UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAP UEAP

PR-REITORIA DE GRADUAO - PROGRAD

Coordenao do Curso de Licenciatura em Qumica - (PARFOR)
Prof. Elenilze F. B. Ferreira

Aula 2
SNTESE E PURIFICAO DO SALICILATO DE METILA

Procedimento

-Transferir 5g de cido saliclico e 20 mL de metanol para um erlenmeyer de 250 mL. Agite cuidadosamente o balo
para dissolver o cido saliclico.

-Ento, enquanto agitando, adicione gota a gota cautelosamente 5 mL de cido sulfrico concentrado.

-Adicionar pedras de porcelana porosa e colocar um condensador no topo do balo.

-Aquecer a mistura em banho-Maria ou em manta de aquecimento at temperatura de refluxo e manter por 1,5 h.

-Aps trmino do perodo de refluxo, permitir a mistura reacional atingir a temperatura ambiente, para isso, coloque
um recipiente com gua fria abaixo em contato com o balo.

-Verter o contedo do balo para um funil de separao pequeno contendo 50 mL de H2O.

-Adicione 10 mL de diclorometano para o funil de separao para a extrao do produto. (faa 2X o processo)

-Separe as fases removendo a fase orgnica e aquosa.

-A fase orgnica deve ser recolocada no funil de separao e extrada com uma soluo de bicarbonato de sdio.

-Repita a operao at que no se observe a liberao de gs CO2. A fase orgnica contendo o salicilato de metila
seca sob MgSO4 (ou Na2SO4) durante alguns minutos.

-Filtrar usando papel filtro pregueado ou decantar

-Eliminar o CH2Cl2 em rota-evaporador para fornecer o produto bruto salicilato de metila como um leo.

-Salicilato de metila tem ponto de ebulio de 222 C e difcil de destilar pequena quantidade do material com um
ponto de ebulio elevado como esse.

-Ele pode ser facilmente caracterizado, no entanto por anlise de seu espectro de IV e RMN de 1H.

-Alm disso, possui a fragrncia caracterstica do Gelol

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 Ps prtica

- Qual a quantidade, em mol, de metanol que foi utilizada neste experimento?

- Como se remove o cido sulfrico e metanol depois que a esterificao est completa?

- Por que se usa excesso de metanol nessa reao?

- Nesse experimento usamos cido sulfrico como catalisador. Como o catalisador torna a carbonila mais

reativa?

- Procure na literatura as principais bandas de estiramento no IV (infravermelho) do salicilato de metila.

- Qual o reagente limitante nesse procedimento? Mostre com clculos (lembre-se voc ir precisar do valor

da densidade do metanol).

- steres tambm esto presentes na qumica dos lipdeos. Fornea a estrutura geral dos leos vegetais e

gordura animal.

- monte o fluxograma do experimento.

- Mostre o mecanismo pelo qual esta reao acontece e faa comparaes com o mecanismo descrito para a

preparao do cido acetilsaliclico. Quem o nuclefilo em cada um dos casos?

- Qual a diferena entre os espectros abaixo?

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Espectros de IV

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4