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Introduo

1.3 Reaes de condensao aldlica

A reao de adio nucleoflica nas condensaes aldlicas possuem grande


relevncia na sntese de diversas classes de produtos naturais com atividades biolgicas
importantes (e.g. policetdeos, polipropionatos, macrolidos e politeres).

A reao aldlica uma das ferramentas mais poderosas da


sntese orgnica para a construo de ligaes C-C. Esta ligao
formada atravs da reao entre uma substncia carbonlica enolizvel
que age como nuclefilo e outra substncia carbonlica que age como
eletrfilo. Como resultado da reao, obtm-se um produto -hidrxi-
carbonilado que se denomina aldol. Um ou dois centros estereognicos
podem ser gerados com controle sobre os mesmos. Uma vez que a
unidade - hidrxi-carbonila est presente em vrios produtos naturais,
a reao aldlica foi empregada em diversas oportunidades na sntese
de substncias de importncia biolgica. (MARTINS, 2009, p. 1)

Uma reao aldlica tradicional realizada misturando duas substncias


carbonlicas diferentes em um solvente prtico na presena de cidos ou bases como
catalisadores. A catlise bsica baseia-se na acidez elevada que os hidrognios
carbonila apresentam, devido formao de uma espcie enolato (estabilizada por
ressonncia) em consequncia da retirada do H por uma base apropriada. A adio
nucleoflica do enolato carbonila de uma outra molcula fornece um alcxido
denominado aldolato que, posteriormente, sofre protonao gerando o -hidrxi-aldedo.

Objetivos
2.3 Reaes de condensao aldlica

Sntese da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona) atravs de


uma condensao aldlica, alm da purificao e caracterizao por espectroscopia no
infravermelho (FTIR) e RMN H.
Materiais e mtodos
3.3 Reaes de condensao aldlica

Tabela 3: Materiais, equipamentos e reagentes empregados durante o procedimento.

Funil de Bchner
Balo de 250 mL
Kitassato de 500 mL
Bquer 100 mL
Bquer 250 mL
Funil analtico
Materiais Garras
Papel filtro
Esptula
Baqueta de vidro
Acetato de etila
Reagentes Etanol
Acetona
Hidrxido de sdio
Benzaldedo

Equipamentos Placa de agitao magntica

Procedimento
4.3 Reaes de condensao aldlica

Em um balo de fundo redondo de 500 mL em banho de gelo e adicionou-se 5 g


de NaOH, 50 mL de H2O e 40 mL de etanol, colocou-se sob agitao. Posteriormente,
colocou-se 2,55 mL de benzaldedo e 1,9 mL de acetona (no deixando a temperatura
acima de 25C). Aps 15 minutos, acrescentou-se 2,55 mL de benzaldedo e manteve-se
em agitao por mais 40 minutos.

Filtrou-se o precipitado em funil de Bchner e lavou-se o filtrado com gua


destilada gelada. Testou-se a ltima gota de gua com papel vermelho tornassol,
continuou-se com a lavagem at o pH diminuir. Recristalizou-se o produto em acetato de
etila, filtrou-se e secou-se vcuo.

Finalmente, levou-se uma amostra para a caracterizao por RMN H1 e


infravermelho (FTIR).
Resultados e discusso
5.3 Reaes de condensao aldlica

A sntese da dibenzalacetona trata-se de uma reao de Claisen-Schmidt por utilizar


um grupo cetona na reao. Nessa prtica utilizou-se o benzaldedo, um componente
que no possui hidrognio e acetona como reagente e hidrxido de sdio como
catalisador. O mecanismo da reao de condensao aldlica para a dibenzalacetona
mostrado na Figura 1:

Figura 1: Mecanismo da sntese da dibenzalacetona Fonte: SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Qumica
Orgnica, vol. 2. 7 ed. LTC, 2002

No primeiro passo da reao o on enolato, atua como nuclefilo, atacando o grupo


carbonlico do aldedo, formando o alcxido. O on enolato, atua como base, e remove
um prton de uma molcula de gua. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminao
por desidratao, formando um composto conjugado. Esta reao ocorre
espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em meio bsico, pois o produto
estabilizado por ressonncia devido presena de duas ligaes duplas conjugadas e do
grupo fenil. Com excesso de benzaldedo pode ocorrer uma nova reao entre a
benzalacetona com uma nova molcula de benzaldedo. Nessa reao a benzalacetona ir
atuar como a cetona enolizvel, a partir da qual se forma o on enolato que ir atuar como
nuclefilo. O produto formado nessa dicondensao a dibenzalacetona.
Nota-se que durante a reao, uma -hidroxicetona produzida inicialmente, mas
devido sua capacidade em eliminar gua rapidamente, a reao prossegue at a
formao do produto de desidratao que um sistema conjugado estabilizado. possvel
notar tambm que na acetona existem dois grupos com hidrognios cidos. Uma vez
ocorrido uma condensao, a mesma reao pode ocorrer no outro extremo da molcula.

Concluso
6.3 Reaes de condensao aldlica

REFERNCIAS
[1] - MOSS, G. P. Pure & Appl. Chem. 1996, 68, 2193

[2] - MARTINS, Daniela de Luna. Aldol reactions. Revista Virtual de Qumica, [s.l.], v.
1, n. 3, p.1-3, 2009. Sociedade Brasileira de Quimica (SBQ).
http://dx.doi.org/10.5935/1984-6835.20090021.

[3] - SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Qumica Orgnica, vol. 1 e 2. 9 ed.


LTC, 2009

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