AGENTES DE ALQUILACION:

OLEFINAS: Si bien los alcoholes fueron en un principio unos agentes de alquilacin

muy empleados, ahora son las olefinas las que ocupan el primer lugar en virtud de su
bajo precio y disponibilidad; las que se emplean principalmente son el etileno,
propileno, butilenos y amilenos. Las dos primeras se obtienen en forma directa en el
cracking del petrleo, o por deshidrogenacin del etano, propano, butanos y pentanos,
respectivamente.
Las olefinas de peso molecular elevado, como el amileno, y las de ms ramificacin, en
general reaccionan con ms rapidez que el propileno y etileno.
Durante la reaccin se produce la transposicin de un hidrogeno unido a un atomo de
carbono de la olefina, formndose asi un grupo alquilico. Estas reacciones pueden
representarse de la manera siguiente:

ALCOHOLES: El metanol y el etanol son unos de los reactivos ms antiguos y ms empleados

en las alquilaciones industriales. Esto se debe grandemente a que son productos de buena
disponibilidad, a su coste relativamente bajo y a que con su empleo se obtienen rendimientos
excelentes en casi todos los casos.

A partir de la anilina y el metanol, reaccionando en presencia de pequeas cantidades de cido

sulfrico, se obtiene la dimetilamina; en cambio, para preparar la dietilamina se parte de la
anilina y el etanol, empleando como catalizador cido clorhdrico.

Los alcoholes se emplean para efectuar la sustitucin de los tomos de halgenos unidos a los
ncleos aromticos.

Todo lo anterior se refiere al empleo de los alcoholes como agentes de alquilacin en las
reacciones que implican la unin del radical alqulico a tomos de oxigeno o de nitrgeno.
Tambin pueden emplearse en las alquilaciones entre tomos de carbono.
HALUROS DE ALQUILO: Son los agentes de alquilacin probablemente ms
empleados en el laboratorio. La mayor parte de los haluros de alquilo con bajo peso
molecular son en la actualidad abundantes y baratos, ya que pueden obtenerse
fcilmente por: adicin del HCl a las olefinas y cloracin de las parafinas.
Los haluros de alquilo terciarios reaccionan vigorosamente, y en el caso del cloruro de
amilo terciario pueden alquilarse los fenoles sin necesidad de catalizador.
El yoduro de metilo se emplea en la preparacin de productos metilados, tales como el
pinaverdol y otros colorantes sensibles, que poseen un nitrgeno pentavalente en su
molcula. Algunos fenoles, como el o-nitrofenol, se alquilan calentndolos con cloruros
de alquilo en presencia de disoluciones acuosas de lcalis.
Los bromuros y yoduros de metilo y etilo reaccionan con mucha facilidad, y a pesar de
su precio elevado se aplican para preparar colorantes y productos farmacuticos.

SULFATOS DE ALQUILO: Recientemente han adquirido gran importancia industrial

los sulfatos de alquilo; con frecuencia dan rendimientos mayores que los haluros, pero
los sulfatos de alquilo, excepto de dimetilico y el dietilico, son ms caros.
El sulfato de dimetilo es sumamente toxico y han de manejarse con gran cuidado, en
algunos casos, como ocurre en la preparacin del anisol, pueden intervenir en la
reaccin el segundo metilo del sulfato de dimetilo.
El sulfato de dietilo no reacciona tan fcilmente como el sulfato dimetilico, pero es muy
recomendable.
En determinados casos puede considerarse el sulfato acido de monoalquilo como
reactivo alquilante activo; tal es el caso de la preparacin del ter, a partir de alcohol
etlico y el cido sulfrico.

HALUROS ARILALQUILICOS: El cloruro de bencilo se emplea en casi todos los casos

en que se pretende introducir en grupo bencilo; como ejemplo podemos citar la
preparacin de la benciletilamina tratando una mezcla de etilanilina y dietilanilina y
sometiendo a destilacin fraccionada el producto obtenido.
ESTERES ALQUIL-ARILSULFONICOS: Entre estos tienen gran importancia los
esteres metlico y etlico del cido p-toluensulfonico y tambin los esteres alqulicos
superiores. Estos compuestos se utilizan en la alquilacin de ciertas aminas, cuando no
es posible emplear alcoholes.
Sekera y Marvel consideran favorable el empleo de los esteres de alquilo superiores (
C10 o ms atomos de carbono) del cido p-toluenosulfonico y del p-
bromobencenosulfonico como agentes de alquilacin para preparar alquilaminas.
Estos esteres de alquilo del cido p- toluenosulfonico dan mejores resultados que los
haluros de alquilo superiores y se obtienen con ms facilidad que los sulfatos de alquilo
correspondientes.