Os hidrocarbonetos naturais so compostos qumicos constitudos apenas por
tomos de carbono (C) e de hidrognio (H), aos quais se podem juntar tomos de oxignio (O), nitrognio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. So conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes caractersticas fsicas so uma conseqncia das diferentes composies moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidamse facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formamse a grandes presses no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e so trazidos para zonas de menor presso atravs de processos geolgicos, onde podem formar acumulaes comerciais (petrleo, gs natural, carvo etc.). As molculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinmica. Apenas o metano, que a molcula mais simples (CH4), pode se formar em condies de presso e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos no so formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra. Hidrocarbonetos lquidos geologicamente extrados so chamados de petrleo (literalmente "leo de pedra") ou leo mineral, enquanto hidrocarbonetos geolgicos gasosos so chamados de gs natural. Todos so importantes fontes de combustvel. Hidrocarbonetos so de grande importncia econmica porque constituem a maioria dos combustveis minerais (carvo, petrleo, gs natural, etc.) e biocombustveis como o plstico, ceras, solventes e leos. 1. Quanto forma das cadeias carbnicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:
a) Hidrocarbonetos alifticos: neles, a cadeia carbnica acclica (ou seja,
aberta), sendo subdivido em:
alcanos ou parafinas
alcenos
alcinos alcadienos
b) Hidrocarbonetos cclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbnica
fechada, subdivididos em:
cicloalcanos ou ciclanos
cicloalcenos ou ciclenos aromticos, que possuem pelo menos um anel aromtico (anel benznico) alm de suas outras ligaes.
2. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem
ainda ser divididos em:
a) Hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que no
possuem ligaes dupla, tripla ou aromtica; b) Hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligaes dupla ou tripla entre tomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos com ligao dupla; alcinos com ligaes tripla; e aromticos)
1.1. Alcanos Os alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos saturados por apresentar ligaes simples na molcula, de frmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares so designados, na nomenclatura oficial, atravs de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". A cadeia de carbonos mais longa na estrutura constituir a base do nome em funo dos nmeros de tomos de carbono que procede (1: metano, 2: etano, 3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc...). Nos alcanos , os tomos de carbono usam quatro orbitais hbridos, equivalentes sp, para se ligar tetraedricamente a quatro outro tomos (carbono ou hidrognio).
Exemplo:
2,2,4trimetilpentano (2,2,4 duas ramificaes no 2 carbono e uma
ramificao no 4 carbono. Por ser trs ramificaes, a o prefixo tri seguido de metil devido as ramificaes terem somente um carbono; e pentano por se tratar de cinco carbonos na cadeia principal com simples ligaes) Propriedades Fsicas: Alcanos so praticamente insolveis em gua. Alcanos so menos densos que a gua.
Pontos de fuso e ebulio dos alcanos geralmente aumentam com o peso
molecular e com o comprimento da cadeia carbnica principal.
Em condies normais, do CH4 at C4H10, alcanos so gasosos; do C5H12
at C17H36, eles so lquidos; e depois de C18H38, eles so slidos. As molculas de alcanos podem ligarse entre si por fora de Van der Waals. Estas foras tornamse mais interessantes medida que o tamanho das molculas aumentam.
Propriedades Qumicas:
Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligaes simples CH e CC so
relativamente estveis, difceis de quebrar e so apolares. Eles no reagem com cidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petrleo (em que o octano um dos principais componentes) no reage com cido sulfrico concentrado, metal sdio ou manganato de potssio. Esta neutralidade a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
Aplicao: Propano e butano podem ser liquefeitos em presses no muito altas, e a mistura conhecida como Gs Liquefeito de Petrleo (GLP). Propano, por exemplo, usado no queimador de gs propano, e butano em isqueiros descartveis. Os dois alcanos so usados como propelentes em sprays aerosol. Alm de serem usados como combustveis em motores de combusto interna, j que eles vaporizam facilmente na entrada da cmara de combusto, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da combusto. Os alcanos tambm so bons solventes para substncias nopolares. Alcanos de nove carbonos at, por exemplo, os de dezesseis tomos de carbono, so lquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene. Dieseis so caracterizados pelo seu nmero de cetano (nome antigo para hexadecano).
Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do
leo combustvel e leo lubrificante. Em funo deste ltimo, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anticorrosivos, por que seu carcter hidrofbico no deixa que a gua chegue superfcie metlica. Muitos alcanos slidos so utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas. Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais tomos de carbono so encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfcie das estradas. Alguns polmeros sintticos, como polietileno e polipropileno so alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de tomos de carbono. 1.2. Alcenos, alquenos ou olefinas
Tambm conhecidos como alquenos ou olefinas so hidrocarbonetos
insaturados por apresentar uma ligao dupla na molcula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligao dupla, formam uma srie homloga, os alcenos com frmula geral CnH2n. O alceno mais simples C2H4, cujo nome comum "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno". A nomenclatura dos alcenos so da seguinte forma: Primeiramente encontrese a cadeia com maior nmero de tomos de carbono que contenha a dupla ligao. Nomeiase a molcula usando o PREFIXO correspondente ao nmero de tomos da cadeia principal + SUFIXO eno. A numerao da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla ligao fique com a numerao mais baixa possvel. A posio da dupla ligao se indica mediante o primeiro carbono que contm a dupla e a localizao (posio) da dupla ligao deve ser indicada antes do nome da cadeia principal. No caso de haver mais de uma dupla ligao, a posio das mesmas so indicadas + PREFIXO correspondente ao nmero de carbonos da cadeia principal + SUFIXO dieno (2 duplas); trieno (3 duplas); tetraeno (4 duplas). Propriedades Fsicas:
1 PONTO DE EBULIO: O ponto de ebulio dos alcenos no ramificados aumenta, ao aumentar o tamanho da cadeia. Para os ismeros ramificados, quanto maior o nmero de ramificaes, menor o ponto de ebulio.
2 SOLUBILIDADE: Os alcenos so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interaes por pontes de hidrognio.
3 ESTABILIDADE: Quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligao (quanto mais substitudo estiverem os carbonos da dupla), maior ser a estabilidade do alceno Propriedades Qumicas:
Os alcenos so bem reativos, normalmente com a quebra da ligao dupla e
formao de novas ligaes, sendo estas chamadas reaes de adio. Uma das maiores fontes de etanol a hidratao (adio de gua) molcula de etileno, preferida at que a produo do lcool pela fermentao em muitos pases. Aplicao: O etileno ou eteno um gs, nas condies ambientais, praticamente insolvel em gua, mas bastante solvel em solventes organicos, como o benzeno e o ter. Considerandose todos os compostos orgnicos usados na indstria, o etileno ocupa a quinta posio, sendo sobrepujado somente pelo etilino, pode se fabricar um grande nmero de polmeros ( plsticos ), que j fazem parte de muitos de nossos hbitos e costumes.Em algumas situaes particulares, o etileno pode ser usado na produo de lcool etlico, tambm chamado de etanol ou lcool comum. Esse processo usado em pases com pequena extenso territorial ou com climas nopropcios produo de canadeacar. Entre as inmeras caractersticas do etileno, podese citar sua utilizao como agente responsvel pelo amadurecimento de frutas. Quando se quer que cacho de bananas verdes amadurea rapidamente, embrulhamse as frutas em papel jornal, ou ento elas so colocadas em um recepiente fechado. Dessa forma, impedese que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos so mais intensos.
1.3. Alcinos
Os alcinos so os hidrocarbonetos insaturados por conterem uma tripla ligao;
conseqentemente a sua frmula do tipo CnH2n2, sendo n maior ou igual que dois. Sua nomenclatura a seguinte: De cadeia normal (IUPAC)
Prefixo + in + o
O prefixo muda de acordo com o nmero de carbonos da cadeia
1 carbono met 2 carbonos ET 3 carbonos prop 4 carbonos but
De cadeia ramificada (IUPAC)
Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada so seguidos os seguintes passos. Aps nomeada a cadeia principal. 1 passo: Determinar a maior cadeia carbnica. 2 passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligao fique com o menor nmero possvel. 3 passo: Determinar e nomear os substituintes. Exemplo HC=CH Propriedades Fsica: Apresentam pontos de fuso e ebulio crescentes com o aumento da cadeia carbnica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, no possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em gua, mas so solveis em solventes orgnicos como o lcool, o ter e outros. O acetileno, ao contrrio dos outros alcinos, tem cheiro agradvel e parcialmente solvel em gua, e a partir dele que se obtm solveis no inflamveis. Os alcinos so preparados em laboratrio porque no se encontram livres na natureza.
Propriedades Qumicas:
O carbono, quando em tripla ligao, comportase como se fosse um elemento
mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligaes simples ou duplas. Assim, o hidrognio ligado ao carbono da tripla ligao adquire um aprecivel carter cido. A presena ou no do hidrognio no carbono da tripla ligao faz com que os alcinos tenham propriedades qumicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrognio terminal so chamados alcinos verdadeiros, e os que no o possuem so chamados alcinos falsos. Os alcinos sofrem tpicas reaes de adio eletroflica, assim como os alcenos, e pela mesma razo: a reatividade dos eltrons pi. O alcino de maior importncia industrial precisamente o membro mais simples da famlia o acetileno (etino), preparado pela ao da gua sobre o carbeto de clcio. Aplicao: O acetileno (que pertence classe dos alcinos e tambm conhecido como etino) usado em grande escala na fabricao de borrachas sintticas, plsticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios txteis para a produo de tecidos. Tambm, uma parte boa do acetileno usada como o combustvel dentro de soldadores devido s altas temperaturas alcanadas.
REFERNCIAS:
Peruzzo, Tito Miragaia e Canto, Eduardo Leite do. Qumica Volume nico. 1 Edicao. Editora Moderna (SP), 1999.
http://pt.scribd.com/doc/7530545/quimicahidrocarbonetos http://www.agracadaquimica.com.br/quimica/arealegal/outros/85.pdf http://www.wikipedia.org/ Rinaldo Bergamim Miguel
