ACIDOS CARBOXILICOS

En el presente trabajo se podr apreciar tericamente lo realizado en la sexta

Prctica de laboratorio de qumica orgnica el cual trato de cidos carboxlicos.
En este informe se observara en primer lugar las propiedades fsicas de
los cidos carboxlicos tales como (olor, color, estado) para
posteriormente realizar diversas r e a c c i o n e s c o n e s t o s p a r a a s
c o n o c e r l o s e i d e n t i f i c a r l o s c o n d i v e r s a s p r u e b a s y finalmente
conocer algunas de sus propiedades.
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms
grupos carboxilo (COOH o CO2H).

El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares

es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte
del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y,
generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena
hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles.
Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos.
Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.

El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por
el nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos, el
carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los cidos ms frecuentes se
conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico,
HCOOH; cido etanoico o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o
propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3 - CH2 - CH2
- COOH.

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Obtencin de un cido carboxlico a travs de un aldehdo y un

oxidante en medio cido.

Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes

tipos de cidos carboxlicos sometindolo a diversas pruebas.

Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.

Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

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CIDO CARBOXILICO
Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al
doble enlace carbono oxgeno (esto es, aldehdos o cetonas) se
denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el
grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo COOH (que a veces se simboliza como
CO2H), en los cidos carboxlicos se conoce como grupo carboxilo, y el
enlace R C = O que contienen se conoce como grupo acilo.

Estructura

Frmula General.

cido Aliftico

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Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo

carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede
protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un ion
carboxilato.
PROPIEDADES FSICAS
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin
de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable
con puentes de hidrgeno.
1. Puntos de ebullicin.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo

general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la
formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms
bajo.
Los puntos de fusin de los cidos di carboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
2. Puntos de fusin.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles
en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la

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solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son

esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces
de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua,
de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La
mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no
polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma
dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico
no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

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MATERIALES
Bureta
Probeta
Pipeta
Vaso de precipitado 200ml y 100 ml
2 lunas de vidrio
Embudo
Matraz Erlenmeyer
Matraz aforado
Propipeta
Soporte universal
Nuez
Pizeta
Esptula

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REACTIVOS

BIFTALATO ACIDO DE POTASIO

Pureza: 99.5%
204.23
:
Cristales blancos

FENOFTALEINA
Color: transparente
Gotero de plstico

HIDROXIDO DE SODIO

: 40.00 /

Pureza: 98.3%
Cristales blancos

VINAGRE
Pureza 5%
Uso domestico

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PROCEDIMIENTO
Preparar 100 ml de 0.10N
Estandarizar con bisftalato acido de potasio tome 0.1-0.15g de este slido.
Colocar la bureta en un soporte universal
Lavar bien la bureta, primero con agua, luego con agua destilada y
finalmente con la disolucin de patrn de (enjuagando la bureta con
esta disolucin al menos una vez)
Llenar la bureta con la disolucin de hidrxido de sodio y enrasar a cero
Aadir 10 ml de vinagre a 90 ml de agua destilada y agitar hasta que se
mezcle bien en vaso de ppdo. Trasvasarla a un matraz Erlenmeyer.
Aadir 2 o 3 gotas de disolucin alcohlica de fenolftalena en un
Erlenmeyer.
Abrir la llave de la bureta, dejando que la disolucin de vierta sobre
la disolucin de vinagre contenida en el Erlenmeyer. Los primeros ml se
pueden aadir ms o menos rpidamente, pero despus conviene dejar
que el vaya cayendo lentamente gota a gota, agitando suavemente
el Erlenmeyer mediante movimientos circulares de la mano, para que se
mezclen bien las dos disoluciones, hasta que aparezca un cambio
permanente de coloracin del indicador. Esto indicara el final de la
valoracin.
Anotar el nuevo nivel de la disolucin en la bureta y calcular el nmero de
ml de disolucin de gastados.
Para asegurarnos de los resultados conviene repetir la experiencia con
otras 2 muestras del mismo vinagre y obtener el valor medio de los tres
anlisis.

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PREPARANDO LAS SOLUCIONES

Pesando y preparando el en la balanza analtica

Agregando

el al
vaso
Se lleva a un
vaso de ppdo

Disolviend
o el
con agua
REACCION
Se trasvasa a una
fiola de 100 ml

() + 2 () + + + 2 ()

Pesamos el 6 4 de 0.1 0.15 g en una balanza analtica

6 4 Agregando
el 6 4
al vaso y le
Se lleva a un agregamos 50 ml de
vaso de ppdo agua destilada
al vaso

REACCION

6 4 + 2 () 6 4 . 2 ()

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REALIZANDO LA PRCTICA
BIFTALATO
Colocamos la bureta en el soporte universal, lo lavamos con agua destilada y con
la disolucin patrn.
Lavando la
Colocamos la bureta con
bureta en el la disolucin
soporte universal

Lavamos la bureta
con agua y luego con
la disolucin

Llenamos la bureta con la disolucin de NaOH y lo enrazamos a cero

Enrazamos a cero la Gotas de

bureta con la fenolftalena
disolucin

Se coloca en el
matraz el biftalato
con gotas de
fenoftaleina
Una vez la bureta llena colocamos el matraz Erlenmeyer y abrimos la llave para
que el NaOH valla cayendo lentamente hasta ver una coloracin total.

Empieza a caer Observamos

gota a gota el que cuando
NaOH llega a 19 ml se
observando que colorea
cuando llega a 22 totalmente es
ml empieza a entonces
pintar pero no donde se
del todo termina la
seguimos valoracin

= + =

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ACIDO ACETICO
Se repite el procedimiento anterior solo que ahora se realiza con el
cido actico
Procedemos a llenar nuevamente la bureta con la disolucin NaOH a cero

Gotas de
Enrazamos a cero la fenolftalena
bureta con la
disolucin

Se coloca en el matraz
el cido actico

Una vez la bureta llena colocamos el matraz Erlenmeyer y abrimos la llave para
que el NaOH valla cayendo lentamente hasta ver una coloracin total.

Empieza a caer Observamos

gota a gota el que cuando
NaOH llega a 37 ml se
observando que colorea
cuando llega a 32 totalmente es
ml empieza a entonces
pintar pero no donde se
del todo termina la
seguimos valoracin

= . = . + . = .

Se lleva a pesar 5 ml de vinagre en la balanza analtica

Pesando 5 ml de
vinagre

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CALCULOS

Hallando el del biftalato de potasio

=
1000

204.22
=
1 1000

= 0.20422

Hallando el del biftalato

= ( ) ( ) ( )
6 4

0.1423 = 33 ( ) 0.20422

0.1423 = 6.74( )

0.1423
=
6.74

0.021 =

Hallando el del vinagre o cido actico

3

=
1000

60.5
=
1 1000

= 0.0605

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Hallando los cido actico

= ( ) ( ) ( )

= 34.6 0.02 0.0605

= 0.042

Hallando % del vinagre

% = 100
3

0.042
% = 5 100

% = 0.84

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1. Podran emplearse otros indicadores distintos de la

fenolftalena? Cules? Qu colores tomaran antes y despus
de la valoracin?
Fenolftalena: que pasa de color rosa en medio bsico a incoloro en
medio acido.
Papel tornasol: un tinte vegetal que adquiere color rojo en las
disoluciones acidas y azul en las soluciones bsicas.
Alizarina: de amarillo se torna a color anaranjado.
Rojo de metilo: acta de Ph 4.2 y 6.3 variando desde rojo a amarillo.
2. Por qu es necesario enjuagar la bureta antes de la
valoracin?

Antes de proceder a la valoracin es si, la bureta debe enjuagarse con varias

porciones pequeas de la solucin con la cual se llenara la bureta por encima de
la marca con el fin de que la bureta no tenga impurezas o interferencias al
momento de realizar la valoracin y que no contenga microorganismos o
residuos que puedan interferir.

3. Escriba la reaccin de neutralizacin?

Estas son las reacciones que existen entre un cido y una base con el fin de
determinar la concentracin de las distintas sustancias en la disolucin

+ +

4. Calcula la masa de cido actico presente en la muestra de

vinagre?

=
1000

204.22
=
1 1000

= 0.20422

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 ACIDOS CARBOXILICOS

= ( ) ( ) ( )
6 4

0.1423 = 33 ( ) 0.20422

0.1423 = 6.74( )

0.1423
=
6.74

0.021 =

= ( ) ( ) ( )

= 34.6 0.02 0.0605

= 0.042

5. determine la riqueza, en tanto por ciento en masa del cido

actico presente en la muestra?

% = 100
3

0.042
% = 5 100

% = 0.84

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 ACIDOS CARBOXILICOS

En este trabajo aprendimos que los cidos carboxlicos constituyen un

grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo. Aprendimos sobre
las aplicaciones las estructurales sus compuestos qumicos, y fsicos as
como sus usos, preparaciones y cadenas.

El compuesto utilizado como el 3 fue insoluble en agua y en

NaOH.

El color fucsia indica un medio alcalino en el agua debido al agregado de

NaOH.

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 ACIDOS CARBOXILICOS

H. DUPONT Durts. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Editorial Revert,

S.A. Barcelona, Espaa.
RAY Q BRUWSTER. QUIMICA ORGANICA. Compaa editorial continental,
S.A. Mxico. D.F.1970.
L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. Mxico.
HANDBOOK.

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