4.

NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

INTRODUCCIN

1 Haluros de alquilo: R__X ; Ar__X (X = F, Cl, Br, I)

2 Alcoholes y fenoles: R__OH ; Ar__OH

3 teres: R__O__R ; R__O__R' ; R__O__Ar ; Ar__O__Ar

R
4 Aminas: R__NH2 ; R__NH__R ; R N R

O O O O
__ __ __
5 Aldehidos y cetonas: R C__H ; Ar C H ; R C R ; R C Ar

O O
__
6 cidos carboxlicos: R C OH ; Ar C__OH

O O
7 steres: __ _
R C O R' ; Ar C__O_R

O O O

8 Amidas: __
R C NH2 ; Ar
__ _
C NH R ; Ar C__NR2

O O
__
9 Haluros de cido: R C X ; Ar C__X (X = Cl, Br, I)

O O O O
__
10 Anhidridos de cido: R C O __ __
C H ; Ar C O C__Ar

11 Nitrilos: R C N ; Ar C N

12 Nitrocompuestos: R__NO2 ; Ar__NO2

HALUROS DE ALQUILO

ACCLICOS SATURADOS

CH3CH2__X (X = F, Cl, Br, I) (Cloroetano, Bromuro de etilo, etc.)

X__CH2CH2__X (X = F, Cl, Br, I) (1,2-Dicloroetano, 1-Bromo-2-yodoetano, etc.)

X
X CH CH3 (X = F, Cl, Br, I) (1,1-Dibromoetano, 1-Cloro-1-yodoetano , etc.)

IV
 51

CH3 Cl Br CHMe2 Cl
CH3 C CH2Br CH3 CH CH3 CH3CH2 C CH2 CH CH2CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3
1-Bromo-2,2-dimetilpropano 2-Cloropropano 7-Bromo-2-cloro-5-isopropil-2,7-dimetilnonano

Bromuro de neopentilo Cloruro de isopropilo

CCLICOS SATURADOS

Cl

(Clorociclohexano ; Cloruro de ciclohexilo)

H Cl (a)

(e) Cl H H 1 H
1
H H

(e) Clorociclohexano (a) Clorociclohexano

Cl (a) I (a)
1 4

(e) I H H Cl (e)
4 1
H H

(cis) (1a)-Cloro-(4e)-yodociclohexano (cis) (1e)-Cloro-(4a)-yodociclohexano

Br Me
H H
1 2
Br Me
1 2 =
H H 2 1
Me Br
H H
cis (1S,2R) 1-Bromo-2-metilciclobutano

cis (1S,2R) cis (1S,2R)

H H
1
Br Me 2
Me Br
2 1 =
H H 2 H H 1
Me Br
(cis)(1R,2S) 1-Bromo-2-metilciclobutano

(cis)(1R,2S) (cis)(1R,2S)

IV
 52

Br H
H Cl H Br
1 3 =
Br 1 3 H Cl 3 1 H
H Cl
(trans)(1S,3S) 1-Bromo-3-clorociclopentano (trans)(1S,3S) (trans)(1S,3S)

H Br
Cl H Br H
3 1 =
H 3 1 Br H 1 3 Cl
Cl H
(trans)(1R,3R) 1-Bromo-3-clorociclopentano (trans) (1R,3R) (trans) (1R,3R)

INSATURADOS ALIFTICOS

H Cl
CH2Cl CHCl2 CCl3 C C
Cl Cl

Clorometilo Diclorometilo Triclorometilo Clorometileno Diclorometileno

I Me
Cl_CH CH2 Br_CH2_CH CH2 CH3_CH C_CH2CH2CH3

Cloroetileno 3-Bromopropeno 3-Metil-2-yodo-2-hexeno

Cloruro de vinilo Bromuro de alilo

Cl
5
H 4 CH_Me Br 4
Cl 5
2 1
2 3
1 2
Me Me 1 Cl Br 4

(E)-4-Cloro-3-metil-2-penteno 4-Bromo-1-clorociclohexeno 4-Bromo-5-clorociclohexeno

H H Cl Cl
Cl 5 5 Cl H 5 5 H
1 1 1 1

2 2 2
Br Br 2 Br
Br 4 4 4 4
H H H H

(trans)(4S,5S) (trans)(4R,5R) (cis)(4S,5R) (cis)(4R,5S)

(4-Bromo-5-clorociclohexeno)

Br H Br H H H H H
1 Cl 1 H 1 Cl 1 H
3 4 3 4 3 4
H H Br 4 Br 3

H H H Cl H H H Cl

(1E,3Z) (1E,3E) (1Z,3Z) (1Z,3E)

(1-Bromo-4-cloro-1,3-butadieno)

IV
 53

Me
Me 3
1
ClCH2CH2 C C_H Br CH C C CH2 Cl C CH

4-Cloro-1-butino 4-Bromo-1-cloro-2-pentino (3-Metilciclohexil)acetileno

H Cl
CH2Cl C

Clorometilciclohexano Clorometilenciclohexano

HIDROCARBUROS AROMTICOS

X X
X

(X = F, Cl, Br, I) (X = F, Cl, Br, I)

(Clorobenceno, Bromobenceno, etc.) (o-Diclorobenceno, o-Bromoclorobenceno, etc.)

X X

X
X

(X = F, Cl, Br, I) (X = F, Cl, Br, I)

(m-Dibromobenceno, m-Fluoroyodobenceno, etc.) (p-Diyodobenceno, p-Bromoyodobenceno, etc.)

Bu

(X = F, Cl, Br, I) (p-Bromobutilbenceno, p-Butilclorobenceno etc.)

Me
X
(X = F, Cl, Br, I) (o-Clorotolueno, o-Bromotolueno etc.)

Et

(X = F, Cl, Br, I) (m-Etilyodobenceno, m-Etilfluorbenceno, etc.)

X

IV
 54

Me
1
X
2 (X = F, Cl, Br, I) 4-Bromo-2-clorotolueno, 2-Bromo-4-yodotolueno etc.)
4
X

Et
1
X
2
(X = F, Cl, Br, I) (2,3,5-Tricloroetilbenceno, 2-Bromo-3,5-dicloroetilbenceno etc.)
X 5 3 X

Bu
1
X 2

5 (X = F, Cl, Br, I) (4-Bromo-2,3-dicloro-5-metilbutilbenceno, 5-Metil-2,3,4-triyodobutilbenceno etc.)

X 3
4 Me
X

Cl CH=CHCl
Br 1
2' 4
Et 6
4 4'
Cl Me
2 Br 6 3 Me 1
Et Br

2'-Bromo-4-cloro-2-etil-4'-metilbifenilo 6-Bromo-1-cloro-3-metilnaftaleno 1-Bromo-4-(2-clorovinil)-6-etilnaftaleno

Cl

Br CH2C6H5 1
5 4 1

=
1 Cl
C6H5

4-Bencil-5-bromo-1-fenilnaftaleno 1-(m-Clorofenil)naftaleno m-(1-Naftil)clorobenceno

Br Br
8 1 Br 3 6 C6H5

1 8
10
Me Bu Cl

1,8-Dibromo-10-metilantraceno 3-Bromo-1-butil-8-cloro-6-fenilantraceno

IV
 55

ALCOHOLES Y FENOLES

R' R'
R CH2 CH2OH R CH2 CH OH R CH2 C OH
R''
alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario

CH3OH (Metanol, Alcohol metlico)

CH3CH2OH (Etanol, Alcohol etlico)

CH3CH2CH2OH (1-Propanol, n-Propanol, Alcohol n-proplico)

OH

CH3 CH CH3 (2-Propanol, Isopropanol, Alcohol isoproplico)

CH3CH2CH2CH2OH (1-Butanol, n-Butanol, Alcohol n-butlico)

OH

CH3CH2 CH_CH3
_ (2-Butanol, sec-Butanol, Alcohol sec-butlico)

CH3

CH3_CH_CH2OH (2-Metil-1-propanol, Isobutanol, Alcohol isobutlico)

CH3
_ __
CH3 C OH (2-Metil-2-propanol, Alcohol terc-butlico)

CH3

OH OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2 CH2 CH CH3 CH3CH2 CH CH2CH3

1-Pentanol 2-Pentanol 3-Pentanol

OH CH3 Cl OH

CH2 CH_CH2OH CH2 CH_CH_CH3 CH3 C CH_CH2OH CH3 C CH_CH_CH3

2-Propen-1-ol 3-Buten-2-ol 3-Metil-2-buten-1-ol 4-Cloro-3-penten-2-ol

Alcohol allico

IV
 56

2
OH CH2CH2OH
2
1 CH2CH2OH 1 CH_CH3 3
1 2
1

2-(1-Ciclohexenil)etanol 1-(1-Ciclohexenil)etanol 2-(2-Ciclohexenil)etanol

OH Br
__ __ __
HOCH2 CH2OH HOCH2 CH CH2OH __
HOCH2 CH__CH2OH

1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol
2-Bromo-1,3-propanodiol
Etilenglicol Glicerina

2 1 3
CH2OH CH2CH2OH HO CH_CH3 CH2CH2CH2OH

Cl

Fenilmetanol 2-Feniletanol 1-Feniletanol 3-(m-Clorofenil)-1-propanol

Alcohol benclico

3
CH2_CH CH CH2OH I CH CH CH2OH
OH 1

CH CH CH2
3 Me

4-Fenil-2-buten-1-ol 1-(m-Yodofenil)-2-propen-1-ol 3-[1-(3-Metilnaftil)]-2-propen-1-ol

OH OH OH
Me HO

Me Me

Fenol o-Metilfenol m-Metilfenol p-Metilfenol

o-Cresol m-Cresol p-Cresol

OH OH OH
Me OH

Br
CH CH2
1-Naftol 2-Naftol 3-Bromo-1-naftol
2-Meti-4-vinilfenol
-Naftol -Naftol

IV
 57

OH OH
OH
CH2CH2OH
CH3 HO CH_CH3
CH C CH3

m-(2-Metil-1-propenil)fenol o-(2-Hidroxietil)fenol p-(1-Hidroxietil)fenol

2-(o-Hidroxifenil)etanol 1-(p-Hidroxifenil)etanol

TERES

CH3_O_CH3 CH3_O_CH2CH3 CH3CH2_O_CH2CH3 O_CH3

Dimetil ter Etil metil ter Dietil ter Ciclohexil metil ter

MeO_ EtO_
Metoxi Etoxi

HO

CH3CH2_O_CH2CH2Cl O_Et CH3_O_CH=CH2 O_CH=CH_CH3

(2-Cloroetil) etil ter Ciclohexil etil ter Metil vinil ter (3-Hidroxiciclohexil) (1-propenil) ter
1-Cloro-2-etoxietano Etoxiciclohexano Metoxietileno

OMe HO OEt MeO CH=CH_CH3

Fenil metil ter (p-Hidroxifenil) etil ter Metil [p-(1-propenil) fenil] ter

Metoxibenceno p-Etoxifenol Anetol

Anisol

CH=CH2
5
H2C CH2 ClCH2__CH CH2
O O
1
OMe
Oxirano Clorometil oxirano
1-Metoxi-5-vinilnaftaleno Oxido de etileno 1-Cloro-2,3-epoxipropano

C6H5O_ C6H5CH2O_ CH2=CH_CH2O_

Fenoxi Benciloxi Aliloxi

IV
 58

AMINAS

H R'' R''
+
:
R CH2 NH2 R CH2 N R' R CH2 N R' R CH2 N R'

:
R'''
amina primaria amina secundaria amina terciaria sal de amonio

CH3
_
CH3 NH2 _ _
CH3 NH CH3 _ _
CH3 N CH3 CH3CH2_NH_CH2CH2CH3

Metilamina Dimetilamina Trimetilamina Etilpropilamina

1
NH2 NH2
1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3
H 1

1-Pentanamina 2-Pentanamina 3-Pentanamina

Pentilamina 1-Metilbutilamina 1-Etilpropilamina

NH2 CH3
CH3 CH3 CH3 NH2 CH3
CH3 C CH2 C NH2 CH3 CH2 C C CH3 CH3 C C C CH3
H H H H H H H
1,3-dimetilbutanamina 2-Metil-3-pentanamina 2,4-Dimetil-3-pentanamina
1,3-Dimetilbutilamina 1-Isopropilpropilamina

H2N CH2CH2CH2CH2 NH2 H2N CH2CH2CH2CH2CH2 NH 2

1,4-Butanodiamina 1,5-Pentanodiamina
(putrescina) (cadaverina)

Me Me
NH2 N NH2
1
H 2

CH2 CH N CH3
3 Me

Ciclohexilamina N,N-Dimetilciclohexilamina Metilvinilamina (3-Metil-2-ciclohexenil)amina

NH2 NH2
2 1 1
H2N
3 2
1
5 3
4 Me

(4-Metil-3-ciclohexenil)amina (2,5-Ciclohexadienil)amina (1,3-Ciclohexadienil)amina

IV
 59

NH2 NH2 NH2

Me NH2 H2N NH2

Fenilamina o-, m-, p- Metilanilina o-, m-, p- Fenilendiamina p-(p-Aminofenil)anilina

Anilina o-, m-, p-Toluidina Bencidina

NH2 NH_Me NH2

OMe NH2

OH
Cl 2-Naftilamina
1-Naftilamina

4-Cloro-2-metoxianilina (m-Hidroxifenil)metilamina -Naftilamina -Naftilamina

Me
2 1
_
NH C6H5 _
CH2 CH_NH2 CH2CH2NH2
1 1 1
2

4
3 OH
OH

(N-Fenil)-1-naftilamina 2-Fenilisopropilamina 2-(3,4-Dihidroxifenil) etilamina

Anfetamina Dopamina

2
CH2CH2NH2 OMe NH2
1 2
1 CH2_CH_CH3
2 2 1
5 4
MeO 4
3 OMe O 5
OMe H O
H

2-(3,4,5-Trimetoxifenil) etilamina 2-(2-Metoxi-4,5-metilendioxifenil)isopropilamina

Mescalina (alucingeno) MDA ("Extasis")

ALDEHIDOS

O
H C__H (H_CHO ; CH2O) (Metanal, Formaldehido, Formol)

O
CH3 C__H (CH3_CHO) (Etanal, Acetaldehido)

O
CH3CH2 C__ H (CH3CH2_CHO) (Propanal, Propionaldehido)

IV
 60

Cuando el grupo CHO est unido directamente a un tomo de carbono de un sistema cclico, el nombre del
aldehido se forma aadiendo el sufijo carbaldehido al nombre del sistema cclico:

CHO CHO CHO

CHO

Ciclohexanocarbaldehido Ciclopentanocarbaldehido 1,2-Naftalenodicarbaldehido

CH3 CH3 CH3

CH2 _
CH CH CHO _
CH2 _
C CH2 CHO _ CH2 C_CH2CH2_CHO

2-Metil-3-butenal 3-Metil-3-butenal 4-Metil-4-pentenal

CHO CHO CHO

1 1 1
2 2

3 3
Me 5

1-Ciclohexeno-1-carbaldehido 2-Ciclohexeno-1-carbaldehido 5-Metil-2-ciclohexeno-1-carbaldehido

CHO CH=CH_CHO CHO CHO

OMe
OMe OH

Benzaldehido 3-Fenilpropenal p-Metoxibenzaldehido 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido

Cinamaldehido Vainillina

CETONAS

O
CH3 C__CH3 (CH3_CO _CH3) (Dimetil cetona, Propanona, Acetona))

O
CH3CH2 C__CH3 (CH3CH2_CO_CH3) (Etil metil cetona, Butanona)

O
CH3CH2CH2 C__ CH3 (CH3CH2CH2_CO _CH3) (Metil propil cetona, 2-Pentanona)

O
CH3CH2 C__ CH2CH3 (CH3CH2_CO_CH2CH3) (Dietil cetona, 3-Pentanona)

IV
 61

CH3 O CH3
_
CH3CH CH2 C CH3 __ (CH3 CH_CH2_ CO__CH3)
_ ( Isobutil metil cetona, 4-Metil-2-pentanona)

O CH3 CH3
CH3CH2 C__CH_CH3 (CH3CH2 CO__CH_CH3) (Etil isopropil cetona, 2-Metil-3-pentanona

O O O CH3 O
CH2=CH C__CH3 CH2=CH_CH2 C__CH3 CH2=CH C__CH2CH3 CH3C=CH C__CH3

Metil vinil cetona Alil metil cetona Etil vinil cetona (2-Metil-1-propenil) metil cetona

3-Buten-2-ona 4-Penten-2-ona 1-Penten-3-ona 4-Metil-3-penten-2-ona

2
1 1
_ _ _ _
CO CH2 CH2CH3 CO CH2 CH2CH3
1
CH2_CO_CH2CH3

Ciclohexil propil cetona 1-Ciclohexenil propil cetona 1-(2-Ciclohexenil)-2-butanona

1 2 3 1 2 4 1 2 5
CH3_CO_CO_CH2_CH2_CH3 CH3_CO_CH2_CO_CH2_CH3 CH3_CO_CH2_CH2_CO_CH3

2,3-Hexanodiona 2,4-Hexanodiona 2,5-Hexanodiona

O
O O
1 2
1 O
2
Me

Et 5 3 OH

Ciclobutanona 2-Metilciclopentanona 5-Etil-3-hidroxi-1,2-ciclohexanodiona

CO_CH3

CO CO

Fenil metil cetona Ciclohexil fenil cetona Difenil cetona

Acetofenona Benzofenona

O O O O O O
O
? ? ?
O
O O

o-Benzoquinona p-Benzoquinona m-Benzoquinona (?) 1,4-Naftoquinona 1,8-Naftoquinona (?)

IV
 62

CIDOS CARBOXLICOS

O
H C__OH (H_CO2H) (c. metanoico, c. frmico)

O
CH3 C__OH (CH3_CO2H) (c. etanoico, c. actico)

O
CH3CH2 C__OH (CH3CH2_CO2H) (c. propanoico, c. Propinico)

O
CH3CH2CH2 C__ OH (CH3CH2CH2_CO 2H) (c. butanoico, c. butrico)

O
CH3CH2CH2CH2 C__OH (CH3CH2CH2CH2_CO2H) (c. pentanoico, c. valrico)

CH3 O CH3
__ __
CH3 CH C OH (CH3 CH_CO2H)
_ (c. 2-metilpropanoico, c. isobutrico)

O O O O
CH2=CH C__OH CH3_CH=CH C__OH CH2=CH_CH2 C__OH CH3CH2_CH=CH C__OH

c. propenoico c. 2-butenoico c. 3-butenoico c. 2-pentenoico

c. acrlico

CH3 O CH3 CH3 O CH3

_ _ __ _ __ __
CH3 CH=CH CH C OH CH2=CH CH CH C OH CH2=C_CH=CH_CO2H

c. 2-metil-3-pentenoico c. 2,3-dimetil-4-pentenoico c.4-metil-2,4-pentadienoico

H CO2H CH3 CO2H HO OH

HO2C_CH2_CO2H
CH3 H H H O O

c. (E) 2-butenoico c. (Z) 2-butenoico c. etanodioico c. propanodioico

c. crotnico c. isocrotnico c. oxlico c. malnico

HO2C_CH2CH2_CO2H HO2C_(CH2)3_CO2H HO2C_(CH2)4_CO2H HO2C_(CH2)5_CO2H

c. butanodioico c. pentanodioico c. hexanodioico c. heptanodioico

c. succinico c. glutrico c. adpico c. pimlico

IV
 63

CO 2H CO2H
H CO2H HO2C CO2H 1

5 3

H H HO NH2
HO2C H

c. (E) 2-Butenodioico c. (Z) 2-Butenodioico c. Ciclohexanocarboxlico c. 3-Amino-5-hidtroxi-

ciclohexanocarboxlico
c. Fumrico c. Maleico

CO2H CO2H CO2H

1 1 1
2

3 3

c. 1-ciclohexen-1-carboxlico c. 2-ciclohexen-1-carboxlico c. 3-ciclohexen-1-carboxlico

CO2H CO2H CO2H CO2H

1 1 1 1
2 2
2 O
6
3
3 5
3 Me 3 Me O

c. (3-Metil-1-ciclohexen)- c. (3-Metil-2-ciclohexen)- c. (2-Oxo-3-ciclohexen)- c. (3-Oxo-5-ciclohexen)-

1-carboxlico 1-carboxlico 1-carboxlico 1-carboxlico

3 1
CO2H CO2H CO2H CH=CH_CO2H
OH
CH3

c. benzoico c. o-, m-, p-metilbenzoico c. o-hidroxibenzoico c. 3-fenilpropenoico

c. o-, m-, p-toluico c. saliclico c.cinmico

CO2H CO2H
O CO2H
C CO2H
HO OH
OH

c. 3,4,5-trihidroxibenzoico c. p-benzoilbenzoico c. 1-naftalenocarboxlico c. 2-naftalenocarboxlico

c. glico

CO2H CO2H CO2H

CO2H

CO2H
CO2H

c. ftlico c. isoftlico c. tereftlico

IV
 64

STERES

O O O O
H C__O CH3 H C__O CH2CH3 CH3 C__O CH3 CH3 C__O CH2CH3

Formiato de metilo Formiato de etilo Acetato de metilo Acetato de etilo

O O O
__ __
CH3CH2 C O CH3 CH3CH2CH2 C O CH3 CH3 C__O CH2CH2CH3

Propanoato de metilo Butanoato de metilo Acetato de propilo

Propionato de metilo Butirato de metilo

O O O O O
__
CH3 O C O CH3 CH3 O C C__O CH3 CH3 O C CH2 C__O CH3

Carbonato de dimetilo Oxalato de dimetilo Malonato de dimetilo

O O
__
C O CH3 ( CO2Me ) C__O CH2CH3 ( CO2Et )

Metoxicarbonilo Etoxicarbonilo

CO2Me CO2Et CO2Me

1 1
2

Ciclohexanocarboxilato de metilo 1-Etoxicarbonilciclohexeno 1-Metoxicarbonil-2-ciclohexeno

Metoxicarbonilciclohexano

3 1
CO2Et CO2CH2CH2CH3 CH=CH_CO2Me
1
2

1-Etoxicarbonil-3-ciclohexeno Benzoato de propilo 3-Fenilpropenoato de metilo

Cinamato de metilo

CO2Et 6
CO2Me CH2OH Cl
5 1
C CH C CH2 CO2Et
3
CH3

1-Naftalenocarboxilato de etilo 2-Naftalenocarboxilato de metilo 3-Cloro-5-fenil-6-hidroxi-5-metil-

3-hexenoato de etilo
1-Etoxicarbonilnaftaleno 2-Metoxicarbonilnaftaleno

IV
 65

AMIDAS

Las amidas se nombran sustituyendo la terminacin ico de los cidos, por la palabra amida (frmico, formami-
da; actico, acetamida; propinico, propionamida, etc.)

O O O O
H C__NH2 H C__NH_CH3 CH3 C__NH2 CH3 C__NH_CH2CH3

Formamida N-Metilformamida Acetamida N-Etilacetamida

CONH2 CONH2 CONH_Me

1 1
2 OMe
2

3
3
4

Ciclohexanocarboxamida 1-Carbamoil-2-ciclohexeno 1-(N-Metilcarbamoil)-2-metoxi-3-ciclohexeno

Carbamoilciclohexano

Me
CONH2 CONH_Me CON_Me
O
C NH

Benzamida N-Metilbenzamida N,N-Dimetilbenzamida Benzanilida

(N-Benzoil) anilina

O O
H H
N C__Me N C

Acetilamino Benzoilamino

NHCOMe
1 2 NHCOC6H5
CONH

1-(N-Acetilamino) naftaleno 2-(N-Benzoilamino) naftaleno (N-Ciclohexil) benzamida

HALUROS DE CIDO

Los haluros de cido se nombran sustituyendo la terminacin ico de los cidos, por ilo (frmico, formilo; acti-
co, acetilo; propinico, propionilo, etc.)

O O O O
H C__ Cl CH3 C__ Br CH3CH2 C __
I C6H5 C__ Cl

Cloruro de formilo Bromuro de acetilo Yoduro de propanoilo Cloruro de benzoilo

IV
 66

O O O O
H C__ CH3 C__ CH3CH2 C__ C6H5 C__

Formilo Acetilo Propionilo Benzoilo

O O Cl O
__ __
Cl C ClCH2 C CH3CH C__
Cloroformilo Cloroacetilo 2-Cloropropionilo

Cl
CO2Et COCH2Cl COCHCH3
1 1 2
ClOC 7
3
COCl COCl

m-Cloroformil benzoato de etilo 1-Cloroacetil-7-cloroformilnaftaleno 1-(2-Cloropropionil)-3-cloroformilnaftaleno

O O O O O
Cl C Cl Cl C C Cl Cl C CH2 C Cl

Dicloruro del cido carbnico Dicloruro de oxalilo Dicloruro de malonilo

Fosgeno

(empleado en la Primera Guerra Mundial)

ANHIDRIDOS DE CIDO

O O O O O O
CH3 C__O C CH3 __
CH3CH2 C O C CH2CH3 __
C O C

(MeCO)2O ; Ac2O (EtCO)2O (C6H5CO)2O ; Bz2O

Anhidrido actico Anhidrido propinico Anhidrido benzoico

O O O

O O O

O O O

Anhidrido Succnico Anhidrido 1,2-Ciclohexanodicarboxlico Anhidrido Ftlico

IV
 67

NITRILOS

Los nitrilos se nombran sustituyendo la terminacin ico de los cidos, por nitrilo (propinico, propionitrilo; but-
rico, butironitrilo; benzoico, benzonitrilo, etc.)

CH3 C N CH3CH2 C N C N CH2 C N

Etanonitrilo Propanonitrilo Benzonitrilo Fenilacetonitrilo

Acetonitrilo Propionitrilo

CN CN CN CN
1 1 1
2

3 3
4

Ciclohexanocarbonitrilo 1-Ciclohexen-1-carbonitrilo 2-Ciclohexen-1-carbonitrilo 3-Ciclohexen-1-carbonitrilo

CH3 CN OH
1 1 1

5 3 3 5 3 5
HO CN HO CH3 NC CH3

3-Ciano-5-hidroxitolueno 3-Hidroxi-5-metilbenzonitrilo 3-Ciano-5-metilfenol

(5-amino-3-metoxifenil)
2-Metil-3-[...] propanonitrilo
MeO O
3 2
CH3
1 1 3
CH2CH_CN
4
2
5 6
H2N CO2Me
(6-metoxicarbonil-2-oxociclohexil)

2-Metil-3-[4-(5-amino-3-metoxifenil)-6-metoxicarbonil-2-oxociclohexil]propanonitrilo

NITRODERIVADOS

1
CH3 CH3
1
_ _ _ _
CH3 NO2 CH3CH2 NO2 CH3CH2CH2 NO2 CH3CH2CH NO2 CH3CHCH2_NO2
2 2 1

Nitrometano Nitroetano 1-Nitropropano 2-Nitrobutano 2-Metil-1-nitropropano

IV
 68

NO2 NO2 NO2

1 3
CH3 2
CH3
1
1
CH3C=CH_NO2 CH 2=C_CH2_NO2
2 1 2 3

2-Metil-1-nitropropeno 2-Metil-3-nitropropeno Nitrociclohexano 1-Nitrociclohexeno 3-Nitrociclohexeno

NO2 CH3 NO2 CHO

NO2 NO2
O2N NO2

Nitrobenceno o-, m-, p-Nitrotolueno o-, m-, p-Dinitrobenceno 3,5-Dinitrobenzaldehido

CO2Et CH3 NO2

COMe
NO2 O2 N NO2

NO2
NO2
NO2

m-Nitroacetofenona o-Nitrobenzoato de etilo 2,4,6-Trinitrotolueno 1,3-Dinitronaftaleno

TNT

MOLCULAS HETEROCCLICAS

1 8 1
4 3 4 3 4 3 4 8
N
5 3 7 2 7 N2
5 2 5 2 5 2
6 2 6 3 6 3
O S N1
1 1
N 4 5 4
5
H 1

Furano Tiofeno Pirrol Piridina Quinoleina Isoquinoleina

O NH2 O
4 4 7 61
CH3 3 H 3
N 5 H
5 N 5 N N
2 2 8
6 6
N1 O N1 O 9N 4 N 2 NH2
H 3
H H
Timina Citosina Guanina
se encuentra en el ADN se encuentra en el se encuentra en el
ADN y en el ARN ADN y en el ARN

NH2 O
7 6 4
N 5 3 H
N1 5 N
8 2
2 6
9N 4 N N1 O
H 3
H
Adenina Uracilo
se encuentra en el se encuentra en el ARN
ADN y en el ARN

IV
 69

PRIORIDADES RELATIVAS DE GRUPOS CON HETEROTOMOS (NOMENCLATURA R/S)

Prioridades de los tomos: H < C < N < O < F < Cl < Br < I

NITRILOS

1 N C C1(NNN)

ALDEHIDOS Y CETONAS

O
2 H C C1(OOH)
O
3 CH3 C C1(OOC) C2(HHH)
O
4 CH3CH2 C C1(OOC) C2(CHH) C3(HHH)

5 C6H5 CH2 CO C1(OOC) C2(CHH) C3(CCC)

6 C6H5 CO C1(OOC) C2(CCC)

AMIDAS

O
7 H2N C C1(OON) N2(HH)
O
8 CH3 NH C C1(OON) N2(CH) C3(HHH)
O
9 CH3 CH2 NH C C1(OON) N2(CH) C3(CHH)

10 C6H5 NH CO C1(OON) N2(CH) C3(CCC)

CH3
11 CH3 N CO C1(OON) N2(CC) C3(HHH)
Et
12 Et N CO C1(OON) N2(CC) C3(CHH)

C6H5
13 C6H5 N CO C1(OON) N2(CC) C3(CCC)

CIDOS Y STERES

O
14 HO C C1(OOO) O2(H)

15 CH3 O CO C1(OOO) O2(C) C3(HHH)

16 CH3 CH2 O CO C1(OOO) O2(C) C3(CHH)

17 CH2 CH O CO C1(OOO) O2(C) C3(CCH)

18 C6H5 O CO C1(OOO) O2(C) C3(CCC)

IV
 70

AMINAS

19 H2N N1(HH)

20 CH3 NH N1(CH) C2(HHH)

21 C6H5 NH N1(CH) C2(CCC)

CH3
22 CH3 N N1(CC) C2(HHH)
C6H5
23 C6H5 N N1(CC) C2(CCC)

NITRODERIVADOS

O
24 O N N1(OOO)

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

25 HO O1(H)
26 CH3 O O1(C) C2(HHH)

27 CH3CH2 O O1(C) C2(CHH) C3(HHH)

28 C6H5CH2 O O1(C) C2(CHH) C3(CCC)

29 C6H5 O O1(C) C2(CCC)

PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

teres > Fenoles, Alcoholes > Nitroderivados > Aminas > steres > cidos > Amidas > Cetonas > Aldehidos > Nitrilos

EJERCICIOS ADICIONALES

4.1 Ordena los siguientes radicales de menor a mayor prioridad:

O O O CH3 O
CH3 C O N C O CH3 C NH Cl C CH3CH2 N CH2CH3 CH3 C O C
CH3

O O O O H
+
H C O C O HO NH CH3 C CH2 C H N O N
H

IV
 71

4.2 Qu relacin de estereoisomera existe entre las siguientes parejas de molculas? Nombra cada uno de los
estereoismeros e indica si son pticamente activos.

Cl HO H
H Cl OH Et
HO
HO H Et OH
Y Y
H Et HO H
HO Me
H HO H Et H
Me
(1) (2) (3) (4)

NH2 H Cl Cl H H
H Me Me Et
Y Y
H Me H2N Me 1 2

Et H H H Cl Cl
(5) (6) (7) (8)

H H Cl H
H Me 1
1 2
H Cl
5 3 Y Y
Cl H
2
4 Me Me
Me H H Cl
(9) (10) (11) (12)

Cl Cl
4
H H H
Cl Y
1
H Cl
(13) (14)

Me CO2H Me Me
Y
H Me H CO2H
(15) (16)

Et Me Br H
C C C C
()

C C C C Y
()

Br H Et Me
(17) (18)

H Et
Et Et
C C C C C
()

()

Y C
Me Me
Et H
(19) (20)

4.3 Mediante representaciones tridimensionales o proyecciones de Fischer, dibuja los estereoismeros de los
siguientes compuestos: 3-cloro-2-butanamina, 3-Hexen-2-ol y 5-Metoxi-2,3-hexadieno. Nombra cada uno de los
estereoismeros e indica en cada caso cul es la relacin de estereoisomera entre ellos.

IV
 72

4.4 Indica cuntos estereoismeros existen de los siguientes compuestos:

1-Bromo-2-clorociclobutano
1,4-Dimetoxiciclohexano
1,1-Dihidroxiciclopropano
3-Penten-2-ona
1-(sec-Butil)-2-Metilciclohexeno
3-Cloro-2-metilbutanal
1-Bromo-3-cloro-1,2-butadieno
2-Amino-2,3,4-heptatrieno
2,6-Diamino-espiro[3.3]heptano
2,4-Hexadieno

Nombra cada uno de los estereoismeros utilizando la nomenclatura (R)-(S) y/o cis-trans (Z-E).

4.5 Indica cuntos estereoismeros existen de los siguientes compuestos:

2-Clorociclopentanona
4-Amino-2-penteno
Acido 4-Hidroxiciclohexanocarboxlico
3-Metilciclobuteno
5-Nitro-2,3-hexadieno
3-Metoxicarbonil espiro[5.5]undecano
1,6-Dibromo-2,4-hexadieno
2,3-Dimetilpentanal
5-Metil-1,3-ciclohexanodiona
1-Metil espiro[4.4]nonato

4.6 Dibuja los estereoismeros de los compuestos que aparecen a continuacin, indicando en cada caso su
configuracin absoluta.

2-Cloro-1,3-ciclopentanodiona
1,3-Ciclohexanodiol
1,2-Dimetilciclobuteno
4-Amino-2,3-butadieno
2-Metil-1,3-butadieno
2-Metoxicarbonil-1,3-ciclohexanodiona
2-Metoxi espiro[3.3]heptano
3-Nitro-1-penteno
1,2,3-Pentatrieno
Ciclohexilamina

4.7 Dibuja una representacin tridimensional y asigna la configuracin absoluta de los estereoismeros de los
siguientes compuestos:

a) 3-Nitrociclobuteno
b) 3-Metilclorociclohexano
c) cido 1,3-Ciclopentanodioico
d) espiro[2.3]2-Metoxicarbonil-6-formilheptano
e) 5-Fenil-2,3-hexadieno
f) 3-Metil-4-hexen-2-ona
g) Metilciclopropano

IV
 73

4.8 Apartado 1: Averigua la configuracin absoluta de las siguientes molculas:

Et Me
1
O

Me Et MeO H OH
Cl 1 2
OH H 2
CH2Cl O 1 3
H
(1) (2) (3)

Apartado 2: Dibuja una representacin tridimensional de los siguientes estereoismeros:

1 (Z)(2R) 2,8-Dicloro espiro [4,5] decano

2 (2R) 2-Cloro-3-butenal

3 (3R) 3-Fenil-3-terc-butil-4-hexen-1-ino

Apartado 3: Dibuja la representacin tridimensional y asigna la configuracin absoluta de todos los estereois-
meros correspondientes al 3-(Metilamino)-2-pentanol.

Es imprescindible que numeres correctamente los tomos de carbono estereognicos y que dicha numeracin
aparezca en la configuracin absoluta de cada molcula y en su representacin tridimensional

4.9 Utiliza representaciones tridimensionales para dibujar todos los estereoismeros de los compuestos que
aparecen a continuacin. Es imprescindible que numeres correctamente los tomos de cada estereoismero y
que dicha numeracin aparezca en la representacin tridimensional, en la proyeccin de Fischer y en la confi-
guracin absoluta.

1. (3-Metil-2-ciclohexenil)amina 4. 2-Cloro-1-etilidenciclohexano

2. 5-Metil-2-ciclohexeno-1-carbaldehido 5. (9-Acetil-3-ciano-2-hidroxi)espiro[5.5]undecano

3. cido 2-metil-3-pentenoico 6. 1,2,3-Trimetilciclobuteno

4.10 Asigna la configuracin absoluta a cada uno de los estereoismeros siguientes:

H Cl Me H
H Et H H H 1
C C C
()

Me
H2 N CO2H H CO2Et
H Me
Me H H 2
H
(1) (2) (3) (4)

CN H Me
1
1 H Cl
HO
H
2 Me 4
H Me H
CH CH2
(5) (6) (7)

IV
 74

Me
C CH CO2H Cl H
Me NH2
H 2N NO2

Me H Et H
H H Me Cl
CH CH2
(8) (9) (10)

4.11 Ordena los radicales siguientes de menor a mayor prioridad.

MeCOCH2 CO Acetoacetilo N C O Cianato

MeCOCH2 Acetonilo N C Ciano

CH2 CH CH2 O Aliloxi C6H5 S Feniltio

H2NCH=N Aminometilenamino HO NH Hidroxiamino

H2NO Aminooxi Me C Tioacetilo

S
C6H5 N=NO Bencenoazoxi Tiobenzoilo
C6H5 C
S
C6H5 S Bencenosulfinilo
NH2 C Tiocarbamoilo
O
S
O
C6 H5 S NH Bencenosulfonamido 2-Metil-2-propenilo
CH2 C CH2
O CH3
O
C6H5 S Bencenosulfonilo CH2 CH CH 1-Metil-2-propenilo
O CH3

(C6H5)2CH Difenilmetilo CH 3CH 2 CH CH CH 2 2-Pentenilo

Br C Bromoformilo CH2 C 1-Etiletenilo

O CH2CH3

H2C=CH CH=CH 1,3-Butadienilo CH3CH2 CH CH 1-Butenilo

CH3CH=CHCH2 2-Butenilo CH2 C CH2CH2 3-Metil-3-butenilo

CH3
NH2 C Carbamoilo CH3 CH C CH2 2-Metil-2-butenilo
O CH3

H2C=CH CH=CH 1,3-Butadienilo CH3CH2 CH CH 1-Butenilo

CH3CH=CHCH2 2-Butenilo CH2 C CH2CH2 3-Metil-3-butenilo

CH3
NH2 C Carbamoilo CH3 CH C CH2 2-Metil-2-butenilo
O CH3

IV
 75

4.12 Dibuja las representaciones tridimensionales, y asigna las configuraciones absolutas, de los estereoismeros
de los siguientes compuestos: 1,2-ciclohexanodiol, 1,3-ciclohexanodiol, 1,4-ciclohexanodiol, 2-bromociclohexanol,
3-bromociclohexanol y 4-bromociclohexanol.

4.13 Asigna la configuracin absoluta a los siguientes espiranos:

NH2 CO2H
H HO2C
H2N H
H H
(1) (2)

H CO2H
H H
H
Me
CH2OH CO2H
(3) (4)

4.14 Averigua la configuracin absoluta de los siguientes estereoismeros:

H C6H5 C6H5 H
Me
O O Me
H
H H
HO2C
H
H Me Me H Me

(1) (2) (3)

4.15 Averigua la configuracin absoluta de los siguientes estereoismeros:

H H
Me 3' 3 Me
1 2 H Me
H H 1' 1
4 C CH 4'
()

4
Me Me Me H
5' 5
(1) (2) (3)

H
Me 5 6 Me
3 Me H
1 H H
C C C C
()

C C
()

1 1 4' 4' 4 4'

H Me Me
6 3 2 H
Me
(4) (5) (6)

4.16 Asigna la configuracin absoluta a las siguientes sustancias naturales:

Me Me O OMe
Me
1 Me 6 7
5
OH 1 H
3 6 5
Me 8 6 N
2 H O 4 2
Me HO O
3 H 2
2 1 3 4
3 5
10 9 OH 4 H 7
4 3' 1 H
H Me H Me
8
Me Me
Me

Vetivona Elemol Grandisol Cocaina

IV
 76

Me
Me Me 6 5
H1 OH H H 7
10 9 4 10 9 4
2 5 3
8 5 3
Me Me 8 2 H
H 2 8
3 Me
4 6 7
Me 1 6 7 Me 9
Me H
H Me OH Me
1
Me 10

Acorenol Agarospirol Cedreno

12
Me O
3 OH
2 11
4 O 13
Me Me Me 7 9 H 14 16
1
H Me Me
6 HO 8 15
1 10 6 H
Me 5 2 Me H
4 5 7
3 HO 6
8 9
7 Me H OH
HH

Alcohol de Patchouli Illudin-s Estrona

H
15
H 16 N H
Me 12
Me COMe
5
O 13 H 11
H 14
H H 9 Me 13
16
HO 7 4 2 1 9 H 14
9 1 7
6 12 8 2
8 6 5 3
CO2H 10
10 8 15
10 18 OH H H
12
11 15 17 Me 20 7
14 16 11 O 5
4 6
HO H 13 19
H HO H
HO

Prostaglandina PGF2 Morfina Progesterona

12
Me
4
H
6
8
11
17 H
H
5 17 Me 13
7
1 9 H 14
16
H
3
2 N 10 11 2
8 15
9 H
1
15 3 H
H
N 7
16 13 H
4 6
12 HO
Esparteina Colesterol
14

IV