Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Seccin de Qumica Orgnica II
Laboratorio de Qumica Orgnica
Qumico Farmacutico Industrial
Nmero y Ttulo de la Sesin Experimental: Prctica 2 SNTESIS DE ALCOHOL BENCLICO
Y CIDO BENZOICO.
Grupo: 3FM2
Nmero de equipo: 3
Integrantes del equipo:
Camacho Torres Jorge Luis
Hernndez Loyo Ana Elena
Ramrez Guerrero Kenia Itzel

Objetivos:

1. Aplicar la reaccin de Cannizzaro para comprobar el comportamiento de un aldehdo que no posee tomos de
hidrgeno en posicin alfa, en presencia de una base.

Introduccin
Dos molculas de benzaldehdo al exponerse a la accin de la solucin de hidrxido de sodio concentrada sufren una
desproporcin para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un cido carboxlico, la sal en medio cido regenera el cido
carboxlico. Este proceso, conocido como reaccin de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al
aldehdo en hidrxido acuoso o alcohlico concentrado. (En estas condiciones, un aldehdo con hidrgeno alfa dara
rpidamente la condensacin aldlica).

Los aldehdos sin hidrgenos no pueden formar iones enolato, por consiguiente no pueden participar en la
condensacin aldlica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carboxlico. Si los dos aldehdos
no tienen hidrgenos en el resultado es una reaccin de oxido-reduccin, llamada reaccin de Cannizzaro. El
mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro
desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.
Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la reaccin genera casi exclusivamente formato de potasio o sodio y el
alcohol correspondiente al otro aldehdo: + 2 +

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Esta reaccin se conoce como reaccin de Cannizzaro cruzada. La evidencia sobre todo cintica y por experimentacin
con compuestos marcados isotpicamente, indica que incluso esta reaccin aparentemente tan diferente sigue el
conocido esquema de los compuestos carboxlicos: adicin nucleoflica. Esta comprende dos adiciones sucesivas: la de
un ion hidrxido para dar el intermediario I. La adicin de un ion hidruro de una segunda molcula de aldehdo.

Resultados
= 1.4 (2)

= 4.2

: 122

El peso neto obtenido de cido benzoico fue de 1.4 g. El punto de fusin determinado fue de 103C.

Anlisis de resultados:
El cido benzoico tuvo un punto de fusin 19C por debajo del valor terico.

El benzaldehdo al no poseer H sufre una dismutacin que produce un alcohol y una sal de un cido.

Cuestionario.

1. Escribe la frmula de los productos que se obtienen de la reaccin de benzaldehdo con KOH

Alcohol benclico. cido benzoico

2. Cul es el producto de oxidacin y cual el de reduccin?

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El alcohol benclico es el producto de la reduccin, se reduce mientras que el cido benzoico es el producto de la
reduccin.
3. Por qu el cido carboxlico se obtiene en forma de sal?
El hecho de que el benzaldehdo no presente hidrgenos alfa, ms el mtodo bsico en el que se encuentra
nuestra reaccin favorece a la formacin de esta sal.

4. Con base a que propiedades se separaron los productos formados?

Solubilidad, en el caso del cido benzoico se forma una sal, la cual es soluble en agua, para el caso de el alcohol
el no ser miscible en agua ayud a su separacin mediante la divisin de gases.

5. Cul es la razn de eliminar el benzaldehdo residual?

Para obtener un producto ms puro y evitar que el benzaldehdo reaccione de nuevo.

6. Calcular el rendimiento de la reaccin tanto para el cido benzoico como para el alcohol benclico.

Conclusiones.
Los aldehdos que no presentan hidrgenos alfa producen una reaccin de dismutacin.

El cido benzoico es el producto de la oxidacin del benzaldehdo, y el alcohol benclico de la reduccin.

Bibliografa de consulta:

https://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/La+Reacci%C3%B3n+de+Cannizaro.pdf

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