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UNI FC /CQ 441 / Prct. Labo.

N2

AISLAMIENTO DEL CIDO CARMNICO DE LA COCHINILLA


(DACTILOPIUS COCCUS COSTAS) Y SNTESIS DE CARMINES
A. Objetivo de la prctica.

Extraer el cido carmnico de la cochinilla.


Sintetizar el carmn de plomo y aluminio.
Determinar cuantitativamente el cido carmnico a partir de la cochinilla.

B. cido carmnico y carmines estructuras, propiedades y usos.

cido carmnico[1]
El cido carmnico es un compuesto colorante extrado de la cochinilla (Dactilopius coccus
costa) u otros insectos. Estos viven en los tunales. El compuesto colorante se encuentra
en gran parte como sal de potasio en los huevos de los insectos hembra. Estos insectos
tienen una coloracin gris plateada con un recubrimiento blanquecino, que es una cera
conocida como cacerina.
Carmines [2]
El cido carmnico (AC) reacciona con las sales de los metales para formar lacas
complejas denominadas carmines.

Propiedades

Tabla N1. Propiedades del cido carmnico [3]

Estado fsico solido


Color rojo oscuro
Olor frutoso
Umbral olfativo No hay informacin disponible.
pH Aprox. 1,6 a 10g/l 20 C
Punto de fusin 136 C (descomposicin)
Punto de ebullicin No hay informacin disponible.
Punto de inflamacin No hay informacin disponible.
Tasa de evaporacin No hay informacin disponible.
Inflamabilidad (solido, gas) No hay informacin disponible.
Lmite de explosin, inferior No hay informacin disponible.
Presin de vapor No hay informacin disponible.
Densidad relativa del vapor No hay informacin disponible.
Densidad relativa No hay informacin disponible.
Solubilidad en agua aprox.30 g/l a 25C
Coeficiente de reparto n- octanol/agua No hay informacin disponible.

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Estructuras.

Usos[1]

Se usa en teidos de tejidos, en vinagre, productos cosmticos. En la industria crnica


(salchichas, fiambras, mortadelas, en la carne como por ejemplo la de cerdo que le brinda
un color rojo rosceo).
-En la industria lacte (yogures, batidos, postres lcteos).
-En la industria del dulce (caramelos y gomas).
-En productos cosmticos (pintalabios y productos de color).

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Parte Experimental

C. Aislamiento del cido carmnico de la cochinilla

1. Diagrama del proceso qumico


Desangrado de la cochinilla con solventes orgnicos

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Extraccin del cido carmnico de cochinilla

Separacin del cido Carmnico como complejo plmbico (Carmn de Plomo)

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Descomposicin del carmn de Plomo.

2. Observaciones experimentales.
a) Condiciones del proceso, cantidades de reactantes, temperatura y tiempo.

Condiciones del proceso:

Desengrasado con ter de petrleo caliente (40-70C).


Extraccin del cido con agua hirviendo.
formacin del carmn de plomo, con la solucin de cido carmnico caliente.
Descomposicin del carmn de plomo metanol-cido clorhdrico 12N (2:1).

Cantidad de reactantes:

ter de petrleo: 50ml.


Cochinilla seca y desengrasada: 5gr.
Agua destilada: 100ml (para extraccin).
Solucin de metanol-cido clorhdrico 12N (2:1): 30ml.

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Temperaturas:

Desengrasado: temperatura ambiente.


Extraccin: aproximadamente 100C.
Formacin del carmn de plomo: en caliente, aproximadamente 95C.
Descomposicin del carmn de plomo: temperatura ambiente.

Tiempos:

3 extracciones de 15 min cada uno


Formacin de complejo de plomo: 13 horas
Descomposicin del carmn de plomo: 2 horas

b) Producto Obtenido.

Cantidad Acido carmnico: 0,9g


Caracterstica: solido de color rojo oscuro

c) Rendimiento.

Masa cido carmnico obtenido = 0.9g


Masa materia prima (cochinilla desengrasada) = 5,0g

0.9g
Rendimiento(%) = . 100% = 18%
5.0g

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D. Preparacin del carmn (de aluminio)

1. Diagrama del proceso qumico

Sntesis del Carmn de Aluminio.

Cochinilla molida y
desengrasada

I. Extraccin
i) Agua Caliente.
ii) Agitacin sobre bao mara
por 15
iii) Filtracin.
Extractos acuosos
calientes
iv) Repetir la extraccin 2
veces ms con de H2O
caliente .
Extracto acuoso cido
carmnico
(Rojo oscuro)

v) Concentrar bao mara


aprox. 40ml, sin ebullir.

Solucin concentrada de
cido carmnico

II. Separacin
i) Alumbre de Aluminio.
ii) Reposo por 4 horas.

Complejo de aluminio solido


en solucin

iii) Filtracin.
Aguas madres
iv) Lavar con Agua y Acetona

v) Secado a 40 por 3 horas.

Complejo de Aluminio seco


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2. Observaciones experimentales.

Condiciones del proceso:

Desengrasado con ter de petrleo caliente (40-70C).


Extraccin del cido con agua hirviendo.
formacin del carmn de plomo, con la solucin de cido carmnico caliente.
Descomposicin del carmn de plomo metanol-cido clorhdrico 12N (2:1).

Cantidad de reactantes:

ter de petrleo: 50ml.


Cochinilla seca y desengrasada: 5gr.
Agua destilada: 50ml.
Solucin de metanol-cido clorhdrico 12N (2:1): 30ml.
Alumbre de aluminio: 1,3 g

Temperaturas:

Desengrasado: temperatura ambiente.


Formacin del carmn de aluminio: en caliente, aproximadamente 95C.

Tiempos:

3 extracciones de 15 min cada uno


Formacin de complejo de aluminio: 13 horas
Secado del carmn de aluminio: 3 horas

b) Producto Obtenido.

Cantidad carmn de aluminio: 0,3g


Caracterstica: solido de color rojo vino

c) Rendimiento.

Masa del carmn de aluminio obtenido = 0.3g


Masa materia prima (cochinilla desengrasada) = 5,0g

0.3g
Rendimiento(%) = . 100% = 6%
5.0g

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Cuestionario

P1. A partir de la lectura de las Pgs. 102-105 de la referencia: Lloyd, A., Food Chemistry, 5,
91-107 (1980), Extraccin and chemistry of cochineal, responda la siguientes preguntas:
Cul es la diferencia principal entre el Carmn de Aluminio y el Carmn de Calcio?

Los complejos resultantes con sal de aluminio al ser tratados con etanol concentrado,
precipita un carmn soluble, mientras que por adicin de sal de calcio a pH bajos de 7, los
carmines pueden ser aislados en eso forma y que sea insoluble.

P3. Referencia: Tesis de licenciatura en qumica Obtencin y caracterizacin de carmines de


los metales alcalinotrreos a partir de la cochinilla (peragallo, Fac. Ciencias-UNI, 1997
. Lectura y comentarios de la Extraccin y purificacin del cido carmnico de la cochinilla
(Pgs. 28-39: Sec. 3.2)

Presenta dos diferencias con el procedimiento realizado en su prctica.

- En la parte del desengrasado se us n-hexano mientras en nuestra prctica utilizamos


ter de petrleo.
- En el desengrasado se utiliz reflujo por 20 min.

presenta dos semejanzas con el procedimiento realizado en su prctica.

- El lavado del carmn se realiz con agua y etanol.


- Se deja reposar el cido Carminico por 3 das.

P4. CARBOHIDRATOS
A. QUITINA.- (5)

Estructura:
H3C O
OH .
. H HN
H
O .
O H HO H
HO H O
O
H NH OH HO OH

O CH3

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Unidad repetitiva de la Quitina

Fuentes Naturales:

El nombre sistemtico de la quitina es (1-4)-2-acetamido-2-desoxi-D-glucosa. Se


encuentra principalmente en las conchas de crustceos y formando parte del
exoesqueleto de los insectos, as como tambin en las paredes celulares de muchos
hoyos, levaduras y algas.

Modo de Obtencin:
1) Desproteizacion
Exo-esqueleto 2) Descalcificacin
Quitina
de crustaceos

En laboratorio, los caparazones de crustceos se limpian, se pulveriza y se somete a un


proceso de hidrolisis acida, utilizando cido clorhdrico, el cual convierte a los carbonatos
en cloruros y solubiliza los minerales, bsicamente calcio.
Ya desmineralizado, se aplica una hidrolisis alcalina, pues el lcali que se usa rompe la
estructura de la matriz y hace solubles las protenas ha cuales arrastraran consigo grasas
y pigmentos, componentes todos que constituyen el caparazn.
Los pigmentos ya separados (de color rosa y anaranjado) son un subproducto del proceso
que puede utilizarse para alimentar flamencos y salmones, especies a quienes ayuda a
mantener su color caracterstico.
Despus de ambas etapas se obtiene la quitina en polvo que no es soluble en agua que
lo hace poco practica para su aplicacin. Por ello se somete a un proceso llamado
desacetilar que significa quitar de la sustancia una parte de su estructura (el grupo
acetilo). Con esto se obtiene el quitosan quien es ms aplicativo.
Usos y propiedades:

La quitina aplica la biotecnologa, es una molcula fibrosa de gran tamao, constituida


bsicamente por azucares N-acetilglucosamina (polisacrido parecido a la celulosa) y
oxigeno que al ser qumicamente y mecnicamente muy resistente, no puede degradarse
en agua.
Se usa para filtrar agua contaminada debido a que este ofrece consistencia a alimentos
procesados, atrapa grasa es antibacteriana y sirve como envoltura biodegradable, entre
otros beneficios, la quitina est involucrada en la proteccin de varias especies.

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Aplicaciones:

- Qumica Analtica: aplicaciones en cromatografa, intercambiadores de iones, absorcin


de iones de metales pesados y absorcin de cidos, fabricacin de electrodos especficos
para metales.
- Biomedicina: membrana de hemodilisis, suturas biodegradables, sustituyentes artificiales
de la piel, agente cicatrizante en quemaduras, sistemas liberadores de frmacos,
fabricacin de insulina, transporte de agentes anticancergenos, tratamiento de tumores
(leucemia), control de virus del sida.
- Agricultura y ganadera: recubrimiento de semillas para su conservacin durante el
almacenamiento, sistemas liberadores de fertilizantes, aditivo para alimento de minerales
en formulacin e pesticidas.
- Cosmticos: Espumas de afeitar, cremas para la piel y el cuerpo
- Dietticos: Adelgazantes (existe una amplia variedad de productos comerciales que
ofrecen el polmero como atrapador de grasas en el estmago).
- Industria: del papel, textil alimentaria (soporte para inmovilizacin de enzima en la
produccin de la maltosa, espesante de alimentos, agente de oxidacin controlada, agente
persevante).

E. Conclusiones
a. La extraccin del cido carmnico se realiza sometiendo la cochinilla a extraccin con
agua caliente, precipitante al cido carmnico como complejo (carmines)
descomponindolo con una mezcla de metanol-cido clorhdrico concentrado.
b. Los carmines de aluminio son cristales de color violeta y el carmn de plomo de color rojo.
c. Sus cristales son de color rojo y su rendimiento es del 18%.

F. Referencia Bibliogrfica
[1]Vctor Reyna, Gua de Practica de Laboratorio: Aislamiento del cido carminico de la
Cochinilla (Dactilopius caccus costa), Sntesis de carmines y Determinacin Cuantitativa
del cido Carminico.
[2]Gibaja,S. y R. Montes. Bol.Sec. Qumica del Per, Obtencin del cido Carmnico,
1979, pag.: 45,102-106.
[3]ITINTEC, Tratado de ensayo espectrofotmetro para determinar cido carminico,
Lima-Per, 1982, pag: 1,2.
[4]Lloyd A.G., Food Chemistry, Extraction and Chemistry of Cochineal, 1980. pag.: 102-
106.
[5]Larez Velsquez, Revista Iberoamericana de Polmeros: Quitosano en Sistemas
acuosos, volumen 4(2) abril 2003, Universidad de los Andes Facultad de Ciencias, La
Hechicera, Mrida Venezuela.
[6]Peragallo, Obtencin y Caracterizacin de Carmines de los metales Alcalinotrreos a
partir de la cochinilla, Facultad de Ciencias - Universidad Nacional de Ingeniera, Lima-
Per, 1997, pag.: 116-120.

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