Universidad Nacional Autnoma de Mxico.

Facultad de Qumica

Nombre. Fecha de Entrega. 07 / Marzo / 2017

Lozano Gmez Francisco Grupo 08
Martnez Pineda Edith Andrea
Olivares Franco Silvia Mirna

Prctica 04. Sntesis de Indoles.

Obtencin del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Objetivos
Ilustrar la sntesis de ndoles de Fischer.
Preparar el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, a partir de la fenilhidrazona de la
ciclohexanona en presencia de un catalizador cido.

Resumen.
Se sintetiz un indol por mtodo de Fischer, a partir de la fenilhidrazina y la ciclohexanona
se form la hidrazona correspondiente la cual utilizando cido actico glacial como
catalizador se obtuvo el compuesto 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Se someti el precipitado a
una purificacin por una cristalizacin con metanol y por ultimo para evaluar su pureza se
determin el punto de fusin el cual dio cercano al establecido en la literatura.

Antecedentes.
El indol es un pirrol fusionado al benceno, a temperatura ambiente es un slido cristalino
voltil de olor persistente. La unidad indlica se presenta en la naturaleza en una amplia
variedad de estructuras y muchos de esos compuestos tienen actividad fisiolgica importante
como el triptfano, triptamina, serotonina y las N,N-dimetilaminas.
Un mtodo de obtencin de ndoles se conoce como sntesis de Fisher y se lleva a cabo por
la ciclacin de arilhidrazonas mediante calentamiento, por lo general en presencia de un cido
como catalizador. El primer paso en esta sntesis es la obtencin de la hidrazona, lo cual se
hace reacciona la fenil hidrazina con la acetona o aldehdo de inters.

Procedimiento.
En un matraz de fondo redondo se mezclaron 0.26 ml de ciclohexanona, 1.8 ml de cido
actico glacial y 0.24 ml de fenilhidrazina. Se introdujo el agitador magntico y se adapt el
refrigerante en posicin de reflujo, se calent por alrededor de 20 minutos. Despus del
calentamiento continuo se verti en un vaso de precipitados con 5 ml de agua fra, el
precipitado formado se filtr al vaco y despus se purific por medio de una recristalizacin.
Se disolvi en metanol caliente y para despus aadir agua dejar que enfri y obtener la
formacin de cristales. Al producto obtenido se le determino el punto de fusin.
Resultados.
Muestra obtenida: 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol
Estado: Slido cristalino
Color: Blanco

% de Rendimiento

1 1
0.26g ( 108.14
)( 1
) = 0.002404

1
0.3685 ( ) = 0.002152
171.24

0.002152
% = 100 = 89.51 %
0.002404

Prueba de identificacin.
Punto de fusin Punto de fusin
(experimental) (terico)
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol 115-117C 118C

Anlisis de resultados.
Se confirma que el producto obtenido fue 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol; sin embargo, posea
algunas impurezas porque el punto de fusin fue por muy poco ms bajo que el reportado en
la literatura.
Se obtuvo una buena cantidad de producto, ya que el porcentaje de rendimiento fue de
89.51%.

Conclusin.
Se sintetiz el indol 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol a partir del mtodo de Fischer y un catalizador
cido, en esta prctica se us cido actico glacial y se obtuvo alto rendimiento y pureza.

Bibliografa.
J.A Joule, K. Mills Heterociclic Chemistry, 5th edicin Wiley.