Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
CH2CH3
I
CH3CH2CH2CH-CH3 Nomeado como um hexano substitudo
CH3
I
CH2
I
CH3-CHCH-CH2CH3 Nomeado como um heptano substitudo
I
CH2CH2CH3
medida que abordarmos novos grupos funcionais no curso ser introduzido as regras de
nomenclatura IUPAC. Alm disso, na parte II deste resumo da nomenclatura de compostos orgnicos
tambm abordamos as regras de nomenclatura para compostos orgnicos com mais de um grupo
funcional. No momento, veremos como nomear alcanos de cadeia ramificada e aprenderemos algumas
regras gerais de nomenclatura que se aplicam a todos os compostos.
A maioria dos alcanos de cadeia ramificada nomeada seguindo as quatro etapas descritas a seguir.
Para alguns poucos compostos necessria uma quinta etapa.
ETAPA N 1 - Identifique a cadeia principal
Identifique a cadeia de tomos de carbono mais longa e contnua e use o nome dessa cadeia como o
(a)
nome da cadeia principal. A cadeia mais longa nem sempre est aparente na representao utilizada
para descrever a molcula.
1
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
(b) Se
duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes,escolha aquela com um nmero
maior de ramificaes como a principal:
NO
1
7
2
6
(b) Seexistirem ramificaes situadas mesma distncia das extremidadeda cadeia principal, comece a
numerar pela extremidade mais prximasegunda ramificao:
1
2
9
3
4 1 NO 9
3 4
2
4 1
3
2
Nomeado como um nonano
Substituintes: No C3, CH2CH3 (3-etila)
No C4, CH3 (4-metila)
No C7, CH3 (7-metila)
2
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
(b) Seexistem dois substituintes no mesmo carbono, d a ambos o mesmo nmero. Devem existir tantos
nmeros no nome quanto quantidade de substituintes.
4-etil-3-metileptano 4-etil-2,4-dimetileptano
3
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
Para nomear o composto por completo, o substituinte complexo deve ser nomeado primeiro.
2 1
Nomeado como um decano
3 6
* 1
3
C 2
H2
2,3,6-trissubstitudo
Um grupo 2-metilpropila
Comece numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligao coma cadeia principal e
identifique-o como um grupo 2-metilpropila.
O substituinte colocado em ordem alfabtica de acordo com a primeira letra do seu nome completo
(incluindo qualquer prefixo numrico) e fica entre parnteses ao nomear a molcula inteira.
1
3 6
2,3-Dimetil- 6-(2-metilpropila)decano
Outro exemplo:
CH
1
Por razes histricas, alguns dos grupos alquila de cadeia ramificada mais simples possuem nomes
comuns, no sistemticos, como j visto anteriormente:
1. Um grupo alquila de trs tomos de carbono:
Isopropila (i-Pr)
4
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
.................... ..............................................
Isopentila, tambm chamada isoamil (i-amila) Neopentila tert-Pentila, tambm denominada tert-amila (t-amila)
Os nomes desses grupos alquila simples so to usados na literatura qumica que j foram includos na
nomenclatura da IUPAC. Assim, o secomposto nomeado tanto como 4-(1-metiletil)heptano ou
4-isopropileptano
..........................................................
5
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
Estratgia Encontre a cadeia carbnica contnua mais comprida na molcula e utilize-a como cadeia
principal. Essa molcula tem uma cadeia de oito tomos de carbono (octano) com dois substituintes
metila. Numerar pela extremidade mais prxima de um dos substituintes metila indica que os grupos
metila ficam no C2 e C6.
Soluo
2,6-Dimetiloctano
__________________________________________________________________________________________________
Estratgia
Soluo
Convertendo um nome qumico em uma estrutura
Escreva a estrutura do 3-isopropil-2-metilexano.
Este o inverso do Problema anterior, portanto utilize a estratgiareversa. Veja o nome da cadeia principal
(hexano) e escreva a estrutura carbnica. '
C-C-C-C-C-C Hexano
Agora, encontre os substituintes (3-isopropila e 2-metila) e coloque-os nos tomos de carbono adequados:
CH3CHCH3 --- Um grupo isoproprila no C3
1
C-C-C-C-C-C
1 13 4 5 6
CH3-------- Um grupo metila no C2
Finalmente, adicione os tomos de hidrognio para completar a estrutura.
CH3CHCH3
1
CH3CHCHCH2CH2CH3
1
CH3
3-lsopropila-2-metilexano
PROBLEMA
Escreva os nomes IUPAC para os seguintes compostos:
(b) (c)
(a)
PROBLEMA
Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC:
(a) 3,4-dimetilnonano (b) 3-etil-4,4-dimetileptano
6
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
II - Nomenclatura de
Compostos Orgnicos Polifuncionais
Com mais de 30 milhes de compostos orgnicos j conhecidos e centenas criados diariamente,
nomear cada um deles realmente um problema. Parte do problema se deve complexidade absoluta das
estruturas orgnicas, mas parte tambm se deve ao fato de que os nomes qumicos possuem mais de um
propsito. Para o Chemical Abstracts Service (CAS), que cataloga e classifica a literatura qumica
mundial, cada composto deve ter apenas um nome correto. Seria catico se metade das entradas do CH3Br
fosse classificada em "M" de methylbromide e metade em "B" de bromomethane), Alm do mais, um
nome CAS precisa ser completamente sistemtico para que possa ser atribudo e interpretado por
computadores; a nomenclatura leiga no permitida.
Entretanto, as pessoas possuem necessidades diferentes em relao aos computadores. Para as pessoas
- em outras palavras, qumicos em suas comunicaes orais e escritas - melhor que um nome qumico
seja pronuncivel e que seja o mais fcil possvel de se atribuir e interpretar. Alm do mais,
conveniente que os nomes sigam os precedentes histricos, mesmo que isso signifique que um composto
bem conhecido tenha mais de um nome. As pessoas podero entender imediatamente que o bromometano
e o brometo de metila fazem referncia ao CH3Br.
Como observado no texto, os qumicos utilizam o sistema de nomenclatura desenvolvido e mantido
pela Internatianal Union of Pure and Applied Chemistry, ou IUPAC, at a exausto. As regras para a
nomenclatura de compostos mono funcionais so dadas durante curso no momento em que um novo grupo
funcional for introduzido, e a lista dessas regras pode ser encontrada na Tabela A.1.
1Como o CAS um sistema de catalogao na lngua inglesa, mantivemos os nomes para CH3Br em ingls para que o leitor
entenda a confuso que seria gerada com a existncia de dois nomes corretos (N.T.).
Qumica Orgnica
Indicar a estrutura correspondente ao grupo funcional indicado
7
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
O O
Cetona ster
OCH3
Dupla ligao
O nome de uma molcula polifuncional orgnica possui quatro partes - sufixo, principal, prefixos e
localizadores - que devem ser identificadas e expressas na ordem e no formato adequados. Vejamos cada
um dos quatro.
1 O
MeO 2 OH
NH2
O
A nica exceo para essa regra que exige um sufixo simples para o caso dos compostos nomeados
possurem ligaes duplas ou triplas. Assim, o cido insaturado H2C=CHCH2C02H o cido
but-3-enoico, e o lcool acetilnico HCCCH2CH2CH2OH o pent-4-in-l-ol.
Como escolhemos qual prefixo utilizar? Os grupos funcionais so divididos em duas classes,
grupos principais e grupos subordinados, como mostrados na Tabela A2. Os grupos principais podem
ser citados como prefixo ou sufixos, enquanto os grupos subordinados so citados apenas como pre-fixos.
Nos grupos principais, estabeleceu-se uma ordem de prioridade, com o sufixo prprio de um determinado
composto fornecido por meio da escolha do grupo principal com prioridade mais alta. Por exemplo, a
Tabela A.2 indica que o ceto ster 1 deve receber nomenclatura como um ster porque o grupo funcional
ster tem prioridade mais alta que uma cetona. Da mesma maneira, o amino lcool 2 deve receber
nomenclatura como um lcool, e no como uma amina.
8
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
steres -oato
-carboxilato alcoxicarbonila
-tioato
Tiosteres alquil tiocarbonila
-carbotoato
Haletos cidos haleto-ola haleto-carbonla
Amidas -amida -carbomoila
Nitrilas -nitrla
ciano
-carbonitrila
Aldedos -al
carbaldedo
oxo
Cetonas -ona oxo
Alcois -ol hidroxi
Fenis -ol hidroxi
Tiis -tiol mercapto
Aminas -amina amino
Iminas -imina imino
teres -ter alcoxi
Sulfetos -sulfeto alquiltio
Dissulfetos -dssulfeto
Alcenos -eno
Alcinos -no
Alcanos -ano
Grupos subordinados
Azidas - azido
Haletos - halo
Compostos nitro - nitro
Os grupos principais esto listados em ordem de prioridade decrescente;
os grupos subordinados no possuem ordem de prioridade.
9
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
2 OH
1 O
NH2
MeO
4
OH O
3 CHO O
HO
NH2
NH2
O
O
5
CHO
5. 3-0xocicloexanocarbaldedo
(um aldedo com um grupo cetona)
H
NH2
NH2
6. 5-Metil-6-oxoexanamida 7. 4-0xo-3-propilbutanamida
Se o grupo principal com prioridade mais alta afixado no anel, o nome principal o do sistema
do anel. Os compostos 8 e 9, por exemplo, so nitrilas ceto isomricas e as duas devem receber o nome de
10
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
acordo com a Tabela A.2. A substncia 8 recebe o nome como uma benzonitrila porque o grupo
funcional-CN substituinte no anel aromtico, mas a substncia 9 recebe o nome como uma cetonitrila
porque o grupo funcional-CN est na cadeia aberta.
Os nomes corretos so 2-cetil-(4-bromometil)benzonitrila (8) e (2-acetil-4-romofenil)acetonitrila(9).
Como prximos exemplos, os compostos 10 e 11 so cetocidos e devem receber nomenclatura como
cidos, mas o nome principal no 10 o mesmo do sistema do anel (cido cicloexanocarboxlico) e o nome
principal no 11 o mesmo da cadeia aberta (cido propanoico). Os nomes completos so cido
trans-2-(3-oxopropil)cicloexanocarboxlico (10) e cido 3-(2-oxocicloexil propanoico (11).
O O
8 9
Br
Br
CN
CN
10 11 O
H COOH
COOH
CHO
ESCREVENDO O NOME
Com as partes do nome estabelecidas, o nome todo escrito. Diversas regras adicionais so aplicadas:
1. Ordem dos prefixos. Quando os substituintes so identificados, a cadeia principal numerada, e os
multiplicadores prprios como di- e tri- so atribudos, o nome escrito com os substituintes listados em
ordem alfabtica em vez de em ordem numrica. Os multiplicadores como di- e tri- no so utilizados na
ordem alfabtica, mas o prefixo iso- utilizado.
13
OH
13. 5amino-3-metilpentan-2-ol
NH2
11
___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante
2. Utilizao de hfens; nomes simples e nomes compostos. A regra geral determinar se o principal
um elemento ou um composto. Se for um dos dois, seu nome ter apenas uma palavra; se no for
nenhum dos dois, o nome ter mais de uma palavra. Por exemplo, o metilbenzeno escrito com uma
palavra porque o principal- o benzeno - um composto por si s. Entretanto, o ter dietlico escrito
como palavra composta porque o principal- o ter - um nome da classe, e no um nome de composto.
A seguir, mais exemplos:
14 15
Mg
HO O
O
14. Dimetilmagnsio 15.lsopropiI3-hidroxipropanoato
(uma palavra, pois o magnsio um elemento) (duas palavras, pois o "propanoato " no um composto)
17
16
N O
N
SMe
HO OH
Cl
Cl
LEITURA COMPLEMENTAR
Informaes mais detalhadas sobre as regras de nomenclatura em qumica orgnica podem ser encontradas on-line, em
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/, e nas seguintes referncias:
1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Boca Raton, FL: CRC Press, 1993.
2. Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H. International Union of Pure and Applied
Chemistry. Oxford: Pergamon Press, 1979.
12