Aminoácidos

Estructura básica de un aminoácido

Los aminoácidos son los monómeros de las proteínas.

Dos aminoácidos se combinan en una reacción de
condensación que libera agua formando un enlace
peptídico. Estos dos restos aminoacidicos forman un
dipéptido. Si se une un tercer aminoácido se forma un
tripéptido y así, sucesivamente para formar un polipéptido.

Los aminoácidos están formados por un carbono alfa unido

a un grupo carboxilo, un grupo amino, un hidrógeno y una
cadena R de composición variable, que determina las
propiedades de los diferentes aminoácidos; existen cientos
de cadenas R por lo que se conocen cientos de
aminoácidos diferentes. En los aminoácidos naturales, el
grupo amino y el grupo carboxil se unen al mismo carbono
que recibe el nombre de alfa asimétrico.

La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas

llamadas polipéptidos o simplemente péptidos. Se hablará
de proteína cuando la cadena polipeptídica supere los 50
aminoácidos o el peso molecular total supere los 5.000
uma. Existen unos 20 aminoácidos distintos componiendo
las proteínas. La unión química entre aminoácidos en las
proteínas se produce mediante un enlace peptídico. Ésta
reacción ocurre de manera natural en los ribosomas, tanto
del retículo endoplasmático como del citosol.
Estructura general de un aminoácido
La estructura general de un aminoácido se establece por la
presencia de un carbono central alfa (en negro) unido a: un
grupo carboxilo (rojo), un grupo amino (verde), un
hidrogeno (negro) y la cadena lateral (azul), tal como se
muestra a continuación:

donde "R" representa la cadena lateral, específica para

cada aminoácido. Técnicamente hablando, se les
denomina alfa-aminoácidos, debido a que el grupo amino
(–NH2) se encuentra a un atomo de distancia del grupo
carboxilo (–COOH). Como dichos grupos funcionales
poseen H en sus estructuras químicas, son grupos
susceptibles a los cambios de pH, por eso, en el pH de la
célula, prácticamente ningún aminoácido se encuentra de
esa forma, sino que se encuentra ionizado.
Los aminoácidos a pH bajo (ácido) se encuentran
mayoritariamente en su forma catiónica (con carga
positiva), y a pH alto (básico) se encuentran en su forma
aniónica (con carga negativa). Sin embargo, existe un pH
especifico para cada aminoácido, donde la carga positiva y
la carga negativa se encuentran en equilibrio, y el conjunto
de la molécula es eléctricamente neutro. En éste estado se
dice que el aminoácido se encuentra en su forma de
zwitterion.
Clasificación de los a.a. según su obtención
A los aminoácidos que necesitan ser ingeridos por el
cuerpo para obtenerlos se les llama esenciales, la carencia
de estos aminoácidos en la dieta limita el desarrollo del
organismo, ya que no es posible reponer las células de los
tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del
crecimiento. Para el ser humano, los aminoácidos
esenciales son:

• Valina (Val)
• Leucina (Leu)
• Treonina (Thr)
• Lisina (Lys)
• Triptófano (Trp)
• Histidina (His)
• Fenilalanina (Phe)
• Isoleucina (Ile)
• Arginina (Arg) (Requerida en niños y tal vez ancianos)
• Metionina (Met)

A los aminoácidos que pueden ser sintetizados por el

cuerpo se les conoce como No Esenciales y son:

• Alanina (Ala)
• Prolina (Pro)
• Glicina (Gly)
• Serina (Ser)
• Cisteina (Cys)
• Asparagina (Asn)
• Glutamina (Gln)
• Tirosina (Tyr)
• Ácido aspártico (Asp)
• Ácido glutámico (Glu)
En varios aminoácidos, la cadena lateral también
posee carácter ácido báse y por tanto tendremos un
tercer grupo ionizable.
Estos grupos químicos son:
Grupo Aminoácido Estructura pKA

ε-amino lisina (lys, K) 10.53

guanidio Arginina (arg, R) 12.48

Imidazol Histidina (his, H) 6.00

γ-carboxilato Aspártico (asp, D) 3.86

δ-carboxilato Glutámico (glu, E) 4.25

sulfhidrilo Cisteína (cys, C) 8.33

fenol Tirosina (tyr, Y) 10.07