Tarea 01.

Yuliana Urea

6-718-1354

Qm 230.

Parte A.

Energa de ngulo
Optimizacin Didrico

Ciclopropano 1224.6 kJ/mol 103.974

clorociclopropano 1233.63 kJ/mol 117.580
1-1-diclorociclopropano 1247.96 kJ/mol 108.277
Cis-1,2-diclorociclopropano 1251.74 kJ/mol 111.539
Trans-1,2-diclorociclopropano 1241.8 kJ/mol 117.208

Energa de ngulo
Optimizacin Didrico

Ciclobutano 487.529 kJ/mol 118.9495

clorociclobutano 494.155 kJ/mol 116.3963
1-1-diclorociclobutano 500.345 kJ/mol 111.2230
Cis-1,2-diclorociclobutano 506.32 kJ/mol 118.8408
Trans-1,2-diclorociclobutano 500.269 kJ/mol 116.3306
Cis-1,3-diclorociclobutano 500.703 kJ/mol 116.4270
Trans-1,3-diclorociclobutano 500.468 kJ/mol 110.2994
 Ciclopentano

Energa de optimizacin:
198.729 kJ/mol

ngulo Didrico: 113.1060

Energa de ngulo
Optimizacin Didrico

Ciclohexano 29.829 kJ/mol 109.7027

Clorociclohexano 29.9784 kJ/mol 109.9512

1-1-diclorociclohexano 38.8631 kJ/mol 110.6320

Cis-1,2-diclorociclohexano 41.4399 kJ/mol 111.1341

Trans-1,2-diclorociclohexano 33.1784 kJ/mol 110.7975

Cis-1,3-diclorociclohexano 57.0626 kJ/mol 112.7739

Trans-1,3-diclorociclohexano 38.0701 kJ/mol 110.9779

Cis-1,4-diclorociclohexano 38.0438 kJ/mol 110.9843

Trans-1,4-diclorociclohexano 30.0856 kJ/mol 109.9420

Al ciclohexano tener un sustituyente las dos sillas en equilibrio dejan de

estar degeneradas en energa. Casi siempre la conformacin con el
sustituyente en ecuatorial es ms estable y tiene menor energa.

Los ciclohexanos disustituidos (1,1) no poseen ismeros configuracionales y

su equilibrio conformacional ser degenerado si R y R son iguales. Los
ciclohexanos (1,2), (1,3) y (1,4) disustituidos tienen 2 ismeros
configuracionales : cis y trans. Las cuales posen dos conformaciones silla en
equilibrio. Para cada caso el equilibrio conformacional se desplazara hacia
la forma silla que menos sustituyentes tenga en axial o aquella que tenga el
sustituyente de mayor energa conformacional en disposicin en disposicin
ecuatorial.

Los cambios de energa en el ciclohexano monosustituido y disustituido en

los ismeros de las posiciones (1,2 ),(1,3) y (1,4) se deben a las interconversiones
entre los sustituyentes de axial a ecuatorial o viceversa. Aquellas molculas
con los sustituyentes en las posiciones en ecuatorial son las ms estables y las
de menor energa.
 Energa vs Cicloalcanos

1400

1200

1000
Energa

800

600

400

200

0
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5

Cicloalcanos
Grfica 1.1. La energa de optimizacin de los cicloalacanos

En la grfica de energa 1.1 se observa que de los cuatro cicloalcanos

(ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano) en estudio; el
ciclopropano es el de ms alta energa y por ende el menos estable. Esto se
debe a la tensin angular y al eclipsamiento. Si bien es cierto al ser
cicloalcanos todos poseen carbonos con hibridacin sp3 de los cuales se
esperara ngulos de enlace de 109.5. Pero en el caso del ciclopropano los
ngulos de enlace son de 60. Esto representa una gran desviacin que eleva
la energa de la molcula. Por otro lado, los hidrgenos del ciclopropano se
encuentran eclipsados. Tres por la cara de abajo y tres por la cara de arriba.
El ciclopropano es de estructura plana pero no posee ningn mecanismo
para disminuir la tensin. Mientras que los otros cicloalcanos si poseen
mecanismos que ayudan a disminuir la tensin y por ende la energa. De
ah que la grfica muestre una tendencia en descenso.

En el caso de ciclobutano el mismo tiene ngulos de enlace de 90. Lo cual

provoca una tensin, pero no tan significativa como la del ciclopropano. Por
ende, su energa es menor que la del ciclopropano. Hay que resaltar que en
su forma plana posee cuatro hidrgenos eclipsados por cada cara. Este
cicloalcano para reducir su eclipsamiento saca del plano a los carbonos
opuestos.

El ciclopentano posee ngulos de enlace muy cercanos a 109. Por ende,

esta molcula casi no posee tensin angular. Para minimizar las cinco
interacciones de eclipse hidrgeno-hidrgeno por cada cara que elevan la
energa de la molcula; adopta una disposicin espacial llamada forma de
sobre. Por ende, la energa del ciclopentano es menor que la energa del
ciclobutano y ciclopropano.

El ciclohexano no es plano y adquiere una disposicin espacial en forma

de silla que evita eclipsamientos entre sus 12 hidrgenos y sus ngulos de
enlaces estn cercanos a 109 . En los enlaces C-C se puede apreciar la
disposicin alternada de todos los sustituyentes. Al evitar eclipsamientos y
tener ngulos de enlace cercanos a 109 la conformacin silla del ciclohexano
tiene una energa menor a la del ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano.

Bibliografa

. Academia Minas. Qumica Orgnica (2017). Recuperado en:

http://www.quimicaorganica.net/conformaciones-ciclohexano.html
Consultado:09/09/17

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https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pr
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