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QUMICA ORGNICA
EXPERIMENTAL I
Santa Maria
APRESENTAO
ii
NDICE
APRESENTAO ....................................................................................................................................... II
NDICE......................................................................................................................................................... III
REGRAS DE SEGURANA ........................................................................................................................ 1
RISCOS MAIS COMUNS ......................................................................................................................... 1
ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATRIOS E PRIMEIROS SOCORROS ............................... 1
NORMAS DE SEGURANA.................................................................................................................... 2
RELATRIOS .............................................................................................................................................. 3
ORGANIZAO ....................................................................................................................................... 3
FORMATAO ........................................................................................................................................ 4
EXPERINCIAS ........................................................................................................................................... 5
EXTRAO COM SOLVENTES ATIVOS ................................................................................................ 5
PREPARAO DA ACETANILIDA ......................................................................................................... 6
PREPARAO DA P-NITROANILINA .................................................................................................... 7
SNT. DOS ANALG. PARACETAMOL E FENACETINA E DO ADOANTE DULINA-Parte I ............. 8
SNT. DOS ANALG. PARACETAMOL E FENACETINA E DO ADOANTE DULINA-Parte II ............ 9
SNT. DOS ANALG. PARACETAMOL E FENACETINA E DO ADOANTE DULINA-Parte III ......... 10
PREPARAO DE 1-BROMOBUTANO ............................................................................................... 11
PREPARAO DE 2-CLORO-2-METILPROPANO .............................................................................. 12
IDENTIFICAO DE GRUPOS FUNCIONAIS VIA REAES QUMICAS ......................................... 13
PREPARAO DO CICLOEXENO ....................................................................................................... 14
PREPARAO DE CICLOEXANODIOL CIS ........................................................................................ 15
PREPARAO DE CICLOEXANODIOL TRANS .................................................................................. 16
REAES DE OXIDAO.................................................................................................................... 17
PREPARAO DE BENZALACETOFENONA ...................................................................................... 18
PREPARAO DA BENZILIDENOACETONA ...................................................................................... 19
PREPARAO DA DIBENZILIDENOACETONA .................................................................................. 20
PREPARAO DA BENZOLA .............................................................................................................. 21
PREPARAO DO ACETATO DE ISOAMILA ...................................................................................... 22
PREPARAO DO ADIPATO DE DIETILA ........................................................................................... 23
PREPARAO DO SALICILATO DE METILA....................................................................................... 24
OBTENO DE B-HALOESTIRENOS................................................................................................... 25
PREPARAO DA CICLOPENTANONA-2-CARBOXILATO DE SDIO.............................................. 26
PREPARAO DO TRANS-CINAMATO DE ETILA ............................................................................. 27
OXIDAO DA ACETOFENONA COM HIPOCLORITO DE SDIO.................................................... 28
OXIDAO DE METIL CETONAS ........................................................................................................ 29
EXTRAO DA TRIMIRISTINA ..........................................................................................................30
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA............................................................................................................31
iii
REGRAS DE SEGURANA
Em qualquer curso experimental extremamente importante a familiaridade com os
fundamentos de segurana. Em geral, um acidente ocorre quando menos se espera, mas se forem
adotadas as regras bsicas de segurana pode-se diminuir a um mnimo os riscos de acidente. Embora
no seja possvel enumerar aqui todas as causas possveis de acidente num laboratrio, existem certos
cuidados que devem ser observados.
ATENO: No retire corpos estranhos ou graxas das leses - No fure as bolhas existentes. No
toque com as mos a rea atingida. Procure um mdico com brevidade.
1
D) ENVENENAMENTO POR VIA ORAL
A droga no chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita
gua. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um mdico imediatamente. Dar por via oral
um antdoto, de acordo com a natureza do veneno.
NORMAS DE SEGURANA
A) Siga rigorosamente as instrues especficas do professor;
B) NO FUMAR, NO COMER E NO BEBER no laboratrio;
C) No pipetar produto algum com a boca;
D) Nunca trabalhar sozinho no laboratrio;
E) Ao aquecer qualquer substncia deve-se virar a extremidade aberta do frasco para onde NO
houver pessoas;
F) Evitar o contato de qualquer substncia com a pele;
G) Sempre que for diluir um cido, adicione-o lentamente, SOBRE a gua com agitao. NUNCA o
contrrio.
H) Ler toda tcnica, no comear a execut-la se houver dvidas;
I) Utilizar equipamentos de proteo individual (EPI):
Avental
Protetores faciais
culos
Mscaras para gases, etc...
Luvas
2
RELATRIOS
ORGANIZAO
ANEXOS
BIBLIOGRAFIA
CONCLUSO
RESULTADOS E DISCUSSES
PARTE EXPERIMENTAL
REVISO BIBLIOGRFICA
INTRODUO E OBJETIVOS
NDICE
CAPA
A) Capa
Deve conter o nome da instituio, com subordinao at professor (parte superior); ttulo
do trabalho; nome dos autores e por fim cidade e ano de realizao do trabalho.
B) ndice
Enumerao das principais divises e sub-divises do trabalho.
C) Introduo e objetivos
O tema apresentado e situado num contexto. Deve-se mencionar a importncia do trabalho e
apresentar os objetivos do trabalho.
3
D) Reviso Bibliogrfica
Anlise feita pelos autores do que foi pesquisado sobre o assunto em questo. O trabalho no
deve limitar-se a aquisio e redao de fragmentos bibliogrficos. Deve-se tambm apresentar o
mecanismo das reaes, quando este for conhecido.
E) Parte Experimental
Relatar o que foi executado na prtica, de forma impessoal (voz passiva no tempo passado).
F) Resultados e Discusses
Apresentar os clculos realizados, bem como discutir os resultados obtidos.
G) Concluso
Reafirmar de maneira sinttica a idia principal, respondendo ao problema inicial (objetivo).
Relatar as principais contribuies proporcionadas pelo trabalho.
H) Referncias Bibliogrficas
o conjunto de indicaes que possibilitam a identificao de documentos, publicaes, no todo
ou em parte, que foram utilizadas para a redao do relatrio. Devem ser apresentados segundo os
padres da ABNT.
I) Anexos
Tem por finalidade esclarecer, provar ou confirmar idias apresentadas no texto. Apresentam-se
destacados deste para evitar a sua descontinuidade. Ex: espectros.
FORMATAO
No h uma determinao quanto ao formato do texto na pgina. No entanto so usuais as seguintes
caractersticas:
Papel formato A4;
Margens de 3,0 cm na parte superior e no lado esquerdo e de 2,0 na inferior e no lado direito;
Espao entre linhas de 1,5 cm;
Fonte: Times New Roman, tamanho 12.
4
EXPERINCIAS
Procedimento Experimental:
Preparar uma mistura com 1g de cada uma das substncias:
O
Ac. Benzico P.F. :121 - 122 C pKa = 4,2 solub.= 2,2 g / 100 ml H2O
O
p-nitroanilina P.F.:146 - 147 C solub.= 1,0g / 100 ml H2O
O
Naftaleno P.F.: 80 - 81 C recrist. em Etanol (95 %)
O
-naftol P.F.: 122 - 123 C pKa = 9,5
5
PREPARAO DA ACETANILIDA
H
NH2 O O N
+ H3CCO2H
+
O O
Procedimento Experimental:
Em um erlenmeyer de 125 ml adicionar a Anilina (cuidado evitar contato), a gua, e com adio
cuidadosa (gota a gota) adicionar o anidrido actico.
Ao precipitado formado, adicionar 50 ml de gua e aquecer at a dissoluo completa do slido
e material oleoso. mistura ainda quente pode ser adicionado carvo ativo e levar a temperatura de
ebulio por alguns minutos.
Filtrar a quente por gravidade, lavar com gua quente e resfriar para recristalizao (acelerar em
banho de gelo por 15 minutos).
Filtrar novamente os cristais formados, pesar, calcular o rendimento, verificar o ponto de fuso e
colocar em frasco rotulado.
6
PREPARAO DA P-NITROANILINA
H NO 2 H
H
N N
N HNO3/ H2SO4
+
O O
O O2N
H H
N N
H2SO4 H
O
O 2N O 2N
Procedimento Experimental:
Primeira Etapa:
Em um erlenmeyer colocar a Acetanilida e 5 ml de H2SO4 conc.. Resfriar a mistura em banho de
gelo e adicionar uma mistura de de 2 ml de HNO3 + 5 ml de H2SO4 previamente gelados.
A mistura de cidos deve ser adicionada lentamente e em pequenas pores de 0,5 ml. O
tempo de adio varia de 5-10 minutos mantendo a temperatura do meio reacional abaixo de 10C.
Deixar a mistura em repouso durante 10 minutos e adicionar 20 ml de gua gelada. Observa-se a
formao de uma suspenso de ismeros da p-nitroacetanilida e o-nitroacetanilida. Filtrar o slido em
funil de Buchner e lavar com pequenas pores de gua gelada. Recristalizar usando EtOH.
(OBS: Na recrtistalizao, a o-nitroacetanilida obtida ficar na fase lquida, enquanto que a p-
nitroacetanilida ficar em forma de cristais)
Rend. mdio = 80%
7
SNTESE DOS ANALGSICOS PARACETAMOL E FENACETINA E DO
ADOANTE DULINA ( Parte I )
O
H OH
H
NO2 N NH2 N
Zn H2SO 4 Ac2O
NH4Cl H2O
OH OH
P.F. 78-80C P.F. 184-186C P.F. 167-169C
Procedimento Experimental:
Sntese da N-fenil-hidroxilamina e do p-aminofenol:
8
SNTESE DOS ANALGSICOS PARACETAMOL E FENACETINA E DO
ADOANTE DULINA ( Parte II )
NHAc NHAc
EtI
- +
EtO Na
OH OEt
Procedimento Experimental:
Extrao do paracetamol a partir do Tylenol :
Triturar dois comprimidos de Tylenol (750 mg/ cada) em um almofariz e transferi-los para um
erlenmayer de 125mL. Adicionar o acetato de etila e agitar a suspenso vigorosamente. Manter a
soluo sob agitao por aproximadamente 5min e em seguida filtrar para um balo tarado. Lavar o
resduo com mais 10mL de acetato de etila e remover o solvente sob presso reduzida. O produto
caracterizado pelo seu ponto de fuso.
Sntese da fenacetina:
Em um balo de 100mL contendo etanol absoluto e equipado com condensador de refluxo,
adicionar o sdio e agitar a soluo at o consumo total do metal. Adicionar o paracetamol e em seguida
o iodeto de etila, lentamente. A soluo aquecida por 50min mantendo um refluxo brando. Aps este
perodo adicionar, pelo topo do condensador, a gua e a soluo foi aquecida at a dissoluo do
precipitado formado. Esta, ento resfriada e colocada num banho de gelo para a precipitao da
fenacetina. Filtrar o produto num funil de Bchner, fornece cristais levemente rosados. Caso a fenacetina
esteja impura (muito colorida), recomenda-se que se faa recristalizao utilizando carvo ativo.
9
SNTESE DOS ANALGSICOS PARACETAMOL E FENACETINA E DO
ADOANTE DULINA ( Parte III )
O
H
NHAc NH3+Cl- N NH2
H+/H2O H+/uria
Procedimento Experimental:
Sntese da dulcina:
Reagente Peso molecular Gramas mL Quant. em mols Densidade
Cloridrato de
1,0
p-fenetidina
Uria 1,4
gua 2,3
HCl e Ac. actico (1:1) 0,1
10
PREPARAO DE 1-BROMOBUTANO
OH + NaBr + H2SO4 Br
Procedimento Experimental:
11
PREPARAO DE 2-CLORO-2-METILPROPANO
HCl Cl
OH
Procedimento Experimental:
Em bquer colocar sob resfriamento o HCl . Enquanto resfria o cido, deve-se pesar o lcool t-
butlico. Quando o cido estiver frio coloc-lo em funil de separao e aps adicionar o lcool que ao
misturar formar uma soluo turva.
Agitar o funil cuidadosamente liberando a presso durante 20 minutos (tempo necessrio para
que a reao ocorra). Fazer a separao observando que a fase inferior HCl conc. Lavar a fase
orgnica com 10 ml de gua, 10 ml de soluo 5% de NaHCO3, e 10 ml de gua devendo est ltima
fase aquosa ser neutra, aps secar com sulfato de magnsio. Filtrar, pesar e guardar em frasco rotulado
na geladeira.
12
IDENTIFICAO DE GRUPOS FUNCIONAIS VIA REAES QUMICAS
Procedimento Experimental:
13
PREPARAO DO CICLOEXENO
OH
+ H3PO4
Procedimento Experimental:
Em um balo de fundo redondo adicionar o cicloexanol, o cido fosfrico e o cido sulfrico.
Montar equipamento para destilao simples, e destilar para frasco resfriado em banho de gelo. A
destilao dever ser completada em 45 minutos. A operao deve ser terminada pela avaliao da cor
do resduo (amarelo para marrom). Secar o material com sulfato de magnsio e transferir para balo de
fundo redondo e destilar para frasco previamente pesado.
Rend. mdio = 12g
14
PREPARAO DE CICLOEXANODIOL CIS
OH
KMnO4
EtOH, H2O
OH
Procedimento Experimental:
15
PREPARAO DE CICLOEXANODIOL TRANS
OH
H2O2
HCOOH
OH
Procedimento experimental:
Em um balo de fundo redondo provido de agitao magntica, condensador de refluxo, misturar
o cido frmico 98%, a H2O2 30%,adicionar com agitao durante 5 minutos 0,1 mol de cicloexeno A
0
Temperatura do meio reacional aumentar atingindo 65-70 C. Manter esta temperatura durante duas
horas. O trmino da reao verificada com sol. de KI.
Remover a maior parte do cido frmico e gua por rotaevaporao.
Aquecer o resduo em presena de uma soluo de NaOH 20% durante 45 min. Resfriar e
neutralizar com soluo de HCl 3 N. Remover a gua por destilao.
Extrair o resduo com acetato de etila quente. Evaporar o solvente e recristalizar com etanol
95%.
Rend.= 70%
16
REAES DE OXIDAO
Procedimento Experimental:
Em um balo de 500 mL adicionar cloreto de nquel hexahidratado (0,27g, 1,14 mmol) e gua (5
mL). Adicionar 15 mmol do composto a ser oxidado seguido de diclorometano (15 mL). Resfriar a reao
em banho de gelo e adicionar o hipoclorito de sdio aquoso, previamente gelado (100mL), durante 5
minutos. Um precipitado escuro forma-se imediatamente. Agitar a pasta resultante durante 2 horas a
o
0 C e 2 horas a temperatura ambiente. Acidificar a mistura reacional com cido clordrico 2 M at a
camada aquosa ficar fortemente cida (verificar com papel indicador). Extrair com diclorometano (3 X 50
mL). Secar com MgSO4 anidro e filtrar para um balo previamente tarado. Evaporar o solvente no
rotaevaporador e recristalizar o produto em solvente adequado.
Procedimento Experimental:
Em um balo de 500 mL adicionar cloreto de nquel hexahidratado (0,27g, 1,14 mmol) e gua (5
mL). Adicionar 10 mmol do lcool secundrio seguido de diclorometano (15 mL). Resfriar a reao em
banho de gelo e adicionar o hipoclorito de sdio aquoso, previamente gelado (100mL), durante 5
minutos. Um precipitado escuro forma-se imediatamente. Agitar a pasta resultante durante 2 horas a
o
0 C e 2 horas a temperatura ambiente. Extrair com diclorometano (3 X 50 mL). Secar com MgSO4 anidro
e filtrar para um balo previamente tarado. Evaporar o solvente no rotaevaporador e recristalizar o
produto em solvente adequado.
17
PREPARAO DE BENZALACETOFENONA
CHO COCH3 CH CH CO
+ NaOH + H2O
Procedimento Experimental:
Em um frasco erlenmeyer de 125 ml, colocar a soluo aquosa de NaOH 10%, o etanol e a
acetofenona. Resfriar a mistura em banho de gelo, agitar bem e adicionar o benzaldedo. Manter por
duas horas a temperatura do meio entre 25-30 C, com agitao constante.
Deixar a mistura na geladeira de um dia para o outro e coletar os cristais em funil de Buchner.
Lavar com gua destilada at a neutralizao e secar ao ar. Recristalizar usando etanol .
Rend. = 65-75%
Ponto de fuso= 56-7 C
18
PREPARAO DA BENZILIDENOACETONA
O O
H O -H 2O
+
19
PREPARAO DA DIBENZILIDENOACETONA
O O
+
H O - 2 H2O
2 +
Em um balo de 50mL colocar uma soluo resfriada de 2,5g de NaOH em 25mL de gua e
20mL de etanol, com agitao magntica. Manter a temperatura da soluo a 20-25C. Agitar
vigorosamente e adicionar metade de uma mistura, previamente preparada, de 0,025mol de benzaldeido
e 0,0125mol de acetona. Um precipitado floculento forma-se em 2-3 minutos. Aps 15minutos, adicionar
o restante da soluo benzaldeido-acetona. Manter a agitao por um tempo adicional de 30 minutos.
Filtrar sob vcuo e lavar com gua gelada para eliminar a base. Secar o slido restante a temperatura
ambiente. PF: 105-107C. Recristalizar com acetato de etila (cerca de 2,5 mL por grama). PF produto
puro: 122C
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PREPARAO DA BENZONA
O O OH
C C C
H NaCN,
EtOH, refl.1h H
Aparelhagem: Balo de 250 mL e fundo redondo; proveta de 50mL; bquer de 250 mL; condensador de
refluxo; funil de Buchner; frasco de quitasato de 500 mL.
Procedimento Experimental:
No balo de 250 mL, colocar 35 mL de etanol, 23,7 mL de aldedo benzico e uma soluo de 2,5 g de
cianeto de sdio em 25 mL de gua desionizada.
Adaptar condensador de refluxo e aquecer at ebulio suave por 1h.
Resfriar a mistura em banho de gelo e filtrar os cristais em funil de Buchner, recebendo o filtrado
em frasco de Kitasato contendo soluo aquosa de hidrxido de sdio a 20%. Lavar com vrias pores
de gua fria, para completar a remoo do cianeto residual; escorrer bem e secar ao ar.
Purificar a benzona bruta por recristalizao com etanol.
ATENO: O filtrado contendo cianeto de sdio e as guas de lavagens, bsicas, devem ser
largados na pia. No neutralizar e nem colocar em contato com solues cidas.
Rendimento: 90-95%
Ponto de Fuso: 135-137C, slido branco.
21
PREPARAO DO ACETATO DE ISOAMILA
(Reao de esterificao)
O O
H+
OH + OH O
c. sulfrico - - 1 - -
22
PREPARAO DO ADIPATO DE DIETILA
(Reao de esterificao)
O O
HO pTsOH EtO
OH + EtOH OEt
benzeno
O O
Procedimento experimental:
Em um balo de 250 ml provido de agitao magntica, Dean-Stark e condensador de refluxo,
adicionar o cido adpico, o etanol, o cido p-Toluenosulfnico e o benzeno. Refluxar a mistura por 7
horas (ou at que pare de separar gua).
Resfriar e extrair a mistura reacional com acetato de etila e lavar a fase orgnica com sol. de
NaOH 1 N e vrias vezes com gua. Secar a fase orgnica com sulfato de magnsio e remover o
solvente no rotaevaporador.
23
PREPARAO DO SALICILATO DE METILA
OH OH O
O
OH H3COH OCH3 + H O
2
H2SO4
Procedimento Experimental:
Em um balo de 100mL, munido de agitao magntica e condensador de refluxo, adicionou-se
o cido saliclico, o metanol e o cido sulfrico concentrado. Aquecer a mistura temperatura de
refluxo pelo perodo de 4 horas. Extrair com diclorometano ( 3X 50 mL) e lavar a fase orgnica com
soluo saturada de Bicarbonato de Sdio. Secar a fase orgnica com sulfato de magnsio, filtrar e
evaporar o solvente no rotaevaporador. Aps evaporao, o produto obtido na forma de um leo
incolor de cheiro agradvel, com rendimento que varia entre 70-80%.
24
OBTENO DE -HALOESTIRENOS
O
O Br
OH AcO-Li+/ NBS
CH3CO2NH4
H
CH3CN/H2O
CH2(COOH)2
M.W.
M.W.
Procedimento Experimental:
25
PREPARAO DA CICLOPENTANONA-2-CARBOXILATO DE ETILA
O O
EtO EtONa CO2Et
OEt
O
Procedimento experimental:
1
RMN H: 4,19(q, J=7,5Hz, 2H); 3,15 (m, 1H); 1,6-2,6 (m, 6H); 1,29(t, J=7,5Hz, 3H)
P.E. 86-89C/ 2mmHg
OBS: Etxido de sdio preparado por reao entre sdio (11,5g; 0,5 mol) em 150 mL de etanol anidro,
destilando-se o excesso de etanol sob vcuo.
26
PREPARAO DO TRANS-CINAMATO DE ETILA
(Reao de Wittig)
NaOH
Ph3P+ CH2CO2Et Br- Ph3P CHCO2Et
O
Ph3P CHCO2Et + CO2Et
Ph H Ph
Preparao da Fosforana:
27
OXIDAO DA ACETOFENONA COM HIPOCLORITO DE SDIO
(Reao do Halofrmio)
O O
C CH3 1. NaOCl
C OH + HCCl3
2. H+
Acetofenona cido Benzico Clorofrmio
Procedimento Experimenal:
Em um balo de 100 mL contendo agitao magntica, adicionar acetofenona e hipoclorito de
sdio (5%). Agitar a mistura reacional por 30 min temperatura ambiente. Aps, adicionar sulfito de
sdio para destruir os restos de hipoclorito que possivelmente no tenha reagido. Agitar a mistura por
aproximadamente 10 minutos. A mistura resultante extrada (em funil de extrao) duas vezes
com.pores de 30 mL de acetato de etila. O solvente remover o clorofrmio originado e a acetofenona
que no reagiu.
A parte aquosa acidificada com HCl 3M com pipeta de Pasteur (verificar com papel indicador).
Um slido branco (cido benzico) dever aparecer. O slido branco filtrado em funil de Buchner e
lavado 3 vezes com 20 mL de gua. O produto, aps, secado sob papel filtro. Verificar o ponto de
fuso e comparar com a literatura.
28
OXIDAO DE METIL CETONAS
(Reao do Iodofrmio)
O KI, NaOCl O
+ CHI3
H2O OH
Procedimento Experimental:
Coloque uma soluo de iodeto de potssio em 100 mL de gua em um balo de 500 mL e
adicione acetona. Adicione, lentamente e com agitao freqente uma soluo de hipoclorito de sdio de
5% (1) enquanto se formar algum precipitado de iodofrmio. Deixe a mistura em repouso durante cerca
de 10 minutos, filtre a vcuo, lave os cristais duas ou trs vezes com gua e seque-os totalmente.
Recristalize o iodofrmio impuro com lcool metlico, da seguinte maneira. Coloque o material impuro em
um balo de fundo redondo de 100 ou 150 mL, equipado com condensador de refluxo de gua; adicione
um pequeno volume de lcool metlico e aquea at a ebulio em banho-maria. Continue a adio de
lcool metlico, em pequenas quantidades, at que todo o iodofrmio tenha sido dissolvido. Filtre a
soluo aquecida atravs de um papel de filtro pregueado em um Erlenmeyer ou bcher pequeno e
resfrie inteiramente. O iodofrmio se cristaliza rapidamente. Filtre a vcuo, seque completamente e deixe
o
os cristais secar. O iodofrmio puro funde em 119 . O rendimento de 3,5g.
(1): A soluo de hipoclorito de sdio comercial de 10-14% deve ser diluda com um volume igual de
gua.
29
EXTRAO DA TRIMIRISTINA
(A partir da NOZ MOSCADA)
Reagentes Quantidades
noz moscada moda 15 g
Clorofrmio 100 mL
Procedimento Experimental:
30
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. Vogel, A. I. Qumica Orgnica, Vol. 1-3, 3 Ed, Ao Livro Tcnico S. A.: Rio de Janeiro, 1971.
2. Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X. Qumica Orgnica Teoria e Tcnicas de Preparao,
Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, 1 Ed., Editora Guanabara: Rio de Janeiro,
1988.
3. Becker, H. G. O. et al. Organikum Qumica Orgnica Experimental, 2 Ed., Fundao Caluste
Gulbenkian: Lisboa, Portugal, 1997.
4. Braibante, H. T. S. Manual de Laboratrio de Qumica Orgnica, UFSM: Santa Maria.
5. Mano, E. B.; Seabra, A. P. Prtica de Qumica Orgnica, 3 Ed., Editora Edgard Blucher LTDA:
So Paulo, 2002.
6. Casey, M.; Leonard, J.; Lygo, B; Procter, G. Advanced Practical Organic Chemistry, Blackie
Press: London, 1990.
7. Allinger, N.L.; Cava, M.P.; Jongh, D.G.; Lebel, N.A.; Stevens, Qumica Orgnica, 2 ed.,
Guanabara Dois: Rio de Janeiro, 1978.
8. Solomons, G.; Fryle, C. Qumica Orgnica, Vol. 1-2, 7Ed., LTC: So Paulo, 2000.
9. Organic Chemistry Portal. Disponvel na internet. http:// www.organic-chemistry.org/ Acessada
em fevereiro de 2007.
10. Grill, J. M.; Ogle, J. W.; Miller, S. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9291.
11. Kuang, C.; Senboku, H.; Tokuda, M. Synlett. 2000, 1439.
31