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SUMRIO

1 INTRODUO QUMICA ORGNICA .....................................................................................................03


1.1 Teoria ..........................................................................................................................................................03
1.2 Sesso leitura Ciclo do Carbono .............................................................................................................06
1.3 Fixao .......................................................................................................................................................07
1.4 Pintou no ENEM .........................................................................................................................................08
1.5 Execcio comentado ...................................................................................................................................10

2 HIDROCARBONETOS..................................................................................................................................11
2.1 Teoria ..........................................................................................................................................................11
2.2 Sesso leitura .............................................................................................................................................15
2.2.1 O gs natural ...........................................................................................................................................15
2.2.2 O petrleo ................................................................................................................................................15
2.3 Fixao .......................................................................................................................................................16
2.4 Pintou no ENEM .........................................................................................................................................18
2.5 Execcio comentado ...................................................................................................................................18

3 FUNES ORGNICAS ..............................................................................................................................20


3.1 Teoria ..........................................................................................................................................................20
3.2 Sesso leitura .............................................................................................................................................24
3.2.1 Bebidas alcolicas .................................................................................................................................. 24
3.2.2 O metanal ................................................................................................................................................25
3.2.3 A acetona .................................................................................................................................................25
3.2.4 O cido metanoico ...................................................................................................................................25
3.2.5 O cido actico ........................................................................................................................................25
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade ................................................................................................................25
3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano ...........................................................................................................26
3.3 Fixao .......................................................................................................................................................26
3.4 Pintou no ENEM .........................................................................................................................................31
3.5 Execcio comentado ...................................................................................................................................31

4 ISOMERIA .....................................................................................................................................................33
4.1 Teoria ..........................................................................................................................................................33
4.2 Sesso leitura .............................................................................................................................................35
4.3 Fixao .......................................................................................................................................................37
4.4 Pintou no ENEM .........................................................................................................................................40
4.5 Execcio comentado ...................................................................................................................................41
5 PROPRIEDADES FSICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS ..................................................................42
5.1 Teoria ..........................................................................................................................................................42
5.2 Sesso leitura ............................................................................................................................................ 43
5.3 Fixao ...................................................................................................................................................... 45
5.4 Pintou no ENEM ........................................................................................................................................ 47
5.5 Execcio comentado .................................................................................................................................. 48

6 REAES ORGNICAS ............................................................................................................................. 49


6.1 Teoria ......................................................................................................................................................... 49
6.2 Sesso leitura Explosivos ....................................................................................................................... 55
6.3 Fixao ...................................................................................................................................................... 56
6.4 Pintou no ENEM ........................................................................................................................................ 58
6.5 Execcio comentado .................................................................................................................................. 58
Referncias .......................................................................................................................................................59
3

Captulo 1 Introduo Qumica Hibridizao:


O carbono admite trs tipos de
Orgnica
2 3
hibridizao: sp, sp e sp .
a) Hibridizao sp:
1.1 Teoria
Ocorre em molculas onde o carbono apresenta
duas ligaes e duas .
Conceito:
C = ou = C =.
o ramo da qumica que estuda os
2
b) Hibridizao sp :
compostos que contm carbono, denominados
Ocorre em molculas onde o carbono apresenta
compostos orgnicos.
trs ligaes e uma .
A partir do final do sculo XIII, os
\
qumicos comeam a se dedicar ao estudo das
C=
substncias encontradas nos seres vivos. Nesta
/
poca, acreditava-se na Teoria da Fora Vital,
segundo a qual os compostos orgnicos s
3
c) Hibridizao sp :
podiam ser produzidos por organismos vivos.
Ocorre em molculas onde o carbono apresenta
No entanto, em 1828, conseguiram
as quatro ligaes .
sintetizar a uria a partir do cianato de amnio

(um composto inorgnico). Com isso, caiu por
C
terra a Teoria da Fora Vital, e a produo de

compostos orgnicos cresceu de maneira
Compostos orgnicos:
exponencial.
Nos compostos orgnicos, a presena
O Carbono:
do carbono (C) obrigatria. Suas ligaes
No sculo XIX, Kekul percebeu que o
podem ser representadas das seguintes
tomo de carbono apresentava certas
maneiras:
propriedades que o diferenciava de outros

tomos. Essas propriedades so:
C , = C =, C e = C .
a) O carbono tetravalente:

Como o carbono apresenta 4 eltrons na ltima
Alm do carbono so encontrados
camada eletrnica, quando se liga a outro tomo
outros elementos como:
compartilha esses 4 eltrons formando portanto 4
Hidrognio(H): monovalente, efetua
ligaes covalentes.
uma nica ligao que representada por H .
b) O carbono forma cadeias:
Nitrognio(N): trivalente e suas
O tomo de carbono pode ligar-se a outros
ligaes podem ser representadas por N ,
tomos de carbono, formando cadeias com vrias
= N e N.
disposies e tamanhos.Essa propriedade a
Oxignio(O): bivalente, O e O =.
principal responsvel pela existncia de milhares
Halognios: flor (F), cloro(Cl),
de compostos orgnicos.
bromo(Br) e iodo(I), so todos monovalentes,
c) As 4 ligaes sigma () de um carbono so
F , Cl , Br e I .
iguais.
Enxofre(S): bivalente: S e S =.
4

Representao dos compostos orgnicos: 1- Carbono primrio:


Os compostos orgnicos possuem uma aquele ligado a nenhum ou um tomo
variedade de frmulas utilizadas para represent- de carbono diretamente.
los. So elas:
Estrutural:
H H H H

HCCH HCCH

H H H H
Condensada: 2- Carbono secundrio:
H3C CH3 aquele ligado diretamente a dois
Molecular: tomos de carbono.
C2H6 H CH3
Atualmente, a representao mais
simplificada seria a de zigue-zague. As pontas H C C* H
correspondem a CH3, a juno de dois traos ao
grupo CH2, a juno de trs traos ao grupo CH e H H
a juno de quatro traos a um carbono 3- Carbono tercirio:
quaternrio. Em ingls essa nomenclatura dita Est ligado a trs tomos de carbono.
Bond Line Formula. H CH3
Exemplos:
H C C* H

CH3 H CH3
4- Carbono quaternrio:
Est ligado diretamente a apenas
tomos de carbono.
H CH3

Cadeias carbnicas:
H C C* CH2 CH3
As cadeias carbnicas possuem

algumas classificaes de acordo com algumas
CH3 H CH3
caractersticas.
b) Classificao das cadeias carbnicas:
a) Classificao do carbono na cadeia:
As cadeias carbnicas podem ser
Os tomos de carbono numa cadeia
classificadas segundo trs critrios:
podem ser classificados de acordo com o nmero
de tomos de carbono ligados diretamente a eles.

1) Disposio dos tomos de carbono:


5

Esse nome derivado do composto mais simples


I) Cadeia aberta, acclica ou aliftica: que apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6).
Apresenta pelo menos duas Esse anel forma os compostos
extremidades e nenhum ciclo ou anel.Se divide aromticos que se subdividem em:
em: Compostos aromticos mononucleares ou
Normal, reta ou linear: mononucleados:
Apresenta apenas carbonos primrios e Contm um nico anel benznico.
secundrios.
Compostos aromticos polinucleares ou
polinucleados:
CCCC Contm mais de um anel
benznico.Pode ser:
Polinuclear isolado, que ocorre quando
Ramificada: os anis no contm tomos de carbono em
Apresenta carbonos tercirios e comum e polinuclear condensado, onde os anis
secundrios. contm tomos de carbono em comum.

Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:


No apresentam o ncleo aromtico ou
anel benznico.

II) Cadeia fechada ou cclica:


No apresenta extremidades e os
tomos apresentam um ou mais ciclos.

2) Tipo de ligao entre os tomos de carbono:

Se divide em: I) Saturada:


Aromtica: Apresenta somente ligaes simples
Apresenta pelo menos um anel entre os tomos de carbono na cadeia.
benznico.

II) Insaturada:
Anel ou ncleo benznico uma das
Apresenta pelo menos uma dupla ou
cadeias mais importantes da Qumica Orgnica.
tripla ligao entre tomos de carbono na cadeia.
6

1.2 Sesso Leitura


-CC=C=C-
Ciclo do Carbono
O carbono o elemento qumico
3) Natureza dos tomos que compe a cadeia: fundamental dos compostos orgnicos, cujo
ciclo consiste na assimilao (fixao) dos
I) Homognea: tomos contidos nas molculas simples de gs
constituda apenas de tomos de carbnico presente na atmosfera (CO2), e
carbono.
convertidos em substncias mais elaboradas

(carboidratos, protenas), a partir do
C
metabolismo fotossinttico realizado pelos

organismos autotrficos.
C C C C
Parte dos compostos orgnicos

formados so aproveitados pelo prprio
organismo produtor, e o restante da produo
incorporada biomassa do mesmo, servindo
como fonte de nutrientes para os subsequentes
nveis trficos da cadeia alimentar, os
consumidores: primrios (herbvoros),
secundrios (onvoros) e tercirios (todos os
II) Heterognea: carnvoros), at o nvel dos decompositores,
Apresenta pelo menos um heterotomo efetuando a degradao da matria.
na cadeia. Portanto, so os seres produtores os
que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos
CCOCC
demais organismos e finalizado pelos

decompositores, devolvendo ao ambiente todos
O = heterotomo
os nutrientes, incluindo o carbono, para o
OBS.:
reincio do processo.
Heterotomo: tomo diferente de
Lembrando que a devoluo de
carbono que esteja posicionado entre dois
carbono no ocorre somente com a morte de
tomos de carbono.
um organismo (animal ou vegetal), mas
continuamente durante a vida de qualquer ser,
atravs da respirao.
7

1.3 Fixao

Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a seguir:

4) A cadeia abaixo :

a) Aberta, heterognea, saturada e normal;


b) Acclica, homognea, insaturada e normal;
c) Aromtica, homognea, insaturada e ramificada;
d) Aliftica, homognea, insaturada e ramificada;
e) Cclica e aromtica.

5) Identifique a cadeia carbnica ramificada,


2) Um quimioterpico utilizado no tratamento do homognea e saturada:
cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural
pode ser representada por:

Escreva sua frmula molecular e indique o


nmero de carbonos secundrios presentes na
estrutura.

3) Determine nmero de carbonos primrios,


secundrios, tercirios e quaternrios existentes
em cada uma das estruturas a seguir e escreva
suas frmulas moleculares:
8

6) Um grupo de compostos, denominados cidos 1.4 Pintou no ENEM


graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes 1) (ENEM 2001 Questo 23) Algumas
o cido linoleico, presente no leite humano. A atividades humanas interferiram
sua frmula estrutural simplificada : significativamente no ciclo natural do enxofre,
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH alterando as quantidades das substncias
Sua cadeia carbnica classificada como: indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre,
a) Aberta, normal, saturada e homognea; apesar do grande controle por legislao. Pode-
b) Aberta, normal, insaturada e heterognea; se afirmar que duas dessas interferncias so
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea; resultantes da
d) Aberta, ramificada, saturada e homognea; (A) queima de combustveis em veculos pesados
e) Aberta, normal, insaturada e homognea. e da produo de metais a partir de sulfetos
metlicos.
7) D a hibridizao de cada carbono nos (B) produo de metais a partir de xidos
compostos a seguir: metlicos e da vulcanizao da borracha.
(C) queima de combustveis em veculos leves e
a) da produo de metais a partir de xidos
metlicos.
(D) queima de combustveis em indstria e da
obteno de matrias-primas a partir da gua do
mar.
(E) vulcanizao da borracha e da obteno de

b) matrias-primas a partir da gua do mar.

2) 79. (ENEM 2009 .Questo 1)


A atmosfera terrestre composta pelos gases
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
nitrognio (N2) e oxignio (O2), que somam cerca
de 99%, e por gases traos, entre eles o gs
d)
carbnico (CO2), vapor de gua (H2O), metano
(CH4), oznio (O3) e o xido nitroso (N2O), que
compem o restante 1% do ar que respiramos.
Os gases traos, por serem constitudos por pelo
Gabarito:4-d; 5- b;6-e. menos trs tomos, conseguem absorver o calor
irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse
fenmeno, que acontece h bilhes de anos,
chamado de efeito estufa. A partir da Revoluo
Industrial (sculo XIX), a concentrao de gases
traos na atmosfera, em particular o CO2, tem
aumentado significativamente, o que resultou no
aumento da temperatura em escala global. Mais
9

recentemente, outro fator tornou-se diretamente prprios deve ser revirado com auxlio de
envolvido no aumento da concentrao de CO2 ferramentas adequadas, semanalmente, de forma
na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.; a homogeneiz-lo. preciso tambm umedec-lo
ALECHANDRE, A. S. Conceitos bsicos sobre periodicamente. O material de restos de capina
clima, carbono, florestas e comunidades. A.G. pode ser intercalado entre uma camada e outra
Moreira & S. Schwartzman. As mudanas de lixo da cozinha. Por meio desse mtodo, o
climticas globais e os ecossistemas brasileiros. adubo orgnico estar pronto em
Braslia: Instituto de Pesquisa Ambiental da aproximadamente dois a trs meses. Como usar
Amaznia, 2000 (adaptado). o lixo orgnico em casa? Cincia Hoje, v. 42, jun.
Considerando o texto, uma alternativa vivel para 2008 (adaptado).
combater o efeito estufa Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu
A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a prprio adubo orgnico, tenha seguido o
substituio da produo primria pela procedimento descrito no texto, exceto no que se
industrializao refrigerada. refere ao umedecimento peridico do composto.
B - promover a queima da biomassa vegetal, Nessa situao,
responsvel pelo aumento do efeito estufa devido A - o processo de compostagem iria produzir
produo de CH4. intenso mau cheiro.
C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim, B - o adubo formado seria pobre em matria
o potencial da vegetao em absorver o CO2 da orgnica que no foi transformada em composto.
atmosfera. C - a falta de gua no composto vai impedir que
D - aumentar a concentrao atmosfrica de microrganismos decomponham a matria
H2O, molcula capaz de absorver grande orgnica.
quantidade de calor. D - a falta de gua no composto iria elevar a
E - remover molculas orgnicas polares da temperatura da mistura, o que resultaria na perda
atmosfera, diminuindo a capacidade delas de de nutrientes essenciais.
reter calor. E - apenas microrganismos que independem de
oxignio poderiam agir sobre a matria orgnica e
transform-la em adubo.
3) 92. (ENEM 2009 .Questo 34)
O lixo orgnico de casa constitudo de restos de 4) (ENEM/2010)O aquecimento global,
verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem
de grama, entre outros , se for depositado nos como uma de suas causas a disponibilizao
lixes, pode contribuir para o aparecimento de acelerada de tomos de carbono para a
animais e de odores indesejveis. atmosfera. Essa disponibilizao acontece, por
Entretanto, sua reciclagem gera um excelente exemplo, na queima de combustveis fsseis,
adubo orgnico, que pode ser usado no cultivo de como a gasolina, os leos e o carvo, que libera o
hortalias, frutferas e plantas ornamentais. A gs carbnico (CO2) para a atmosfera. Por outro
produo do adubo ou composto orgnico se d lado, a produo de metano (CH4), outro gs
por meio da compostagem, um processo simples causador do efeito estufa, est associada
que requer alguns cuidados especiais. O material pecuria e degradao de matria orgnica em
que acumulado diariamente em recipientes aterros sanitrios.
10

Apesar dos problemas causados pela 1.5 Exerccio Comentado


disponibilizao acelerada dos gases citados, 1)A substncia responsvel pelo aroma
eles so imprescindveis vida na Terra e caracterstico da ma verde pode ser
importantes para a manuteno do equilbrio representado por:
ecolgico, porque, por exemplo, o
a) metano fonte de carbono para os organismos
fotossintetizantes.
b) metano fonte de hidrognio para os
organismos fotossintetizantes.
c) gs carbnico fonte de energia para os a)Quantos hidrognios completam essa
molcula?
organismos fotossintetizantes. b)Escreva suas frmulas estruturais simplificada e
d) gs carbnico fonte de carbono inorgnico a frmula molecular.
c)Classifique os carbonos presentes na estrutura.
para os organismos fotossintetizantes. Soluo:
e) gs carbnico fonte de oxignio molecular a)

para os organismos heterotrficos aerbicos.

5)(ENEM/2009) O ciclo biogeoqumico do


carbono compreende diversos compartimentos,
entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos, 8 tomos de hidrognio
e diversos processos que permitem a
b)
transferncia de compostos entre esses
reservatrios. Os estoques de carbono
armazenados na forma de recursos no
renovveis, por exemplo, o petrleo, so
limitados, sendo de grande relevncia que se
Ou
perceba a importncia da substituio de
combustveis fsseis por combustveis de fontes
renovveis. A utilizao de combustveis fsseis
interfere no ciclo do carbono, pois provoca
a) aumento da porcentagem de carbono contido Frmula Molecular
na Terra.
C4H8O2
b) reduo na taxa de fotossntese dos vegetais
superiores.
c) Contando os carbonos ligados apenas a
c) aumento da produo de carboidratos de outro tomo de carbono no total, so
origem vegetal.
4 carbonos primrios
d) aumento na quantidade de carbono presente
na atmosfera.
e) reduo da quantidade global de carbono
armazenado nos oceanos.

Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D


11

Captulo 2 Hidrocarbonetos: Infixos:

2.1 Teoria Infixo Tipo de

Hidrocarbonetos so compostos Ligao

formados apenas por tomos de carbono e an simples


hidrognio.
en dupla
Frmula geral: CXHY.

in tripla
Nomenclatura:
e) Cada composto orgnico deve ter um nome
diferente. Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.

f) A partir do nome deve ser possvel escrever a Principais grupos orgnicos:

frmula do composto orgnico e vice-versa. Grupos alquila:

g) Segue as regras da IUPAC (Unio Internacional Com 1 carbono:

de Qumica Pura e Aplicada).


O nome de um composto orgnico formado por CH3 (metil)

trs partes:
Com 2 carbonos:

Prefixo + Infixo + Sufixo


CH2 CH3 (etil)

Prefixo: Indica o nmero de tomos de carbono


presentes na molcula; Com 3 carbonos:

Infixo: Indica o tipo de ligao entre carbonos.


Sufixo: Indica o grupo funcional. CH2 CH2 CH3 (propil)

Prefixos:
Prefixo Nmerode C CH2 CH3 (isopropil)

met 1
CH3
et 2
prop 3
Com 4 carbonos:
but 4
pent 5
CH2 CH2 CH2 CH3 (butil)
hex 6
hept 7
CH2 CH CH3 (isobutil)
oct 8

non 9
CH3
dec 10

CH CH2 CH3 (s-butilou sec-butil)



CH3
12

com um hfen o nome do grupo orgnico que


CH3 corresponde a ramificao;
Para indicar a quantidade de ramificaes, usar
C CH3 (t-butilouterc-butil) os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do
grupo orgnico;
CH3 No caso de mais de uma ramificao, os escreve
em ordem alfabtica, desconsiderando os
Com 5 carbonos: prefixos;
Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (pentil) cadeia principal.

CH2 CH2 CH CH3 (isopentil) a) Alcanos:


So hidrocarbonetos acclicos e
CH3 saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e
CH3 ligaes simples entre os carbonos.

CH2 C CH3 (neopentil)

CH3

CH3 Frmula geral: CnH2n+2.


OBS.: n = nmero de carbonos.
C CH2 CH3 (t-pentil ou tercpentil)
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
CH3 carbonos + an +o.
Ramificao: Exemplos:

Localizar a cadeia principal: CH4 prefixo - met nome metano

Maior sequncia de carbonos. Entre duas ou infixo - an

mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais sufixo - o

ramificada.
Os tomos de carbono que no pertencem CH3 CH3 prefixo - et nome etano

cadeia principal fazem parte das ramificaes; infixo - an

Numerar os tomos de carbono da cadeia sufixo o

principal. A deciso de por qual extremidade se Ramificao:

comea a numerao segue os critrios:


1- Cadeia insaturada: comea pela extremidade 5 4 3 2 1

mais prxima a insaturao; H3C CH2CH2CHCH3

2- Cadeia saturada: comea pela extremidade mais

prxima a ramificao. CH3

Escrever o nmero que corresponde a localizao 2- metilpentano

da ramificao na cadeia principal e separando


13

b) Alcenos:
So hidrocarbonetos acclicos que d) Alcadienos:
possuem uma nica dupla ligao. So hidrocarbonetos acclicos com duas
duplas ligaes.

Frmula geral: CnH2n.


Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
Frmula geral: CnH2n-2.
carbonos + en + o.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
Indicar a localizao da dupla ligao;
carbonos + a + DIENO.
A numerao comea pela extremidade mais
H2C = C = CH2 propadieno
prxima da insataurao ligao;
Ramificao:
Escrever essa localizao antes do infixo en.
A cadeia principal aquela que possui a maior
Exemplos:
sequncia de carbonos e que contenha as duas
CH2 = CH2 eteno
duplas ligaes;
H2C = CH CH2 CH3 but - 1 - eno
A sua numerao comea pela extremidade mais
5 4 3 2 1
prxima das duas duplas ligaes.
H3C CH2 CH CH = CH2
1 2 3 4 5 6 7

H3C CH = CH CH = CH CH CH3
CH3

2 metilpenta 1 - eno
CH3
6 metilepta - 2,4 dieno
c) Alcinos:
So hidrocarbonetos acclicos, contendo
e) Ciclanos:
uma nica tripla ligao.
So hidrocarbonetos cclicos contendo
apenas ligaes simples entre os carbonos da
cadeia.

Frmula geral: CnH2n-2.


Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + in + o.
CH CH etino Frmula geral: CnH2n

Ramificao: Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo

A nomenclatura da alcinos ramificados ao nmero de carbonos do ciclo + an + o.

semelhante a de alcenos ramificados. Ramificao:

6 5 4 3 2 1 A numerao comea pelo carbono que possui o


H3C CH2 CH C C CH3 menor grupo orgnico no sentido horrio e anti-
horrio;
CH3 Os grupos orgnicos ficam com os menores
4 metilexa 2 ino nmeros.
14

1,1 - dimetilciclobutano
Classificao:
Mononucleares ou monocclicos:
f) Ciclenos:
Possui apenas um anel benznico.
So hidrocarbonetos cclicos contendo
uma ligao dupla.

Frmula geral: CnH2n-2. benzeno


Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo Polinucleares ou policclicos:
ao nmero de carbonos do ciclo + en + o. Possui dois ou mais anis benznicos.
Ramificao: Se divide em:
Coloca-se a dupla ligao entre os nmeros 1 e 2 1- Com anis isolados:
e faz a numerao no sentido horrio e anti-
horrio;
Os grupos orgnicos ficam com os menores
nmeros.

2- Com anis condensados:

g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benznico. Naftaleno

Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificaes e
terminar com a palavra benzeno.
15

O gs natural um combustvel fssil


no renovvel, ou seja, ele ir se esgotar na
natureza. Composto por uma mistura de
hidrocarbonetos, com destaque para o metano
(CH4), o gs natural encontrado em jazidas ou
depsitos subterrneos, que normalmente esto
metilbenzeno
associados ao petrleo, pois essas duas
Prefixos orto, meta e para:
substncias passam pelo mesmo processo de
Esses prefixos so usados quando ao
transformao (decomposio da matria
anel aromtico esto ligados dois grupos.
orgnica durante milhares de anos) e se
Orto: indica posio 1,2:
acumulam no mesmo tipo de terreno.
Esse combustvel gasoso, aps ser
tratado e processado, apresenta grande teor
energtico, sendo bastante aproveitado nas
indstrias para a gerao de energia eltrica. Ele
tambm pode ser empregado no aquecimento
1,2dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno ambiental e nas aplicaes domsticas de
residncias e como combustvel em automveis
Meta: indica posio 1,3: adaptados para receb-lo, substituindo a
gasolina, o lcool ou o diesel.
Mais limpo entre os combustveis de
origem fssil, o gs natural emite menos
poluentes se comparado ao petrleo e ao carvo
mineral, no entanto, ele no est totalmente
isento dos problemas ambientais, visto que sua
utilizao tambm contribui para a poluio
1,3 dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno
atmosfrica e para intensificao do efeito estufa.
(Wagner de Cerqueira e Francisco - Graduado
Para: indica posio 1,4:
em Geografia - Equipe Brasil Escola
<http://www.brasilescola.com/geografia/gas-
natural.htm>)

2.2.2O petrleo
O petrleo formou-se na Terra
hmilhes de anos, a partir da decomposio de
pequenos animais marinhos, plncton e
vegetao tpica de regies alagadias. O
1,4 dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno
petrleo acumula-se junto ao gs de petrleo,
formando bolses entre rochas impermeveis ou
2.2 Sesso Leitura
impregnando rochas de origem sedimentar. Tais
locais so denominados bacias.
2.2.1 O gs natural
16

Aps sua extrao, o petrleo (utilizado no asfaltamento de estradas e na


encaminhado para as refinarias, onde seus produode impermeabilizantes).
componentesso separados atravs de Concluda essa etapa, ainda resta
processos como a destilao fracionada. algum resduo, que pode ser submetido a
Inicialmente, o petrleo aquecido em umapirlise ou craqueamento (cracking). Esse
um forno, sendo parcialmente vaporizado processo executado em outra colunade
edirecionado para uma coluna de fracionamento fracionamento e consiste na quebra de molculas
provida de vrias bandejas. A temperatura da de cadeias longas, obtendo-semolculas
coluna varia com a altura, sendo que no topo se menores.
encontra a menor temperatura. O craqueamento possibilita um
medida que os vapores sobem na aproveitamento quase integral do petrleo,
coluna, a temperatura diminui, permitindo queas propiciandouma economia expressiva e
fraes voltem ao estado lquido e sejam permitindo a obteno de maiores quantidades
retiradas. deGLP, gasolina e outros produtos qumicos que
O esquema a seguir mostra algumas sero transformados em diversos
fraes retiradas do petrleo, sua constituioe produtosindispensveis em nosso dia-a-dia.
sua faixa de temperaturas de ebulio: A quantidade obtida de cada tipo de
derivado de petrleo depende de sua origem,
dosrecursos da refinaria e das necessidades do
mercado consumidor em cada momento.

2.3 Fixao
Exerccios:
1- D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3

a) H3C CH2 CH CH2 CH3

CH3

b) H3C CH2 C CH2 CH3

O resduo lquido que ficou no fundo da CH CH3
coluna levado para outra coluna que
apresentapresso inferior atmosfrica, CH3
possibilitando que as fraes mais pesadas
entrem em ebulio a temperaturas mais baixas, CH2 CH2 CH3
evitando assim a quebra de suas molculas.
Dessa maneira, so obtidas novas c) H3C CH C C CH3
fraes do resduo lquido: leos lubrificantes, d) H3C C = CH CH CH CH3
parafinas,graxas, leo combustvel e betume
17

Indique a frmula estrutural plana que se encaixa


H3C CH2 CH3 CH3 CH3 o composto.
4)(UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
e) repolho contm em sua frmula 64 tomos de
Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na
frmula :
a)29
b)32
c)30
d)33
f)H2C CH CH3 e)31
5)D o nome e a frmula molecular dos seguintes
H2C C CH2 CH3 ciclos:

CH3
2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a a) b) c)
seguir: 6) (FAFI-MG)
a) 2,3 dimetilpentano
b) 5 etil 3 metiloctano
c) Etilciclobutano
d) Isopropilbenzeno
e) 1,3 dimetilbenzeno I II
f) Cicloexa 1,1 dieno Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as
g) Ciclobuteno seguintes afirmaes, exceto:
h) 2,2,4 trimetilpentano a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.
i) Etilcicloexano b) uma molcula plana, com forma de
j) 4- metilpenta 2 ino hexgono regular, confirmada por estudos
k) etilmetilbenzeno espectroscpicos e de cristalografia por raios X.
c) Todos os ngulos de ligao valem 120
3)Os hidrocarbonetos so os principais devido equivalncia de todas as ligaes
constituintes do petrleo. A respeito dos carbono-carbono.
hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados d) O benzeno no apresenta estrutura de
a seguir: ressonncia.
e) Os seis eltrons p esto espalhados
I ciclopenteno igualmente nos seis carbonos e no localizados
II 2-buteno entre os pares de tomos de carbono
III propadieno 7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
IV hexano hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
V 3 heptino compem alguns combustveis. Esses compostos
VI ciclobutano apresentam em sua constituio os elementos
qumicos:
18

a) hidrognio, carbono e oxignio. 2) ( ENEM 2003 Questo 42 ) Nos ltimos anos,


b) Hidrognio, carbono e nitrognio. o gs natural (GNV: gs natural veicular) vem
c) Hidrognio e carbono. sendo utilizado pela frota de veculos nacional,
d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio. por ser vivel economicamente e menos
e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro
nitrognio compara algumas caractersticas do gs natural e
8) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula da gasolina em condies ambiente.
geral representada por C nH2n pertence classe Densidade Poder Calorfico
do: (kg /m3) (kJ /kg)
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano. GNV 0,8 50.200
c) Alceno ou cicloparafina. Gasolina 738 46.900
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromtico. Apesar das vantagens no uso de GNV, sua
9)Escreva a frmula estrutural de um utilizao implica algumas adaptaes tcnicas,
hidrocarboneto que apresenta as seguintes pois, em condiesambiente, o volume de
caractersticas: combustvel necessrio, em relao ao de
a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao. gasolina, para produzir a mesma energia, seria
b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes. (A) muito maior, o que requer um motor muito
mais potente.
Gabarito:4- E; 6- D; 7- D; 8-C. (B) muito maior, o que requer que ele seja
armazenado a alta presso.
2.4 Pintou no ENEM (C) igual, mas sua potncia ser muito menor.
1) ( ENEM 2004 Questo 42 ) H estudos que (D) muito menor, o que o torna o veculo menos
apontam razes econmicas e ambientais para eficiente.
que o gs natural possa vir a tornar-se, ao longo (E) muito menor, o que facilita sua disperso para
deste sculo, a principal fonte de energia em a atmosfera.
lugar do petrleo. Justifica-se essa previso,
entre outros motivos, porque o gs natural
(A) alm de muito abundante na natureza um
combustvel renovvel.
(B) tem novas jazidas sendo exploradas e
menos poluente que o petrleo.
(C) vem sendo produzido com sucesso a partir do
carvo mineral.
(D) pode ser renovado em escala de tempo muito
inferior do petrleo.
(E) no produz CO2 em sua queima, impedindo o
efeito estufa.
3)De acordo com o relatrio A grande sombra da
pecuria (Livestocks Long Shadow), feito pela
19

Organizao das Naes Unidas para a isobutil | isopropil


Agricultura e a Alimentao, o gado CH3
responsvel por cerca de 18% do aquecimento Logo sua frmula molecular : C16H24
global, uma contribuio maior que a do setor de
transportes. Disponvel em: www.conpet.gov.br.
Acesso em: 22 jun. 2010.
A criao de gado em larga escala contribui para
o aquecimento global por meio da emisso de
a) metano durante o processo de digesto.
b) xido nitroso durante o processo de ruminao.
c) clorofluorcarbono durante o transporte de
carne.
d) xido nitroso durante o processo respiratrio.
e) dixido de enxofre durante o consumo de
pastagens.

Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A.

2.5 Exerccio Comentado

1) Um composto organico x foi obtido pela


substituio dos hidrogenios do metano pelos
radicais isobutil , isopropil,vinil e fenil. escreva a
formula molecular e estrutural de x.

Soluo:
-4 carbonos I
CH4------------------ - C -
|
Substituindo os quatro tomos de hidrognio do
metano pelos radicais indicados, temos a
seguinte formula estrutural:

fenil

|
H3C - CH - CH2 - C - CH = CH2 vinil
| |
CH3 CH - CH3
20

Captulo 3 Funes Orgnicas: Quando um lcool apresentar mais do que dois


tomos de carbono, indicamos a posio do OH
3.1 Teoria numerando a cadeia a partir da extremidade mais
prxima do carbono que contm a hidroxila.

Funo orgnica um conjunto de Exemplo:

substncias que apresentam semelhanas em 5 4 3 2 1

suas propriedades qumicas, chamadas H3C CH CH2 CH CH3

propriedades funcionais. Decorrido o fato de

possurem a mesma frmula estrutural. CH3 OH CH3

O tomo ou grupo de tomos 2 metilpenta 4 - ol

responsveis por essas propriedades, ou seja,


que caracteriza a frmula estrutural chamado
grupo funcional.

a) Alcoois:
So compostos orgnicos que contm
um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados OBS.: Os alcoois so constitudos por radicais de

diretamente a um carbono saturado. hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas.

Frmula geral: R OH. Entretanto, nunca podem ser considerados bases

Nomenclatura: de Arrhenius (pois no liberam essa hidroxila em

Usa-se o sufixo ol. meio aquoso).

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero de Classificao:

carbonos + an, en ou in + ol. Os alcoois podem ser classificados segundo

USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao alguns critrios:

nmero de carbonos + LICO. 1 nmero de hidroxilas:

Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila.

CH3 OH

Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas.

CH2 CH2 CH3


Ramificao: OH OH

A cadeia principal a maior sequncia de


carbonos que contenha o carbono ligado a Trialcool ou triol: possui trs hidroxilas.

hidroxila (OH); CH2 CH2 CH2 CH3

A numerao comea pela extremidade mais

prxima a hidroxila (OH); OH OH OH


2 Posio da hidroxila:
21

Alcool primrio: hidroxila ligada a carbono


primrio.

CH3 CH2

OH

Alcool secundrio: hidroxila ligada a carbono


c) teres:
secundrio.
So compostos em que o oxignio est
H3C CH CH3
posicionado entre dois carbonos.

Frmula geral: R O R1.
OH
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor nmero de
Alcool tercirio: hidroxila ligada a carbono
carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto
tercirio.
correspondente ao maior nmero de carbonos.
Ou seja, considera-se os grupos CH3 O
CH3
(metxi), CH3 CH2 O (etxi), etc. como

substituintes da cadeia principal.
H3C C CH3
Exemplos:

H3C O CH2 CH3 metxietano
OH

b) Fenis:
So compostos orgnicos que possuem
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromtico.
Frmula geral: Ar OH.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do Ou:
aromtico correspondente.
Ramificao: H3C O CH2 CH3 ter etlico e metlico
A numerao comea pela hidroxila no sentido
em que os grupos orgnicos fiquem com os OBS.: Utilizar a ordem alfabtica.
menores nmeros.
Exemplo: d) Aldedos:
So compostos orgnicos que
apresentam o grupo funcional denominado
carbonilo, tambm chamado de aldo, aldoxilo ou
formil.
Grupo carbonilo:

C = ou CHO.
22

Frmula geral: R CHO. Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + an, en


Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de ou in + ONA;
carbonos + an ou en + al. Para indicar a localizao da carbonila, numerar a
Ramificao: cadeia principal (deve incluir o carbono da
A cadeia principal a maior sequncia de carbonila) de forma que ela obtenha o menor
carbonos que inclui o carbono do grupo nmero.
funcional CHO;
A numerao parte da extremidade que inclui o Exemplos:
grupo CHO.
Exemplos:

f) cidos carboxlicos:
So compostos que possuem o grupo
funcional carboxila ou carbxi.
Grupo carboxila:
O
O
4 3 2 1 //
//
H3C CH CH C
C ou COOH.
\
\
CH3 CH3 H
OH

2,3 - dimetilbutanal
Frmula geral: R COOH.
e) Cetonas:
Nomenclatura: Palavra CIDO + prefixo indicativo
So compostos que possuem o grupo
ao nmero de carbonos + an, en, ou in + ICO.
funcional carbonila tambm chamado de ceto,
Ramificao: Semelhante a dos aldedos
cetoxilo ou oxo entre carbonos.
ramificados.
Grupo carbonila:
Exemplos:


C=O
Frmula geral: R C R1

O
Nomenclatura:
23

Flavorizantes so substncias que


apresentam sabor e aroma caractersticos,
geralmente agradveis. Muitos flavorizantes
pertencem funo ster. Segue abaixo dois
steres empregados como essncias em vrios
produtos alimentcios.
Exemplos:
O
4 3 2 1 //
H3C CH CH2 C
\
CH3 HO

cido 3 - metilbutanico

g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos carboxlicos pela substituio do
h) Aminas:
hidrognio do grupo OH por um grupo orgnico
So compostos derivados da amnia
(R).
(NH3) pela substituio de um, dois ou trs
hidrognios por grupos orgnicos.
Frmula geral:
R N H (amina primria)

Frmula geral:
H
O
//
R N R (amina secundria)
RC

\
H
O R1

R N R (amina terciria)
Nomenclatura: Nome do cido carboxlico ICO +

ATO + DE + nome do grupo orgnico com
R
terminao A.
Exemplo:
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados ao nitrognio em ordem alfabtica
seguidos da palavra AMINA.

Exemplos:
24

Todas as bebidas alcolicas contm


certo teor de etanol. Podem ser classificadas em
dois grupos: bebidas destiladas e no-destiladas.
A quantidade de lcool encontrada em
uma garrafa de pinga igual existente em 10
garrafas de cerveja.O consumo de bebidas
alcolicas tem se tornado um problema muito
srio em todos os pases.A ingesto habitual de
i) Amidas:
grandes quantidades de lcool causa danos
So compostos derivados dos cidos
irreversveis ao crebro, ao corao e ao fgado,
carboxlicos pela substituio da hidroxila
alm de provocar alteraes de comportamento.
presente no grupo funcional pelos grupos:
Os efeitos no comportamento humano
NH2, NH ou N .
provocados por diferentes concentraes

alcolicas no sangue esto indicados a seguir:
0,05%: sensao de bem-estar, viso reduzida e
Grupo funcional:
euforia;
O
0,10%: deficincia de coordenao e confuso
//
mental;
C
0,15%: grande dificuldade na coordenao e na
\
resposta a fatos externos;
N
0,20%: depresso fsica e mental;

0,30%: fala indistinta;
0,35%: estupor;
Nomenclatura:sufixo amida
0,45%: coma alcolico;
Exemplos:
acima de 0,45%: morte.
No Brasil, uma pessoa que apresentarn
O
veis de etanol superiores a 0,06% considerada
//
incapaz para dirigir um veculo. De acordo com a
HC metanamida
lei, nesses casos o motorista ser multado, ter
\
sua habilitao para dirigir suspensa e pode
NH2
sofrer pena de deteno de 6meses a 3 anos.

3.3.2 O metanal
O metanal o principal aldedo, sendo
conhecido tambm por aldedo frmico ou
formaldedo.Nas condies ambientes, ele um
gs incolor extremamente irritante para as
mucosas. Quando dissolvido em gua,forma-se
3.2 Sesso Leitura
uma soluo cuja concentrao pode ser no
mximo de 40% em massa, conhecida por formol
3.2.1 Bebidas alcolicas
ou formalina.
25

O formol tem a propriedade de cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado,
desnaturar protenas tornando-as resistentes pela primeira vez, a partir do vinho azedo
decomposio por bactrias. Por essa razo, ele (vinagre) acetum = vinagre.
usado como fluido de embalsamamento, na
conservao de espcies biolgicas e tambm 3.2.6 Aminas: medicina e sociedade
como anti-sptico. O grupo amino aparece em muitos
alimentos e tambm em nosso organismo
3.2.3 A acetona formando as substncias mais importantes para a
A acetona (propanona ou dimetil- vida: os aminocidos, que do origem s
cetona) temperatura ambiente um lquido que protenas.
apresenta odor irritante e se dissolve tanto em As primeiras vitaminas (vital + amina)
gua como em solventes orgnicos; por isso, descobertas receberam esse nome devido
muito utilizada como solvente de tintas,vernizes e presena de amina. Mas nem todas as vitaminas
esmaltes. conhecidas atualmente so aminas.
Na indstria de alimentos, sua aplicao No sculo XIX verificou-se que o gosto
mais importante relaciona-se extrao de leos amargo das folhas e flores de algumas plantas
e gorduras de sementes, como soja,amendoim e era devido presena de aminas. Essas
girassol. substncias, que naquela poca eram
Sua comercializao controlada pelo denominadas lcalis vegetais (alcalis = bases),
Departamento de Entorpecentes da Polcia so hoje conhecidas com o nome de
Federal, por ser utilizada na extrao da alcalides.Esses alcalides, normalmente de
cocana,a partir das folhas da coca. estruturas complexas, apresentam propriedades
Em nosso organismo, cetonas so biolgicas que permitem seu uso como
encontradas em pequenas quantidades no medicamentos. Porm, como muitos deles podem
sangue,fazendo parte dos chamados corpos causar dependncia fsica e psquica, seu uso s
cetnicos. Nesse caso, ela formada pela permitido com prescrio e acompanhamento
degradao incompleta de gorduras. mdico.
Vrios dos alcalides usados
3.2.4 O cido metanico atualmente so derivados de aminas encontradas
tambm conhecido como cido em vegetais: morfina, ephedrina e atropina.
frmico, por ter sido obtido historicamente a partir Existem aminas denominadas
da macerao de formigas. um lquido incolor, genericamente anfetaminas, que podem ser
de cheiro irritante,que, quando injetado nos usadas como estimulantes.A ingesto dessas
tecidos, provoca dor e irritao caracterstica. substncias, conhecidas vulgarmente como
Uma das principais aplicaes do cido bolinhas, eleva o nimo, diminui a sensao de
frmico como fixador de pigmentos e corantes fadiga e reduz o apetite. Porm, como causam
em tecidos,como algodo, l e linho. dependncia, tm sua comercializao
controlada.

3.2.5 O cido actico O uso de anfetaminas provoca um

Tambm conhecido por cido actico, estado denominadopsicose da anfetamina, que

um lquido incolor temperatura ambiente, com se assemelha a uma crise de esquizofrenia,


26

caracterizada por alucinaes visuais e auditivas ser capaz de interromper o equilbrio natural do
e comportamento agressivo. meio ambiente, envenenando alimentos, como
Outra substncia de grande poder verduras, carnes e peixes, e, ainda,
estimulante queapresenta o grupo amina em sua enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
estrutura a cocana. Essa droga obtida a partir
das folhas de um arbusto encontrado quase
exclusivamente nas encostas dos Andes.O 3.3 Fixao
estmulo provocado pelo uso da cocana,
caracterizado por euforia, loquacidade, aumento Exerccios:
da atividade motora e sensao de prazer, tem 1)D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
durao aproximada de 30 minutos. Segue-se compostos a seguir:
uma intensa depresso. Assim, o padro de
dependncia evolui de uso ocasional para uso
compulsivo, em doses crescentes, o que pode a) H3C C = CH CH CH CH3
levar morte por overdose.Durante vrios anos o
suprimento para consumo ilegal dessa droga H3C CH2 CH3OH OH
consistia em um sal denominado cloridrato, que
era consumido por inalao nasal ou por via b) H2C CH C = CH CHO
endovenosa, com ouso de seringas o que c)H2C CH C = CH CHO
provoca marcas e envolve muitos riscos, como a
transmisso da Aids, quando o consumo feito CH2 CH3
em grupo. A inalao produz uma sensao de
euforia menos intensa, causa rinite e necrose da d)H3C CH CH2 COOH
mucosa e do septo nasal.
O uso da cocana aumentou CH3
dramaticamente nos ltimos anos, pela
introduo no mercado de uma nova forma, muito e)H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3
mais barata: o crack uma mistura do cloridrato
com bicarbonato de sdio. As conseqncias do O
uso de crack so muito mais intensas. Alguns
estudos indicam que a recuperao de um f) H3C CH2 C CH2 CH CH2 CH3
consumidor de crack praticamente nula.
CH3
3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano O
O DDT um dos mais conhecidos //
inseticidas de baixo custo. Foi utilizado g)H3C CH2 CH2 C
inicialmente na poca da Segunda Guerra \
Mundial para controlar doenas transmitidas por O CH2 CH2 CH3
insetos, como malria, tifo e febre amarela. Em h)H3C C N H
muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por
apresentar efeito acumulativo no organismo e por O H
27

2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a


seguir:

a) 2 metilbutano 2 ol a) cetona
b) 1 metilcicloexanol b) aldedo
c) 2 metilpentano 3 ona c) cido
d) 2 metilcicloexanona d) ster
e) 2,3 dimetilpentanal e) ter.
f) Propanoato de etila 5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
g) Propanoato de metila do cido saliclico, usado na preparao do
h) cido 2 metilpropanico salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,
i) Etoxietano selecione a alternativa que apresenta as palavras
j) Ciclopropanona que completam corretamente as lacunas no texto
k) 1 - Metoxibutano a seguir.
l) Butanamida O cido saliclico pode ser considerado uma
m) Isobutilamina molcula de ________ com um grupo
n) Metilpropilamina ________.
o) Etildimetilamina
p) 2 metilpropanamida

3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol um


tipo de acar utilizado na fabricao de
condensadores de eletrlitos secos, que so
utilizados em rdios, videocassetes e televisores;
por isso, em tais aparelhos, podem aparecer
a) aldedo fenlico
alguns insetos, principalmente formigas. Se a
b) cetona carbonila
frmula estrutural :
c) fenol carboxila
d) alcool
e) ster
Qual o nome oficial desse acar? 6) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir
a) Hexanol dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se
b) Hexanol-1,6 adio das folhas de lpulo, que contm uma
c) 1,2,3-Hexanotriol substncia chamada mirceno, de frmula
d) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
4) A frmula abaixo se refere a um composto que
pertence funo: Essa substncia pode ser classificada como
a) alcool.
b) cido carboxlico.
c) aminocido.
28

d) hidrocarboneto. 9)substncia utilizada no tratamento de infeces


e) aldedo. bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na
7) A aspoxicilina, abaixo representada, uma estrutura so, respectivamente:
citrato de sildenafil, cuja estrutura representada
na figura:

a) amida, fenol, amina, cido carboxlico.


b) amida, amina, alcool, ster.

As funes orgnicas I e II, circuladas na c) amina, fenol, amida, aldedo.

estrutura do citrato de sildenafil, so: d) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.

a) cetona e amina. e) amida, nitrila, fenol, ster.

b) cetona e amida. 10) O composto antibacteriano cido oxalnico

c) ter e amina. representado pela frmula estrutural:

d) ter e amida.
e) ster e amida.

8) O aspartame, estrutura representada a seguir,


uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so
suficientes para causar a doura aos alimentos
preparados, j que esta cerca de duzentas e apresenta as seguintes funes:

vezes mais doce do que a sacarose. a) ster, cetona, amina e ter


b) ter, cetona, amina e cido carboxlico
c) ster, amida, amina e cido carboxlico
d) ster, amina, fenol e cetona
e) ter, amida, ster e amina
11)Os xampus, muito utilizados para limpar e
embelezar os cabelos, de modo geral, contm em
sua constituio, no mnimo, as seguintes
As funes orgnicas presentes na molcula
substncias: detergente, corante, bactericida,
desse adoante so, apenas,
essncia e cido ctrico (regula o pH).
a) ter, amida, amina e cetona.
b) ter, amida, amina e cido carboxlico.
c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
d) ster, amida, amina e cetona.
e) ster, amida, amina e cido carboxlico.
29

As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
do cido mencionado, so: c) amina, fenol, aldedo, ter, alcool.
a) cetona e alcool d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
(b) alcool e aldedo e) amida, cetona, ter, alcool, amina.
c) cido carboxlico e alcool 14)Associe os nomes comerciais de alguns
d) cido carboxlico e aldedo compostos orgnicos e suas frmulas
e) cetona e ster condensadas na coluna de cima com os nomes
12) Observe a estrutura da muscona: oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
(P) Propanotriol

Esta substncia utilizada em indstrias (Q) cido etanico

farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo (R) Metanal

sua maior aplicao em perfumaria. o princpio (S) Fenil amina

ativo de uma secreo glandular externa (T) Etino

produzida por uma espcie de veado que habita a A associao correta entre as duas colunas

sia Central: os almiscareiros . a) I-P, II-T, II-Q, IV-R

Os machos dessa espcie produzem a muscona b) I-Q, II-R, II-T, IV-P

(almscar), com a finalidade de atrair as fmeas c) I-Q, II-T, III-P, IV-R

na poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua d) I-R, II-T, III-Q, IV-P

principal aplicao como fixador de essncias. e) I-S, II-R, III-P, IV-Q

Marque a alternativa que corresponde funo


orgnica que caracteriza a muscona: 15)(ENEM 2011)

a) cido carboxlico A bile produzida pelo fgado, armazenada na

b) Aldedo vescula biliar e tem papel fundamental na

c) Cetona digesto de lipdeos. Os sais biliares so

d) ter esteroides sintetizados no fgado a partir do

e) Fenol colesterol, e sua rota de sntese envolve vrias

13) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos etapas. Partindo do cido clico representado na

utilizada no tratamento da hipertenso. Esto figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e

presentes na estrutura do acebutolol as seguintes tauroclico; o prefixo glico- significa a presena

funes: de um resduo do aminocido glicina e o prefixo


tauro-, do aminocido taurina.

a) ster, alcool, amina, amida, alqueno.


30

substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois


oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookmam, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo
B, que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:

cido clico

UCKO, D.A. Qumica para as Cincias da Sade: uma


Introduo Qumica Geral, Orgnica e Biolgica. So Paulo:
Manole, 1992 (adaptado).

A combinao entre o cido clico e a glicina ou


taurina origina a funo amida, formada pela
reao entre o grupo amina desses aminocidos
e o grupo

a) carboxila do cido clico.


b) aldedo do cido clico.
c) hidroxila do cido clico.
d) cetona do cido clico.
17) (ENEM 2009) Sabes so sais de cidos
e) ster do cido clico.
carboxlicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de
16) (ENEM 2010)
lavagem, a remoo de substncias de baixa
Os pesticidas modernos so divididos em vrias
solubiblidade em gua, por exemplo, leos e
classes, entre as quais se destacam os
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
organofosforados, materiais que apresentam
de uma molcula de sabo.
efeito txico agudo para os seres humanos.
Esses pesticidas contm um tomo central de
fsforo ao qual esto ligados outros tomos ou
grupo de tomos como oxignio, enxofre, grupos Em soluo, os nions do sabo podem
metoxi ou etoxi, ou um radical orgnico de cadeia hidrolisar a gua e, desse modo, formar o cido
longa. Os organosfosforados so divididos em carboxlico correspondente. Por exemplo, para o
trs subclasses: Tipo A, na qual o enxofre no se estereato de sdio, estabelecido o seguinte
incorpora na molcula; Tipo B, na qual o equilbrio:
oxignio, que faz dupla ligao com fsforo,

CH3(CH2)16COO +H2OCH3(CH2)16COOH+OH
31

Uma vez que o cido carboxlico formado pouco


solvel em gua e menos eficiente na remoo
de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de
maneira a evitar que o equilbrio acima seja
deslocado para a direita.

Com base nas informaes do texto, correto


concluir que os sabes atuam de maneira

a) mais eficiente em pH bsico.


b) mais eficiente em pH cido.
c) mais eficiente em pH neutro.
2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos so
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
divididos em vrias classes, entre as quais se
e) mais eficiente em pH cido ou neutro.
destacam os organofosforados, materiais que
apresentam efeito txico agudo para os seres
Gabarito:3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
humanos. Esses pesticidas contm um tomo
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 e;
central de fsforo ao qual esto ligados outros
17a.
tomos ou grupo de tomos como oxignio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
3.4 Pintou no ENEM
orgnico de cadeia longa. Os organofosforados
so divididos em trs subclasses: Tipo A, na qual
1) (ENEM 2009 .Questo 36) O uso de protetores
o enxofre no se incorpora na molcula; Tipo B,
solares em situaes de grande exposio aos
na qual o oxignio, que faz dupla ligao com
raios solares como, por exemplo, nas praias, de
fsforo, substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no
grande importncia para a sade. As molculas
qual dois oxignios so substitudos por enxofre.
ativas de um protetor apresentam, usualmente,
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookman, 2005.
anis aromticos conjugados com grupos
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B,
carbonila, pois esses sistemas so capazes de
que apresenta grupo etoxi em sua frmula
absorver a radiao ultravioleta mais nociva aos
estrutural, est representado em:
seres humanos. A conjugao definida como a
ocorrncia de alternncia entre ligaes simples e
duplas em uma molcula. Outra propriedade das
molculas em questo apresentar, em uma de
suas extremidades, uma parte apolar responsvel
por reduzir a solubilidade do composto em gua,
o que impede sua rpida remoo quando do
contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual
das molculas apresentadas a seguir a mais
adequada para funcionar como molcula ativa de
protetores solares?
32

Na representao do polmero I, observa-se a


unidade da cadeia polimrica que se repete n
vezes para a formao da macromolcula. Essa
unidade polimrica apresenta um grupo funcional
classificado como

a) amina. b) amida. c) aldedo.


d) hidrocarboneto. e) ster.
Soluo
O grupo funcional presente na unidade
polimrica a amida, que caracterizada por
uma carbonila (oxignio) ligada diretamente
a um tomo de nitrognio (ligao peptdica).

Gabarito: 1-E; 2-E.


3.5 Exerccio comentado
Recentemente, pesquisadores criaram um
algodo que capaz de capturar elevadas Alternativa b
quantidades de gua do ar. Eles revestiram
fibras naturais de algodo com o polmero I,
que tem a propriedade de sofrer transies
rpidas e reversveis em resposta a
mudanas de temperatura. Assim, as fibras
revestidas funcionam como uma esponja de
algodo. Abaixo dos 34 C as fibras do
algodo revestido se abrem, coletando a
umidade do ar. Quando a temperatura sobe,
os poros do tecido se fecham, liberando toda
a gua retida em seu interior - uma gua
totalmente pura, sem traos do material
sinttico.
33

Captulo 4 Isomeria: 3) Isomeria de posio:


Os ismeros pertencem mesma
funo qumica, possuem a mesma cadeia
4.1 Teoria
carbnica, mas diferem pela posio de uma
Ismeros so dois ou mais compostos
ramificao ou insaturao.
diferentes que apresentam a mesma frmula
molecular
O fenmeno da isomeria causa
diferena nas propriedades dos compostos
ismeros.
A isomeria pode ser dividida em
isomeria plana e espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os ismeros podem ser
diferenciados observando as frmulas estruturais
planas.

Classificao:
Classificar os ismeros dizer qual a
principal diferena entre eles.
4) Isomeria de compensao ou metameria:
1) Isomeria de funo:
Os ismeros pertencem mesma
Ocorre quando os ismeros pertencem
funo qumica, possuem a mesma cadeia
a funes qumicas diferentes. So chamados de
carbnica, mas diferem pela posio de um
ismeros funcionais ou ismeros de funo.
heterotomo.

2) Isomeria de cadeia ou ncleo:


Ocorre quando os ismeros pertencem
a mesma funo, mas possuem as cadeias
carbnicas diferentes.

5) Tautomeria:
Cadeia Cadeia
um caso particular da isomeria
no-ramificada ramificada
funcional. Os dois ismeros coexistem em
34

equilbrio qumico dinmico. Os ismeros so


chamados tautmeros. Os casos mais comuns
ocorrem entre:
Aldedo e enol:

cis- 1,2 dicloroeteno trans 1,2 dicloroeteno

Condio para isomeria geomtrica na


Equilbrio aldo-enlico presena de dupla ligao:
Cetona e enol:
R1 R2
\ /
C=C
/ \
R3 R4

b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria: R1 R3 e R2 R4

Ocorre quando as diferenas entre os


ismeros s podem ser explicadas pelas frmulas 1.2) Em compostos cclicos:

estruturais espaciais. (As frmulas estruturais Tambm so diferenciados pelos

planas so as mesmas). prefixos cis e trans.

Se divide em isomeria geomtrica e


ptica.
1) Isomeria geomtrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:

2) Isomeria ptica:
1.1) Em compostos com ligaes duplas:
Todos os ismeros possuem
Ocorre quando a diferena entre os
propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE
ismeros est na disposio geomtrica dos
e densidade, mas os ismeros pticos no
grupos ligados aos carbonos que fazem parte da
possuem esta diferena, ou seja, as propriedades
dupla ligao.
fsicas dos ismeros pticos so as mesmas.
So diferenciados pelos prefixos cis e
Ento o que os fazem serem diferentes?
trans.
possvel diferenci-los? Sim, possvel
Composto cis: Quando os maiores grupos de
diferenci-los, mas quando eles esto frente luz
cada carbono esto do mesmo lado da linha
polarizada. Luz polarizada um conjunto de
imaginria que passa pela dupla ligao.
ondas eletromagnticas que se propagam em
Composto trans: Quando os maiores grupos
apenas uma direo. Uma lmpada
ligados a cada carbono da dupla ligao esto em
incandescente um exemplo de fonte de luz no
lados opostos da linha imaginria que passa pela
polarizada, pois a luz emitida em todas as
ligao dupla.
direes. possvel polarizar luz no polarizada,
35

bastando utilizar um polarizador, que ter funo


de direcionar apenas uma direo da luz. d

Exemplos:

Esta seta de duas pontas significa a


propagao da onda eletromagntica (luz
polarizada) vista de frente.
Ismeros pticos(enantimeros): Os
ismeros pticos so capazes de desviar a luz
polarizada, por isso o nome ismeros pticos (a
diferena est numa propriedade ptica) Caso o
ismero ptico provoque um giro da luz
polarizada no sentido horrio, o enantimero
denominado dextrorrotatrio (D, +). Caso o
enantimero provoque o giro da luz polarizada no
sentido anti-horrio, o composto chamado
levorrotatrio (L, -). O fato de um composto
provocar o giro da luz polarizada faz com que ele
possua atividade ptica.
Atividade ptica s possvel em
molculas assimtricas, ou seja, molculas que
possuem carbono quiral ou estereocentro. O
carbono quiral o carbono que faz quatro
ligaes simples e onde esses quatro ligantes so
diferentes.
Temos que o ismero dextrorrotatrio
Carbono quiral (condio):
desviar o plano da luz de + a, enquanto o
ismero levorrotatrio desviar o plano daluz de
a. Temos ainda a mistura racmica (D + L = +a
a
a=0) que opticamente inativa, ou seja, no

desvia o plano da luz polarizada.
bCc abcd
36

Mistura racmica a mistura de imagens de uma molcula so produzidas. Uma


quantidades iguais de uma substncia vez prontas, difcil separ-las. Os ganhadores
levorrotatria e seu enantimero dextrorrotatrio. do Nobel criaram catalisadores substncias que
OBS.: apressam as reaes qumicas que levam
Para uma molcula com n carbonos assimtricos especificamente imagem desejada.
diferentes: Segundo a Sociedade Qumica

n
Nmero de ismeros pticos ativos: 2 Americana, o mercadomundial para remdios

n-1
Nmero de misturas racmicas: 2 desenvolvidos a partir dessapesquisa bsica
Compostos enantiomricos, um imagem chega hoje a R$ 370 bilhes.
especular do outro, ou seja, um imagem Ao inventar maneiras seletivas de
refletida do outro. No entanto, eles no so sintetizar compostos qumicos, eliminando a
superponveis. Um exemplo disso, so as mos, verso quiralinde seja da, Knowles, Noyori e
direita e esquerda. Uma a imagem especular da Sharpless permitiram a produo de:
outra, porm elas no so superponveis. Tente l-dopa, medicamento usado para tratar mal de
verificar este fato com suas mos, coloque uma Parkinson;
na frente da outra. (Uma ser a imagem da beta-bloqueadores, drogas usadas contra
outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As problemas cardacos;
mos no so superponveis, ou seja, os dedos antibiticos;
polegares no ficam um sobre o outro. Considere adoantes e flavorizantes artificiais;
isto como um exemplo para entender o fato da inseticidas.
assimetria molecular PERIGO:
4.2 Sesso Leitura No caso de remdios, molculas quirais podem
Uma Qumica de aplicaes prticas, ser muito perigosas.
com papel fundamental na criao de novos Foi o caso da talidomida: s uma das verses
remdios,foi premiada com o Nobel de 2001. Os servia para tratar nuseas de mulheres grvidas;
vencedores so o japons Ryoji Noyori e os a forma espelhada causou muitas deformaes
americanos William Knowles e K. Barry em fetos humanos, nos anos 60.
Sharpless.Os cientistas criaram mtodos que
permitem, numa reao qumica, obter um O composto limoneno d origem a dois
produto puro e especfico. E esse produto pode aromas diversos o s-limoneno (levogira) origina
ser, por exemplo, um medicamento contra o mal cheiro de limo e o r-limoneno (dextrogira), cheiro
de Parkinsonou um remdio para o corao. de laranja:
A maioria das molculas da vida existe,
na verdade, em duas formas: uma como se
fosse a imagem da outra no espelho. So as
molculas quirais.Apesar de as duas formas
serem quase idnticas, a diferena sutil muda
inteiramente o efeito da substncia.
No caso do adoante aspartame, por
exemplo, uma das imagens doce; a outra,
amarga.Numa reao qumica normal, as duas
37

b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.


c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, so devidos presena de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:

Em relao ao isopreno, podemos afirmar que

4.3 Fixao a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,


2-metil-1-buteno.
b) o isopreno no apresenta carbonos

Exerccios: insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-

1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se pentino.

afirmar que d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de


Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno 2-metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar ismeros de
cadeia, funcionais e tautmeros.

a) so ismeros de posio. 4) O butanoato de etila um lquido incolor,

b) so metmeros. empregado como essncia artificial em algumas

(c) so ismeros funcionais. frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,

d) ambos so cidos carboxlicos. sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de

e) o composto I um cido carboxlico, e o isomeria plana presente entre o butanoato de etila

composto II um ter. e o cido hexanoico de

2) As substncias A, B e C tm a mesma a) cadeia.


b) posio.
frmula molecular (C3H8O). O componente A tem
c) funo.
apenas um hidrognio ligado a um carbono
d) metameria.
secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
e) tautomeria.
quanto C so ismeros de funo de B. As
5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios
substncias A, B e C so, respectivamente,
compostos aromticos, como, por exemplo,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
38

NO correto afirmar que _________ so


ismeros de __________.
a) I e II; posio
Considerando os compostos acima, afirma-se
b) I e III; cadeia
que:
c) II e III; funo
I. "X" pertence funo qumica ter.
d) II e IV; cadeia
II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.
e) I, III e IV; cadeia
III. "Z" apresenta ismeros de posio. 8)Em uma aula de qumica orgnica, o professor
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou
benzila.
a quatro alunos que composto tal frmula poderia
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
representar. As respostas foram
somente esto corretas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
O professor considerou certas as respostas
o par de ismeros dados com o tipo de isomeria
dadas pelos alunos
que apresenta.
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder questo, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal um ismero do cido propanoico.
II. cido propanoico um ismero do etanoato de
metila.
III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
3) Considerando os compostos orgnicos IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
numerados de I a IV Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
somente esto corretas
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
10) A protena do leite apresenta uma composio
variada em aminocidos essenciais, isto ,
aminocidos que o organismo necessita na sua
39

dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir e) tautomeria e posio.


de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir 13) Indique em quais casos possvel haver
apresenta a composio em aminocidos isomeria geomtrica:
essenciais no leite de vaca. a)

b)BrCH CHCl
c)H3C CH = C CH3

CH2 CH3
d)

Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar


que
e)1,2-diclorociclobutano
a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e, por
apresentarem carbono assimtrico ambos so
f)dimetilciclobutano
opticamente ativos.
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e,
14) Para os compostos do exerccio anterior, nos
por terem carbono assimtrico, apresentam
casos em que o composto apresente isomeria
isomeria ptica.
geomtrica, representar os seus ismeros.
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por
15)(UFF VESTIBULAR 2005)
apresentarem carbono assimtrico, ambos tm
Se voc sofreu com as espinhas na adolescncia
um par de enantiomeros.
e ficou com o rosto marcado por cicatrizes,
d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e
chegou a hora de se ver livre delas. A
no so opticamente ativos.
reconstituio qumica para cicatrizes da pele
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,
um procedimento avanado, realizado em
porm somente a valina opticamente ativa.
consultrio mdico, que dispensa anestesia. Com
11) So ismeros de funo:
um estilete especial, aplica-se uma pequena
a) butano e metilpropano;
quantidade de cido tricloroactico (ATA) a 100%,
b) etanol e ter dimetlico;
em cada cicatriz. A substncia estimula a
c) pentano-2-ona e pentanal;
produo de um colgeno e promove um
d) butano-2-ol e butanal;
preenchimento de dentro para fora. muito mais
e) pentanal e pentano-2-ol.
poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais,
12) Entre os hidrocarbonetos h os seguintes tipos
que trabalham com o ATA com, no mximo, 40%
de isomeria:
de concentrao. A frmula estrutural do ATA :
a) funo e posio;
Cl
b) funo e cadeia;

c) posio e cadeia;
Cl C COOH
d) metameria e cadeia;

40

Cl Assinale a opo correta.


a) Identifica-se entre outras as funes fenol e
Assim sendo, marque a opo correta: amina.
b) Existem, entre outros, trs tomos de carbono
a) O ATA opticamente ativo e apresenta assimtrico (carbono quiral).
ismeros cis e trans c) Verifica-se a existncia de cadeia carbnica
b) O ATA opticamente ativo aliftica insaturada.
c) O ATA constitudo por uma mistura racmica d) Existem dois ismeros geomtricos para a DOPA.
d) O ATA opticamente inativo e) Verifica-se a existncia de trs tomos de
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis trans carbono primrio e de dois tomos de carbono
secundrio.
16) (UFF VESTIBULAR 2011) 18) (FUVEST 2012)As frmulas estruturais de
a) Considere o composto orgnico de frmula alguns componentes de leos essenciais,
molecular C2H2Cl2. responsveis pelo aroma de certas ervas e flores,
1) Represente a frmula estrutural de todos os so:
ismeros.
2) D a nomenclatura IUPAC de cada um dos
ismeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem
crescente de solubilidade em gua e justifique
Dentre esses compostos, so ismeros:
sua resposta.
cido etanoico, tetracloreto de carbono e ter
a) anetol e linalol;
etlico.
b) eugenol e linalol;
17) (UFF VESTIBULAR 2008)
c) citronelal e eugenol;
A adrenalina uma substncia produzida no
d) linalol e citronelal;
organismo humano capaz de afetar o batimento
e) eugenol e anetol.
cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas
substncias preparadas em laboratrio tm
19)Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina
estruturas semelhantes adrenalina e em muitos
spp, uma das espcies do escargot, um
casos so usadas indevidamente como
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente
estimulantes para a prtica de esportes e para
para testar a propriedade cicatrizante do muco do
causar um estado de euforia no usurio de
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010,
drogas em festas raves. A DOPA uma
uma dcada depois, em funo de uma nova
substncia intermediria na biossntese da
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de
adrenalina.
vacas, antes e depois da ordenha, constatando-
Observe a estrutura da DOPA.
se que, alm de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contm
alantona(C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a
seguinte:

DOPA
41

txica dos 75 ismeros de compostos clorados de


dibenzo-p-dioxina existentes. FADINI, P. S.;
FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos.
Cadernos Temticos de Qumica Nova na Escola,
So Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as
Pode-se identificar na estrutura da alantona a propriedades qumicas das dioxinas que
presena de permitem sua bioacumulao nos organismos
esto relacionadas ao seu carter
a) bsico, pois a eliminao de materiais alcalinos
a) halognio e funo amida. mais lenta do que a dos cidos.
b) funo cetona e funo ster. b) cido, pois a eliminao de materiais cidos
2
c) carbono sp e carbono sp .
3 mais lenta do que a dos alcalinos.
3
c) redutor, pois a eliminao de materiais
d) carbono sp e carbono sp . redutores mais lenta do que a dos oxidantes.
e) funo cetona e anel aromtico. d) lipoflico, pois a eliminao de materiais
Gabarito:1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b; lipossolveis mais lenta do que a dos
hidrossolveis.
9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;
e) hidroflico, pois a eliminao de materiais
18- d; 19-c. hidrosolveis mais lenta do que a dos
4.4 Pintou no ENEM lipossolveis.
1) (ENEM/2010)Vrios materiais, quando
Gabarito: 1-D
queimados, podem levar formao de dioxinas,
Exercicio Comentado
um compostos do grupo dos organoclorados.
1)Assinale a alternativa que relaciona
Mesmo quando a queima ocorre em corretamente o par de ismeros dados com o tipo
incineradores, h liberao de substncias de isomeria que apresenta.

derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais


compostos so produzidos em baixas
concentraes, como resduos da queima de
matria orgnica em presena de produtos que
contenham cloro. Como consequncia de seu
amplo espalhamento no meio ambiente, bem
como de suas propriedades estruturais, as
dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia
alimentar. Mais de 90% da exposio humana s
dioxinas atribuda aos alimentos contaminados
ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina est
apresentada a seguir: Soluco:
A alternativa a de cadeis, a altrnativa b de
posio a alternativa d de funco e a
alternativa e de posio logo a alternativa
correta :
Alternativac

A molcula do 2,3,7,8-TCDD popularmente


conhecida pelo nome dioxina, sendo a mais
42

Captulo 5 Propriedades Fsicas dos doadoras de par de eltrons.Na teoria de cido-


Compostos Orgnicos base de Lewis, o prton no o nico cido,
muitas outras espcies tambm so cidas.
5.1 Teoria

A Definio de Arrhenius de cidos e Bases


5.1.1 cidos e bases orgnicos

cidos so compostos em soluo


Os cidos e as bases constituem duas aquosa que ionizam, produzindo como on
classes muito importantes em compostos +
positivo, apenas o ction hidrognio (H ) ou, mais
qumicos, inclusive porque reagem facilmente +
corretamente, o on H3O , denominado on
entre si. Na qumica orgnica existem vrias hidrnio ou hidroxnio.
funes com carter cido mais ou menos Bases ou hidrxidos so compostos
acentuados; as principais so os cidos que, por dissociao inica, liberam, como on
carboxlicos, os fenis e os alcois. As principais negativo, apenas o nion hidrxido
-
(OH ),
bases orgnicas so as aminas. tambm chamado de hidroxila.
Ordem de acidez (fora cida):

Efeito indutivo:
lcool < gua < fenol < cido carboxlico Pode facilitar ou dificultar a ionizao do
cido.
Esta classificao baseada na Efeito indutivo negativo (I ):
-

quantidade de ons H+ liberados pelo cido em Os grupos eletroatraentes atraem a


meio a uma reao. Quanto mais H+ mais forte nuvem eletrnica da molcula em suas direes,
ser o cido. com isso a ligao O H enfraquecida e se
quebra com maior facilidade. Ento j que mais
A Definio de Bnmsted-Lowry de cidos e +
H liberado para o meio, a fora do cido
Bases aumentada.
Grupos eletroatraentes: F, Cl, Br, I,
De acordo com a teoria de Bnmsted- NO2, OH, CN, SO3H,
Lowry, um cido uma substncia que pode doar COOH.
(ou perder) um prton, e uma base, uma
+
Efeito indutivo positivo (I ):
substncia que pode aceitar (ou remover) um Os grupos eletrorrepelentes possuem
prton. pouca tendncia em atrair eltrons, assim h o
A molcula ou on que se forma quando fortalecimento da ligao O H, e se torna mais
um cldo perde seu prton chamado de base difcil a sada do hidrognio. Com isso a fora do
conjugada dessecido. J a molcula ou on que cido diminui.
se forma quando uma base aceita um prton Grupos eletroatraentes: CH3, CH2CH3,
chamado de cido conjugado dessa base. CH2CH2CH3.

A Definio de Lewis de cidos e Bases a) cidos carboxlicos:

cidos so definidos como receptores


de par de eltrons e bases so definidas como
43

So cidos de Arrhenius, e ao se
dissolverem em gua ionizam-se, formando ons Como qualquer efeito eltrico, o efeito
carboxilato. indutivo diminui com o aumento da distncia.
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so
O O aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
// // substituintes, mais forte a influncia sobre a
+
H3C C H3 C C + H acidez.
\ \
-
OH O b) Fenis:

Os cidos orgnicos so cidos fracos, Tambm so cidos de Arrhenius.


ou seja, apresentam pequeno grau de ionizao. Reage com uma base gerando um sal orgnico.
interessante notar que o efeito indutivo pode
facilitar ou dificultar a ionizao do cido,
tornando-o mais forte ou mais fraco,
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes
ligados carboxila empurram eltrons,
aumentando a densidade eletrnica do oxignio Da mesma forma que nos cidos
+ carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
da hidroxila. Assim a formao do H dificultada
e a fora do tomo diminui. Os grupos diminuir a fora cida.
eletroatraentes retiram eltrons da carboxila, c) Alcoois:
diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da
hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao So compostos anfteros.
O H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio Quanto maior a polarizao da ligao
precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do C OH na direo de OH, maior a capacidade
-.
cido aumenta. de formar OH Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
maior a sua densidade eletrnica, maior a
polarizao da ligao C OH sobre a hidroxila.

O cido metanico mais forte que o


etanico; este mais forte que o propanico e
assim por diante.
A reao entre um cido carboxlico e
uma base gera um sal orgnico.

Como o grupo alquila apresenta efeito


indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se
dizer que:
44

Alcool 3< Alcool 2< Alcool 1< Metanol

d) Aminas:
So bases de Lewis, pois apresentam
um par de eltrons no compartilhado no tomo
de nitrognio. As condies que enriquecem
o nitrognio em eltrons provocam um aumento
de basicidade. Como os grupos alquila tm Analisando as substncias formadas

exatamente esse efeito, notamos que as aminas com o mesmo tipo de interao intermolecular,

primrias so bases mais fortes que a amnia. As verificaremos que:

aminas secundrias apresentam dois grupos R Quanto maior for o tamanho da molcula,

doadores de eltrons e, por isso, so bases mais maior ser a sua temperatura de ebulio.

fortes que as aminas primrias. As aminas Se verificarmos substncias que

tercirias possuem trs grupos R, o que poderia apresentam molculas de tamanho

nos levar a concluir serem estas as mais bsicas. aproximadamente igual, porm com diferentes

Isto, porm, no ocorre. A existncia de trs tipos de interao intermolecular, verificaremos

grupos alquila R, muito maiores que o hidrognio, que:

em volta do nitrognio, deixa pouco espao livre Quanto maior for a intensidade das foras

para aproximao de um cido de Lewis e intermoleculares,maior ser a sua

formao de ligao dativa caracterstica. Este temperatura de ebulio.

fenmeno conhecido pelo nome de Para que se possa estabelecer essa


impedimento espacial ou impedimento estrico. relao, deve-se considerar a ordem crescente da
Assim, para aminas alifticas temos: intensidade das interaes, que dada por:
dipolo induzido- pontes de

Amina 3 < Amnia < Amina 1 < Amina 2 dipolo induzido < dipolo-dipolo < hidrognio

As aminas aromticas so bases Srie heterloga: substncias que

fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas pertencem a diferentes funes e que

alifticas tercirias). Como sabemos, o par de apresentam o mesmo nmero de carbonos.

eltrons no compartilhado do nitrognio o Srie isloga: apresentam o mesmo

responsvel pela basicidade. nmero de tomos de carbono, diferindo apenas


na sua insaturao

5.1.2 Temperatura de ebulio

So dois os fatores que influem nas 5.1.3 Solubilidade

temperaturas de ebulio: o tamanho das


molculas e os tipos de interao intermolecular. A solubilidade dos compostos orgnicos
tambm depende das foras
intermoleculares.Assim, substncias que
apresentam os mesmos tipos de fora
45

intermolecular tendem a se dissolver entre si.


Generalizando, temos: 5.3 Fixao

Lquidos apolares tendem a se dissolver em


lquidos apolares. 1) A seguir, temos cinco compostos orgnicos.
Indique qual deles o mais solvel em gua e
Lquidos polares tendem a se dissolver em
justifique sua resposta.
lquidos polares.
O etanol, embora seja considerado um a) Br2
solvente polar, apresenta uma parte polar ( OH)
b) CO2
e outra apolar (CH). Devido a essa caracterstica,
se dissolve tanto em gua (solvente polar) como c) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
em gasolina (solvente apolar).
Pode-se notar que, medida que d) H3C CH2 OH

aumenta a cadeia carbnica do lcool, sua


e) CH2
solubilidade em gua diminui. Como /
conseqncia, ocorre um aumento de sua H2C CH2
solubilidade em solventes apolares (gasolina,
leos etc.). H2 C CH2
/
CH2

5.2 Sesso Leitura 2) Indique, em cada item a seguir, a substncia


que possui maior ponto de ebulio:
O leo de cozinha possui uma
a) CH4 ou CH3OH
solubilidade muito pequena em gua, primeiro
porque o leo apolar e a gua polar, segundo
b) CH3 CH2CH3 ou CH3CH3
porque as molculas de gua se atraem e se
agrupam com muita fora (por ligao de c) CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3
hidrognio) e as molculas de leo no
conseguem ficar entre duas molculas de gua OH
vizinhas.
por isso que o benzeno, um 3) Qual dos compostos abaixo mais solvel em
gua?
hidrocarboneto apolar lquido, tem baixa
solubilidade em gua. As suas ligaes
a) Pentano
intermoleculares so dipolo instantneo-dipolo
induzido, que so mais fracas do que as ligaes b) ter comum
de hidrognio que as molculas de gua realizam
c) Metanol
entre si. Portanto, o benzeno no consegue
separar as molculas de gua e interagir com d) Tetracloreto de carbono
elas. (Disponvel em:
<http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubili e) Benzeno

dade-dos-compostos-organicos.htm> Acesso em
4) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP
14 de maio de 2014) (Agncia Nacional de Petrleo) (...) interditou
46

19 postos de combustveis em So Paulo (...), 14 c) Maiores pontos de ebulio devido ao


deles por venda de gasolina adulterada." Jornal do aumento do nmero de interaes intermoleculares
Brasil, 09/09/98. do tipo Van der Waals.
d) Menores pontos de ebulio devido
A gasolina, composta basicamente por uma mistura
diminuio do nmero de interaes
de alcanos na faixa de C6a C12 tomos de carbono,
intermoleculares do tipo Van der Waals.
pode ser facilmente adulterada com substncias
mais baratas do que ela. De acordo com a regra de e) Menores pontos de ebulio, pois o aumento
que "semelhante dissolve semelhante", assinale a da cadeia carbnica diminui a polaridade do grupo
opo que contm a nica substncia que, ao ser OH.
adicionada gasolina, ir formar uma mistura
heterognea.
6) (UFC-CE) A atividade bactericida de

a) gua determinados compostos fenlicos deve-se, em


parte, atuao desses compostos como
b) Hexanol detergentes, que solubilizam e destroem a
membrana celular fosfolipdica das bactrias.
c) Hexano
Quanto menor for a solubilidade dos compostos
d) Benzeno fenlicos em gua, maior ser a ao
antissptica. Com relao s solubilidades dos
e) 2-decanona
compostos fenlicos I, II e III, em gua, identifique

5) (UFRS-RS) O grfico a seguir apresenta os a opo correta:


dados de massa molecular (M) X ponto de ebulio
(P.E.) para os quatro primeiros termos da srie
homloga dos lcoois primrios.

a) I mais solvel que II e II mais solvel que III.


b) I menos solvel que II e II menos solvel que
III.
c) II menos solvel que I e I menos solvel que
III.
d) II mais solvel que I e I mais solvel que III.
Analisando-se os dados apresentados, verifica-se e) I, II e III tm, individualmente, a mesma
que os lcoois com massa molecular mais elevada solubilidade.
apresentam:
a) Maiores pontos de ebulio devido formao Gabarito:
de pontes de hidrognio intermoleculares. 1) Alternativa d. O etanol (H3C CH2 OH),
b) Maiores pontos de ebulio devido conhecido como lcool etlico, dissolve-se em
polaridade do grupo OH. gua em quaisquer propores. Suas molculas
so polares, assim como as molculas de gua, e
a presena do grupo OH possibilita ligaes de
47

hidrognio entre as molculas de etanol e de


gua, contribuindo para a miscibilidade de uma
substncia na outra.

2) a) CH3OH: A presena do grupo OH possibilita


ligaes de hidrognio entre as molculas,
dificultando a mudana de estado fsico e resultando
num maior ponto de ebulio.
A molcula do 2,3,7,8-TCDD popularmente
b) CH3 CH2CH3: Quanto maior a massa molar, conhecida pelo nome dioxina, sendo a mais
maior o ponto de ebulio.
txica dos 75 ismeros de compostos clorados de

c) CH3CHCH3: Mesmo motivo apresentado na


dibenzo-p-dioxina existentes.
letra a. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e
compromissos. Cadernos Temticos de
OH
Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1, maio
2001 (adaptado).
3) Alternativa c. Apenas o metanol (CH3OH)
polar como a gua. Com base no texto e na estrutura apresentada, as
propriedades qumicas das dioxinas que
4-A; 5-A; 6-A permitem sua bioacumulao nos organismos
esto relacionadas ao seu carter

5.4 Pintou no ENEM a) bsico, pois a eliminao de materiais alcalinos


mais lenta do que a dos cidos.

1) (ENEM/2010) Vrios materiais, quando b) cido, pois a eliminao de materiais cidos

queimados, podem levar formao de dioxinas, mais lenta do que a dos alcalinos.

um compostos do grupo dos organoclorados. c) redutor, pois a eliminao de materiais

Mesmo quando a queima ocorre em redutores mais lenta do que a dos oxidantes.

incineradores, h liberao de substncias d) lipoflico, pois a eliminao de materiais

derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais lipossolveis mais lenta do que a dos

compostos so produzidos em baixas hidrossolveis.

concentraes, como resduos da queima de e) hidroflico, pois a eliminao de materiais

matria orgnica em presena de produtos que hidrosolveis mais lenta do que a dos

contenham cloro. Como consequncia de seu lipossolveis.

amplo espalhamento no meio ambiente, bem


como de suas propriedades estruturais, as 2) (ENEM/2012) Em uma plancie, ocorreu um
dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia acidente ambiental em decorrncia do
alimentar. Mais de 90% da exposio humana s derramamento de grande quantidade de um
dioxinas atribuda aos alimentos contaminados hidrocarboneto que se apresenta na forma
ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina est pastosa temperatura ambiente. Um qumico
apresentada a seguir: ambiental utilizou uma quantidade apropriada de
uma soluo de para-dodecil-benzenossulfonato
de sdio, um agente tensoativo sinttico, para
diminuir os impactos desse acidente.
48

Essa interveno produz resultados positivos


para o ambiente porque
a) promove uma reao de substituio no
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao
ambiente.
b) a hidrlise do para-dodecil-benzenossulfonato Polar/DD/Solvel (ter etlico)

de sdio produz energia trmica suficiente para


vaporizar o hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a
combusto do hidrocarboneto, o que diminui a
quantidade dessa substncia na natureza.
Soluo:
d) a soluo de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilizao do hidrocarboneto. O n-pentano por ser praticamente insolvel em
gua a substncia A.
e) o reagente adicionado provoca uma
Como o n butanol apresenta ligaes de
solidificao do hidrocarboneto, o que facilita sua hidrognio, ele deve ser o composto de maior
retirada do ambiente. PE(LH so foras intermoleculares mais fortes)ou
seja a subtcia C; por excluso o ter etlico a
substncia B

Gabarito: 1-D; 2-D; 3-C

5.5 Exerccio comentado:

1)Trs lquidos puros apresentam as


propriedades relacionadas na tabela:

Solubilidade em
Lqido Ponto de ebulio (C) gua 9G/100 CM3)
A 36,2 0,036
B 34,6 7,5
C 117,7 7,9
Utilizando essas propriedades, associe cada um
dos lquidos s substncias: n-butanol,
C4H9OH; n-pentano, C5H12; e ter etlico
(C2H5)2O. Explique o raciocnio usado na
identificao.

Polar/LH/Solvel (n-butanol)

Apolar/DDI/Praticamente insolvel(n-pentano)
49

(S). Quando um reagente eletrfilo combina-se


com um substrato, temos uma reao eletroflica.
Captulo 6 Reaes Orgnicas:
Reagente nuclefilo:
um reagente que apresenta um par de
6.1 Teoria
eltrons disponvel para efetuar uma ligao e
que, por isso, procura ligar-se a um tomo capaz
Ciso ou ruptura das ligaes: Uma
de aceitar esses eltrons. O reagente nucleoflico
ligao covalente sempre formada por um par
um reagente que cede eltrons.
de eltrons. Se essa ligao for desfeita, esses
Existem na natureza milhes de
eltrons podem apresentar destinos diferentes,
substncias orgnicas. A quantidade de reaes
dependendo dos elementos que se ligam e de
qumicas que podem ocorrer com estas
agentes como calor, luz, solventes, etc.
substncias enorme.
Ciso homoltica ou homlise:
a) Reaes de substituio:
A ruptura ocorre de modo que os
Um tomo ou grupo de tomos de uma
eltrons da ligao so igualmente repartidos
molcula orgnica substitudo por outro tomo
entre os tomos ligantes. Os resultantes de uma
ou grupo de tomos.
homlise denominam-se radicais livres. Esses
1) Alcanos:
radicais tm carga eltrica nula e, por
Os alcanos possuem baixa tendncia de
apresentarem eltron desemparelhado, so muito
reagir, mas sob condies vigorosas (luz de
instveis e reativos.
frequncia especfica e calor), eles sofrem
Ciso heteroltica ou heterlise:
reaes de substituio.
A ruptura ocorre de modo que os
Halogenao:
eltrons da ligao ficam com apenas um dos
a reao entre um alcano e um
tomos ligantes. Os resultantes de uma heterlise
halognio, onde um tomo de hidrognio do
so ctions e nions. Esses ons formados
alcano substitudo por um halognio.
podem ser estveis ou muito instveis, sendo que
Ordem de reatividade:
maior instabilidade significa maior capacidade de
reao.
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Classificao dos reagentes:
Os reagentes que se combinam com os
Reaes com flor (F2) so muito
compostos orgnicos podem ser classificados
perigosas devido a alta reatividade deste
como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua
elemento e com o iodo (I2) so lentas.
capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o
Exemplos:
reagente orgnico.
CH4+Cl2 CH3 Cl + HCl
Reagente Eletrfilo:
CH3 CH3+Br2 CH3 CH2 Br + HBr
um reagente que se apresenta com
A halogenao de alcanos pode
deficincia de eltrons e que, por isso, procura
produzir ismeros, em caso do alcano possuir
ligar-se a um tomo capaz de oferecer-lhe
mais de uma possibilidade de tomos de
eltrons. O reagente eletrfilo um reagente que
hidrognio a serem substitudos.
procura eltrons.
O composto orgnico que recebe o
Ordem de reatividade:
reagente normalmente denominado substrato
50

A alquilao e a acilao de Friadel-


H H C Crafts foram descobertas em 1877 pelo francs
Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E
HCH < CCC < CCC nos dois casos, o AlCl3 so usados como
catalisadores.
H H H
Nitrao:

Reao entre um alcano e o cido


Dirignciadasubstituionosaromticos:
ntrico (HNO3).
Alguns grupos ligados ao anel
Neste processo, um hidrognio (H)
aromtico dirigem a substituio para que o
substitudo por um grupo NO2.
produto formado seja uma mistura dos ismeros
CH4 + HO NO2 H3C NO2+ HOH
orto e para ou apenas o produtona posio meta.
Sulfonao:
Grupos orto-para dirigentes: F, Cl, Br,
a reao entre um alcano e o cido
I, OH, NH2, CH3 , CH2 CH3.
sulfrico (H2SO4).
Grupos meta-dirigentes: COH, COOH,
CH4 + HO SO3H H3C SO3H+ HOH
O

2) Aromticos:
NO2, SO3H, CN, C CH3.

Halogenao:
b) Reaes de adio:
catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.
Ocorrem quando um tomo proveniente
de uma substncia orgnica ou inorgnica se
adiciona uma substncia orgnica.
So caracterizadas pela quebra das
Nitrao:
ligaes duplas e triplas.
Hidrogenao cataltica:
catalisada por H2SO4 concentrado.
Ocorre em alcenos e alcinos. O gs
hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um
Sulfonao:
catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni),
catalisada por H2SO4 fumegante, ou
platina (Pt ou paldio (Pd).
seja, contem SO3 dissolvido.
Tambm podemos chamar esta reao
de reao de Sabatier-Senderens. Constitui um
meio de obter alcanos a partir de alcenos.

Acilao de Friedel-Crafts: Na indstria qumica de alimentos

Um hidrognio substitudo por um muito conhecida. Serve de base para a produo

grupo acila. de margarinas a partir de leos vegetais.

Alquilao de Friedel-Crafts: Os leos vegetais possuem ligaes

Um hidrognio substitudo por um duplas. A reao de adio, hidrogenao

grupo alquila. cataltica, transforma esses leos, que so


lquidos em gorduras, que slida.
51

Alceno: Adio de HCl, HBr ou HI. Os prprios


Ni +
ons H liberados pelo haleto de hidrognio so
H2C = CH2+ H H H3C CH3 usados como catalisadores.
Alcenos:
H2C = CH2 + H Cl H2C CH2
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adies,
dependendo da quantidade de reagente. H Cl
Ni
Alcinos:
HC CH + H H H2C = CH2 (proporo de
HC CH + H Cl HC = CH
1:1)

H Cl
Ni
Alcadienos:
H2C = CH2 + H H H3C CH3 (proporo de
H2C = C = CH2+ H Cl H2C C = CH2
1:2)

H Cl
Halogenao:
Adio de gua:
Adio de halognio (Cl2 ou Br2) ao
Tambm chamada de hidratao. Esta
alceno, alcadieno ou alcino. O produto um di-
+
reao catalisada por cido (H ). Obtm cidos
haleto vicinal, pois os tomos de halognios esto
a partir de alcenos.
posicionados em carbonos vizinhos.
Alceno:
No necessita de catalisadores.
H+
H2C = CH2+ H OH H2C CH2
Alceno:

H2C = CH2 + Cl Cl H2C CH2
H OH

Cl Cl
Alcino:
Alcino: Segue os mesmos moldes da
No acontece a segunda adio, nem
hidrogenao.
mesmo utilizando excesso de gua. Devido ao
HC CH + Br Br HC = CH
fato de ser o produto formado na primeira adio

ser um enol, que por ser instvelse transforma em
Br Br
aldedo ou cetona, dependendo do alcino
Alcadieno:
utilizado.
H2C = C = CH2+ Cl Cl H2C C = CH2

HC CH + H OH HC = CH
Cl Cl

H OH
Cl Cl
Regra de Markovnikov:

Nas reaes de adio de HX (X =
H2C = C = CH2 + 2 Cl Cl H2C C CH2
halognio) ou H2O, o hidrognio adicionado ao

carbono mais hidrogenado da ligao dupla.
Cl Cl
Adio de haletos de hidrognio (HX):
52

Esta regra serve somente para o cloro. Eliminao de Halogenidretos:


Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
que o inverso da Markovnikov. podem ser eliminados a partir de um haleto de
Markovnikov: alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH CH2 KOH e um lcool.
Exemplo:
Cl H
H3C CH = CH2+ H OH H3C CH CH2

OH H Eliminao de gua:
Antimarkovnikov: A desidratao intramolecular de lcool
catalisada por cido sulfrico concentrado e calor
H3C CH = CH2 + H Br H3C CH - CH2 (170C) ocorre com a eliminao de gua e
alceno.
H Br
Esta regra tambm vlida para
alcinos.

c) Reaes de eliminao:
Outra desidratao que pode ocorrer a
So as reaes onde alguns tomos ou intermolecular de dois lcoois formando ter e
grupo de tomos so eliminados da molcula eliminando gua. A reao deve ser catalisada
orgnica. por cido sulfrico concentrado e calor (140C).
o inverso das reaes de adio. Tm
grande importncia para a indstria qumica, na
produo de polietileno que a matria-prima Ento:

para a obteno de plsticos. 1 molcula alcool = desidratao intramolecular =

Eliminao de Hidrognio ou Desidrogenao: alceno

A partir de alcano possvel obter um 2 molculas alcool = desidratao intermolecular

alceno, catalisado por calor. = ter

Exemplo: A Reao de saponificao tambm


conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela
que se torna possvel o feitio do sabo. Falando
quimicamente, seria a mistura de um ster
(proveniente de um cido graxo) e uma base
Eliminao de Halognio ou De-Halogenao:
(hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal
Di-haletos vicinais reagindo com zinco
orgnico).
catalisado por um alcool formam alcenos.
Exemplo:
A equao abaixo demonstra este processo:
ster + base forte sabo + glicerol
Praticamente todos os steres so retirados de
leos e gorduras, da o porqu das donas de casa
53

usarem o leo comestvel para o feitio do sabo


caseiro.

Equao genrica da hidrlise alcalina:


Com cido, observa-se a forma do ster
marcado, e no gua, contendo assim O 18.

Para acelerar a reao, usa-se o cido


A equao acima representa a hidrlise
como catalisador.
alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que
uma hidrlise em razo da presena de gua
(H2O) e que alcalina pela presena da base
NaOH (soda custica). O smbolo indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reao de Saponificao:
sabo e glicerol (alcool).

Reao de esterificao
H basicamente dois tipos de hidrlise
A reao de esterificao considerada de steres: cida e bsica.
uma reao reversvel de alcool junto com um A hidrlise cida ocorre em meio cido e
cido orgnico ou inorgnico, produzindo ster e um processo reversvel, gerando um alcool e
gua. um cido carboxlico:
J quando areao inversa, ela R COO R1+HOH R-COOH + HO R1
denominada hidrlise do ster. A hidrlise bsica, ou saponificao,
realizada em meio bsico. Trata-se de um
processo irreversvel, gerando alcool e um sal de
cido carboxlico:
- +
RCOOR1+BOH(aq) RCOO B + HOR1
Onde BOH uma base, por exemplo,
KOH.
O equilbrio pode ser deslocado para o
lado do ster, quando se junta com o
d) Reaes de oxidao:
desidratante. Durante o experimento ficou
comprovado que na reao de esterificao o
As reaes de oxidao das
oxignio do grupo OH do lcool continua na
substncias orgnicas devem ser catalisadas por
molcula do ster e o oxignio do grupo OH do
um agente oxidante.
cido eliminado sob a forma de H2O (gua),
Alcenos:
produzindo a reao de um lcool marcado:
Oxidao branda do alceno:
54

Conhecida como di-hidroxilao do H quebra da ligao dupla causada


alceno. pelo oznio (O3). Necessita de p de zinco e deve
O agente oxidante causa uma adio ser feita em meio aquoso. O alceno quebrado
ligao dupla, com entrada de uma hidroxila em na ligao dupla e um tomo de oxignio
cada um dos carbonos da dupla ligao. adicionado a cada lado da dupla ligao.
Um agente oxidante muito utilizado o O3

permanganato de potssio (KMnO4) em soluo H3C C = CH CH3 H3 C C = O


diluda e fria, em meio neutro ou levemente H2O/ Zn
bsico. CH3 CH3
OH OH + O = C CH3 + HOOH
[O] brando
H3CC = CHCH3 H3CCHCHCH3 H
H2O Forma-se cetona e aldedo.
CH3 CH3 Alcoois:
Oxidao energtica de alcenos: Em contato com um agente oxidante, os
Reao com um agente oxidante que diferentes tipos de alcoois se comportam de
seja capaz de quebrar a molcula na ligao formas distintas.
dupla. Oxidao de alcoois primrios:
+
Oxidantes enrgicos: KMnO4/H e Os alcoois primrios se oxidam com
+
K2CrO7/ H agentes oxidantes energticos, como o
Ligao dupla no meio da cadeia: permanganato de potssio (KMnO4) e o dicromato
[O] de potssio (K2CrO7), em meio sulfrico. O
H3C C = CH CH3 H3C C = O produto desta oxidao um aldedo. Com maior
enrgico quantidade de agente oxidante, obtemos um
CH3 CH3 cido carboxlico.
Esta reao explica porque o vinho fica
com gosto de vinagre quando deixamos muito
+ O = C CH3 tempo em contato com o ar (oxignio). O alcool
sofre uma oxidao e transforma-se em vinagre,
OH que um cido carboxlico.
Forma-se cetona e cido carboxlico. H H OH
Ligao dupla na ponta da cadeia: [O] [O]
O CH2 terminal se transforma em cido H3C C H H3C C = OH3C C = O
carbnico, que se decompe em CO2 e H2O. OH
[O]
Oxidao de alcoois secundrios:
H3C CH = CH2 H3C C=O
Obtm como produtos as cetonas.
Enrgico
OH CH3
OH
I [O]
+ O = C OH CO2 + H2O
H3C C CH3 H3C C = O No reage.


OH
OH
Ozonlise:
55

Oxidao de alcoois tercirios: ligao.Assim, a diferena entre a energia


liberada na formao das novas ligaes e a
consumida para quebrar as ligaes que existem
OH no explosivo muito grande.
[O] b) Sua decomposio deve ser muito rpida.
H3C C CH3 No reage c) Os produtos da decomposio devem ser
gases.A formao e a expanso muito rpida dos
CH3 gases criam uma onda de choque que
acompanha a detonao do explosivo.
d) O explosivo deve ser suficientemente estvel
6.2 Sesso Leitura para que possamos determinar o momento de
sua exploso.
Explosivos A combinao desses fatores leva
Muitas das reaes que liberam produo de uma enorme quantidade de calor e
grandes quantidades de energia so reaes de gases,possibilitando atingir os objetivos
xido-reduo.Por exemplo: as reaes de desejados.
combusto de hidrocarbonetos e de lcoois. Veja Entre eles, os mais comuns so:
um exemplo de combusto completa de
hidrocarboneto:
C8H18(g)+ 25/2 O2(g) -> 8 CO2(g)+ 9H2O(v)
Uma vez iniciada a reao, o oxignio
rapidamente oxida os tomos de carbono.
Nos explosivos, freqentemente
Trinitrotolueno HMX
encontramos, no mesmo composto, tanto agentes
(his majestys explosive)
oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,
a nitroglicerina contm tomos de carbono que
so oxidados formando CO2 e tambm tomos de
nitrognio que so reduzidos formando N2:
4 C3H5(NO3)3 (l) ---> 6 N2 (g) + O2(g) + 12 CO2(g)
+ 10 H2O (v)
RDX
Os explosivos de interesse na rea
(research department explosive)
militar e na rea de construo civil so
O RDX pode ser misturado a ceras ou a
compostos orgnicos formados por C, H e
polmeros sintticos para produzir os explosivos
geralmente apresentam os grupos NO2 e O NO2.
plsticos.
Porm, qualquer explosivo deve apresentar as
seguintes caractersticas:
6.3 Fixao
a) Devem sofrer uma decomposio muito
exotrmica.Para que isso ocorra, necessrio
Exerccios:
que o explosivo apresente ligaes fracas entre
1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia
seus tomos e que forme produtos com ligaes
a sofrer ruptura heteroltica?
fortes, isto , com elevada energia de
a) CH3 H.
56

b) CH3 CH3. d) SO3H, NO2, COOH.


c) CH3 NO2. e) CH3, Cl, NH2.
d) CH3 NH2. 6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metil-
e) CH3 F. benzeno) produz, alm de gua:
2)Indique, entre os reagentes abaixo, o a) somente o-nitrotolueno.
eletroflico: b) somente m-nitrotolueno.
a) NH3. c) somente p-nitrotolueno.
b) HCN. d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
+
c) H3O . e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
d) ROH. 7) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel
e) H2O. benznico, nas reaes de substituio aromtica
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica orientador:
falsa : a) apenas orto.
a) Radicais livres so tomos ou grupos de b) meta e para.
tomos que possuem pelo menos um eltron c) apenas meta.
livre. d) orto e meta.
b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde a e) orto e para.
uma quebra de ligao, em que cada tomo fica 8) Os lipdeos podem ser classificados como
com seus eltrons, formando radicais livres. leos ou gorduras: nos leos predominam
c) Um carbono carregado negativamente cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
chamado de carbonion ou on carbnion. cadeias saturadas. Com base nessa afirmao,
d) Na ciso heteroltica o tomo mais um leo transformado em gordura,
eletronegativo fica com o par de eltrons antes respectivamente, atravs de um processo, no
compartilhado, formando-se assim ons. qual ocorre reao de:
e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica a) saponificao
que, cedendo um par de eltrons, capaz de b) hidrlise cida
formar uma nova ligao. c) esterificao
4) A monoclorao de um alcano, em presena d) desidratao
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro- e) hidrogenao
2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O 9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-
nome do alcano : se:
a) isopropano. a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2.
b) metil-butano. b) ciclopropano.
c) metano. c) propano.
d) butano. d) propadieno.
e) metil-propano. e) 2-propanol.
5) Das alternativas a seguir, a que contm 10) Com respeito equao:
somente grupos orientadores META : X + HBr C6H13Br
a) NO2, Cl, Br. Pode-se afirmar que X um:
b) CH3, NO2, COOH. a) alcano e a reao de adio.
c) CHO, NH2, CH3. b) alceno e a reao de substituio.
57

c) alceno e a reao de adio eletroflica. 15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma
d) alcano e a reao de substituio eletroflica. substncia orgnica com n tomos de carbono
e) alceno e a reao de substituio. por molcula fornea uma cetona com igual
11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4- nmero de tomos de carbono, essa substncia
dimetil-2-penteno forma o composto: pode ser um:
a) 2-bromo-4-metil-hexano. a) aldedo.
b) 2-bromo-3-etil-pentano. b) cido carboxlico.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. c) alcool tercirio.
d) 3-bromo-3-metil-hexano. d) alcool secundrio.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. e) alcool primrio.
12)(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, 16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
que so ismeros, foram submetidos, como produto molculas de:
separadamente, hidrogenao cataltica. Cada a) dialcoois ou cidos carboxlicos.
um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, b) alcoois ou fenis.
de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um c) cetonas ou aldedos.
hidrocarboneto de frmula C4H10. Os d) cetonas ou cidos carboxlicos.
hidrocarbonetos que foram hidrogenados e) alcoois ou cidos carboxlicos.
poderiam ser: 17) O reativo de Baeyer utilizado para
a) 1-butino e 1-buteno. diferenciar ciclanos de:
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. a) alcano.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno. b) alceno.
d) 2-butino e 1-buteno. c) cido carboxlico.
e) 2-buteno e 2-metil-propano. d) ter.
13) Na desidratao intramolecular do etanol e) ster.
obtm-se: 18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
a) eteno. mortes de animais por envenenamento no
b) propeno. zoolgico de So Paulo foram evidenciadas.
c) etoxietano (ter dietlico). Estudos tcnicos apontam suspeita de
d) metoximetano (ter dimetlico). intoxicao por monofluoracetato de sdio,
e) 2-buteno. conhecido como composto 1080 e ilegalmente
14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados comercializado como raticida. O monofluoracetato
somente como combustveis, mas tambm na de sdio um derivado do cido
produo de derivados do petrleo, como, por monofluoractico e age no organismo dos
exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
produzir propeno a partir da desidratao em pode levar parada da respirao celular
meio cido? oxidativa e ao acmulo de amnia na circulao.
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol. monofuoracetato de sdio
58

c) Perda de ons hidroxila do cido


monofluoractico, com liberao de hidrxido de
Disponvel em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso em: 05 sdio.
ago. 2010 (adaptado).
d) Neutralizao do cido monofluoractico usando
hidrxido de sdio, com liberao de gua.
O monofluoracetato de sdio pode ser obtido pela
e) Substituio dos ons hidrognio por sdio na
estrutura do cido monofluoractico, sem
a) Desidratao do cido monofluoractico, com
formao de gua.
liberao de gua.
b) Hidrlise do cido monofluoractico, sem
formao de gua.
a) D o nome oficial (IUPAC) e a frmula estrutural
19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resduos de do produto da reao entre o brometo de
origem industrial apresentam riscos sade etilmagnsio e o propanal, seguida de adio de
pblica e ao meio ambiente, exigindo tratamento gua.
e disposies especiais em funo de suas b) Que composto carbonlico deve reagir com o
caractersticas. Dentre esses resduos, podemos brometo de etilmagnsio para formar 3-metil- 3-
citar alguns leos lubrificantes contendo hexanol?
hidrocarbonetos saturados e o tner (uma mistura c) Considerando a obteno apenas do produto
de lcoois, steres, cetonas e hidrocarbonetos monossubstitudo, represente a estrutura das
aromticos). Sobre esses resduos, assinale a substncias A, B,C das equaes abaixo:
FeBr
letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA. 3

a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em


leos lubrificantes, no reagem em presena de 1)Benzeno + Br2 A + HBr
cloro e cido de Lewis (AlCl3), porm podem 2)Benzeno + H3C Cl AlCl3 B + HCl
sofrer reao em presena de cloro e luz 3)Benzeno + C AlCl3 C6H5 CO CH2 CH3 +
ultravioleta; HCl
b)A acetona pode ser obtida a partir do lcool
isoproplico, usando-se um oxidante como o
permanganato de potssio; Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
c) O acetato de etila, um dos componentes do 9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
tner, pode ser obtido a partir da esterificao do 17-b; 18 d; 19 - d
cido actico em presena de etanol;
d) A desidratao do n pentanol, em presena
de cido sulfrico diludo e de aquecimento, pode
levar ao 1 pentenol;
e) A ozonlise do 2 metil 2,5 heptadieno, em
presena de gua e zinco, pode fornecer uma
molcula de acetona, uma molcula de
acetaldedo e uma molcula de 1,3-
propanodialdedo. 6.4 Pintou no ENEM
20) (UFF VESTIBULAR 2011)
59

1) (ENEM 2007 .Questo 56) 1)Indique o nome do produto orgnico formado na


Todas as reaes qumicas de um ser reao de substituio entre benzeno e bromo:
vivo seguem um programa operado por uma
central de informaes. A meta desse programa a) dibromobenzeno
a auto-replicao de todos os componentes do
b) hexabromociclo-hexano
sistema, incluindo-se a duplicao do prprio
programa ou mais precisamente do material no c) bromobenzeno
qual o programa est inscrito. Cada reproduo
pode estar associada a pequenas modificaes d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno
do programa. M. O. Murphy e l. Oneill (Orgs.). O
e) metilpropanobenzeno
que vida? 50 anos depois especulaes
sobre o futuro da biologia. So Paulo: UNESP.
Soluo:
1997 (com adaptaes).
So indispensveis execuo do
programa mencionado acima processos
relacionados a metabolismo, autoreplicao e
mutao, que podem ser exemplificados,
respectivamente, por: Reao de substituio bromao do benzeno
(A) fotossntese, respirao e alteraes Logo resposta alternativac
na seqncia de bases nitrogenadas do cdigo
gentico.
(B) duplicao do RNA, pareamento de
bases nitrogenadas e digesto de constituintes
dos alimentos.
(C) excreo de compostos
nitrogenados, respirao celular e digesto de
constituintes dos alimentos.
(D) respirao celular, duplicao do
DNA e alteraes na seqncia de bases
nitrogenadas do cdigo gentico.
(E) fotossntese, duplicao do DNA e
excreo de compostos nitrogenados.

Gabarito: 1-D

Exerccio Comentado
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Referncias

FELTRE, R.Fundamentos da qumica: Volume nico. 3. So Paulo:Moderna,2001.

SOLOMONS, T.W.G.Qumica orgnica I: Volume 1. 7. Rio de Janeiro:LTC, 2000.

TITO;CANTO.Qumica na abordagem do cotidiano. 2 Ed. Volume 3. Moderna.

FELTRE.Qumica Orgnica. 5 edio. Volume 3. Moderna.

USBERCO, Joo.Qumica: Volume nico.So Paulo : Saraiva, 2002.

Apostila do curso pr-vestibular do Colgio Imaculada Conceio 2007.

Brasil Escola. Disponvel em:<www.brasilescola.com>. Acesso em 10 mar. 2015.

Portal de Qumica. Disponvel em:<www.soq.com.br>. Acesso em: 25 fev. 2015.

Qumica. Prof. Joo Neto. Disponvel em:<www.projoaoneto.com.br>; Acesso em: 23 fev. 2015.

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