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01) (UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita
inorgnica. A substncia obtida por Whler foi:
a) uria.
b) cido rico.
c) cido ctrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
C2H5
07) (UFRGS) A morfina, alcalide do pio extrado da papoula, pode ser sintetizada em laboratrio, tendo como um
dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:
O
O
CH3 O 3
C H3 O C H2 C N
2 1
08) No composto H3C CH = CH CH3, temos apenas, entre as valncias ngulos de:
a) 120o.
b) 109o28 e 180o.
o o
c) 120 e 180 .
109 28 e 120o.
o
d)
e) 109o28.
09) (Osec-SP) As hibridizaes de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ngulos:
a) 120, 10928 180.
b) 120, 180, 10920.
c) 10928, 180, 120.
d) 180, 120, 10928.
e) 180, 109928, 120.
I II
1 2
H2 C CH CH C CH2
12) Na cadeia seguinte, o nmero de ligaes covalente que se deve colocar entre os carbonos, a fim de completar
sua valncia, :
HC C C C H2
CH 3
a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 8.
13) (UFG-GO)
..o carbono tetravalente.
A. Kekul, 1858
A distribuio eletrnica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele bivalente. Para que o
carbono atenda ao postulado de Kekul, ele sofre
a) ressonncia.
b) isomeria.
c) protonao.
d) hibridizao.
e) efeito indutivo.
2) H2C = C = CH CH3
(b)
4) H3C CH = CH CH3
(d)
So respectivamente:
a) sp , sp2 , sp3 , sp2
2 2
b) sp , sp , sp , sp
2 3 2
c) sp , sp , sp , sp
2 3
d) sp , sp , sp , sp
e) sp , sp , sp3 , sp
2
C C C
(II) (III)
(I)
, respectivamente:
3 2 2 3
a) sp , sp , sp , sp .
b) sp , sp3 , sp2 , sp3.
c) sp3 , sp2 , sp , sp2.
d) sp , sp2 , sp3 , sp2.
e) sp2 , sp , sp , sp3.
18) (PUC-PR) A acetona (frmula abaixo), um importante solvente orgnico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizaes:
H O H
H C C C H
H H
H 3C
H 3C CH3 CH3 CH3
CH3 C H3 H 3C CH3
CH3
2 3
a) sp e sp .
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
23) (SSA 2009) Cientistas ambientais tm sugerido que, para combater temporariamente o buraco de oznio da
Antrtida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases combinam-se com
o cloro atmico, convertendo-o em cloreto de hidrognio inativo. O etano (C2H6) obtido a partir da
hidrogenao cataltica do eteno ( C2H4), conforme equao abaixo
C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150C / Pd)
Em relao aos tomos de carbono envolvidos nessa reao, CORRETO afirmar que
a) no sofrem nenhuma alterao nos seus estados hbridos.
b) apenas um dos tomos de carbono sofre alterao de seu estado hbrido.
c) variam seus estados hbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano.
d) variam, apenas, os seus estados de oxidao, mas os estados hbridos permanecem os mesmos nos dois
compostos.
e) apenas um dos tomos de carbono varia seu estado hbrido de sp3 no eteno para sp no etano.
H C C C C CH 3
H
3 3 2 2
a) sp , sp , sp , sp , sp.
b) sp2, sp2, sp3, sp3, sp2.
2 2 3
c) sp, sp, sp , sp , sp .
d) sp , sp , sp, sp, sp3.
2 2
3 3 2
e) sp , sp , sp, sp, sp .
25) (UFAC-AC) A hibridao do tomo de carbono nos compostos orgnicos uma das principais razes pela
existncia dos milhares de compostos orgnicos conhecidos. Considerando a seqncia de trs tomos de
3 2 2
carbonos em um composto orgnico com hibridizaes sp ; sp ; sp , respectivamente, isto indica que:
a) As ligaes formadas entre os carbonos so: saturada e insaturada, respectivamente.
b) As ligaes formadas entre os carbonos so: saturada e saturada, respectivamente.
c) As ligaes formadas entre os carbonos so: insaturada e insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligaes so quaternrios.
e) Os carbonos dessas ligaes so tercirios.
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26) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
H H
H CH 3 H CH 3
H 3C CH3
C C C C C C
H 5
C C C C C C C C H
2
H 3 4
H 1 C
H H H H
C
H C CH3
H H
27) Sempre que houver carbono hibridizado sp, devero aparecer nesse carbono:
a) duas ligaes sigma e duas pi.
b) trs ligaes sigma e uma pi.
c) uma ligao sigma e trs pi.
d) quatro ligaes sigma.
e) quatro ligaes pi.
28) (UFV-MG) Considere a frmula estrutural abaixo:
H H H
H C C C C C H
5 4 3 2 1
H
H C C CH CH C CH CH2
3 2
CH3 CH 2
Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao da bebida.
O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a:
a) 3.
b) 5.
c) 8.
d) 15.
e) 25.
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30) (UFF-RJ) As ligaes qumicas nos compostos orgnicos podem ser do tipo ou . A ligao formada pela
interao de dois orbitais atmicos segundo o eixo que une os dois tomos, ao passo que, na ligao , a
interao dos orbitais atmicos se faz segundo o plano contm o eixo de ligao.
O
H C
C C O H
H H
H C
O H
F F
H H
a) 6 e 4.
b) 4 e 6.
c) 7 e 3.
d) 5 e 5.
e) 3 e 7.
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a) 7 e 3.
b) 8 e 3.
c) 3 e 7.
d) 3 e 8.
e) 5 e 6.
36) (UFRRJ) O cido benzico um conhecido aditivo qumico muito utilizado como conservante na industria
alimentcia. As ligaes sigma () e pi () encontradas, respectivamente, em uma molcula desse conservante
so em nmero de:
a) 15 e 3.
b) 15 e 4.
c) 14 e 3.
d) 14 e 4.
e) 15 e 2.
37) O -naftol , tem frmula molecular igual a:
OH
a) C10HO.
b) C10H5O.
c) C10H6O.
d) C10H7O.
e) C10H8O.
38) O composto orgnico que apresenta a frmula estrutural:
possui:
a) 12 C e 15 H.
b) 14 C e 10 H.
c) 13 C e 16 H.
d) 14 C e 12 H.
e) 14 C e 11 H.
39) A sacarose um acar no redutor porque no possui radicais aldedos livres. Ela pode ser hidrolisada por
cidos diludos ou pela ao da enzima invertase, produzindo a glicose e a frutose
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + frutose
A frmula molecular da frutose e
a) C6H12O6.
b) C6H10O6.
c) C6H10O5.
d) C6H12O5.
e) C6H11O5.
40) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica representada abaixo :
a) C9H8.
b) C9H7.
c) C9H10.
d) C9H12.
e) C6H11.
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41) As estruturas moleculares do cido acetilsalicilico, substncia ativa na aspirina e em vrios analgsicos, e do
estireno, monmero utilizado na produo de plsticos, so?
C OOH
O C CH
3
C C C
e C C C C
C
So respectivamente
a) 9 e 13.
b) 8 e 10.
c) 14 e 12.
d) 8 e 12.
e) 13 e 10.
43) (U.C. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contm substncias orgnicas simples, como por exemplo
hidrocarbonetos, responsveis pelo odor e sabor. O terpineno, cuja cadeia carbnica mostrada abaixo,
uma substncia responsvel pelo odor do limo.
C C C
C C C C
C C C
a) C21H23NO5
b) C20H20NO5
c) C18H20NO5
d) C16H18NO5
e) C16H18NO5
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45) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais o COLESTEROL
CH3
CH3
CH3
CH (CH2 ) CH
3
CH3
CH3
HO
Baseando-se em sua frmula estrutural, quantos tomos de carbono e hidrognio, apresenta respectivamente?
a) 26 e 45.
b) 27 e 46.
c) 25 e 48.
d) 26 e 46.
e) 27 e 47.
46) (Udesc) O beta caroteno um terpeno de cor laranja avermelhada, presente em quase todas as plantas,
sendo a cenoura seu exemplo mais comum. A cadeia do beta caroteno, constituda por 40 carbonos,
transformada, em nosso organismo, em duas molculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a viso.
CH3 CH 3
H3 C CH3
CH CH C CH CH CH C CH CH 2 OH
2
CH3
47) (Covest-2006) A Vitamina C, tambm conhecida como cido L ascrbico, comercializada a partir do composto
mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.
OH OH
O
O OH
OH
Vitamina C (comercial)
a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.
b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descrito
abaixo:
OH OH OH
O OH
OH OH
HO
a) 2, 4 e 2.
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2.
d) 3, 4 e 2.
e) 3, 4 e 4.
49)(Covest 2011) O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:
Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
0 0 o carbono 1 tem hibridao sp3
1 1 a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2-p.
2 2 existem ao todo 4 ligaes (pi).
3 3 o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si.
4 4 o carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico.
3
0-0) Verdadeiro. O carbono 1 tem hibridao sp , uma vez que o carbono 1 faz quatro ligaes simples.
1-1) Verdadeiro. A ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2-p, uma vez que o carbono 2 tem hibridizao do tipo sp2 (faz
uma ligao dupla e duas simples), e o orbital utilizado pelo oxignio na ligao do tipo p.
2-2) Falso. Existem ao todo 5 ligaes pi; de acordo com a figura, podem ser observadas cinco ligaes:
3-3) Verdadeiro. O carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si; 120 o ngulo tpico para ligaes
de um carbono sp2.
4-4) Verdadeiro O carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico, de acordo com a figura abaixo
50) (PUC-RS) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica citada abaixo :
a) C9H8.
b) C9H7.
c) C9H10.
d) C9H12.
e) C9H11.
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51) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbnica abaixo apresenta x carbonos primrios, y carbonos secundrios, z
carbonos tercirios e k carbonos quaternrios, sendo os nmeros x, y, z e k, respectivamente:
C C
C C C C C C C
C
a) 5, 3, 1 e 1.
b) 4, 2, 3 e 1.
c) 2, 4, 2 e 2.
d) 3, 2, 5 e 0.
e) 1, 4, 2 e 3.
52) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja frmula estrutural se encontra abaixo, apresenta:
H
Cl C Cl
Cl C Cl
Cl
a) um carbono quaternrio.
b) somente um carbono tercirio.
c) trs carbonos tercirios.
d) somente carbonos primrios.
e) somente carbonos secundrios.
53) Na molcula abaixo representada, so carbonos secundrios:
C1 C2
C6
C3 C4 C5
C7
a) 1, 2, 3 e 4.
b) 3, 6 e 7.
c) 5, 6 e 7.
d) 1, 2 e 3.
e) apenas 5.
54) No exerccio anterior o nmero total de carbonos tercirios :
a) um.
b) dois.
c) trs.
d) quatro.
e) cinco.
55) (UPE-2010-Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano um inseticida organoclorado, que, devido a sua
estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, j que uma pulverizao bem feita oferece
proteo contra insetos muito prolongada. Em funo de problemas ambientais decorrentes do uso
indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensveis para a sade pblica. A frmula
do DDT est abaixo indicada.
Em relao estrutura molecular do DDT, CORRETO afirmar que
3
a) todos os carbonos constituintes da molcula encontram-se no estado hbrido sp .
b) no h carbono primrio na molcula, apenas carbonos tercirios e quaternrios.
c) uma substncia que, devido estrutura apresentada, diretamente derivada do metano.
d) cada um dos anis fenila contm um tomo de cloro na posio para.
e) no h carbonos tercirios na molcula do DDT, apenas carbonos quaternrios.
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56) (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradvel, de frmula representada abaixo, utilizado como antisspico
bucal, o nmero de tomos de carbono secundrio :
a) 2.
b) 3.
c) 7.
d) 8.
e) 10.
57) O composto de frmula:
C H3 OH H H
H 3C C CH C CH C N CH CH
3
C H3 C H3 CH CH
3 3
CH
3
CH
3
59) (UFPB-PB) Uma das substncias lquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produo de Visores de
Cristal Lquido (LCD), o composto
N C C 2 H5
O C C
N C C 2H 5
H O
H3 C CH CH CH 2 CH C H3
CH 3 CH3 C H3
HO
O valor de X :
a) 5.
b) 6.
c) 7.
d) 8.
e) 10.
tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica
classificada como:
a) homognea, insaturada e ramificada.
b) heterognea, insaturada e ramificada.
c) homognea, saturada e normal.
d) heterognea, saturada e aromtica.
e) homognea, insaturada e aromtica.
66) (UFSM-RS) O mirceno, responsvel pelo gosto azedo da cerveja, representado pela estrutura:
67) Uma cadeia carbnica, para ser classificada como insaturada, devera conter:
a) um carbono secundrio.
b) pelo menos uma ligao pi entre carbonos.
c) um carbono tercirio.
d) pelo menos uma ramificao.
e) um heterotomo.
O O
C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C
HO OH
70) (Osec-SP) Quando uma pessoa leva um susto, a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina, que
lanada na corrente sangunea. Analisando a frmula estrutural da adrenalina,
71) (Uema) A muscalura um feromnio utilizado pela mosca domstica para atrair os machos, marcar trilhas e
outras atividades. Sua frmula estrutural :
C C C C C Cl
H3 C CH 2 C O
Cl
H3 C C C C O C H3
H H
a) cclica, saturada, heterognea, ramificada.
b) aberta, saturada, heterognea, normal.
c) aberta, saturada, heterognea, ramificada.
d) acclica, insaturada, homognea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homognea, normal.
77) Assinale o composto que apresenta cadeia aliftica, heterognea, normal e saturada:
a) CH3 CH2 CH2 O H.
b) CH3 CH NH CH2 CH3.
|
CH3
c) CH2 = CH O CH = CH.
d) CH3 CH2 CH2 N H.
|
H
e) CH3 CH2 O CH2.
|
CH3
78) (UFRS) O composto (S) (+) Sulcatol, cuja frmula mostrada abaixo, um feromnio sexual do besouro da
madeira (Gnathotricus retusus).
CH 3 H OH
CH 3
CH 3
Com relao ao (S) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbnica:
a) aliftica, homognea, insaturada e ramificada.
b) alicclica, heterognea, insaturada e ramificada.
c) acclica. homognea, insaturada e normal.
d) aliftica, homognea, saturada e ramificada.
e) homocclica, insaturada, heterognea e ramificada.
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79) (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas,
de frmula
O O
H2 H2
HO C C C C OH
O N C C N O
H 2 H2
HO C C C C OH
H2 H2
3 2 2 2 2
3 2 2 S
Composto responsvel pelo sabor de banana
Composto responsvel pelo odor e sabor do alho
(II)
(V)
Analise as afirmaes:
0 0 O composto (I) apresenta cadeia aliftica, normal, homognea e saturada.
1 1 Em (II) temos uma cadeia aliftica, normal heterognea, e saturada.
2 2 A cadeia do composto (III) aberta, ramificada, heterognea e insaturada.
3 3 O composto (IV) possui cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada.
4 4 A classificao da cadeia do composto (V) aberta, normal, homognea e insaturada.
O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios :
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
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82) (UFG-GO) Monoterpenos, substncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acclicos,
monocclicos e bicclicos. So exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.
HC CH 2
CH 2
84) (Mackenzie-SP) A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono
quaternrio :
a) C6H12.
b) C5H12.
c) C2H4.
d) C5H10O.
e) C5H10.
85) O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos. Sua temperatura de auto-ignio
80oC, podendo causar inmeras exploses. Sua cadeia :
O O
C O O C
a) alicclica.
b) aromtica.
c) aliftica.
d) homocclica.
e) saturada.
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86) (PUC-RS) A fluxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural:
F2 C O CH CH 2 NH CH 3
87) (UFRS) A fumaa liberada na queima do carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.
a) aromtico polinuclear.
b) aromtico mononuclear.
c) aliftico saturado.
d) aliftico insaturado.
e) acclico polinuclear.
89) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte frmula estrutural:
OH
H3 C C CH CH 2 CH 2 C CH CH
2
CH 3 C H3
naftaleno fenantreno
OH
benzeno fenol
ciclobuteno cicloexeno
a) naftaleno e fenantreno
b) cicloexeno e ciclobuteno
c) benzeno e fenantreno
d) ciclobuteno e fenol
e) cicloexeno e benzeno
um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbnica:
a) acclica, heterognea, saturada e ramificada.
b) mista, heterognea, insaturada e aromtica.
c) mista, homognea, saturada e alicclica.
d) aberta, heterognea, saturada e aromtica.
e) mista, homognea, insaturada e aromtica.
92) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da
populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8-
tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada
abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22g/kg, respectivamente.
Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8).
Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.
2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD)
H3 C N
N
N
O N
C H3