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UNIVERSIDADE SO MARCOS

FACULDADE DE ENGENHARIA AMBIENTAL

QUIMCA ORGNICA

HIDROCARBONETOS ALIFTICOS

Ednaldo Amaral Tavares

RGM 069604

Prof. Jaqueline
1. HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos naturais so compostos qumicos constitudos apenas por


tomos de carbono (C) e de hidrognio (H), aos quais se podem juntar tomos
de oxignio (O), nitrognio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes
compostos de outros grupos funcionais. So conhecidos alguns milhares de
hidrocarbonetos. As diferentes caractersticas fsicas so uma conseqncia
das diferentes composies moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos
apresentam uma propriedade comum: oxidamse facilmente liberando calor. Os
hidrocarbonetos naturais formamse a grandes presses no interior da terra
(abaixo de 150 km de profundidade) e so trazidos para zonas de menor
presso atravs de processos geolgicos, onde podem formar acumulaes
comerciais (petrleo, gs natural, carvo etc.). As molculas de
hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade
termodinmica. Apenas o metano, que a molcula mais simples (CH4), pode
se formar em condies de presso e temperatura mais baixas. Os demais
hidrocarbonetos no so formados espontaneamente nas camadas superficiais
da terra.
Hidrocarbonetos lquidos geologicamente extrados so chamados de petrleo
(literalmente "leo de pedra") ou leo mineral, enquanto hidrocarbonetos
geolgicos gasosos so chamados de gs natural. Todos so importantes
fontes de combustvel. Hidrocarbonetos so de grande importncia econmica
porque constituem a maioria dos combustveis minerais (carvo, petrleo, gs
natural, etc.) e biocombustveis como o plstico, ceras, solventes e leos.
1. Quanto forma das cadeias carbnicas, os hidrocarbonetos podem ser
divididos, em:

a) Hidrocarbonetos alifticos: neles, a cadeia carbnica acclica (ou seja,


aberta), sendo subdivido em:

alcanos ou parafinas

alcenos

alcinos
alcadienos

b) Hidrocarbonetos cclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbnica


fechada, subdivididos em:

cicloalcanos ou ciclanos

cicloalcenos ou ciclenos
aromticos, que possuem pelo menos um anel aromtico (anel benznico)
alm de suas outras ligaes.

2. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem


ainda ser divididos em:

a) Hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que no


possuem ligaes dupla, tripla ou aromtica;
b) Hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligaes dupla ou
tripla entre tomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e
cicloalcenos com ligao dupla; alcinos com ligaes tripla; e aromticos)

1.1. Alcanos
Os alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos saturados por
apresentar ligaes simples na molcula, de frmula geral CnH2n+2. Estes se
apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares so
designados, na nomenclatura oficial, atravs de prefixos, geralmente gregos,
seguidos do sufixo "ano". A cadeia de carbonos mais longa na estrutura
constituir a base do nome em funo dos nmeros de tomos de carbono que
procede (1: metano, 2: etano, 3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7:
heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc...). Nos alcanos ,
os tomos de carbono usam quatro orbitais hbridos, equivalentes sp, para se
ligar tetraedricamente a quatro outro tomos (carbono ou hidrognio).

Exemplo:

2,2,4trimetilpentano (2,2,4 duas ramificaes no 2 carbono e uma


ramificao no 4 carbono. Por ser trs ramificaes, a o prefixo tri seguido de
metil devido as ramificaes terem somente um carbono; e pentano por se
tratar de cinco carbonos na cadeia principal com simples ligaes)
Propriedades Fsicas:
Alcanos so praticamente insolveis em gua.
Alcanos so menos densos que a gua.

Pontos de fuso e ebulio dos alcanos geralmente aumentam com o peso


molecular e com o comprimento da cadeia carbnica principal.

Em condies normais, do CH4 at C4H10, alcanos so gasosos; do C5H12


at C17H36, eles so lquidos; e depois de C18H38, eles so slidos.
As molculas de alcanos podem ligarse entre si por fora de Van der Waals.
Estas foras tornamse mais interessantes medida que o tamanho das
molculas aumentam.

Propriedades Qumicas:

Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligaes simples CH e CC so


relativamente estveis, difceis de quebrar e so apolares. Eles no reagem
com cidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente,
mas o petrleo (em que o octano um dos principais componentes) no reage
com cido sulfrico concentrado, metal sdio ou manganato de potssio. Esta
neutralidade a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa
"pouca afinidade").

Aplicao:
Propano e butano podem ser liquefeitos em presses no muito altas, e a
mistura conhecida como Gs Liquefeito de Petrleo (GLP). Propano, por
exemplo, usado no queimador de gs propano, e butano em isqueiros
descartveis. Os dois alcanos so usados como propelentes em sprays
aerosol. Alm de serem usados como combustveis em motores de combusto
interna, j que eles vaporizam facilmente na entrada da cmara de combusto,
sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da combusto. Os
alcanos tambm so bons solventes para substncias nopolares.
Alcanos de nove carbonos at, por exemplo, os de dezesseis tomos de
carbono, so lquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o
uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene. Dieseis so
caracterizados pelo seu nmero de cetano (nome antigo para hexadecano).

Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do


leo combustvel e leo lubrificante. Em funo deste ltimo, elas funcionam ao
mesmo tempo como agentes anticorrosivos, por que seu carcter hidrofbico
no deixa que a gua chegue superfcie metlica. Muitos alcanos slidos so
utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas.
Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais tomos de carbono
so encontrados em
betume, utilizado, por exemplo, na superfcie das estradas.
Alguns polmeros sintticos, como polietileno e polipropileno so alcanos com
cadeias contendo
centenas de milhares de tomos de carbono.
1.2. Alcenos, alquenos ou olefinas

Tambm conhecidos como alquenos ou olefinas so hidrocarbonetos


insaturados por apresentar uma ligao dupla na molcula. Os alcenos mais
simples, que apresentam apenas uma ligao dupla, formam uma srie
homloga, os alcenos com frmula geral CnH2n. O alceno mais simples
C2H4, cujo nome comum "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".
A nomenclatura dos alcenos so da seguinte forma:
Primeiramente encontrese a cadeia com maior nmero de tomos de
carbono que contenha a dupla
ligao. Nomeiase a molcula usando o PREFIXO correspondente ao nmero
de tomos da cadeia
principal + SUFIXO eno.
A numerao da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla ligao
fique com a numerao
mais baixa possvel.
A posio da dupla ligao se indica mediante o primeiro carbono que
contm a dupla e a localizao
(posio) da dupla ligao deve ser indicada antes do nome da cadeia
principal.
No caso de haver mais de uma dupla ligao, a posio das mesmas so
indicadas + PREFIXO correspondente ao nmero de carbonos da cadeia
principal + SUFIXO dieno (2 duplas); trieno (3 duplas); tetraeno (4 duplas).
Propriedades Fsicas:

1 PONTO DE EBULIO:
O ponto de ebulio dos alcenos no ramificados aumenta, ao aumentar o
tamanho da cadeia. Para os
ismeros ramificados, quanto maior o nmero de ramificaes, menor o ponto
de ebulio.

2 SOLUBILIDADE:
Os alcenos so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa
polaridade e a sua incapacidade de formar interaes por pontes de
hidrognio.

3 ESTABILIDADE:
Quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla
ligao (quanto mais substitudo estiverem os carbonos da dupla), maior ser a
estabilidade do alceno
Propriedades Qumicas:

Os alcenos so bem reativos, normalmente com a quebra da ligao dupla e


formao de novas ligaes, sendo estas chamadas reaes de adio. Uma
das maiores fontes de etanol a hidratao (adio de gua) molcula de
etileno, preferida at que a produo do lcool pela fermentao em muitos
pases.
Aplicao:
O etileno ou eteno um gs, nas condies ambientais, praticamente insolvel
em gua, mas bastante solvel em solventes organicos, como o benzeno e o
ter. Considerandose todos os compostos orgnicos usados na indstria, o
etileno ocupa a quinta posio, sendo sobrepujado somente pelo etilino, pode
se fabricar um grande nmero de polmeros ( plsticos ), que j fazem parte de
muitos de nossos hbitos e costumes.Em algumas situaes particulares, o
etileno pode ser usado na produo de lcool etlico, tambm chamado de
etanol ou lcool comum. Esse processo usado em pases com pequena
extenso territorial ou com climas nopropcios produo de canadeacar.
Entre as inmeras caractersticas do etileno, podese citar sua utilizao como
agente responsvel pelo amadurecimento de frutas. Quando se quer que cacho
de bananas verdes amadurea rapidamente, embrulhamse as frutas em papel
jornal, ou ento elas so colocadas em um recepiente fechado. Dessa forma,
impedese que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos so mais intensos.

1.3. Alcinos

Os alcinos so os hidrocarbonetos insaturados por conterem uma tripla ligao;


conseqentemente a sua frmula do tipo CnH2n2, sendo n maior ou igual
que dois.
Sua nomenclatura a seguinte:
De cadeia normal (IUPAC)

Prefixo + in + o

O prefixo muda de acordo com o nmero de carbonos da cadeia

1 carbono met
2 carbonos ET
3 carbonos prop
4 carbonos but

De cadeia ramificada (IUPAC)


Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada so seguidos os seguintes
passos. Aps nomeada a cadeia principal.
1 passo: Determinar a maior cadeia carbnica.
2 passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligao fique com o
menor nmero possvel.
3 passo: Determinar e nomear os substituintes.
Exemplo
HC=CH
Propriedades Fsica:
Apresentam pontos de fuso e ebulio crescentes com o aumento da cadeia
carbnica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de
compostos, no possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam
insolubilidade em gua, mas so solveis em solventes orgnicos como o
lcool, o ter e outros. O acetileno, ao contrrio dos outros alcinos, tem cheiro
agradvel e parcialmente solvel em gua, e a partir dele que se obtm
solveis no inflamveis. Os alcinos so preparados em laboratrio porque no
se encontram livres na natureza.

Propriedades Qumicas:

O carbono, quando em tripla ligao, comportase como se fosse um elemento


mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligaes simples
ou duplas. Assim, o hidrognio ligado ao carbono da tripla ligao adquire um
aprecivel carter cido. A presena ou no do hidrognio no carbono da tripla
ligao faz com que os alcinos tenham propriedades qumicas diferentes. Os
alcinos que possuem o hidrognio terminal so chamados alcinos verdadeiros,
e os que no o possuem so chamados alcinos falsos.
Os alcinos sofrem tpicas reaes de adio eletroflica, assim como os
alcenos, e pela mesma razo: a reatividade dos eltrons pi. O alcino de maior
importncia industrial precisamente o membro mais simples da famlia o
acetileno (etino), preparado pela ao da gua sobre o carbeto de clcio.
Aplicao:
O acetileno (que pertence classe dos alcinos e tambm conhecido como
etino) usado em grande escala na fabricao de borrachas sintticas,
plsticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios txteis para a produo de
tecidos. Tambm, uma parte boa do acetileno usada como o combustvel
dentro de soldadores devido s altas temperaturas alcanadas.

REFERNCIAS:

Peruzzo, Tito Miragaia e Canto, Eduardo Leite do. Qumica Volume nico. 1
Edicao. Editora Moderna
(SP), 1999.

http://pt.scribd.com/doc/7530545/quimicahidrocarbonetos
http://www.agracadaquimica.com.br/quimica/arealegal/outros/85.pdf
http://www.wikipedia.org/
Rinaldo Bergamim Miguel