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y determinacin de parmetros
superficiales de un tensoactivo derivado
de amonio acetoalquilenilamida
Brahile Planas Tomas1*, Yahima Oliva Cuan1, Jorge Luis Tobella Sabater3, Juan Enrique
Tacoronte Morales2, Olinka Tiomno Tiomnova2, Jorge Lzaro Leyva Simen2
1
Centro de Investigaciones del Petrleo CEINPET. UCTB-Ingeniera de Yacimiento. Grupo de Evaluacin y
Desarrollo de Tecnologa. Washington No. 169 esquina Churruca. Cerro. CP 12000. Ciudad de la Habana. Cuba
2
Centro de Ingeniera e Investigaciones Qumicas. CIIQ. QUIMEFA-MINBAS. Va Blanca y Palatino. Cerro. Ciudad
de la Habana, Cuba. 3Laboratorios MedSol. QUIMEFA-MINBAS. 250, Lisa. Ciudad de la Habana, Cuba.
En la industria petrolera los surfactantes tienen innumera- En el proceso de obtencin se emplean, cido olico (CH3
bles aplicaciones, en los procesos de recuperacin me- (CH2)7CH=CH (CH2)7COOH, MM = 282.49 gmol-1) y ci-
jorada (RMP),1 procedimientos de facturacin, control de do monocloroactico (CH2ClCOOH, MM = 94.50 gmol-1)
fluidos y estimulacin cida. La gran variedad de estas procedentes de BDH Chemicals Ltd Poole England. La
aplicaciones son atribuidas a las propiedades tanto fsicas etilendiamina (H2NC2H4NH2, MM = 60.10 gmol-1), metanol
como qumicas de estos materiales. En los procesos de (CH3OH, MM = 32.00 gmol-1), ter dietlico ((C2H5)2O, MM
estimulacin cida, en depsitos carbonatados y silcicos, = 74.12 gmol-1), hidrxido de sdio (NaOH, MM = 40.00
el uso de agentes divergentes viscoelsticos (ADV) se ha gmol-1); subministrados por MERCK.
incrementado en la ltima dcada. Dependiendo de la na- El control del proceso de reaccin se realiza mediante
turaleza qumica de los surfactantes y de sus propiedades, cromatografa de capa fina (CCF), emplendose cromato-
tales como, excelente solubilidad en agua, insensibles a la placas de slica gel 60F254 MERCK de 5cm de ancho por
presencia de sales y la temperatura, biodegradabilidad y 10 cm de largo y 0.25 mm de espesor, como fase mvil se
sinergismo con una amplia variedad de productos y otros utiliza una mezcla de butanol/agua/metanol 1:0.5:2 (v/v).
surfactantes,2,3 se utilizan como: dispersantes,4 blanquea- El revelado se realiza sobre vapores de I2/SiO2.
dores,5 emulsificadores,6 solubilizantes de compuestos Las temperaturas de fusin se determinaron en un equi-
orgnicos e inorgnicos,7 entre otras aplicaciones.8, 9 po Electrothermal modelo IA6304 y no fueron corregidas.
Los tratamientos con cidos incrementan la permeabilidad Los espectros infrarrojos se registraron en un espectrofo-
del depsito, mejorando el flujo de hidrocarburos en el ya- tmetro JASCO Canvas FT/IR 460-plus (tcnica ATR), en
cimiento al incrementar la produccin desde la formacin. un rango espectral 4000 y 400 cm-1 y las muestras se pre-
La acidificacin causa la disolucin de material indeseable pararon en pastillas de bromuro de potasio KBr (300 mg).
existente en la formacin producida durante la perforacin Los espectros RMN-H1 y RMN-C13 se registraron en un
y/o por causas naturales, abriendo nuevos canales alrede- equipo BRUKER AC-250F a 27C, ppm; frecuencia de
dor del reservorio. Se ha comprobado que la inyeccin de resonancia de 250.13 MHz y 62.90 MHz, utilizando como
cido en cualquier tipo de yacimiento es ineficiente debido disolvente CDCl3 y el tetrametilsilano como referencia in-
a su rpida reaccin, o consumo, y esto conlleva una pe- terna.
netracin ineficiente dentro de la formacin lo que limita La tensin interfacial de las soluciones del tensoactivo
la efectividad del tratamiento,10 adems las formaciones se determinaron por el mtodo del anillo con un equipo
subterrneas presentan permeabilidad variable y cuando KRUSS Digital Tensiometer K10ST en un rango de con-
el cido es inyectado ste penetra rpidamente en las centracin desde 0.01 hasta 0.1 mol/L a 27 C. La concen-
secciones de mayor permeabilidad. Como resultado, los tracin micelar crtica (cmc) se determin de la correlacin
intervalos de mayor permeabilidad o zonas no daadas entre la tensin interfacial frente a la concentracin de las
reciben la mayor parte del fluido de estimulacin mientras muestras.
las zonas daadas o de baja permeabilidad apenas reci-
ben tratamiento.11 Preparacin de cloroacetato de sodio
Los fluidos viscoelsticos son agentes qumicos capaces A una disolucin acuosa de cido monocloroactico al
de incrementar la viscosidad o inducir la formacin de un 80% en peso (0.18 moles), se adiciona lentamente otra di-
gel tanto en fluidos acuosos como oleosos.12 Los ADV o solucin de hidrxido de sodio al 25% en peso (0.18 mo-
surfactantes viscoelsticos, llamados tambin agentes les), sin exceder los 35 C. La mezcla obtenida (relacin
desviadores de flujo, pueden ser de diferentes tipos: (I) molar 1:1 (CH2ClCOOH/NaOH)), se agita durante 1h en un
Surfactantes Catinicos, (II) Surfactantes Anfteros, (III), rango de pH entre 5.5 y 7.0.
Surfactantes Aninicos, (IV) Surfactantes No inicos, s-
tos garantizan realizar los tratamientos de estimulacin Sntesis de alquilenilaminamida:
cida en las zonas de inters dentro de la formacin geo-
lgica eficientemente, bloqueando, mediante el incremen- En un matraz de fondo redondo (250ml), se aaden 22.25
to de su viscosidad, las zonas de mayor permeabilidad o g (0.37 moles) de etilendiamina y se calienta a reflujo. Lue-
zonas no daadas.13 go se adiciona cido olico (12 g, 0.039 moles,). La mezcla
En el presente trabajo se reporta la obtencin de ADV del de reaccin se agita durante 90 min, posteriormente se
tipo sal de amonio acetoalquilenilamida, el cual se emplea rotoevapora (T = 75 C) a vaco con mezcla 1:2 (v/v) cloro-
en la Industria del Petrleo como agente bloqueador de formo/metanol, el slido formado de alquilenilaminamida
flujo, especficamente en tratamientos de estimulacin (C20H40ON2) se lava con ter (Figura 1).
cida. En la actualidad existen tantos procesos de sn- La pureza del producto, se confirmo por CCF, utilizndose
tesis de surfactantes como variables son su naturaleza, como disolvente butanol/agua/metanol y vapores de Yodo
estructuras y usos de los mismos. Todo ello depende de como agente visualizador; Rf = 0.76.
la estructura y funcionalidad de los grupos activos de la En el espectro IR, 3383 cm-1 (N-H) amina, 3008 cm-1 (C-H) cis-
molcula; estos procesos son mayoritariamente comple- trans, 2921 cm-1/2854 cm-1 (asCH3/sCH3), 2375 cm-1 (CH2),
jos, costosos y toman largos periodos de tiempo, entre 8, 1642 cm-1 (C=O) amida, 1561 cm-1 (N-H) amina y 1260 cm-1
10, 12 y hasta 24 horas de realizacin.2,14-17 En este trabajo (C-N) amida. RMN; H (250 MHz, CDCl3, TMS); 0.92 (t, 3H,
nosotros ofrecemos un mtodo simple, econmico y eco- J 6.6 Hz, CH3); 5.22 (m, 2H, J 14.2 Hz y 6.3 Hz -CH=CH-);
sostenible para la obtencin de un surfactante anfotrico 1.97 (t, 2H, J 7.26 Hz, CH2-CON); 4.83 (m, H, CONH); 4.54
partiendo de cido oleico y etilendiamina as como su ca- (m, 2H, H2CNH2); 3.45 (t, 2H, J 6.53 Hz, CH2CH2NH2); 2.87
racterizacin espectral FTIR y RMN. (t, 2H, J 14. Hz, CH2CH2NH2). C (62 MHz, CDCl3); 173.8
(C, CONH); 129.9 y 129.8 (C, C=C); 42.6 (C, H2CNH2) y
13.9 (C, CH3).
Tensoactivos 106max (molm-2) 1020Am (m2) cmc (mNm-1) Gmic (KJmol-1) Gads (KJmol-1)
*C10H21CHN (CH3)2COO
+ -
3.10 53 - -22.3 -
*C10H21CHN (CH3)2CH2COO
+ -
4.15 40 - -17.6 -
*C16H33CHN (CH3)2CH2COO
+ -
4.13 40 - -10.3 -
Grafica 1. Isoterma de tension interfacial a 27 0C del surfactante obtenido, (H2O) 29.1 mNm-1; solvente (C8-C12); C(molL-1).
Utilizando la CMC y la tensin interfacial se determina la adsorcin nos indica que los procesos ocurren de manera
concentracin de tensoactivo adsorbido en la interface en espontnea, favorecindose la formacin micelar por en-
exceso respecto de la que existe en el liquido (max), el rea cima de la adsorcin en la superficie, lo cual es lo requeri-
por molcula (Am), la presin superficial (cmc), la energa do para los compuestos desviadores de fluido.
libre estndar de micelizacin (G0mic) segn la ecuacin
de adsorcin de Gibbs, 23 y la energa libre de adsorcin en
la interface (Gads). CONCLUSIONES