Aislamiento del Cinamaldehdo de la canela por destilacin al vapor

Osorio Campo, David Alberto (1140756) daviddao_194@hotmail.com

Madroero Prez, Jos Fernando (1137745) josecodigo24@hotmail.com
Bohrquez Santiago, Jhon Jairo (1141478) jhonjairobs3@hotmail.com

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de

Qumica, Laboratorio de Qumica Orgnica I, Santiago de Cali, lunes 3 de marzo
de 2014.

1. Datos, Clculos y resultado. la especie qumica de cinamaldehdo

mostrada en la imagen 2.
Destilacin por arrastre de vapor.
Para realizar el mtodo de destilacin
por arrastre de vapor se utilizaron
(25 1) de agua destilada junto a
(2,00 0,01) de canela
previamente molida lo cual se llevo a
un baln de destilacin sencilla
similar al mostrado en la imagen 1.
Imagen 2. Molcula de
cinamaldehdo.
Despus de 1 hora de destilacin
continua, se procedi a realizar la
separacin de las sustancias con las
cuales se observ un valor terico del
ndice de refraccin del
cinamaldehdo., mostrado en la Tabla
1.
Tabla 1. ndices de refraccin del
cinamaldehdo extrado por arrastre
Imagen 1. Montaje experimental de la de vapor.
destilacin sencilla utilizada para
arrastre por vapor de agua. ndice de 1,6210
refraccin terico
Despus de introducir la muestra en ndice de 1,617
el montaje se procedi a calentar refraccin
para permitir que el agua presente se estndar
evaporara despus de un tiempo en
destilacin y al alcanzar cierto
volumen de agua se procedi a
agregar otros (15 1) de agua
destilada para continuar con el
trabajo de evaporacin y arrastre de

1

Ecuaciones utilizadas
= + (1) sencilla utilizada para arrastre por vapor
= (2)
cinamaldehdo), aunque luego de
= = (3)
agregar hexano al destilado y realizar
2. Anlisis de resultados.
El proceso realizado, se pudo
comprender mejor partiendo de la
observacin de las dos fases (acuosa
y aceitosa), el aceite formado al
comenzar a calentar se localiz sobre
la superficie del agua, mostrando ser
menos denso e inmiscible en ella, y
con una coloracin amarilla plida.
Todas estas caractersticas
concordaban con las encontradas en
la literatura para el cinamaldehdo1,
ahora bien, teniendo en cuenta que el
punto de ebullicin encontrado para
el cinamaldehdo fue de
(246.89.0) C a 1 atm de presin, se
pudo imaginar fcilmente lo que
sucedi a nivel molecular durante el
proceso de destilacin, ya que el
punto de ebullicin del agua es
mucho ms bajo, cuando las
molculas de agua comenzaron a
ganar energa cintica estas
empezaron a chocar fuertemente con
las molculas de cinamaldehdo
localizadas sobre su superficie, lo que
hizo que el empuje generado por el
agua redujera la temperatura
necesaria para llevar las molculas
de aceite a estado gaseoso,
realizando un "arrastre" de las
mismas a travs de todo el sistema
de destilado, hasta llegar al
Erlenmeyer recolector, ver Imagen 1.
Montaje experimental de la destilacin
de agua., esto se ratifica en el hecho
de que el destilado tena un olor
caracterstica a canela, el cual es
contenido por el cinamaldehdo ( el
aceite esencial de canela se
compone en un 90% de
la respectiva separacin del agua y la
evaporacin del hexano no se obtuvo
suficiente analito para ser analizado
el ndice de refraccin del mismo,
cualitativamente se puede decir que
el compuesto fue destilado a una
temperatura menor a la de su punto
de ebullicin logrando separarlo
exitosamente, ya que fue muy
evidente el olor a canela en el vaso
donde se evapor el hexano. Al ser el
cinamaldehdo ms soluble en
hexano, al realizar el proceso final de
evaporacin de ste, no se bebera
producir el arrastre por vapor ya que
la miscibilidad aumenta y no se
genera el empuje suficiente en la
superficie para generar arrastre de
molculas de cinamaldehdo.
Adicional a lo dicho anteriormente se
debe de tener en cuenta otras bases
terica que explican de forma ms
cuantitativa este proceso como la
2
ley de Dalton la cual se cit en (1) ya
que esta expresa que la presin de
vapor total en una solucin es igual a
la sumatoria de las presiones de
vapor de los componentes de la
mezcla, ahora bien, teniendo en
cuenta que la relacin entre la
presin de vapor y el nmero de
molculas en una sustancia es
2
directamente proporcional, se obtiene
la relacin mostrada en (2), de donde
finalmente a partir del concepto de
masa molar se obtiene (3), de donde
se observa de una manera ms
formal la influencia de la presin de
vapor de un compuesto sobre otro
que est en contacto con ste,
llegando a reducir en una gran
proporcin la temperatura a la cual se
alcanza punto de punto de ebullicin
de la mezcla.
Es importante recalcar finalmente que
este tipo de destilacin slo aplica a
sustancias inmiscibles, donde el
componente menos denso tenga
mayor punto de ebullicin.
En la prctica realizada se obtuvo
tambin un hidrolato. Un hidrolato es
una mezcla acuosa aromtica que se
obtiene al realizar la destilacin de
flores o plantas. Al realizar la
destilacin se obtiene el aceite
esencial, que en este caso es el
cinamaldehdo y se ubica en la parte
superior de la mezcla, y fase acuosa
que es el hidrolato y se ubica en la
parte inferior de la mezcla. Obtener
un hibrolato indica que parte del
compuesto qued atrapado en la fase
acuosa de la mezcla, a pesar que se
adicion hexano para la extraccin
del cinamaldehdo no fue posible
extraer todo el compuesto de la fase
acuosa y posiblemente haya sido una
razn por la cual no se obtuvo la
cantidad de suficiente para hacer el
anlisis del ndice de refraccin.
Para saber si el compuesto aislado
era cinamaldehdo, en esta prctica,
se deba analizar su ndice de
refraccin. El ndice de refraccin es
una propiedad fsica que mide el
aumento del nmero de onda el un
haz de luz cuando ste pasa de un
medio a otro, generalmente se
compara con el vaco por lo que el
nmero de onda ser mayor al entrar
en el nuevo medio. La proporcin en
que se aumenta el nmero de onda
es propia de cada compuesto si se
tiene un compuesto con un grado de
pureza aceptable. Si se hubiese
obtenido la cantidad de aceite
suficiente para hacer la medicin del
ndice de refraccin se hubiese
podido afirmar si se aisl el
compuesto deseado, esto se logra
comparando el valor experimental
obtenido con uno registrado en la
literatura o con una medicin
estndar hecha con anterioridad. Si el
valor experimental se acerca al valor
terico o al estndar se puede
concluir que el compuesto aislado es
el cinamaldehdo, si por el contrario
se obtienen diferencias muy grandes
es posible que hayan existido
interferencias o impurezas en la
muestra a la cual se realiz el
anlisis.
3. Solucin al cuestionario.
1. Exprese en palabras la ltima
ecuacin de la teora.
= =
La relacin entre el peso de A y B es
igual al cociente del producto de los
pesos moleculares y la presin que
cada tipo de molcula ejerce sobre el
medio o la relacin molar de las
especies A y B interactuantes en el
proceso de destilacin.
2. Describa el procedimiento para
realizar una destilacin al vapor a
macro escala.
3
La destilacin por arrastre de vapor a hasta la temperatura ambiental. A la
niveles industriales es bsicamente el salida del condensador, se obtiene
mismo tipo de sistemas que se utiliza una emulsin lquida inestable. La
para una separacin de sustancias a cual, es separada en un decantador
baja escala, utilizada en el dinmico o florentino. Este equipo
laboratorio, con la diferencia de que est lleno de agua fra al inicio de la
las capacidades de los implementos operacin y el aceite esencial se va
utilizados y que las cantidades de acumulando, debido a su casi
materia prima y agua son dados en inmiscibilidad en el agua y a la
rangos muchos mayores y dados diferencia de densidad y viscosidad
para un rendimiento necesario en con el agua. Posee un ramal lateral,
estos mbitos. por el cual, el agua es desplazada
para favorecer la acumulacin del
Este consiste en un proceso de aceite.
contacto directo del agua con la
materia prima y la entrada de agua
constante (hidrodestilacin), as se El proceso termina, cuando el
asegura que La materia prima volumen del aceite esencial
cargada en un hidrodestilador, de acumulado en el florentino no vare
manera que forme un lecho fijo y con el tiempo. A continuacin, el
compacto. Su estado puede ser aceite es retirado del florentino y
molido, cortado, entero o la almacenado en un recipiente y en
combinacin de stos. El vapor de lugar apropiado. El hidrodestilador es
agua es inyectado mediante un evacuado y llenado con la siguiente
distribuidor interno, prximo a su carga de materia prima vegetal, para
base y con la presin suficiente para iniciar una nueva operacin.3
vencer la resistencia hidrulica del
lecho. Si un hervidor (caldera) es
usado para suministrar el vapor
saturado, el agua destilada puede ser
reciclada continuamente.
Conforme el vapor entra en contacto
con el lecho, la materia prima se
calienta y va liberando el aceite
esencial contenido y ste, a su vez,
debido a su alta volatilidad se va
evaporando. Al ser soluble en el
vapor circundante, es arrastrado,
corriente arriba hacia el tope del
hidrodestilador. La mezcla de vapor
saturado y aceite esencial, fluye hacia
un condensador, mediante un cuello
de cisne o prolongacin curvada del Imagen 3. Diagrama del destilador
conducto de salida del por arrastre de vapor a macroescala.3
hidrodestilador. En el condensador, la
mezcla es condensada y enfriada,

4

Imagen 4. Montaje de destilador para
producciones de mediano alcance.
3. Realice una comparacin entre el
anterior proceso y el realizado en
esta prctica.
Las destilaciones a macro escalas
son utilizadas para procesos
industriales que implican grandes
cantidades de materia prima y agua
para llenar una necesidad de mayor
produccin lo cual implica
instrumentos ms robustos y de
mayor tiempo de vida til, que
cumplan con condiciones de calidad y
rendimientos nicos en su especie,
siendo as procesos ms costosos y
desgastante tanto en tiempo como en
mano de obra.
Comparando con la micro escala que
se utiliza en los laboratorios que solo
permite una vista general y cualitativa
a lo que son los procesos de
separacin y purificacin de diversas
muestras, pero que para casos de
estudios funcionan bastantes bien,
brindando una expectativa
experiencia bastante til para poder
pasar a generar producciones a gran
escala.
En relacin ambos mbitos de trabajo
constan de los mismos principios solo
los diferencia las cantidades y los
objetivos con los que se pueden
trabajar as como la visin a la cual
esta inclinada la industria de la
investigacin.5
4. Que desventajas podran citarse
de la destilacin al vapor,
considerada como mtodo de
separacin y purificacin.
Una de las ms grandes desventajas
para la destilacin por arrastre de
vapor es que los componentes que se
desea separar o aislar deben tener un
80% de diferencias en sus puntos de
ebullicin.
Si las mezcla son solubles en agua
no se puede realizar la mezcla para
luego obtener una correcta
separacin del producto que se
desea obtener.
En algunos casos este mtodo de
extraccin resulta muy agresivo para
el aislamiento de los aceites
esenciales teniendo la posibilidad de
sufrir un cambio en la molcula por
los componentes moleculares del
agua.
El rango de uso est limitado por la
cantidad de sustancias que cumplen
con los requisitos sin excederse (sea
el caso de los crudos) para una
separacin por arrastre de vapor.
5. A 50 la presin de vapor del
agua es de 94 , y la del
bromobenceno de 17 .
Calcule la composicin del
y destilado en el arrastre con vapor
5
 de bromobenceno a la presin de
= 0,63
110 , y compare el
resultado con el que se obtiene en
la destilacin en las mismas
condiciones a la presin
atmosfrica. Con bromobenceno a 110

Para un sistema que est en contacto

(18,02 ) (94 )
ntimo y a la misma temperatura se =
observa que la relacin de (157,02 ) (110 )


composicin molar est

directamente relacionada con la = 0,10

relacin de presin ejercida por cada
especie en el montaje de destilacin,
y se encuentra expresado de la
siguiente manera. Con bromobenceno a 760
(presin atmosferica)

= (1)

(18,02 )
Multiplicando por la relacin de las =
masas moleculares de cada especie (157,02 )

en cada lado de 1 se obtiene que

= 0,11
= (2)

=
6. Cundo se utiliza la destilacin al
vapor para separar y purificar
= 18,02
sustancias?
=
La destilacin por arrastre de vapor
= 157,02 de agua es utilizada cuando la

sustancias que se quiere aislar o
Conociendo las ecuacin 2 se purificar cumple con una serie de
procede a conocer la composicin a condiciones necesarias para que
diferentes presiones del destilado por dicho mtodo sea eficaz, las
arrastre de vapor del condiciones son:
bromobenceno.
Que tanto el componente que se
Con bromobenceno a 17 desea separar y la impureza sean
insolubles en agua.

(18,02 ) (94 )

= Punto de ebullicin alto.
(157,02 ) (17 )

los compuestos deben tener
presin de vapor baja

6

7. Cundo la destilacin al vapor
sustituye la destilacin al vaco?
La sustitucin por arrastre de vapor
es utilizada cuando la reduccin de
temperatura por la generacin de un
vaco no alcanza a disminuir lo
bastante bien la temperatura de
ebullicin de una sustancia, lo
suficiente como para que dicha
mezcla no corra riesgo de una
desnaturalizacin.
Al ser un mtodo que asegura una
extraccin a temperaturas menores
de 100 , resulta bastante cmodo
realizar extracciones de sustancias
de mediano peso molecular, altos
puntos de ebullicin y poca
solubilidad en agua, a diferencia de
las destilaciones al vaco que buscan
reducir puntos de ebullicin de
sustancias ms pesadas y espesas
como lo son los derivados de
petrleos.
4. Conclusiones.
El mtodo de destilacin al vapor
se realizar con sustancias que son
poco solubles entre s y una de las
sustancias tiene un punto de
ebullicin alto, que a presin
atmosfrica sera difcil lograr
separar por destilacin, cuando se
utiliza agua para realizar el
arrastre el peso molecular de
compuesto no debe ser muy
elevado.
Sustancias que sean miscibles no
permitirn el arrastre por vapor
como se comprob con el hexano
y el cinamaldehdo, ya que no se
habra obtenido el cinamaldehdo
sino que se hubiera evaporado
junto con el hexano en la etapa
final de la prctica.
Una forma de comprobar si un
compuesto aislado es el de inters
es medir el ndice de refraccin
del compuesto. El ndice de
refraccin es una propiedad fsica
propia de cada compuesto, cuyo
valor revela la identidad del
compuesto.
La destilacin por arrastre de
vapor es un mtodo seguro,
eficiente y ms econmico en
cuanto energa se refiere ya que
garantiza trabajos exitosos a
temperaturas menores a los
100 .
La destilacin por arrastre de
vapor a micro escalas resulta ser
una prctica ms cualitativa que
demuestra lo viable de
separaciones y purificaciones
econmicas, mas no da una idea
globalizada de las cantidades
requeridas para las grandes
extracciones.
Los diferentes tipos de
destilaciones son mtodos
adaptables tanto en escalas de
cantidad como de equipo, objetivo
demostrado al utilizar un montaje
de destilacin sencilla para
explicar los procesos de arrastre
por vapor.
5. Referencia.
(1) Cinnamaldehyde | C9H8O |
ChemSpider
http://www.chemspider.com/Ch
emical-
Structure.553117.html?rid=390c
0198-9add-4414-a02b-
7
 7a5727e01910 (accessed Mar
2, 2014).

(2) Chang, R. C. Qumica;

Castellanos Toledo, M. A.;
Vzquez, Pablo E., Campa
Rojas, L., Eds.; 9th ed.;
McGraw-Hill interamericana.:
Mxico, 2007; pp. 515521.

(3) Chamorro Rodrguez, L.; ,

Prada Ua, R.; , Villacorta
Asensio, M.; , Gonzlez Martos,
L. Destilacin por arrastre de
vapor
http://iqtma.uva.es/separacion/a
rchivos/arrastrevapor.pdf
(accessed Feb 28, 2014).

(4) Brown, Theodore L(University

of Illinois), LeMay, H. Eugene
(University of nevada), Bursten,
Bruce E. (The Ohio state
University) Burgia, J. R. (Florid.
atlantic U. Qumica La Ciencia
Central; Guillermo, Trujano
Mendoza, B. T. J., Ed.; 11th
ed.; Pearson Education:
Mxico, 2009; p. 384.

(5) Domnguez, X. A. y Domnguez

S., X. A., Qumica Orgnica
Experimental. Limusa-Noriega,
Mxico, 1990.

8

Objetivos:
Obtener el componente activo
de la canela (cnamaldeido)
Comprender la tcnica de
separacin y purificacin de
sustancias, por medio de la
destilacin por arrastre con
vapor.
Familiarizarnos
Introduccin
El agua es uno de los solventes por excelencia,
y los primeros intentos para realizar
extracciones se hicieron con este solvente. Uno
de los primeros intentos de extraer la esencia
de las plantas fue poner en contacto estas con
agua caliente, pero la dificultad de separar
despus los materiales hizo que se buscasen
nuevas alternativas. Posteriormente se ideo
colocar las plantas en un recipiente superior
para que el vapor formado en la parte inferior lo
atravesase y posteriormente fuese condensado
en un serpentn, as surgi el alambique para
extracciones de aromas y esencias.
Con la revolucin industrial, la necesidad de
producir extractos en proporciones ms
grandes que los mtodos artesanales pudieran
alcanzar, hicieron que estos mtodos fueran
adaptados a la escala industrial con buenos
resultados. As que del alambique se paso a un
extractor donde se coloca el material vegetal y
se pone en contacto con el vapor generado en
un caldern anexo o una caldera, para despus
llevar ese vapor a un condensador, y recogido
en un tanque de decantacin, donde saldran el
aceite esencial y el agua por aparte.
La extraccin funciona gracias a que, cuando el
vapor entra en contacto con el material vegetal,
hace que los compuestos aromticos, que
generalmente poseen un punto de ebullicin
ms bajo que el agua, se vaporicen y sean
arrastrados junto con el vapor hasta el
condensador, donde se condensan junto con el
vapor de agua. Tambin la temperatura del
vapor hace que las clulas y las estructuras
vegetales se rompan y liberen mas compuestos
esenciales.
Esta tcnica funciona para extraer aceites
esenciales en general, pero no para aislar un
compuesto determinado. Adems pueden
encontrarse algunos compuestos que puedan
degradarse con la temperatura del vapor. As
que a medida que la industria de los aceites
esenciales su fue especializando, el arrastre
con vapor ha sido dejado de lado a favor de
tecnologas que funcionen a menor temperatura
y pueda extraerse la mayor cantidad de
compuestos esenciales.
Resumen
Para realizar la destilacin por
arrastre de vapor se tomaron
aproximadamente 3.0 g de canela
comercial marca xito, se calent
alrededor de 100 grados con un
volumen de 25 ml de agua destilada
en un equipo de destilacin por medio
de un bao de arena, el destilado se
recogi en un Erlenmeyer y se separ
del agua por medio de un embudo de
separacin usando hexano y un poco
de cloruro de sodio para obtener la
parte insoluble en agua, que era la de
nuestro inters, una vez se realiz la
extraccin con el solvente orgnico el
cual fue recogido en un vaso de
precipitado se us sulfato de sodio
anhidro para recoger el agua aun
presente en la solucin, luego se
decant la muestra la cual fue
9
recogida en un baln para recuperar
el hexano, la muestra una vez
obtenida con un poco de hexano aun
no destilado se dej en la campana
de extraccin en vaco para evaporar
este solvente y obtener el aceite puro,
en una muy poca cantidad, al cual se
le midi el ndice de refraccin
aproximadamente 1.6011 a 28C.

10