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FCAV/UNESP

DISCIPLINA: Qumica Orgnica

ASSUNTO: Teoria da Ligao de


Valncia e Hibridizao de Orbitais

DOCENTE: Profa. Dra. Luciana M. Saran


Segundo a Teoria da Ligao de Valncia:

As ligaes entre os tomos so formadas


pela sobreposio de orbitais atmicos.

Um par de eltrons de spins opostos


situado entre um par de tomos constitui
uma ligao.
Formao da Ligao Covalente em H2, HF e F2

H2

HF

F2

Fonte: KOTZ, 2005.


Em resumo, os pontos principais da
abordagem da ligao, segundo a Teoria
Ligao de Valncia so:
Os orbitais sobrepem-se para formar uma
ligao entre dois tomos;
Dois eltrons, de spins opostos, podem ser
acomodados nos orbitais sobrepostos;
Devido sobreposio dos orbitais, os
eltrons de ligao tm maior probabilidade
de ser encontrados dentro da regio do espao
influenciada por ambos os ncleos.
HIBRIDIZAO DE ORBITAIS ATMICOS
A Teoria da Hibridizao dos Orbitais foi
proposta por Linus Pauling, com o objetivo de
explicar a ligao no CH4 e em outras molculas.
Segundo a teoria de Pauling, um novo conjunto de
orbitais, chamado orbitais hbridos, pode ser
criado pela mistura de orbitais s, p e d de um
tomo.
O nmero de orbitais hbridos sempre o mesmo
que o nmero de orbitais atmicos que so
mesclados para criar o conjunto de orbitais
hbridos.
Geometria do CH4 prevista pela Teoria da RPECV

Fonte: BARBOSA, 2004.


O modelo orbital da
sobreposio usado para o H2 e
o F2, sem modificao, no
adequado para descrever a
ligao em CH4.

Justificativas:
- Os trs orbitais para os e-
de valncia 2p do C so
ortogonais, com ngulos de
90 e no correspondem
ao ngulo tetradrico de
109,47;

- O C no estado fundamental
apresenta apenas 2e-
desemparelhados.
Fonte: KOTZ, 2005.
Hibridao dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Molculas
Orbitais Hbridos sp3 no tomo de carbono, C

Fonte: BARBOSA, 2004.


Orbitais Hbridos sp3 no tomo de carbono, C

Fonte: BARBOSA, 2004.


Caractersticas dos Orbitais Hbridos:
O nmero de orbitais hbridos requeridos por um
tomo em uma molcula ou em um on
determinado pela geometria dos pares de eltrons
em torno desse tomo.

Se o orbital s da camada de valncia no tomo


central em uma molcula ou em um on for
mesclado com um orbital p da camada de
valncia nesse mesmo tomo, dois orbitais hbridos
so criados. Eles so separados por 180, e o
conjunto de orbitais chamado de sp.
Caractersticas dos Orbitais Hbridos:
Se um orbital s for combinado com dois
orbitais p, todos da mesma camada de valncia,
trs orbitais hbridos sero criados. Eles so
separados por 120, e o conjunto de trs
orbitais chamado de sp2.

Quando o orbital s em uma camada de valncia


combinado com os trs orbitais p, resultam
quatro orbitais hbridos cada um chamado
de sp3. Os orbitais hbridos so separados por
109,47, o ngulo tetradrico.
RESUMO:
1 orbital s + 1 orbital p 2 orbitais hbridos sp

1 orbital s + 2 orbitais p 3 orbitais hbridos sp2

1 orbital s + 3 orbitais p 4 orbitais hbridos sp3


Teoria da Ligao de Valncia para o Metano, CH4

Fonte: KOTZ, 2005.


Teoria da Ligao de Valncia para a Amnia, NH3

Fonte: KOTZ, 2005.


Teoria da Ligao de Valncia para a gua, H2O

Fonte: KOTZ, 2005.


Teoria da Ligao de Valncia para o Etano, C2H6

Fonte: KOTZ, 2005.


Orbitais Hbridos de Molculas e ons com
Geometria Trigonal Planar dos Pares de Eltrons

1 orbital s + 2 orbitais p 3
orbitais hbridos sp2

Se os orbitais px e py forem
usados na formao dos
orbitais hbridos, os trs
orbitais sp2 se encontraro
no plano xy.

O orbital pz no usado na
formao dos orbitais hbridos
perpendicular ao plano que
contm os trs orbitais sp2.
Fonte: KOTZ, 2005.
Orbitais Hbridos para Molculas e ons com
Geometria Linear dos Pares de Eltrons

1 orbital s + 1 orbital p 2
orbitais hbridos sp

Se o orbital py for usado, ento


os orbitais sp esto orientados
ao longo do eixo y.

Os orbitais px e pz so
perpendiculares a esses orbitais.

Fonte: KOTZ, 2005.


LIGAES MLTIPLAS

De acordo com a Teoria da Ligao de


Valncia:

Ligao Dupla: requer dois conjuntos de


orbitais sobrepostos e dois pares de
eltrons.

Ligao Tripla: requer trs conjuntos de


orbitais atmicos e trs pares de eltrons.
LIGAES MLTIPLAS

Uma ligao dupla sempre consiste em


uma ligao sigma () e uma ligao pi
().
Uma ligao tripla sempre consiste em
uma ligao sigma () e duas ligaes pi
().
Uma ligao pode se formar somente se
restarem orbitais p no hibridizados nos
tomos ligados.
LIGAES MLTIPLAS

Se uma estrutura de Lewis mostrar ligaes


mltiplas, os tomos envolvidos devem,
conseqentemente, apresentar
hibridizao sp2 ou sp. Somente dessa
forma haver orbitais p no hibridizados
disponveis para formar uma ligao .
Modelo da Ligao de Valncia para o
Etileno, C2H4

Fonte: KOTZ, 2005.


Modelo da Ligao de Valncia para o
Acetileno, C2H2

Fonte: KOTZ, 2005.


Hibridizaes do Carbono

Fonte: PERUZZO, 2006.


Geometria dos tomos de Carbono

MOLCULAS QUE CONTM APENAS UM


TOMO DE CARBONO PODEM SER: LINEARES,
(ex.: CO2), TRIGONAIS (ex.: CH2O) OU
TETRADRICAS (ex.: CH4).

EM MOLCULAS MAIORES, NO SE COSTUMA


FALAR EM GEOMETRIA DA MOLCULA, MAS
EM GEOMETRIA DOS CARBONOS.
Geometria dos tomos de Carbono

TABELA 1: Geometrias possveis para o tomo de carbono.

Fonte: PERUZZO, 2006.


Geometria dos tomos de Carbono

EXEMPLOS:

Fonte: PERUZZO, 2006.


Geometria dos tomos de Carbono
EXEMPLOS:

Fonte: PERUZZO, 2006.


Geometria dos tomos de Carbono

Fonte: PERUZZO, 2006.


Referncias
BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica. So Paulo:
Prentice Hall, 2004.

KOTZ, J. C.; TREICHEL Jr., P. M. Qumica Geral 1 e Reaes


Qumicas. 5. ed. So Paulo:Pioneira Thomson Learning, 2005.

PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Qumica na Abordagem


do Cotidiano. 4. ed. So Paulo:Moderna, 2006. v. 3,
Qumica Orgnica.