Exerccios de Qumica 0-0) O ndigo apresenta quatro anis aromticos.

Cadeias Carbnicas e Hibridao 1-1) Todos os carbonos presentes na molcula do

ndigo possuem hibridizao sp2.
2-2) Todos os carbonos presentes na molcula da
01. (COVEST/11) O cido acetil saliclico (AAS) um
brasilina possuem hibridizao sp3. 3-3) A brasilina
importante analgsico sinttico:
apresenta quatro grupos fenol. 4-4) Na molcula
do ndigo, os anis aromticos esto conjugados
entre si. O mesmo no ocorre no caso da brasilina.

03. (COVEST/09) De acordo com as estruturas

abaixo, podemos afirmar que:

Sobre este cido e os tomos de carbono

assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
0-0) o carbono 1 tem hibridao sp3 1-1) a ligao
entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2-p.
2-2) existem ao todo 4 ligaes (pi). 3-3) o 0-0) o ciclo-hexano e o benzeno podem ser
carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 considerados ismeros uma vez que possuem o
graus entre si. mesmo nmero de tomos de carbono.
4-4) o carbono 4 pertence a um grupamento cido 1-1) o benzeno e o
carboxlico. antraceno so hidrocarbonetos aromticos.
2-2) as molculas de benzeno e antraceno so
02. (COVEST/09) Os compostos representados planas devido ao fato de possurem todos os
2
pelas estruturas abaixo so corantes bastante carbonos com hibridizao sp . 3-3) a molcula do
conhecidos. De acordo com as estruturas, analise ciclo-hexano tambm plana, apesar de
as afirmaes a seguir. apresentar carbonos sp3.
4-4) ciclo-hexano, benzeno e
antraceno apresentam, respectivamente,
as seguintes frmulas moleculares: C6H12,
C6H6 e C14H14.

04. (COVEST/08) A dose letal ou DL50 de uma

substncia definida como a dose necessria para
matar 50% da populao qual esta substncia
tenha sido administrada. O cianeto de potssio,
KCN e a 2,3,7,8-tetraclorodibenzeno- dioxina,
C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-
TCDD, cuja estrutura est apresentada abaixo, so
substncias altamente txicas, com DL50, para
camundongos, de 10.000 e 22 mg/kg,
respectivamente. K (Z=19), C(Z=6), N (Z=7), H(Z=1)
e O(Z=8). Considerando as ligaes qumicas
presentes em cada um destes compostos, assinale 2-2) O carbono 5 apresenta hibridizao sp. 3-3)
a alternativa correta. Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi ( )
entre si.
4-4) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes
pi ( ) e uma sigma ( ), entre si.

06. (COVEST/CTG/12.2) O licopeno um

carotenide que d a cor vermelha ao tomate,
melancia e a outros alimentos. um antioxidante
A) O composto cianeto de potssio (KCN) que, quando absorvido pelo
apresenta apenas ligaes inicas. organismo, ajuda a impedir e reparar os danos s
B) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada clulas causados pelos radicais
por ligaes covalentes, que apresenta dois anislivres. Observando a estrutura da molcula do
aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2. licopeno a seguir, podemos afirmar que esta
C) Uma mistura bifsica de gua com um solvente molcula possui:
orgnico no deve ser capaz de separar uma
mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD.
D) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de
carbono assimtrico.
E) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente
ligaes apolares. 0-0) Cadeia carbnica saturada.
1-1) 11 ligaes duplas conjugadas. 2-2)
Estereoqumica cis nas ligaes duplas mais
externas.
3-3) tomos de carbono com hibridao sp2 e com
05. (COVEST/07) A partir da estrutura do
hibridao sp3 .
composto abaixo, podemos afirmar que:
4-4) 26 eltrons .

07. (COVEST/07) A partir da estrutura molecular

da cocana (representada abaixo), podemos
afirmar que esta droga apresenta:

0-0) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao

sp2.
1-1) Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao
sp3.
1) um anel aromtico.
2) vrios carbonos quirais (ou
carbonos assimtricos).
3) uma funo amida.
4) duas funes ster.

Esto corretas:

A) 1 e 2 apenas
B) 2 e 3 apenas Os carbonos assinalados possuem hibridizao,
C) 1, 2 e 4 apenas respectivamente:
D) 1, 3 e 4 apenas
E) 1, 2, 3 e 4 a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
08. (COVEST/06) A Vitamina C, tambm conhecida e) 1-sp2, 2-sp2, 3-sp
como cido Lascrbico, comercializada a partir 10. (COVEST/05) Segundo as estruturas dos
do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C compostos descritos abaixo, quais deles no so
comercial, incorreto afirmar o que segue. aromticos?

A) No um cido, mas sim um composto cclico

insaturado com anel de cinco membros.
B) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel
de cinco membros e a formao do cido
ascrbico, descrito abaixo:

C) Apresenta quatro hidroxilas. A) Naftaleno e fenantreno

D) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. B) Cicloexeno e ciclobuteno
E) Apresenta dois carbonos assimtricos. C) Benzeno e fenantreno
D) Ciclobuteno e fenol
09. (UFRJ) A morfina, uma droga utilizada em
E) Cicloexeno e benzeno
tratamento de cncer, tem a formula estrutural:

11. (COVEST/00) Em seu livro O Homem que

Matou Getlio Vargas, J Soares afirma que a
naftalina, encontrada em qualquer lugar para
matar traas, misturada em dose certa, pode ser
to txica e fulminante quanto o cianeto. O
constituinte bsico da naftalina o naftaleno,
C10H8, sobre o qual podemos afirmar que um
hidrocarboneto: 14. (COVEST/99) Considerando as estruturas
a) aromtico que apresenta atividade ptica. qumicas abaixo:
b) aromtico aquiral.
c) cclico saturado.
d) acclico.
e) cclico insaturado quiral.

12. (COVEST/01) O composto mostrado na

figura abaixo um exemplo da vasta classe de
INCORRETO afirmar:
compostos conhecidos como esterides.
Considerando sua estrutura molecular, pode-se A) 2 e 3 representam um nico composto.
afirmar que existe(m): B) 1 e 2 representam compostos isomricos.
C) 1, 2 e 3 so representaes diferentes para um
mesmo composto.
H3C O OCH3
H D) 2 e 3 so estruturas de ressonncia.
H3C E) 1 a estrutura que melhor representa a
O
deslocalizao de eltrons no benzeno.

15. (Unesp) Gota e uma doena caracterizada

pelo excesso de acido rico no organismo.
O
Normalmente, nos rins, o acido rico e filtrado e
0-0) quatro carbonos com hibridizao sp2. 1-1) segue para a bexiga, de onde ser excretado pela
uma funo ster e uma funo cetona. urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um
excesso de produo, os rins no conseguem
2-2) uma funo aldedo e uma funo lcool.
expulsar parte do acido rico. Essa poro extra
3-3) trs carbonos quaternrios. volta para a circulao, permanecendo no sangue.
4-4) somente trs centros quirais (carbonos A molcula do acido rico, abaixo, e um composto
assimtricos). que:

13. (COVEST/99) Em relao s molculas

orgnicas, correto afirmar:
A) uma molcula orgnica no pode ter
diferentes grupos funcionais.
B) algumas molculas orgnicas no contm
tomos de carbono.
C) molculas orgnicas so produzidas
somente por organismos vivos. a) possui o anel aromtico em sua estrutura;
D) todas as molculas, contendo o elemento b) apresenta quatro ligaes p (pi) e treze
carbono, so orgnicas. ligaes s
E) molculas orgnicas apresentam um (sigma);
esqueleto de carbono e podem apresentar grupos c) e caracterizado por carbonos que apresentam
funcionais a ele ligados. hibridizao sp2;
d) apresenta a cadeia carbnica cclica com dois b) tem formula molecular C18H18 , 9 ligaes
radicais. pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono
carbono.
16. (UFRN) A pentoxiverina e utilizada como c) tem formula molecular C18H16 , 9 eltrons
produto teraputico no combate a tosse. Indique pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono
a alternativa cujos itens relacionam-se com a carbono.
estrutura fornecida: d) tem formula molecular C18H20 , 9 eltrons
pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono
carbono.

18. (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio

a) 8 eltrons p, 12 eltrons
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
b) 6 eltrons p, 12 eltrons
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
c) 6 eltrons p, 14 eltrons
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d) 8 eltrons p, 14 eltrons
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e) 8 eltrons p, 12 eltrons
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
17. (USP) O anuleno e um hidrocarboneto
aromtico que apresenta a seguinte formula
estrutural simplificada:
existente(s) na molcula de metano (CH4)
pode(m) ser interpretada(s) como sendo
formada(s) pela interpretao frontal dos orbitais
no ligantes, 7
atmicos s do tomo de hidrognio, com os
seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono:
no ligantes, 7
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais hbridos sp3.
no ligantes, 6
c) Um orbital hibrido sp3.
no ligantes, 7 d) Um orbital s e trs orbitais p.
e) Um orbital p e trs orbitais sp2.
no ligantes, 6 19. (ITA-SP) Observe o composto cuja formula
estrutural plana e mostrada abaixo, onde a e l
referem-se ao angulo o ao comprimento de
ligao respectivamente.

Pode-se afirmar que

a) l > l2 > l3 e 1> 2 = 3
b) l3 > l1 > l2 e 1= 2 > 3
Sobre este composto pode-se afirmar que c) l1 = l2 = l3 e 1> 2 = 3
a) tem formula molecular C18H20 , 9 ligaes d) l 1 > l2 > l3 e 1> 2 > 3
pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3
carbono.
20. (PUC-SP) Na Copa do Mundo realizada nos Apresenta quantos carbonos primrios,
EUA, uma das substancias responsveis pela secundrios, tercirios e quaternrios,
eliminao de Maradona foi a efedrina: respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
Qual e a formula molecular dessa substancia? a)
C10H21NO
b) C10H20NO 23. (UFPB) O acido adipico de frmula:
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO

21. (PUC-SP) As auxinas correspondem a um grupo

de substancias que agem no crescimento das
plantas e controlam muitas outras atividades
fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios
descobertos nos vegetais. A auxina natural do
vegetal e o acido indolacetico (AIA), um composto
orgnico simples, com a seguinte formula
estrutural.
Qual e a sua formula molecular? a)
C10H11O2N
b) C10H11NO
c) C10H9NO2
d) C11H8ON
e) C10H10ON
22. (UnB) O composto de formula:
Empregado na fabricao do nilon apresenta
cadeia carbnica:
a) saturada, aberta, homognea e normal.
b) saturada, aberta, heterognea e normal.
c) insaturada, aberta, homognea e normal.
d) insaturada, fechada, homognea e aromtica.
e) insaturada, fechada, homognea e aliciclica.
24. (ITA-SP) O ch da planta Bidens pilosa,
conhecida vulgarmente pelo nome de pico, e
usado para combater ictercia de recmnascidos.
Das folhas dessa planta, e extrada uma substancia
qumica, cujo nome oficial e 1- fenilepta-1,3,5-
triino e cuja estrutura e apresentada abaixo. Essa
substancia possui propriedades antimicrobianas e,
quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta
atividade contra larvas de mosquitos e
nematoides. Sobre a estrutura dessa substancia,
pode-se afirmar que:
a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao
sp2.
b) possui 12 ligaes carbono-carbono.
c) no possui carbonos com hibridizao sp3 .
d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao
sp.
e) possui 9 ligaes carbono-carbono.
25. (UFRN) Sobre o BENZENO, C6H6, esto
corretas s seguintes afirmaes, EXCETO:
a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.
b) uma molcula plana, com forma de hexgono
regular, confirmada por estudos
espectroscpicos e de cristografia por raios X.
c) Todos os ngulos de ligao valem 120 devido
equivalncia entre as ligaes
carbonocarbono.
d) O benzeno no apresenta estruturas de
ressonncia.
e) Os seis eltrons p esto espalhados
igualmente nos seis carbonos e no localizados
entre os pares de tomos de carbono.
c) variam seus estados hbridos de sp2 no
eteno para sp3 no etano.
d) variam, apenas, os seus estados de
oxidao, mas os estados hbridos permanecem os
mesmos nos dois compostos.
e) apenas um dos tomos de carbono varia
seu estado hbrido de sp3 no eteno para sp no
etano.
27. (IFPI) A herona ou diacetilmorfina e uma droga
opioide natural ou sinttica, produzida e derivada
do pio, extrado da cpsula (fruto) de algumas
espcies de papoula. O consumo de herona pode
causar dependncia fsica, envelhecimento
acelerado e danos cerebrais irreversveis, alem de
outros problemas de sade. Com relao a
estrutura qumica da herona, assinale a
alternativa abaixo que indique a sua formula
molecular:

26. (SSA/ 09) Cientistas ambientais tm sugerido

que, para combater temporariamente o buraco de
oznio da Antrtida, se injetem grandes
quantidades de etano ou propano na estratosfera.
Esses gases combinam-se com o cloro atmico,
convertendo-o em cloreto de hidrognio inativo.
O etano (C2H6) obtido a partir da hidrogenao
cataltica do eteno ( C2H4), conforme equao a) C21H23NO5
abaixo: b) C20H20NO5
c) C18H20NO5
C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150C / Pd) d) C16H18NO5
e) C16H18NO5
Em relao aos tomos de carbono envolvidos 28. (UPE/10/Q1) O DDT ou
nessa reao, CORRETO afirmar que: paradiclorodifeniltricloroetano um inseticida
a) no sofrem nenhuma alterao nos seus organoclorado, que, devido a sua estabilidade, se
estados hbridos. tornou um dos inseticidas mais usados no mundo,
b) apenas um dos tomos de carbono sofre j que uma pulverizao bem feita oferece
alterao de seu estado hbrido. proteo contra insetos muito prolongada. Em
funo de problemas ambientais decorrentes do
uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido
seu uso, exceto os indispensveis para a sade
pblica. A frmula do DDT est abaixo indicada.
Em relao estrutura molecular do DDT,
CORRETO afirmar que:
uma cadeia aliftica, normal heterognea, e
saturada.
2-2) A cadeia do composto (III) aberta,
ramificada, heterognea e insaturada. 3-3) O
composto (IV) possui cadeia aliftica, normal,
heterognea e saturada. 4-4) A classificao da
cadeia do composto (V) aberta, normal,
homognea e insaturada.

30. (UFPR/13) O tomo de carbono sofre trs

tipos de hibridao: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade
de combinao dos orbitais atmicos permite que
o carbono realize ligaes qumicas com outros
a) todos os carbonos constituintes da tomos, gerando um grande nmero de
molcula encontram-se no estado hbrido sp3 . compostos orgnicos. A seguir so ilustradas
b) no h carbono primrio na molcula, estruturas de dois compostos orgnicos que
apenas carbonos tercirios e quaternrios. atuam como hormnios.
c) uma substncia que, devido estrutura
apresentada, diretamente derivada do metano.
d) cada um dos anis fenila contm um tomo
de cloro na posio para.
e) no h carbonos tercirios na molcula do
DDT, apenas carbonos quaternrios.

29. (Covest) Considere as cadeias carbnicas

abaixo:

Acerca da hibridao dos tomos de carbono nos

dois hormnios, considere as seguintes
afirmativas:
1. A testosterona possui dois tomos de carbono
com orbitais hbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro tomos de
carbono com orbitais hbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo
nmero de tomos de carbono com orbitais
hbridos sp3.
4. O nmero total de tomos de carbono com
orbitais hbridos sp3 na testosterona 16.
Analise as afirmaes:
0-0) O composto (I) apresenta cadeia aliftica, Assinale a alternativa correta.
normal, homognea e saturada. 1-1) Em (II) temos a) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 so verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras.

31. Assinale o item abaixo que apresenta o orbital

hbrido gerado pela combinao do orbital de
valncia s e todos os trs orbitais de valncia p
de um tomo.
O conhecimento da disposio hexagonal do
a) sp2. b) sp. c) s2p. arranjo dos tomos de carbono no grafeno (veja
figura), da configurao eletrnica do carbono, do
d) sp3. e) s3p.
nmero de ligaes e ngulos entre elas, em cada
tomo, permite prever a ocorrncia de ligaes
32. (COVEST/10) Considere a seguinte frmula covalentes:
estrutural plana:
0-0) do tipo entre os tomos de carbono. 1-1) do
tipo entre os tomos de carbono. 2-2) entre
orbitais hbridos sp dos tomos de carbono.
3-3) entre orbitais hbridos sp2 dos tomos de
carbono.
4-4) entre orbitais hbridos sp3 dos tomos de
Esta molcula seria quiral se R e R fossem carbono
substitudos pelos grupos: 0-0)
Metila e hidrognio 34. Um dos primeiros remdios usados contra a
1-1) Metila e benzila AIDS foi o AZT (azidotimidina). O AZT possui a
2-2) Hidrognio e fenila seguinte frmula estrutural.
3-3) Hidrognio e benzila
4-4) o-Toluila e benzila

33. (COVEST/10) Conforme noticiado pela

imprensa, "uma substncia comum, mas em um
formato incomum" rendeu aos cientistas de
origem russa Andre Geim e Konstantim
Novoselov o Premio Nobel de Fsica de 2010. A Sobre essa frmula estrutural, correto afirmar
substncia denominada grafeno, uma folha super- que ela possui
resistente de carbono isolada do grafite, de
I. 4 carbonos sp2 e 7 hidrognios.
apenas um tomo de espessura, na qual os tomos
esto arranjados em uma sucesso de hexgonos II. grupos funcionais de lcool e ter.
microscpicos, constitui o mais fino e forte III. dois ncleos heterogneos.
material conhecido, sendo um excelente condutor IV. um radical metil e outro etxi.
de eletricidade e calor. Esto corretas:
a) I e II b) I e IV c) II e III
d) II e IV e) III e IV

35. (COVEST/CTG/10.2) A N-metilpirrolidina tem

um ponto de ebulio igual a 81oC, e a piperidina
tem um ponto de ebulio igual a 106oC

A respeito desses compostos, pode-se afirmar

que:
1) I e II so aminas.
2) I e II possuem um heterotomo.
3) II tem um ponto de ebulio maior que I devido
formao de ligaes (pontes) de hidrognio.
4) I tem ponto de ebulio menor que II, pois
uma molcula mais leve.
Esto corretas apenas:
a) 2, 3 e 4 b) 1 e 2 c) 1,
2e3
d) 1, 2 e 4 e) 1, 3 e 4

Divirta-se!!
11