Benceno

Nomenclatura
Los bencenos monosustituidos se nombran aadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra
benceno (clorobenceno). Para bencenos disustituidos se utilizan los prefijos orto, meta y para.

Aromaticidad del benceno

El benceno es particularmente estable debido a la deslocalizacin por resonancia de los electrones
que forman los dobles enlaces. La regla de Hckel establece las condiones que debe cumplir un
compuesto para ser aromtico: plano, con conjugacin cclica y 4n+2 electrones con n = 0,
1,2,3..........

Reactividad del benceno

La sustitucin electrfila del benceno tiene lugar por adicin del electrfilo al anillo seguida de la
perdida de un protn que permite la recuperacin de la aromaticidad. La sulfonacin es una
reaccin reversible que permite proteger una posicin del anillo. Las reacciones de acilacin y
alquilacin introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla ntrico sulfrico genera el
catin NO2+ que acta como electrfilo en la nitracin del benceno.

Activacin y desactivacin del anillo.

Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activndolo
dbilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitucin electrfila. Estos grupos se
denominan activantes dbiles y orientan a las posiciones orto para.
Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes
fuertes y orientan tambin a orto y para.
Los grupos con enlaces mltiples (aldehdos, cetonas, esteres, amidas) roban carga del benceno
por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posicin meta.

Sustitucin nuclefila aromtica.

La nube del benceno impide el ataque de los nuclefilos, por ello no se observan reacciones de
adicin nuclefila. Sin embargo, existe una excepcin cuando en las posiciones orto y para
respecto a un halgeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitucin
del halgeno por el nuclefilo correspondiente.

Posicin benclica
Se denomina posicin benclica a la contigua al anillo aromtico. Tiene una reactividad muy similar
a la posicin allica, generando carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad. Sobre
posiciones benclicas se pueden dar mecanismos SN1 incluso con haloalcanos primarios.
Oxidacin de cadenas laterales
El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno.
La cadena rompe por la posicin benclica independientemente de su longitud, generando cido
benzoico.

Reduccin de Birch
Se trata de una hidrogenacin parcial del benceno que se realiza con sodio, amoniaco lquido y
etanol. El resultado es un ciclohexadieno con los dobles enlaces en posiciones 1,4.