FLAVONOIDES Y COMPUESTOS RELACIONADOS

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INTRODUCION

Los flavonoides son compuestos fenlicos constituyentes de la parte no energtica de la dieta

humana. Se encuentran en vegetales, semillas, frutas y en bebidas como vino y cerveza. Se han
identificado ms de 5.000 flavonoides diferentes. Aunque los hbitos alimenticios son muy
diversos en el mundo, el valor medio de ingesta de flavonoides se estima como 23 mg/da, siendo
la quercitina el predominante con un valor medio de 16 mg/da. En un principio, fueron
consideradas sustancias sin accin beneficiosa para la salud humana, pero ms tarde se
demostraron mltiples efectos positivos debido a su accin antioxidante y eliminadora de radicales
libres. Aunque diversos estudios indican que algunos flavonoides poseen acciones prooxidantes,
stas se producen slo a dosis altas, constatndose en la mayor parte de las investigaciones la
existencia de efectos antiinflamatorios, antivirales o antialrgicos, y su papel protector frente a
enfermedades cardiovasculares, cncer y diversas patologas

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1. FLAVONOIDES: GENERALIDADES

ORIGEN BIOSINTETICO: Los flavonoides y los compuestos relacionados (antocianos, catequinas

y leucoantocianinas) proceden del metabolismo secundario de los vegetales a travs de la ruta
cido shikimico y la ruta de los poliseticos .

DISTRIBUCION: los flavonoides estn ampliamente distribuidos entre los vegetales superiores y
se encuentran prcticamente en la plantas superiores y se encuentran prcticamente en todas las
plantas superiores, sobre todo, en partes areas; hojas, flores y frutos.

Algunos flavonoides son los responsables del color amarillo de ciertas flores .las principales
familias que contienen flavonoides son:

Rutceas
Poligonceas
Compuestas y
Umbelferas

ESTRUCTURA: los flavonoides son estructuras del tipo C6-C3-C6 con dos anillos
aromticos(bencnicos)unidos entre si por una cadena de 3 carbonos ciclada a travs de un
oxigeno.se considera que su estructura deriva de la y cromona(o venzo-y-pirona) con un fenilo
en posicin 2.asi pues,son2-fenil-y-cromonas.todos los flavonoides poseen un carbonilo en la
posicin 4y las variaciones se producen en las posiciones 1,2y 3 de la unidad C3 y en el anillo B.
son estructuras hidroxiladas (OH)en el anillo aromtico por lo tanto son polifenoliccas .

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Se pueden encontrar como aglicones libres en forma de O-heterosidos o C-heterosidos,unidos

generalmente a glucosa, que es el azcar ms frecuente.de los tres anillos,el anillo A se
biosintetiza a travs de la ruta de los policeticos y el anillo B y la unidad C3 (que forma el anillo C)
prodceden de la ruta del cido shikimico.

CLASIFICACION: los flavonoides se clasifican en base asus variaciones estructurales:

1. Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3

1.1. Flavonas: con H en la posicin 3
1.2. Flavonoles: con OH en la posicin 3
2. Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3
2.1 Flavanonas:con H en la posicin 3
2.2 Flavonololes: conOHen la posicin 3
3. Chalconas:con el anillo C abierto
4. Isoflavonoides : con el anillo B en la posicin 3 (3-fenil-y-ccromona).
Existen tambin dimeros de flavonoides denominados diflavonoides.

PROPIEDADES:
1.- Solubilidad: depende de la forma en que se encuentra aglicones libres heterpsidos

a. aglicones son insolubles en agua, poco solubles en mezclas hidroalcolicas y solubles en

disolventes orgnicos ya sean polares (etanol, metanol) o apolares (ter, etlico, cloroformo).

b. heterpsidos. Son solubles en agua y en mesclas hidroalcoholicas e insolubles en disolventes

orgnicas apolares.

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2.- Acidez. A las funciones fenol, son ionizables en medio bsico, lo cual permite su identificacin
porque tienen reacciones coloreadas con ciertos compuestos.

Producen Generalmente soluciones amarillas que al acidificar viran a incoloras.

3.- Agentes quelantes: ciertos grupos funcionales de los flavonoides son capaces de formar
complejos con metales como el Fe3-(FeCl3) o el AL (ALCL3)

4.-Muchos presentan fluorescencia a la luz ultravioleta (UV) que puede, modificarse en

medio bsico, con los agentes quelantes, etc.

5.- Son sustancias fcilmente oxidables y, por lo tanto antioxidantes porque se oxidan con
mayor rapidez que otro tipo de sustancia.

IDENTIFICACION:
Generalmente se identifican por cromatografa de capa fina (CCF) y revelado al UV. Se pueden
observar diferentes reacciones para su identificacin que se enumeran en la tabla de la pgina
siguiente.
Reaccin reactivo coloracin
Reacciones de la cianidina Mg /HCI 3 Amarillo a rojo (se forman antocianidinas)
Reaccin de constacinescu ALCI 3 Amarillo
Reaccin con FeCl3 FeCl 3 Azul- verdoso
Ionizado en medio bsico NaOH o NH 3 Amarillo interno

2. PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES

A continuacin se destacan alguna de Las principales drogas que contienen flavonoides,
describiendo brevemente ciertas caractersticas.
Droga Principales componentes
Botones florales de sfora Rutina (rutosido): quercitina (aglicon) + glucosa
Sophora japnica Y ramnosa
Hojas de trigo serraceno Rutina (rutosido): quercitina (aglicon) + glucosa
Fagopyrum esculentum Y ramnosa
Hojas de eucalipto Rutina (rutosido): quercitina (aglicon) + glucosa
Eucaliptus macrorrhyncha Y ramnosa
Hojas de ginkgo Proantocianidinas, flavonoides, lactonas terpenicas
Ginkgo biloba Policiclicas
Fruto de cardo mariano Fllavanolignanos (silimarina)
Silybum marianum

3. COMPUESTOS RELACIONADOS

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Se consideran compuestos directamente relacionados con los flavonoides las antocianidinas, las
catequinas y las leucoantocianidinas. Conservan el sistema C6-C3-C6 pero carecendel carbonillo
en la posicin 4.

1. Antocianos:
el aglicon tiene una estructura derivada del ion flavonoides. Pueden tener en su
estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres
(antocianidinas) o ms frecuentemente como heterosidos (antocianosidos).
Se denomina antocianos al conjunto de antocianidinas y sus heterosidos. Son
compuestos coloreados cuyo valor vara segn el pH.
En medio acido son rojos y en medio bsico azules, lo cual permite su deteccin.
Son responsables de muchas de las coloraciones rojas, rosadas, azules o malvas
de ciertas flores y frutos. Se extraen del vegetal usando agua acidulada con HCI y
se emplean en afecciones capilares y venosas y en trastornos oculares (sobre
todo cuando hay problemas de visin nocturna).

2. Catequinas y leucoantocianidinas: ambas tienen el nucleo de FLAVAN-3-ol en su

estructura.
Las CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la posicin 3 del anillo c.

Las LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el OH en las pposiciones 3 y 4 (FLAVAN-

3,4-Diol). Por polimerizacin producen taninos tipo catquicos.
Al calentarlas en medio acido, las leucoantocianidinas se transforman parcialmente en
antocianidinas y aparece coloracion roja que permite su identificacion.

4. DROGAS CON ANTOCIANOS

Son los pigmentos rojos y azules de las flores, tienen caractersticas especiales,

Muy solubles en agua.

Son heterosidos y derivan de las agliconas llamadas antocianidinas

Los azucares que forman parte de su estructura son: glucosa, ramnosa, galactosa, arabinosa,
xilosa. Puede haber antocianidinas aciladas con algun OH de los azucares esterificados por cido
actico o cidos derivados del cinmico. Puede haber mono, di, tri heterosidos, etc.

DISTRIBUCION

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Se pueden encontrar en flores y frutos a los que dan su color: rojo, azul, violeta. Pueden estar
tambin en hojas y en semillas (cacao)

PROPIEDADES

Son slidos cristalizables, solubles en agua, solubles en alcohol e insolubles en disolventes

polares (acetato de etilo). Las agliconas tambin son insolubles en disolventes apolares por lo que
se extraen con alcohol no miscible con agua (amlico o iso amlico). El color cambia con el pH, rojo
en medio cido, azul en medio bsico

De las especies que contienen esta sustancia podemos destacar el mirrillo que es el arndano y
la grosella negra

DROGA PRINCIPALES PRINCIPALES ACCIONES

COMPONENTES
Arandano Delfinidina Antimicrobiano, protector de la
pared vascular , accione
vitamnica, protector ocular ,
antiagregante plaquetario
Grosella negra Heterosidos de cianidina y Protector de la pared vascular,
delfinina protector ocular

BENEFICIOS DE LOS FLAVONOIDES

Debido a que cuentan con una gran cantidad de antioxidantes, esto permite reducir las
inflamaciones, combatir el envejecimiento y mejorar la salud de las arterias mediante la
prevencin y reparacin de los daos celulares. Adems puede ser de ayuda en la prevencin de
enfermedades comunes como la gripe o reducir la aparicin de caries dental.
De esta manera pueden ayudar a prevenir el Alzheimer, la demencia y algunos tipos de
cncer. En cuanto al cncer, los flavonoides hacen enzimas de fase 2 que se encargan de destruir
cancergenos y mutgenos, matando las clulas cancergenas e inhibiendo la invasin tumoral.
Actan mejor con la vitamina C, de manera que esta combinacin puede ser de ayuda
para reducir los efectos que producen enfermedades inflamatorias. Adems puede variar la
forma en que funcionan algunas bacterias y virus, incluyendo el herpes y el VIH.
Hay investigaciones cientficas in vitro, que prueban que producen estos efectos, aunque no han
sido probados en investigaciones clnicas. Los beneficios de los alimentos que contienen
flavonoides son diversos, pero varios expertos consideran que se debe a las vitaminas y a los
minerales y no especialmente por los flavonoides, porque estos son absorbidos pobremente por el
cuerpo humano.
Tambin ayudan a retrasar y prevenir el avance de un sinfn de padecimientos
degenerativos por su eficaz accin antienvejecimiento, as como propiedades astringentes,
tambin cuentan con una accin antinflamatoria dispersa, que se emplea para curar numerosas
patologas.
Los flavonoides deben y pueden estar en la dieta de cada da de forma habitual durante todos los
das del ao.
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Hay una gran cantidad de ellos que funcionan como proteccin heptica y gstrica.
Algunos de los flavonoides que ms se aprecian por sus medicinales propiedades son los de las
bayas, las quercetinas del t, otras semillas y las flavonas de la soja.

SOBREDOSIS DE FLAVONOIDES
Si se consume de manera natural por medio de los alimentos, resulta totalmente imposible sufrir
de una intoxicacin por estos antioxidantes.

FUENTES DE ALIMENTOS QUE LO CONTIENEN

Hay una gran cantidad de alimentos ricos en esta propiedad. Pero como ahora sabemos, de
algunos tipos de flavonoides podemos comerlos en cantidades fuertes, mientras que en otros tipos
es mejor ingerirlos limitadamente.
Alimentos que contienen flavonoides son:
Manzanas

Sobre todo la cascara ser de gran ayuda previniendo ataques al corazn, reduciendo el riesgo de
cncer, controlando el asma, evitando las cataratas, el reflujo cido y previniendo los ataques de
gota.
Arndanos

Especialmente el jugo, porque contiene el triple de la potencia en antioxidantes que lo que

contiene una copa de vino.

Brcoli

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Esta verdura tiene flavonoides conocidos especialmente por combatir en personas fumadoras, el
cncer de pulmn.
Repollo

Contiene poderes amplios de antioxidantes que son de gran ayuda para proteger el cuerpo contra
el cncer de mama, colon y prstata, ayudando tambin a reducir los niveles de colesterol.
Alcaparra

Se les considera la fuente ms grande en vegetales, estos contienen propiedades

antinflamatorias, antibacterianas, analgsicas y anticancergenas.

Chocolate

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Sin leche y puro, para que los flavonoides estn en su punto mximo de concentracin. La cocoa
es ideal tambin.
Cebollas

Sobre todo las variedades de cebollas verdes y rojas porque tienen un mayor concentrado de
flavonoides.
Fresas

La fresa, al igual que todas las frutas de vibrantes colores, estn llenas de ellos en altas
cantidades, al mismo tiempo contienen cantidades enormes de vitamina C, que es buena para
absorberlos.

Uvas rojas y vino tinto

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Se le conoce como la paradoja francesa, porque se dice que a pesar de que los franceses comen
cantidades altas de grasa pero tienen un bajo ndice en ataques al corazn gracias a su alto
consumo en vino tinto con gran cantidad de flavonoides.
T

Poderoso anticancergeno, porque detiene los carcingenos qumicos y de esta forma suprime que
se propaguen los tumores. Tambin tiene grandes propiedades contra bacterias.

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