Modelo Octachem

Esta actividad busca la practica en grupos funcionales y nomenclatura orgnica, esta basada en el articulo disponible en el
Journal chemical education Octachem Model: Organic Chemistry Nomenclature Companion, Joaquin Palacios. Departmento de
Fisicoqumica, Facultad de Qumica, UNAM, Ciudad Universitaria, Mxico D.F. 04510, Mxico.

El modelo pueden construirlo utilizando cartn paja y/o Cartulina deben realizar 3 octagonos regulares, los tres deben medir 6 cm
de largo y 1.5 de ancho estos se encajan con un palillo que ser suministrado por el instructor

1,5 cm 6 cm

Algo as

En la siguiente tabla encontran como deben marcar cada octagono

Modulo 1 Modulo 2- Grupo Modulo 3

H- -CH2- -H
CH3- >C=O -CH3
CH3 CH2- -O- -CH2CH3
C6H5- -COO- -C6H5
ClCH2 -CH=CH- -Cl
HO -C6H4- -OH
CH3(CH3)CH- -CC- CH(CH3)CH3
CH2=CHCH2- -NH- CH=CH2

C6H5 es el anillo aromatico menos un Hidrogeno y se conoce como radical fenil

>C=O grupo carbonilo , ya saben que el oxigeno va hacia arriba el el carbono se enlaza por los dos enlaces restantes

COO- grupo carboxilo que da origen al cido o al ster

Cuando est listo el modelo, tienen 512 combinaciones posibles a las cuales van a usar las distintas reglas para nombrar
los compuestos orgnicos para que les coloquen los nombres. (en su cuaderno)

Pueden consultar la bibliografia disponible en la bibblioteca fisica o virtual, sin embargo aqu les dejo un resumen.

En la biblioteca

Los prefijos provienen de los principales alcanos:

C1-Metano, C2-Etano, C3-propano,C4-Butano, C5-Pentano, C6-Hexano, C7 Heptano, C8 Octano

Consulten otros prefijos como: Iso, sec, tert, orto, meta, para.
Consultar los radicales y sus nombres. Metil, etil, propil, isopropil
La siguiente tabla es um resumen de como se nombran los distintos grupos funcionales que encontraran em el modelo octachem

Les dejo la bibliografa disponible en la biblioteca para que la consulten

Qumica orgnica / John McMurry ; traduccin Mara del Carmen Rodrguez Pedroza ; revisin tcnica
Gonzalo Trujillo Chvez, Mara Aurora Lanto Arriola.
Qumica orgnica / L. G. Wade, Jr ; traduccin Mara Aurora Lanto Arriola, Laura Fernndez Enrquez.
Qumica orgnica: Aprende haciendo... / Mnica E. Gutirrez Franco ...[et.al].
Problemas resueltos de qumica orgnica / Francisco Garca Calvo-Flores, Jos A. Dobado Jimnez.
Qumica Orgnica / Paula Yurkanis Bruice : traduccin de Virgilio Gonzlez y Pozo.
Qumica orgnica: Gua de estudio y respuestas / T.W. Graham Solomons, Jack E. Fernndez; traductor
Cristina Sangins Franchini, revisin tcnica, Griselda Zetina Vlez.
Familia -G- Grupo Grupo funcional Reglas de Nomenclatura
Hidrocarburos alcano Prefijo + ano
lineales
-CH2- H3C
3
CH3
1 5
2 4
Pentano
Aldehidos Prefijo + anal, si solamente se tienen
>C=O O
enlaces simples en el resto de la
O

1
molecula, en caso que tengan
R H enlaces dobles, Prefijo + enal, enlaces H3C 2 H
triples Prefijo + inal. 1
Etanal.
Cetonas
>C=O O
Prefijo + ona, si solamente se tienen
O
enlaces simples en el resto de la
R R molecula, en caso que tengan 2-
H3C 2 CH3 propanona
enlaces dobles, Prefijo + enona, 1 3
enlaces triples Prefijo + inona. (acetone o
dimetil cetona)
Alcohol Prefijo + ol,
-O- R OH
Se numera la cadena del alcano
1
OH
3
H3C H3C CH3
comenzando en el extremo ms 3 OH 1
2 4
5
2
cercano al grupo hidroxilo. CH3
Se numeran los sustituyentes de Propanol
2-metilpentan-2-ol
acuerdo con su posicin en la
cadena, y se escribe el nombre
OH OH
listando a los sustituyentes en orden
alfabtico e identificando la posicin NH2
1
en la que est unido el -OH. 6 2
Los fenoles se nombran como los
compuestos aromticos, Ntese que 5
3

se utiliza -fenol como el nombre 4 CH3

NH2
principal en vez de -benceno. m-metilfenol (m-cresol) 2,4-diaminofenol
Eter Los teres sencillos sin otros grupos
-O- R O R
funcionales, se nombran H3C O CH3 H3C O O CH3
identificando los dos sustituyentes Dimetil ter
orgnicos y anteponiendo la palabra p-dimetoxibenceno
ter.
Si estn presentes otros grupos
funcionales, el grupo funcional ter se
considera un sustituyente alcoxi,
Acido Los cidos carboxlicos sencillos
-COO-
O
O
derivados a partir de alcanos de H

cadena abierta se nombran OH

R OH sistemticamente reemplazando la HO

terminacin -o del nombre del alcano cido 4-metilpentanoico H

 correspondiente por la terminacin - cido trans-4-
oico, y se antepone la palabra cido; hidroxiciclohexanocarboxlico
se numera C1 el tomo de carbono
del -COOH.
Ester El R2 se nombra com la terminacin ilo
-COO- O
El R1 nombre del radical +
Metanoato de metilo
terminacin ato o oato O
R1 O R2

H3C O CH3
Alquenos, Adicione la terminacin eno al prefijo
vinil
- R1
R2 y debe decir la posicin del doble
H3C
CH=CH- enlace
CH3
Benzeno, Nombre del radical +benceno
areno
-C6H4- Nomebre del sustituyente
R1 R2

1,1 bifenilo
cloro-metilbenceno
Alquinos Adicione la terminacin ino al prefijo
-CC- R1 R2
y debe decir la posicin del trible
H3C CH3 H3C CH3
enlace
2- pentino
Pent-2-ino CH3
4-metil 2-heptino
4metilhept-2-ino
Amina Diga los nombre de los sustituyentes
-NH- R1 NH R2
mas la terminacin amina
H3C NH CH3 CH3
H3C NH
CH3
N-metil propan2- N-metil- penta1-amina
amina
Para el da jueves 30 de marzo deben entregar los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos, aromticos) los
que corresponden a los siguientes mdulos del octgono central:

-CH2-
-CH=CH-
-C6H4-
-CC-

El da viernes 31 de marzo trabajaremos los compuestos oxigenados (teres, alcoholes, cetonas, aldehdos,
cidos y sus derivados).

Para lo cual ya deben llevar las estructuras con los mdulos

>C=O
-O-
-COO-
-NH-