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Experimento 2- Identificao e confirmao de grupos funcionais

(Parte 1: Aldedos, Cetonas e lcoois).

Resumo

Neste experimento vamos identificar e confirmar a presena de certos


grupos funcionais a partir de alguns testes analticos. Estes testes vo permitir
de maneira simples a caracterizao de determinados grupos observando as
mudanas fsicas provocadas por uma reao qumica. A partir da evidncia
experimental acumulada deduz-se que grupo funcional est presente na
amostra desconhecida.

Abstract

In this experiment we will identify and confirm the presence of certain


functional groups from some analytical tests. These tests will allow in a simple
way the characterization of certain groups observing the physical changes
provoked by a chemical reaction. From the accumulated experimental evidence
it is deduced that functional group is present in the unknown sample.

Introduo
Os grupos funcionais dos aldedos e cetonas so os compostos
orgnicos que apresentam carbonila (C=O). Sua diferena se d no fato dos
aldedos possurem a carbonila ligada a uma cadeia carbnica e a um
hidrognio e das cetonas possurem sua carbonila entra cadeias carbnicas .

Funo Aldedo Funo Cetona

Aldedos e cetonas so bastante reativos, graas polaridade gerada


pelo grupo carbonila, que serve como local de adio nucleoflica, aumentando
a acidicidade dos tomos de hidrognio ligados ao carbono (carbono que
est ligado diretamente ao grupo carbonila). Comparando s cetonas, os
aldedos so bem mais reativos. Como o grupo carbonila confere molcula
uma estrutura plana, e a adio de um reagente nuclefilo pode ocorrer em
dois lados, superfcie de contato maior, isso facilita a reao, possibilitando
a formao de uma mistura racmica (caso o carbono seja assimtrico).

Objetivos
Esta prtica tem como objetivo a identificao e confirmao de
grupos funcionais de aldedos e cetonas atravs de reaes qumicas.

Mecanismos e/ou reaes

Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina


Complexos de adio com bissulfito de sdio 10%

Teste com Iodofrmio

O
R
CH3
I2 / HO O HO O
R R + CHI3
OH CI3 O
(precipitado
R H amarelo)
CH3

Teste de Tollens (Formao do espelho de prata)


R CHO + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag + RCOO NH4 + 3 NH3 + H2O
reagente de espelho de
Tollens prata

Teste de Fehling e de Benedict

Os reagentes contm on tartarato (Fehling) ou citrato (Benedict).

As cetonas no reagem com o reagente de Fehling ou Benedict.

Parte 2 de lcoois

Teste com sdio metlico

Tanto o lcool quanto o fenol reagem com sdio metlico, originando,


respectivamente, alcxidos e fenxidos.

CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + 1/2 H2

C6H5OH + Na C6H5O Na + 1/2 H2


Presena de gua no lcool

Oxidao (Reagente de Jones)

O teste de Jones baseia-se na oxidao de lcoois primrios e


secundrios a cidos carboxlicos e cetonas, respectivamente, pelo cido
crmico. A oxidao acompanhada pela formao de um precipitado verde de
sulfato crmico.

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