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El
metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono
con hidrgeno.
Nomenclatura de Alcoholes
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 111165
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -
OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles
y triples enlaces.
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 66158
Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o
bases. En disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus
bases conjugadas.
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 45093
Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 50023
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)
reducen aldehdos y cetonas a alcoholes.
El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].
LEER MS: SINTESIS DE ALCOHOLES POR REDUCCIN DE CARBONILOS
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 32761
Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o cetonas a
alcoholes. El mtodo ms simple es la hidrogenacin del doble enlace carbono-
oxgeno, utilizando hidrgeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel
o rutenio.
El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]
LEER MS: SNTESIS DE ALCOHOLES POR HIDROGENACIN DE CARBONILOS
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 30728
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epxidos (oxaciclopropanos). Esta
apertura se puede realizar empleando reactivos organometlicos o el reductor de litio y
aluminio.
El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en
etanol [2].
LEER MS: SINTESIS DE ALCOHOLES A PARTIR DE EPXIDOS
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 47318
Un mtodo de sntesis para alcoholes, ya estudiado en la seccin de alquenos, consiste
en hidratar el alqueno. La adicin del -OH puede ser en el carbono ms sustituido del
alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).
LEER MS: SNTESIS DE ALCOHOLES POR HIDRATACIN DE ALQUENOS
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 32300
Los cidos carboxlicos y los steres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y
aluminio. Reductores ms suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de
reducir estos compuestos.
El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en
etanol [2].
LEER MS: SNTESIS DE ALCOHOLES POR REDUCCIN DE CIDOS Y STERES
Sntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 28378
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos
como: tribromuro de fsforo, tricloruro de fsforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de
fsforo.
Oxidacin de Alcoholes
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 104729
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios
se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma
cetonas.
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 49600
Los alcxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reaccin del alcohol con
una base fuerte.
Aldehdo
Grupo funcional formilo. Los aldehdos poseen un grupo carbonilo (=C=O) unido a una cadena
carbonada y a un tomo de hidrgeno.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno
del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos
los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn
cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
ndice
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1Propiedades
o 1.1Propiedades fsicas
o 1.2Propiedades qumicas
2Nomenclatura
3Reacciones de los aldehdos
4Sntesis
5Usos
6Referencias
7Bibliografa
Propiedades[editar]
Propiedades fsicas[editar]
La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte inica dado que el
grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las
cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato
de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas[editar]
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
Nomenclatura[editar]
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar
de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados
formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente, estos ltimos dos son nombres
triviales aceptados por la IUPAC. La serie homloga para los siguientes aldehdos es: H-
(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Nmero de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Frmula P.E.C
1 Metanal Formaldehdos HCHO -21
CH
2 Etanal Acetaldehdo 20,2
3CHO
C
Propionaldehdo
3 Propanal 2H 48,8
Propilaldehdo
5CHO
C
4 Butanal n-Butiraldehdo 3H 75,7
7CHO
n-Valeraldehdo C
5 Pentanal Amilaldehdo 4H 103
n-Pentaldehdo 9CHO
C
Capronaldehdo
6 Hexanal 5H 100.2
n-Hexaldehdo
11CHO
Enantaldehdo C
7 Heptanal Heptilaldehdo 6H 48.3
n-Heptaldehdo 13CHO
C
Caprilaldehdo
8 Octanal 7H desconocido
n-Octilaldehdo
15CHO
C
Pelargonaldehdo
9 Nonanal 8H 62.47
n-Nonilaldehdo
17CHO
C
Caprinaldehdo
10 Decanal 9H 10.2
n-Decilaldehdo
19CHO
Si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H
2N-R' R-CH=N-R'
Sntesis[editar]
Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de alcohol primario.
Por carbonilacin.
Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum)
Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres, halogenuros de
alquilo).
Usos[editar]
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin
de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la
metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin
se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita,
la melamina, etc.
Cetona (qumica)
ndice
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1Clasificacin
o 1.1Cetonas alifticas
o 1.2Cetonas aromticas
o 1.3Cetonas mixtas
2Propiedades fsicas
3Propiedades qumicas
4Sntesis
o 4.1Por cambio de grupo funcional
o 4.2Por unin de esqueletos de carbono
o 4.3Por transposicin
o 4.4Por ruptura de esqueletos de carbono
5Reacciones de cetonas
6Nomenclatura de Cetonas
o 6.1Nomenclatura sustitutiva
o 6.2Nomenclatura radicofuncional
o 6.3Nomenclatura en casos especiales
o 6.4Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena
7Vase tambin
8Referencias
9Bibliografa
10Enlaces externos
Clasificacin[editar]
Cetonas alifticas[editar]
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y
cuando exista un tomo covalente con otro.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En
casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.
Propiedades fsicas[editar]
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad. Cetonas
Propiedades qumicas[editar]
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Sntesis[editar]
Por cambio de grupo funcional[editar]
Sntesis de Gilman
Sntesis de Weinreb
Sntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reaccin de Haworth
Condensacin acilonica
Sntesis de Bally-Scholl
Transposicin benzonica
Sntesis de Blaise
Condensacin de Claisen y Condensacin de Dieckmann
Reaccin quelotrpica de una cetena con diazometano
Cicloadicin de una cetena con olefinas
Reaccin de Diels Alder con cetenas
Ciclizacin de Ruzicka
Reaccin de DakinWest
Reactivos de Grignard con nitrilos
Reaccin de Darzens
Reaccin de Darzens-Nenitzescu
Reaccin de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
Por transposicin[editar]
Transposicin de Claisen
Transposicin de Carroll
Transposicin de Fries
Transposicin de KornblumDeLaMare
Transposicin de BakerVenkataramane
Transposicin de Criegee
Transposicin de MeyerSchuster y reaccin de Favorskii
Por ruptura de esqueletos de carbono[editar]
Ozonlisis de Harris
Reaccin de Malaprade
Reacciones de cetonas[editar]
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante
de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el
siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la
reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin
reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un
hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta
como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro
compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin
nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin
del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin,
obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es
necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de
condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende
de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para
formar oxetanos (Reaccin de Paterno-Bchi)
Nomenclatura de Cetonas[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de funciones orgnicas con oxgeno
Nomenclatura sustitutiva[editar]
Nomenclatura sustitutiva.
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asimtrica.
Nomenclatura en casos especiales[editar]
En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se
puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms
grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona.
As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si
exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales
y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente
unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes
nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
CH3-CO-
CH3-CH2-CO-
CH3-CH2-CH2-CO-, etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la
terminacin fenona o naftona.
Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la
cadena[editar]
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales
ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
Vase tambin[editar]
Quinona
Cetena
Cetosa
Grupo acilo
cidos Carboxlicos
Sntesis de Lactonas
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como bases y no como
nuclefilos.
LEER MS: SNTESIS DE AMIDAS A PARTIR DE CIDOS CARBOXLICOS
Sntesis de Lactamas
El primer equivalente de LDA arranca el hidrgeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7), formando el
carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono , formndose el enolato de
cido.
Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.
Reaccin de Hunsdiecker
A mayor capacidad del grupo L para ceder pares solitarios se observa una menor reactividad,
debido a la formacin de una estructura lmite estabilizante.
Cuanto ms peso tiene la ltima estructura menor reactividad posee el derivado de cido
correspondiente.
Segn va tomando peso la ltima estructura, el cido se vuelve ms estable (dbil) y por ello la
base ms fuerte. Las amidas son las bases ms fuertes de todos los derivados de cido.
steres
Nomenclatura de steres
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 149376
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 64849
Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para rendir cidos
carboxlicos y alcoholes.
En medios cidos la hidrlisis de steres se puede escribir mediante la siguiente ecuacin
qumica:
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 64284
Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para rendir cidos
carboxlicos y alcoholes. La hidrlisis bsica recibe el nombre de saponificacin y transforma
steres en carboxilatos.
Hidrlisis de Lactonas
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 28431
Las lactonas son steres ciclicos y se hidrolizan de forma anloga a los steres no cclicos,
formando compuestos que contienen grupos cido y alcohol.
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 28759
Los steres reaccionan con alcoholes en medios cidos reemplazando su grupo alcoxi por el
alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reaccin. Esta reaccin se
denomina transesterificacin.
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 20054
Los steres transesterifican en presencia de alcxidos, segn al reaccin:
El etanoato de metilo [1] reacciona con etxido de sodio para formar etanoato de etilo [2] y
metxido de sodio [3]
LEER MS: TRANSESTERIFICACIN EN MEDIO BSICO
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 20998
Dos equivalentes de organometlico de magnesio se adicionan al ester, para formar alcoholes
terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo consiste en la adicin
nuclefila del organometlico al carbonilo del ster. Despus de la primera adicin se forma
una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano para formar
el alcohol final.
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 23883
Los steres se reducen fcilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar alcoholes
primarios.
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 21552
Los steres se reducen a aldehdos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -78C. Debe
utilizarse un slo equivalente para detener la reaccin en el aldehdo, evitando la reduccin de
este a alcohol.
Enolatos de ster
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 13598
Los steres tienen en su posicin a hidrgenos cidos con pKa=25, que pueden ser sustraidos
empleando bases. La base conjugada es un enolato de ster, especie muy nuclefila que
ataca a un variado nmero de electrfilos.
Condensacin de Claisen
Categora: steres
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 28133
Cuando un ster con hidrgenos a se trata con con un equivalente de base (alcxido)
condensa para formar un producto de la familia de los 3-cetosteres. Este tipo de reaccin es
conocida como condensacin de Claisen.
El etanoato de etilo [1] condensa en presencia de un equivalente de etxido en etanol seguido
de etapa cida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2] (3-cetoster)
Anhdridos-Teora
Nomenclatura de Anhdridos
Categora: Anhdridos-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 98495
Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La condensacin
de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran
reemplazando la palabra cido por anhdrido.
Categora: Anhdridos-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 33359
Los anhdridos reaccionan con agua para dar cidos carboxlicos. La reaccin puede realizarse
sin catalisis cida, bajo lijera calefaccin.
LEER MS: REACCIN DE ANHDRIDOS CON AGUA
Categora: Anhdridos-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 23078
Los anhdridos reaccionan con alcoholes para formar steres. La reaccin puede realizarse sin
catalisis cida, bajo lijera calefaccin.
Categora: Anhdridos-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 20433
Los anhdridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las condiciones de
reaccin se obtiene adems un cido carboxlico.
Categora: Anhdridos-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 13947
El hidruro de litio y aluminio reduce los anhdridos a alcoholes. En una primera etapa la
molcula rompe, formando aldehdo y carboxilato que son reducidos a su vez a alcoholes.
Eteres-Teora
Categora: Eteres-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 58392
La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos alquilo que
parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos algunos ejemplos:
Categora: Eteres-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 38945
Los teres son molculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ngulo entre los enlaces
C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estricas entre grupos voluminosos.
Categora: Eteres-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 113635
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad
en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.
Categora: Eteres-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 54031
1. teres a partir de alcoholes primarios
Los teres simtricos pueden prepararse por condensacin de alcoholes. La reaccin se
realiza bajo calefaccin (140C) y con catlisis cida. As, dos molculas de etanol condensan
para formar dietil ter.
Categora: Eteres-Teora
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 57465
La reaccin entre un haloalcano primario y un alcxido (o bien alcohol en medio bsico) es el
mtodo ms importante para preparar teres. Esta reaccin es conocida como sntesis de
Williamson.
FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono y de hidrgeno,
tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de oxgeno.
AMINAS
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo.
Clasificacin:
Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Propiedades Fsicas:
Los primeros miembros de esta serie son gases que tienen olor a amoniaco,hasta la de 11 carbonos
son lquidas, luego slidas.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la
cantidad de tomos de carbono.
A medida que aumenta el numero de tomos de carbn en la molcula, el olor se hace similar al
pescado
Las aminas aromticas son muy toxicas y se absorben por medio de la piel.
Propiedades Qumicas:
Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos de carbono.
Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden reaccionar
con cidos para formar sales.
USOS:
Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina.
Nomenclatura de Aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
ESTRUCTURA DE LA AMINA
tridimencional
PROPIEDADES FSICAS
(Constantes fsicas de algunas Aminas)
Solubilidad
Pto. de Pto. de
Nombre (gr/100 gr de
fusin(C) ebullicin(C)
H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-
-57 196 Muy poco soluble
amina
PROPIEDADES QUMICAS
NOMENCLATURA
1. En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos
al nitrgeno y se termina el nombre con el sufijo amina.
Ejemplos:
- CH3NH2 = metilamina
- CH3-NH-CH3= di-metilamina
Ejemplos:
3. Las aminas aromticas se consideran se consideran derivadas de la
anilla.se emplea una N mayscula para indicar que un grupo alquilico
esta unido al nitrgeno y no al anillo aromtico.
Ejemplo:
= fenilamina
= N-etil-N-metilpropilamina
CLASIFICACIN
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que
se sustituyen por grupos orgnicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias,
las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los tomos de
hidrgeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes
iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por
orden alfabtico (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamao) y
terminando con la terminacin amina.
Ejemplos:
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina
CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3
DONDE SE ENCUENTRAN?
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias
como las cosmticas y textiles por el uso o aplicacin de la p-Fenilendiamina y
algunos derivados se usan en composiciones para teir el pelo y como
antioxidantes para caucho
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.