Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e

Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniera Qumica Industrial

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Profesor: Sergio Odn Flores Valle

Practica #4

Obtencin del Beta-metoxinaftaleno por sntesis de Williamson

INTRODUCCIN

Los teres son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o
aromticos a travs de un puente de oxgeno. Los teres pueden obtenerse por
deshidratacin de alcoholes, por la accin de un halogenuro de alquilo sobre un
alcoxido metlico. Los teres metlicos y etlicos pueden sintetizarse por medio de
una reaccin de alcoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo
que se conoce como Sntesis de Willliamson, formando un ter a base de un
mecanismo de Sustitucin Nucleofilica 2

La primera reaccin es til para producir teres simples, teniendo un inconveniente

de que los alcoholes con ms tomos de carbono se deshidratan a temperaturas
elevadas, favoreciendo la formacin de productos secundarios al igual que la
oxidacin del alcohol.

La segunda reaccin se obtiene buenos rendimientos la cual se puede emplear para

preparar teres mixtos (compuesto de una parte aliftica y una aromtica). La
mayora de los teres con compuestos en que las posibilidades de sustitucin se
completan es decir que son compuestos que los tomos de hidrogeno han sido
reemplazados por radicales obteniendo teres alifticos y aromticos.

La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros, inflamables, solubles en

alcohol y otros disolventes orgnicos.

Usos.

La Nerolina, importante ingrediente en muchos perfumes. Aunque su accin no es

la de aadir una olor a la fragancia. Esta sustancia acta como fijador,
encargndose de mantener a todos los dems ingredientes unidos al disminuir la
velocidad de evaporacin de la mayora de los compuestos voltiles.

Propiedades fsicas.

Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son
similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los
alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos
de ebullicin sean significativamente menores.

Propiedades qumicas.

No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por este
motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor
para descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales.

REACCIN.

OH O CH3

Sulfato de
Betanaftol 2- Metilo. Beta-
naftol. metoxinaftalena o
PM=144.19 g/mol Nerolina.
P.F. 123c PM: 158.20 g/mol
P.E. 286C
DESARROLLO EXPERIMENTAL

CH3OH/H2SO4

1. Armar el sistema para realizar el reflujo.

2. Colocar en un vaso de precipitados 5ml de metanol

3. Pesar 500mg de -naftol
4. Agregar al matraz baln de 3 vas el metanol y el -naftol, posteriormente
adicionar 0.5ml de H2SO4 y la pastilla de agitacin
5. Calentar por 30 minutos a una temperatura de 140-150
6. Colocar en un vaso 5ml de H2O y cubos de hielo, despus agregar el
producto reflujado

7. Colocar el vaso en un bao de hielo para acelerar la precipitacin y obtener

mayor producto.
8. Filtrar

9. Enjuagar con agua destilada y con NaOH

 10. Esperar a que se forme un slido blanco

11. Recristalizar

Disolver el producto en 5 ml de etanol y llevar a evaporacin, para

despus recuperar el producto purificado

Resultados

Se obtuvieron 0.51 totalmente seco

11 10 = 158.20 /

10 7 = 144.19 /
 2 4 = 98.08 /

= 1.841 /

3 = 32.04

= 0.7924 /

Se obtuvo 0.69 g de residuos (deshechos)

11 10
a 11 10 = 10 7
10 7

158.20
a 11 10 = 0.5 10 7 11 10

144.19
10 7

a 11 10 = 0.55

0.51
= = 0.9272
0.55

158.20
= = 0.8977
144.19 + 32.04

0.69
= = 1.2545
0.51
BIBLIOGRAFA.

Qumica Orgnica experimental a escala y semi-micro y fundamentos de la

espectroscopia. Arrazola Domnguez Flor de Monte, vila Salazar Jos
Trinidad, Flores Rangel Roberto, Gmez Sierra Cesar Gustavo. Instituto
Politcnico Nacional. Mxico 2014.
Qumica Orgnica, Walter W. Linstromberg, Editorial Reverte, 1979.