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Alim. Nutr.

, Araraquara ISSN 0103-4235


v.18, n.3, p. 339-349, jul./set. 2007

PIRETRIDES UMA VISO GERAL

Mnica Alessandra Teixeira dos SANTOS*


Miguel Arcanjo AREAS**
Felix Guillermo Reyes REYES*

RESUMO: Nos ltimos 70 anos, os inseticidas vm sen- plena expanso tem sido o grande desafio de especialistas
do amplamente utilizados na agricultura para o controle e de todo o mundo. Fato que contribuiu para a classificao
combate de pragas, garantindo o suprimento de alimentos do Brasil como o 3o maior consumidor de praguicidas no
para uma populao em constante crescimento. Os inse- mundo e o primeiro no mbito da Amrica Latina.13 O uso
ticidas piretrides surgiram no incio dos anos 80 como de praguicidas no Brasil alcanou, no ano de 2005, o pata-
uma alternativa queles de maior potencial txico, j que mar de produo e comercializao de, aproximadamente,
apresentam baixa toxicidade aguda em mamferos, no se 400 mil toneladas.51
acumulam nos tecidos adiposos e no so persistentes no Muitos praguicidas tiveram seu uso proibido devi-
ambiente. Os piretrides so utilizados como domissanit- do a sua alta toxicidade e/ou persistncia no ambiente. Os
rios e em programas de sade pblica no combate de inse- organoclorados, grupo pioneiro dos praguicidas sintticos,
tos vetores de doenas. Devido segurana atribuda aos tiveram seu uso agrcola proibido no Brasil desde 1985,
piretrides, sua utilizao na agricultura foi bastante difun- sendo somente autorizados em campanhas de sade p-
dida e a presena residual desses inseticidas nos alimentos blica (Portaria no. 329 de 02/09/85 do Ministrio da Agri-
pode ser um risco populao devido aos efeitos adversos cultura). Como conseqncia, as indstrias agroqumicas
que podem causar em longo prazo. Assim, a determinao vm trabalhando na sntese e formulao de molculas que
de resduos de piretrides em alimentos e no ambiente tem sofram degradao, desaparecendo no ambiente em pouco
sido exigida por consumidores, produtores e autoridades tempo.42 Assim, os piretrides tiveram seu uso difundido
de vigilncia sanitria e tornou-se uma prtica essencial no como alternativa aos organoclorados, muito persistentes no
controle da qualidade dos alimentos. Para tanto, tcnicas ambiente, aos carbamatos e organofosforados que so, em
analticas modernas tm sido utilizadas na identificao e sua maioria, muito txicos, especialmente ao sistema ner-
quantificao desses compostos em vrias matrizes. Consi- voso central.
derando que os piretrides pertencem classe de inseticida Os piretrides so, atualmente, os inseticidas mais
mais utilizada no mundo, o presente artigo visa apresentar utilizados, pois apresentam baixa toxicidade em mamfe-
os principais aspectos e vantagens de seu uso no controle ros, baixo impacto ambiental, so efetivos contra um largo
geral de insetos, os riscos sade que envolve a exposi- espectro de insetos e so necessrias baixas quantidades
o dessas substncias por indivduos no alvos e tcnicas para exercerem sua ao. No entanto, em alguns casos, a
cromatogrficas utilizadas na determinao de resduos de utilizao de piretrides tem aumentado os riscos ps-
piretrides em diferentes matrizes. saros e/ou mamferos.45,50,62 Ainda, ensaios laboratoriais
demonstraram que os piretrides so muito txicos para
PALAVRAS-CHAVE: Inseticidas piretrides; vantagens peixes, abelhas e artrpodes aquticos, tais como lagostas e
de uso; efeitos adversos; resduos; cromatografia. camares.27,66 Dessa forma, podem agir em outras espcies
expostas acidentalmente durante a aplicao do produto ou
ingesto de alimentos contaminados.
INTRODUO
Vrios autores tm estudado a permanncia de re-
O uso de inseticidas considerado importante e sduos de praguicidas em diversas culturas.14,19,50,52 Assim,
indispensvel para o aumento da produtividade das reas com a aplicao de baixos teores de inseticidas nos alimen-
destinadas agricultura, j que os insetos so grandes res- tos esperado que se encontrem baixos teores de resduos;
ponsveis pelas perdas verificadas durante a produo de no entanto, a velocidade de degradao dessas substncias
alimentos. Os inseticidas so tambm utilizados na pecu- depende da intensidade da radiao solar.36 Considera-
ria, em domiclios e em programas de sade pblica. se que a exposio aos piretrides pela populao ocorra
Evitar perdas na agricultura e garantir alimentos em principalmente atravs de seus resduos nos alimentos.29
quantidade e qualidade adequados para uma populao em Diante desse fato, o controle dos resduos de piretrides
nos alimentos de extrema importncia para a observncia

*Departamento de Cincia de Alimentos Faculdade de Engenharia de Alimentos Universidade Estadual de Campinas UNICAMP
13083-862 Campinas SP Brasil.
**Departamento de Fisiologia de Biofsica Instituto de Biologia UNICAMP 13083-862 Campinas SP Brasil.

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do Limite Mximo de Resduos (LMR), assim como do pe- conhecidos at o momento. O uso da deltametrina excep-
rodo de carncia, estabelecidos pelo Ministrio da Sade e cionalmente interessante j que foi obtida do isolamento
Ministrio da Agricultura. de apenas um ismero (o mais ativo, D-cis). Normalmente,
Neste contexto, esta reviso visa fornecer informa- os piretrides so usados como misturas de dois ou mais
es para o desenvolvimento de novos estudos que relacio- ismeros.5
nem os danos causados a indivduos no alvo aps a expo- Os inseticidas piretrides so utilizados em uma
sio a inseticidas piretrides
grande variedade de culturas e o intervalo de segurana ou
Piretrides Aspectos Gerais e Vantagens do Uso o tempo mnimo que deve decorrer entre a ltima aplica-
o e a colheita varia com a cultura e o produto utilizado
Os piretrides so os derivados sintticos das pire- (Tabela 1).
trinas, steres txicos isolados das flores das espcies de
Chrysanthemum cinerariaefolium e espcies relaciona-
das.46,60,64 As piretrinas foram utilizadas como inseticidas Tabela 1 Piretrides e intervalos de segurana estabe-
durante muitos anos, devido a sua ao sob uma vasta lecidos para as culturas de arroz, batata, caf, melancia e
variedade de insetos e baixa toxicidade em mamferos, tomate.
quando em circunstncias de uso adequado. Entretanto, as Intervalo de Segurana
piretrinas naturais apresentam grande instabilidade luz Cultura Piretride
(dias)
solar e ao ar, o que diminui a sua eficcia no controle de Arroz Cipermetrina 10
pragas da agricultura e de outros insetos.17 Deltametrina 37
O uso dos piretrides sintticos na agricultura ini- Lambda-cialotrina 30
ciou-se na dcada de 70 aps mudana estrutural introdu- Permetrina 20
zida nas piretrinas, para modificar a estrutura qumica com Batata Cipermetrina 14
o intuito de se obter substncias com maior estabilidade e Deltametrina 1
potencial inseticida. Assim, a incluso de tomos de nitro- Lambda-cialotrina 3
gnio, enxofre e tomos de halognios s piretrinas solu- Permetrina No registrado
cionou os problemas de estabilidade relacionados s subs- Caf Cipermetrina 30
tncias naturais, enquanto manteve relativamente baixa a Deltametrina 15
toxicidade aguda em mamferos.29,59 Agem nos insetos com Lambda-cialotrina 1
rapidez causando paralisia imediata e mortalidade, efeito Permetrina 30
de choque denominado Knock down.62 Melancia Cipermetrina 4
Em virtude das vantagens de seu uso, os piretri- Deltametrina 2
des tornaram-se um sucesso e tiveram seu uso aumentado Lambda-cialotrina No registrado
e ampliado para outros fins, alm da agricultura, levando, Permetrina No registrado
consequentemente, exposio de organismos no alvos Tomate Cipermetrina 10
aos seus efeitos txicos.64 Deltametrina 3
No meio ambiente, os piretrides, assim como ou- Lambda-cialotrina 3
tros praguicidas, podem ser utilizados como modelo para o Permetrina 3
Fonte Brasil. ANVISA13
estudo da ecotoxicologia, pois contaminam o ar, a terra e a
gua provocando efeitos adversos que atingem desde uma
bactria at o homem.27 So comprovadamente txicos Os piretrides ocorrem naturalmente como mistura
para artrpodes aquticos, abelhas e peixes.27 no entanto, de formas estereoisomricas, assim, assumiu-se que, com-
no sofrem biomagnificao atravs da cadeia alimentar.66 binando todas as informaes estereoisomricas dentro de
Devido ao seu carter lipoflico, os piretrides possuem uma nica categoria, todas as propriedades do piretride
uma alta taxa de absoro atravs das brnquias dos peixes, estariam reunidas.
o qual pode explicar, em parte, a alta sensibilidade destes A atividade biolgica dos piretrides dependente
animais exposio por piretrides. Segundo Viran et al.66, da estrutura qumica e configurao estrica. A toxicidade
os peixes parecem ser deficientes no sistema enzimtico da mistura racmica varia com a razo cis/trans e com as
que hidrolisa os piretrides. Entretanto, cabe mencionar caractersticas do veculo usado. Os ismeros cis demons-
que apesar de serem molculas pouco polares no se acu- tram uma toxicidade mais elevada em relao ao trans e o
mulam em tecidos animais. carregador no polar aumenta a toxicidade de ambos is-
As substncias deltametrina, permetrina e ciperme- meros.33,59,64 Assim, diferenas nas estruturas qumicas de
trina (Figura 1) so alguns exemplos de piretrides utiliza- inseticidas (Figura 1) so importantes para a sua toxicida-
dos no controle dos insetos das lavouras.27 A deltametrina de.
o piretride mais txico para vertebrados dentre todos os

340
Propriedades fsico-qumicas

A
Cl Cl
CN
O
O
O

Cipermetrina
CIPERMETRINA
(RS)--cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS; 1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate - 2 ismeros

Cl Cl
B
O
O
O

Permetrina

[3-fenoxibenzil (1RS, 3RS, 1RS, 3SR 1-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato] 4 ismeros.

C
Br Br
O
O
O

CN

Deltametrina

[(S)--ciano-3 fenoxibenzil (1R, 3R)-3-(2,2 dibromovinil)-2,2 dimetilciclopropanocarboxilato] 1 ismero.

D
COOH

cido 3-fenoxibenzico metablito da deltametrina e permetrina

FIGURA 1 Estrutura qumica dos piretrides A cipermetrina B permetrina, C deltametrina, e D metablito

341
A sensibilidade luz varia entre os vrios tipos de sobre as propriedades fsico-qumicas, metablicas, farma-
piretrides. Em gua, a ciflutrina e a tralometrina apresen- colgicas e toxicolgicas dos praguicidas, advindas dos es-
tam vida mdia de 0,67 e 2,5 dias, respectivamente. A lam- tudos conduzidos com animais de laboratrios, e realizados
bda-cialotrina, esfenvalerato, deltametrina, permetrina e com procedimentos reconhecidos em nvel internacional.31
cipermetrina no so to sensveis e apresentam vida mdia Para praguicidas, o limite mximo de resduo
variando entre 17 e 110 dias. A bifentrina e a fenpropatri- (LMR) tambm um importante critrio para o auxlio na
na mostraram a menor sensibilidade luz, com vida mdia preveno da sade pblica, e estabelecido a partir dos
de 400 e 600 dias, respectivamente. Em soluo aquosa, valores de IDA. Entende-se por LMR a quantidade mxima
os piretrides tendem a ser estveis em pH cido e neutro, de resduo de praguicidas oficialmente aceita no alimento,
mas tornam-se crescentemente susceptveis a hidrlise em em decorrncia da aplicao adequada numa fase especfi-
valores de pH alm do neutro. As excees em alto pH so ca, desde sua produo at o consumo, expressa em mg do
a bifentrina e fenvalerato, consideradas estveis e a perme- ingrediente ativo por kg de alimento.13
trina, que apresenta vida mdia de 240 dias.36 Os valores de IDA de alguns piretrides de uso per-
Com o intuito de determinar as taxas de dissipao mitido no Brasil e seus limites mximos de resduo encon-
nas plantas, alguns piretrides foram utilizados no trata- tram-se na Tabela 2.
mento foliar de vrios vegetais. Em geral, os resduos de
permetrina, cipermetrina e deltametrina apresentaram de-
clnio nas suas taxas de resduos atingindo concentraes Tabela 2 Ingesto diria aceitvel (IDA) e Limites mxi-
aceitveis, dentro do intervalo pr-colheita ideal estabele- mos de resduos (LMR).
cido para cada cultura (Tabela 1).51 Piretride IDA (mg.kg-1.p.c.) LMR (mg.kg-1)
Exposio Permetrina 0,05 0,01-0,5
Cipermetrina 0,05 0,02-0,1
A exposio aos piretrides pela populao ocorre Lambda-cialotrina 0,05 0,02-2,0
principalmente via resduos presentes nos alimentos.29,54 Fenpropatrina 0,03 0,01-2,0
Resduos de cipermetrina, deltametrina e permetrina fo- Bifentrina 0,02 0,02-0,7
ram determinados em algumas hortalias comercializadas Deltametrina 0,01 0,05-1,0
nas Centrais de Abastecimento de Campinas, coletadas Beta-cipermetrina 0,01 0,05-0,5
no perodo de outubro/2000 a agosto/2001. Os resultados
Fonte BRASIL. ANVISA13
evidenciaram o uso inadequado desses piretrides, sendo
detectados resduos de permetrina em duas amostras de al-
face (2,0 mg.kg-1) e em trs amostras de tomate (8,6 - 18,8 A ingesto ou inalao de produto comercial pode
mg.kg-1) acima dos limites mximos de resduos (LMR) ser observada aps o uso de inseticidas no interior de domi-
(0,3 mg.kg-1 em tomate) permitidos pela ANVISA, sendo clios ou durante a aplicao do produto nas lavouras. No
que seu uso em alface no est autorizado pela legislao entanto, devido a sua baixa volatilidade, os piretrides no
vigente. A cipermetrina tambm foi encontrada em uma so detectados nas residncias ou o so apenas em baixas
amostra de tomate (3,0 mg.kg-1) acima dos LMR permiti- concentraes.29 Na lavoura, a exposio por inalao ocor-
dos (0,1 mg.kg-1).48 re devido a ausncia de equipamentos de proteo indivi-
Nos ltimos sete anos, em Brasil. ANVISA13 vem dual ou seu uso inadequado. Os aplicadores despreparados
monitorando atravs do Programa de Anlise de Resduos esto tambm expostos contaminao tpica durante o
de Agrotxicos em Alimentos (PARA), os teores de pragui- manuseio negligente do produto, alm dos riscos de con-
cidas em alguns tipos de alimentos consumidos diariamen- taminaes acidentais. Alm dos aplicadores de campo, o
te pela populao brasileira. Este programa mostra a neces- vasto uso dos piretrides expe aos seus possveis efeitos
sidade de avaliar a presena de resduos de praguicidas nos txicos, os trabalhadores encarregados da produo e o
alimentos e os dados obtidos atravs deste programa tm ecossistema.66
alertado produtores e autoridades do meio agrcola em rela-
o aos cuidados no uso de praguicidas. Entre 2001 e 2004 Toxicocintica
foram analisadas 4 mil amostras de alimentos e o resultado
revelou problemas em 28% delas, onde, 83% dos desvios Enquanto a toxicidade dos inseticidas piretrides
se referiam ao uso de produtos no autorizados para deter- tem sido extensivamente caracterizada, dados de toxicoci-
minada cultura. ntica ainda so escassos e incompletos.3 Em geral, os pire-
A quantidade de uma substncia em mg.kg-1 p.c., trides so rapidamente e extensivamente absorvidos pelo
que pode ser ingerida diariamente, durante toda a vida, sem trato gastrointestinal aps a administrao oral e pelo trato
oferecer risco aprecivel para a sade humana (IDA)13 per- respiratrio atravs da inalao de p ou spray, entretanto,
mite avaliar o risco da ingesto de resduos de praguicidas so pouco absorvidos atravs da pele intacta.32,59 O estudo
em alimentos. A IDA, determinada para cada ingrediente comparativo entre a absoro gastrointestinal e drmica da
ativo de praguicidas, estabelecida com base em estudos trans- e cis- fenotrina em ratos mostrou que pelo menos
96% da dose oral foi excretada aps 6 dias, enquanto que

342
no tratamento drmico, 7885% da dose no foi absorvida adiposo em nveis mais elevados do que aqueles derivados
permanecendo na superfcie da pele e 317% foi encontra- dos ismeros trans. Segundo os autores, possvel que a
da nas fezes aps 6 dias.33 hidrlise da ligao ster ocorra no tecido adiposo, catali-
Estudos demonstraram que a epiderme de ratos, in sada por uma lipase, e esta hidrlise pode ter ocorrido mais
vitro, mais de 20 vezes mais permevel cipermetrina rapidamente com o ismero trans.
que a epiderme humana. In vivo, apenas 1% da C14-ciper- A exposio aos piretrides ocorre simultaneamente
metrina foi absorvida aps 8 horas da aplicao de 3ml da com outros agentes qumicos ambientais ou farmacuticos.
formulao concentrada na pele de ratos.55 Assim, necessrio considerar a possibilidade dos pire-
A deltametrina rapidamente absorvida quando trides compartilharem efeitos txicos e mecanismos com
administrada oralmente ou intraperitonealmente e atinge o outras substncias quimicamente e funcionalmente no re-
sistema nervoso central e perifrico.2 Segundo os autores, lacionadas.
o tempo de meia vida plasmtica da deltametrina de 38,5 Em resumo, os piretrides so biotransformados ra-
horas aps administrao oral de 26 mg.kg-1. pidamente no organismo de mamferos, principalmente no
Aps a administrao de uma dose oral nica, os fgado. A reao inicial de destoxificao a hidrlise da li-
piretrides so rapidamente absorvidos e distribudos por gao ster, seguida por reaes de hidroxilao atravs do
todo o corpo.59 Este comportamento foi comprovado pelo sistema enzimtico Citocromo P450 e reaes de conjuga-
estudo do balano e reteno de cipermetrina nos tecidos de o. A biotransformao resulta na formao de compostos
ratos atravs da utilizao de marcadores (14C). O trabalho mais polares, o que facilita sua excreo pela urina.
foi desenvolvido aps a administrao oral de cipermetrina
em doses que variaram de 1 a 5 mg.kg-1. Um dia aps a Aspectos Toxicolgicos
administrao das doses foi verificada radioatividade resi-
dual, em ordem decrescente, no tecido adiposo, fgado, rim, O clculo da dose letal 50 (DL 50), dose de um agen-
sangue, msculo e crebro, variando de 1-2 g.g-1 no tecido te qumico capaz de levar bito 50% de uma populao,
adiposo a 0,005-0,024 g.g-1 no crebro. Os nveis de re- um recurso importante na classificao dos praguicidas. A
sduos diminuram rapidamente em todos os tecidos, com Organizao Mundial de Sade68 classifica as substncias
exceo do tecido adiposo.18 Na ingesto da dose nica, a qumicas em quatro categorias utilizando valores de DL50
maioria dos piretrides rapidamente excretada pela urina para ratos (Tabela 3).
e fezes. Geralmente, em mamferos, mais de 90% da dose Os valores de DL50 devem ser calculados respei-
excretada no perodo de uma semana aps exposio.59 No tando a via de exposio do animal substncia, uma vez
estudo de Crawford et al.18 observou-se que a cipermetrina que este fator modifica a toxicocintica da substancia tes-
rapidamente e principalmente eliminada pela urina, com tada com conseqente modificao da expresso do efeito
exceo de uma pequena poro do ismero cis que, aps txico. Alm disso, a espcie, o sexo e idade dos animais
atingir o tecido adiposo, foi eliminado com uma meia vida submetidos ao experimento so parmetros que devem ser
de 12 dias. Segundo os autores, a rpida eliminao do in- considerados no clculo da DL50. A toxicidade oral aguda
seticida pelos animais devida, primeiramente, clivagem (DL 50) para ratos de alguns piretrides de uso permitido
eficiente da ligao ster proporcionando aumento dos me- no Brasil, com a utilizao de leo de milho como veculo,
tablitos polares, os quais sero oxidados e conjugados an- encontra-se na Tabela 4.
tes da excreo. Na administrao oral de doses dirias, os Os efeitos da intoxicao por piretrides esto rela-
piretrides atingem nveis estveis nos tecido internos em cionados sua estrutura qumica. Os inseticidas sintticos
poucos dias. Esses nveis persistem durante todo o perodo podem ser estruturalmente divididos em dois grupos segun-
de dosagem e decrescem quando a exposio cessa.59 do a ausncia (tipo I) ou presena (tipo II) de um grupo
Estudo realizado em humanos do sexo masculino ciano (CN) na poro fenoxibenzil.37,46,65 Os piretrides do
estabeleceu uma comparao entre a recuperao de meta- tipo I parecem agir principalmente nos nervos perifricos
blitos urinrios e a via de administrao da cipermetrina. causando a Sndrome do Envenenamento tipo I ou Sn-
Os resultados mostraram que a via oral de administrao drome T, caracterizada por induzir, em ratos, tremores por
proporcionou uma absoro maior que a drmica, com va- todo corpo, comportamento agressivo, aumento da sensibi-
lores mdios de 36% e 1,2% da dose administrada, respec- lidade aos estmulos externos, hiperexcitabilidade, ataxia
tivamente. Foi possvel verificar que, aproximadamente, e convulses. Em mamferos no roedores causa paralisia
72% dos metablitos eliminados pela urina foram excreta- progressiva. Os piretrides tipo II agem preferencialmente
dos em 72 horas aps a administrao oral da cipermetrina, no sistema nervoso central induzindo a Sndrome da Co-
enquanto que o pico de excreo foi atingido entre 12 e 36 reoatetose tipo II ou Sndrome CS cujos sintomas de in-
horas aps a exposio drmica.67 toxicao em ratos so hipersensibilidade, salivao abun-
Os compostos 1R, trans apresentam baixa toxicida- dante, agitao das mos ou patas anteriores, movimentos
de em mamferos devido rpida hidrlise por esterases de escavar e tremores peridicos que podem evoluir co-
hepticas.59 O estudo da reteno tecidual de cipermetrina reoatetose e, em alguns casos, movimentos clnicos repe-
realizado por Crawford et al.18 demonstrou que os resdu- titivos.15,45,60,65
os derivados dos ismeros cis foram encontrados no tecido

343
Tabela 3 Classificao toxicolgica de praguicidas quanto periculosidade.
Classe DL50 (mg.kg-1.p.c)
Oral Drmica
Slidos* Lquidos* Slidos* Lquidos*
Ia Extremamente Txico 5 20 10 40
Ib Altamente Txico 5 - 50 20 - 200 10 - 100 40 - 400
II Moderadamente Txico 50 - 500 200 - 2000 100 - 1000 400 - 4000
III Levemente Txico > 500 > 2000 > 1000 > 4000
Fonte Who 68

*
Os termos slidos e lquidos referem-se ao estado fsico do ingrediente ativo testado

Tabela 4 Dose letal 50 (DL 50) de piretrides para ratos machos e fmeas.

Piretride DL 50 (mg.kg-1.p.c.) DL 50 (mg.kg-1.p.c.)


Permetrina 1200 1200
Cipermetrina 297 372
Lambda-cialotrina 79 56
Fenpropatrina 70,6 66,7
Bifentrina 70,1 53,8
Deltametrina 95 87
Fonte Soderlund59

Assim como nos insetos, os piretrides exercem nos cardaco. Assim, sua funo central na origem de arritmias
vertebrados um efeito significativo sobre os canais de sdio cardacas.8 Entretanto, apesar da importncia dos canais de
neural, interferindo na sua abertura e fechamento, prolon- sdio cardaco, pesquisas que relacionem interaes dos
gando o tempo de entrada dos ons Na+ para o interior da c- canais de sdio com piretrides ainda so escassas19,60. Um
lula.19,45,60 efeito semelhante ao observado nas intoxicaes estudo realizado com micitos ventriculares de gatos con-
por DDT. Os mamferos possuem vrios canais de sdio cluiu que a deltametrina aumentou a durao do potencial
de formato semelhante que variam em suas propriedades de ao e produziu mudanas cinticas no canal de sdio
biofsicas e farmacolgicas, incluindo a sensibilidade aos cardaco, semelhantes s induzidas por piretrides no canal
diferentes piretrides.45,59,60 de sdio da membrana nervosa.19
Em concentraes relativamente altas, os piretri- Alteraes histopatolgicas tambm so atribudas
des do tipo II agem sobre o complexo receptor inotrpico s intoxicaes por piretrides. Latuszynska et al.36 verifi-
do cido -aminobutrico (GABA), ou seja, ligam-se aos caram leves alteraes histopatolgicas no crebro de ratas
receptores do GABA bloqueando os canais de cloro e sua aps trs semanas da aplicao drmica de cipermetrina as-
ativao. O GABA o principal neurotransmissor inibit- sociada a cloropirifs. Observou-se um aumento da densi-
rio do sistema nervoso central (SNC) de vertebrados e a au- dade do citoplasma das clulas do crtex cerebral, camada
sncia de inibio sinptica leva a uma hiperexcitabilidade CA 1 do hipocampo, rea hilo dentata, neurcitos do ncleo
do SNC.10,42,64 do tlamo e das clulas de Purkinje do cerebelo. Os autores
Alm dos efeitos neurolgicos, freqentemente so verificaram que as alteraes histolgicas persistiram por
detectadas manifestaes cardiovasculares aps a exposi- mais de trs semanas aps o final do perodo experimental.
o dos indivduos a estes compostos.20 Algumas das mais Alguns praguicidas podem causar cncer e a litera-
freqentes manifestaes cardiovasculares ocorridas duran- tura cientfica tambm apresenta trabalhos sobre a mutage-
te intoxicaes por inseticidas piretrides, organoclorados nicidade dessas substncias. Os riscos da ocorrncia desses
e organofosforados so as variaes eletrocardiogrficas efeitos adversos dependem da estrutura molecular do com-
tais como o prolongamento do intervalo Q-T e arritmias
posto, da dose e da intensidade de exposio.26
cardacas do tipo Torsade de Pointes (TdP)41. Estes efeitos
Chauhan et al.16 concluram em seu trabalho com
podem ser explicados pelo aumento da durao do poten-
linfcitos humanos e clulas de medula ssea de camun-
cial de ao induzido pelos inseticidas.19
Os canais de sdio cardacos so protenas respon- dongos que a exposio in vitro e in vivo a uma formulao
sveis pelo rpido curso ascendente do potencial de ao comercial de deltametrina pode causar efeitos genotxicos
e rpida propagao do impulso nervoso atravs do tecido em mamferos. A deltametrina tambm induziu aberraes

344
cromossmicas e microncleos em clulas de medula ssea lidade do mtodo, a CG requer grande volume de amostra
de ratos.26 (3-15 mL) e longo tempo de preparo da amostra e de cor-
No entanto, a deltametrina apresentou baixo ou rida cromatogrfica (60-70 minutos).21 Em CG, a coluna
nenhum potencial genotxico em clulas germinativas de cromatogrfica mais utilizada para a anlise de piretrides
ratos com a utilizao do teste de dominncia letal, impor- a 5% fenil-metilpolisiloxano.
tante medida de genotoxicidade.58 No estudo realizado por Embora no existam sistemas especficos de detec-
Pluijmen et al.49 os sete piretrides testados pelos autores, o para piretrides, aqueles que possuem tomos de halo-
entre eles a deltametrina, apresentaram resultados negati- gnios em suas molculas so sensveis ao detector seletivo
vos para mutagenicidade em linhagens TA100 ou TA98 de por captura de eltrons (ECD). Assim, mtodos de deriva-
Salmonella typhimurium e clulas V79 (fibroblastos utili- tizao foram desenvolvidos para aumentar a volatilidade
zados em estudos de toxicidade) de hamster chins. e diminuir o limite de deteco das molculas ausentes de
O potencial mutagnico de cada piretride depen- tomos de halognios. O detector por ionizao em chama
de de sua estrutura molecular, intensidade de exposio e (FID) tambm pode ser usado para deteco de piretrides
velocidade de degradao. Como possuem meia-vida curta no halogenados, entretanto, no apresenta sensibilidade
no ambiente, no bioacumulam e tm pouca mobilidade, suficiente para anlise de resduos.17
esses inseticidas apresentam potencial genotxico bastante Geralmente, o mtodo de deteco deve ter alta
diminudo.26 sensibilidade com uma ou duas ordens de magnitude de
Quanto carcinogenicidade, poucos relatos so en- sensibilidade maior que o limite mximo de resduo esta-
contrados na literatura para que se possa chegar a alguma belecido (LMR) para o composto de interesse. Devido
concluso sobre a ao dos piretrides. Shukla et al.57 veri- baixa toxicidade crnica, o LMR da maioria dos piretrides
ficaram que a deltametrina no demonstrou ser um promo- estabelecido como vrios nveis de mg.kg.1 17
tor, mas apenas um iniciador de neoplasmas em camundon- A utilizao da cromatografia lquida de alta efici-
gos, mas advertem a ausncia de estudos em longo prazo da ncia (CLAE) na determinao de resduos de piretrides
promoo carcinognica. ainda limitada, no entanto, tem sido utilizada na deter-
Efeitos no sistema reprodutivo (teratogenicidade) minao de resduos em amostras biolgicas como urina.37
foram verificados em ratas prenhes tratadas com diferentes plasma sanguneo e tecido de animais experimentais.3,21,33
doses (1; 2,5 e 5 mg.kg-1p.c.) de deltametrina.1 Foi observa- alm de alimentos, como vegetais, frutas,3,7,22,24,25 gros13 e
da uma maior incidncia de mortes embrionrias precoces leite.10
nos animais tratados com o inseticida em relao ao grupo A CLAE permite a determinao de compostos no
controle. A deltametrina causou nos fetos retardamento no volteis e termo-lbeis e, alm disso, o mtodo no requer
crescimento, hipoplasia dos pulmes, dilatao da pelve re- a perfeita limpeza (clean-up) das amostras, como acontece
nal, alm de aumento no peso da placenta. no emprego do CG-ECD.17
A suscetibilidade de um organismo a agentes qu- Porm, para a anlise de resduos por CLAE ne-
micos pode variar segundo a idade. As crianas so parti- cessrio o uso de detectores seletivos que confiram alta
cularmente vulnerveis exposio aos agentes qumicos sensibilidade ao mtodo, como o detector de fluorescncia
presentes no ambiente devido a suas caractersticas fisiol- que pode ter seu limite de deteco diminudo atravs de
gicas demandam mais gua e alimentos do que os adul- reaes de derivatizao, e o detector seletivo de massas.38
tos.43 Estudos demonstraram que ratos recm-nascidos so O espectrmetro de massas acoplado ao CG possui
sensveis aos piretrides, e esta sensibilidade maior quan- a habilidade de quantificar e confirmar a identidade de pra-
to menor for a idade do animal.15,56 Os casos mais seve- guicidas presentes em amostras complexas em pequenas
ros de envenenamento por piretrides foram relatados em quantidades.25 O detector seletivo de massas (MS) extre-
crianas, sugerindo a ocorrncia de uma ineficiente hidrli- mamente importante na anlise de resduos de praguicidas
se dos steres piretrum nesses indivduos.27 devido a seu baixo limite de deteco podendo ser utilizado
O fgado e os rins, principais rgos de biotransfor- para a identificao precisa de um composto desconhecido
mao e excreo de substncias txicas, so os alvos mais com base na sua massa molecular, frmula emprica e frag-
freqentemente afetados pelos inseticidas piretrides.39 mentao do analito.44 O espectro de massas do praguicida
pode ser obtido com apenas nanogramas do composto, con-
Determinao de resduos seqentemente, as informaes estruturais so provenien-
tes de quantidades mnimas de amostra.
A determinao de resduos de praguicidas em ali- O uso do detector seletivo de massas em tandem
mentos tradicionalmente realizada por meio de tcnicas (MS/MS) proporciona baixo limite de deteco e excepcio-
cromatogrficas devido facilidade de separao, identifi- nal capacidade de evitar interferentes no espectro.25 Uma
cao e quantificao das substncias presentes na amostra, prvia separao cromatogrfica dos compostos da mistura
com a utilizao de detectores especficos.24, 25 de interesse aumenta a seletividade e diminui os limites de
A cromatografia a gs (CG) ainda a tcnica mais deteco da tcnica tandem MS/MS. Assim, segundo Bon-
utilizada na determinao de resduos de piretrides devido ne et al.,12 o sistema CG-MS/MS permite uma melhor sele-
a seu baixo custo e convenincia.38 Apesar da alta sensibi-

345
tividade que o GC-MS ou tandem MS/MS, especialmente (SFE), a extrao em fase slida (SPE) e, mais recentemen-
em amostras complexas. te, a micro extrao em fase slida (SPME).9
Ainda pouco utilizado devido ao seu alto custo de Atualmente, a extrao em fase slida (SPE) uma
aquisio, o cromatgrafo lquido acoplado a um analisa- das melhores e mais empregadas ferramentas para a extra-
dor de massas de tempo de vo [LC-MS-(ToF)] tem sua o e/ou pr-concentrao de analitos presentes em matri-
aplicao relatada na literatura para identificao e, em zes complexas.50
poucos casos, quantificao de praguicidas em vegetais e Segundo Chen & Wang,17 amostras de tecido animal
amostras ambientais, como gua e sedimentos.23,34 que possuem elevado teor de lpides so homogeneizadas
O LC-MS-(ToF) considerado uma importante com uma mistura binria de acetona-hexano ou dietil ter
ferramenta para deteco, identificao e confirmao da na presena de sulfato de sdio anidro, proporcionando a
identidade de compostos desconhecidos, tais como pragui- extrao de piretrides, alm de uma grande variedade de
cidas, produtos farmacuticos e surfactantes, alm de seus outros compostos lipoflicos.
metablitos e produtos de transformao.34 O alto poder A determinao de deltametrina em fgado, rins e
de resoluo do MS-ToF permite a obteno de medidas crebro por Kim et al.34, foi realizada aps homogeneizao
exatas de massas moleculares pequenas, alm da boa dife- dos tecidos na presena de acetonitrila em gua destilada.
renciao entre espcies isobricas.12 Na prtica, a medida Uma alquota do homogenado foi injetada diretamente na
de massa dentro dos limites de 2 mDa proporciona uma pe- coluna eliminando a etapa de evaporao permitindo a an-
quena lista de elementos a ser considerada na identificao lise de vrias amostras no mesmo dia.
de um composto.23
O detector QToF-MS combina a simplicidade do
quadrupolo e a alta eficincia do analisador de massas de CONSIDERAES FINAIS
tempo de vo. A grande diferena entre o QToF e o ToF
O uso de inseticidas indispensvel para o aumento
a capacidade do primeiro em determinar massas exatas de
da produtividade na agricultura, sendo tambm utilizados
fragmentos de ons.34
na pecuria, em programas de sade pblica e como do-
Embora equipamentos hbridos como o [LC-(Q)ToF-
missanitrios. Os piretrides so, atualmente, os inseticidas
MS] possam ser uma boa alternativa para a determinao
mais utilizados por apresentarem baixa toxicidade aguda
de massas exatas, sua aplicao ainda pouco relatada na
em mamferos e a no persistncia no ambiente. No en-
literatura.,29 principalmente na determinao de resduos
tanto, apesar das vantagens apresentadas pelos piretrides
de praguicidas em matrizes biolgicas, como observado no
em relao a outros inseticidas, os mesmos cuidados devem
pequeno nmero de referncias publicadas.22,23,29
ser tomados para sua utilizao, j que podem exercer nos
A utilizao de LC-MS-MS para anlise de substn-
vertebrados efeitos neuro e cardiotxicos.
cias txicas em alimentos foi avaliada por Nez et al.47
A ANVISA tem monitorado os teores de praguicidas
Os autores selecionaram os trabalhos de maior relevncia
em alguns tipos de alimentos, j que a dieta considerada
entre os anos 2000 e 2005 e em nenhum deles foi relatada
a principal fonte de exposio dos piretrides pela popu-
a utilizao do [LC-(Q)ToF-MS] para determinao de pra-
lao.
guicidas. Todas as substncias citadas pelos autores foram
Neste contexto, diferentes tcnicas cromatogrficas
determinadas utilizando analisadores de massas dos tipos
tm sido utilizadas para a determinao e quantificao de
triplo quadrupolo e on trap, especficos para a quantifica-
resduos de piretrides em vrias matrizes, sendo que a cro-
o de resduos nas amostras.
matografia a gs ainda a tcnica mais utilizada. Embora
A grande complexidade das matrizes biolgicas e a
no existam sistemas especficos de deteco para piretri-
presena das substncias de interesse em baixas concen-
des, as molculas halogenadas so sensveis ao detector por
traes requerem a utilizao de tcnicas de extrao e/ou
captura de eltrons.
pr-concentrao para que a determinao dos componen-
tes se torne possvel. O objetivo final a obteno de uma
sub-frao da amostra original enriquecida com as substn- SANTOS, M.A.T.; AREAS, M.A.; REYES, F.G.R.
cias de interesse analtico, com o intuito de se obter uma Pyrethroids: a review. Alim. Nutr., Araraquara, v.18, n.3,
separao cromatogrfica livre de interferentes.50 p. 339-349, 2007.
Os mtodos de extrao e clean-up de piretrides
e piretrinas em alimentos e amostras ambientais so rela-
tivamente simples, quando comparados com os de outros ABSTRACT: In the last of 70 years, the insecticides
praguicidas, como organofosforados e carbamatos, devido have been used in the control and combat of agricultural
sua baixa polaridade. O solvente e o mtodo utilizado de- insects, supplying food to a rapid growth population.
pendero da natureza da matriz analisada.9,17 The pyrethroids appear at the beginning of 1980s as an
Dentre as tcnicas de extrao normalmente uti- alternative of the higher toxicity insecticides. They have
lizadas para concentrar analitos, destacam-se a extrao low acute toxicity to mammals, dont accumulate in the fat
lquido-lquido (LLE), a extrao com fluido supercrtico tissues and are not persistent in the environment. They are
also used for indoor pest control as well as in public health

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