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Química I

Assunto 5

Exercícios Nível 1

01

02

03

04

05

06

07

08

Letra A.

Letra B. Letra D. Letra D.

PH 3 = piramidal; BF 4 = tetraédrica.

Letra A.

Letra B.

– O NO – O N * O 3 Trigonal Nitrato – O N *
O
NO
O
N *
O
3
Trigonal
Nitrato
O
N *
O
NO
2
Plano angular
Nitrito
N
NH 3
H
H
H
Piramidal
Amônia
09
Letra A.
10
a.
sp
2 e sp 3
b.
sp 3 d e sp 3 d 2

Exercícios Nível 2

Letra D.

Letra E.

Letra E.

01
01
02
02
04
04
05
05
03 06 A
03
06
A
Nível 2 Letra D. Letra E. Letra E. 01 02 04 05 03 06 A Letra

Letra B.

Letra B.

estrutura possível, a geometria e a hibridação correspondentes ao

átomo central para cada composto é:

a. apresenta geometria piramidal quadrática e hibridização do tipo sp 3 d 2 .

F O 90° F 90° Xe F F α
F O 90°
F
90°
Xe
F F
α

b. apresenta geometria em T e hibridização do tipo sp 3 d.

F 90° Xe O α F
F
90°
Xe
O
α F

Gabarito

Volume 2

do tipo sp 3 d. F 90° Xe O α F Gabarito V olume 2 c.
do tipo sp 3 d. F 90° Xe O α F Gabarito V olume 2 c.
do tipo sp 3 d. F 90° Xe O α F Gabarito V olume 2 c.

c. apresenta geometria tetraédrica e hibridização do tipo sp 3 .

O

O 109° 28’ Xe O
O
109° 28’
Xe
O

O

d. apresenta geometria quadrado planar e hibridização do tipo sp 3 d 2 .

F F Xe 90° F F α
F
F
Xe
90°
F
F
α
07
07
do tipo sp 3 d 2 . F F Xe 90° F F α 07 08
08
08

Letra B.

Letra C.

Letra C.

Letra E.

09 10 11
09
10
11
a.
a.

Geometria piramidal.

H O H H
H
O
H
H

b.

Ligações de hidrogênio, devido a pontes de hidrogênio, devido ao grupo – OH fortemente polarizado da molécula de H 2 O.

Letra B.

Letra A.

Letra C.

12 13
12
13
14
14
15
15
de H 2 O. Letra B. Letra A. Letra C. 12 13 14 15 Letra D.

Letra D.

01
01

Exercícios Nível 3

A molécula não pode ser tetraédrica porque, nesse caso, haveria um

único composto PtCl 2 (NH 3 ) 2 . A molécula pode ser quadrada (plana); nesse caso, haverá dois isômeros. A molécula poderia ser também piramidal quadrada, pois possibilitaria

2 isômeros. 02 03 Letra D. µ 1 > µ 2
2 isômeros.
02
03
Letra D.
µ 1 > µ 2

Assunto 6

Exercícios Nível 1 01 Letra C. 02 Letra E. 03 Letra E. 04 Letra C.
Exercícios Nível 1
01
Letra C.
02
Letra E.
03
Letra E.
04
Letra C.
05
Letra D.
06 Letra E. 07 08 09 08 – 16 Letra C. Letra D.
06
Letra E.
07
08
09
08 – 16
Letra C.
Letra D.
Exercícios Nível 2 01 31. 02 Letra D. 03 a. As substâncias formadas por ligação
Exercícios Nível 2
01
31.
02
Letra D.
03
a.
As substâncias formadas por ligação covalente são: NH 3 , CH 4 , HCl e H 2 O.

IME-ITA

365

02 Letra D. 03 a. As substâncias formadas por ligação covalente são: NH 3 , CH

Gabarito

Gabarito b. A diferença de eletronegatividade entre os átomos de C e H é muito pequena.

b.

A diferença de eletronegatividade entre os átomos de C e H é muito

pequena. Desta forma, CH 4 não realiza ligações hidrogênio (ponte de hidrogênio) entre as moléculas. As interações existentes entre as moléculas de metano (CH 4 ) são muito fracas, do tipo dipolo induzido- dipolo induzido (ou London); em consequência os pontos de fusão e

ebulição serão muito baixos. Já as moléculas de NH 3 e a H 2 O realizam ligação hidrogênio (ponte de hidrogênio), mas como o oxigênio é mais eletronegativo do que o N,

a ligação hidrogênio na amônia (NH 3 ) é bem mais fraca; logo, o seu

ponto de fusão e ebulição será muito menor que o da água (H 2 O). Na superfície que apresenta vidro tratado com clorotrimetilsilano, uma

04
04
05 C 06
05
C
06
a.
a.

vez que este apresenta forças de interações intermoleculares de menor intensidade com a água.

– E – C – C – C.

Devido à presença do grupo hidroxila, formando de ligações de hidrogênio com a água.

b. O oxigênio é gás devido às fracas forças intermoleculares do tipo dipolo-induzidos e devido à baixa massa molecular. Já o benzeno é líquido devido à sua massa molecular ser maior, porém ainda apresenta

interações do tipo dipolo-induzido; Finalmente, o catecol é sólido devido

a sua alta massa molecular e à presença de interações do tipo ponte de hidrogênio
a
sua alta massa molecular e à presença de interações do tipo ponte
de hidrogênio (Ligações de Hidrogênio).
07
Letra B.
08
V
– V – V – F – F – F
09
E
– E – C – E.
10
Letra A.
11
Letra B.
12
Letra B.
Exercícios Nível 3
01
No estado sólido e no líquido, encontramos, entre as moléculas de
água, uma forte força de atração (ligações de hidrogênio). Já no estado
gasoso, praticamente estas forças não existem. Logo, para vaporizar
1 mol de H 2 O
, devemos gastar energia para romper todas as pontes
(l)
de hidrogênio existentes na água líquida.
H 2 O(l)
∆H v
H 2 O (g)
O
H
H
O
H
O
H
H
H
H
O
H
H
O
O
H
H
H
Para fundir água sólida, devemos também gastar energia para romper as
pontes de hidrogênio, só que um número muito menor de pontes deve
ser rompido.
∆H F
H 2 O (s) → H 2 O (l)

Conclusão: H v >> H F Conclusão: ∆ H v >> ∆ H F

água
água

b.

mercúrioO (l) Conclusão: ∆ H v >> ∆ H F água b. O formato das gotas

∆ H v >> ∆ H F água b. mercúrio O formato das gotas depede basicamente

O formato das gotas depede basicamente das interações entre o líquido

e a superfície de vidro; uma vez que essa intensidade de interação é maior entre o vidro e a água, esta se apresentará mais achatada.

c.

À medida que se aumenta a massa das gotas, haverá um achatamento

delas, uma vez que a atração gravitacional aumenta. Letra B. Letra E.

Menor devido às ligações de hidrogênio que fazem com que o álcool

a água se acomodem de maneira mais compacta.

que o álcool a água se acomodem de maneira mais compacta. 03 04 05 e Assunto
03 04 05
03
04
05
e
e

Assunto 7

Exercícios Nível 1 01 Letra E. 02 Letra E. 03 Letra B. 04 Letra C.
Exercícios Nível 1
01
Letra E.
02
Letra E.
03
Letra B.
04
Letra C.
05
a.
O
elemento é o ferro. Como o seu número atômico é 26, o número de
nêutrons do isótopo de massa atômica 56 é:

b.

56 – 26 = 30.

O número de oxidação do elemento no reagente é igual a 3+. No

produto, o número de oxidação é igual a 0 (zero). 06 Letra B. 07 Letra
produto, o número de oxidação é igual a 0 (zero).
06
Letra B.
07
Letra E.
08
Agente oxidante: N 2 O 4 , visto que o Nox do nitrogênio diminuiu.
Agente redutor: (CH 3 ) 2 N — NH 2 , visto que o Nox do carbono e do nitrogênio
aumentaram. 09 Letra C. 8 O Nox médio é 3 . 10 Letra A. 11
aumentaram.
09
Letra C.
8
O Nox médio é
3 .
10
Letra A.
11
Letra A.
Exercícios Nível 2

01

Letra E.

02

– E – E – C – E. Letra B. Letra E.

C

03

04

05

Letra D. Letra A.

06

07

Letra A.

08

a.

Y = +3; Ba = +2; Cu = +2.

b.

A soma dos números de oxidação na estrutura do composto é igual

a zero.

YBa 2 Cu 3 O 7 Nox Y + 2Nox Ba + 3Nox Cu + 7Nox O = 0 + 3 + 4 + 3Nox Cu – 14 = 0 3Nox Cu = + 7

Isso significa que devemos ter 3 átomos de cobre com um total de carga +7. Se somente um átomo apresentar Nox = +2, os outros dois apresentarão Nox = +2,5, o que não é possível. Se dois átomos de cobre do composto apresentarem Nox = +2,

terceiro átomo apresentará Nox = +3, o que é possível, porém incomum. Nota: os números de oxidação comuns do cobre são +1 e +2.

o

09 10
09
10
a.
a.

Letra E.

CH 3 CH 2 OH = etanol

b.

x = 1; y = 3 Desse modo, todos os processos observados nos experimentos são de oxidorredução.

Letra A.

Letra D.

Letra A.

11 12
11
12
13
13
14
14
observados nos experimentos são de oxidorredução. Letra A. Letra D. Letra A. 11 12 13 14

Letra D.

Letra E.01 A Exercícios Nível 3 Letra D. primeira é a que, principalmente, tem a função

01 A
01
A

Exercícios Nível 3

Letra D.

primeira é a que, principalmente, tem a função de liberação dos gases para inflar o airbag. Já a segunda, além de liberar mais uma pequena quantidade de gás é responsável por consumir o sódio, que por ser extremamente reativo com água não pode entrar em contato com a nossa pele no ar úmido, o que poderia causar queimaduras.

→ 2CuO

depósito escuro

(s)

02 I.
02
I.

2CuO (s) + O 2(g)

II. CuO (s)

III. 2Cu

(s)

+

+

+

H

H 2 S

→

2Cu (s)

+

+ H

SO

2(g)

2(g)

H 2 O (g)

Cu 2 S

O 2(g) 2Cu (s) +

(g)

(s)

2(g)

IV. 03 04
IV.
03
04
O 2(g) → 2 C u (s) + (g) (s) 2(g) IV. 03 04 Cu 2

Cu 2 S

(s)

Letra A.

H SO

K 2 Cr 2 O 7 →

2

4 (a q)

K 2 O + Cr 2 O 3 + 3[O]

3SO + 3[O] 3SO 3

3SO 3 + 3H 2 O 3H 2 SO 4

Cr 2 O 3 + 3HSO 4 Cr 2 (SO 4 ) 3 + 3H 2 O

Somando as etapas:

K 2 Cr 2 O 7 + 3SO 2 → K 2 O + Cr 2 O 3 + 3[O] Obs.: como o K 2 O é muito reativo e o meio é ácido (acidulado pelo H 2 SO 4 ) ainda ocorrerá a reação:

K 2 O + H 2 SO 4 K 2 SO 4 + H 2 O Logo a equação global é:

K 2 Cr 2 O 7 + 3SO 2 + H 2 SO 4 K 2 O + Cr 2 O 3 + 3[O] Método utilizado: balanceamento parcial de cada etapa do processo.

H SO

2

4 (a q)

H

+

05
05

Cr 2 O 7 2 + 6Fe 2+ + 14H + 2Cr 3+ + 6Fe 3+ + 7H 2 O

Química II

Assunto 6

Exercícios Nível 1

01

Letra D.

02

Letra C.

03

Letra E.

04

Letra A.

05

Letra D.

06

Letra D.

07

Letra B.

08

5,44 atm.

09

0,990atm

10

a.

(I) 101 kPa (II) 8,31 · 10 4 kPa

b. (I) 100,31 kPa (II) 1,47 · 10 5 kPa 11 P ideal /P real
b.
(I) 100,31 kPa (II) 1,47 · 10 5 kPa
11
P ideal /P real = 1,0025
12
a.
19,54 atm.

b. 17,66 atm.

01
01

Exercícios Nível 2

HCl e NH 3 são substâncias muito voláteis, e quando seus vapores se

encontram, há uma reação de neutralização ácido-básica com formação do sólido particulado NH 4 Cl, à temperatura ambiente, gerando um aerossol branco, de acordo com a seguinte equação:

HCl (g) + NH 3(g) NH 4 Cl (s)

Gabarito

A formação do aerossol ocorre mais próxima ao frasco contendo HCl, porque a velocidade de difusão de NH 3 gasoso é maior do que a de HCl gasoso, uma vez que cada molécula de NH 3 possui massa inferior à molécula de HCl (Lei de Graham):

02 Letra C. 03 Letra E.
02
Letra C.
03
Letra E.

V

NH

=

M

HC l

3 M

NH

3

V

HC

l

14, 6

V

HC

l

Exercícios Nível 3 01 Letra E. 02 44. 03 As isotermas de um gás real
Exercícios Nível 3
01
Letra E.
02
44.
03
As isotermas de um gás real possuem uma faixa de volumes em
que a pressão é constante, que é a faixa de liquefação do gás real. Além
disso, após se tornar líquido a variação de pressão é muito maior para
uma mesma variação de volume. Portanto, o crescimento do gráfico é
mais rápido. Vale lembrar ainda que existe uma temperatura, denominada
temperatura crítica, a partir da qual o gás real não se liquefaz mais.
04
Demonstração.
Assunto 7
Exercícios Nível 1
01
204,5 · 10 3 ton.
02
MgSO 4 · 7H 2 O.
03
a.
4
:
1
:
1
:
1
: 2

b. 7,1 g de Cl2.

c. 04
c.
04

2,27L.

CaH 2(s) + 2H 2 O (l) Ca(OH) 2(aq) + 2H 2(g) V = 98,52 L

05

 

06

Letra B.

07

79,2 Kg/h.

08

0,12%.

09

3

e 4.

10

41

ton.

11

11

ton.

12

29,3 µg.

13

3333.

Ni(CO)4 Ni + 4CO 1174 g

01 a.
01
a.

Exercícios Nível 2

02 a.
02
a.

130 g.

03 a. 20
03
a.
20

g.

04 a.
04
a.

LiCl.

05 a.
05
a.

Dupla troca.

06 a.
06
a.
07 08
07
08

x = 2; y = 0,5.

0,5 mol/h.

Ca(OH) 2 .

06 a. 07 08 x = 2; y = 0,5. 0,5 mol/h. Ca(OH) 2 . 09
06 a. 07 08 x = 2; y = 0,5. 0,5 mol/h. Ca(OH) 2 . 09
09
09
10 11 a.
10
11
a.

0,65 g.

Letra B.

1680 g.

C 10 H 18 O.

b.

Ca = 40 g/mol.

b.

Na 2 O + H 2 O 2 NaOH

b.

x = 5

b.

K.

b.

101,25 L.

b.

15 g.

b.

3,32 g.

IME-ITA

367

H 2 O → 2 NaOH b. x = 5 b. K. b. 101,25 L. b.

Gabarito

Gabarito 12 13 14 15 16 17 18 19 20 95,25. 26. 2397,4 g. TiC l

12

13

14

15

16

17

18

19

20

95,25.

26.

2397,4 g.

TiCl 4 .

0,17 L.

Letra B.

25.

Letra D.

0,17 L.

 

Exercícios Nível 3

 
01 a.
01
a.

2KNO 3 2KNO 2 + O 2

c.

Gráfico.

448 L.

b.
b.
02
02
03 S. 04
03
S.
04

2,84%.

486,65g. Fe e Na, respectivamente.

Assunto 8

 
01 02 03 a. Exercícios Nível 1 Letra B. Letra E. b.
01 02 03
01
02
03
a.
a.

Exercícios Nível 1

Letra B.

Letra E.

b.

3,3 · 10 3 mol.

 

04

Não. Letra C.

05

Letra C.

06

Letra B.

07

Letra D.

08

Letra B

09

Letra A.

10

Letra D.

11

32 g de H 2 .

12

Letra E.

13

Letra A.

14

Letra C.

15

Letra B.

16

Letra B.

17

Letra A.

18

 

BaSO 4 + 4C BaS + 4CO

b.

1,97 kg BaCO 3 .

a.
a.
19 20
19
20

Letra A.

Letra E.

a. 19 20 Letra A. Letra E. 01 02 42. 03 04 a. O 2 .
01
01
02 42.
02
42.
03 04 a. O 2 .
03
04
a.
O 2 .

Exercícios Nível 2

321,4 Kg.

Letra D.

 

c.

5,7 g de P 4 O 6 .

b. 05 a.
b.
05
a.
06 a.
06
a.

5,77 g de P 4 O 10 .

Ca 3 PO 4 .

Anidrido acético.

b.

c.

130 g.

81 g C.

b.
b.
07
07
08
08
09 10 a.
09
10
a.

CH 3 COOH.

Letra C.

Letra C.

Letra E.

Sem gabarito.

b.

60 Kg.

C. Letra C. Letra E. Sem gabarito. b. 60 Kg. 25 a. C 8 H 18
25 a. C 8 H 18 + 2 b. 3125 L. 12 a. 1,8 ton.
25
a.
C 8 H 18 +
2
b.
3125
L.
12
a.
1,8 ton.

b. 4,48 ton.

c. (10 6 – 800)g. 13 a. 3,6 g. b. 2,52 g. 14 a. 63
c.
(10 6 – 800)g.
13
a.
3,6 g.
b.
2,52 g.
14
a.
63
g.

b. 200 g.

c. 32%.

O 2 8CO 2 + 9H 2 O

d. 269 g. 15 Letra B. 16 a. 98%. b. 75,2%. 17 5,3%. 18 a.
d.
269 g.
15
Letra B.
16
a.
98%.
b.
75,2%.
17
5,3%.
18
a.
16,6%.
b.
0,112 L.
19
a.
10,1g.

b. 29,3g.

c. 97,56 cm 3 . 20 2075 L. 21 a. 0,268g H 2 .
c.
97,56 cm 3 .
20
2075
L.
21
a.
0,268g H 2 .

b. 0,6L.

c. 27,9 cm 3 .

d. 17,01 g. 22 26. 23 Letra C. 24 a. Al 2 O 3 ∆E
d.
17,01 g.
22
26.
23
Letra C.
24
a.
Al 2 O 3 ∆E = 2,0; e AgF ∆E = 2,1.
b.
b.
25
25
26
26
27 28
27
28

27gNO.

80%.

Letra C.

m = 39 g

A diferença é de 1.32% a menos de CO 2 .

Sim, é vantajoso, pois deixamríamos de lançar 109,92mol de CO 2 na

atmosfera. 29 Letra A. Exercícios Nível 3 01 Letra C. 02 49,96%. 03 a. 1,52
atmosfera.
29
Letra A.
Exercícios Nível 3
01
Letra C.
02
49,96%.
03
a.
1,52 Kg.

b.

0,76 Kg.

04

5,5 · 10 4 mols.

05

15,6 g.

06

Letra A.

07

50,2%.

08

1,44%.

09

80,31% NaCl.

10

56

L.

11

29,12 L.

12

580,4 K.

Química III

Assunto 8

Exercícios Nível 1 01 20. 02 Letra C. 03 Letra E. 04 Letra A. 05
Exercícios Nível 1
01
20.
02
Letra C.
03
Letra E.
04
Letra A.
05
Letra B.
06
a.
Amida

b.

07

08

09

10

11

12

13

14

a.

HO OH O O 1 = 4 + e 2 = 3 +
HO
OH
O
O
1 = 4 + e 2 = 3 +

A = ?; B= 64; C = 16; D = 8.

Letra B.

Letra C.

Letra C.

Letra D.

Letra D.

Letra C.

CH CH 3 3 H 3 C CH 3 CH 3
CH
CH 3
3
H 3 C
CH 3
CH
3
b. 2-fenil-2-propanamida 15 Amina, éster e sal de amônio/ 6 × 10 20 cátions. 16
b.
2-fenil-2-propanamida
15
Amina, éster e sal de amônio/ 6 × 10 20 cátions.
16
Desafio.
17
a.
Cetona Álcool / Ácido Carboxílico e amina.
b. BeSO 4 . 18 I. Ácido Carboxílico.
b.
BeSO 4 .
18
I.
Ácido Carboxílico.

II. Aldeído.

III. Amina.

IV. Fenol. 19 a. H 3 C — N — CH 3
IV.
Fenol.
19
a.
H 3 C — N — CH 3

b. 12.

c. sp³. 20 NH CH 3 21 a. N H 3 C CH 3
c.
sp³.
20
NH
CH 3
21
a.
N
H 3 C
CH 3

CH 3

C 3 H 9 N

|

CH 3

3,3 × 10 21

b.

c.

d.

|| CH HC C NH 2 HC CH CH O H 3 C — CH
||
CH
HC
C
NH 2
HC
CH
CH
O
H 3 C — CH 2 — CH — CH 2 — C
|
NO 2
CH 3
CH
CONH 2
HC
C
HC
C
CH
CH 3
|
e. NO 2 C HC CH HC CH C CH 3
e. NO
2
C
HC
CH
HC
CH
C
CH
3

Gabarito

f. g. H 3 C — CH 2 — CH 2 — CH 2 —
f.
g.
H 3 C — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CN
CH 3
NO 2
O 2 N
C
C
C
HC
CH
C
NO 2
22
a.
NH 2
O
O
HO
OH
b.
5,7 × 10 24 .
23
a.
Carbono, Hidrogênio, Oxigênio e Nitrogênio.

b.

CH 3 NH 2 metilamina. CH 3 CONH 2 etanamida. HOOCCH 2 COOH ácido propanodioico ou malônico. Desafio.

24
24

Assunto 9

Exercícios Nível 1

01

02

03

04

05

06

07

08

Letra B.

15.

Letra C.

Letra E.

Letra C.

Letra D.

Letra B.

IME-ITA

369

1 01 02 03 04 05 06 07 08 Letra B. 15. Letra C. Letra E.

Gabarito

Gabarito 09 ácido carboxílico (carboxila) amina (grupo amino) O O O H H H 2 N
09 ácido carboxílico (carboxila) amina (grupo amino) O O O H H H 2 N
09
ácido carboxílico
(carboxila)
amina
(grupo amino)
O
O
O
H
H
H
2 N
N
N
N
N
OH
H
H
O
O
S
HO
amida
CH 3
(grupo
fenol
carbamida)
(hidroxila
fenólica)
tioéter
(sulfeto)
10
Tio-éter-di-p-touílico.
11
I. 2-Ciclobutenotiona; II. 2-Metil-2-ciclobutenotiona.

Assunto 10

01 02
01
02
03
03
04
04

Exercícios Nível 1

Letra E.

Letra F. Ácido p-metóxicarbonilbenzoico.

4-hidróxi-3-metóxibenzaldeído.

Amina e Álcool; 2-amino-1-fenilpropan-1-ol.

Ácido; 2-amino-3-carbamoilpropanoico.

Álcool e Ácido Carboxílico; Ácido 2-hidróxipropanoico.

05
05
06
06
07
07
e Ácido Carboxílico; Ácido 2-hidróxipropanoico. 05 06 07 08 a. Amina e Aldeído 2-aminopropanal. Amina e
08 a.
08
a.

Amina e Aldeído 2-aminopropanal.

Amina e Ácido Carboxílico.

0,25 mol.

b. 09 a.
b.
09
a.

Porque a laranja contém o ácido cítrico.

b. Fenol.

Assunto 11

Exercícios Nível 1

01

01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31.

02

V V V V. Letra B. Letra C.

03

04

05

Letra B.

06

Letra B.

07

Letra A.

08

Letra D.

09

Letra A.

10

Letra B.

11

Letra B.

12

Letra B.

13

Letra D.

14

Letra E.

15

1.

Ácido etanoico.

2.

Propano.

3.

Butano.

4. Cetona. 16 a. I) Éster; II) Amina.
4.
Cetona.
16
a.
I) Éster; II) Amina.

b. Álcool.

4. Cetona. 16 a. I) Éster; II) Amina. b. Álcool. 17 a. C H O Etanal.
17 a. C H O Etanal. C 2 H 4 O 2 Ácido etanoico. 2
17
a.
C H O Etanal.
C 2 H 4 O 2 Ácido etanoico.
2
4
b.
H
H
|
|

H — C — O — C — H

| | H H Metoximetano 18 a. H 2 ciclopentano C CH 2 H 2
|
|
H
H
Metoximetano
18
a.
H 2
ciclopentano
C
CH 2
H 2 C
H 2 C
CH 2

b. H 2 C — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3

1-penteno 19 a. Ácido pirúvico. b. Ácido oxálico. c. Ácido glicólico. d. Metanoato de fenila.
1-penteno
19
a.
Ácido pirúvico.
b. Ácido oxálico.
c. Ácido glicólico.
d.
Metanoato de fenila.
20
a.
CH 3 — CH — CH 2 propeno

b. OH

|

CH 3 — C — CH 3

|

CH 3

metilpropanol-2

21 a.
21
a.

CH 3 CH 2 OH, etanol

OH ácido metanoico| CH 3 metilpropanol-2 21 a. CH 3 CH 2 OH, etanol H — C b.

H — C

b.

CH 3 — O — CH 3 metóxi-metano; porque apresenta forças de interação fracas do tipo dipolo-induzido (van der Waals), diferentemente do álcool que apresenta forças do tipo ligação de hidrogênio.

22 a.
22
a.

H 2 C — C — C — C — CH 3

|

H 2

H 2

H 2

Cl

H

|

H 3 C — C — C — C — CH 3

H 2

|

Cl

H 2

H

|

H 3 C — C — C — C — CH 3

H 2

|

H 2

Cl

b. Isomeria plana de posição e isomeria espacial óptica.

23 Cl Cl
23
Cl
Cl

1,2-diclorobenzeno

ou

o-diclorobenzeno

Cl

23 Cl Cl 1,2-diclorobenzeno ou o-diclorobenzeno C l C l C l 1,3-diclorobenzeno ou C l

Cl

Cl

23 Cl Cl 1,2-diclorobenzeno ou o-diclorobenzeno C l C l C l 1,3-diclorobenzeno ou C l

1,3-diclorobenzeno

ou

Cl m-diclorobenzeno

1,4-diclorobenzeno

ou

p-diclorobenzeno

24 25
24
25
a.
a.

Ocorre isomeria de posição.

DESAFIO

Função.

d.

 

Cadeia.

b.

Função.

e.

Compensação.

c. 26 a.
c.
26
a.

Tautomeria.

CH 3 — CH 2 — OH etanol

e

CH 3 — O — CH 3 metoxi-metano

3,4 - dimetilpenteno - 2 - penteno— OH etanol e CH 3 — O — CH 3 metoxi-metano e CH 3 –

e

CH 3 – CH – C= CH 3 |

|

Gabarito

 

CH 3

CH 3

b.

CH 3

CH 3

|

|

CH 3 – C – CH 2 – CH 2 – CH 3

ou

CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 3

 

|

|

CH 3

CH 3

Isomeria espacial geométrica.CH 2 – CH 3   | | CH 3 CH 3 b. C CH 3

b. C CH 3 H 3 C 2 H 5 C 2 H 5 C
b. C
CH 3
H 3 C
2 H 5
C 2 H 5
C
C
C
C
CH 3
CH 3
C 2 H 5
H 5 C 2

cis trans

b.

O álcool terá maior ponto de ebulição em função das ligações de hidogênio que ocorrem entre suas moléculas (ponte de hidrogênio). Por outro lado, o éter apresenta interações fracas do tipo forças dipolo induzido ou forças de Van der Waals.

07 a.
07
a.

I.

Cadeia:

1 ciclo;

27 a.
27
a.

Função.

 

II.

2 ciclos.

b.

Etanol, pontes de hidrogênio.

b.

R

– CHO (redução) – R – CH 2 - OH (álcool 1 ácido)

28 29 a. Cadeia.
28
29
a.
Cadeia.

b. Posição.

c. Função.

d. Metameria. 30 a. Cadeia.
d.
Metameria.
30
a.
Cadeia.

b. Posição.

c. Função.

d.

e. Metameria.

Cadeia.

f.

Assunto 12

Tautomeria.

pentano.

e.

Metameria.

f.

Cadeia.

g.

Posição.

h.

Posição.

g.

Funcional.

h.

Metameria.

i.

Cadeia.

j.

Tautomeria.

k.

Posição.

Exercícios Nível 1 01 O a. OH Como solicitou-se uma proposta de fórmula estrutural plana,
Exercícios Nível 1
01
O
a.
OH
Como solicitou-se uma proposta de fórmula estrutural plana, a posição
e a orientação das duplas não serão exigidas.
b.
OH
O
c.
x = 0,2 g de hidrogênio.
02
03
04
Letra D.
Letra B.
Letra C.
08
08
09
09

R

– CHO (oxidação) – R – COOH (ácido)

Desafio

b, d, e, h, i.

10 3
10
3
11 a.
11
a.

ácido cis-butenodioico

ácido trans-butenodioico

O O HO C C OH HO C C H H
O
O
HO
C C
OH
HO
C
C
H
H
O C H C C C H
O
C
H
C
C
C
H

O

OH

b.

São rompidas ligações intermoleculares do tipo ponte de hidrogênio (ligação de hidrogênio); porque o isômero cis apresenta interações do tipo intramolecular, além das interações intermoleculares já citadas.

Assim, a ruptura das interações intermoleculares é mais fácil no cis do que no trans.

12

V

– F – V – F – V.

13

Letra D.

14

15

16

17

18

24

Letra C.

Letra B.

Letra A.

Letra D.

Letra D. Letra B.

19
19
20
20

Letra B.

Letra C.

Letra B.

Letra E.

21
21
22
22
23
23

Letra C.

IME-ITA

371

D. Letra B. 19 20 Letra B. Letra C. Letra B. Letra E. 21 22 23

Gabarito

Gabarito 25 Letra A. 26 a. H | H 2 N – C * – C
25 Letra A. 26 a. H
25
Letra A.
26
a.
H

|

H 2 N – C * – C |

H 2

25 Letra A. 26 a. H | H 2 N – C * – C |

CH 3

b. Isomeria óptica

H H

C H 2 C H 2 N CH 3
C
H
2
C
H 2 N
CH 3

C

H 2 CH 3 b. Isomeria óptica H H C H 2 C H 2 N

H

NH 2 2

CH 3

anfetamina dextrógira e levógira são denomidas enantiomorfos ou antípodas ópticos.

A

27 a.
27
a.

Ácido propiônico

H

H

b.

CH 3 H 3 C | H – C – OH | HO – C
CH 3
H 3 C
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
CH
|
H 2 C
2
|
CH 3
|
H 3 C
d-2-butanol
e-2-butanol
04
a.

Figura i

H 3 C – CH 2 H

C=C e-2-butanol 04 a. F igura i H 3 C – CH 2 H CH 2 –
C=C

e-2-butanol 04 a. F igura i H 3 C – CH 2 H C=C CH 2

CH 2 – CH 3

HF igura i H 3 C – CH 2 H C=C CH 2 – CH 3

3-hexeno-cis

H 3 C – CH 2

H

C=C C=C CH 2 – CH 3 H 3-hexeno-cis H 3 C – CH 2 H H
C=C

CH 2 – CH 3 H 3-hexeno-cis H 3 C – CH 2 H C=C H

H

CH 2 – CH 3 2 – CH 3

3-hexeno-trans

H

|

O

O
O
 

H 3 C – C – C

|

– H

OH

ácido 2-hidroxipropanoico

| | O Figura ii H – C – C – C H + H
|
|
O
Figura ii
H
– C – C – C
H +
H
|
|
H
O
– H
|
O
+ HO – C – C – CH 3
H
H 3 C – C – C
H 2
H 2
|
O
– H
2-hidroxipropanoato de propila
Isômeros planos do ácido propiônico
OH
OH
H
H
OH
| |
O
|
|
O
H
H – C – C – C
e H
– C – C – C
|
O
| |
O
– H
|
|
O – H
H 3 C – C – C
+ H 2 O
|
O
– CH 2 – CH 2 – CH 3
b.
O
ácido H lático H é oficialmente denominado H H ácido 2-hidroxipropanoico.
OH
28
a.
Não. A estrutura não apresenta carbono assimétrico.
b.
b.
1.000.000L.
29
A reação de ácido carboxílico com álcool é uma esterificação como
pode ser visto na figura II anterior. O nome do produto da reação é
2-hidroxipropanoato de propila.
a.
O
05
HO – CH 2 – CH – C
a.
|
H
A glicose possui 4 átomos de carbono assimétricos e a isomeria
existente é óptica.

OH

b. sp 2 Exercícios Nível 2 01 a.
b.
sp 2
Exercícios Nível 2
01
a.
b. 02 a. A
b.
02
a.
A

2-clorobutano

presença de assimetria molecular dá origem a dois isômeros ópticos.

assimetria molecular dá origem a dois isômeros ópticos. b. 03 a. Ácido lático dextrógiro e ácido
b. 03 a.
b.
03
a.

Ácido lático dextrógiro e ácido láctico levógiro.

2-butanol apresenta isomeria óptica. 3-hexeno apresenta isomeria geométrica.

b. 12 mol de etanol. 06 a. de quatro a sete b. função 07 a.
b.
12 mol de etanol.
06
a.
de quatro a sete
b.
função
07
a.
7,6 g/L.
b. 08 a.
b.
08
a.

HOOC - CHOH - CHOH – COOH

ácido 2 - amino - 4 - metilpentanoico.

b.

A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.

09

Desafio.

10

Desafio.

11

Desafio.

12

Desafio.

13

4

14

CH 3 – CH 2 – CH(CH 3 ) – COOH

15

Letra D.

16

23

17

27

18

Letra D.

19

Letra C.

20 a.
20
a.

H

|

H

|

H 3 C – C – C – CH 3

*

*

|

|

OH OH

b.

H

H

| |

H 3 C – C – C – CH 3

* |

* |

OH OH

dextrógiro

mesógiro

H

OH

| | H 3 C – C – C – CH 3 * * |
|
|
H 3 C – C – C – CH 3
*
*
|
|
OH
OH
OH H
| |
H 3 C – C * – C * – CH 3
levógiro
|
|
H
H
21
V
– F – F – V – V
22
23
Letra D.
Letra A.
24
a.
Forma L da dopa é o isômero óptico levógiro, capaz de desviar o plano
de vibração da luz polarizada para a esquerda. Este isômero (L-dopa)

é imagem especular da D-dopa (isômero dextrógiro) como ilustrado

a seguir:

 
 

HO

HO

HO

H

O

* C C
*
C
C

NH 2

HO

CH 2

O

H

C C *
C
C
*

HO

NH 2

HO CH 2

HO

CH 2

HO

 

L-dopa

D-dopa

 
 

Obs.: C* = carbono quiral ou assimétrico.

Gabarito

b.

A dopa descarboxilase tem a função de provocar a redução da L-dopa, eliminando o grupo carboxila, com posterior liberação de gás carbônico (CO 2 ).

C–1, C–2 e C–5.

8 isômeros opticamente ativos.

4 pares.

25 a.
25
a.

b.

c.

d.

CH 3

5 4 6 1 3 2 OH
5
4
6
1
3
2
OH

ou

CH 3

5 6 4 1 3 2 OH
5
6
4
1
3
2
OH
CH 3 OH 5 5 1 6 3 4 2
CH 3
OH
5 5
1 6
3
4
2
CH 3 OH 6 1 4 3 2
CH 3
OH
6
1
4 3
2
ANOTAÇÕES
ANOTAÇÕES

IME-ITA

373

1 3 2 OH ou CH 3 5 6 4 1 3 2 OH CH 3