Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Definisi
Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung satu atau lebih unsur nitrogen,
mempunyai sifat basa (nitrogen amino), terdapat di alam dan dalam jumlah sedikit
memiliki aktifitas fisiologi dan memberikan reaksi positif terhadap pereaksi alkaloid.
Alkaloid dapat diartikan seperti atau semacam alkali (Like alkali)
Beberapa senyawa tidak memiliki sifat khas seperti alkaloid, tetapi karena aktifitas
fisiologi yang seperti alkaloid, maka senyawa tersebut dapat dikatakan alkaloid, seperti;
ephedrin, hordenin, kholchisin. Senyawa-senyawa tersebut dinamakan amino alkaloid
atau proto alkaloid.
Ikatan atom N dalam alkaloid dapat sebagai amin primer, amin sekunder atau amin
primer
Kuat lemahnya kebasaan dari alkaloid tergantung dari ikatan atom N tersebut atau
dimana atom N terikat secara fisika dan kimia. Hal ini juga sebagai dasar untuk
menentukan metode ekstraksi untuk menarik alkaloid dari tanaman asalnya.
Umumnya terdapat 1-2 cincin, jika terdapat 3 atau lebih merupakan cabang yang
mengalami siklisasi. Umumnya N (nitrogen) terikat pada cincin heterosiklik, tetapi
pada inti steroid, N terletak pada rantai cabang (inti steroid)
Tata Nama
Pemberian nama alkaloid dapat berdasarkan :
1. Nama genus tanaman
Contoh :
Atropine (atropina) dari Atropa belladona
5. Nama penemunya
Pelletierine (peletierina)
Identifikasi Alkaloid
Alkaloid dalam larutan netral/sedikit asam, jika ditambahkan pereaksi dibawah ini
umumnya membentuk endapan kristal/amorf dengan warna bermacam-macam
1. Pereaksi Mayer (Larutan merkuri iodida) membentuk endapan krem
2. Pereaksi Wagner (Larutan iodium dalam KI) membentuk endapan merah coklat
3. Pereaksi Hager (Larutan asam pikrat jenuh) membentuk endapan kuning
4. Pereaksi Dragendorf (Larutan K. Bi Iodida) membentuk endapan bermacam-macam warna
tergantung alkaloid yang terkandung dalam tanaman tersebut
5. Pereaksi asam tanat menghasilkan endapan
Sumber Alkaloid
- Pada tumbuhan tingkat rendah seperti bakteri, jamur dan alga hampir tidak terdapat
alkaloid
- Alkaloid dalam tumbuhan contohnya :
Alkaloid Ergot : Claviceps purpurea
Pteridophyta : terdapat dalam suku Equisetina, Lycopodiaceae
Gymnospermae : Taxaceae, Ephedraceae
Monocotyledoneae : Liliaceae, Amaryllidaceae
Dicotyledoneae : Magnoliaceae, Layraceae, Annonaceae, Rubiaceae, Rutaceae,
Apocynaceae, asclepiadaceae, berberidaceae, euphorbiaceae,
erythoxylaceae, Fumariaceae, Loganiaceae, Lobeliaceae,
Menispermaceae, Meliaceae, Rubiaceae, Rutaceae,
Papaveraceae, Ranunculaceae, Solanaceae, Sterculiaceae,
Theaceae dan lain-lain
Alkaloida dalam tumbuhan ditemukan pada vakuola sel dalam bentuk garam dengan
asam organik seperti asam malat, sitrat, oksalat, suksinat dan asam tannat.
Alkaloloida berasal dari hewan :
1. Salamandarina (kelenjar kulit binatang salamandra maculosa)
2. Muskopiridina (diisolasi dari kelenjar bau Moschus moschiperus (sejenis rusa))
3. Kastromina (Castor fiberi)
4. Bufoterina (Bufo vulgaris (katak))
5. Kanoklanina (Claviceps purpurea (jamur)
6. Herkulina (Penicillium herqui (jamur)
7. Piosianina (Pseudomonas aeruginosa (bakteri)
8. Tabtoksina (Pseudomonas tabaci (bakteri)
9. Annotinina (Lycopodium annotinum (lumut)
10. Lycopodina (Licopodium camplanatum)
Contoh alkaloid
Alkaloid terdapat dalam biji, akar, kulit, batang, buah, dan bagian tumbuhan yang lain
Contoh :
Biji : Areca cathecu, Nux Vomica
Akar : Atropa Belladona
Kulit : Cinchona succirubra
Batang : Punica granatum
Kegunaan alkaloid
Bagi tumbuhan :
1. Pelindung : karena bersifat racun sehingga dapat melindungi tumbuhan dari serangan
serangga/hewan lain
2. Pengatur pertumbuhan tumbuhan
3. Sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi senyawa dalam tumbuhan yang bersifat
toksis terhadap tumbuhan itu sendiri
4. Sebagai zat cadangan yang menghasilkan unsur N atau unsur lain yang berguna bagi
tumbuhan
Menurut Trease dan Evan, pembagian alkaloid berdasarkan letak atom nitrogennya yaitu :
1. Tipe Non Heterosiklik (Proto alkaloid/amin biologis)
Misalnya : ephedrine (Efedra Distachya)
2. Tipe Heterosiklik
Misalnya : Piridina, Piperidina, Pirolidina, Tropan (Piperidina Pirolidina), Kuinolina,
Isokuinolin, Indola, Imidazola, Purin, Pirimidin, Siklo pentano perhidro
fenantren (inti steroid)
Inti alkaloid
1. Piridina
2. Piperidina
3. Pyrolidin
4. Tropan
5. Quinoline
6. Iso quinoline
7. Indola
8. Imidazola
9. Pyrimidine
Penggolongan juga dapat berdasarkan suku dimana tanaman tersebut mengandung
alkaloid terbanyak, contohnya alkaloid tropan sama dengan alkaloid solanaceae.
Berdasarkan golongan efek fisiologi yang ditimbulkan, misalnya alkaloid emetina,
penyebab emesis (muntah).
3. Nicotianae Folium
NTA : Nicotiana tobacum
Fam : Solanaceae
Isi :
- Alkaloida nikotina (berbentuk minyak), nor nikotina, anabasin
Guna :
- Dalam dosis kecil nikotina dapat menimbulkan hipertensi, stimulansia pada saluran
pernafasan, stimulansia kelenjar sekresi.
- Pada dosis tinggi menyebabkan hipotensi dankematian karena berhentinya
pernafasan.
- Nikotin dan daun tembakau juga sebagai racun insektisida, pada proses pembuatan
asam nikotinat dan asam nikotinamida
4. Arecae Semen
NTA : Areca catechu
Fam : Palmae
Isi :
- Alkaloid 0,45%, arekolina (metil ester arekaidina 0,2%),
- Arekaidina (N-metil guvasina),
- Guvasina (as-tetrahidronikotinat), guvakolina (metilester guvasina)
- Tanin (15%), lipid, minyak atsiri, gom
Guna :
- Obat cacing (anthelminthik, vermisida, dan taenifuga)
5. Conii Fructus
NTA : Conium maculatum
Fam : Umbelliferae (Apiaceae)
Isi :
- Alkaloida koniina (cairan tidak berwarna), D dan L- N-metil koniina, koniseina,
konhidrina, pseudo konhidrina .
- Kadar alkaloid menurun jika buah masak (buah hijau 1,6%, setengah masak 1,3%,
masak 1,0%)
Guna :
- Koniina sangat beracun, kematian karena keracunan koniina disebabkan karena
paralisis pusat pernafasan.
- Antispasmodik dan sedativa
Alkaloid Tropan
1. Belladonnae Herba
Digunakan (Folium, Herba, Radix)
NTA : Atropa belladona
Fam : Solanaceae
Isi :
- Alkaloida tropan (alkaloida solanaceae)
- Akar (0,6%), batang (0,05%), daun (0,4%), buah belum masak (0,19%), buah masak
(0,21%), biji (0,33%)
- 75% total alkaloida adalah hiosiamin, yang lain dalam jumlah kecil; apo atropin,
belladonina, kuskohigrina, skopolamin, terutama terdapat pada akar.
Guna :
- Sediaan galenika dan alkaloidanya berkhasiat depresan, spasmolitik, antikolinergik
dan digunakan sebagai obat pereda ketegangan dalam saluran pencernaan maupun
saluran kemih .
- Efek samping; terjadi dilatasi pupil (mengganggu penglihatan), pening, palpitasi,
nervus
- Pemalsuan : daun belladona dipalsukan dengan daun scopolamin atau solanum
nigrum
2. Hyoscyami Herba/Folium
NTA : Hyoscyamus niger
Fam : Solanaceae
Isi :
- Alkaloid hiosiamina, skopolamin. Kadar 0,05 0,15% (tiga perempatnya
hiosiamina).
- Yang berasal dari Mesir : Hyoscyamus muticus, mengandung 1,5% alkaloid total,
sebagian besar hiosiamin
Guna :
- Parasimpatolitik (penekan saraf simpatik)
3. Stramonii Folium
NTA : Datura Stramonium L. Var. Tatula L.)
Jenis-jenis Datura :
1. D. Fasterosa (India)
2. D. Alba (D. Metel) (India)
3. D. Arborea (Amerika Selatan)
4. D. Quertifolia (Meksiko)
5. D. Tatula (Datura Ungu)
6. D. Ferox (Cina)
7. Brugmansia candida (Kecubung putih)
8. Brugmansia guaveolens (Kecubung ungu)
Fam : Solanaceae
Isi :
- Alkaloid total 0,2 0,5% (2/3 hiosiamin), hiosin, sebagian mengalami rasemisasi
menjadi atropina, sebagian kecil skopolamin
Guna :
- Depresan saraf parasimpatik dan stimulan SSP.
- Hiosin juga memiliki daya stimulan setapi lebih lemah dari atropin. Sebagai sedatif,
sering digunakan sebagai obat mabuk perjalanan, dan obat asma
4. Coca Folium
NTA : Erythroxylon Coca Lam.
Fam : Erythroxylaceae
Jenis-jenis Coca :
1. Var. Coca (E. Coca Lam, Sensu Stricto) = daun koka Huanaco (Bolivia)
2. Var. Spruceanum Bruck. (E. Truxillense (Rusty/Plominan) = daun koka truxillo atau
Jawa
3. Var. Novogranatense (Morvis) Hieron = daun koka Truxilbasae (Kolombia)
Isi :
Tiga tipe alkaloid :
1. Turunan egonina (kokain, sinamilkokaina, - dan - truksilina
2. Turunan tropina (tropakokaina, valerina)
3. Turunan higrina (higrolina, kuskohigrina)
Komposisi alkaloid tergantung pada jenis tanaman dan waktu serta cara panen.
Daun Koka Huanako mgd 0,5-1% alkaloid ester turunan tropina dan egonina, sebagian
besar kokain. Alkaloid yang bukan ester kuskohigrina
Daun koka Jawa mgd alkaloid total 1-2%, tetapi Kokaina hanya < 1/3, lainnya adalah
sinamilkokain
Daun Koka Truxillo dari Peru mgd ester alkaloid lebih rendah, tetapi kandungan kokain
lebih tinggi (75%).
Guna :
- Kokain, HCl Kokain sebagai anastetik lokal,
- Pada penggunaan oral dapat menimbulkan efek stimulan otak, namun bila
berlebihan akan menyebabkan adiktif (narkotika)
Alkaloid Kuinolin
1. Cinchonae Cortex
NTA :
1. Cinchona pubesceus Vahl. (Sin : Cinchona succirubra Pavon et Klotzch)
2. Cinchona calisaya Weddel (Sin : Cinchona ledgeriana Moens ex Trinien)
3. Cinchona officinalis L.
- C. succirubra menghasilkan kulit merah
- C. ledgeriana menghasilkan kulit kuning, mengandung kuinina paling tinggi (80%
dari alkaloid jumlah)
Fam : Rubiaceae
Isi :
Persyaratan farmakope : harus mengandung alkaloid jumlah 6,5% dan 30-60%
diantaranya kuinina, tanin sampai 7%
Alkaloid kuinolin 4-12%, sebagian besar terikat oleh asam kuinat dan asam
sinkotanat, sebagian besar alkaloid ini berada di dalam jaringan parenkim kulit
batang
Alkaloid utama : kuinina dan kuinidina, sinkonina dan sinkonidina
Alkaloid samping : kuinisin dan cinkonisin sampai 30 macam
Disamping alkaloid mgd kuinovin (2%), glikosida yang pada hidrolisisnya
menghasilkan asam kuinovat dan kuinovosa (isoradeosa), asam kuinat 5-8%, asam
sinkotanat (flobatanin)
Kadar alkaloid bervariasi tergantung pada asal hibrid dan varietas, lingkungan
tumbuh, umur kulit batang dan cara serta waktu panen
Guna :
Kulit kina adalah obat malaria, kuinin sebagai antipiretik, analgetik dan racun
protoplasma untuk plasmodium penyebab malaria.
Dalam dosis rendah kuinina menimbulkan kontraksi usus (0,2 g), sebagai
spasmolitik dan menambah nafsu makan (pahit). Kuinidina sebagai obat jantung.
2. Camptothecaacuminata Decue
Bagian yang digunakan : kayu dan kulit batang
Fam : Nyssaceae
Isi :
- Alkaloid kuinolina yang sitotoksik (kamtotesin).
- Tanaman lain yang mengadung kamtotesin :
1. Nothapodytes foetida (Wight) Sleumer famili Cacinaceae
2. Merrilliodendron megacarpum Kareh famili Cacinaceae
3. Ophiorrhiza mungos L. (Rubiaceae)
4. Tabernaemontana heynaena (Wall) T. Cooke (Apocynaceae)
5. Camptotheca acuminata (10-hidroksi kamtotesin)
Guna :
Kamtotesin berkhasiat anti kanker, walaupun toksisitasnya tinggi
10-hidroksi kamtotesin lebih aktif dari kamtotesin dengan dosis lebih rendah
9-amino kamtotesin juga lebih aktif pada dosis rendah
Penggunaan di Cina lebih banyak untuk kanker leher dan kepala
Karena potensinya telah disintesis dan perancis (Crinotekan) digunakan untuk
kanker kolon
Produk sintetik lain yaitu Topotekan
Alkaloid Isokuinolin
Persyaratan FI :
Mengandung tidak kurang dari 2% alkaloid jumlah yang larut dalam air dan
mengandung tidak kurang dari 90% emetine dan sefaelin
Jenis alkaloid : Emetine (2/3 alkaloid jumlah), Psikotrine, Sefaelina (1/3 alkaloid jumlah), O
metil psikotrina (0,05%), Emetamina, Alkaloida jumlah 2-6% terkonsentrasi
pada kulit akar.
Khasiat :
- Merangsang refleks nervus vagus menyebabkan sekretolitik,
ekspektoransia,menyebabkan muntah
- Obat batuk, bronkhitis, asma bronkhial, anti amoeba.
2. Hydrastis Rhizoma
NTA : Hydrastis canadensis L
Fam : Ranunculaceae
Isi : alkaloid 1,5 4% hidrastina, berberina dan kanadina
Khasiat : adstringen
3. Sanguinarinae Rhizoma
NTA : Sanguinaria canadensis L
Fam : papaveraceae
Isi :
- alkaloid golongan protopina yaitu sanguinarina (1%), keleritrina, protopina,
alokriptopina
- Alkaloid tidak berwarna, tetapi dapat membentuk garam berwarna (garam
nitrat, sulfat)
- sanguinarina=merah
- Keleritrina = kuning
Guna :
Ekspektoran dan emetika
4. Kurare (Curare)
NTA : Stryxhnos castelnaei
Famili : logaiaceae
Bagian yang digunakan : ekstrak kering dari batang dan cabang
Isi :
- Alkaloid utama tubokurarin
- Klasifikasi kimia kurare
1. Yang mengandung alkaloid bis benzil isokuinolin sebagai komponen utama dari
chondodendron tomentosum Ruiz et Pavon (Menispermaceae)
2. Yang mengandung alkaloid bis benzil isokuinolin dan alkaloid dimer (Strychnos
castelnali weddell, S. Toxifera Bentham dan S. Crevanxii G. Planchon (Loganiaceae)
sebagai komponen utama
3. Yang mengandung alkaloid dimer indol sebagai komponen utama
Jenis kandungan alkaloid tergantung pada komposisi kurare yang utama adalah
alkaloid turunan bis benzil isokuinolin yang merupakan senyawa nitrogen
kwarterner tubokurarina
Guna :
- Alkaloid ini yang menyebabkan paralisis otot melalui blokde reseptor aseti kolin
pada pusat motorik (efek kurariform).
- Tubokurarin juga digunakan untuk relaksasi otot pada operasi.
5. Opium (Gom opium)
- Getah kering yang diperoleh dari penorehan buah yang tua tetapi belum masak.
- Bentuk : massa bentuk kubus/bata, bulat agak pipih (silinder)
Alkaloid Indola
1. Rauwolfiae Radix (Akar Pulepandak)
NTA : Rauwolfia serpentina (L) Bentham e. Kurz
Fam : Apocynaceae
Penemu genus yaitu Dr. Leonhard Rauwolf
Dari 25 jenis Rauwolfiae, ditemukan 50 alkaloid, diantaranya :
1. Reserpina (R. Serpentina, R. Tetraphylla L, R. Micrantha Hooker filius, R. Vomitoria
Afzelius
2. Reserpina, resinamina (R. Serpentina)
3. Reserpina, deserpidina (rannormina) (R.tetraphylla L.)
4. Reserpina, resin (R. Vomitoria Afzelius)
Guna :
- Secara tradisional kulit batang maupun akarnya digunakan sebagai obat malaria,
amara, antidiare, antidisentri dan antikanker, juga mengobati gigitan ular.
- hipotensif (antihipertensi)
Alkaloid Steroid
1. Veratri Rhizoma, Veratrum Eropa (White Hellebore)
NTA : Veratum album L. (Sub species album dan lobelianum Bernh)
Familia : Liliaceae