MANUAL DE LABORATRIO

QUMICA ORGNICA I

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Autores:
Prof. Alexandre Wentz
Prof. Luciana de Menezes

Salvador, Bahia
SUMRIO:

1a Prtica: Extrao com solvente quimicamente ativo pg.3

2a Prtica: Destilao por arraste a vapor pg.7

3a Prtica: Separao dos pigmentos do Espinafre por cromatografia em coluna pg.12

4a Prtica: Propriedades qumicas e fsicas de alcanos e alcenos pg.14

5a Prtica: Reao de Halogenao: Preparao do cloreto de terc-butila pg.20

6a Prtica: Fermentao Alcolica e Reaes de caracterizao de lcoois. pg .24

Bibliografia pg. 29

ANEXOS

SEGURANA NO LABORATRIO DE QUMICA pg .31

INSTRUO PARA ELEBORAO DO FLUXOGRAMA pg. 38

INSTRUO PARA ELABORAO DO RELATRIO pg. 40

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 2

1a Prtica:
Extrao com solvente quimicamente ativo
Uma extrao pode ser:
a) Descontnua: Consiste em agitar uma soluo aquosa com um solvente orgnico
num funil de separao, a fim de extrair determinada substncia. Agita-se o funil
cuidadosamente, inverte-se sua posio e abre-se a torneira, aliviando o excesso
de presso. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se a presso interna,
conforme Figura 1, pgina 4. Repete-se este procedimento algumas vezes.
Recoloca-se o funil de separao no suporte, para que a mistura fique em repouso.
Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-se escorrer a
camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 2). Repete-se
a extrao usando uma nova poro do solvente extrator. Normalmente no so
necessrios mais do que trs extraes, mas o nmero exato depender do
coeficiente de partio da substncia que esta sendo extrada entre os lquidos.

b) Contnua: Quando o composto orgnico mais solvel em gua do que no

solvente orgnico, (isto , quando o coeficiente de distribuio entre solvente
orgnico e gua pequeno), so necessrias grandes quantidades de solvente
orgnico para se extrair pequenas quantidades da substncia. Isto pode ser
evitado usando o extrator tipo Soxhlet (figura 2), aparelho comumente usado para
extrao contnua com um solvente quente. Neste sistema apenas uma
quantidade relativamente pequena de solvente necessria para uma extrao
eficiente.

Figura 2: Extrator tipo Soxhlet

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 3

 Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao lquido-liquido.

Figura 1: Duas solues de lquidos imiscveis sendo separadas em um funil de

separao.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
Pegar uma alquota de 50 mL de uma soluo contendo naftaleno e cido
benzoico dissolvidos em 50mL de hexano/acetato de etila. Passar para um erlenmeyer
de 125 mL.e proceder as extraes com solventes conforme as indicaes abaixo. A
cada adio de um novo solvente extrator, observar sempre a localizao, no funil
de separao, das camadas orgnica e aquosa.

OBS: A mistura contm 0,5 de cido benzoico e 0,5 g de nafatleno dissolvido em

hexano/acetato de etila
1. Extrair com NaOH 10% (3x), com pores de 16 mL. Combinar as fraes aquosas,
neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtrao a vcuo.
Que composto foi extrado agora?
2. Remover a soluo orgnica do funil de separao para um recipiente apropriado.
Que composto ficou na fase orgnica?
3. Secar os produtos slidos entre papis de filtro e depois em dessecador a vcuo.
Pesar todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 4

FLUXOGRAMA:
Extrao com solvente quimicamente ativo

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QUESTIONRIO:
1. Em que consiste a extrao por solventes quimicamente ativos?
2. Que composto foi extrado nos itens 1 e 2? Escrever as reaes envolvidas em cada
separao.
3. Dispondo-se de ter etlico, solues aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%), HCl
(10%), e concentrado, esquematizar, atravs de fluxograma, todas as etapas
necessrias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e
cido benzico.
4. Citar algumas aplicaes da extrao por solventes quimicamente ativos.

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2a Prtica:
Destilao por arraste a vapor

DESTILAO POR ARRASTE A VAPOR do EUGENOL (Cravo da ndia)

INTRODUO: A destilao por arraste a vapor empregada na purificao de

substncias orgnicas volteis e imiscveis em gua e consiste na co-destilao da
substncia a purificar com gua. A principal vantagem deste mtodo que a mistura
entra em ebulio a uma temperatura inferior ao ponto de ebulio da gua.

PROCEDIMENTO:

Em um balo de 150 mL, adicionar cerca de 10g do produto a ser co-destilado,

alguns fragmentos de porcelana porosa e gua at a metade da capacidade. Adaptar a
aparelhagem para a destilao. Aquecer a mistura de forma a manter uma ebulio
vigorosa. Desprezar as primeiras gotas do destilado e recolher, na proveta, 30 a 40 mL
de destilado, anotando a temperatura de ebulio.
Transferir o destilado para um funil de separao e proceder a extrao com ter
etlico ou clorofrmio. Deixar evaporar o solvente escolhido para obter o leo essencial.

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FLUXOGRAMA:
Destilao por arraste a vapor

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Questionrio:

1. Pesquisar a estrutura do eugenol.

2. Por que mais indicado que a soluo seja esfriada espontaneamente, aps
aquecida?
3. Que propriedades deve ter uma substncia para ser arrastvel por vapor?
4. Quais so as vantagens de uma destilao a vapor?

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3a Prtica: Separao dos pigmentos do Espinafre por
cromatografia em coluna
A cromatografia um mtodo fsico-qumico de separao na qual os constituintes a serem
separados so distribudos entre duas fases: uma fase fixa de grande rea superficial
denominada fase estacionria e a outra um fluido que percola atravs da primeira denominado
fase mvel.
Fenmenos envolvidos no processo cromatogrfico:

Adsoro
Incorporao de uma substncia na superfcie que separa duas fases.

Partio
Baseia-se no fato de que uma substncia em contato com dois lquidos imiscveis se
distribui entre os dois de modo que, no equilbrio, a relao entre a concentrao da
substncia no primeiro e no segundo lquido permanece constante e igual a K (Coeficiente
de Partio).

Troca Inica
Troca de ons entre a amostra e uma resina

Excluso

Baseia-se na penetrao ou no de molculas de vrios tamanhos, na rede de um

polmero utilizado como fase estacionria.

Procedimento experimental:
Macerar 1,0 g de folha de espinafre com 1,0g de areia e 2,0g sulfato de sdio anidro. Em
seguida adicionar 5mL de acetona para a extrao dos pigmeno e concentrar.
Transferir a fase lquida concentrada para uma bureta previamente recheada com slica ou
alumina. Transferir com cuidado para a bureta 100 mL de uma mistura de hexano, ter de
petrleo e acetona na proporo de 50:25:25. Recolher as fraes da coluna em Erlenmeyer e
observar a cor.

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FLUXOGRAMA:

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4a Prtica:
Propriedades qumicas e fsicas de Alcanos e Alcenos

INTRODUO

Os alcanos tambm chamados de parafinas so hidrocarbonetos alifticos

saturados. Por serem compostos covalentes apolares dissolvem-se em solventes
apolares como benzeno, tetracloreto de carbono e outros. Um dos principais
representantes dos alcanos o metano. Tambm denominado gs dos pntanos, pois
forma-se a partir da putrefao de vegetais por fermentao da celulose.
Os alcenos tambm chamados de olefinas, denominao que provm do fato do
gs eteno produzir, quando em presena de cloro, uma substancia oleosa so chamados
de hidrocarbonetos alifticos insaturados. O eteno o representante mais importante.
um gs incolor de odor agradvel e inflamvel. utilizado para amadurecimento
prematuro de frutos pois estimula a transformao do amido em acar da clorofila em
pigmento amarelo. Os alcenos sofrem reaes de oxidao quando em presena de
permanganato de potssio. Esta reao conhecida como teste de Bayer e uma
reao de adio. A reao considerada positiva quando houver descoramento da
soluo de permanganato de potssio. Os alcanos no apresentam este tipo de reao.
Essa diferena nas propriedades qumicas pode ser utilizada para diferenciar alcanos e
alcenos atravs de processos simples de laboratrio.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 14

PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma
substncia em cada tubo). Em um vidro de relgio colocar um pouco de parafina.
a) Propriedades fsicas:
1. Examinar as amostras das substncias acima comparando-as quanto ao odor,
viscosidade e volatilidade.
2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o basto de vidro em cada
uma e levando chama do bico de Bunsen (cuidado no aproxime a chama dos
recipientes contendo as amostras).
O que voc observa em relao a cada uma das propriedades fsicas acima, a
medida que aumenta o nmero de tomos de carbono nos alcanos?
3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de gua.
Observar se h dissoluo. Caso contrrio comparar as densidades.
4. Repetir o tem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invs de gua. Observar
5. Repeta os tens 3 e 4, usando gasolina ao invs de ciclo-hexano. Anotar suas
observaes.

b) Ao da Soluo permanganato de potssio:

Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de soluo de
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma
reao.

c) Ao da Soluo de gua de bromo:

Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de gua de bromo.
Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol
(ou segurar perto de uma lmpada eltrica forte 150-220 W). Comparar os 2 tubos
aps 15 minutos.

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FLUXOGRAMA:
a) Propriedades fsicas

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FLUXOGRAMA:
b) Ao da soluo de permanganato de potssio

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FLUXOGRAMA:
c) Ao da Soluo de gua de bromo

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 ALCENOS
a) Ao da gua de bromo:
Colocar 2 mL de gua de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno
gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reao.
b) Ao do permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de soluo de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar
algumas gotas de soluo diluda de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reaes qumicas que ocorreram.
Consultar a bibliografia recomendada.

QUESTIONRIO

1. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.

2. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos.
Exemplificar.
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de
medidas, reaes e extraes de materiais.
5. Escrever e equao da reao que ocorre quando um alceno tratado com uma
soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reao ocorrida
quando se usa gua de bromo ao invs de Br2/CCl4.
6. Indicar reaes que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 17

FLUXOGRAMA:
a)Ao da gua de bromo

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FLUXOGRAMA:
b) Ao do permanganato de potssio

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5a Prtica:
PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA

INTRODUO:
A reao de substituio nucleoflica (SN) uma das mais importantes e mais
estudadas em qumica. A compreenso dos mecanismos envolvidos nas reaes S N
permitiu grandes avanos para o estabelecimento da qumica orgnica moderna.

R1 R1
Nu + G R2 + G
R2 Nu
R3 R3

Basicamente, dois mecanismos descrevem as reaes SN:

a) REAES DE SUBSTITUIO NUCLEOFLICA DE SEGUNDA ORDEM
(SN2): Ocorre atravs de um mecanismo direto, onde o ataque do nuclefilo (Nu)
acontece simultaneamente sada do grupo abandonador (G), ou seja, a ligao Nu-
carbono vai se formando, enquanto a ligao carbono-G vai se rompendo. o
mecanismo mais operante para substratos primrios, como na preparao do brometo
de n-butila 1 a partir do 1-butanol 2.

OH HBr Br

2 1
b) REAES DE SUBSTITUIO NUCLEOFLICA DE PRIMEIRA ORDEM
(SN1): Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participao de um
carboction como intermedirio reativo (3). Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da
ligao carbono-G, gerando o carboction 3; na segunda etapa (rpida), a ligao Nu-
carbono formada, fornecendo o produto de substituio. Este o mecanismo mais
adequado para substratos que formam carboctions estveis, como na preparao do
cloreto de t-butila 4 a partir do t-butanol 5.

OH CH3 CI
HCI
H3C C CH3 H3C C CH3
CH3 + CH3
CH3 CH3
5 3 4

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 importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem
apenas os dois extremos de uma reao de substituio nucleoflica. Geralmente as
reaes SN apresentam mecanismos intermedirios, situando-se entre SN1 e SN2. Em
outras palavras, na maioria das vezes a quebra e formao de ligaes no so
processos independentes.

METODOLOGIA

Neste experimento ser realizada a preparao do cloreto de t-butila 4, atravs

do tratamento do t-butanol 5 com cido clordrico. A reao rpida e simples, e pode
ser efetuada diretamente em um funil de separao. A reao se processa segundo o
mecanismo SN1, conforme apresentado anteriormente. Pequenas quantidades de
isobutileno podem se formar durante a reao, devido a reaes de eliminao
competitivas. Sendo que a presena de cido sulfrico provoca a formao de
quantidades considerveis deste alceno, a metodologia de preparao de haletos a partir
da reao entre lcoois, H2SO4 e um sal de bromo (NaBr, KBr) deve ser evitada.

PARTE EXPERIMENTAL

Misture em um funil de separao 15 mL de lcool t-butlico e 35 mL de cido

clordrico concentrado. No tampe o funil. Cuidadosamente agite a mistura do funil de
separao durante um minuto; tampe o funil e inverta-o cuidadosamente. Durante a
agitao do funil, abra a torneira para liberar a presso. Feche a torneira, tampe o funil,
agite-o vrias vezes e novamente libere a presso. Agite o funil durante dois a trs
minutos, abrindo-a ocasionalmente (para escape). Deixe o funil em repouso at completa
separao das fases. Separe as duas fases.
A operao da etapa subsequente deve ser conduzida o mais rapidamente
possvel, pois o cloreto de t-butila instvel em gua e em soluo de bicarbonato de
sdio. Lave a fase orgnica com 25 mL de gua; separe as fases e descarte a fase
aquosa. Em seguida, lave a fase orgnica com uma poro de 25 mL de bicarbonato de
sdio a 5%. Agite o funil (sem tampa) at completa mistura do contedo; tampe-o e
inverta-o cuidadosamente. Deixe escapar a presso. Agite abrindo cuidadosamente para
liberar a presso, eventualmente. Agite durante um minuto, vigorosamente. Deixe

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separar as fases e retire a fase do bicarbonato. Lave a fase orgnica com 25 mL de gua
e novamente retire a fase aquosa. Transfira a fase orgnica para um erlenmeyer seco e
adicione cloreto de clcio anidro. Agite ocasionalmente o haleto de alquila com o agente
dessecante. Decante o material lmpido para um frasco seco. Pese e calcule o
rendimento.

QUESTIONRIO

1- Por que o haleto de alquila bruto deve ser cuidadosamente seco com cloreto de clcio
antes da destilao final?
2- Por que a soluo de bicarbonato de sdio deve ser empregada na purificao do
cloreto de t-butila? Por que no utilizar uma soluo de NaOH?
3- Apresente o mecanismo de reao para a formao de um provvel sub-produto, o
isobutileno (2-metil-1-propeno).
4- Como o 2-metil-1-propeno poderia ser removido durante o processo de purificao?
5- gua e cloreto de metileno so insolveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles
formam duas camadas. Como voc poderia proceder experimentalmente para distinguir
a camada aquosa da camada orgnica? Suponha que voc no disponha dos valores
das densidades destas duas substncias:
6- Explique por que o 2-pentanol e o 3-pentanol, ao reagirem com HCl, produzem ambos
os produtos 2-cloropentano e 3-cloropentano. Mostre os dois mecanismos:
7- Quais os cuidados que um laboratorista deve ter ao utilizar cidos e bases fortes,
durante um procedimento experimental qualquer? E com relao aos primeiros
socorros? Quais os procedimentos a serem tomados se por acaso ocorrer um acidente?

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FLUXOGRAMA:
Preparao do Cloreto de t-butila

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6a Prtica:
FERMENTAO LCOOLICA e REAES DE CARACTERIZAO
DOS LCOOIS.

PARTE EXPERIMENTAL
Fermentao Alcolica

Adicionar 50mL de caldo de cana ou soluo de sacarose (60% do CS) em um kitassato.

Adaptar a mangueira sada do kitassato. Colocar a outra extremidade da mangueira
imersa em uma soluo saturada de hidrxido de clcio contida em um bquer.

Em outro bquer, diluir 6g de fermento biolgico em uma pequena poro de gua.

Colocar o fermento dissolvido no interior do kitassato. Tamp-lo com uma rolha e
armazenar o sistema durante 7 dias para verificar o resultado. Aps este perodo filtar e
destilar a soluo.

Teste de Jones (oxidao com cido crmico):

Oxidao de alcois primrios e secundrios a cidos carboxlicos e cetonas,
respectivamente, pelo cido crmico. Aldedos tambm do ensaio positivo.
Adicionar, com agitao, 5 a 6 gotas da soluo de cido crmico a 1mL do lquido a ser
analisado. O aparecimento de um precipitado verde confirma a presena de um lcool
primrio ou secundrio.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 24

 QUESTIONRIO

01) Apresentar todas as reaes deste experimento, inclusive para a formao dos
reativos.
02) Como podemos diferenciar lcoois primrios e secundrios dos tercirios?

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FLUXOGRAMA:
Fermentao

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 26

FLUXOGRAMA:
Teste de Jones

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 27

 BIBLIOGRAFIA:

1-) Vogel, A. I. Anlise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.
2-) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann;
Londres; 1978.
3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory
Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988.

4-) Gonalves, D.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica e Experimental; McGraw-

Hill; 1988.
5-) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for Organic
Chemistr3y; PWS Publishers; Boston; 1983.
6-) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory; 3a
ed; John Wiley & Sons; Nova Iorque; 1994.
7-) Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey;
1991.
8-) Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Experimental
Organic Chemistry; W. H. Freeman and Company; New York; 1998.
9-) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Qumica Orgnica; Fundao Calouste
Gulbenkian; 9a ed; Lisboa; 1990.
10-) Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica; 6a ed; Livros Tcnicos e Cientficos;
Rio de Janeiro; 1996.
11-) Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic
Identification of Organic Compounds; 6th ed; John Wiley & Sons; Singapure;
1980.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 29

 QMCWEB O JORNAL HOMEPAGE DA DISCIPLINA NO
VIRTUAL DA QUMICA DEPARTAMENTO DE QUMICA DA
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http://webbook.nist.gov/ http://www.epa.gov/

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SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO

LABORATRIO
1- INTRODUO
Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho
(apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas
precaues elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com
bom senso e ateno.
Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da
pressa excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter
responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformao
ou pressa que possam acarretar um acidente e possveis danos para si e para
os demais. Deve-se prestar ateno a sua volta e prevenir-se contra perigos que
possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu prprio. O estudante
de laboratrio deve, portanto, adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa
e metdica em tudo o que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no seu
trabalho e no permitir qualquer distrao enquanto trabalha. Da mesma forma,
no deve distrair os demais desnecessariamente.
2- NORMAS DE LABORATRIO

01. No se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratrio.

02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p. No ser
permitido a permanncia no laboratrio ou a execuo de experimentos sem o
mesmo. O guarda-p dever ser de brim ou algodo grosso e, nunca de tergal,
nylon ou outra fibra sinttica inflamvel.
03. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo
indispensvel para os olhos contra respingos e exploses.
04. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha.
05. A manipulao de compostos txicos ou irritantes, ou quando houver
desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela.
06. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a aparelhagem,
faa uma ltima reviso no sistema e s ento comece o experimento.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 31

07. Aperfeioe o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os

componentes de sua equipe.
08. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e
seus vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem
solventes prximos e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter
etlico, ter de petrleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, lcool
etlico, acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes
podem ocasionar incndios, quando em contato com solventes como ter,
acetona ou dissulfeto de carbono.
09. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que
utilizar.
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas
misturas so exotrmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamveis (ex. sdio
metlico + H2O), ou ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes
vagarosamente, com agitao e, se necessrio, resfriamento e sob a capela.
11. Em qualquer refluxo ou destilao utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar
superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao, equilibre
a presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.
12. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar
algum produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto, data
e nome da equipe.
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto
dispostos no laboratrio. S derrame compostos orgnicos lquidos na pia,
depois de estar seguro de que no so txicos e de no haver perigo de reaes
violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com
abundncia de gua corrente.
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e
limpar a bancada. Enfim, manter o laboratrio LIMPO.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 32

3- COMPOSTOS TXICOS

Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos.

Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos produtos
que eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so considerados
nocivos sade e no h dvidas de que a lista de produtos txicos deva
aumentar.
A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em
laboratrios:
3.1- COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS:
So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou
morte.
Compostos de mercrio cido oxlico e seus sais
Compostos arsnicos Cianetos inorgnicos
Monxido de carbono Cloro
Flor Pentxido de vandio
Selnio e seus compostos
3.2- LQUIDOS TXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA
RESPIRATRIO:
Sulfato de dietila cido fluorobrico
Bromometano Alquil e arilnitrilas
Dissulfeto de carbono Benzeno
Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila
Bromo Cloreto de acetila
Acrolena Cloridrina etilnica
3.3- COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIO
PROLONGADA:
a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de
carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano.
b) Aminas alifticas e aromticas: Anilinas substitudas ou no, dimetilamina,
trietilamina, diisopropilamina.
c) Fenis e compostos aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no, cresis,
catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenis, naftis.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 33

3.4- SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS:

Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem.
Deve-se ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem
cncer, evitando-se a todo custo a inalao de vapores e a contaminao da
pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas
protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratrio se incluem:
a) Aminas aromticas e seus derivados: Anilinas N-substitudas ou no,
naftilaminas, benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados.
b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas.
c) Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila,
propiolactona, xido de etileno.
d) Hidrocarbonetos aromticos policclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno, etc.
e) Compostos que contm enxofre: Tioacetamida, tiouria.
f) Benzeno: Um composto carcinognico, cuja concentrao mnima tolervel
inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente cheiro
de benzeno porque a sua concentrao no ambiente superior ao mnimo
tolervel. Evite us-lo como solvente e sempre que possvel substitua-o por outro
solvente semelhante e menos txico (por exemplo, tolueno).
g) Amianto: A inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma
doena de pulmo, a asbestose, uma molstia dos pulmes que aleija e
eventualmente mata. Em estgios mais adiantados geralmente se transforma em
cncer dos pulmes.
4- INTRUES PARA ELIMINAO DE PRODUTOS QUMICOS
PERIGOSOS
Hidretos alcalinos, disperso de sdio
Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar at completa
reao do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente gua at formao de
soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
Hidreto de ltio e alumnio
Suspender em ter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila at total
transformao do hidreto, resfriar em banho de gelo e gua, adicionar cido 2N
at formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 34

Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar em
repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar e
verter em recipiente adequado.
Organolticos e compostos de Grignard
Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: ter, dioxano, tolueno),
adicionar lcool, depois gua, no final cido 2N, at formao de soluo lmpida,
verter em recipiente adequado.
Sdio
Introduzir pequenos pedaos do sdio em metanol e deixar em repouso at
completa dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at soluo lmpida,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
Potssio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com gua,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
Mercrio
Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.
Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto,
filtrar e guard-lo.
Metais pesados e seus sais
Precipitar sob a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos, sulfetos,
etc.), filtrar e armazenar.
Cloro, bromo, dixido de enxofre
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado.
Cloretos de cido, anidridos de cido, PCl3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de
sulfurila.
Sob agitao, com cuidado e em pores, adicionar muita gua ou NaOH 2N,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
cido clorosulfnico, cido sulfrico concentrado, leum, cido ntrico
concentrado
Gotejar, sob agitao, com cuidado, em pequenas pores, sobre gelo ou gelo
mais gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 35

Dimetilsulfato, iodeto de metila

Cautelosamente, adicionar a uma soluo concentrada de NH 3, neutralizar,
verter em recipiente adequado.
Presena de perxidos, perxidos em solventes, (ter, THF, dioxano)
Reduzir em soluo aquosa cida (Fe(II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter em
recipiente adequado.

Sulfeto de hidrognio, mercaptanas, tiofenis, cido ciandrico, bromo e

clorocianos
Oxidar com hipoclorito (NaOCl).

5- AQUECIMENTO NO LABORATRIO
Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio
devem-se sempre levar em conta o perigo de incndio.
Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria
ou banho a vapor.
Para temperaturas superiores a 100C use banhos de leo. Parafina
aquecida funciona bem para temperaturas de at 220C; glicerina pode ser
aquecida at 150C sem desprendimento aprecivel de vapores desagradveis.
Banhos de silicone so os melhores, mas so tambm os mais caros.
Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de
aquecimento. O aquecimento rpido, mas o controle da temperatura no to
eficiente como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento no
so recomendadas para a destilao de produtos muito volteis e inflamveis,
como ter de petrleo e ter etlico.
Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia.
Neste caso o aquecimento e o resfriamento do banho devem ser lentos.
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos
volteis e inflamveis. Nunca aquea solventes volteis em chapas de
aquecimento (ter, CS2, etc.). Ao aquecer solventes como etanol ou metanol em
chapas, use um sistema munido de condensador.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 36

Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto s recomendado para

lquidos no inflamveis (por exemplo, gua).
QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 37
Elaborao de fluxograma de experimento
Antes de entrar no laboratrio para desenvolver qualquer trabalho, o aluno deve
saber exatamente quais procedimentos devero ser seguidos. Portanto para que uma
atividade experimental seja bem sucedida necessrio que se faa um bom
planejamento. Uma das formas de facilitar a interpretao de um roteiro de experimento
represent-lo de forma diagramtica como em um fluxograma. A seguir esto descritos
os smbolos comumente utilizados para a montagem de fluxogramas.

a) Os nomes, frmulas e quantidades dos materiais iniciais (reagentes) so inscritos em

um retngulo colocado no comeo do diagrama. A partir da base do retngulo traa-se
uma linha vertical que chega at a fase operacional seguinte:

b) A adio de um reagente aos materiais iniciais indicada por meio de uma flecha
perpendicular linha vertical que une as duas fases do processo:

c) Indica-se a retirada de uma poro da mistura de reao com uma flecha que parte
da linha vertical. A poro separada ficar entre duas linhas horizontais paralelas:

d) As operaes realizadas na mistura de reao que no impliquem em separao de

componentes devem ser representadas pela interrupo da linha vertical, por duas
linhas horizontais paralelas. A descrio da operao fica compreendida no espao
entre as duas linhas:

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 38

e) Uma operao que implique na separao dos componentes da mistura indicada
traando-se uma linha horizontal no fim da linha vertical. O nome da operao escrito
entre parnteses, debaixo da linha horizontal. Os produtos resultantes de uma
separao so encerrados em retngulos, os quais so unidos por linhas verticais s
extremidades da linha horizontal:

f) Os produtos resultantes de qualquer operao tambm so fechados em retngulos:

Exemplo de Fluxograma

Como exerccio, tome o fluxograma acima e escreva o procedimento que est sendo
representado.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 39

INSTRUO PARA ELABORAO DO RELATRIO

A diviso metodolgica de um relatrio em vrias sees ajuda

sua organizao e escrita por parte dos autores e, de igual modo,
permite ao leitor encontrar mais facilmente a informao que procura.

1a Pgina:
3.1. Ttulo, autor (es) e data: (capa)
Identificao da faculdade, do departamento do curso de
graduao;
Identificao do trabalho (ttulo centralizado horizontalmente e
verticalmente);
Identificao dos autores, Cidade, Estado e Pas, data em que o
relatrio foi realizado.
Formatao: Papel A4, fonte Arial, tamanho 12, todas
maisculas centralizadas horizontalmente.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 40

2a Pgina:
Folha de rosto:

Identificao da faculdade, do departamento do curso de

graduao;
Identificao do trabalho (ttulo centralizado horizontalmente e
verticalmente);
Identificao dos autores, Cidade, Estado e Pas, data em que o
relatrio foi realizado.
Um pequeno texto de encaminhamento contendo o nome da
prtica, curso, disciplina, semestre, nome do professor e data
em que o relatrio foi realizado.

Formatao: Papel A4, fonte Arial, tamanho 12, todas

maisculas centralizadas horizontalmente. Margens superior e
inferior = 3 cm. Para o texto recuo em relao margem direita,
fonte 10 Arial com espaamento simples.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 41

3 pgina em diante

3.2. Objetivos
Dever incluir sumariamente qual ou quais os objetivos do
trabalho a realizar.
3.3. Fundamentao Terica
Descrio de toda teoria necessria ao entendimento da prtica
e da discusso dos resultados. Particularmente no caso de Qumica
Orgnica, a introduo deve abordar mecanismo da reao, importncia e
aplicao do produto. Deve ser uma sntese prpria dos vrios livros
consultados. Evite rodeios. Indicar durante o texto a referncia usada.
Ex.: ... segundo o modelo atmico de Bohr [1].
3.4. Material e Reagentes
Listar todos os materiais (vidrarias e equipamentos) utilizados na
prtica , listar todos os reagentes utilizados indicando as concentraes
e/ou o grau de pureza.

3.5. Procedimento experimental

Descrio de todo o procedimento experimental realizado para
execuo da prtica (conforme o roteiro da prtica ou com as
adaptaes orientadas pelo professor).

3.6. Resultados
Consiste na apresentao de todos os dados colhidos em laboratrio ou
dos calculados decorrentes dos dados. Devem ser apresentados na forma
de tabelas, grficos, etc, de modo a comunicar melhor a mensagem.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 42

3.7. Discusso
 Interpretao dos resultados. Discutir os dados obtidos luz da
teoria exposta na fundamentao terica e comparar com os dados da
literatura.
Devem estar presentes reaes, mecanismos, clculos de rendimentos
outras observaes relacionadas ao experimento.
A discusso deve comparar os resultados obtidos face ao
objetivo pretendido. No se devem tirar hipteses especulativas que no
possam ser fundamentadas nos resultados obtidos. A discusso constitui
uma das partes mais importantes do relatrio, uma vez que nela que os
autores evidenciam todos os conhecimentos adquiridos, atravs da
profundidade com que discutem os resultados obtidos.

OBS: A discusso a parte do relatrio que exige maior maturidade do

aluno.

3.8. Concluses
Esta parte do relatrio deve sumarizar as principais concluses obtidas no
decurso do trabalho realizado. Faa uma sntese pessoal sobre
as concluses alcanadas com o seu trabalho. Enumere os resultados
mais significativos do trabalho.

OBS: No deve apresentar nenhuma concluso que no seja fruto da

discusso.

Pagina posterior a da concluso:

3.9. Referncias bibliogrficas

A bibliografia deve figurar no fim do relatrio. Nela devem ser
apresentadas todas as referncias mencionadas no texto, que podem ser
livros (ou captulos de livros), artigos cientficos, CD-ROMs e websites
consultados.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 43

Instrues para fazer corretamente uma Referncia bibliogrfica.
( Material pesquisado do livro Metodologia Cientfica nfase em pesquisa Tecnolgica, do Professor

Carlos Fernando Jung, M.Eng. Disponvel na Web gratuitamente em: http://www.jung.pro.br)

Segundo o autor as referncias devem obedecer aos padres abaixo
acordo com o tipo de material pesquisado:

Livros Um autor
COBRA, Marcos. Marketing essencial: Conceitos, estratgias, controle. So
Paulo: Atlas, 1998. 502 p.

Livros Dois autores

CERVO, A. L.; BERVIAN, P. A. Metodologia cientfica; para uso dos
estudantes universitrios. 2. ed. So Paulo: McGraw-Hill do Brasil, 1978.
144 p.

Livros Trs autores

BOBBIO, N.; MATTEUCCI, N.; PASQUINO, G. Dicionrio de poltica. 4. ed.
Braslia: EDUnB, 1992. 530 p.

Livros Quatro ou mais autores

FRANA, J. L. et al. Manual para normalizao de publicaes tcnico-
cientficas. 3. ed. Belo Horizonte: Editora UFMG, 1996. 191 p.

Livros Organizador, coordenador etc...

BECKER, Dinizar Fermiano (Org.). Desenvolvimento Sustentvel: necesidade
e/ou possibilidade ? Santa Cruz do Sul: EDUNISC, 1997. 238 p.

Livros Tradues
SAINT-EXUPRY, Antoine de. Terra dos homens. Traduo de Rubem Braga.
17. ed. Rio de Janeiro: Jos Olympio, 1973. 155 p.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 44

Livros- Especificaes de volume
FUSER.Igor(Org.) A arte de reportagem. So Paulo: Scritta, 1996 652 p., v. 1.
Peridicos:
FOLHA ON LINE. So Paulo. Dirio. Disponvel em:
<http://www.uol.com.br/folha>. Acesso em: 27 ago. 2001.

REVISTA DO SUPERIOR TRIBUNAL DE JUSTIA. Braslia: Braslia Jurdica,

1997 _ Mensal. CD-ROM. Ementrio da jurisprudncia do STJ.

Dissertaes, teses:

JUNG, Carlos Fernando. Desenvolvimento de produto eletrnico: uma

metodologia projetual aplicada. 2001. 245 f. Dissertao (Programa de Ps-
Graduao em Engenharia de Produo) _ Universidade Federal de Santa
Maria, Santa Maria. 2001.

Atlas:

ATLAS Mirador Internacional. Rio de Janeiro: Enciclopdia Britnica do

Brasil, 1981.

Congressos, conferncias e eventos cientficos:

SIMPSIO DE COMPUTADORES TOLERANTES A FALHAS, 6, 1995, Canela.

Anais... Canela: Instituto de Informtica da UFRGS, 1995,481 p.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 45

 Folhetos :

INSTITUTO DE ECONOMIA INDUSTRIAL _ UFRJ. Trabalho e

produo social. Rio de Janeiro, 1995. 46 p.

Patentes :

PRODUTO ERLAN LTDA (Uberlndia _ MG). Paulo Csar da

Fonseca. Ornamentao aplicada a embalagem. C.I.10-3-6.
BR n. DI 2300045. 12 set. 1983, 28 maio 1995.

Acrdos:

BRASIL. Supremo Tribunal Federal. Deferimento de pedido

de extradio. Extradio n. 410. Estados Unidos da mrica
e Jos Fernandes: relator. Ministro Rafael Mayer, 21
deMaro de 1984. Revista Trimestral de Jurisprudncia.
Braslia, v. 109, p. 870-879, set. 1984.

Legislao (leis, decretos, portarias, cdigos):

BRASIL, Constituio (1988). Constituio da Repblica

Federativa do Brasil. Braslia, DF: Senado Federal, 1988. 292
p.

Imagem em Movimento (filmes, fitas de vdeo, DVD):

LVY, Pierre. Inteligncia coletiva e a construo de uma

nova sociedade. Coleta de imagens setor de udio e Vdeo
da UNISC. Santa Cruz do Sul: UNISC, maio 2000. 1 fita de
vdeo (137 min), VHS, son., color.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 46

 Documentos sonoros (entrevistas, discursos):

REIGOTA, Marcos. A militncia ecolgica. Entrevistadora:

Clarice Agnes, 1999. 1 fita cassete (15 min), 3 pps., mono.
Entrevista concedida Editora da UNISC.

Correspondncia (cartas, bilhetes, telegramas):

TEIXEIRA, Jos Carlos. [Carta] 08 jun. 1998, Santa Cruz do Sul

[para] Ana Carolina Medeiros, Por Alegre. 3 p. Solicita
documento do Arquivo Histrico do Municpio de Porto
Alegre.

Livro em CD-ROM:

GAARDER, Jostein. O mundo de Sofia. So Paulo: Cia

das Letras/Melhoramentos, 1998. CD-ROM. Produzido
por Sonopress.

Enciclopdia em CD-ROM:

NOVA BARSA CD. So Paulo: Enciclopdia Britnica

Publicaes, 1998. CD-ROM. Produzido por Sonopress.

Normas tcnicas:

ASSOCIAO BRASILEIRA DE NORMAS TCNICAS. NBR 6023:

informao e documentao _ referncias _ elaborao. Rio
de Janeiro, 2000. 22 p.

Peridicos (fascculos):

REVISTA BRASILEIRA DE CLNICA & TERAPUTICA =

BRAZILIAN JOURNAL OF CLINIC & TERAPEUTICS. So Paulo:
Moreira Jr., v. 27, n. 2, mar. 2001. 51 p.

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 47

 Peridicos (nmeros especiais e suplementos)

WEIMER, Gnter. A arquitetura da imaginao renana no Rio

Grande do Sul. Redes _ Revista do Mestrado em
Desenvolvimento Regional _ UNISC. Estudos sobre a
imigrao alem. Santa Cruz do Sul: Editora da UNISC, v. 6,
p. 7-23, maio 2001. 177 p. Nmero especial.

Peridicos (separatas de publicaes peridicas):

SAUL, Renato Paulo. A sociologia no vrtice da globalizao.

Separata de: Barbari _ Revista do Departamento de
Cincias Humanas e do Departamento de Psicologia. Santa
Cruz do Sul, n. 7, p. 7-22, set. 1997

Peridicos (artigos de publicaes peridicas)

Com autor identificado :

STRECK, Lnio Luiz. Direito penal, criminologia e paradigma

dogmtico: um debate necessrio. Revista do Direito _
Departamento de Direito da UNISC, Santa Cruz do Sul, n. 4,
p. 71-89, dez. 1995.

Sem autor identificado:

COMPUTADOR facilita dia a dia dos designers. Design

grfico, So Paulo, v. 4, n. 25, p. 28-31, 1999.

Artigo de jornal:

AZEVEDO, Dermi. Sarney convida igrejas crists para dilogo

sobre o pacto. Folha de So Paulo, So Paulo, 22 out. 1985.
Caderno de Economia, p. 13

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 48

 e-mail:

SISTEMAS E TECNOLOGIAS. Solicitao de catlogos, lista de

preos e outros materiais [Mensagem institucional].
Mensagem recebida por <editora@unisc.br> em 16 jun.
1999.
Homepage institucional:

FACCAT. Desenvolvido pelas Faculdades de Taquara. 1999-

2001. Apresenta informaes gerais sobre a instituio.
Disponvel em: <http://www.faccat.br>. Acesso em 10 ago.
2001

Banco de dados:

CENSO demogrfico 2000. Banco de dados agregados do

IBGE. Disponvel em:
<http://www.sidra.ibge.gov.br/bda/e2000/default.asp>
Acesso em: 24 ago. 2001.

Programa (software):

SPHINX: sistemas de concepo de pesquisas e de anlise

estatstica de dados quantitativos e qualitativos. Canos:
Freitas & Cunha Consultores Ltda. [2000?] 1 CD-ROM.
Windows.

TABUADA. Tirando os nmeros de letra. Curitiba: Positivo,

[1999?]. 1 CD-ROM. Windows 3.11

QUMICA ORGNICA APLICADA Pgina 49

 Observaes importantes:

No sendo possvel determinar o local, indica-se entre

colchetes [S.I.] (Sine loco). No caso de homnimos de
cidades, acrescenta-se o nome do estado ou do pas.

Quando o editor no mencionado, pode-se indicar o

impressor. Na falta do editor e impressor, indica-se, entre
conchetes [s.n.] (sine nomine).

Quando o local e o editor no aparecem na publicao,

indica-se entre colchetes [S.I.:s.n.]

Na falta de indicao do ano de publicao coloca-se entre

colchetes uma data aproximada [1965?]; data certa no
indicada no tem [2000]; dcada provvel [197?]

9 ANEXOS:
Figuras, fotografias etc.

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