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Prof. D.Sc.

Felipe Moro ORGNICA II: LCOOIS/FENOL

Lista de Exerccios: lcoois.


1. Fornea os nomes sistemticos das seguintes substncias;

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2. Escrevas as frmulas estruturais de cada um dos seguintes


compostos;

3. Em cada um dos pares de lcoois listados a seguir, informe


qual deve ser mais em gua. Classifique cada lcool em
primrio, secundrio ou tercirio.

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4. Para cada um dos pares de compostos listados a seguir, faa


a previso de qual deve ter a maior temperatura de ebulio.
Justifique sua resposta explicando os fatores que afetam os
valores de temperatura de ebulio em cada caso. Confirme
sua previso procurando na literatura os valores
experimentais das temperaturas de ebulio de cada
composto.
a) Petano-1,2,diol e butanol-2-ol.
b) Octan-1-ol e etano-1,2-diol.
c) 2-metilpropan-2-ol e butan-1-ol.
d) lcool benzlico e tolueno.

5. Escreva as estruturas dos produtos orgnicos que resultam de


cada uma das seguintes reaes:

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6. Represente o mecanismo da desidratao do butan-2-ol com


cido sulfrico concentrado.
7. O tratamento de lcoois com cido clordrico concentrado
resulta na formao dos cloretos correspondentes, conforme
ilustrado a seguir:

Considere as formulas dos lcoois nas equaes anteriores, faa o


que se pede:
a) Represente todas as etapas para mecanismo da reao
ilustrada na equao i.
b) Represente todas as etapas para o mecanismo da reao
ilustrada na equao ii.
c) Considerando que os dois lcoois so submetidos s mesmas
condies reacionais (mesma concentrao e quantidade de
cido, mesma temperatura e temperatura de reao), faa uma
previso de qual deles deve reagir mais rapidamente.
Justifique sua resposta com base nos mecanismos
apresentados anteriormente.

8. O (R)-ipsdienol o feromnio de agregao da espcie


Ipspini, e seu enantimero o feromnio da Ips
paraconfusus. Escreva a formula estrutural para seu
enantimeros S r forneas o nome sistemtico desses dois
lcoois.

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9. Complete os esquemas a seguir com os reagentes ou


produtos, conforme o caso.

10. O lcool isoproplico est entre os compostos qumicos


mais produzidos pela indstria qumica norte-americana. Ele
utilizado como solvente, em produtos farmacuticos, em

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produtos de beleza como cremes, alm de ser a matria-prima


para a fabricao da acetona (CH3COCH3). Escreva a
equao para a relao de formao desse lcool a partir do
propeno, e para sua converso em acetona.

11. D o nome dos seguintes compostos:

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12. Fornea os nomes sistemticos e descreva uma


aplicao para cada um dos seguintes fenis: BHT, BHA,
metilparabeno, cloroxilenol e 4-hexilresorcinol.

13. Qual dos fenis em cada grupo o mais cido?


Justifique sua resposta.

14. Como o p-nitroanisol (1-metoxi-4-nitrobenzeno)


poderia ser preparado a partir do fenol? Justifique a reao
com mecanismo de setas curvas.

15. Cite um mtodo de preparo industrial do fenol,


apresentado os reagentes e as condies utilizadas no
processo.

16. Por que a ligao C-O no fenol menor do que em um


lcool?

17. Embora o grupo metoxi (OCH3) seja retirado de


eltrons por efeito indutivo, o o-metoxifenol (pKa=10,0) e o
p-metoxifenol (pKa= 10,2) apresentam praticamente o
mesmo pKa que o fenol (pKa = 9,89). O m-metoxifenol (pKa
= 9,7), por outro lado, ligeiramente mais cido que o fenol.
Explique.

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18. Quais, dentre os compostos listados a seguir, voc


espera que apresentem em suas estruturas ligao de
hidrognio intermolecular? Explique sua resposta.

19. Justifique a maior volatilidade do o-nitrofenol e do o-


hidroxibenzaldedo quando comparada com a dos respectivos
ismeros meta e para.

20. O almscar sinttico I preparado a partir do meta-


cresol. Complete o esquema de sntese a seguir com os
reagentes ou produtos que falam.

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