INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS

PRACTICA:
PREPARACIN DE ALQUENOS

PROFESORA:
LOURDES RUZ CENTENO
Grupo:
1IM33
EQUIPO:
8

INTEGRANTES:
CAMARGO MARTNEZ MONSERRAT
MIJANGOS GONZALEZ EDGAR MAUDIEL
MORALES PREZ FERNANDA DANAEE
VALDEZ LARA
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ABACUC

FECHA:
01/06/2015
 INTRODUCCIN
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molcula. El doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace
sencillo, sin embargo, paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms
reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones ms bien no
especficas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas
reacciones con marcado carcter especfico.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes ms simples.
La estructura geomtrica del etileno, el alqueno ms sencillo, es ampliamente conocida
gracias a los experimentos espectroscpicos y de difraccin. La molcula es plana y de
acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una
regin con dos pares de electrones.
Segn la descripcin orbitlistica de las molculas, se necesita un orbital por cada par de
electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el
nmero total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitlico del etileno
comprende dos hbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2-
Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero
cada carbono an posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los
seis tomos, son paralelos entre s y tienen zonas de solapamiento por encima y por
debajo del plano molecular. Este tipo de unin en la que hay dos zonas de enlace, por
encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace p. Esta notacin se usa para
distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho
enlace carece de nodos y se denomina enlace s.
Uno de los mtodos ms frecuentes para la preparacin de un doble enlace carbono-
carbono es la deshidratacin del correspondiente alcohol. El termino deshidratar significa
eliminar agua. Probablemente la eliminacin de agua en un alcohol se emplea ms
menudo que cualquier otro procedimiento para preparar un doble enlace, tanto en el
laboratorio tanto en escala industrial.

La deshidratacin de alcoholes
Es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un
alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido
mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin
elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la
deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un
alqueno.

Mediante la adicin de calor, y de un cido al ciclohexanol, produjo que se quitara el grupo

hidroxilo. Generando un doble enlace y agua.

Principales propiedades del ciclohexeno y sus aplicaciones

o El ciclochexeno es usado para la fabricacin de otros qumicos, en la extraccin de

aceites y como solvente.

o Adems, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo,

anlisis, investigacin y qumica fina. Tambin puede formar perxidos explosivos.

o Normalmente estable an bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.

o El vapor es ms pesado que el aire y puede viajar a travs del piso; si se inflama,
alejar todo lo que pueda encenderse.

o Debido a la baja conductividad elctrica, la sustancia puede generar cambios

electrostticos como un resultado de la agitacin fluida.
Clculos

Resultado terico
0.962 g
7 ml ciclohexenol =6.734 g ciclohexanol
ml
1 mol
6.734 g ciclohexanol =0.06734 moles ciclohexanol
100 g
82.143 g
0.06734 moles ciclohexanol ciclohexeno =5.5315 g de ciclohexeno
mol

Resultado experimental
0.811 g
2 ml ciclohexeno X =1.622 g ciclohexeno
ml

Rendimiento
1.622 g experimental
x 100=29.32
5.5315 g teorico
OBSERVACIONES

Al llevar a calentamiento el matraz que contena cido sulfrico y ciclohexanol

tena una temperatura de 29 C, pero comenz a destilarse a los 86 C, y despus
de un cierto tiempo comenzamos a observar que comenz a ponerse un color
oscuro.

Al agregar las dos gotas de lo obtenido que fue ciclohexeno a la solucin de bromo
en agua no reacciono permaneciendo transparente, con el permanganato de
potasio si hubo reaccin tomando una coloracin oscura como caf y con el cido
sulfrico este reacciono tomando un color naranja.

CONCLUSIN

Por medio de esta prctica se logr conocer una tcnica para deshidratar alcoholes
catalticamente, teniendo en cuenta que la reaccin realizada fue una reaccin reversible.
En la prctica podemos especificar que el alcohol se convierte en un alqueno por
deshidratacin, o en otras palabras podemos decir que se lleva a cabo una eliminacin de
la molcula del agua, y como la deshidratacin solo se lleva a cabo en la presencia de agua
y calor, logramos llevarlo a cabo en nuestra experimentacin al colocar una mezcla de
ciclohexanol y cido sulfrico, al colocar en la columna de destilacin, ya q necesitbamos
moderar de igual manera la temperatura de salida del destilado.
Cuando se realizaron las reacciones de pruebas en donde se le tena que agregar 2 gotas
de Ciclohexeno a ciertas sustancias, una de ellas en solucin, nos ayud a ver que si es
alqueno se observa cmo lo decolora, otra fue cuando se le agrego a permanganato de
potasio, si es un alqueno observa cmo lo decolora y se forma un precipitado caf; esto
nos aporta la seguridad de que nuestra experimentacin fue correcta pues esto ocurri
con nuestra prctica.

MONSERRAT CAMARGO MARTINEZ

OBSERVACIONES
Lo que se pudo observar fue que al agregar el cido al ciclohexanol aumentaba la
temperatura y al momento de la destilacin el color de la mezcla (ciclohexanol, acido)
cambiaba a un color negruzco y emiti un olor algo desagradable.
Posteriormente al mezclar el ciclohexeno con diferentes reactivos sucedi lo siguiente:

Con solucin de bromo en agua: la mezcla no le pas nada, quedo transparente

como en un principio.
Con solucin de permanganato de potasio: la mezcla cambi a color caf y se
distinguieron dos fases, una fase liquida y un precipitado.
Con cido sulfrico concentrado: la mezcla se hizo anaranjada.

CONCLUSIONES
En esta prctica se obtuvo el ciclohexeno a partir de la deshidratacin del ciclohexanol
hacindolo reaccionar con cido sulfrico, el ciclohexanol se protona por el cido
formando el ciclohexeno con agua y cido sulfrico como se puede observar en el
mecanismo. Como al final de la reaccin lo que se obtiene no solo es el ciclohexeno se
debe destilar, as obtendremos un ciclohexeno un poco ms puro.
Cuando se separa en dos fases nuestra mezcla se deshecha la fase inorgnica la cual no
nos sirve porque el ciclohexanol se mantiene en la fase orgnica.
Nuestro rendimiento fue de un porcentaje aceptable y esto se debe al buen manejo de los
reactivos y el buen proceso que se llev a cabo.
 MORALES PREZ FERNANDA DANAEE

Observaciones
En esta prctica pudimos observar los diferentes procedimientos en los cuales se tienen
que llevar acabo de manera adecuada, ya que en esta prctica, utilizamos reactivos
peligrosos por lo cual tuvimos un cuidado especial para manejarlos con el uso correcto de
materiales de proteccin personal.
Con ello pudimos ver que para realizar esta prctica primero tuvimos que identificar qu
mecanismos de reaccin bamos a utilizar, por lo que, fue una deshidratacin de
ciclohexanol por medio de cidos de Lewis. Tuvimos que adicionar las gotas de cido H 2SO4
ya que se tena que cuidar que la temperatura no se subiera con la de respecto a la del
ciclohexanol, as mismo tuvimos que armar el equipo correctamente para la destilacin ya
que con este bamos obtener el alquenos deseado y al realizar las distintas mezclas con los
tubos de ensaye pudimos observar que los colores de este cambiaron a colores ms
tenues.
Conclusin
Por medio de esta prctica se logr conocer una tcnica para deshidratar alcoholes
catalticamente. La deshidratacin es reversible y en la mayora de los casos la constante
de equilibrio no es grande. De hecho la reaccin opuesta (hidratacin) es un mtodo para
transformar los alquenos en alcoholes. Al calentar la mayora de los alcoholes con un cido
fuerte se provoca la prdida de una molcula de agua (se deshidratan) y forman un
alqueno.
Es de vital importancia cuidar las condiciones en las que se est trabajando los reactivos.
La reaccin de deshidratacin consta en realidad de dos pasos, aunque en la mezcla de
reaccin stos tienen lugar en rpida sucesin. El primero es la protonacin del grupo
hidroxilo, que conduce a una molcula con un grupo saliente adecuado. Luego se pierde
una molcula de agua y, al menos transitoriamente, se forma un carbocatin. La prdida
de agua es un proceso de equilibrio, es decir, el agua puede volver a reaccin con un
carbocation y regenerarse el alcohol. Si en lugar de ello el carbocatin pierde un protn, se
forma el alqueno.
Para la cual tuvimos una eficiencia en un rango aceptable para esta practica.

VALDES LARA ABACUC

Observaciones
Tuvimos que agregar el cido por goteo esto para evitar que la solucin se calentara de
una manera muy brusca.
Al agregarle las gotas de las gotas del ciclohexeno a las sustancias paso lo siguiente:

Con solucin de bromo en agua: no pas nada , la mezcla quedo incolora

Con solucin de permanganato de potasio: la mezcla cambi a color caf y se
distinguieron dos fases.
Con cido sulfrico concentrado: la mezcla se hizo anaranjada
El destilado empez a darse a los 86c y cuando ya quedaba poca sustancia el producto de
fondo se puso de color negro.
Conclusin
En esta prctica obtuvimos una cierta cantidad de alquenos mediante la destilacin de una
mezcla formada por cido sulfrico y ciclohexanol, es decir que aplicamos una tcnica para
poder separar alquenos de alcoholes.
El cido sulfrico tuvo una gran importancia en la experimentacin, ya que en las
reacciones de deshidratacin de alcoholes para obtener un alqueno requiere la presencia
de una acido para protonarlo, el cual pierde con facilidad la molcula de agua.
Usamos cido sulfrico ya que no reacciona muy drsticamente a comparacin de otros
cidos y lo ms importante es que nos ayuda a tener mejores rendimientos.
Con respecto a nuestro rendimiento fue un poco bajo, esto pudo haberse dado por las
condiciones de cmo se trabaj as como algunos errores en la experimentacin.
Bibliografa

MORRISON Y BOYD. (1985). QUIMICA ORGANICA. Boston, Massachusetts: QUINTA

EDICION.

https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/09/preparacion-de-
ciclohexeno/

http://labhidrocarburos.blogspot.mx/2013/10/practica-6-obtencion-de-
ciclohexeno.html
Hojas de seguridad

HOJAS DE SEGURIDAD

ACIDO SULFURICO
Aceite de vitriolo
H2SO4
Masa molecular: 98.1

D ESTADO FISICO; ASPECTO RIESGO DE INHALACION

A Lquido higroscpico, incoloro, La evaporacin a 20C es
T aceitoso e inodoro. despreciable; sin embargo, se
O puede alcanzar rpidamente una
S PELIGROS QUIMICOS concentracin nociva de partculas
Por combustin, formacin de en el aire por pulverizacin.
I humos txicos de xidos de
M azufre. EFECTOS DE EXPOSICION
P La sustancia es un oxidante fuerte DE CORTA DURACION
0 y reacciona violentamente con La sustancia es corrosiva para los
R materiales combustibles y ojos, la piel y el tracto
T reductores. respiratorio. Corrosiva por
A La sustancia es un cido fuerte, ingestin.
N reacciona violentamente con bases La inhalacin del aerosol de la
T y es corrosiva para la mayora de sustancia puede originar edema
E metales ms comunes, originando pulmonar (vanse Notas).
hidrgeno (gas inflamable y
explosivo). EFECTOS DE EXPOSICION
Reacciona violentamente con agua PROLONGADA O REPETIDA
y compuestos orgnicos con Los pulmones pueden resultar
 desprendimiento de calor (vanse
Notas).
Al calentar se forman humos (o
gases) irritantes y txicos (xido
de azufre).
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber
por inhalacin del aerosol y por
ingestin.
afectados por la exposicin
prolongada o repetida al aerosol
de esta sustancia.
Si las exposiciones al aerosol de
esta sustancia son repetidas o
prolongadas existe el riesgo de
presentar erosiones dentales.

Punto de ebullicin (se descompone): 340C

Punto de fusin: 10C
PROPIEDADES Densidad relativa (agua = 1): 1.8
FISICAS Solubilidad en agua: Miscible
Presin de vapor, kPa a 146C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4

Ciclohexilalcohol
Hexahidrofenol
Hexalino
C6H11OH
Masa molecular: 100.2

D
A ESTADO FISICO; ASPECTO
T Lquido hidroscpico incoloro.
O Cristales blancos, de olor
S caracterstico.
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por
inhalacin y por ingestin.

I PELIGROS QUIMICOS
RIESGO DE INHALACION
M Reacciona violentamente con
P oxidantes fuertes. Por evaporacin de esta sustancia
O Ataca el plstico. a 20C no se alcanza, o se alcanza
R
T slo muy lentamente, una
A concentracin nociva en el aire.
N
T EFECTOS DE EXPOSICION
E
DE CORTA DURACION
S
La sustancia irrita los ojos, la piel
 y el tracto respiratorio.

Densidad relativa de la mezcla

Punto de ebullicin: 161C vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.00
Punto de fusin: 23C Punto de inflamacin: 68C c.c.
Densidad relativa (agua = 1): 0.96 Temperatura de autoignicin:
PROPIEDADES Solubilidad en agua, g/100 ml a
20C: 4 300C
FISICAS
Presin de vapor, kPa a 20C: 0.13 Lmites de explosividad, % en
Densidad relativa de vapor (aire = volumen en el aire: 2.4-12
1): 3.5
Coeficiente de reparto
octanol/agua como log Pow: 1.2

Ciclohexeno,
1,2,3,4-tetrahidrobenceno

C6H10

Incendio: Altamente inflamable.

Explosin: las mezclas vapor/ aire son explosivas.
Puntos de inflamacin: -6C
Temperatura de autoignicin: 310C
Condiciones de almacenamiento: A prueba de incendio. Separado de oxidantes
fuertes. Mantener en lugar fresco, oscuro y bien cerrado. Almacenar solamente si
est estabilizado.

Efectos agudos Efectos crnicos

Contacto con la piel
Contacto con los ojos
Inhalacin
Irritacin. Enrojecimiento.
Irritacin. Enrojecimiento.
La ingestin del lquido puede dar lugar
a la aspiracin del mismo por los
pulmones y la consiguiente neumonitis
qumica. Tos.
 La ingestin del lquido puede dar lugar
a la aspiracin del mismo por los
Ingestin pulmones y la consiguiente neumonitis
qumica. Somnolencia, dificultad
respiratoria, nuseas