MANUAL DE PRCTICAS

DE

QUMICA ORGNICA

QUMICO BACTERILOGO PARASITLOGO

EDICIN 2015

1 EDICIN 2015
TEMARIO SEGN PLAN DE ESTUDIOS DE LA ASIGNATURA DE QUMICA
ORGNICA PARA LA CARRERA DE QUMICO BACTERILOGO PARASITLOGO.

Fundamentacin: Requiere, conocimientos de qumica general y se correlaciona con

fisicoqumica y qumica bioorgnica, brindando a su vez sustento para asignaturas
como bioqumica general, fisiologa humana, microbiologa general, gentica microbiana
y biologa molecular, entre otras.

Objetivos Generales: Ensear los conceptos bsicos de Qumica Orgnica, aplicar

dichos conceptos en el estudio de diferentes tipos de reaccin. Aprender y adquirir
habilidad para la solucin de problemas en qumica orgnica. Relacionar los
conocimientos adquiridos con otras reas afines. Desarrollar hbitos de estudio.

I.- INTRODUCCIN (18 HRS. Teora) (Objetivo Particular reafirmar y aplicar los
conceptos del curso de Qumica General,
Objetivo Particular: Resaltar la importancia de relacionados al tema de enlace.)
la Qumica Orgnica en todos los aspectos de la
vida cotidiana, sus relacin con otras reas de la 2. Enlace Qumico
carrera y a la prctica profesional, estudiar el 2.1. Teora de enlace por electrones de
carcter especial del carbono, aprender la valencia (TEEV)
estructura de diferentes grupos funcionales, 2.2. Teora de enlace por orbital
aplicar las reglas IUPAC y trivial en la molecular
nomenclatura. 2.2.1. Hibridacin de Orbitales
2.2.2. Diagramas de energa y formacin
1. Desarrollo histrico e importancia de Orbitales Moleculares.
de la Qumica Orgnica 2.2.3. Teora de enlace por Orbitales
1.1. La Funcin social del profesional Frontera
de la qumica 2.3. Propiedades de los Orbitales
1.2. Estructura Atmica caractersticas Moleculares.
del tomo de carbono en la 2.3.1. Carga Formal.
formacin de compuestos 2.3.2. Enlace Inico, Enlace covalente,
orgnicos. Longitud de enlace, ngulo de
1.3. Grupos Funcionales. Alcanos, enlace, Momento Dipolar,
Alquenos, Alquinos, lenos, renos, Polarizabilidad, Entalpa de
Alcoholes, Fenoles, teres, disociacin, Potencial de ionizacin,
Anhdridos, xidos, Furanos, Electroafinidad, Electronegatividad,
Pranos, Amidas, Anilinas, Amidas, Resonancia e Hiperconjugacin
Imidas, Iminas, Nitrilos, Enaminas, 2.3.4 Fuerzas Moleculares, Fuerzas
Isonitrilos, Aminas heterocclicas, electrostticas, in-dipolo, dipolo-
Halogenuros de alquilo, dipolo, Dipolo inducido-Dipolo.
Mercaptanos , Sulfuros, Disulfuros, 2.3.5 Puente de hidrgeno
Sulfxidos, Sulfonas, cidos 2.3.6 Complejos de transferencia de
Sulfnicos, Perxidos, Oznidos, carga
Polisulfuros, Oximas , Hidrazinas, 2.3.7 Propiedades Fsicas dependientes
Azidas, Azo compuestos, Diazo de las interacciones moleculares.
compuestos, Isocianatos, Cianatos, Solubilidad, punto de fusin.
Tiocianatos, Ureas, Imidatos, 2.3.8 Mtodos de aislamiento y
Semicarbazidas, O y N carbamatos, purificacin de compuestos
Nitrocompuestos, C y N nitroso orgnicos.
compuestos.
1.4. Nomenclatura Sistemtica y Trivial III.- PROPIEDADES MOLECULARES (26 HRS.
Teora)
II.- PROPIEDADES DEL ENLACE QUMICO
(22 HRS. Teora) Objetivo Particular: Aprender y comprender la
caracterizacin de las propiedades moleculares
del los compuestos orgnicos, estudiar los

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fundamentos del anlisis espectroscpico, 4.5 Reactividad y Selectividad,
propiedades conformacionales, Control Cintico y Control
configuracionales y sus efectos relacionados. Termodinmico de la reaccin
4.6 Mecanismo de Reaccin, Tipos de
3. Propiedades Moleculares. ruptura de enlace, intermediarios de
3.1 Constitucin Molecular, Frmula reaccin
mnima, Anlisis Elemental, 4.7 Evidencias Cinticas, efecto
Determinacin de la masa molecular isotpico
3.2 Conectividad Molecular, 4.8 Evidencias no cinticas,
Isomerismo Estructural, Frmula Reacciones cruzadas, Atrapamiento
Molecular, Frmulas Desarrolladas, de intermediarios, Estereoqumica
3.3 Configuracin Molecular, de la reaccin
Elementos de Simetra, Elementos 4.9 Tipos de Mecanismos de
de Quiralidad, Centro Asimtrico, reaccin,
Estereoismeros, Diasteremeros y 4.10 Mecanismos de Eliminacin,
Enantimeros, Descriptores Eliminacin unimolecular (E1) y
Estereoqumicos, Frmulas de bimolecular ( E2 )
Proyeccin 4.11 Mecanismos de Sustitucin,
3.4 Conformacin Molecular, Sustitucin Nucleoflica
Determinacin de la Conformacin Unimolecular (SN1), Sustitucin
Molecular, Anlisis Conformacional Nucleoflica Bimolecular (SN2) y
del Etano, Anlisis Conformacional Sustitucin Electroflica Aromtica
del Butano, Anlisis conformacional (SNAr).
del Ciclohexano, Anlisis 4.12 Mecanismos de Transposicin
Conformacional de Ciclohexanos 4.13 Mecanismos de Oxido-reduccin
monosustituidos, Confrmeros
axiales y ecuatoriales. V.- REACCIONES DE ELIMINACION (5 HRS.
Teora)
IV.- REACCIONES QUIMICAS (24 HRS.
Teora) (Objetivo Particular: Analizar los diferentes
mecanismos de eliminacin con sus variables,
Objetivo Particular: Analizar y entender los estudiar las implicaciones estereoqumicas y
diferentes tipos de ruptura de enlace, factores que orientan la eliminacin)
introduccin a los mecanismos de reaccin y
sus mtodos de estudio mediante el anlisis de 5.1 Va inica, Deshidratacin de
los principales tipos de reaccin de los alcoholes, Deshidrohalogenacin.
compuestos orgnicos.) 5.2 Concertadas, Deshalogenacin,
Eliminacin de Hofmann, Pirlisis de
4. Propiedades de las Reacciones esteres.
Qumicas Eliminacin de Cope.
4.1 Termodinmica de las reacciones, 5.3 Aplicaciones sintticas.
Entalpa de reaccin, La funcin de
Gibbs y la constante de equilibrio, VI.- REACCIONES DE SUSTITUCION (19 HRS.
reacciones reversible e irreversibles. Teora)
4.2 Comportamiento cido-base,
cidos y bases conjugados, fuerza Objetivo Particular; Estudio de los diferentes
relativa de acidez (pKa), efectos tipos de sustitucin y las implicaciones
inductivos y resonantes sobre la estereoqumicas y factores que orientan la
acidez de los enlaces C-H y O-H reaccin.
4.3 Nuclefilos y Electrfilos,
Nuclefilos y Electrfilos Duros y 6. Sustitucin va radicales libres,
Blandos, Principios de reactividad halogenacin de alcanos
entre Nuclefilos y Electrfilos. 6.1. Sustitucin nucleoflica,
4.4 Cintica de reaccin, Velocidad de unimolecular (SN1), sustitucin
reaccin, Orden de reaccin, nucleoflica bimolecular (SN2),
Molecularidad de reaccin, Energa Sustitucin nucleoflica
de Activacin, Teora del complejo intramolecular, Sustitucin
activado. nucleoflica con transposicin,
Formacin de halogenuros de

3 EDICIN 2015
 alquilo, alcoholes, esteres, teres, 7.1 Nmero de oxidacin
aminas, cidos carboxlicos, 7.2 Balanceo de ecuaciones
alcanos. 7.3 Reacciones de oxidacin de
6.2. Sustitucin Electroflica diferentes tipos de compuestos
Aromtica ( SEAr), en mono y orgnicos.
policiclos
6.3. Nitracin, Halogenacin, VIII.- REACCIONES DE TRANSPOSICION (4
Sulfonacin, Alquilacion y Acilacin. HRS. Teora)
6.4. Efectos de orientacin y reactividad.
6.5. Sustitucin Nucleoflica Objetivo Particular: Analizar algunas
Aromtica (SNAr), concertada reacciones de transposicin que implican
(clsica), va sales de diazonio, va migraciones sigmatrpicas 1,2 as como sus
bencino, aplicaciones sintticas. implicaciones estereoqumicas.

VII.- REACCIONES DE OXIDO-REDUCCION. 8. Reacciones de Transposicin.

(6 HRS. Teora) 8.1 Transposicin de Wagner-
Meerwein
Objetivo Particular: Aplicar el concepto de 8.2 Transposicin Pinaclica
xido-reduccin en el clculo del nmero 8.3 Transposicin de Hofmann.
de oxidacin y su aplicacin en el 8.4 Transposiciones de Curtius,
balanceo de reacciones orgnicas. Schmidth, Losen.
8.5 Transposicin de Beckmann
7. Reacciones De xido-reduccin 8.6 Aplicaciones sintticas.

4 EDICIN 2015
 REGLAMENTO INTERNO PARA LOS LABORATORIOS DEL
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

I. GENERALIDADES.

1. Las disposiciones de este reglamento regirn todas las actividades de los

laboratorios del Departamento de Qumica Orgnica y sern obligatorias para los
alumnos que cursen cualquier asignatura del departamento.
2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, debern reunir los requisitos que
marca la E.N.C.B. as como los estipulados en el presente reglamento:

a) No ser permitida la estancia a los alumnos que no porten bata y lentes de

seguridad (los lentes sern proporcionados al inicio de cada prctica y su uso y
cuidado sern responsabilidad de los alumnos; los lentes sern devueltos al
termino de cada prctica )
b) Los alumnos que no mantengan el comportamiento adecuado en el laboratorio no
podrn permanecer en l.
c) Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la prctica,
se deber solicitar el permiso correspondiente al profesor.

d) Al concluir la prctica, los alumnos debern dejar completamente limpio su lugar

de trabajo y las reas comunes como las campanas de extraccin.

3. No se aceptarn alumnos condicionales.

4. Los alumnos a los que se les hayan autorizado baja en el curso, debern presentar
la constancia correspondiente; de no hacerlo, el curso se considerar reprobado.

II. ORGANIZACIN.
1. La hora de entrada ser la indicada en el horario de cada grupo, dndose una
tolerancia mxima de 15 minutos, despus de los cuales se pasar lista y no se
permitir la entrada al laboratorio. No habr retardos.

2. El trabajo de laboratorio se realizar en el sitio indicado por el profesor.

2. Se formarn equipos de trabajo en el laboratorio, los cuales sern de dos o tres

alumnos segn las caractersticas del grupo, siendo permanentes durante todo el
curso.

4. El total de equipos formados por grupo, sern divididos en dos o tres secciones.

5. La sesin de laboratorio iniciar con un seminario, en donde se tomarn los puntos

tericos necesarios, as como, las indicaciones de seguridad y de trabajo para la
buena realizacin de la prctica; posteriormente se desarrollar la parte
experimental de la misma.

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6. Cada equipo contar con la cantidad necesaria de reactivos para la realizacin de la
prctica. No habr reposicin de los mismos, en caso de prdida o accidente.

7. Cada equipo har un vale al almacn, por el material que se requiera en la prctica,
debiendo hacer una revisin exhaustiva del mismo en el momento de recibirlo y
reportando cualquier anomala al almacenista antes de entregar el vale.

8. En caso de ruptura o prdida del material, se dar un plazo mximo de 15 das

para reponerlo; de no hacerlo oportunamente, no se permitir la realizacin de
prcticas, las cuales sern calificadas con CERO. Si al final del semestre hay
adeudo de material, la calificacin del curso ser reprobatoria.

9. Todo asunto relacionado con el material, se deber tratar directamente con el

almacenista.

10. Cada equipo deber traer el siguiente material: cerillos, detergente, escobillones,
franela, jerga, vaselina slida, papel absorbente, aceite, perilla de seguridad o
jeringa y esptula.

11. Al final de la prctica se entregar el material limpio; de no ser as, no ser recibido
por el almacenista.

12. El material roto o restos de material quedar en poder del almacenista y ser
destruido en presencia del alumno en el momento en que ste lo reponga en el
almacn.

III. EVALUACIN.
1. Para acreditar el curso terico, el alumno deber aprobar el curso prctico, para
lo cual requerir:

a) Un mnimo de 80% de asistencias.

b) Calificacin final mnima de seis.
c) No adeudar material
2. La evaluacin del curso prctico se har en la forma siguiente:
a) Se realizarn cuatro exmenes parciales. No habr examen final ni reposicin.
b) La calificacin promedio de los seminarios, contar como un 5 examen parcial
y el promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio, como un 6 examen
parcial.
La calificacin final del curso de laboratorio, ser el promedio de estas 6 evaluaciones:
PR PE PS PTL
CF
4
PR. Promedio de reportes de prcticas
PE. Promedio exmenes parciales
PS. Promedio de calificaciones de seminarios
PTL. Promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio

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INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

OBJETIVO.

Conocer las normas y la metodologa requeridas para el desempeo de las

actividades que se realizan en el laboratorio.
Desarrollar un criterio que le permita usar y comprender las operaciones y
procesos comunes de la Qumica Orgnica, as mismo, conocer las limitaciones
y riesgos que conlleva dicho trabajo.
Conocer el material de laboratorio, el equipo de vidrio, el manejo de los reactivos
y el montaje de aparatos a utilizar durante la realizacin de las prcticas.
Aprender a buscar informacin y a registrar las observaciones de manera
metdica, precisa, completa y reproducible.

INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica es una materia experimental, por lo que se requiere de disciplina y
metodologa para la obtencin de resultados confiables, as como de la aplicacin de
las normas de seguridad apropiadas para evitar accidentes. La realizacin de este
trabajo implica el diseo experimental, la interpretacin de resultados y el registro de
stos.

NORMAS DE TRABAJO.
Procedimientos de operacin en el Laboratorio de Qumica Orgnica.
El laboratorio de Qumica Orgnica es una rea de alto riesgo, por lo cual
cualquier estudiante que sea sorprendido comportndose de manera inapropiada
y no observe las normas indicadas ser dado de baja de la materia.

Actitud y Preparacin.
El trabajo de laboratorio demanda del estudiante una actitud crtica, inquisitiva y una
cooperacin ilimitada. Para lograr lo anterior es necesaria una participacin activa en la
observacin de las normas de trabajo que se han establecido para evitar accidentes y
as lograr un alto rendimiento en el trabajo de experimental.
Antes de realizar cualquier experimento, se debern revisar los antecedentes tericos
de la reaccin a efectuar, el mecanismo de reaccin, los fundamentos fisicoqumicos as
como los problemas de seguridad involucrados en el manejo de los reactivos.
La lectura previa y la comprensin de las indicaciones del experimento, permitirn que
el curso y el desarrollo de la prctica sean claros en todos sus detalles. Al ingresar al
laboratorio se deber estar preparado fsicamente; no hacer el trabajo de laboratorio
con el estmago vaco o sin dormir. Se deber llegar puntualmente ya que slo se

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permiten 15 minutos de tolerancia y se deber estar preparado mentalmente para
estudiar el experimento y planear las actividades.

Seguridad y Normas de Trabajo para el Laboratorio de Qumica Orgnica.

Los reactivos usados en el laboratorio se convierten en un peligro cuando no se
manejan con cuidado, pero son inocuos cuando se manipulan precavidamente.
Se deber usar bata para el trabajo de laboratorio la cual deber estar siempre
protegiendo todo el cuerpo y deber mantenerse limpia.

Se deber usar ropa cmoda, incluyendo zapatos que sean confortables y que
permitan desplazarse rpidamente en caso de emergencia. El cabello deber estar
recogido de manera que no obstruya la visin o que cuelgue sobre los matraces
de reaccin. No se permite usar calzado o ropa que dejen al descubierto el pie y
las piernas.

El uso de lentes de seguridad es obligatorio siempre que se permanezca en el

laboratorio, independientemente de manejar los reactivos o no. Los lentes protegen de
proyecciones e impactos en caso de accidente y es necesario mantenerlos limpios y
desempaados. En caso de usar lentes de contacto se deber usar lentes de seguridad
sellados con protecciones laterales.

No est permitido introducir alimentos ni comer, beber o fumar dentro del

laboratorio

Los compuestos orgnicos pueden absorberse por la piel, por lo que se deben evitar
derramamientos sobre sta y se evitar el contacto de los reactivos directamente con
las manos. No se deben succionar los lquidos con la boca, se deber emplear una
perilla de seguridad de acuerdo al procedimiento indicado en la figura 1.

8 EDICIN 2015
FIGURA 1. Empleo de bulbos de seguridad para pipetas volumtricas
Para protegerse de la absorcin de productos qumicos por la piel se debern usar
guantes desechables de ltex de polipropileno, mantenindolos siempre limpios.

En caso de requerir oler algn reactivo, se debe atraer un poco de sus vapores
pasando rpidamente la mano por la boca del frasco de acuerdo a la Figura 2. Para
evitar la inhalacin de vapores se deber calentar o evaporar la mezcla de reaccin
dentro de la campana de extraccin. No se debe oler el reactivo directamente del
frasco.

FIGURA 2. Acercamientos de vapores de sustancias para percibir su aroma

9 EDICIN 2015
El Ambiente de trabajo.
Mantener la mesa de trabajo ordenada y limpia, sin productos o con agua derramados
sobre sta. En caso de derrames se deber limpiar rpidamente el lugar utilizando
papel absorbente, si el material es voltil se deber colocar en la campana de
extraccin.

Si se derrama un cido concentrado sobre la mesa se deber utilizar una solucin de

bicarbonato de sodio para neutralizarlo, si es una base la que se ha derramado se
deber utilizar cido actico diluido.

Se debern mantener limpias y ordenadas las reas comunes, las reas de

pesado de reactivos y las balanzas.

No contaminar los reactivos con esptulas o pipetas que tengan restos de otros
reactivos.

Material de vidrio.

No usar material de vidrio roto o en mal estado, revisar el material antes de utilizarlo.
Utilizar material de vidrio limpio y seco. No utilizar el termmetro como agitador.
Identificar cada uno de los materiales de vidrio por su nombre (Figura 3).

Muchos compuestos son inflamables y pueden producir fuego a altas temperaturas por
lo cual el trabajo con mecheros u otra flama abierta se realizara dentro del periodo de
laboratorio y bajo la supervisin del profesor. NO SE DEBE DEJAR EL MECHERO
ENCENDIDO SIN USO ALGUNO, EL MECHERO SE PRENDE CUANDO SE INICIA
EL CALENTAMIENTO Y SE APAGA CUANDO STE TERMINA, NO SE DEBE
DEJAR EL MECHERO ENCENDIDO SIN VIGILANCIA.

NO SE PERMITE NINGN EXPERIMENTO NO AUTORIZADO POR EL MAESTRO.

10 EDICIN 2015
FIGURA 3. Material de uso comn en el laboratorio
En caso de encender una flama buscar el lugar ms retirado del material combustible.

Al usar el mechero Bunsen revisar que no haya fugas y que ninguna de las
pertenencias pueda ser alcanzada por el fuego (corbata, cabello o ropa).

Nunca evaporar materiales inflamables calentando con la flama del mechero.

Est estrictamente prohibido calentar un sistema cerrado, ya que ste puede ser
causa de una proyeccin que puede convertirse en explosin.

11 EDICIN 2015
En caso de producirse fuego, tener identificadas las ubicaciones de los extinguidores,
los botes de arena, y el material de auxilio, as como la salida ms prxima.

Al calentar con bao de aceite, revisar que el recipiente donde se encuentra el aceite
est totalmente seco ya que la presencia de agua provoca proyecciones de aceite
caliente.

El fuego de un tubo de ensaye o matraz puede sofocarse con un vidrio de reloj, con el
extintor o con arena.

En caso de fuego en la ropa en una persona, cubrirlo con una manta y evitar correr.

LOS DESECHOS SE COLOCARN EN LOS LUGARES DESTINADOS A ESTE FIN.

COLOCAR EL PAPEL Y LA BASURA EN LOS RECIPIENTES APROPIADOS, NO
TIRAR NINGN REACTIVO O DESECHO QUMICO EN LAS TARJAS.

En casos de tener alguna condicin fsica que pueda afectar tu rendimiento o tu salud,
como alergias, embarazo, epilepsia, etc. informar al profesor; dicha informacin ser
totalmente confidencial. En caso de accidente informar inmediatamente al profesor.

Desarrollo de la Prctica.

El trabajo de laboratorio no empieza en el momento que se entra al laboratorio, por el

contrario, previamente se ha de realizar una investigacin bibliogrfica que cubra los
siguientes aspectos:
Datos fsicos de cada uno de los reactivos que se usen, punto de fusin, punto
de ebullicin, solubilidad, etc.
Datos toxicolgicos, precauciones relacionadas con el manejo de cada uno de
los reactivos.
Datos complementarios. Fundamentos fisicoqumicos, reacciones y mecanismos
de reaccin involucrados en el desarrollo de la prctica, ecuacin qumica
balanceada, e identificacin del reactivo limitante. Productos y subproductos
esperados y precauciones que hay que considerar para el desarrollo exitoso de
la prctica.

Seminario.
El propsito del seminario es aclarar cualquier aspecto de la prctica que no est
comprendido, por lo que se requiere de la participacin de todos los estudiantes.

12 EDICIN 2015
Informe de resultados.
El profesor indicar las caractersticas que deber contener cada informe.

1. En conjunto los alumnos con ayuda de los profesores, definirn cada uno de los
siguientes trminos:

Reactivos.

Productos.

Qu indica el subndice en una reaccin qumica.

Qu indica el coeficiente en una reaccin qumica.

Peso molecular.

Peso atmico.

Reactivo en exceso.

Reactivo limitante.

2. Clculos estequiomtricos: El profesor explicar cmo se calcula la eficiencia, el

rendimiento terico y prctico de reaccin para diferentes tipos de reacciones,
as como la eficiencia.

13 EDICIN 2015
Etiquetado de seguridad de productos qumicos.

La etiqueta es, en general, la primera informacin que recibe el usuario y es la que

permite identificar el producto en el momento de su utilizacin. Todo recipiente que
contenga un producto qumico deber llevar una etiqueta visible en su envase que,
contenga:
Nombre de la sustancia o del preparado.
Fecha de preparacin u obtencin.
Nombre de la persona o equipo que lo prepar, grupo y seccin.
Smbolos e indicaciones de peligro para destacar los riesgos principales.

Para manejar con seguridad las sustancias qumicas se han ideado diversos cdigos y
pictogramas dependiendo de la casa fabricante. A continuacin se muestra uno de los
ms usados.

FIGURA 4. Diamante de materiales peligrosos" establecido por la Asociacin Nacional

de Proteccin contra el Fuego

14 EDICIN 2015
Algunos de los pictogramas de peligro ms utilizados se muestran a continuacin en la
siguiente Tabla

TABLA 1. Pictogramas de peligrosidad.

Clasificacin: Sustancias y preparaciones que reaccionan

exotrmicamente tambin sin oxgeno y que detonan segn
condiciones de ensayo fijadas, pueden explotar al calentar
E
bajo inclusin parcial.
Explosivo
Ejemplo: dicromato de amonio, Nitroglicerina
Precaucin: Evitar el choque, Percusin, Friccin, formacin
de chispas, fuego y accin del calor.

Clasificacin: Lquidos con un punto de inflamacin inferior a

21C, pero que NO son altamente inflamables. Sustancias
slidas y preparaciones que por accin breve de una fuente de
inflamacin pueden inflamarse fcilmente y luego pueden
continuar quemndose o permanecer incandescentes.
Precaucin: Mantener lejos de llamas abiertas, chispas y
fuentes de calor.
F
A. Sustancias autoinflamables. Ejemplo: alquilos de
Fcilmente
aluminio, fsforo.
inflamable
Precaucin. Evitar contacto con el aire
B. Gases fcilmente inflamables. Ejemplo: butano, propano.
Precaucin. Evitar la formacin de mezclas inflamables gas-
aire y aislar de fuentes de ignicin.
C. Sustancias sensibles a la humedad. Productos qumicos
que desarrollan emanaciones de gas inflamable al contacto
con el agua. Ejemplo: litio, borohidruro de sodio.
Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.

Clasificacin: Lquidos con un punto de inflamacin inferior a

0C y un punto de ebullicin de mximo de 35C. Gases y
F+ mezclas de gases, que a presin normal y a temperatura usual
Extremadamente son inflamables en el aire.
inflamable Ejemplos: Hidrgeno, Etino, ter etlico
Precaucin: Mantener lejos de llamas abiertas, chispas y
fuentes de calor.

Clasificacin: Destruccin del tejido cutneo en todo su

espesor en el caso de piel sana, intacta.
Ejemplo: bromo, cido sulfrico, cido clorhdrico, cido
C fluorhdrico
Corrosivo Precaucin: Mediante medidas protectoras especiales evitar
el contacto con los ojos, piel e indumentaria. NO inhalar los
vapores. En caso de accidente o malestar consultar
inmediatamente al mdico.

15 EDICIN 2015
 Clasificacin: La inhalacin y la ingestin o absorcin cutnea
en pequea cantidad, pueden conducir a daos para la salud
de magnitud considerable, eventualmente con consecuencias
mortales.
T Ejemplo: trixido de arsnico, cloruro de mercurio (II) Cloruro
Txico de bario, Monxido de carbono Metanol.
Precaucin: evitar cualquier contacto con el cuerpo humano.
En caso de malestar consultar inmediatamente al mdico. En
caso de manipulacin de estas sustancias deben establecerse
procedimientos especficos.
Clasificacin: La inhalacin y la ingestin o absorcin cutnea
en MUY pequea cantidad, pueden conducir a daos de
considerable magnitud para la salud, posiblemente con
T+ consecuencias mortales.
Muy Txico Ejemplo: Cianuro, Trixido de arsnico, Nicotina, Mercurio
Plomo, Cadmio
Precaucin: Evitar cualquier contacto con el cuerpo humano,
en caso de malestar consultar inmediatamente al mdico.
Clasificacin: (Perxidos orgnicos). Sustancias y
preparados que, en contacto con otras sustancias, en especial
con sustancias inflamables, producen reaccin fuertemente
exotrmica.
O Peligro de inflamacin: Pueden favorecer los incendios
Comburente comenzados y dificultar su extincin.
Ejemplo: permanganato de potasio, perxido de sodio,
Oxgeno, Nitrato de potasio, Perxido de hidrgeno.
Precaucin: Evitar todo contacto con sustancias
combustibles.

Clasificacin: La inhalacin, la ingestin o la absorcin

cutnea pueden provocar daos para la salud agudos o
crnicos. Peligros para la reproduccin, peligro de
Xn
sensibilizacin por inhalacin.
Nocivo
Ejemplo: tricloroetileno, Etanal, Diclorometano, Cloruro de
potasio, Leja
Precaucin: evitar el contacto con el cuerpo humano.

Clasificacin: Sin ser corrosivas, pueden producir

inflamaciones en caso de contacto breve, prolongado o
repetido con la piel o en mucosas. Peligro de sensibilizacin en
Xi caso de contacto con la piel.
Irritante Ejemplo: amonaco, cloruro de bencilo, Cloruro de calcio,
Carbonato de sodio
Precaucin: Evitar el contacto con ojos y piel; no inhalar
vapores.
Clasificacin: En el caso de ser liberado en el medio acutico
y no acutico puede producirse un dao del ecosistema por
cambio del equilibrio natural, inmediatamente o con
posterioridad. Ciertas sustancias o sus productos de
N transformacin pueden alterar simultneamente diversos
Peligro para el compartimentos.
medio ambiente Ejemplo: Benceno, Cianuro de potasio, Lindano
Precaucin: Segn sea el potencial de peligro, no dejar que
alcancen la canalizacin, en el suelo o el medio ambiente.
Observar las prescripciones de eliminacin de residuos
especiales.

16 EDICIN 2015
 PRCTICA 1

DESTILACIN SIMPLE Y DESTILACIN FRACCIONADA

OBJETIVOS.

1. Conocer y comprender la enorme importancia que poseen los mtodos de

separacin en qumica como herramientas indispensables para la separacin,
purificacin e identificacin de compuestos orgnicos.
2. Conocer y aplicar las destilaciones simple y fraccionada en la separacin y
purificacin de lquidos.
3. Comparar la eficiencia de ambos tipos de destilacin.
4. Conocer la influencia de la presin sobre el punto de ebullicin de un lquido en
una destilacin a presin reducida.

INTRODUCCIN.

Las destilaciones, simple y fraccionada son mtodos de separacin y purificacin, que

pueden aplicarse con relativa facilidad en el aislamiento de lquidos provenientes de
una gran diversidad de mezclas lquido-lquido. El tipo de destilacin a elegir depender
de las caractersticas individuales de cada mezcla a separar, dependiendo de si son
miscibles entre s o no, de la separacin de sus diferentes puntos de ebullicin o de su
propensin a formar mezclas azeotrpicas.

FUNDAMENTO.

PUNTO DE EBULLICIN.
Las fuerzas entre las molculas de un lquido en condiciones normales de presin y
temperatura, no son los suficientemente grandes para mantener a las molculas
conformando un cristal definido, pero si para evitar que la sustancia se comporte como
un gas. El volumen de un lquido, es afectado por un cambio en la presin y se
modifica con los cambios de temperatura.

17 EDICIN 2015
Cuando un lquido se pone en un recipiente cerrado, algunas de sus molculas escapan
a la fase gaseosa y otras regresan al seno del lquido, eventualmente se alcanza un
equilibrio donde las molculas entran y salen a igual velocidad. Las molculas en fase
de vapor ejercen una presin, la cual se denomina presin de vapor del lquido (presin
de equilibrio del lquido). La presin de vapor depende de la temperatura y su valor es
constante para una temperatura dada.
Cuando la temperatura de un lquido se eleva a tal grado que la presin de vapor iguala
la presin atmosfrica, el lquido empieza a hervir. As, el punto de ebullicin de una
sustancia se define como la temperatura a la cual su presin de vapor se iguala con la
presin atmosfrica.

El punto de ebullicin es ms sensible a los cambios de presin que el punto de fusin.

Para algunos lquidos disminuye alrededor de 0.5 C por cada decremento de 10 mmHg
en la presin, de tal modo que esta constante solo sirve como un criterio en la
identificacin de una sustancia, cuando se especifica la presin a la cual ha sido
determinado.

Los compuestos en una serie homloga, es decir, que poseen los mismos grupos
funcionales en su estructura pero mayor nmero de tomos de carbono con la misma
hibridacin, muestran una relacin definida entre el punto de ebullicin y el peso
molecular. Las molculas ms pesadas necesitan mayor energa cintica para poder
salir de la fase lquida y pasar a la fase gaseosa, adems, el incremento en la cadena
hidrocarbonada implica mayor nmero de interacciones.

A) DESTILACIN SIMPLE.

Cuando una mezcla de lquidos sufre nicamente una evaporacin y una condensacin,
hablamos de una destilacin simple. La aplicacin de esta tcnica es muy limitada, ya
que una purificacin con un 95 % de rendimiento requiere que la diferencia entre los
puntos de ebullicin de ambos compuestos sea por lo menos de un 80 %.
El aparato utilizado en el laboratorio para una destilacin simple se muestra en la figura
1.

18 EDICIN 2015
FIGURA 1. Equipo de destilacin simple

B) DESTILACIN FRACCIONADA.

Si las presiones de vapor de dos o ms componentes estn prximas, es decir, si sus

puntos de ebullicin son similares, la destilacin simple resulta inadecuada para la
separacin ya que su eficiencia es muy baja y debe utilizarse una columna de
fraccionamiento. Suponiendo que una mezcla de dos o ms lquidos est en equilibrio
con el vapor que contiene ambos componentes, el vapor ser ms rico que el lquido en
su componente ms voltil a una temperatura dada. Suponiendo que el vapor se
condensa por separado y que se alcanza un nuevo equilibrio vapor- lquido, ahora el
nuevo vapor ser an ms rico en el componente ms voltil. De esta forma se puede
conseguir una serie de evaporaciones y condensaciones sucesivas, es decir, equilibrios
que llevarn a obtener una muestra casi pura del componente ms voltil, contaminada

19 EDICIN 2015
con una cantidad insignificante de la sustancia menos voltil. Dicha secuencia de
evaporaciones-condensaciones se puede llevar a cabo empleando columnas de
fraccionamiento de diferentes tipos.
La medida de la eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en trminos
de platos tericos. Una columna en la que la mezcla producir un destilado inicial con
una composicin igual a la del vapor en equilibrio con la solucin original, tendr un
plato terico. Un plato terico corresponder siempre a una longitud de columna en
centmetros.

La eficiencia en la separacin de dos lquidos por destilacin, depende de los siguientes

factores:
a) La diferencia en los calores de vaporizacin. Por ejemplo, la acetona tiene un
calor de vaporizacin H vap.= 7.35 kcal/mol y un punto de ebullicin de 55 C,
por lo que fcilmente se separa del agua con punto de ebullicin de 100 C y H
vap.= 9.72 kcal/mol, mediante una destilacin simple, mientras que otro par de
lquidos con puntos de ebullicin comparativamente diferentes, benceno p. eb. 80
C, H vap.= 7.35 Kcal/mol y tolueno p. eb. 110 C, H vap.= 7.07 k cal/ mol, se
separan con dificultad debido a su proximidad en calores de vaporizacin.

b) El nmero de platos tericos de la columna de fraccionamiento, El nmero de

platos tericos requeridos para la separacin ser mayor en la medida en que la
diferencia entre los puntos de ebullicin sea menor.

c) Tiempo de destilacin. Si la destilacin se lleva a cabo muy rpidamente, el

sistema no podr alcanzar el equilibrio por lo tanto la separacin del componente
ms voltil ser deficiente, es necesario que se d el tiempo suficiente para que la
fase lquida se pueda esparcir en la columna y se empaque completamente, de tal
forma que el intercambio con la fase gaseosa se facilite en un mayor grado y sea
lo ms eficiente posible.
El aparato empleado para este tipo de destilacin se presenta en la figura 2.

20 EDICIN 2015
FIGURA 2. Equipo de destilacin fraccionada

C) DESTILACIN A PRESIN REDUCIDA.

Un gran nmero de compuestos no pueden purificarse por destilacin a presin normal,

entre otras razones porque se descomponen por debajo de sus puntos normales de
ebullicin. Otros presentan puntos de ebullicin tan altos, que su destilacin no resulta
conveniente e incluso se torna difcil, con frecuencia tales sustancias se pueden destilar
en una forma ms fcil si se lleva a cabo una destilacin a presin reducida.

Un lquido comienza a hervir cuando la temperatura a la que su presin de vapor se

iguala a la presin exterior. En la tabla que se da a continuacin puede observarse el
efecto que tiene la reduccin de la presin exterior sobre los puntos de ebullicin de
algunas sustancias.

21 EDICIN 2015
 Punto de ebullicin (C)
Presin Salicilato
Agua Clorobenceno Benzaldehdo Glicerol Antraceno
(mmHg) de Etilo

760 100 132 179 234 290 354

50 38 54 95 139 204 225
30 30 43 84 127 192 207
25 26 39 79 124 188 201
20 22 34.5 75 119 182 194
15 17.5 29 69 113 175 186
10 11 22 62 105 167 175
5 1 10 50 95 156 159

Otros compuestos tambin tienen puntos de ebullicin que decrecen progresivamente

al disminuir la presin externa. Con base en lo anterior y utilizando aparatos especiales
para la destilacin (incluyendo la destilacin a presin reducida y utilizando presiones
que van de ligeramente debajo de la atmosfrica hasta aquellas del orden de 10 -8
mmHg) se han podido destilar la mayora de los compuestos orgnicos.
La destilacin a una presin inferior a la atmosfrica recibe el nombre de destilacin al
vaco o destilacin a presin reducida, la cual se lleva a cabo extrayendo el aire del
aparato de destilacin mediante una bomba de vaco, mientras se efecta el proceso.
Ver figura 3.

FIGURA 3. Montaje de un equipo de destilacin a presin reducida

22 EDICIN 2015
PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA

PROPIEDAD ACETONA TOLUENO

P.M. g/mol 58 92
P. Eb. C 55.5 C 110 C
Densidad g/ml 0.791 0.8623
Solubilidad Miscible en agua y Inmiscible en agua
benceno

PARTE EXPERIMENTAL.
MATERIAL
Perilla de seguridad 1 Mechero Bunsen 1
Soporte universal 2 Agitador de vidrio 1
Anillo de fierro 1 Tubos de ensayo 10
Rejilla de asbesto 1 Gradilla para tubos de ensayo 1
Unin triple 14/23 1 Probeta 100 mL 1
Porta termmetro 14/23 1 Matraz baln de 50 mL 14/23 1
Columna de fraccionamiento 14/23 1 Pinzas universales 2
Termmetro 1 Refrigerante 14/23 1

REACTIVOS
Tolueno 15 mL
Acetona 15 mL

PROCEDIMIENTO 1. DESTILACIN SIMPLE

1) En un matraz baln de fondo plano de 50 mL colocar 15 mL de tolueno y 15 mL de

acetona.
2) Montar un sistema de destilacin simple y comenzar a calentar lentamente
(preferentemente en bao de aceite, para mantener un calentamiento lento y
constante) con una llama tenue (evitando acercar el recipiente con la mezcla ya que
ambos lquidos son inflamables), destilar y recoger 5 fracciones de 3 mL cada una
(anotar las temperaturas a las cuales recolectan cada fraccin), para esto, medir un
volumen de 3 mL de agua comn con una pipeta volumtrica y vaciarlos en sus
tubos de ensaye, marcar el nivel del agua en cada tubo y as tendrn como
referencia hasta que nivel deben de colectar; no olviden desechar el agua empleada
para marcar sus tubos; una vez colectadas las fracciones del destilado, verter la

23 EDICIN 2015
 fraccin destilada en una probeta que contenga 5 mL de agua, mezclar el agua con
la fraccin, y medir la diferencia de volmenes, tomando en cuenta que la acetona es
miscible con el agua y el tolueno no. De sta manera se podr registrar el volumen
de acetona y de tolueno contenido en cada fraccin de la destilacin. Los volmenes
de tolueno y acetona por fraccin los debern registrar en la siguiente tabla.

Fraccin Volumen mL
Acetona Tolueno
1
2
3
4
5

El residuo del matraz de destilacin, tambin se vierte en una probeta con 5 mL de

agua, para medir el volumen de acetona y tolueno residuales.

PROCEDIMIENTO 2. DESTILACIN FRACCIONADA

1) Repetir el procedimiento anterior, colocando una columna de fraccionamiento

cuyo empaque ser asignado por el profesor (vidrio, Porcelana, tezontle, fibra de
vidrio, aire). Si es necesario cubre la columna con una franela seca para evitar la
condensacin de vapores. Anota y compara los resultados con los obtenidos
entre la destilacin simple y la fraccionada. Realiza una tabla comparativa entre
los volmenes de las sustancias separadas entre las diferentes fracciones, en
cada una de las destilaciones realizadas, indicando que tipo de material de
empacamiento empleaste.

CUESTIONARIO.

1. Cul es la razn de adicionar un volumen de agua a cada una de las fracciones

colectadas?

2. Cul de las sustancias a separar predomina en las primeras fracciones?

3. En cul de los dos procedimientos se logra mejor separacin? explica tu

respuesta.

24 EDICIN 2015
4. Da tus conclusiones acerca de los diferentes tipos de destilacin utilizadas, as
como de la utilidad de los distintos empaques en las columnas.

5. Qu caractersticas debe tener una columna de fraccionamiento para que posea

la mxima eficiencia posible?

6. Cul es la limitante ms importante que tienen las destilaciones como mtodos

de separacin?

7. Por qu se debe calentar lentamente la mezcla de lquidos al iniciarse la

destilacin?

8. Menciona otra aplicacin que tiene la destilacin a presin reducida como mtodo
de separacin a nivel industrial.

25 EDICIN 2015
 PRCTICA 2

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVOS.

1. Aplicar la destilacin por arrastre de vapor, en la separacin de aceites

esenciales.
2. Concluir sobre los resultados obtenidos en los diferentes tipos de destilacin.

FUNDAMENTO.

A) DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR.

Las destilaciones simple y fraccionada, se aplican a mezclas de componentes

miscibles. Cuando los componentes son inmiscibles entre s, es posible separarlos
mediante otro tipo de destilacin llamada destilacin por arrastre de vapor, la cual se
basa en que una mezcla de lquidos inmiscibles, tendr un punto de ebullicin inferior al
punto de ebullicin del componente ms voltil cuando ste se encuentra puro. De sta
manera, los compuestos de alto punto de ebullicin, pueden ser aislados purificados,
combinndolos con algn lquido inmiscible de bajo punto de ebullicin, generalmente el
agua, y sometiendo la mezcla a destilacin. El proceso recibe el nombre de destilacin
por arrastre de vapor. Se usa el agua como lquido de arrastre, porque posee varias
ventajas: Es de fcil acceso y por lo tanto barato; de bajo peso molecular; de fcil
manejo, etc. Cuando dos lquidos son inmiscibles, cada uno ejercer su propia presin
de vapor, independientemente del otro, por lo que la presin total del sistema, ser la
suma de las presiones parciales de acuerdo a la Ley de Dalton.

PT = PA + PB - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (1)
En donde
PT = Presin total de la mezcla (A + B)
PA = Presin de vapor del componente A
PB = Presin de vapor del componente B

26 EDICIN 2015
Las proporciones molares de los dos componentes en el destilado, son iguales a sus
presiones de vapor en la mezcla en ebullicin.

moles A P A
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (2)
moles B P B

En donde P = presin de vapor

moles del compuesto P del compuesto

- - - - - - - - - - - - - (3)
moles de H2 O P del H2 O

Peso
Si moles - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (4)
Peso molecular

Sustituyendo (4) en (3), tenemos que:

Peso del compuesto

Peso molecular del compuesto P del compuesto
=
Peso del H2 O P del H2 O
Peso molecular del H2 O
De aqu que:

Peso del compuesto P del compuesto Peso molecular del compuesto

=
Peso del H2 O P H2 O Peso molecular del H2 O

Una de las principales ventajas de este mtodo, es que los compuestos de alto punto
de ebullicin inestables a esa temperatura, pueden destilarse a temperaturas
suficientemente bajas como para evitar su descomposicin. Debido a que es un
proceso muy eficiente y barato; se usa frecuentemente para:

a) Aislar purificar aceites esenciales de sus fuentes biolgicas.

b) Purificar productos de reaccin, sobre todo si la mezcla contiene cidos lcalis
que a elevadas temperaturas descompongan los productos. (Anilina,
Nitrobenceno, bromo benceno, etc.)
c) Remover disolventes de alto punto de ebullicin, tales como el cloro benceno,
siempre que el producto de inters no se altere por el agua.
d) La determinacin de pesos moleculares, conociendo la proporcin en peso, en la
que destilan los constituyentes de una mezcla y sabiendo adems que la presin
de vapor de cada uno de ellos depende de la temperatura a la que es sometido.

27 EDICIN 2015
REACTIVOS
Clavo (especia), ans estrella o
50 g
Canela
Hexano 30 mL
Sulfato de sodio anhidro 0.5 g

MATERIAL
1 Embudo de separacin de 250 mL 1 Mechero Bunsen
2 Soporte universal 1 Agitador de vidrio
1 Anillo de fierro 1 Refrigerante 14/23
1 Rejilla de asbesto 2 Matrz Erlenmeyer de 500 mL
1 Unin triple 14/23 1 Tapn de hule horadado
1 Porta termmetro 1 Matraz baln de 50 mL 14/23
1 Columna de fraccionamiento 14/23 2 Pinzas universales
1 Termmetro

PARTE EXPERIMENTAL

A) DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR.

Colocar en un matrz Erlenmeyer de 500 mL 50 g del material elegido (clavo, canela

o ans estrella) y adicionar 300 mL de agua, montar un equipo de destilacin simple
para llevar a cabo la destilacin por arrastre de vapor. Calentar suavemente hasta que
la mezcla empiece a hervir (en todo momento deben de estar pendiente del destilado
pues en muchas ocasiones la mezcla se proyecta a travs del refrigerante) colectar 200
mL de destilado o bien hasta que no se observen gotas de aceite en el destilado (nunca
dejar que el matrz llegue a sequedad). Terminada la coleccin, verter el destilado en
un embudo de separacin y adicionar 10 mL de hexano, separar la fase orgnica
(hexano mas aceite extrado), la cual por densidades es la fase superior en un vaso de
precipitados, la fase acuosa remanente, llevarla de nuevo al embudo de separacin y
volver a adicionar 10 mL de hexano y separar las fases, la segunda fase orgnica se
junta con la primera, volver a repetir el mismo paso de tal manera de completar tres
extracciones con hexano. La fase orgnica colectada (aproximadamente 30 mL) se
transfiere a un vaso de precipitados perfectamente seco y adicionar sulfato de sodio
anhidro (Na2SO4) para secar la fase orgnica, agregando la cantidad requerida, hasta

28 EDICIN 2015
observar detenidamente que ya no se formen grumos en el lquido. Todos los equipos
que hayan extrado un aceite esencial en comn (canela, ans estrella o clavo), juntarn
sus fases orgnicas y las transferirn a un matrz de evaporacin especial para
proceder a evaporar el hexano mediante una destilacin a presin reducida, la cual se
llevar a cabo utilizando un sistema rotatorio de evaporacin (Rotavapor), guiado
solamente por los profesores de laboratorio. Al retirar por completo el hexano, en el
matrz de evaporacin solo quedar el aceite esencial correspondiente el cual se
deber guardar en un vial de color mbar perfectamente seco y bien cerrado.

El aceite esencial obtenido se utilizar en la prctica de cromatografa.

CUESTIONARIO

1 Indicar cmo se sabe cundo termina la destilacin por arrastre de vapor.

2 Explicar cul es la diferencia fundamental entre el destilado que proviene de una

destilacin por arrastre de vapor y el de cualquier otro tipo de destilacin.

3 Explicar cmo se comportara una mezcla de bromobenceno y p-dibromobenceno

en una destilacin por arrastre de vapor.

4 Indicar cul es la estructura del componente principal de los aceites esenciales

que aislaron en la prctica.

5 Indicar qu caractersticas debe tener un lquido para que pueda separarse

purificarse por una destilacin por arrastre de vapor.

6 Indicar cules son las principales ventajas y desventajas de la destilacin al vaco

comparadas con la destilacin simple.

7 Mencionar las precauciones que deben observarse cuando se usa una bomba de
agua en la destilacin al vaco.

8 Investigar las posibles aplicaciones industriales o medicinales de los diferentes

aceites esenciales obtenidos en la prctica

29 EDICIN 2015
 PRCTICA 3

SEPARACIN DE UNA MEZCLA TERNARIA POR

DESTILACIN

OBJETIVOS
1. Utilizar los diferentes tipos de destilacin para separar los componentes de una
mezcla.
2. Aplicar las propiedades fsicas y qumicas de algunos compuestos, para su
purificacin.

INTRODUCCIN
La separacin de mezclas es una tarea frecuente en Qumica Orgnica. Los mtodos
utilizados en la prctica se basan principalmente en la naturaleza qumica de los
componentes de la mezcla a separar, considerando las diferencias en peso molecular,
polaridad, constantes fsicas, acidez y basicidad.
La mezcla a separar est formada por anilina, alcohol iso-amlico y glicerol en
volmenes iguales. El primer paso para conseguir la separacin es una destilacin por
arrastre de vapor, aprovechando la baja volatilidad del glicerol y su miscibilidad en
agua, as como la baja miscibilidad de la anilina y el alcohol iso-amlico en agua. En
esta forma se separa el glicerol de la mezcla; la purificacin total de ste se consigue
por medio de una destilacin a presin reducida, debido a que una destilacin a
presin normal trae consigo su descomposicin (p. eb. 290 oC con descomposicin).
Se tiene ahora una mezcla de alcohol iso-amlico y anilina; para su separacin se
aprovecha el carcter bsico de la anilina, transformndola en su sal. La baja volatilidad
de la sal formada, permite la separacin por destilacin por arrastre de vapor del
alcohol iso-amlico. La purificacin de la anilina implica el tratamiento de la sal formada,
con un lcali, a fin de regenerar el grupo amino libre.
Tanto la anilina como el alcohol iso-amlico se purifican totalmente por medio de una
destilacin fraccionada o a presin reducida.

30 EDICIN 2015
 PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA
OH
NH 2

OH OH OH

GLICEROL ANILINA ACOHOL ISOAMLICO

P.M. 92.1 93.13 88.2
o o
p.f. 18 C -6.2 C
p.eb. 290 oC (760 mmHg) 184.3 oC 132 oC
Densidad 1.25 g/mL 1.022 g/mL 0.813 g/mL
Solubilidad agua y etanol Benceno, alcohol, ter alcohol, ter, benceno y
y cloroformo cloroformo
Insoluble cloroformo y Agua (3.5 mg por 100 Agua (2 g/100mL a
en tetracloruro de carbono ml a 25C) 14C)

MATERIAL Y REACTIVOS
REACTIVOS MATERIAL
Alcohol iso-amlico 5 ml Soporte 3 vaso de 3
precipitados
Glicerol 5 ml Anillo 1 columna de 1
fraccionamiento
Anilina 5 ml Rejilla 1 embudo de 1
separacin
cido sulfrico 2.5 ml pinzas nuez 3 matraz baln 1
Sulfato de sodio bao Mara 1 unin triple 1
anhidro Lo
Hidrxido de sodio necesario mechero o parrilla 1 probeta 1
al 40 %
Agua Refrigerante 1 termmetro 1
matraz Erlenmeyer 2 portatermmetro 1

31 EDICIN 2015
 MATERIAL POR SECCIN

Bomba de vaco
Papel indicador de pH

PARTE EXPERIMENTAL

En un matrz Erlenmeyer de 250 mL colocar 5 mL de alcohol iso-amlico, 5 mL de

anilina* y 5 mL de glicerol; adicionar 30 mL de agua y adaptar un aparato de destilacin
por arrastre de vapor. Destilar hasta que el matrz de destilacin contenga
aproximadamente 12 mL; el destilado contiene anilina, alcohol iso-amlico y agua; el
residuo contiene glicerol impuro. Transferir ste a un matrz para su posterior
destilacin.
*Produce anemia, irritacin y prdida de peso en intoxicaciones graves.
Agregar al destilado anterior (el que contiene anilina y alcohol iso-amlico), lentamente y
con agitacin cido sulfrico concentrado (H2SO4)** hasta alcanzar un pH entre 3 y 5 (el
cual deber ser medido con el uso de papel indicador de pH), por lo general con 1.5 mL
del cido concentrado se logra obtener dicho pH, observndose la aparicin de un
precipitado de color blanco, una vez alcanzado el pH deseado, adicionar 15 mL de agua
y efectuar una destilacin por arrastre de vapor.
**El cido sulfrico es un agente muy corrosivo, por lo que se deben extremar las precauciones en su
manipulacin y dicho paso del procedimiento se deber hacer en las campanas de extraccin.

Reaccin:
..
+ -
NH2 NH3 HSO4

+ H2SO4

Bisulfato de anilonio

El destilado que ahora contiene alcohol iso-amlico y agua, transferirlo a un embudo de

separacin, esperar a que se separen bien las fases y separar el alcohol presente en la
fase orgnica y que por diferencia de densidades debe ser la fase superior, secar la
fase orgnica (alcohol iso-amlico) con sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)
32 EDICIN 2015
El residuo del matrz de destilacin, contiene la sal de bisulfato de anilonio, adicionarle
una disolucin de hidrxido de sodio (NaOH)*** al 40 % hasta la alcalinidad (pH 9);
agregar 10 ml de H2O y efectuar una destilacin por arrastre de vapor. El destilado en
esta fase del procedimiento est compuesto de anilina y agua, pasar el destilado a un
embudo de separacin (si, no se puede observar la separacin entre las fases,
adicionar una disolucin saturada de cloruro de sodio, con la finalidad de romper la
emulsin y permitir la eficiente separacin entre las fases), una vez lograda la
separacin de la fase orgnica que es propiamente la anilina, secarla con Na2SO4
anhidro, tal como se hizo con el alcohol iso-amlico.

Reaccin

+ -
NH3 HSO4 NH2
Na2SO4 + 2 H2O
+ 2NaOH +

Como se menciona en la Introduccin, tanto el alcohol iso-amlico como la anilina se

purifican totalmente por medio de una destilacin fraccionada o a presin reducida.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Los residuos se depositarn en los recipientes colocados para ello, en una determinada
rea del laboratorio, haciendo la distincin entre residuos clorados y no clorados.

CUESTIONARIO

1. Indicar a que se atribuye la baja volatilidad del glicerol

2. Explicar por qu las sales de los componentes orgnicos tienen puntos de ebullicin
elevados

3. Indicar qu caractersticas debe tener una sustancia para purificarse con arrastre
con vapor de agua

33 EDICIN 2015
4. Indicar cmo se sabe cundo ha terminado una destilacin por arrastre de vapor

5. Explicar en qu casos debe utilizarse la destilacin a presin reducida

6. Proponer un procedimiento para separar cada una de las siguientes mezclas:

e) cido actico-acetona-octano
f) Anilina-cloruro de sodio-acetato de sodio
7. Sugerir un procedimiento diferente al empleado en el laboratorio para separar la
misma mezcla

8. Explicar qu tipo de fuerzas intermoleculares actan entre cada uno de los

componentes de la mezcla ternaria

9. Explicar qu tipo de fuerzas intermoleculares actan en cada uno de los

componentes ya separados. (suponga una separacin ideal).

BIBLIOGRAFA

William H. Brown. Qumica Orgnica

2a Ed. CECSA pp. 271-274

L.C. Wade J.R. Qumica Orgnica

a
2 Ed. Prentice Hall pp. 24-36

Mary Ann Fox J.K.Whitesell. Qumica Orgnica

2a Ed. Pearson Education pp. 97-99

Morrison y Boyd Qumica Orgnica

5a Ed. Adison Wesley Iberoamericana pp. 938-946

John McMurry. Qumica Orgnica.

5a Ed. Thomson. Pp. 983-987

34 EDICIN 2015
 PRCTICA 4
RECRISTALIZACIN.
OBJETIVOS.
1. Conocer y aplicar la tcnica de recristalizacin para la purificacin de
compuestos orgnicos.
2. Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los
compuestos.
3. Realizar la seleccin del disolvente en una recristalizacin.

ANTECEDENTES.
Interacciones intermoleculares.
Polaridad de las molculas.

FUNDAMENTO.

Los compuestos orgnicos slidos que se obtienen en una reaccin o se aslan de

alguna fuente natural suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar
para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El
mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contaminan un
compuesto en estado slido, es mediante cristalizaciones sucesivas, bien en un
disolvente puro, o en una mezcla de diferentes disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genrico de recristalizacin.

La tcnica de recristalizacin consiste en la formacin de partculas slidas en el seno

de una fase homognea, basndose en las diferencias de solubilidad del slido y sus
impurezas en diferentes disolventes. Considerando como impureza a toda sustancia
extraa cuya concentracin no exceda del 5 %.

En la recristalizacin, el slido impuro se disuelve en un volumen mnimo de disolvente

a ebullicin; la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles y la
solucin se deja enfriar; al descender la temperatura, decrece la solubilidad del soluto y
cristaliza de la solucin. En el caso ideal, la concentracin de cualquier impureza no
sobrepasa su punto de saturacin en la solucin fra y por ello permanecer disuelta en

35 EDICIN 2015
las aguas madres. Finalmente los cristales se separan por filtracin, se lavan con un
disolvente en el cual no se solubilicen y se dejan secar. En la prctica, parte de las
impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada, por lo que deben hacerse
recristalizaciones sucesivas para obtener una purificacin ms satisfactoria.

Cuando estn presentes impurezas coloridas, stas se eliminan agregando a la

solucin una mnima cantidad de carbn activado que adsorbe las impurezas.
Los pasos para efectuar una recristalizacin, de acuerdo a lo anterior, son:

1. Eleccin del disolvente

2. Disolucin de la sustancia en caliente
3. Si la solucin tiene color, adicionar carbn activado y llevar a ebullicin
4. Filtracin de la solucin en caliente
5. Enfriamiento para recristalizar
6. Separacin de los cristales
7. Secado de los cristales

1. Eleccin del Disolvente.

Una estimacin de la solubilidad de un slido en un disolvente puede realizarse

considerando la estructura del slido, la estructura del disolvente y la accin de las
fuerzas intermoleculares involucradas.
As, los hidrocarburos son inmiscibles en agua, sin embargo, los alcoholes, los cidos
carboxlicos y las amidas que tienen menos de 5 tomos de carbono pueden formar
puentes de hidrgeno con el agua y son solubles en sta. En la Tabla No.1 se indican
algunos de los disolventes ms empleados en la recristalizacin.

36 EDICIN 2015
TABLA 1. Polaridad en orden descendente de los disolventes ms comunes en el
laboratorio de qumica orgnica.
PUNTO DE PUNTO DE INFLAMABI-
DISOLVENTE FRMULA EBULLICIN (C) CONGELACIN (C) LIDAD
Agua H2O 100 0 0
Metanol* CH3OH 65 -198 ++++
Etanol* C2H5OH 78 -117 ++++
Acetona* CH3COCH3 56 - 95 ++++
Acetato de Etilo* CH3COOCH2CH3 77.2 - 84 ++++
Cloruro de Metileno CH2Cl2 40 - 97 0
Eter etlico* (C2H5)2O 35 -116 ++++
Cloroformo** CHCl3 61 - 64 0
Benceno*** C6H6 80 6 ++++
Tetracloruro de carbono** CCl4 76 - 23 0
Ligrona* Mezcla de Hidrocarburos C7 y C8 90-115 ++++
Hexano* Mezcla de Hidrocarburos C6H14 68 - 195 ++++
Eter de Petrleo* Mezcla de Hidrocarburos C5 y C6 35-60 ++++
Pentano* Mezcla de Hidrocarburos C5H12 36 -130 ++++

NOTAS:
Todos los disolventes son txicos a excepcin del agua, por lo cual debern
usarse con precaucin y con buena ventilacin. Los disolventes halogenados
producen daos hepticos por contacto con la piel o por inhalacin prolongada. Se
ha reportado que el tetracloruro de carbono (CCl4) y cloruro de metileno (CH2Cl2)
producen cncer (modelos experimentales en animales) por lo que han sido
prohibidos por la FDA en la preparacin o formulacin de cosmticos y frmacos.
Debido a que producen irritacin de las mucosas, se debe evitar la exposicin
directa y prolongada con la mayora de los disolventes.

La eleccin del disolvente para la purificacin de un slido se basa en las

caractersticas siguientes:
1. El material que se desea purificar deber ser considerablemente ms soluble en el
disolvente caliente que en fro.
2. Las impurezas deben ser o muy solubles o insolubles en el disolvente, o bien
deben poder eliminarse fcilmente con carbn activado.
3. El disolvente debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible, para facilitar la
evaporacin del mismo y el secado de los cristales.
4. El disolvente no debe reaccionar con el soluto.

37 EDICIN 2015
 5. Es tambin conveniente considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la
eleccin de disolventes.

En ocasiones el disolvente ms eficaz para la recristalizacin de un compuesto es una

mezcla de dos lquidos. Tales mezclas se usan cuando un slido es soluble en un
disolvente e insoluble en el otro; en estas condiciones puede lograrse una cristalizacin
eficiente. El material a recristalizar se disuelve en el disolvente caliente en el cual es
ms soluble, luego se agrega el otro disolvente lentamente, hasta que el soluto tienda a
separarse (la solucin se volver turbia). La mezcla se calienta de nuevo para disolver
todo el material (si es necesario, se aaden pequeas cantidades del primer disolvente
para ayudar al proceso). Con la ayuda de un enfriamiento lento, se separar el producto
cristalino.
Entre los pares de disolventes ms comunes se encuentran:
Metanol- Agua ter etlico-Metanol
Etanol - Agua ter etlico-Acetona
Acetona-Agua ter etlico- ter de petrleo

2. Disolucin de la sustancia en caliente.

La recristalizacin se basa en el principio de que la mayora de los slidos son ms

solubles en un disolvente en caliente que en fro. De igual manera la solubilidad de un
slido en un disolvente, est en funcin de su estructura qumica y de la temperatura.
Cuando un compuesto slido se recristaliza en un disolvente apropiado, se forma una
disolucin saturada a temperatura elevada, de la cual al enfriarse se separa en forma
cristalina.
Una disolucin saturada se obtiene de la forma siguiente:
El soluto finamente pulverizado, se disuelve en una mnima cantidad de disolvente en
ebullicin, calentando en un bao de agua; a esta disolucin calentada se le agrega
ms disolvente en pequeas porciones y con agitacin. Cuando el slido se disuelve
totalmente, no debe agregarse ms disolvente.
En la tabla No. 2 se aprecia el cambio de solubilidad en funcin de la temperatura.

38 EDICIN 2015
TABLA 2. Temperaturas de solubilizacin de dos solutos diferentes

TEMPERATURA SOLUBILIDAD
SOLUTO DISOLVENTE
(C) (g/100 ml)
20 7
cido succnico Agua
100 121
17 11
Colesterol Etanol
78 130

C) Mal Disolvente

A) Buen Disolvente
Solubilidad

B) Mal Disolvente

Temperatura

FIGURA 1. Comportamiento del disolvente ideal (A) en funcin de la capacidad de

solubilizar a un soluto bajo diferentes condiciones de temperatura.

En la figura 1 se aprecia que en una recta con baja pendiente (B) no es apropiada la
relacin solubilidad temperatura, por lo cual el disolvente no es adecuado para efectuar
una recristalizacin. En la lnea (C) se observa que se trata de un disolvente en el cual
la sustancia es demasiado soluble a cualquier temperatura y no es apropiado para
efectuar esta tcnica, mientras que un disolvente que exhibe un comportamiento como
el indicado en (A) es ideal para efectuar una recristalizacin, ya que el slido es muy
soluble a elevadas temperaturas y poco soluble a temperatura ambiente.

3.- Filtracin de la disolucin en caliente.

En esta etapa, se pretenden eliminar las impurezas insolubles; esta filtracin deber
hacerse rpidamente empleando un embudo de tallo corto, pasando a travs del papel
filtro, una pequea cantidad del disolvente caliente para evitar que cristalice el
compuesto en el embudo. Para lograr una mayor rapidez en el filtrado, ste deber
llevarse cabo doblando el papel filtro en la forma que se indica en la figura 2.

39 EDICIN 2015
FIGURA 2. Modelo ilustrativo de cmo se debe doblar el papel filtro previo a su
utilizacin

4.- Precipitacin o cristalizacin.

En esta etapa se busca obtener un sistema cristalino ordenado y de mayor pureza. Por
lo que las condiciones durante la formacin de los nuevos cristales son fundamentales
ya que generarn un cristal (slido puro con un ordenamiento geomtrico importante), o
bien un slido amorfo (slido desordenado). Es importante resaltar que con base en
stas caractersticas se pueden variar sus propiedades fsicas, como la solubilidad,
resistencia, volumen, etc.
El proceso se inicia con la nucleacin, que es bsicamente la precipitacin del primer
micro cristal sobre el cual posteriormente se apilaran las dems molculas afines
permitiendo el crecimiento del cristal
Al enfriar la disolucin caliente, se pretende que se obtenga una mxima cristalizacin
con un mnimo de impurezas. Es preferible realizar este enfriamiento en un matraz
Erlenmeyer para evitar una gran evaporacin.
Es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamao medio, ya que cristales muy
grandes o muy pequeos, pueden incluir cantidades apreciables de impurezas.
El tamao de los cristales se controla por la velocidad de cristalizacin; as una
cristalizacin rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin

40 EDICIN 2015
muy lenta origina cristales grandes. Se puede inducir la cristalizacin de las siguientes
formas:
a) Adicionando pequeos fragmentos de vidrio que actan como ncleos de
cristalizacin, raspando las paredes del matraz donde se encuentre la disolucin
a cristalizar.
b) Aadiendo un pequeo cristal del producto, para sembrar la solucin y provocar
la cristalizacin.
c) La disolucin se introduce en un bao de hielo o bien a una mezcla frigorfica. En
la tabla No. 3 se indican algunas de las ms empleadas.

TABLA 3. Ejemplos de mezclas frigorficas y temperatura promedio alcanzada

MEZCLA TEMPERATURA OBTENIDA (C)

Hielo - agua (v/v) 0
CaCl2 (250 g x 100 H2O) -8
NH4Cl (25 g x 100 g hielo) -15
NaCl (33 g x 100 g hielo) -20
CO2 Slido/CCl4 -50
CO2/Acetona -70

5. Separacin de los cristales.

En esta etapa se pretende separar los cristales formados eliminando al mximo el
disolvente; esta separacin se puede llevar a cabo por filtracin al vaco empleando un
embudo Bchner unido a un matraz Kitazato (filtracin al vaco), o bien empleando un
embudo de vidrio de tallo corto (filtracin por gravedad). Los cristales as separados,
deben lavarse con una pequea cantidad de disolvente fro. Ver figura 3.

6. Secado de los cristales.

Los cristales separados en la etapa anterior, se colocan sobre un papel filtro y se
presionan fuertemente (si se desean cristales de mayor tamao no realizar esta
mecnica) para eliminar el disolvente, posteriormente se colocan en un vidrio de reloj y
se secan por alguna de las siguientes formas:
a) Secado al aire c) En una estufa
b) Empleando una desecadora a vaco d) Empleando una corriente de aire caliente

41 EDICIN 2015
 FILTRACIN POR GRAVEDAD FILTRACIN AL VACO

FIGURA 3. Tcnicas comunes de filtracin

PARTE EXPERIMENTAL.

Esta prctica se divide en dos partes, en la primera se realizarn las pruebas de

solubilidad para elegir el disolvente adecuado para recristalizar cuatro diferentes
compuestos y en la segunda se sintetizar acetanilida y se purificar por
recristalizacin.

42 EDICIN 2015
Propiedades de los reactivos.
PM Solubilidad Densidad Toxicidad
Soluble en ter Irritante por
135.17
Acetanilida etlico. 0.56 g/ml en 1.2 g/ml inhalacin. Txica por
g/mol
agua a 25 C. ingestin.
Soluble en etanol,
138.12 ter y acetona. Irritante a los ojos por
cido Saliclico 1.4 g/ml
g/mol Insoluble en agua dispersin de polvos.
fra.
Soluble en acetona
y cloroformo.
Dibenzalacetona 234 g/mol ---- Txica por ingestin.
Insoluble en ter y
etanol.
Toxica por contacto e
93.13
Anilina Insoluble en agua 1.02 g/ml inhalacin.
g/mol
Cancergena
Reacciona con el Nocivo por inhalacin
Anhdrido 102.09
agua, Hidrlisis 1.08 g/ml y por ingestin.
actico g/mol
violenta Provoca quemaduras
Azul de Metileno ---- Soluble en agua ---- Nocivo por ingestin
0.3-0.7 Irritante por
Carbn Activado ---- Insoluble en agua
g/ml dispersin de polvos.

Material.
1 Soporte universal
1 Anillo de fierro
1 Rejilla de asbesto
1 Pinza de tres dedos con nuez
1 Embudo de vidrio
1 Refrigerante de agua 14/23
1 Gradilla para tubos de ensayo
1 Esptula
1 Bao Mara
1 Mechero Bunsen
15 Tubos de ensayo
1 Agitador de vidrio
1 Probeta graduada 100 mL
3 Vaso de precipitados 100 mL
1 Matraz baln 14/23 de 250 mL

Material y equipo por seccin.

1 Aparato para determinar punto de

10 Pipetas graduadas de 10 mL
fusin

43 EDICIN 2015
EXPERIENCIA A): Pruebas de solubilidad.

Reactivos Cantidad Calidad

Acetanilida 0.1 g Q.P.
cido saliclico 0.1 g Q.P.
Dibenzalacetona 0.1 g Q.P.
Disolventes Cantidad Calidad
Acetona 10 gotas Q.P.
Acetato de etilo 10 gotas Q.P.
ter etlico 10 gotas Q.P.
Etanol 10 gotas Q.P.
Agua 10 gotas Potable

Nota. Si no es posible medir apropiadamente los 0.1 g de los compuestos slidos, se

puede realizar el experimento de manera cualitativa agregando una mnima cantidad de
dichos compuestos a cada tubo, procurando que la cantidad de slido adicionada a
cada tubo sea similar en todos los casos.

Procedimiento para la experiencia A:

Colocar en 5 tubos de ensayo, 0.1 g de acetanilida (compuesto A). Etiquetar cada tubo
como A1, A2, A3, A4 y A5, agregar 10 gotas de los siguientes disolventes, con agitacin
y de la forma siguiente: Tubo A1, agua; Tubo A2, acetona; Tubo A3, etanol; Tubo A4,
acetato de etilo; Tubo A5, ter etlico.
Observar en qu tubos se obtiene solubilidad parcial o total. A los tubos en los que la
disolucin no sea total, calentar en un bao de agua hirviendo, previamente preparado,
y agregar, si es necesario, ms disolvente para determinar si el compuesto A es
insoluble en alguno de estos disolventes (cuidar que no existan mecheros prendidos).
Si la acetanilida se disolvi en caliente en algn disolvente, coloque ste en un vaso de
precipitados con hielo y observe si el compuesto cristaliza una vez enfriado el
disolvente.
Con base en sus resultados, concluya cul es el disolvente adecuado para la
recristalizacin del compuesto A.
Proceder de la misma forma con el cido saliclico (compuestos B) y dibenzalacetona
(compuesto C).

44 EDICIN 2015
Complete la siguiente tabla con los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad.
Utilice las siguientes claves: IF = Insoluble en fro, SF = Soluble en fro, SC = Soluble en
caliente y P = Precipita al enfriar la solucin.

acetato de
agua acetona etanol ter etlico
etilo
acetanilida
c. salicilico
dibenzalacetona

EXPERIENCIA B): Purificacin de un compuesto orgnico slido obtenido por

sntesis.

Reactivos Cantidad Calidad

Anilina 2.5 mL Q.P
Anhdrido actico 4 mL Q.P

SNTESIS DE ACETANILIDA.
La sntesis de acetanilida es la reaccin que servir de ejemplo para la obtencin y
posterior purificacin de un producto de sntesis, la cual consiste en la acetilacin de
anilina con anhdrido actico. Esta es una reaccin de adicin nucleoflica, en la cual el
grupo amino (-NH2), efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo de carbono
carbonlico del anhdrido actico, que se comporta como un centro electroflico. De
manera general, la reaccin transcurre muy rpidamente con cloruros de cido, ms
lentamente con anhdridos de cido y ms lentamente con los cidos carboxlicos, que
en este ltimo caso, para que proceda la reaccin se requiere de elevada temperatura.
Por ejemplo, la fabricacin industrial de la acetanilida se realiza calentando una mezcla
de anilina y cido actico de 6 a 8 horas; en tanto que una disolucin caliente de
anhdrido actico, reacciona con las aminas a una velocidad tal, que es adecuada para
su realizacin en el laboratorio.

45 EDICIN 2015
Reaccin.

NH2 H
O O N O

+ O + OH
O
Anilina Anhdrido actico Acetanilida cido actico

Procedimiento para la sntesis:

En un matraz baln, colocar 2.5 mL de anilina, adicionar lentamente y con precaucin 4
mL de anhdrido actico (al agregar el anhdrido actico se observa desprendimiento de
calor). El anhdrido actico es un irritante fuerte, por lo que, esta operacin debe
llevarse a cabo en la campana de extraccin. Adaptar al matraz un refrigerante en
posicin de reflujo y calentar la mezcla de reaccin hasta ebullicin durante 10 min.
Nunca iniciar el calentamiento sin que est recirculando agua por el refrigerante;
transcurrido el tiempo de calentamiento apagar el mechero y dejar enfriar el matraz,
verter el contenido en un vaso conteniendo 15 mL de agua con hielo. Agitar bien la
mezcla, filtrar la acetanilida precipitada (slido amorfo de color rosa pardo) y lavar el
slido con abundante agua fra. Tomar una pequea muestra para determinar el punto
de fusin de la acetanilida sin recristalizar (cruda).

Purificacin de la acetanilida por recristalizacin.

En un vaso de precipitados colocar toda la acetanilida (cruda) y disolver con la mnima
cantidad de agua calentando a ebullicin. Es importante recordar que se debe preparar
una disolucin saturada, por lo que todo el slido se debe disolver en la mnima
cantidad de agua a ebullicin. Cuando se haya disuelto totalmente la acetanilida,
adicionar una pequea cantidad de carbn activado lentamente y con cuidado, para
evitar posibles proyecciones de la disolucin en caliente, esto, con la finalidad de retirar
las impurezas coloridas; seguir con el calentamiento hasta ebullicin por un par de
minutos y filtrar en caliente, recibiendo el filtrado en un vaso de precipitados (esta
tcnica deber ser ilustrada por los profesores del laboratorio). Posteriormente
dejar enfriar el filtrado hasta que alcance la temperatura ambiente, en caso de que al
alcanzar la temperatura ambiente no se observe la formacin de cristales, colocar el

46 EDICIN 2015
vaso de precipitados en bao de hielo hasta la precipitacin total de la acetanilida
(slido cristalino blanco) imagen 1.

Imagen 1. Cristales de Acetanilida

Pesar el papel filtro en donde se recuperar la acetanilida para facilitar su

cuantificacin. Separar por filtracin y dejar secar los cristales en su gaveta por uno o
dos das. Extra clase pesar la acetanilida y determinar el rendimiento del producto
obtenido as como determinar el punto de fusin de la acetanilida recristalizada. Es
importante recordar que este producto deber ser entregado en un frasco debidamente
rotulado al profesor, ya que ser empleado como materia prima en prcticas
subsecuentes.

Punto de fusin de:

Acetanilida cruda _________ Acetanilida recristalizada: _________
Clculo de rendimiento de producto obtenido:

Rendimiento Terico: _________

Rendimiento Experimental: _________

Tratamiento de residuos.
Las aguas madres resultantes de la recristalizacin pueden ser vertidas en la tarja con
agua corriente, puesto que el exceso de anhdrido se hidroliza a cido actico y ste se
encuentra diluido en agua.

Cuestionario.
1. Hacer un esquema general de la tcnica de recristalizacin.
47 EDICIN 2015
2. Indicar en qu casos y con qu finalidad se lleva a cabo una recristalizacin.

3. Explicar para qu sirve el carbn activado.

4. Indicar por qu es importante reducir al mnimo la evaporacin durante la filtracin de

una solucin caliente.

5. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente, explicar si es

aconsejable enfriar la solucin rpida o lentamente.

6. Si los puntos de fusin determinados a los compuestos purificados, no coinciden con

los reportados. Indica qu interpretacin se dara a este hecho y proponga qu
procedimiento seguira con base en su interpretacin.

7. Explicar por qu aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al

aumentar la temperatura.

8. Indicar qu condiciona que una sustancia (soluto) se solubilice en otra (disolvente).

9. Indicar en una recristalizacin qu ventajas tendr el agua sobre el ter y el benceno.

10. Indicar qu ventajas tendr el tetracloruro de carbono sobre el ter y el benceno en

una recristalizacin.

11. Explicar por qu en condiciones de saturacin ya no es posible disolver ms

cantidad de soluto.

12. Explicar para qu se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina,

anhdrido actico.

13. En la sntesis de acetanilida, explicar con qu fin se enfra la mezcla de reaccin.

Bibliografa.
Adams, Johnson. J. R. y Wilcox, C. H. F., Jr. Laboratory Experiments in Organic
Chemistry. McMillan. New York, 1970.
48 EDICIN 2015
 PRCTICA 5

EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO
Objetivos:
1. Conocer la tcnica como mtodo de separacin y purificacin de sustancias
integrantes de una mezcla
2. Aplicar la tcnica en la purificacin de compuestos orgnicos, tanto neutros como
ionizables.
3. Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
4. Realizar diferentes tipos de extraccin: mltiple y selectiva.

Introduccin.

Extraccin con disolventes orgnicos.

La extraccin es una tcnica de transferencia de solutos, presentes en una disolucin a
otro disolvente ms afn a dichos solutos. El soluto se extrae por un proceso de
distribucin.
Cuando una disolucin (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente
(Disolvente 2) con el cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hasta
lograr una situacin de equilibrio.

Donde [A]o es la concentracin del soluto en la fase orgnica y [A]aq es la

concentracin del mismo soluto en la fase acuosa.
Al separarse las dos fases de los disolventes inmiscibles entre s, se determina la
concentracin del soluto en cada capa, la relacin de las concentraciones en cada fase
es una constante. Esta constante, es llamada coeficiente de distribucin (o particin), K,
la cual es definida por:

Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio, en gramos/litro, del soluto en el

disolvente 1 y en el disolvente 2 a una temperatura determinada.

49 EDICIN 2015
Esta relacin es independiente de la concentracin total y de los volmenes de los
disolventes. El coeficiente de distribucin tiene un valor constante para cada soluto y es
dependiente de la naturaleza del disolvente utilizado en cada caso.
Con base en el coeficiente de distribucin, no todo el soluto se transfiere al disolvente 2
en una sola extraccin a menos que el valor de K sea muy alto. Generalmente se
requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente 1. Los disolventes
orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja miscibilidad en agua, alta capacidad
de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para
facilitar su eliminacin posterior. La extraccin tiene una amplia aplicacin en la
Qumica Orgnica ya que se utiliza para extraer productos y eliminar impurezas de las
mezclas de reaccin, se emplea tambin para extraer productos de tejidos animales o
de plantas. Para extraer un soluto de una disolucin es ms efectivo realizar varias
extracciones empleando volmenes pequeos de disolvente (extraccin mltiple), que
realizar una sola extraccin (extraccin simple) mediante el empleo de un volumen
grande de disolvente.
Matemticamente esto se comprueba con la siguiente expresin:

n
V1
Wn W0
KV2 V1
Donde:
Wn = g de soluto remanentes en la fase acuosa despus de n extracciones.
Wo = g de soluto en fase acuosa.
K = coeficiente de particin
V1 = volumen total de la solucin de la solucin a extraer
V2 = volumen del disolvente de c/u extraccin
n = No. De extracciones

Extraccin selectiva con disolventes activos

La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en

funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos. Para realizar estas
separaciones, es necesario utilizar disolventes activos, stos pueden ser cidos o

50 EDICIN 2015
lcalis. Los disolventes activos cidos que ms se utilizan son el cido clorhdrico (HCl)
y el cido sulfrico (H2SO4) en disolucin acuosa del 5 al 10 %.
Los disolventes activos alcalinos, pueden ser fuertes como el hidrxido de sodio
(NaOH) o hidrxido de potasio (KOH), tambin los hay moderados como el bicarbonato
de sodio (NaHCO3) y el carbonato de sodio (Na2CO3) en disolucin acuosa al 5 10 %,
por mencionar solo algunos.
La extraccin selectiva se basa en una reaccin cido-base entre el producto a separar
y el disolvente activo adecuado. Los compuestos inicos, as como, los compuestos
polares, son ms solubles o miscibles en agua que los compuestos covalentes los
cuales son ms solubles o miscibles en disolventes orgnicos.
Los compuestos bsicos como aminas, se extraen con disolventes activos cidos (HCl
al 5 10%); la reaccin que ocurre es la siguiente:

RNH2 + HCl RNH3+ - Cl

Unin covalente Unin inica
Menos polar Ms polar
Soluble en disolventes orgnicos Soluble en agua

Los cidos carboxlicos reaccionan con disolventes activos bsicos como NaOH,
Na2CO3 o NaHCO3 al 5 10 %.
Las reacciones cido-base que se efectan son las siguientes:

RCOOH + NaOH RCOO-+Na + H2O

Unin covalente Unin inica
Menos polar Ms polar
Soluble en disolventes orgnicos Soluble en agua

Los fenoles son compuestos menos cidos que los cidos carboxlicos. Por esta
caracterstica, reaccionan nicamente con bases fuertes como NaOH a las mismas
concentraciones ya mencionadas, lo anterior constituye la base para separar cidos de
fenoles.

51 EDICIN 2015
 OH O Na
+ NaOH
+ H2O

Fenol Fenxido de sodio

sal soluble en agua

La extraccin selectiva tambin se utiliza para eliminar impurezas cidas o bsicas a un

producto aislado de una mezcla de reaccin. Los compuestos que no tienen
caractersticas cidas o bsicas los consideramos neutros. Los compuestos extrados
por medio de sta tcnica son regenerados, por neutralizacin del disolvente activo
empleado para extraer, es decir, si un compuesto est disuelto en fase acuosa bsica
ste puede regenerarse acidificando la disolucin; por el contrario, si el compuesto est
disuelto en fase acuosa cida, puede regenerarse al agregar una base y modificar el pH
hasta la alcalinidad. Los compuestos neutros disueltos en un disolvente orgnico, se
recuperan al eliminar el disolvente por destilacin.

El embudo de separacin

El embudo de separacin es la pieza que se utiliza en la extraccin. El tapn y la llave,

que deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada antes de usarlos.
El embudo debe agitarse moderadamente y purgarlo abriendo la llave tal como se
ilustra en la imagen de la derecha en la figura 1, esto repetidamente para evitar la
presin en su interior. La forma correcta de agitar el embudo se muestra en la imagen
de la izquierda de la figura 1.

Figura 1. Mtodo sugerido para el empleo del embudo de separacin durante la

extraccin lquido-lquido.

52 EDICIN 2015
Despus de agitar el embudo se deja reposar para la formacin de una interface que da
la pauta para la separacin de las fases. (Figura 2). En la identificacin de fases es
importante conocer las densidades de los disolventes orgnicos para ubicar su posicin
en el embudo con respecto a la fase acuosa. El nmero de extracciones en cada caso
depende del coeficiente de distribucin del disolvente.

Figura 2. Separacin de fases.

Emulsiones:

Con frecuencia se forman emulsiones durante el proceso de extraccin. stas pueden

romperse mediante:
Un movimiento de giro suave al lquido del embudo.
Agitacin vigorosa de la capa emulsionada.
Centrifugacin.
Adicin de una solucin saturada de cloruro de sodio

Agentes desecantes qumicos.

Un desecante debe reunir ciertas condiciones:
No reaccionar con la sustancia que se va a secar.
Ser eficaz, o sea, tener alto poder desecante; esto es, eliminar el agua
completamente o casi completamente cuando se alcanza el equilibrio.
Tener gran capacidad de desecacin, es decir, eliminar una gran cantidad de
agua por unidad de peso de desecante.
Secar rpidamente (alcanzar rpido el equilibrio).

53 EDICIN 2015
 Separarse fcilmente de la sustancia una vez seca.

Los desecantes qumicos pueden dividirse en dos grupos:

a) Aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no reversible,
lo cual da lugar a un nuevo compuesto libre de agua.
b) Los que se combinan reversiblemente con el agua para formar un hidrato.

Parte Experimental

Propiedades Fsicas de los Reactivos

Sacarosa cido Benzico

Peso Molecular 342.3 g/mol 122.1 g/mol
Punto de fusin 160-186 C 128.0 C
Punto de ebullicin ------------------------- 249.0 C
pKa ------------------------- 4.20
s. en agua y etanol s. en etanol, ter y benceno
Solubilidad
l. s. en ter l. s. en agua, tetracloruro de carbono

Reactivos Material
Sacarosa R.A. 1.0 g 1 Vaso de precipitados de 50 mL
cido benzoico R.A. 1.0 g 1 Vaso de precipitados de 100 mL
ter etlico R.A. 30 mL 1 Embudo de separacin con tapn esmerilado.
HCl al 10 % 10 mL 1 Probeta de 50 mL
NaOH al 10 % 10 mL 1 Pipeta graduada de 10 mL
Etanol 10 mL 1 1 Matraz baln de 250 mL 14/23
Hexano 10 mL 1 Refrigerante recto
Benceno 10 mL Papel indicador de pH 0-14
Metanol 10 mL 3 Mangueras de ltex
Cloruro de metileno 10 mL 1 Mechero de Bunsen
Disoln. de NaCl sat. 20 mL 1 Tapn adaptador
Sulfato de sodio anhidro 1 Bao Mara
Cuanto baste para secar 1 Soporte universal y pinzas de tres dedos con nuez
1 Anillo y rejilla de asbesto

54 EDICIN 2015
Desarrollo Experimental

EXPERIENCIA A: Extraccin

1. En un vaso de precipitados colocar 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de cido benzoico.

y solubilizarlos con 35 mL de agua.
2. Verter la disolucin en un embudo de separacin y agregar 10 mL de ter etlico.
3. Mezclar cuidadosamente, de acuerdo al procedimiento descrito en la figura,
dejando aliviar la presin interna del embudo de separacin.
4. Dejar reposar el embudo con la disolucin y observar cmo se separan las dos
capas. Drenar la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer y la fase etrea en un
vaso de precipitados. Cubra el vaso con un trozo de papel aluminio.
5. Secar la fase orgnica con sulfato de sodio anhidro(cuanto baste para secar).
6. Decantar y evaporar el ter en un bao de agua caliente sin llegar a sequedad.
(PRECAUCIN: Los vapores de ter son inflamables, es recomendable
recuperar el ter mediante una destilacin simple). Pesar el residuo slido y
comparar con la mezcla original.
7. Calcule el rendimiento.

EXPERIENCIA B: Variacin del pH (activa)

1. En un vaso de precipitados disolver una mezcla de 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de

cido benzoico y solubilizarlos con 25 mL de disolucin de NaOH al 10 % a pH =
12.
2. Verter la disolucin en un embudo de separacin y agregar 10 mL de ter etlico.
3. Mezclar cuidadosamente, dejando aliviar la presin interna del embudo.
4. Dejar reposar el embudo con la disolucin y observar cmo se separan las dos
capas.
5. Drenar la fase acuosa en un matraz erlenmeyer y la fase etrea en un vaso de
precipitados, posteriormente evaporar la fase etrea.
6. Observar y concluir.
7. Escribir la reaccin entre el cido benzico y el NaOH.

55 EDICIN 2015
EXPERIENCIA C: Extraccin de Licopenos.

1. En un matraz baln 14/23 de 250 mL colocar 20 g de jitomate (entre mas rojo

sea el jitomate mayor cantidad de licopenos) previamente macerado en un
mortero y agregar 10 mL de etanol al 95 %.
2. Adaptar un refrigerante 14/23 en posicin de reflujo y calentar en un bao de
agua a ebullicin durante 5 minutos.
3. Filtrar la mezcla en caliente y presionar el slido suavemente, recogiendo el
filtrado amarillo en un matraz Erlenmeyer.
4. Transferir el residuo slido de la filtracin al matraz baln 14/23 de 250 mL y
agregarle 10 mL de cloruro de metileno (CH2Cl2).
5. Calentar la mezcla a reflujo en bao mara durante 3-4 min. (CH2Cl2 p.eb. 41 C,
es un lquido altamente txico; EVITAR INHALAR LOS VAPORES).
6. Filtar el extracto y adicionar al residuo slido en el papel 2 3 porciones de 10
mL de CH2Cl2.
7. Reunir los extractos de CH2Cl2 con el primer extracto etanlico.
8. Pasar la solucin a un embudo de separacin, agitar y agregar 20 mL de una
disolucin saturada de cloruro de sodio (NaCl).
9. Separar la capa inferior (rojiza) en un vaso de precipitados y secar la con Na2SO4
anhidro.
10. El licopeno obtenido es inestable a la luz y al aire, guardar el extracto para la
prctica de cromatografa en un frasco mbar con tapa.

EXPERIENCIA D: Extraccin de Carotenos.

Los carotenos son tetra-terpenos. Estn presentes en la mayora de las plantas

verdes. Los carotenos sirven como precursores de la vitamina A, ya que pueden ser
convertidores a sta por enzimas del hgado.
1. Hacer un extracto de hojas de espinacas, macerndolas con 30 mL de una
mezcla benceno-hexano-metanol (partes iguales), la cual tendrn que prepar.
2. Filtrar al vacio el macerado anterior, lavando el solido remanente con 3 porciones
de 10 mL de la mezcla de benceno-hexano-metanol. Pasar el filtado a un

56 EDICIN 2015
 embudo de separacin y lavar 2 veces la capa orgnica, utilizando porciones de
30 mL de agua.
3. Separar la fase orgnica (verde) y secarla con sulfato de sodio anhidro.
4. Decantar y eliminar la mezcla de disolventes mediante una destilacin a presin
reducida.
5. Guardar el extracto para la siguiente prctica en un frasco mbar tapado.

Cuestionario:

1. Escriba las ecuaciones involucradas en el proceso de extraccin selectiva.

2. En un proceso de extraccin, investigue que es ms eficiente, hacer cuatro

extracciones con 50 mL de ter dos extracciones con 100 mL del mismo.

3. Investigue como se determina el coeficiente de particin K de manera prctica.

4. Cuales seran los factores que pudieran intervenir en la eficiencia de la extraccin

que usted realiz en el laboratorio.

5. Investigue la estructura de los carotenos y de los licopenos extraidos en la prctica,

as como su coeficiente de extincin molar.

57 EDICIN 2015
 PRCTICA 6

CROMATOGRAFA

OBJETIVOS
1. Conocer la tcnica de cromatografa y los factores experimentales que la afectan.
2. Aplicar y comparar los mtodos cromatogrficos de capa fina y columna, para
separar, identificar y purificar compuestos orgnicos.
3. Determinar los valores de Rf, como un parmetro en la identificacin de los
compuestos separados.

ANTECEDENTES
Segn la definicin dada por Keulemans, la cromatografa es un mtodo en el que los
componentes a separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales constituye un
lecho estacionario de amplio desarrollo superficial y la otra es un fluido que pasa a
travs o a lo largo del lecho estacionario.

TEORA
La cromatografa consiste en una serie de mtodos que sirven para la separacin de
una mezcla de solutos. Se basa en la diferente velocidad con que se mueve cada uno
de los solutos a travs de un medio poroso, arrastrados por un disolvente en
movimiento.

El fundamento de la cromatografa consiste en el reparto o distribucin diferencial de

dos o ms compuestos (llamados solutos) entre dos fases, una de las cuales
permanece fija, por lo que se le denomina fase fija o estacionaria y otra que fluye a
travs de ella, por lo que se le denomina fase mvil o eluyente. Como la fase
estacionaria debe permanecer fija, su estado fsico se limita a slidos y lquidos, en
tanto que la fase mvil requiere ser un lquido o un gas para poder fluir. Tomando en
consideracin el estado fsico de las fases, la cromatografa se clasifica en dos grandes
categoras y dos subcategoras cada una:

58 EDICIN 2015
 1) CROMATOGRAFA DE GASES.
En sta, la fase mvil es un gas y la estacionaria puede ser un lquido o un slido, por lo
que existen dos variantes:
a) Cromatografa slido-gas (CSG)
b) Cromatografa lquido-gas (CLG)

2) CROMATOGRAFA DE LQUIDOS.
En sta, la fase mvil es un lquido y la estacionaria puede ser un slido o un lquido,
por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografa slido-lquido (CSL)
b) Cromatografa lquido-lquido (CLL)

Cuando la fase estacionaria es slida, la cromatografa puede ser en columna y en

placa, tambin llamada cromatografa de capa fina (TLC), por sus siglas en ingles.

Las separaciones por cromatografa de reparto, son particularmente interesantes para

los compuestos solubles en agua. Asimismo, de acuerdo con el mecanismo
predominante en el reparto diferencial de solutos, las tcnicas cromatogrficas se
clasifican de la siguiente forma:

a) Adsorcin Fenmeno de adhesin superficial cuyo mecanismo consiste

en interacciones bipolares.
b) Particin Fenmeno de reparto entre las dos fases debido a su
solubilidad. La solubilidad es una medida de la polaridad y
de otro tipo de interacciones moleculares.
c) Intercambio inico Fenmeno superficial debido a interacciones entre iones de
diferente carga.
d) Ultra filtracin Como su nombre lo indica, se debe a un fenmeno de
tamizado molecular.
Debido a su distribucin diferencial entre las fases mvil y estacionaria, dos solutos
aplicados en un extremo del sistema cromatogrfico recorrern el mismo camino a
diferentes velocidades, arrastrados por la fase mvil, con su consecuente elucin en

59 EDICIN 2015
diferentes tiempos o volmenes, lo cual permite diferenciar a cada analito por sus
propiedades cromatogrficas

Los sistemas cromatogrficos pueden ser:

a) Cromatografa en columna.

El sistema cromatogrfico en columna ms sencillo consta de un reservorio para el

eluyente (fase mvil); una columna que debe empacarse homogneamente, la fase
estacionaria en cuyo extremo superior se aplica la muestra por separar (solutos); un
sistema de control de flujo (llave de paso o pinzas) y los recipientes para recibir los
volmenes eludos, como se observa en el siguiente esquema.

1. Adicin de eluyente (fase mvil)

2. Mezcla de A y B

3. Posicin de A despus de una elucin parcial

4. Posicin de B despus de una elucin parcial

5. Eluato

Esquema 1. Ejemplificacin de una separacin mediante Cromatografa en columna

b) Cromatografa en placa fina.

Este sistema consta de un recipiente o cmara del tamao adecuado para contener una
placa de vidrio aluminio adsorbida con slica gel. En la cmara se coloca una muestra
del o los disolventes que servirn de fase mvil. Imagen 1.

60 EDICIN 2015
Imagen 1. Cmara cromatogrfica comn.

En la placa cromatogrfica, que puede ser de tamao variable, dependiendo del nmero
de muestras que se deseen analizar; primero se traza con un lpiz de punta suave y
cuidadosamente sin despegar la slica de la placa de alumnio aproximadamente a 0.5
cm del extremo inferior de la placa, la cual ser la lnea de aplicacin figura 2 (b); el
ancho de la placa se divide segn el nmero de muestras por correr. En un punto
especfico sobre la lnea de aplicacin, se aplica una pequea muestra de la mezcla de
solutos por separar, auxilindonos de un aplicador especial y dejar secar. Una vez que
la(s) muestra(s) ha sido aplicada sobre la placa cromatogrfica introducir la placa en la
cmara cromatogrfica que contiene a la fase mvil elegida, cuidando de que la fase
mvil nunca rebase la lnea de aplicacin de la placa figura 2 (c). Una vez que el
eluyente (fase mvil) ha ascendido, por capilaridad hasta 0.5 cm antes del extremo
superior de la placa, sta se saca de la cmara, se le evapora el disolvente y se revela
con una lmpara de luz ultravioleta (UV) a 254 nm, si se han usado placas de slica gel
adsorbidas con fluorescena, en ste caso, el revelador ser la luz ultravioleta que
opera a una longitud de onda de 254 nm, imagen 2. Tambin se puede revelar la placa
cromatogrfica en una cmara de yodo por aspersin de un reactivo revelador como
permanganato de potasio (KMnO4) H2SO4 en disolucin y calor.

61 EDICIN 2015
Imagen 2. Placa cromatogrfica revelada con luz U.V., a 254 nm.

Los aplicadores para las muestras se pueden conseguir comercialmente, en caso de

que no se tengan aplicadores especiales, se pueden hacer en el laboratorio usando
capilares sin heparina (azules) solamente aplicando calor y ejerciendo una fuerza hacia
el exterior del capilar tal como se muestra en la figura 1.

Figura 1. Preparacin de capilares para la aplicacin de las muestras en la placa

cromatogrfica.

62 EDICIN 2015
Figura 2. Representacin esquemtica sobre la aplicacin, elucin y determinacin de
los Rf de los componentes de una muestra.

Parmetros cromatogrficos.

a) En el caso de la cromatografa en columna, stos son:

i. Tiempo muerto (to). Tiempo que tarda un soluto idealmente no retenido, en

salir del sistema cromatogrfico.

ii. Tiempo de retencin (tr). Tiempo que tarda el 50 % de un soluto en eluir y

corresponde a la posicin de mxima concentracin en un cromatograma.

iii. Velocidad de flujo del disolvente (F).

63 EDICIN 2015
 iv. Volumen de retencin (Vr): Volumen en el que eluye el 50 % de un soluto.
Se calcula con la ecuacin:

Vr = t r F

b) En el caso de la cromatografa en capa fina, los parmetros ms usuales son:

i. Frente del disolvente (fd).

ii. Centro del soluto (fs).

iii. Relacin de frentes (Rf): Cociente de la divisin fs/fd. Se utiliza con fines de
identificacin de compuestos cuando se tienen patrones de referencia.

iv. Diferencia de Rfs. Medida cuantitativa del grado de separacin.

REACTIVOS

Slica-gel para columna 4g

Hexano: Acetato de Etilo 1:1 30 mL
Acetato de Etilo: metanol 1:1 30 mL
Acetato de Etilo: metanol 7:3 10 mL
Acetato de Etilo: metanol 1:1 10 mL
Benceno 10mL
Acetona 100mL

MATERIAL
1 Soporte universal
1 Columna para cromatografa
1 Pinzas para bureta
2 Pipeta graduada de 5 mL
1 Pinzas universales
1 Vaso de precipitados de 100 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 200 mL
10 Tubos de ensayo
1 Cmara cromatogrfica
1 Capilares sin heparina
1 Cromatoplaca de slica gel F254 de 5x2.5 cm
1 Agitador de vidrio
1 Probeta graduada de 100 mL
1 Gradilla para tubos de ensaye

64 EDICIN 2015
PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIENCIA 1. CROMATOGRAFA EN PLACA FINA.
a. separacin de carotenos

En una cromatoplaca de 5 2.5 cm, trazar con un lpiz de punta suave una lnea a 0.5
cm de distancia del borde inferior; aplicar sobre sta en dos puntos equidistantes, por
medio de un aplicador previamente elaborada con un capilar, la muestra de carotenos,
la cantidad de muestra aplicada depender de la concentracin de la muestra original,
s sta se encuentra muy diluida, habr que realizar varias aplicaciones sobre el punto
de aplicacin de la muestra, en el caso de ser una muestra lo suficientemente
concentrada, bastar con solo 2 o 3 aplicaciones. Dejar secar y desarrollar el
cromatograma en una mezcla hexano: acetona 6:1 (v/v), teniendo cuidado de que ste
no rebase los puntos de aplicacin y de que eluya hasta 0.5 cm antes del borde
superior de la placa. Retirar de la cmara cromatogrfica, marcar el centro de cada
mancha observada y calcular los valores de Rf. para cada componente, imagen 3.

Imagen 3. Cromatoplaca de slica gel F-254, de extracto de espinacas, empleando

hexano-acetona 6:1 (v/v)

65 EDICIN 2015
 b. Identificacin de aceites esenciales por cromatografa en placa fina.

Realizar el mismo procedimiento, pero ahora empleando como muestra los diferentes
aceites esenciales obtenidos en la prctica de arrastre de vapor, utilizando benceno
como fase mvil. Es importante mencionar que a diferencia de los carotenos, en este
caso se debe emplear un agente revelador para poder observar las diferentes manchas
en el cromatograma, para tal efecto, las placas se debern sumergir en una disolucin
de permanganato de potasio (KMnO4) al 10%, inmediatamente, las placas se lavarn
con agua corriente hasta que se observen unas manchas de color caf,
correspondientes a los compuestos presentes en la muestra. Calcular los Rf y
compararlos con los de la siguiente tabla.

EXPERIENCIA 2. SEPARACIN DE CAROTENOS POR CROMATOGRAFA EN

COLUMNA.

HACER EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO CON LA AYUDA DEL PROFESOR:

Colocar la columna para cromatografa con una pinza universal o con una pinza para
bureta e introducirle por medio de un agitador, un trozo de algodn hasta la base de la

66 EDICIN 2015
misma, de tal manera que la slica no se salga al momento de empacar la columna. Hay
que tomar cuenta que no debe ser mucho algodn, ya que si es as, la velocidad de
elucin ser muy lenta.

Empacar la columna con slica gel adicionando por la parte superior una suspensin de
4 g de slica gel en una mezcla de hexano: acetona 1:1, procurando en todo momento
que la compactacin de la slica en la columna sea homognea y no se formen burbujas
en el empacado ni se agriete la slica empacada; mantener en todo el proceso de
empacado un goteo uniforme en la llave de salida del disolvente durante todo el
procedimiento. La llave de la columna deber permanecer abierta durante todo el
proceso de empacamiento de la columna.

Dejar gotear el disolvente y esperar hasta que ste quede ligeramente arriba de la fase
estacionaria, una vez empacada la columna con la slica, agregar un poco de cloruro de
sodio de tal forma que quede una capa de aproximadamente 1 cm; posteriormente
agregar 10 gotas del concentrado de espinacas con ayuda de una pipeta Pasteur,
cuidando de no derramarlo por las paredes de la columna ni que se mezcle con la fase
mvil; nunca permitir que el nivel del disolvente baje ms all de la superficie de la
capa de cloruro de sodio, ya que de lo contrario se corre el riesgo de que la
columna se seque y se agriete, lo que afecta negativamente el desarrollo de la
separacin.

Una vez que los pigmentos penetraron en la slice, llenar lentamente la columna con la
mezcla de hexano-acetona 1:1, cuidando en todo momento de no hacer remolinos con
la fase mvil, ya que se mezclara con la muestra a separar, dando resultados
negativos. Correr la columna cromatogrfica observando la separacin de los diferentes
componentes de la mezcla del extracto de espinacas, adicionando constantemente fase
mvil a manera de que siempre se mantenga constante el volumen de eluyente durante
todo el proceso.

Recoger la primera fraccin colorida en tubos de ensayo numerados y cubiertos con

papel aluminio. Cuando termine de eluir esta primera fraccin, cambiar el eluyente a
acetato de etilo: metanol 1:1 y recoger la siguiente fraccin en tubos de ensayo
numerados y cubiertos con papel aluminio. Una vez recolectadas todas las fracciones,
en un bao de agua caliente, evaporar la mayor cantidad posible de disolvente para

67 EDICIN 2015
realizar una cromatografa en placa fina de las fracciones que presenten tonalidades
diferentes, corrindolas a la par de la muestra original del extracto de espinacas usando
como fase mvil la mezcla de hexano-acetona 6:1 (v/v). Identificar los pigmentos
separados en cada fraccin.

EXPERIENCIA 2. SEPARACIN DE LICOPENOS.

Hacer la cromatografa en placa fina del extracto de jitomate para la separacin de

licopenos, en la misma forma en que se efectu para el extracto de espinaca.

RESULTADOS Y CONCLUSIONES.

El alumno deber analizar y concluir cada una de las experiencias realizadas.

CUESTIONARIO

1. Indicar qu precauciones se deben tener al empacar una columna de cromatografa.

2. Indicar qu fracciones se separaron por cromatografa en columna, de los extractos

de espinaca, jitomate y cmo se identificaron.

3. Escriba qu conclusiones se obtienen de la cromatografa en capa fina y de la

cromatografa en columna?

4. Definir los siguientes trminos: Adsorcin, particin, eluyente, eluato, disolvente,

fase mvil, fase estacionaria, Rf.

5. Especificar en qu parte de la prctica tienen aplicacin los trminos anteriores.

6. Hacer una comparacin entre la cristalizacin, extraccin, destilaciones y

cromatografa, en cuanto a la eficiencia como mtodos de separacin y purificacin.

7. Establecer una distincin clara entre cromatografa en columna y capa fina e indicar
en qu casos es preferible alguno de los dos mtodos.

68 EDICIN 2015
 PRCTICA 7

SNTESIS DE CIDO FUMRICO

OBJETIVOS.
1. Convertir un ismero cis- en un ismero trans-.
2. Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2-butenodioico.

INTRODUCCIN.

El trmino estereoismeros se utiliza para designar los compuestos que poseen igual
frmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre s por la relacin
espacial de los tomos o grupos dentro de la molcula.
Esto origina dos tipos de estereoismeros:

a) Los que guardan entre s una relacin objeto-imagen especular.

b) Aquellos en los que esta relacin no existe.

Los primeros se denominan enantimeros y los segundos diasteremeros. Un tipo de

diasteremeros es el de los ismeros geomtricos, que deben su existencia a la
imposibilidad de rotacin a travs de un doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble
enlace con un plano que pase por el ncleo de los dos tomos de ste, dos grupos
diferentes entre s pueden ubicarse de dos maneras con relacin al doble enlace.

1. Ambos del mismo lado del plano.

2. Uno a cada lado del plano.

El primer arreglo da lugar a la isomera cis- (del latn: a este lado), en tanto que el
segundo origina la isomera trans- (del latn: al otro lado).
De acuerdo con esto, existen 2 cidos 2-butenodioicos: el cis-2-butenodioico y el trans-
2-butenodioico

69 EDICIN 2015
 O O
H H
OH OH
OH HO
H H
O O
Ac. cis-2-butenodioico Ac. trans-2-butenodioico

FIGURA 1. Diastereoisomeros de los cidos 1,4-butenodioicos

REACCIN.

Los cidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca el

doble enlace, ya que se requiere de un giro a travs del eje de ste.

O O
H H
OH H OH
OH HO
H H
O O

FIGURA 2. Diastereoisomerizacin de los cidos 1,4-butenodioicos

MECANISMO.

El mecanismo se inicia con una reaccin cido-base entre un carbonilo del cido
maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita la deslocalizacin de los electrones que
conduce a la desaparicin del doble enlace entre C2 y C3 originndose un carbocatin
(C) con hibridacin sp2 y el enlace simple, que permite el giro entre estos 2 carbonos
para dar (D). A continuacin, por otra deslocalizacin electrnica, se regenera el doble
enlace (E) y finalmente por una reaccin de desprotonacin, se obtiene el cido
fumrico (F), esquema 1.

70 EDICIN 2015
 H
O O OH
H
OH OH OH
O O O
Cl
OH OH OH
A B C
rotacin del enlace sigma
C2-C3
H
O OH

OH OH
HO HO
E D
O O

-HCl

OH
HO
F
O

ESQUEMA 1. Mecanismo de reaccin, para la diastereoisomerizacin del cido

maleico.

PROPIEDADES FSICAS

PROPIEDAD CIDO CIDO.

MALEICO FUMRICO
P.M. g/ mol 116 116
pf (C ) 139 286
Solubilidad en agua a 25 79 0.7
C(g/100mL)
pka1 1.88 3.05
pka2 6.22 4.49

71 EDICIN 2015
 MATERIAL REACTIVOS
Equipo de destilacin cido Maleico 2.5 g
1 Soporte cido Clorhdrico 5.0 mL
1 Anillo
1 Mechero parrilla
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Embudo de vidrio
3 Vasos de precipitados de 150 mL
1 Probeta de 100 mL

PARTE EXPERIMENTAL

Preparar por seccin una disolucin al 40 % de cido maleico en agua, se puede

calentar para favorecer la solubilidad del cido maleico. El volumen ser determinado
de acuerdo al nmero de equipos por seccin. El volumen que ocupar cada equipo
ser de 10mL.

1.- En el matraz de reaccin colocar 10 mL de la solucin al 40 % de cido malico.

2.- Adicionar lentamente 20 mL de cido clorhdrico concentrado por las paredes del
matraz de reaccin (lquido irritante, evitar inhalacin y el contacto con la piel).
3.- Adaptar el refrigerante en posicin de reflujo
4.- Calentar la mezcla durante 30 minutos a reflujo moderado.
5.- Enfriar a temperatura ambiente y separar por filtracin los cristales de cido
fumrico.
6.- Recristalizar en agua, pesar un papel filtro, filtrar el cido fumrico y secar el
producto por 1 o 2 das.
7.- Extra clase, pesar el producto, obtener rendimiento y determinar su punto de fusin.

CUESTIONARIO.
1. Escribe tus observaciones del proceso de interconversin de ismeros.

2. Anota las caractersticas del producto crudo y el producto recristalizado incluyendo

el punto de fusin de ste ltimo.

72 EDICIN 2015
3. En la sntesis de cido fumrico, indicar qu papel desempea el cido
clorhdrico.

4. Explicar cmo se pueden justificar:

a) La diferencia en los puntos de fusin de los ismeros estudiados.

b) La diferencia de solubilidad en agua.
c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez.
d) Explicar a qu se debe que en el reflujo se observe formacin y separacin de
cristales.
5. Indicar porqu, de los ismeros cis- y trans- de esta prctica es la forma trans la
que predomina.
6. Indicar qu pruebas qumicas se pueden llevar a cabo para evidenciar la
presencia del grupo funcional carboxilo y la insaturacin en el cido fumrico.

73 EDICIN 2015
 PRCTICA 8

SNTESIS DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS:

1. Ilustrar las reacciones de eliminacin, efectuando una deshidratacin de

alcoholes.
2. Sintetizar un alqueno cclico.
3. Aplicar una reaccin de adicin para identificar el producto

INTRODUCCIN.

En Qumica Orgnica, el trmino eliminacin se refiere a la prdida de dos tomos

grupos de una molcula para formar enlaces mltiples mediante la prdida de dos
grupos unidos a tomos adyacentes. El proceso se denomina eliminacin 1,2 beta-
eliminacin a causa de la disposicin relativa de los dos grupos que se pierden, si la
molcula que se pierde es agua, la reaccin se denomina deshidratacin.

La deshidratacin de alcoholes es una reaccin de eliminacin catalizada por cidos, la

evidencia muestra que los alcoholes reaccionan en el orden terciario > secundario >
primario, sta reactividad se relaciona directamente con la estabilidad del carbocatin
intermediario formado en la reaccin. En las reacciones de deshidratacin llevadas a
cabo en el laboratorio se usa generalmente cido fosfrico (H3PO4) cido sulfrico
(H2SO4) como catalizador, sin embargo, en los procesos industriales de deshidratacin
se usa xido de aluminio slica como cidos de Lewis para sta reaccin.

A
+ AB
B
Eliminacin 1,2 o Beta

En las reacciones de eliminacin, al igual que las reacciones de sustitucin nucleoflica,

interviene una especie con pares libres de electrones, por lo cual las reacciones de

74 EDICIN 2015
eliminacin se encuentran en competencia con las reacciones de sustitucin
nucleoflica.

La reaccin que se realizar en esta prctica es una eliminacin, conducente a la

formacin de un alqueno, sta reaccin est en competencia con la sustitucin
nucleoflica, por lo que se debern controlar las condiciones de reaccin para favorecer
la primera.

Se consideran dos posibilidades mecansticas para la reaccin de Eliminacin :

1) El Mecanismo E2

2) El Mecanismo E1

Mecanismo E2: Tanto el sustrato como el nuclefilo participan en el paso lento de la

reaccin. La base el nuclefilo toman al protn cido al mismo tiempo que el grupo X
sale de la molcula.

X
H2C CH2 + BH

H -
Base

La velocidad depende de la concentracin de ambos reactivos, por lo cual es una

reaccin de segundo orden.
V = k [Nu:] [sustrato]

Mecanismo E1: En ste, slo el sustrato participa en el paso que controla la velocidad.
Se propone la formacin de un carbocatin intermediario.

+
X
H2C H2C CH2
H
H

La velocidad de la reaccin, depende de la concentracin del sustrato, por lo cual la

reaccin es de primer orden.
V = k [sustrato]

75 EDICIN 2015
REACCIN:

OH
H3PO4
+ H2O

CICLOHEXANOL CICLOHEXENO

MECANISMO:
El mecanismo propuesto para esta reaccin, es una eliminacin E1, el primer paso
consiste en la protonacin del ciclohexanol con H3PO4 para dar el in oxnio.

.. H
O O
.. H H+ + H

RPIDO

El segundo paso es la salida del agua, para formar un carbocatin.

H
O +
+ H
LENTO

El tercer paso es la salida de un protn del carbono adyacente al carbocatin que

estabiliza la carga positiva, para formar un enlace doble.

+
+
+ H
H

76 EDICIN 2015
 REACTIVOS MATERIAL
cido Fosfrico 2 mL 2 Soportes universales
Bromo CCl4 1 mL 1 Anillo de fierro
Ciclohexanol 5 mL 2 Pinza universal
Carbonato de sodio al 10% 4 mL 1 Vaso de precipitados de 50 mL
NaCl 1 Embudo de separacin de 100 mL
Sulfato de sodio Anhidro 1 Bao Mara
1 Matraz baln de 50 mL 14/23
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
(matraz colector)
1 Refrigerante de aire 14/23
1 Refrigerante de agua 14/23
3 Tubos de ensayo de 10 mL
2 Pipeta graduada de 10 mL
1 T de destilacin 14/23
1 Portatermmetro 14/23
1 Termmetro

PROPIEDADES FSICAS.
P.M. p. eb. DENSIDAD
COMPUESTO p. f. SOLUBILIDAD TOXICIDAD
(g/mol) C g/mL
Lquido
23- s. en Etanol
Ciclohexanol 100.16 160 0.949 irritante de
25C p.s. agua
ojos y nariz

s. soluble p.s. poco soluble

PARTE EXPERIMENTAL.

Preparacin de Ciclohexeno:

1. Adaptar un aparato de destilacin fraccionada con el matraz colector (matraz

Erlenmeyer de 125 mL) sumergido en hielo.
2. Colocar en el matraz de baln 5 mL de ciclohexanol y 2 mL de cido fosfrico.
Precaucin: El cido fosfrico es un lquido corrosivo, irritante del tracto
respiratorio y de la piel.
3. Calentar lentamente el sistema en un bao de aceite hasta alcanzar una
temperatura de 110-120 C y destilar el lquido hasta que quede 1 mL de residuo en
el matrz de reaccin.

77 EDICIN 2015
4. Lavar el destilado con una disolucin de carbonato de sodio al 10 % hasta no
observar mas efervescencia (desprendimiento de CO2), seguido adicionar 10 mL de
una disolucin saturada de NaCl
5. Eliminar la capa acuosa inferior y pasar el ciclohexeno a un vaso de precipitados de
50 mL.
6. Adicionar sulfato de sodio anhidro al ciclohexeno hasta que desaparezca la turbidez.
7. Destilar el ciclohexeno a 80 C con un aparato de destilacin fraccionada.
8. Identificar el producto colocando 0.5 mL de ciclohexeno obtenido en un tubo de
ensayo y adicionndole a ste unas gotas de Bromo en CCl 4. Observar si la
solucin roja de Br2/CCl4 se decolora. Esto indica una prueba positiva
9. Medir el volumen de ciclohexeno obtenido y calcular el rendimiento obtenido.

CUESTIONARIO EXPERIMENTAL.

1. Explicar qu lquido se obtiene en el primer destilado.

2. Explicar cul es la razn de saturar el primer destilado con NaCl.

3. Explicar cul es la razn de lavar con una solucin de carbonato de sodio

4. Explicar para qu se agrega Na2CO3 al destilado.

BIBLIOGRAFA

1. Qumica Orgnica. Fox M. A. & Whitesell S. K., 2a edicin Addison Wesley

Longman, Mxico 2000.
2. Qumica Orgnica Experimental. Xorge A. Domnguez y Xorge A. Domnguez
S.,editorial Limusa 1a Edicin, 1982,
3. Experiments in organic chemistry, J. S. Nimitz. Prentice-Hall Inc. 1991.

78 EDICIN 2015
 PRCTICA 9

SNTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO Y EFECTO DEL DISOLVENTE

EN LA VELOCIDAD DE UNA REACCIN DE SOLVLISIS.

OBJETIVO:
1. Efectuar la sntesis de cloruro de ter-butilo, mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica unimolecular (SN1)
2. Conocer los mtodos de estudio de los mecanismos de reaccin.
3. Analizar los diferentes factores de importancia en el mtodo cintico.
4. Relacionar el orden de reaccin con los diferentes tipos de reacciones orgnicas.
5. Estudiar una reaccin de solvlisis.
6. Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una
reaccin de primer orden.

INTRODUCCIN:
Uno de los principales mtodos de obtencin de halogenuros de alquilo es la sustitucin
nucleoflica aliftica de alcoholes. Esta sustitucin es posible realizarla con nuclefilos
(Nu), tales como PCl3, SOCl2, HCl, HBr, etc.

REACCIN:
ROH + Nu: R Nu + HOH

Dependiendo de las condiciones experimentales, las reacciones de sustitucin

nucleoflica aliftica, pueden ser de dos tipos
a) Sustitucin Nucleoflica Unimolecular (SN1).

b) Sustitucin Nucleoflica Bimolecular (SN2).

En las reacciones de SN1, la velocidad de la reaccin depende de la concentracin del

alcohol, siendo independiente del nuclefilo, teniendo influencia, la polaridad del

79 EDICIN 2015
disolvente, la estructura del alcohol, la naturaleza del grupo saliente y el tipo de
nuclefilo.

REACCIN:

+ HCl Cl + H2O
OH

MECANISMO:
La primera etapa, consiste en una reaccin cido-base entre l hidroxilo del alcohol y el
protn del cido para dar la formacin del intermediario (A). En la etapa siguiente, que
constituye el paso lento de la reaccin, se lleva a cabo la formacin del carbocatin (B),
mediante la prdida de una molcula de agua. Finalmente el nuclefilo (cloruro)
reacciona con el carbocatin para formar el cloruro de ter-butilo (C).
Los disolventes polares como el agua, etanol, etc., favorecen la reaccin, solvatando al
halgeno, facilitando la formacin del carbocatin. De igual forma el empleo de cidos
de Lewis y el efecto del in comn incrementa la velocidad de estas reacciones.

+ + H
1)
+ H
O (A)
OH
H

+ H + (B)
2) O
H

-
3) + + Cl (C)
Cl

La mayora de las reacciones orgnicas son complejas, realizndose en varias etapas

que difieren por su velocidad. Para poner de manifiesto estos cambios existen
diferentes mtodos de estudio que dan informacin acerca de la estructura de los
intermediarios y de los complejos activados, del orden y de la molecularidad de la

80 EDICIN 2015
reaccin y de la naturaleza de la etapa que controla la velocidad de la reaccin, entre
otros. Los mtodos de estudio de los mecanismos de las reacciones qumicas se
clasifican de manera general en dos grupos:

MTODOS CINTICOS
MTODOS NO CINTICOS.

MTODOS CINTICOS:

Como se ha indicado, las reacciones orgnicas se llevan a cabo en varios pasos; uno
de stos es ms lento que otros y este ltimo es el que determina la velocidad total de
la reaccin. Un estudio cintico proporciona datos sobre el nmero y la naturaleza de
las molculas que intervienen en la etapa que controla la velocidad total.
La velocidad de una reaccin se determina por el cambio de la concentracin de
los reactivos a diferentes intervalos de tiempo; esta relacin se conoce como orden de
reaccin. As en una reaccin de primer orden, la velocidad de reaccin es proporcional
a la concentracin de slo uno de los reactivos.
Esto es:
vA
d A
donde - velocidad de la reaccin de primer orden
v A k A k - constante de velocidad
A - concentracin molar del reactivo A
dt

t - tiempo

Algunos factores que modifican la velocidad de una reaccin son la temperatura, la

fuerza inica y la naturaleza del disolvente.

EFECTO DEL DISOLVENTE

El cambio en la polaridad del disolvente, puede afectar la velocidad de reaccin y

tambin puede cambiar el orden de la misma. En general podemos considerar que:

81 EDICIN 2015
a) Un aumento en la constante dielctrica del disolvente, aumenta la velocidad de las
reacciones en las que la densidad de carga es ms grande en el estado de
transicin que en los reactivos.

b) Un aumento en la constante dielctrica del disolvente, disminuye la velocidad de las

reacciones en las que la densidad de carga es menor en el estado de transicin que
en los reactivos.

En la siguiente tabla se indican ejemplos de algunos disolventes y sus polaridades.

NOMBRE CONSTANTE DIELCTRICA MOMENTO DIPOLO

DEL DISOLVENTE () ()
Disolventes prticos
cido actico 6.0 1.68
Etanol 26.0 1.66
Metanol 32.0 2.87
Agua 81.0 1.84
cido Frmico 58.0 1.82
Disolventes aprticos
Ciclohexano 2.0 0.0
Benceno 4.0 0.0
Cloroformo 5.0 1.01

Los halogenuros de alquilo de tipo terciario R3CX presentan una cintica de primer
orden y el mecanismo que se lleva a cabo se conoce como Sustitucin Nucleoflica
Unimolecular (SN1). Estas reacciones son posibles slo si el nuclefilo es una base
sumamente dbil, ya que una base fuerte dara la reaccin de Eliminacin. El agua y los
alcoholes son bases sumamente dbiles, as que pueden ser empleados como
nuclefilos en las reacciones SN1.

Las reacciones que se llevan a cabo por un mecanismo S N1 son favorecidas en

disolventes polares prticos y con constante dielctrica alta, ya que hay una
estabilizacin del carbocatin intermediario. Cuando el nuclefilo que se emplea es a la
vez el disolvente, se le llama REACCIN DE SOLVLISIS.

82 EDICIN 2015
cEn esta prctica se pone de manifiesto el efecto del disolvente sobre la velocidad
relativa, en una reaccin de solvlisis, en la cual se vara la naturaleza y proporcin del
disolvente. La reaccin se puede ejemplificar con el cloruro de ter-butilo y agua.

(CH3)3CCl + H2O (CH3)3COH + HCl

En esta reaccin se produce alcohol ter-butlico y se libera una molcula de HCl; as, el
curso de la reaccin se puede seguir por la acidez que se produce en la mezcla de
reaccin, que se manifiesta al agregar unas gotas del indicador azul de bromotimol que
cambiar su color de azul verdoso (pH=7) a amarillo (pH 5.8).

REACCIONES DE SOLVLISIS

Cloruro de Agua/Metanol Alcohol ter-Butilmetilter

ter-butilo ter-butlico

Cloruro de Metanol Etanol Propanol

ter-butilo
Solubilidad insoluble en soluble en soluble en Soluble en
agua agua agua agua
P.eb. 73.3C 65C 78.5C 97.4C

MECANISMO (SN1):

El cloruro de ter-butilo, molcula polar (A), forma interacciones dipolo-dipolo con

molculas del disolvente. En una etapa lenta se obtiene el carbocatin intermediario

(B), en el cual el momento dipolar es mayor que el del cloruro de ter-butilo original; un

disolvente polar estabilizar el estado de transicin que lleva a la formacin de este

carbocatin, ocasionando una disminucin en la energa de activacin.

Etapa 1:
(CH3)3C Cl (CH3)3C+ + Cl (lenta)
A B
Este carbocatin intermediario en una etapa rpida, interacciona con una molcula de

agua o de metanol, produciendo (C) o (C1) respectivamente.

83 EDICIN 2015
 Etapa 2: C
+ O
(CH3)3C H (CH3)3C O H (rpida)
B
H agua H

C1
(CH3)3CH+ O CH3 (CH3)3C O CH3 (rpida)
B
H H
metanol
Finalmente el oxonio resultante se desprotona generando los productos finales (D) o

(D1).

Etapa final

(CH3)3C O H + HOH (CH3)3C O H + HOH (rpida)

C H D H

(CH3)3C O CH3 + CH3OH (CH3)3C O CH3 + CH3OH (rpida)

C1 H D1 H

En las dos rutas descritas se libera HCl. Este cido es el producto que sirve de
referencia para poder apreciar la variacin de la velocidad de reaccin en funcin del
cambio y proporcin del disolvente.

84 EDICIN 2015
 MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL Alcohol terbutlico
1 Probeta de 125 mL cido clorhdrico
1 Embudo de separacin Cloruro de calcio
2 Vasos de precipitados de 100 mL Solucin de bicarbonato de sodio al 5%.
1 Tapn de hule

REACTIVOS MATERIAL
Cloruro de ter-butilo 6 Buretas (por seccin)
Propanol 3 Pipetas graduadas de 10 mL
Etanol 95% 18 Tubos con tapn
Metanol 1 Termmetro
Fenolftalena 1 Vaso de precipitados de 250 mL
Disolucin de NaOH al 10% Bao mara
Gradilla
Cronmetro o reloj

PARTE EXPERIMENTAL

a. SNTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO:

1. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL colocar 10 mL de alcohol ter-butlico

(lquido inflamable e irritante) y 30 mL de cido clorhdrico concentrado (Lquido
corrosivo).
2. Tapar el matraz y agitarlo vigorosamente, evitando cualquier exceso de presin
dentro del matraz.
3. Despus de 20 minutos de agitacin agregar 3 g de cloruro de calcio y disolver.
4. Colocar la mezcla de reaccin anterior en un embudo de separacin y eliminar la
fase acuosa, verter la fase orgnica en un vaso de precipitados y adicionar
lentamente 10 mL de una solucin de bicarbonato de sodio al 5 %.
5. Cuando ya no se observe desprendimiento de bixido de carbono, separar las
dos fases eliminando la capa acuosa utilizando el embudo de separacin.
6. Finalmente secar el cloruro de ter-butilo, adicionando aproximadamente 1 g de
sulfato de sodio anhidro.

b. SOLVLISIS

85 EDICIN 2015
 Preparar tres sistemas de dos buretas cada uno, de la siguiente forma.

SISTEMA BURETA 1 BURETA 2

I Metanol Agua*
II Etanol Agua*
III Propanol Agua*
*Usar agua destilada o bien agua de botella

Por otro lado preparar una serie de seis tubos con tapn (limpios** y secos) numerados
y adicionar a cada tubo un volumen determinado de cada disolvente, de acuerdo a la
tabla siguiente.
**Debido a que es una prueba cuyo resultado depende de los intervalos de vire del
indicador azul de bromotimol, cualquier residuo de jabn u otro contaminante afectarn
directamente al resultado ideal del ensayo.

DISOLVENTE AGUA*
TUBO No.
(mL) (mL)
1 0.5 1.5
2 1.0 1.0
3 1.2 0.8
4 1.4 0.6
5 1.6 0.4
6 1.8 0.2
Nota: si es posible los volmenes menores a 1 mL medirlos con pipetas volumtricas de
1 mL de capacidad mxima.

Una vez hecha la mezcla, colocar el tubo No.1 en un bao de agua, cuya temperatura
sea de 30 C +/- 5 C durante 5 minutos; pasado este tiempo y sin retirar del bao de
agua, adicionar al tubo 1 gota de azul de bromotimol (anotar la coloracin), agitar bien
los tubos, posteriormente agregar 3 gotas de cloruro de ter-butilo (sintetizado) y
observar el color. Es importante que tanto indicador como cloruro de ter-butilo se
adicionen directamente sobre la mezcla de disolventes y no se embarren en las paredes
de los tubos. En este momento, tomar el tiempo con un cronmetro y mantener el tubo
en agitacin continua hasta que el color azul vire a amarillo; repetir la experiencia con
cada uno de los tubos hasta terminar la serie.

86 EDICIN 2015
 pH<7 pH=7 pH>7

Imagen 1. Patrn de coloracin del indicador cido-base azul de bromotimol.

Repetir la experiencia con cada uno de los sistemas de disolventes.

Anotar los tiempos de viraje de cada tubo, para cada sistema en la siguiente tabla.

SISTEMA I SISTEMA II SISTEMA III

Tubo No.
METANOL / AGUA ETANOL / AGUA PROPANOL / AGUA

1
2
3
4
5
6

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Los residuos del experimento son depositados en el frasco de RESIDUOS
ORGNICOS CLORADOS.

87 EDICIN 2015
CUESTIONARIO:

1. Cul es el propsito de adicionar cloruro de calcio 20 minutos despus de

iniciada la reaccin?
2. Explica por qu se adiciona solucin de bicarbonato de sodio al 5% cuando se
lava el cloruro de ter-butilo y porqu no se puede usar hidrxido de sodio.
3. Al adicionar bicarbonato de sodio se produce una efervescencia, indica de que
gas est formada y explica mediante una reaccin, Cmo se produce?
4. Indicar por qu en las reacciones de solvlisis realizadas, es importante:

i. Controlar la temperatura a + 30 C
ii. Trabajar con el material seco.
iii. Medir exactamente los reactivos.
5. Escribir todas las reacciones de solvlisis que se realizaron con el cloruro de
terbutilo.
6. Definir los siguientes trminos:

a) Orden de reaccin
b) Molecularidad
c) Solvlisis
d) Par inico
e) Constante dielctrica ()

7. Ejemplificar con uno de los sistemas empleados, la reaccin competitiva de la

SN1.
8. Con los valores de la constante dielctrica indicados ejemplificar una reaccin de
solvlisis, diferente a la realizada en el laboratorio.
9. Dibujar un diagrama de energa con uno de los sistemas empleados, indicando
los siguientes trminos: energa de activacin, complejo activado, paso lento.
10. Con los datos obtenidos en la reaccin de solvlisis, graficar de la siguiente
forma: abscisas -% de agua, ordenadas tiempo.

88 EDICIN 2015
BIBLIOGRAFA

1. Laidler, K. J., Cintica de Reacciones, Vol. 1., Editorial Alhambra. Madrid, 1971, P.
1-10, 19 y 29.

2. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 3. edicin Fondo Educativo

Interamericano, S. A. Mxico, 1976, P. 473-475, 480-490.

3. Brewster, R. Q. y Vander Werf, C. A., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2

edicin, Editorial Alhambra, Espaa, 1970.

4. Moore, J. A. y Dalrymple, D. L., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2.

edicin, W. B. Sauders Company, U.S.A., 1976, P. 271-275.

5. Weininger, S. J., Qumica Orgnica, Editorial Interamericana, Mxico, 1975,

Pags:137-140.

89 EDICIN 2015
 PRACTICA 10

SNTESIS DE orto- y para-NITROBROMOBENCENO

OBJETIVO
1. Demostrar la reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEA) mediante la
nitracin del bromobenceno.
2. Demostrar el efecto orientador del Bromo a las posiciones orto- y para- en las
reacciones de SEA

ANTECEDENTES
Reacciones de sustitucin electroflica aromtica

INTRODUCCIN
Un doble enlace carbono-carbono (C=C) es una especie rica en densidad electrnica,
sta densidad electrnica es la caracterstica dominante en las reacciones que
experimenta dicho grupo funcional, sin embargo, los dobles enlaces C=C en los
sistemas aromticos presentan diferente reactividad si se someten a reacciones bajo
las mismas condiciones. La razn de sta diferencia en reactividad, es la tendencia de
los dobles enlaces por conservar la aromaticidad del sistema.
La falta de reactividad de los dobles enlaces aromticos no implica que no existan
reacciones de sustitucin aromtica, sino que el doble enlace aromtico es menos
reactivo que un doble enlace aislado, en muchos casos es necesaria la presencia de
catalizadores cidos para que el doble enlace aromtico reaccione con las especies
electrofllicas.
El mecanismo por el cual reaccionan los dobles enlaces aromticos frente a electrfilos,
es la Sustitucin Electroflica Aromtica. El primer paso de la reaccin es la adicin del
electrfilo (E+) a un doble enlace (C=C) aromtico, formndose un carbocatin arenio
intermedio (A) Fig. 1, el cual se encuentra estabilizado por varias formas de resonancia
a travs del anillo bencnico (B y C), pero se encuentra desestabilizado debido a que el
sistema, inicialmente aromtico, ha perdido la deslocalizacin completa que va
asociada con la aromaticidad. La prdida de un protn en la ltima etapa permitir que

90 EDICIN 2015
el sistema aromtico se regenere y, cuando ello ocurra, se volver a ganar la energa
de resonancia.
La reaccin ocurre del mismo modo en todos los casos en que se tenga una reaccin
de tipo SEA, independientemente del electrfilo o del compuesto aromtico que tome
parte en la reaccin Los detalles que son distintos en cada ocasin son la identidad del
electrfilo (E+), la facilidad con que ste se forma, la velocidad con la que ataca al
compuesto aromtico y la estabilidad del compuesto intermedio (A).

E E E

+ E+

A B C

E H E

+ H+

Fig.1. Mecanismo general de una reaccin de Sustitucin Electrfilica Aromtica.

En la nitracin de compuestos aromticos, el electrfilo (E +), es el in nitrnio (+NO2), el

cual es generado a partir de la reaccin entre el cido ntrico (HNO3) y el cido sulfrico
(H2SO4) como se muestra en la siguiente reaccin:

O O
OH

O N + HO S OH N + HSO4- + H2O

O O O
Los grupos electrodonadores (-NH2, -OH, Cl, Br, -SH, etc) hacen ms rico en densidad
electrnica al sistema aromtico, por lo que lo activan hacia la reaccin de sustitucin

91 EDICIN 2015
electroflica aromtica, y orientan la entrada del electrfilo preferentemente a las
posiciones orto- y para-.

PARTE EXPERIMENTAL
Material
3 vasos de precipitados de 125 mL 1 Mechero de Bunsen
1 Equipo de destilacin simple 1 Anillo de fierro
1 Matraz Erlenmeyer 1 Rejilla de asbesto
1 Probeta de 50 mL 2 Pinzas universales con nuez
2 Pipetas graduadas de 10 mL 1 Bao Mara
1 Embudo de separacin de 200 mL Tubera de hule
5 Tubos de ensayo 1 Capilares

Material y equipo por seccin

4 cmaras cromatogrficas Lampara U.V. de = 254 nm

Placas de slica gel F254

Reactivos y disolventes

Bromobenceno Etanol (96 %)

cido ntrico concentrado Cloruro de metileno
cido sulfrico concentrado Hexano
Solucin saturada de bicarbonato de Acetato de etilo
sodio
Solucin saturada cloruro de sodio Sulfato de sodio anhidro

PROCEDIMIENTO

Precauciones: utilice guantes y efecte todos los trasvases en campanas. No

invierta el orden de mezclado de los cidos.

En un vaso de precipitados mezclar 7 mL de cido ntrico concentrado seguido de 7 mL

de cido sulfrico concentrado. La mezcla de cidos se lleva a un bao de hielo
agitando constantemente por un periodo de 10 min. A la mezcla de cidos se le
adiciona poco a poco 5 mL de bromobenceno con agitacin constante sin retirar la

92 EDICIN 2015
mezcla del bao de hielo. Una vez terminada la adicin del bromobenceno, la mezcla se
retira del bao de hielo y se agita durante 15 minutos hasta la aparicin de ndulos
blancos (o una masa amarilla), si la temperatura de la mezcla se eleva, llevarla
nuevamente al bao de hielo.
El slido formado se disuelve con 20 mL de cloruro de metileno, la mezcla bifsica se
pasa a un embudo de separacin (la fase orgnica se torna de un color ligeramente
amarillo) y se desecha la fase acuosa cida (inferior). La fase orgnica se lava con 10
mL de agua, posteriormente se realizan 3 lavados con solucin saturada de bicarbonato
de sodio y finalmente un lavado con 10 mL de solucin saturada de cloruro de
sodio.(conforme se realizan los lavados, la fase acuosa se aclara, no perder de vista
que en estos lavados, la fase orgnica siempre queda abajo).
La fase orgnica se pasa a un vaso de precipitados limpio y perfectamente seco y se
seca sobre sulfato de sodio anhidro.
La fase orgnica se destila hasta sequedad sobre un bao de agua hirviendo para
eliminar el cloruro de metileno. (Recuperarlo y no desecharlo)
El slido que queda despus de la evaporacin del cloruro de metileno se suspende en
40 mL de etanol al 96 % y se disuelve en un bao de agua hirviendo (verificar que no
existan mecheros prendidos), una vez disuelto todo el slido, se lleva a un bao de
hielo hasta que la solucin etanlica tome la temperatura del hielo. El slido formado es
l para-nitrobromobenceno, el cual se filtra y se lava con 5 mL de etanol frio.
El lquido filtrado se concentra en bao Mara hasta un cuarto del volumen inicial,
posteriormente pasar el vaso de precipitados a un bao de hielo hasta que solidifique el
orto-nitrobromobenceno de color amarillo.
Realizar cromatografa en placa fina de los dos slidos obtenidos y correrla en un
sistema de hexano:acetato de etilo (7:3); revelar mediante luz U.V y calcular los Rf.

Compuesto Rf= Hex:AcOEt (7:3)

para-nitrobromobenceno 0.8
orto-nitrobromobenceno 0.6

93 EDICIN 2015
NOTA: DEPOSITAR LOS RESIDUOS DE CLORURO DE METILENO EN LOS
FRASCOS DISPUESTOS PARA ELLO. PREGUNTAR A SU PROFESOR LA
UBICACIN DE STOS.

REPORTE

1.- Determina el punto de fusin de tus compuestos.

2.- Calcula el rendimiento de la reaccin.
2.- Completa la siguiente tabla

Cantidad P.M. Punto de fusin Rf

Compuesto obtenida g/mol Experimental/reportado. Calculado
(g)
Br

NO2
Br

NO2

CUESTIONARIO:
1. Realiza el mecanismo de reaccin de la nitracin del bromobenceno para la sntesis
de orto- y para-nitrobromobenceno.

94 EDICIN 2015
 Br Br Br

NO2
H2SO4 + HNO3 + +

NO2

2. Por qu la adicin del bromobenceno a la mezcla de cidos se debe hacer en bao

de hielo y no a temperatura ambiente o a reflujo?

3. Por qu crees que el orto-nitrobromobenceno es el producto mayoritario?

4. Por qu motivo los grupos con pares de electrones libres tales como el OH, -NH2,
-X (Cl, Br), etc, son grupos que adems de activar a la SEAr, dirigen la entrada del
E+, a las posiciones orto y para?

5. Cmo crees que sean energticamente los ismeros orto- y para- del
bromobenceno?

6. Por qu motivo el para-nitrobromobenceno es el producto que cristaliza primero en

etanol y despus el orto-nitrobromobenceno ?

7. S en dado momento nos interesara formar el 2,4,6-trinitrobromobenceno, qu

modificacin tendras que hacer al protocolo seguido en sta prctica?

8. Disea una alternativa para sintetizar los compuestos de sta prctica partiendo de
benceno.

BIBLIOGRAFA

1. Becker, H.; et al, por Hazard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic
Chemistry, Pergamon Press Ltd., Nueva York, EU, 1973
2. Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica Orgnica Experimental, Reverte, Espaa,
1985

95 EDICIN 2015
 PRCTICA 12

TRANSPOSICIN BENCILICA
(Obtencin de cido benclico)

OBJETIVOS:

1. Ilustrar las reacciones de transposicin o rearreglo.

2. Obtener un producto derivado de la transposicin benclica.

ANTECEDENTES:
Estabilidad de carbaniones.
Capacidad migratoria de carbaniones.

INTRODUCCIN:

La transposicin benclica es la reaccin de re arreglo del bencilo con KOH para

producir cido benclico, dicha reaccin la llev a cabo por primera vez Justus Liebig en
1838 y es el tipo de reaccin general que producen la 1,2-dicetonas en medio bsico.
La reaccin de transposicin benclica est relacionada con otros re arreglos, como la
reaccin de Cannzaro y la transposicin Pinaclica.

O
O HO
OH

BENCILO CIDO BENCILICO

96 EDICIN 2015
Las propiedades de una molcula estn determinadas por la secuencia de enlaces
entre sus tomos, tambin llamado orden de unin, cualquier cambio en ste alterar
las propiedades fsicas y qumicas del compuesto. En las reacciones de transposicin
ocurre una alteracin del esqueleto molecular cambiando el orden de unin entre los
tomos, adicionalmente pueden ocurrir otros cambios en la molcula, por ejemplo, la
conversin de un grupo funcional en otro.

OH OH +
H3O O

Existen dos tipos generales de transposicin:

Transposicin catinica: Se origina por el desplazamiento de un tomo de

hidrgeno de un carbono al carbocatin vecino.

H H
+ +
C C C C
1 2 1 2

Ejemplos de este tipo son la transposicin Wagner-Meerwein y la transposicin

pinaclica

Transposicin aninica: Aunque menos comn que la catinica, esta clase de

transposicin se produce cuando una especie aninica se re arregla a otra de
mayor estabilidad, ejemplos de esta son la transposicin benclica y la reaccin
de Cannzaro.

REACCIN.

O
KOH
O
O HO
OH

97 EDICIN 2015
 Bencilo cido Benclico
P.M. 210,24 228.25
Solubilidad Solubilidad en agua Solubilidad en agua
0.5 g/l (20C) 2 g/l (20 C)
Toxicidad Irrita los ojos, la piel y Nocivo por ingestin.
las vas respiratorias
P.F. 95C 150 - 152 C

MECANISMO PROPUESTO PARA LA TRANSPOSICIN BENCLICA.

O O
HO- -
O O
OH

-
HO O O
O

O- OH

+
H3O pH = 1.0

HO O

CIDO BENCLICO
OH

98 EDICIN 2015
MATERIAL:

1 Matraz baln 14/23 50 mL 3 Papel filtro

1 Refrigerante 14/23
1 Bao Mara
1 Unin Triple 14/23
2 Vaso de precipitados 250 mL
1 Embudo de filtracin
1 Agitador de vidrio
1 Capilar
1 Probeta 10 mL
Lmpara de ultravioleta 254 nm
2 Soporte Universal
1 Mechero de Bunsen
1 Anillo
2 Pinzas de 3 dedos con nuez
1 Termmetro
1 Rejilla de asbesto
1 Cromatoplaca de slica gel F254 de 5 x 2 cm
1 Porta termmetro 14/23

MATERIAL POR SECCIN:

1 Embudo Bchner 1 Matraz Kitazato

1 Bomba de agua p/vaco 5 Cmara cromatogrfica
1 Frasco boca ancha c/ tapa 100 mL 4 Pipetas 10 mL
1 Papel indicador de pH 0-14 1 Aparato de punto de fusin

REACTIVOS:

Cantidad Calidad
Bencilo 2.5g Grado reactivo
KOH 2.5g Grado reactivo
HCl 7 mL Grado reactivo
Etanol 15 mL Grado reactivo
Acetato de Etilo 8 mL Grado reactivo
Acetona 2 mL Grado reactivo
Yodo El necesario Grado reactivo
Sol, NaOH 40 % El necesario Grado reactivo

99 EDICIN 2015
PARTE EXPERIMENTAL:

En un matraz baln de fondo plano de 50 mL disolver 2.5 g de bencilo en 7.5 mL de

etanol, agregar a sta ltima una la solucin previamente preparada de 2.5 g de KOH
en 5 mL de agua. Colocar el refrigerante al matraz baln en posicin de reflujo y
calentar la mezcla en bao Mara durante 30 minutos. Pasado ste tiempo, colocar el
sistema para destilar el etanol por destilacin simple. Despus de la destilacin de
etanol se le adicionan 35 mL de agua al residuo remanente en el matraz y se calienta el
mismo a ebullicin por 5 minutos, agitando vigorosamente. La mezcla resultante se filtra
al vaco (usando un matraz Kitazato y un embudo buchner) y se lava el precipitado que
queda en el papel con 10 mL de agua caliente. El filtrado se transfiere a un vaso de
precipitados y se coloca en un bao de hielo, adicionar a la mezcla anterior HCl
concentrado hasta pH=1.0 y completar la cristalizacin del producto. Los cristales
obtenidos se filtran al vaco, se lavan con agua helada* y se recristalizan de agua
caliente.

Anlisis del producto:

1.- Determinar el punto de fusin de los cristales obtenidos antes y despus de la

recristalizacin.

2.- Hacer cromatografa en placa fina del producto eluyendo con etanol:acetona 8:2,
revelar con yodo y con lmpara ultravioleta de longitud de onda de 254 nm, calcular el
Rf.

3.- Calcular el rendimiento de la reaccin.

* Neutralizar el filtrado con NaOH al 40 % y depositar en desechos acuosos.

100 EDICIN 2015

CUESTIONARIO:

1. Qu papel desempea el hidrxido de potasio en esta reaccin?

2. Sealar por qu es necesario destilar el exceso de etanol.

3. Qu sustancias se disuelven en el agua caliente?

4. Qu producto qued en el papel filtro?

5. Dibujar la placa de cromatografa con el r.f. de cada mancha.

6. Anotar los clculos de rendimiento, discutir si es adecuado y por que

7. Anotar el P. F. y compararlo con el encontrado en la bibliografa

BIBLIOGRAFA.

1. Qumica Orgnica. Fox M. A. & Whitesell S. K., 2a edicin Addison Wesley

Longman, Mxico 2000, pgs 702-707.
2. Qumica Orgnica Experimental. Xorge A. Domnguez y Xorge A. Domnguez
S.,editorial Limusa 1a Edicin, 1982, pgs. 36-37, 88-97, 106-111, 113-126 y
352-353.
3. Experiments in organic chemistry, J. S. Nimitz. Prentice-Hall Inc. 1991, pgs.
10-11 , 22-34, 61-71.

101 EDICIN 2015

 FICHA DE EVALUACIN FINAL DE LABORATORIO
DE QUMICA ORGNICA

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS
INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

NOMBRE DEL ALUMNO_____________________________________

GRUPO___________________________________________________

TURNO___________________________________________________

SEMESTRE ENERO-JULIO ( ) AGOSTO-DICIEMBRE ( )

AO: 2015

CALIFICACIN ORDINARIA FINAL DE LABORATORIO*

_________________________________
LETRA NMERO

FIRMA DE ENTERADO DEL ALUMNO____________________________

NOMBRE Y FIRMA DEL PROFESOR______________________________

CALIFICACIN EXTRAORDINARIA DE LABORATORIO

_________________________________ Fecha de examen ___________

LETRA NMERO

NOMBRE Y FIRMA DEL PROFESOR QUE APLICO EL EXAMEN EXTRAORDINARIO

_____________________________________________

* Si la calificacin es reprobatoria, anotar si es por inasistencias por examen.

102 EDICIN 2015