SAE DIGITAL S/A

SEMIEXTENSIVO
SAE DIGITAL S/A
Curitiba QUMICA
2017 LIVRO 1
LIVRO DO PROFESSOR

PI_SEMI16_1_QUI_LP.indd 1 29/12/2016 17:24:42

 2017 SAE DIGITAL S/A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem
autorizao por escrito dos autores e do detentor dos direitos autorais.

CIP-BRASIL. CATALOGAO NA PUBLICAO

S132

SAE, semiextensivo : qumica : livro do professor : livro 1 / SAE DIGITAL S/A. - 1. ed. -
Curitiba, PR : SAE DIGITAL S/A, 2017.

140 p. : il. ; 28 cm

ISBN 978-85-387-5787-0

1. Qumica (Ensino Mdio) - Estudo e ensino. I. Sistema de Apoio ao Ensino : o passo

frente.

CDD: 540
CDU: 54

Crditos capa: Valentina Photos/Shutterstock

Disciplina Autores
Qumica Fernanda Barbosa Franco
Paulo Christoff
Tnia Lcia Correa Valente

Todos os direitos reservados.

Produo
SAE DIGITAL S/A.
R. Joo Domachoski, 5. CEP: 81200-150
Mossungu Curitiba PR
0800 725 9797 | Site: sae.digital

PI_SEMI16_1_QUI_LP.indd 2 29/12/2016 17:24:43

 QUMICA A

Estrutura atmica 430

Conceitos relativos aos tomos 435
Nmeros qunticos 439
Classificao peridica dos elementos 443
Propriedades peridicas 449
Ligaes qumicas I 453
Ligaes qumicas II 457
Geometria molecular, polaridade e foras intermoleculares 460

V O
N SI
E
XT
IE
E M
S
1
 Estrutura atmica
Roman Sigaev/Shutterstock

Introduo

IESDE BRASIL S/A.

Um dos principais alicerces do conhecimento cientfico a
ideia de que a matria formada por tomos. O conhecimen-
to da estrutura dos tomos a chave para o entendimento de
muitos fenmenos que nos cercam. No entanto, hoje, ao es-
tudar os tomos, encontramos uma sria limitao: os tomos
so invisveis.
Em vista disso, os cientistas, baseados em dados experimentais,
imaginam como um tomo deve ser. Um modelo atmico nada mais
do que a imagem mental elaborada para representar um tomo.
Um modelo deve:
explicar observaes experimentais;
predizer novas observaes;
ser passvel de modificaes quando novos fatos expe-
rimentais so descobertos. No entanto, quando os no-
vos fatos contradizem frontalmente um modelo, este
deve ser abandonado e substitudo por outro.
A origem da palavra tomo
A teoria atomstica comeou a ser edificada por volta do
quinto sculo antes de Cristo, pelos filsofos gregos Leucipo
aa
Bola de bilhar.
Importncia: primeiro modelo atmico experimental.
Modelo atmico de Thomson
O fsico ingls Joseph John Thomson apresentou o seu mo-
delo atmico: o tomo no era macio (como havia afirmado
John Dalton), mas sim um fluido com carga positiva (homog-
neo e quase esfrico) no qual estavam dispersos (de maneira
homognea) os eltrons. Podemos fazer a analogia desse mo-
delo atmico com um pudim coberto de uvas passas, em que a
massa do pudim seria positiva e as passas seriam as partculas
negativas.
Seu modelo atmico tambm conhecido como modelo
do pudim com passas.

IESDE BRASIL S/A.

e Demcrito. Para eles, a matria podia ser dividida em par-
tculas cada vez menores at que chegaria a uma partcula
indivisvel, denominada tomo. Esse modelo fundamentado
em pensamentos filosficos.
Importncia: primeira definio de tomo.

A evoluo dos modelos aa

Pudim com passas.

atmicos Importncia: primeiro modelo a derrubar a ideia de indi-

Modelo atmico de Dalton
Dalton props o seu modelo atmico como sendo: o to-
mo uma minscula esfera macia, indivisvel, impenetrvel e
indestrutvel. Sua teoria diz que: os tomos de um mesmo
elemento so iguais; tomos de elementos diferentes so di-
ferentes; nas transformaes qumicas os tomos se separam
e se juntam formando novos grupos atmicos e dando origem
a substncias qumicas diferentes.
Seu modelo atmico tambm conhecido como modelo
da bola de bilhar.
visibilidade do tomo.
Modelo atmico de Rutherford
O modelo atmico de Ernest Rutherford baseado nos re-
sultados da experincia que Rutherford e seus colaboradores
(Geiger e Marsden) realizaram: bombardeamento de uma l-
mina muito fina de ouro (Au) com partculas alfa (positivas),
emitidas pelo polnio (Po), contido num bloco de chumbo
(Pb), provido de uma abertura estreita, para dar passagem s
partculas alfa. Envolvendo a lmina de ouro (Au), foi colocada
uma tela protetora revestida de sulfeto de zinco (ZnS).
SEMI16_1_QUI_A_01

430 QUMICA A
 Modelo atmico de Bohr

IESDE BRASIL S/A.

Papel fotogrfico
Feixe de
Apesar de revolucionrio, o modelo de Rutherford no
partculas Chumbo (Pb) conseguiu explicar por qual motivo que os eltrons no
caem no ncleo se existe uma atrao entre os eltrons e as
Au cargas positivas existentes no ncleo. A explicao para esse
fato foi dada por Niels Bohr.
No seu modelo, Bohr props que os eltrons se movimen-
Polnio (Po) tam em torno do ncleo, descrevendo trajetrias circulares
denominadas camadas ou nveis. A cada uma dessas camadas
foram atribudas as letras, a partir da mais interna, K, L, M,
Nesse experimento ele observou que: N, O, P e Q.
1) A maioria das partculas passava pela lmina sem se
desviar, e isso acontecia porque os tomos da lmina
eram formados de ncleos muito pequenos, onde sua
massa se concentra, e um grande vazio.
2) Poucas partculas retrocediam, sendo aquelas que iam
de encontro ao ncleo e voltavam.
3) Poucas partculas sofriam desvio, porque estas teriam K L M NOP Q
passado perto do ncleo sendo repelidas, j que tanto
ncleo quanto partculas so positivos.
Assim, Rutherford props o seu modelo atmico: O tomo
formado por um ncleo muito pequeno em relao ao to-
mo, com carga positiva, no qual se concentra praticamente
toda a massa do tomo. Ao redor do ncleo localizam-se os Os eltrons podiam transitar de um nvel mais interno para
eltrons neutralizando a carga positiva. outro mais externo, absorvendo energia, ou de um nvel mais
O modelo de Rutherford o modelo planetrio do tomo, externo para um nvel mais interno, emitindo energia em for-
no qual os eltrons descrevem um movimento circular ao re- ma de luz. Os postulados de Bohr permitem conhecer quantos
dor do ncleo, assim como os planetas se movem ao redor do eltrons possui um determinado tomo em cada uma das suas
sol. camadas.

M
L
K

Modelo atmico de Sommerfeld

Aps o modelo de Bohr postular a existncia de rbitas
circulares especficas, definidas, Sommerfeld postulou a exis-
tncia de rbitas no s circulares, mas elpticas tambm.

aa
Modelo atmico Planetrio.

Importncia: primeira diviso do tomo em regies.

Colaborou para o Modelo Nucleado de Rutherford a desco-

berta do prton por Eugene Goldstein. aa
Modelo atmico de Sommerfeld.

A energia que o eltron desprendia em forma de luz, era

devido ao fato de que as camadas eletrnicas possuam algu-
mas subdivises, que ele chamou de subnveis de energia, as
SEMI16_1_QUI_A_01

quais estavam associadas vrias rbitas diferentes, sendo uma

dessas rbitas circular e as demais elpticas.

QUMICA A 431
 As afirmativas corretas so aquelas contidas apenas em
a) I, II e III. d) II e IV.
b) II, III e IV. e) IV.
Energia dos nveis
1 2 3 4 5
6 7 c) I e II.
K L M N O P Q `` Anotaes:
Energia dos subnveis
Thomson realizou experincias com raios catdicos na comprovao da partcula eltrica
0 0 1 0 1 2 0 1 2 3 0 1 2 30 1 2 0 1 negativa (eltron). Usou trs ampolas para tal caracterizao:
1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 4f 5s 5p 5d 5f 6s 6p 6d 7s ventoinha para determinar a massa dos eltrons;
cruz de malta (anteparo) movimento retilneo dos eltrons;
campo eltrico externo comprovar a real carga eltrica negativa.

2. (CEFET-MG) Trata-se de um modelo no qual os tomos de um mesmo

Chadwick descobriu os nutrons, como podia tomos de
mesmo elemento qumico, com mesmo nmero de prtons e
eltrons, terem massas diferentes? Devido aos nutrons, par-
tculas sem carga, mas com massa igual a dos prtons.
elemento qumico possuem propriedades iguais. A unio desses
tomos na formao de compostos ocorre em propores numricas
fixas e a reao qumica dos mesmos envolve apenas combinao,
separao e rearranjo.
Essa descrio refere-se ao modelo atmico de
a) Bohr. c) Thomson.
b) Dalton. d) Rutherford.
`` Anotaes:
Segundo Dalton, os tomos eram esferas macias, indivisveis e indestrutveis, semelhan-
tes as bolas de bilhar e, ainda, segundo esse cientista, tomos de um mesmo elemento
so iguais em suas propriedades, se unem em propores definidas na formao de novas
substncias e no podem ser criados ou destrudos, apenas reorganizados na formao de
novas substncias.

1. (FGV) As figuras representam alguns experimentos de raios catdi-
cos realizados no incio do sculo passado, no estudo da estrutura
atmica.
O tubo nas figuras (a) e (b) contm um gs submetido alta tenso.
Figura (a): antes de ser evacuado. Figura (b): a baixas presses.
Quando se reduz a presso h surgimento de uma incandescncia,
cuja cor depende do gs no tubo. A figura (c) apresenta a deflexo
dos raios catdicos em um campo eltrico.
Em relao aos experimentos e s teorias atmicas, analise as se-
guintes afirmaes:
I. Na figura (b), fica evidenciado que os raios catdicos se movi-
mentam numa trajetria linear.
II. Na figura (c), verifica-se que os raios catdicos apresentam carga
eltrica negativa.
3. (UFPR) Considere as seguintes afirmativas sobre o modelo atmico
de Rutherford.
1) O modelo atmico de Rutherford tambm conhecido como
modelo planetrio do tomo.
2) No modelo atmico, considera-se que eltrons de cargas ne-
gativas circundam em rbitas ao redor de um ncleo de carga
positiva.
3) Segundo Rutherford, a eletrosfera, local onde se encontram os
eltrons, possui um dimetro menor que o ncleo atmico.
4) Na proposio do seu modelo atmico, Rutherford se baseou
num experimento em que uma lamnula de ouro foi bombar-
deada por partculas alfa.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 1 verdadeira.
b) Somente as afirmativas 3 e 4 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 so verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras.
`` Anotaes:
O modelo de Rutherford foi baseado no experimento do bombardeamento de partculas
alfas em uma lamina de ouro. Observou que a maioria das partculas passava sem sofrer
desvios e que algumas sofreram desvios, concluindo:
O tomo possui duas regies distintas: ncleo e eletrosfera (sistema planetrio);
Os eltrons cargas negativas giram em rbitas circulares ao redor do ncleo que muito
menor que a eletrosfera.
1. (Unesp-2014) Em 2013 comemora-se o centenrio do modelo at-
mico proposto pelo fsico dinamarqus Niels Bohr para o tomo de
hidrognio, o qual incorporou o conceito de quantizao da energia,
possibilitando a explicao de algumas propriedades observadas
experimentalmente. Embora o modelo atmico atual seja diferente,
SEMI16_1_QUI_A_01

III. Os raios catdicos so constitudos por partculas alfa. em muitos aspectos, daquele proposto por Bohr, a incorporao do
IV. Esses experimentos so aqueles desenvolvidos por Rutherford conceito de quantizao foi fundamental para o seu desenvolvimen-
para propor a sua teoria atmica, conhecido como modelo de to. Com respeito ao modelo atmico para o tomo de hidrognio
Rutherford. proposto por Bohr em 1913, correto afirmar que

432 QUMICA A
 a) o
espectro de emisso do tomo de H explicado por meio da
emisso de energia pelo eltron em seu movimento dentro de
cada rbita estvel ao redor do ncleo do tomo.
b) o movimento do eltron ao redor do ncleo do tomo descrito
por meio de nveis e subnveis eletrnicos.
c) o eltron se move com velocidade constante em cada uma
das rbitas circulares permitidas ao redor do ncleo do tomo.
d) a regra do octeto um dos conceitos fundamentais para ocu-
pao, pelo eltron, das rbitas ao redor do ncleo do tomo.
e) a velocidade do eltron varivel em seu movimento em uma
rbita elptica ao redor do ncleo do tomo.
2. (PUCRS-2014) Em 2013, comemorou-se o centenrio da publicao
de um trabalho que marcou poca no desenvolvimento da teoria
atmica. Intitulado Sobre a constituio de tomos e molculas, o tra-
balho oferece uma descrio da estrutura atmica na qual os eltrons
descrevem rbitas bem definidas e podem saltar de uma rbita a
outra mediante a absoro ou emisso de radiao. _________, o
autor desse trabalho, elaborou seu modelo atmico tomando as
ideias de Rutherford como ponto de partida. Segundo Rutherford,
o tomo contm um ncleo positivo muito pequeno, ao redor do
qual se movem os eltrons. Assim surgiu a famosa imagem do tomo
como _________, a qual substituiu a noo de _________ de que o
tomo seria semelhante a _________.
As expresses que completam corretamente o texto so, respec-
tivamente:
a) Bohr
um sistema solar em miniatura
Thomson
um pudim de passas
b) Bohr
um pudim de passas
Dalton
uma bola de bilhar
c) Thomson
um sistema solar em miniatura
Dalton
um pudim de passas
d) Thomson
um pudim de passas
Demcrito
uma bola de bilhar
e) De Broglie
um sistema solar em miniatura
Thomson
uma bola de bilhar
3. (IME-2013) Os trabalhos de Joseph John Thomson e Ernest Ruther-
ford resultaram em importantes contribuies na histria da evolu-
o dos modelos atmicos e no estudo de fenmenos relacionados
matria. Das alternativas abaixo, aquela que apresenta corretamente
o autor e uma de suas contribuies :
a) Thomson Concluiu que o tomo e suas partculas formam um
modelo semelhante ao sistema solar.
b) Thomson Constatou a indivisibilidade do tomo.
c) Rutherford - Pela primeira vez, constatou a natureza eltrica
da matria.
d) Thomson A partir de experimentos com raios catdicos, com-
SEMI16_1_QUI_A_01
provou a existncia de partculas subatmicas.
e) Rutherford Reconheceu a existncia das partculas nucleares
sem carga eltrica, denominadas nutrons.
4. (UFG-2012) Leia o poema apresentado a seguir.
Pudim de passas
Campo de futebol
Bolinhas se chocando
Os planetas do sistema solar
tomos
s vezes
So essas coisas
Em qumica escolar
(LEAL, Murilo Cruz. Soneto de hidrognio. So Joo del Rei:
Editora UFSJ, 2011.)
O poema faz parte de um livro publicado em homenagem ao Ano
Internacional da Qumica. A composio metafrica presente nesse
poema remete
a) aos modelos atmicos propostos por Thomson, Dalton e Ru-
therford.
b) s teorias explicativas para as leis ponderais de Dalton, Proust
e Lavoisier.
c) aos aspectos dos contedos de cintica qumica no contexto
escolar.
d) s relaes de comparao entre ncleo/eletrosfera e bolinha/
campo de futebol.
e) s diferentes dimenses representacionais do sistema solar.
5. (UEMA-2012) Ao longo da histria da evoluo do estudo do tomo,
diversos modelos atmicos foram propostos at a obteno do atual.
Com relao ao modelo de Thomson, pode-se afirmar que
a) os eltrons tm carter corpuscular e de onda, simultaneamente.
b) toda matria formada por partculas extremamente pequenas.
c) no centro do tomo existe um ncleo muito pequeno e denso,
cercado por eltrons.
d) o eltron se movimenta ao redor do ncleo em rbitas circulares.
e) o tomo constitudo de cargas positivas e negativas.
1. (UECE) Atente para as seguintes afirmaes a respeito das concluses
a que chegou Rutherford durante a experincia sobre a estrutura
da matria.
I. O tomo constitudo por duas regies distintas: o ncleo e a
eletrosfera.
II. O ncleo atmico extremamente pequeno em relao ao
tamanho do tomo.
III. O tomo tem uma regio em que existe muito espao vazio.
IV. As partculas negativas do tomo podem ter quaisquer valores
de energia.
V. A eletrosfera a regio que concentra praticamente toda a
massa eltrica do tomo.
No que diz respeito estrutura da matria, corresponde s conclu-
ses de Rutherford o que se afirma em
a) I, II, III, IV e V.
b) I, II e III apenas.
c) III, IV e V apenas.
d) I, II e V apenas.
2. (UFPR) Segundo o modelo atmico de Niels Bohr, proposto em
1913, correto afirmar:
a) No tomo, somente permitido ao eltron estar em certos
estados estacionrios, e cada um desses estados possui uma
energia fixa e definida.
QUMICA A 433
 b) Quando um eltron passa de um estado estacionrio de baixa
energia para um de alta energia, h a emisso de radiao
(energia).
c) O eltron pode assumir qualquer estado estacionrio permitido
sem absorver ou emitir radiao.
d) No tomo, a separao energtica entre dois estados estacio-
nrios consecutivos sempre a mesma.
e) No tomo, o eltron pode assumir qualquer valor de energia.

3. (UFPB) A polcia cientfica utiliza o luminol para auxiliar nas investi-

gaes, pois esse composto permite detectar a presena de sangue.
O luminol misturado ao perxido de hidrognio em meio bsico e
borrifado na cena do crime. Se houver vestgios de sangue, ocorrer a
luminescncia (emisso de luz), pois o ferro presente na hemoglobi-
na atua como catalisador dessa reao. Esse fenmeno ocorre porque
o produto dessa reao se encontra em um estado de energia mais
elevado, em funo de os eltrons sofrerem transies para nveis
mais energticos. Ao retornarem para nveis menos energticos, h
liberao de energia na forma de luz.
De acordo com o exposto sobre a ao do luminol e com base nos
conhecimentos sobre modelos atmicos, correto afirmar que a
luminescncia est de acordo com a descrio do modelo atmico
proposto por:
a) Dalton.
b) Thomson.
c) Pauling.
d) Rutherford.
e) Bohr.
4. (Unimontes) A figura abaixo mostra o experimento de Rutherford
com o uso de uma lmina de ouro e partculas .
partculas
que no sofreram
folha de ouro desvio

partculas
desviadas

tela fluorescente
(ZnS)
fonte de
partculas

Supondo que esse experimento fosse realizado com tomos que

tivessem a estrutura proposta pelo modelo de Thomson, pode-se
afirmar que
a) as partculas atravessariam a lmina de ouro, sendo observa-
dos poucos desvios.
b) o anteparo apresentaria manchas luminosas dispersas de forma
homognea.
c) os tomos da folha de ouro impediriam totalmente a passagem
das partculas .
d) os ncleos e eltrons dos tomos da lmina de ouro absorveriam
as partculas.
SEMI16_1_QUI_A_01

434 QUMICA A
 Conceitos relativos
aos tomos
Titima Ongkantong/Shutterstock

Introduo ons
Os ons so tomos que, por um motivo qualquer, perde-
Os tomos: essas minsculas partculas de matria inspira- ram ou ganharam eltrons, com isso adquirem cargas (prtons
ram aos cientistas algumas de suas maiores ideias. eltrons).
E medida que as descobertas lhes traziam novos ensina- Temos dois tipos:
mentos, suas teorias foram sendo modificadas.
Ction: on com carga eletrnica positiva, ou seja,
A matria formada de substncias. Essas substncias, um tomo que perdeu eltron(s).
sejam constitudas de molculas, tomos ou ons, tm como
princpio de existncia o tomo. Os tomos so formados de `` Exemplo:
inmeras partculas; estudaremos apenas aquelas que inte-
ressam ao nosso propsito. tomo de sdio Ction de sdio
Na: p = 11,
11
Na1+: p = 11,
11
perde 1 eltron
O tomo e = 11 e = 10
tomo neutro
O tomo possui um ncleo central contendo prtons de (p > e-)
carga eltrica positiva e nutrons sem carga eltrica. (p = e)
Girando ao redor do ncleo, na eletrosfera, temos os el-
trons de carga eltrica negativa. nion: on com carga eletrnica negativa, ou seja,
Representao de um tomo de ltio-7 em seu estado fun- um tomo que ganhou eltron(s).
damental: trs prtons (esferas vermelhas), quatro nutrons `` Exemplo:
(esferas azuis) e trs eltrons (esferas cinzas).
tomo de nion de
IESDE BRASIL S/A.

oxignio oxignio

8
O: p = 8, 8
O2: p = 8,
ganha 2 eltrons
e = 8 e = 10
tomo neutro
(e > p)
(p = e)

Nmero atmico (Z)

o nmero correspondente carga nuclear, ou seja, o
nmero de prtons existente no ncleo.
`` Exemplo:

Os prtons, nutrons e eltrons so chamados de partculas Sdio (Na) Z = 11 p = 11

fundamentais do tomo. Existem no ncleo outras partculas
(psitron, msons etc.) que no sero estudadas. Nmero de massa (A)
o nmero correspondente soma da quantidade de pr-
tons e de nutrons existente no ncleo.

A = p + n ou A = Z + n
tomos eletricamente neutros `` Exemplo:
SEMI16_1_QUI_A_02

Os tomos em seu estado natural so sempre eletricamen-

Ferro (Fe) Z = 26, n = 30
te neutros, isto , o nmero de cargas positivas igual ao
nmero de cargas negativas (prtons = eltrons). A = Z + n A = 26 + 30 = 56

QUMICA A 435
Representao de Z e A 2. (Mackenzie) Sabendo-se que dois elementos qumicos 6x + 8
A a
3x + 3
O nmero de massa colocado acima do smbolo do ele- 3x + 20
mento e o nmero atmico embaixo.
B so isbaros, correto afirmar que o nmero de nutrons
2x + 8

`` Exemplo: de A e o nmero atmico de B so, respectivamente,

a) 15 e 32. d) 20 e 18.
35
7
C Z = 17, A = 35
b) 32 e 16. e) 17 e 16.
A = Z + n 35 = 17 + n n = 18.
c) 15 e 17.

Istopos `` Anotaes

So tomos de mesmo nmero atmico (mesmo elemento) Como so isbaros, temos:

6x + 8 = 3x + 20
e de nmeros de massa diferentes. Isolando o x, temos:
x=4
`` Exemplo: Substituindo o x nos elementos, temos:
1 A32 e 16B32
1 H (prtio), 12 H (deutrio), 13 H (trtio) 15

Isbaros 3. (FGV) A tabela seguinte apresenta dados referentes s espcies K,

K+, Ca2+ e S2.
So tomos de mesmo nmero de massa e nmeros atmi-
cos diferentes (elementos diferentes). Espcie Z Nutrons
K 19 20
`` Exemplo:
40 40 K+ 19 20
19 Ke 20 Ca
Ca 2+
20 20

Istonos S2
16 16

So tomos que apresentam mesmo nmero de nutrons e

Em relao a essas espcies, so feitas as seguintes afirmaes:
nmeros atmico e de massa diferentes.
I. K+ e Ca2+ so istonos;
`` Exemplo: II. K e Ca2+ so isbaros;
O e 189F
17
8 III. K+ tem mais prtons que K;
n=AZ n=AZ IV. K+ e S2 tm o mesmo nmero de eltrons.
n = 17 8 = 9 n = 18 9 = 9 correto apenas o que se afirma em
a) I e II. Espcie Z N A Eltrons

Espcies isoeletrnicas b) I e III. K 19 20 39 19

So tomos ou ons que possuem a mesma quantidade de c) I e IV. K+

19 20 39 18
eltrons. d) II e III. Ca2+ 20 20 40 18
e) II e IV.
`` Exemplos: S2 16 16 32 18

13
A 3+
, 12Mg2+, 11Na1+ 10
Ne 9
F, 8O2, 7N3
Ctions com tomo neutro nions com
10 eltrons com 10 eltrons 10 eltrons
1. (IFG-2014) Observe o cartum a seguir.

1. (UNEMAT ) Assinale abaixo a alternativa que representa, de

forma correta, as quantidades de prtons, nutrons e eltrons,

respectivamente, do on 138
56 Ba2+
a) 56, 54 e 82.
b) 56, 82 e 54.
correto afirmar que:
c) 54, 82 e 56. a) os tomos so partculas neutras, constitudas de um ncleo que
d) 56, 138 e 56. comporta eltrons (partculas com carga positiva) e nutrons
e) 54, 82 e 138. (partculas sem carga), e uma eletrosfera, composta por prtons
(partculas com carga negativa).
`` Anotaes
b) tomos podem ganhar ou perder eltrons durante uma reao
O on apresenta 56 prtons, 82 nutrons (138 56) e 54 eltrons devido retirada de dois qumica, formando ons negativos, conhecidos como ctions,
SEMI16_1_QUI_A_02

eltrons de sua camada de valncia. ou ons positivos, conhecidos como nions.

c) tomos podem ganhar ou perder prtons ou eltrons durante
uma reao qumica, formando ons negativos, conhecidos como
nions, ou ons positivos, conhecidos como ctions.

436 QUMICA A
 d) tomos podem ganhar ou perder prtons durante uma reao 5. (Fepecs-2010) O istopo radioativo citado no texto apresenta as
qumica, formando ons negativos, conhecidos como ctions, seguintes partculas subatmicas:
ou ons positivos, conhecidos como nions. a) 55 prtons, 58 eltrons e 78 nutrons.
e) o tomo a menor estrutura de um elemento e apresenta suas b) 55 prtons, 55 eltrons e 78 nutrons.
propriedades fsicas e qumicas.
c) 55 prtons, 55 eltrons e 82 nutrons.
2. (UERJ-2013) A descoberta dos istopos foi de grande importncia d) 58 prtons, 58 eltrons e 79 nutrons.
para o conhecimento da estrutura atmica da matria.
e) 58 prtons, 58 eltrons e 82 nutrons.
Sabe-se, hoje, que os istopos 54Fe e 56Fe tm, respectivamente, 28
e 30 nutrons.
A razo entre as cargas eltricas dos ncleos dos istopos 54Fe e
56
Fe igual a:
a) 0,5 1. (UTFPR) Em 1841, um cientista chamado Mosander anunciou a des-
b) 1,0 coberta de um novo elemento qumico, que ele chamou de didmio.
c) 1,5 Esse nome, que vem do grego e significa gmeo, foi dado porque,
de acordo com seu descobridor, esse elemento sempre aparecia
d) 2,0 nas mesmas rochas que o lantnio, e era como se fosse seu irmo
3. (UESPI-2011) Considerando os dados a seguir, e que A e M so is- gmeo. Contudo, em 1885, outro cientista, chamado Von Welsbach,
baros, e M e Z so istopos, determine os nmeros atmicos e de mostrou que o didmio no era um elemento e sim uma mistura de
massa de cada um dos tomos. dois elementos qumicos. Ele chamou um desses novos elementos
A3y+5 xM2x+2 y+3Z4y de neodmio (o novo gmeo) e o outro de praseodmio (o gmeo
X+1
verde). A tabela a seguir menciona tomos desses elementos pre-
a) 7A14; 6M14; 6Z12. sentes na natureza.
b) 6A12; 5M12; 5Z10.
tomo Representao
c) A14; 7M15; 6Z15.
7
141
d) 6A13; 6M12; 7Z12. Praseodmio-141 59 Pr
e) 5A11; 6M11; 6Z12.
142
4. (UDESC-2010) O urnio encontrado na natureza formado por uma Neodmio-142 60 Nd
mistura de trs istopos. Os mais abundantes so o urnio-238 (238U)
144
com aproximadamente 99,3%; o istopo 235U com aproximadamente Neodmio-144 60 Nd
0,7% e o istopo 234U nas concentraes trao. O urnio (235U) uti-
lizado como combustvel para reatores e na confeco de bombas 146
Neodmio-146 60 Nd
nucleares. Desta forma, o 238U convertido para o istopo 235U atravs
do processo de enriquecimento.
Assinale a alternativa correta em relao s propriedades de isotopia Com relao a esses tomos, correto afirmar que:
do urnio. a) os tomos 142
60 Nd e 146
144
60 Nd 60 Nd
so isbaros entre si.
a) O nmero de eltrons (e) dos istopos de urnio : istopo 234U b) o praseodmio-141 e o neodmio-142 so istopos entre si.
e = 141, istopo 235U e = 142 e istopo 238U e = 139.
c) o nmero atmico do elemento qumico neodmio 144.
b) Os istopos so tomos com o mesmo nmero de massa.
d) o neodmio-142 apresenta 60 nutrons em seu ncleo.
c) Os istonos so tomos com o mesmo nmero de prtons.
e) o praseodmio-141 apresenta 59 prtons e 82 nutrons em
d) O nmero de nutrons (n) dos istopos de urnio : istopo 234U seu ncleo.
n = 142, istopo 235U n =143 e istopo 238U n = 146.
2. (UCS) No organismo humano, alguns dos elementos qumicos
e) O nmero de prtons (p) dos istopos de urnio : istopo 234U
existem na forma de ons. Esses ons desempenham um papel
p = 234, istopo 235U p = 235 e istopo 238U p = 238.
fundamental em vrios processos vitais, participando de reaes
qumicas. Os ons Na+ e Mg2+, por exemplo, esto, respectivamente,
Texto para a prxima questo. envolvidos no equilbrio eletroltico e no funcionamento dos nervos.
Em relao aos ons 23Na+ e 24Mg2+, correto afirmar que so
Equipamento com Csio-137 cai e assus-
ta Universidade Federal do Paran a) istopos e isoeletrnicos.
b) isoeletrnicos e istonos.
A queda de uma pea de um equipamento de cintilografia assus-
c) istonos e isbaros.
tou alunos, professores e funcionrios da Universidade Federal do
Paran. O equipamento, da unidade de farmacologia, estava sendo d) isbaros e istopos.
transportado para descarte e a cpsula com csio-137 foi encon- e) isoeletrnicos e isbaros.
trada nesta manh. Embora tenha provocado susto, a cpsula no
apresentou atividade radioativa. O susto provocado pela queda do 3. (UFU) H um grande medo nas pessoas em relao aos avanos das
equipamento relembra o acidente ocorrido em setembro de 1987, tcnicas nucleares. Porm, reas como a medicina, a agricultura e
quando um equipamento contendo uma cpsula com csio-137 particularmente a indstria farmacutica so beneficiadas com o
foi parar num ferro-velho em Goinia. O dono do ferro-velho abriu desenvolvimento destas tcnicas. A radioterapia, por exemplo, que
a pea e se encantou com a pedra que viu dentro, que irradiava teve sua origem na aplicao do elemento rdio pelo casal Curie, para
uma luz azul. Maravilhado, levou para a casa e passou a mostr-la destruir clulas cancerosas, hoje realizada com radioistopos do
iodo, como o iodo-131, em terapia para eliminar leses, identificadas
SEMI16_1_QUI_A_02

para parentes e amigos. Quatro pessoas morreram. Centenas foram

contaminadas naquele que foi o maior acidente radioativo do Brasil. nos radiodiagnsticos da tireoide.
(Fonte: <www.cnen.gov.br/ensino/apostilas/aplica.pdf.>)
(Adaptado de: <http://oglobo.globo.com/cidades/mat/2009/11/05/
equipamento-com-cesio-137-cai-assusta-universidade-federal-do-
parana-914610320.asp>. Acesso em: 05 nov. 2009.)

QUMICA A 437
 Sobre esse radioistopo, assinale a alternativa correta.
a) A principal diferena entre radioistopos do iodo, como o
iodo-131 e o iodo-123, est no nmero de prtons presentes
no ncleo destes elementos.
b) O iodo-131 possui 77 nutrons e seu nmero atmico 53.
c) Sabendo que o iodo-131 incorporado ao corpo do paciente
atravs da ingesto de iodeto de potssio (KI), pode-se afirmar
que, neste composto, o nmero de oxidao do iodo 1.
d) Os istopos, que so tomos de diferentes elementos qumicos,
podem ser explicadas a partir dos postulados de Dalton sobre
a teoria atmica.
4. (UDESC) A qumica orgnica pode ser considerada como a qumica
dos compostos de carbono, pois este o elemento fundamental dos
compostos orgnicos. Sabendo-se que A = Z + n, o nmero atmico
de um tomo de Carbono 6 e seu nmero de massa 12.
Em relao ao carbono responda:
a) o nmero de prtons.
b) o nmero de nutrons.
c) o nmero de eltrons.
d) por que ele considerado tetravalente?

SEMI16_1_QUI_A_02

438 QUMICA A
 Nmeros qunticos
La Gorda/Shutterstock

Introduo nveis
subnveis

s p d f

Nmero mximo de eltrons

por nveis
O estudo minucioso da eletrosfera torna-se necessrio j
que as transformaes qumicas ocorrem com os eltrons.
Para a total compreenso dessa regio dos tomos, deve- K 1 2
mos conhecer a caracterizao de cada um dos eltrons que L 2 8
compem uma determinada eletrosfera.
M 3 18
Essa caracterizao est relacionada quantidade de
energia dos eltrons, que estudada atravs dos nmeros N 4 32
qunticos.
O 5 32

Nmeros qunticos
P 6 18

Q 7 8
Hoje em dia temos associados ao eltron quatro estados 2 6 10 14
de energia denominados estados qunticos, que so: nvel, Nmero mximo de eltrons por subnveis
subnvel, orbital e spin.
Cada subnvel sucessivamente preenchido com o nmero
A cada estado quntico corresponde um nmero quntico mximo de eltrons de acordo com a ordem obtida, percor-
que o caracteriza e representa. rendo-se as diagonais de cima para baixo:
Nmero quntico principal (n) 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d 7p
O nmero quntico principal, representado por n,
indica o nvel ou camada de energia em que o eltron Energia
1s 7p
se encontra, e s pode assumir valores inteiros e crescente
positivos.

K L M N O P Q
Regras de distribuio eletrnica
n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=7
Atravs do nmero atmico determine a quantidade
de eltrons a serem distribudos.
Respeitando a ordem crescente de energia dos subn-
veis, distribua os eltrons colocando o nmero mximo
de eltrons em cada subnvel deixando para o ltimo
Cada um dos nveis decomposto em um determinado subnvel o que resta para totalizar os eltrons.
nmero de subnveis, que so regies que podem acomodar Some os eltrons distribudos para no ultrapassar o
uma quantidade limitada de eltrons. valor do nmero atmico.
A distribuio eletrnica nos ons semelhante a dos
Subnvel s p d f
tomos neutros. No entanto, importante salientar
que os eltrons que o tomo ir ganhar ou perder
(para se transformar num on) sero recebidos ou
N.o mximo de eltrons 2 6 10 14 retirados da ltima camada eletrnica (camada de
valncia) e no do subnvel mais energtico.
Chama-se eltron de diferenciao ou eltron de
maior energia o ltimo eltron da distribuio na or-
dem crescente de energia.
Diagrama de Linus Pauling eltron diferenciador
SEMI16_1_QUI_A_03

Foi Linus Pauling quem calculou a ordem de energia dos

subnveis e estabeleceu um diagrama visando facilitar Fe : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d6
a obteno da configurao eletrnica dos tomos.
eltron mais externo

QUMICA A 439
 Nmero quntico secundrio ou azimutal ( )
O nmero quntico azimutal, representado por , es- Errado
pecifica a subcamada (indica a energia do eltron no
subnvel) e, assim, a forma do orbital. Pode assumir os
Princpio de excluso de Pauli
valores 0, 1, 2 e 3, correspondentes s subcamadas s,
p, d, f. Em um mesmo tomo, no pode haver dois eltrons
com os quatro nmeros qunticos iguais.
subnvel s p d f Em um orbital pode haver no mximo dois eltrons, de
spins contrrios.
0 1 2 3
`` Exemplo:
Subnvel s com 2 eltrons
Nmero quntico magntico (m ou m )
ms
Localiza o eltron no orbital e d a orientao espacial
dos orbitais. Correto
ms
Errado
Orbital a regio do espao ao redor do ncleo, na
qual mxima a probabilidade de se encontrar el-
tron.
O eltron de maior energia, chamado eltron de dife-
Representao do orbital: ou
renciao, o ltimo eltron distribudo no preenchi-
Os subnveis (degraus) s, p, d, f, contm, res- mento dos orbitais, de acordo com a regra de Hund.
pectivamente 1, 3, 5, 7 (sequncia de nmeros mpa- Importante lembrar que os tomos tero um certo con-
res) orbitais. junto de orbitais atmicos independentemente de pos-
Os orbitais so identificados pelo chamado nmero suir eltrons ou no, em outras palavras, um orbital
quntico magntico (m ou m ). Num dado subnvel, o atmico no deixa de existir s porque ele est vazio.
orbital central tem o nmero quntico magntico igual
a zero; os orbitais da direita tm m = + 1, + 2, + 3; os
da esquerda tm m = -1, -2, -3.
Nmero quntico de spin (s ou ms)
s Indica o sentido de rotao do eltron onde um assume
m = 0 o sentido horrio e o outro o sentido anti-horrio.

p S existem duas possibilidades, dois sentidos de rotao;

m = -1 0 +1 por conveno, o primeiro eltron representado por

d uma seta ascendente ( ) e corresponde ao spin negativo

m = -2 -1 0 +1 +2
f positivo (ms= + ).
m = -3 -2 -1 0 +1 +2 +3
A representao dos eltrons no orbital se faz atravs
de setas. O primeiro eltron representado por uma
seta ascendente ( ).
Regra de Hund
Os eltrons so distribudos em um tomo segundo uma
regra conhecida como Regra de Hund: ao ser preenchi-
da uma subcamada, cada orbital dessa subcamada re-
cebe inicialmente apenas um eltron; somente depois
de o ltimo orbital dessa subcamada ter recebido seu
primeiro eltron comea o preenchimento de cada or-
bital semicheio com o segundo eltron.
`` Exemplo:
1
(ms= ); a seta descendente ( )corresponde ao spin
2
1
2
1. (UDESC) Assinale a alternativa correta sobre o modelo atmico atual.
a) O nmero de prtons sempre igual ao nmero de nutrons,
em todos os tomos.
b) Os eltrons se comportam como partculas carregadas, girando
ao redor do ncleo em rbitas definidas.
c) A descrio probabilstica de um eltron em um orbital p gera
uma forma esfrica em torno do ncleo.
d) Orbital a regio mais provvel de se encontrar o eltron a uma
certa distncia do ncleo.
e) Os tomos so formados pelas partculas eltrons, prtons e
nutrons, cujas massas so semelhantes.
`` Anotaes:
SEMI16_1_QUI_A_03

No modelo atmico atual, o eltron pode ser caracterizado em uma regio de maior
Subnvel p com 2 eltrons
probabilidade de ser encontrado (orbital), sendo que o orbital p de forma halteres.

Correto

440 QUMICA A
 2. (UDESC) O ltimo eltron de um tomo neutro apresenta o seguinte Com base nessas informaes, correto afirmar que a configurao
eletrnica representada em
conjunto de nmeros qunticos: n = 3; = 1; m = 0; s = +1/2. Conven-
cionando-se que o primeiro eltron a ocupar um orbital possui nmero a) I corresponde camada de valncia do boro.
quntico de spin igual a +1/2, o nmero atmico desse tomo igual a: b) II infringe o princpio de excluso de Pauli.
a) 15 d) 17 c) III infringe uma das regras para o preenchimento dos orbitais.
b) 14 e) 16 d) IV corresponde camada de valncia do enxofre.
c) 13 e) V corresponde camada de valncia do on Ca2+.
`` Anotaes: 2. (UDESC-2011) Sobre configurao e distribuio eletrnica, correto
Para os nmeros qunticos: n = 3; = 1; m = 0; s = +1/2, temos: afirmar que:
Terceiro nvel; subnvel p
3p a) o elemento X apresenta a configurao eletrnica 1s2 2s2 2p6 3s2
3p6 4s2 3d2, o que indica que esse elemento pertence famlia 5.
m =
-1 0 +1
b) o subnvel 4p apresenta maior nvel de energia que o 4d.
Subnvel mais energtico o 3p2 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2 Z = 14 c) o nmero Z indica o nmero atmico e o nmero de nutrons.
d) o nmero de eltrons na camada de valncia do S (Z=16) 4
3. (UFCG) Considerando a tabela abaixo, (quatro).
e) cada orbital pode acomodar no mximo dois eltrons, isso se
Nmeros qunticos
eles possurem spins contrrios. Os orbitais apresentam formas
n m s e orientaes diferentes.
Conjunto 1 3 2 2 +1/2 3. (UFPR-2010) Considere as seguintes afirmativas sobre dois elemen-
Conjunto 2 3 3 +3 +1/2 tos genricos X e Y:
X tem nmero de massa igual a 40;
Conjunto 3 2 0 +1 1/2
X isbaro de Y;
Conjunto 4 4 3 0 +1/2
Y tem nmero de nutrons igual a 20.
Conjunto 5 3 2 -2 1 Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o nmero
atmico e a configurao eletrnica para o ction bivalente de Y.
Assinale a alternativa correta.
a) 20 e 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2.
a) Os conjuntos 1, 3 e 5 representam configuraes impossveis
b) 18 e 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2.
para um eltron em um tomo.
c) 20 e 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 4p2.
b) Os conjuntos 1 e 4 representam configuraes possveis para
um eltron em um tomo. d) 20 e 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6.
c) Os conjuntos 2 e 4 representam configuraes possveis para e) 18 e 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6.
um eltron em um tomo. 4. (UTFPR-2009) Analise as afirmativas e verifique se so verdadeiras (V)
d) Os conjuntos 4 e 5 representam configuraes impossveis para ou falsas (F) e assinale a alternativa que indica a sequncia correta
um eltron em um tomo. de cima para baixo.
e) Os conjuntos 1, 2 e 3 representam configuraes possveis para ( ) O on 8O2 isoeletrnico com o on 16S1.
um eltron em um tomo. ( ) O on F2 possui o mesmo nmero de prtons que o on F1.
`` Anotaes ( ) A distribuio eletrnica do on 12Mg2+ igual distribuio
eletrnica do on 11Na1+.
Conjuntos no permitidos: 137 137
-Conjunto 2, pois no terceiro nvel no h o subnvel f;
( ) Comparando o tomo de 56 Ba com o 55 Cs , pode-se afirmar
-Conjunto 3, pois no segundo nvel h o subnvel s mas no h orbital +1; que so istonos.
( ) A distribuio eletrnica no nvel de valncia do 18Ar 3s2 3p6.
( ) Os nmeros qunticos do eltron mais energtico dos ons 9F1 e
do on 8O1 so iguais.
a) F, F, F, V, V, F.
b) V, F, F, V, V, F.
1. (UFPB-2013) A contribuio da Qumica para o aumento do bem- c) V, F, V, V, F, V.
-estar humano est associada ao conhecimento sobre a influncia
d) F, V, V, F, V, F.
da configurao eletrnica dos elementos na reatividade, proprie-
dade fortemente relacionada camada de valncia tpica de cada e) F, V, F, V, V, F.
elemento. Conforme as restries impostas pelo modelo quntico,
os eltrons no se encontram dispostos aleatoriamente nos orbitais 5. (UFT-2009) Quais so os quatro nmeros qunticos
atmicos. principal (n), azimutal (), magntico (m) e de momento
Considere as representaes de configuraes eletrnicas na ca- a n g u l a r o r b i t a l ( m s ) , p a r a a c o n f i g u r a o 4 p 2?
mada de valncia: (por conveno o primeiro eltron a ocupar um orbital possui
I. 2s 2p IV. 3s 3p nmero quntico spin 1/2.)
a) n = 4; = 0; m = 0; ms = 1/2
b) n = 4; = 0; m = 1; ms = 1/2
SEMI16_1_QUI_A_03

II. 3s 3p V. 4s
c) n = 4; = 1; m = 1; ms = +1/2
d) n = 4; = 1; m = 0; Ms = +1/2
III. 3s 3p

QUMICA A 441
 Levantamentos atuais realizados pela Universidade do Rio de Janeiro
sobre o impacto da poluio na sade dos moradores da cidade
apontam que o aumento de 1 milsimo de grama na quantidade de
1. (UDESC) Um tomo neutro no estado fundamental apresenta sua poluentes no ar resulta num acrscimo de 3% na morte de idosos e
distribuio eletrnica que termina em 4p4. Com relao a essa de 4% no nmero de crianas hospitalizadas.
informao, correto afirmar: (BUCHALLA, A. Paula. Fumaa rima com ameaa, In: Veja, Abril: So Paulo, 29 de
a) o tomo o enxofre. Existem 6 eltrons na sua camada de va- junho de 2005. Adaptado.)
lncia e, do nmero total de eltrons, 34 apresentam o spin 1/2.
3. (UFPel) Sobre as substncias e elementos delas constituintes
b) o tomo o selnio. Existem 4 eltrons na sua camada de valn- citadas no texto, considere as afirmativas abaixo.
cia e, do nmero total de eltrons, 17 apresentam o spin 1/2.
I. Oxignio e oznio so formas alotrpicas do elemento oxignio.
c) o tomo o cromo. Existem 6 eltrons na sua camada de valn-
cia e, do nmero total de eltrons, 13 apresentam o spin 1/2. II. O eltron diferenciador (ltimo eltron a ser distribudo) em um
tomo de enxofre apresenta os seguintes nmeros qunticos:
d) o tomo o selnio. Existem 6 eltrons na sua camada de valn- n = 3; = 1 e m = 1.
cia e, do nmero total de eltrons, 18 apresentam o spin 1/2.
III. Embora figurem no mesmo grupo da Tabela Peridica, o oxignio
e) o tomo o cromo. Existem 4 eltrons na sua camada de valn- menos eletronegativo do que o enxofre.
cia e, do nmero total de eltrons, 12 apresentam o spin 1/2.
IV. O oxignio, ao ganhar 2 eltrons, transforma-se num ction de
2. (UFAM) Considere a distribuio eletrnica geral por nveis de carga +2.
energia, e demais informaes, dos quatro elementos qumicos, X,
Dessas afirmativas, esto corretas apenas
Y, Z e T, abaixo:
a) I e III.
X2 8 8 2 0 0 Estados de oxidao principal: 2
b) II e III.
Y2 8 15 2 0 0 Estados de oxidao principal: 2,3
c) I e II.
Z2 8 18 7 0 0 Estados de oxidao principal: -1
T2 8 18 20 8 2 Estados de oxidao principal: 3,4 d) II e IV.
e) I e IV.
Sobre suas propriedades qunticas e eletrnicas correto afirmar que:
4. (Unioeste) Na estrutura eletrnica do tomo, podemos representar
a) O elemento X apresenta onze orbitais duplamente preenchidos. um eltron por quatro nmeros qunticos (principal, momento
b) Cinco orbitais duplamente preenchidos do elemento Y tm orbital angular, magntico e magntico de spin).
nmero azimutal igual a zero. Assim, podemos afirmar que os nmeros qunticos corretos para os
c) O elemento Z tem seus eltrons distribudos em seis nveis eltrons de valncia do boro so, respectivamente,
principais de energia. a) 2, 1, +1, +1/2.
d) O nmero magntico do eltron mais externo do elemento Y b) 1, 0, 0, +1/2; 1, 0, 0, 1/2.
zero. c) 2, 0, 0, +1/2; 2, 0, 0, 1/2; 2, 1, 1, +1/2.
e) O eltron mais energtico do elemento T apresenta nmero d) 1, 0, 0, +1/2; 2, 0, 0, 1/2; 3, 1, +1, +1/2.
azimutal igual a 2.
e) 3, 0, 0, +1/2; 3, 0, 0, 1/2; 3, 1, +1, +1/2.

Texto para a prxima questo.

O meio ambiente algo que a todos deve preocupar, uma vez
que sua poluio afeta a todos igualmente. O ar respirado um
conjunto de compostos no qual o oxignio (O2) aquele que o or-
ganismo necessita, porm, com ele, alm dos componentes naturais
da atmosfera, muitas vezes chegam aos pulmes, em quantidades
preocupantes, substncias nocivas sade, como SO2 (altamente
prejudicial s vias respiratrias e associado a doenas cardiovascu-
lares), CO (alm de comprometer funes como a cognitiva, por
dificultar a irrigao de reas do crebro, aumenta o risco de doenas
cardiovasculares e respiratrias), xido de nitrognio (responsvel
pelo aumento no nmero de doenas respiratrias), material particu-
lado (facilmente absorvido pelo pulmo, podendo causar problemas
respiratrios, inclusive enfisema e cncer pulmonar) e oznio (O3).
Estudos recentemente publicados nos EUA tm mostrado que a taxa
de mortalidade vem aumentando quase 1% a cada incremento de
dez partes por bilho nos nveis de oznio, o que equivale a 10 litros
do gs em 1 bilho de litros de ar puro. O oznio, em quantidades
mnimas, capaz de causar danos aos pulmes, alm de dificultar
o transporte de oxignio pelo sangue. Os principais problemas
resultantes da alta concentrao de oznio na baixa atmosfera so:
alergias, rinite, asma, bronquite, enfisema pulmonar e complicaes
de quadros associados a infartos e derrames.
SEMI16_1_QUI_A_03

442 QUMICA A
 Classificao peridica
dos elementos
Maxx-Studio/Shutterstock

Formao dos elementos Os elementos leves se originaram nas condies extremas

da exploso inicial (H, He, Be e traos de Li). Os demais ele-
qumicos mentos so produtos de condies tambm extremas em in-
teriores estelares.
O universo nasceu de uma grande exploso que deu ori- (Disponvel em: <www.observatorio.ufmg.br/pas36.htm>.)
gem ao espao, ao tempo, radiao, matria e a tudo que
nele existe.
O universo est em expanso.
Tabela Peridica atual
A Tabela Peridica relaciona os elementos em linhas ho-
Sua dinmica descrita pela Teoria da Gravitao
rizontais chamadas perodos e colunas verticais chamadas
Generalizada (Einstein).
grupos ou famlias, em ordem crescente de seus nmeros
A distribuio de matria no universo homognea em lar- atmicos.
ga escala.
Estando em ordem crescente de nmeros atmicos, con-
Nesse cenrio, aps a inflao oriunda da exploso primor- clui-se que a distribuio dos elementos corresponde ordem
dial, resultaram os Quarks, cujas combinaes originaram nas de preenchimento eletrnico (Linus Pauling).
partculas elementares, suas combinaes resultando em to-
mos, tomos em molculas, e assim por diante.

CLASSIFICAO PERIDICA DOS ELEMENTOS

Com massas atmicas referidas ao istopo 12 do carbono

1 (I A) 18 (0)
1 2
1 2
Hidrognio

Hlio
1 H He
1,01 2 (II A) 13 (III A) 14 (IV A) 15 (V A) 16 (VI A) 17 (VII A) 4,00
2 2 2 2 2 2 2 2
3 4 5 6 7 8 9 10
Nitrognio

1 2 3 4 5 6 7 8
Oxignio
Carbono

Nenio
Berlio

2 Li Be B C N O F Ne
Flor
Ltio

Boro

6,94 9,01 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2

2 2 2 2 2 2 2 2
11 8 12 8 13 8 14 8 15 8 16 8 17 8 18 8
Magnsio

Alumnio

Argnio
Enxofre
Fsforo

1 2 3 4 5 6 7 8
Silcio
Sdio

3 Na Mg Al Si P S Cl Ar
Cloro

(VIII B)

23,0 24,3 3 (III B) 4 (IV B) 5 (V B) 6 (VI B) 7 (VII B) 8 9 10 11 (IB) 12 (IIB) 27,0 28,1 32,0 32,0 35,5 39,9
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
19 8 20 8 21 8 22 8 23 8 24 8 25 8 26 8 27 8 28 8 29 8 30 8 31 8 32 8 33 8 34 8 35 8 36 8
Mangans

Germnio

Criptnio
Escndio
Potssio

Vandio

Cobalto

Arsnio

Selnio
Titnio

Crmio

Nquel

Bromo

8 8 9 10 11 13 13 14 15 16 18 18 18 18 18 18 18 18
Clcio

Cobre

Zinco

4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
Glio
Ferro

1 2 2 2 2 1 2 2 2 2 1 2 3 4 5 6 7 8

39,1 40,1 45,0 47,9 50,9 52,0 54,9 55,8 58,9 58,7 63,5 65,4 69,7 72,6 74,9 79,0 79,9 83,8
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Molibdnio

Antimnio

8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Estrncio

Tecncio

Estanho
Zircnio

Xennio
Rutnio
Rubdio

Paldio

Cdmio

Telrio
Nibio

18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18
Rdio

ndio
Prata

5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
Iodo
trio

8 8 9 10 12 13 14 15 16 18 18 18 18 18 18 18 18 18
1 2 2 2 1 1 1 1 1 1 2 3 4 5 6 7 8
85,5 87,6 88,9 91,2 92,9 95,9 (99) 101 103 106 108 112 115 119 122 128 127 131
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
55 56 57 a 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Tungstnio

8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Mercrio

Bismuto

Radnio
Chumbo

Polnio
Tntalo

Platina

18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18
Hfnio

Astato

Srie dos
smio

Cs Ba Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
Rnio

Irdio
Brio
Csio

6
Tlio
Ouro

18 18 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32
8 8 Lantandios 10 11 12 13 14 15 17 18 18 18 18 18 18 18 18
1 2 2 2 2 2 2 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
133 137 178 181 184 186 190 192 195 197 201 204 207 209 (210) (210) (222)
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
87 88 89 a 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
Ununpentium
Rutherfrdio

Ununseptium
Darmstadtio

Roentgnio

Ununoctium
Livermrio
Ununtrium
Coperncio

8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Seabrgio

Meitnrio

Flevrio
Frncio

Dbnio

Bhrio

Hssio

18 18 Srie dos 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18
Rdio

7 Fr 32
18
Ra 32
18 Actindios Rf 32
32
Db 32
32
Sg 32
32
Bh 32
32
Hs 32
32
Mt 32
32
Ds 32
32
Rg 32
32
Cn 32
32
Uut Fl 32
32
Uup Lv 32
32
Uus Uuo
8 8 10 11 12 13 14 15 17 18 18 18 18
(223) 1 (226) 2 (261) 2 (262) 2 (263) 2 (262) 2 (265) 2 (266) 2 (271) 1 (272) 1 (277) 2 (289) 4 (292) 6

Colunas: Nmero do grupo Srie dos Lantandios

2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Linhas: Nmero do perodo

Praseodmio

Nmero 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Gadolnio
Neodmio

Disprsio
Promcio
Lantnio

Samrio

Eurpio

Lutcio
Hlmio

Itrbio

18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18
Trbio

La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
rbio
Crio

Tlio

atmico
Eltrons por camada
Nome do elemento

18 20 21 22 23 24 25 25 27 28 29 30 31 32 32
9 8 8 8 8 8 8 9 8 8 8 8 8 8 9
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
139 140 141 144 (147) 150 152 157 159 163 165 167 169 173 175
Smbolo
Srie dos Actindios
Massa 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
Mendelvio
Protactnio

atmica 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Califrnio

Laurncio
Berqulio

Einstnio
Neptnio

Amercio
Plutnio

Noblio
SEMI16_1_QUI_A_04

Actnio

Frmio
Urnio

18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18
Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Crio
Trio

32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32 32
18 18 20 21 23 24 25 25 26 28 29 30 31 32 32
9 10 9 9 8 8 8 9 9 8 8 8 8 8 9
(227) 2 232 2 (231) 2 238 2 (237) 2 (242) 2 (243) 2 (247) 2 (247) 2 (251) 2 (254) 2 (253) 2 (256) 2 (253) 2 (257) 2

Hidrognio Metais no metais semi metais gases nobres descobertas recentes

QUMICA A 443
 Metais: representam aproximadamente dois teros da tabela. As principais propriedades fsicas so: nas condies
ambientes so slidos, com exceo do mercrio (Hg), que lquido; so bons condutores de calor e corrente
eltrica; apresentam o chamado brilho metlico e cor caracterstica; so maleveis, isto , podem ser transformado
em lminas; so dcteis, isto , podem ser transformado em fios.

Ametais ou no metais: as principais propriedades fsicas dos ametais so: nas condies ambientes B, C, Si, P, S,
As, Se, Te, I e At so slidos, Br lquido e N, O, F e C so gasosos; so maus condutores de calor e eletricidade;
no apresentam brilho.

Gases nobres: tm como caracterstica principal a inrcia qumica, isto , no so reativos, com rarssimas excees
(como os compostos de xennio em condies especialssimas), da serem chamados de gases inertes. Isso pelo
fato de todas as camadas dos seus elementos qumicos estarem completas, no mais necessitando de eltrons.

O hidrognio classificado parte.

Perodos 2A ou 2: alcalino-terrosos.
Na tabela, os elementos esto arranjados horizontalmen- 3A ou 13: famlia do boro.
te, em sequncia numrica, de acordo com seus nmeros at- 4A ou 14: famlia do carbono.
micos, resultando no aparecimento de sete linhas horizontais
5A ou 15: famlia do nitrognio.
(ou perodos).
6A ou 16: calcognios.
Cada perodo, exceo do primeiro, comea com um me-
tal e termina com um gs nobre. 7A ou 17: halognios.
Os perodos diferem em comprimento, variando de 2 ele- 8A ou 18: gases nobres.
mentos, no mais curto, a 32 elementos no mais longo.

Famlias B
Todos os elementos de um mesmo perodo possuem o mes- Formam a parte baixa da Tabela Peridica.
mo nmero de nveis (camadas) de energia.
Grupos
2 2 2 IUPAC 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
3Li: 1s 2s 6C: 1s 2s 2p 10Ne: 1s 2s 2p
2 1 2 2 6

K = 2, L = 1 K = 2, L = 4 K = 2, L = 8
3B 4B 5B 6B 7B 8B 8B 8B 1B 2B
O ltio, o carbono e o nenio possuem duas camadas (K e L),
portanto so do segundo perodo.

Grupos ou famlias
As linhas verticais dos elementos so formadas pelas es-
truturas similares da camada externa.
Essas colunas so denominadas grupos. Em alguns deles,
os elementos esto relacionados to intimamente em suas A famlia 8B (grupos IUPAC: 8, 9, 10) formada por 9 ele-
propriedades que so denominados de famlias. mentos que formam as seguintes trades:
Famlias A Primeira trade: ferro, cobalto, nquel.
1A ou 1: alcalinos. Segunda trade: rutnio, rdio, paldio.
Terceira trade: smio, irdio, platina.

Geralmente o elemento qumico hidrognio (H) colocado

nesse grupo, mas o hidrognio no alcalino, porque apre-
SEMI16_1_QUI_A_04

senta propriedades qumicas diferentes.

444 QUMICA A
 Configurao eletrnica dos Famlia 4A ou 14 (famlia do carbono): terminam em
np2, mas a camada de valncia apresenta ns2 np2.
elementos representativos `` Exemplo:

Si: 1s2 2s2 2p6 3s2 3 p2 {Grupo 4A

Elementos representativos
14

3.o perodo
(subnveis s ou p) Famlia 5A ou 15 (famlia do nitrognio): terminam em
So elementos qumicos cuja distribuio eletrnica, em np3, mas a camada de valncia apresenta ns2 np3.
ordem crescente de energia, termina num subnvel s ou p. So `` Exemplo:
elementos representativos todos os elementos das famlias A.
Famlia 1A ou 1 (metais alcalinos): observando a configu- 33
As: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4 p3 {Grupo 5A
rao de todos os elementos, percebemos que terminam em
ns1, onde n o nmero quntico principal, ou seja, o nme- 4. perodo
ro do perodo. Todos tm 1 eltron na camada de valncia. Famlia 6A ou 16 (calcognios): terminam em np4, mas
`` Exemplos: a camada de valncia apresenta ns2 np4.
`` Exemplo:
3
Li: 1s2 2 s1 {Grupo 1A
16
S: 1s2 2s2 2p6 3s2 3 p4 {Grupo 6A
2. perodo
3. perodo
11
Na: 1s2 2s2 2p6 3 s1 {Grupo 1A Famlia 7A ou 17 (halognios): terminam em np5, mas a
camada de valncia apresenta ns2 np5.
3. perodo
`` Exemplo:
Famlia 2A ou 2 (metais alcalino-terrosos): terminam a
configurao em ns2.
As:
33
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4 p5 {Grupo 7A
`` Exemplo:
4. perodo
12
Mg: 1s2 2s2 p6
2
3 s2 {Grupo 2A Famlia zero, 8A ou 18 (gases nobres): terminam em
np6, mas a camada de valncia apresenta ns2 np6.
3. perodo
`` Exemplo:
Famlia 3A ou 3 (famlia do boro): terminam em np1,
mas a camada de valncia apresenta ns2 np1. Ne: 1s2 2s2 2 p6 {Grupo 8A
10
Exemplo:
2. perodo
13
A : 1s2 2s2 2p6 3s2 3 p1 {Grupo 3A Exceo:
O gs nobre hlio o nico elemento que no segue essa
3. perodo
regra, pois tem apenas 2 eltrons (1s2).

nmero do grupo ou famlia A corresponde ao nmero de eltrons da ltima camada (camada de valncia).
Camada de valncia das famlias A:

1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A 8A

1s2
ns1 ns2 ns2np1 ns2np2 ns2np3 ns2np4 ns2np5 ns2np6
SEMI16_1_QUI_A_04

QUMICA A 445
Configurao eletrnica dos elementos de transio
Elementos de transio simples ou externa
So os elementos do grupo B que apresentam o eltron diferenciador no subnvel d da penltima camada.
`` Exemplos:

26
Fe: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3 d6

39
Y: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4 d1
O nmero da famlia dos elementos de transio obtido a partir da soma dos eltrons do subnvel d da penltima camada
com os do subnvel s da ltima camada, ns + (n 1)d.

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
3B 4B 5B 6B 7B 8B 8B 8B 1B 2B

d1+s2=3 d2+s2=4 d3+s2=5 d4+s2=6 d5+s2=7 d6+s2=8 d7+s2=9 d8+s2=10 d9+s2=11 d10+s2=12

`` Exemplo:
Sc21: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d1 2+ 1=3 grupo 3

Distribuio eletrnica na Tabela

Alguns elementos no seguem rigorosamente as regras de Peridica
distribuio eletrnica. Geralmente aqueles que terminam Representa-se a configurao eletrnica do elemento to-
em d4 ou d9 apresentam promoo de um eltron do sub- mando-se por base o cerne do gs nobre que o precede na
nvel s anterior para o subnvel d, resultando, respecti- Tabela Peridica.
vamente, as configuraes s1 d5 e s1 d10, mas o resultado
o mesmo independente de trabalharmos com a configurao `` Exemplos:
segundo Linus Pauling ou com a configurao real. 7 N: 1s2 2s22p3
`` Exemplos:
Linus Pauling: Cr24 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d4 2 + 4 = 6 [He] 2s2 2p3
Real: Cr24 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d5 1 + 5 = 6 Na: 1s2 2s2 2p6 3s1
11
Linus Pauling: Cu29: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d9 2 + 9 = 11
Real: Cu29: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d10 1 + 10 = 11 [ Ne ] 3s1

35
Br: 1s22s22p63s23p6 4s23d104p5

[Ar] 4s23d104p5 ou [Ar] 3d104s24p5

Elementos de transio interna
Geralmente apresentam o eltron diferenciador alojando-
-se no subnvel f da antepenltima camada.
So os lantandios ((n 2)f (6 2)f 4f) e os actindios
((n 2)f (7 2)f 5f). Esto todos nos grupos 3B ou 3 do 1. (UDESC) Assinale a alternativa correta em relao ao tomo de clcio
6.o e do 7.o perodos, respectivamente. e ao seu on mais comum.
a) O tomo de clcio tem o mesmo nmero de eltrons que o
`` Exemplos: seu on.
58
Ce: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6 s24 f 2 b) A massa molar do tomo de clcio a mesma do seu on.
6. perodo / grupo 3B ou 3 c) O raio do tomo de clcio menor que o on.
Pu: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10
94 d) O on clcio mais comum tem carga +1.
6p 7 s2 5 f 6
6
7. perodo / grupo 3B ou 3 e) O nmero de nutrons do on clcio maior que o do tomo
de clcio.
`` Anotaes:

O on do tomo de 20Ca40 mais comum o Ca2+ onde possuem o mesmo nmero de

SEMI16_1_QUI_A_04

prtons, a mesma massa, o mesmo nmero de nutrons, porem diferentes nmeros de

eltrons.

446 QUMICA A
 2. (Fuvest) Observe a posio do elemento qumico rdio (Rh) na c) o elemento C um metal alcalino terroso.
Tabela Peridica. d) os elementos A e C pertencem ao terceiro perodo da Tabela
1 18
1
Peridica.
H 2 13 14 15 16 17 He
2 Li Be B C N O F Ne e) os elementos A, B e C pertencem ao mesmo grupo da Tabela
3 Na Mg 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Al Si P S Cl Ar
Peridica.
4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 2. (IFCE-2014) A forma como os eltrons so distribudos entre os
6 Cs Ba * Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
7 Fr Ra ** Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg
orbitais de um tomo chamada de configurao eletrnica, que,
entre outras informaes, pode indicar a que famlia e perodo da
* La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dv Ho Er Tm Yb Lu Tabela Peridica um elemento qumico pertence. Com base nisso,
** Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr considere trs elementos qumicos, X, Y e Z, cujos nmeros atmicos
so 35, 54 e 56.
Assinale a alternativa correta a respeito do rdio.
Pela configurao eletrnica, correto afirmar-se que
a) Possui massa atmica menor que a do cobalto (Co).
a) O elemento X localiza-se na famlia 4A e no 2. perodo da Tabela
b) Apresenta reatividade semelhante do estrncio (Sr), caracte- Peridica.
rstica do 5. perodo.
b) O elemento Y localiza-se na famlia 3A e no 5. perodo da Tabela
c) um elemento no metlico. Peridica.
d) uma substncia gasosa temperatura ambiente. c) O elemento Z localiza-se na famlia 2A e no 6. perodo da Tabela
e) uma substncia boa condutora de eletricidade. Peridica.
`` Anotaes: d) Os elementos X e Y so no metais, mesmo pertencendo a
O rdio um metal de transio externa ou simples que possui massa atmica maior que
famlias e perodos diferentes.
e) Os elementos X e Y so metais, mesmo pertencendo a famlias
a do cobalto, uma reatividade menor que a do Sr e possui boa conduo de eletricidade. e perodos diferentes.
3. (UEPA-2013) A Tabela Peridica sistematizou o estudo dos elementos
qumicos e favoreceu o amplo desenvolvimento da qumica. Com
3. (UCS) Os elementos qumicos considerados essenciais aos orga- relao ao estudo dos elementos qumicos, considere as seguintes
nismos vivos so aqueles cuja falta causa algum tipo de disfuno configuraes eletrnicas atribudas aos elementos A, B, C e D.
e cuja adio restaura a sade do organismo. Dos elementos que A-1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6
precisamos em grandes quantidades, sete so metais (Na, K, Mg, B-1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d10, 4p5
Ca, Fe, Cu e Zn) e outros sete so no metais (H, C, N, O, P, S e C).
C-1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d3
Considerando os elementos qumicos citados acima, assinale a
D-1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p4.
alternativa correta.
Analise as configuraes dos elementos:
a) C, N, O, P, S e C so elementos representativos que possuem
I. O elemento A um gs nobre.
seu eltron de valncia em orbital d.
II. O elemento B pertence a famlia 17.
b) Fe, Cu e Zn so elementos de transio interna pertencentes ao
quarto perodo da Tabela Peridica. III. Os elementos A, B e D so representativos e o elemento C
de transio.
c) Na e K, metais alcalinos, Mg e Ca, metais alcalinos terrosos,
pertencem ao grupo dos elementos representativos. IV. Os elementos A e C pertencem ao mesmo perodo.
d) O elemento H apresenta nmero atmico e nmero de massa A alternativa que contm todas as afirmativas corretas :
iguais a 2. a) I, III e IV.
e) Todos os elementos listados acima, por serem essenciais, so b) II, III e IV.
representativos. c) I, II e IV.
`` Anotaes d) I, II e III.
Os no metais (H, C, N, O, P, S e C) so representativos com terminao da configurao e) I, II, III e IV.

eletrnica em s ou p. Os metais Na, K, Mg, Ca so representativos sendo o Na e o K metais

4. (UDESC-2012) No Ano Internacional da Qumica, homenageia-se a
cientista Marie Curie, primeira mulher a ganhar um Prmio Nobel;
alcalinos e o Mg e o Ca alcalinos terrosos. Os metais Fe, Cu e Zn so metais de transio ela descobriu o elemento qumico rdio, um elemento alcalino-ter-
roso. Em relao aos elementos da famlia dos alcalino-terrosos,
externa. incorreto afirmar que:
a) apresentam baixas energias de ionizao.
b) tm configuraes eletrnicas terminadas em ns2.
c) so metais no reativos.
d) o magnsio e o clcio so elementos desta famlia.
e) so tipicamente encontrados na forma de ction com carga 2+.
1. (IFCE-2014) Os elementos A, B e C tm as seguintes configuraes
eletrnicas em suas camadas de valncia: 5. (UDESC-2011) Os elementos qumicos sdio, ferro e fsforo so
A: 3s2 3p3 de grande importncia para a sociedade, pois possuem inmeras
B: 4s2 4p5 aplicaes. Estes trs elementos possuem a seguinte distribuio
C: 3s2 eletrnica:
SEMI16_1_QUI_A_04

Com base nestas informaes, falso dizer-se que Na 1s2 2s2 2p6 3s1
Fe 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d6
a) o elemento A um no metal.
P 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3
b) o elemento B um halognio.

QUMICA A 447
 A partir das distribuies eletrnicas acima, assinale a alternativa Considerando suas posies na Tabela Peridica, assinale a alterna-
incorreta. tiva que melhor associa esses quatro elementos qumicos com as
a) O ferro um elemento de transio interna. propriedades discutidas acima.
b) O fsforo um elemento pertencente ao grupo do nitrognio.
c) O sdio um metal alcalino. Elemento W Elemento X Elemento Y Elemento Z
d) O fsforo um no metal.
e) O ferro um metal. Elemento on Elemento
a) Metal txico
radioativo essencial estrutural

on Elemento Elemento
b) Metal txico
essencial estrutural radioativo
1. (UFT) Um determinado elemento qumico tem para seu tomo no
estado fundamental, a seguinte distribuio eletrnica: Elemento Elemento on
c) Metal txico
radioativo estrutural essencial
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p4
Podemos propor, para este elemento: Elemento Elemento on
d) Metal txico
I. O nmero de prtons no ncleo atmico 34. estrutural radioativo essencial
II. um elemento pertencente ao grupo IVA da Tabela Peridica.
Elemento Elemento on
III. O ltimo eltron distribudo na camada de valncia possui o e) Metal txico
radioativo estrutural essencial
nmero quntico magntico igual a zero.
IV. A subcamada de menor energia, pertencente camada de
valncia a 4s. 4. (UFF) Um tomo neutro possui dois eltrons com n = 1, oito eltrons
com n = 2, oito eltrons com n = 3 e um eltron com n = 4. Supondo
Analise as proposies e marque a opo correta:
que esse elemento se encontre no seu estado fundamental:
a) Apenas I e II. d) Apenas II e IV.
a) escreva sua configurao eletrnica.
b) Apenas I e III. e) Apenas I e IV.
b) qual seu nmero atmico e seu smbolo?
c) Apenas II e III.
c) qual o nmero total de eltrons com (nmero quntico se-
2. (UDESC) Os elementos X e Y apresentam as seguintes configuraes cundrio) igual a zero?
eletrnicas 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p3 e 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1, d) qual o nmero total de eltrons com (nmero quntico se-
respectivamente. cundrio) igual a um?
O perodo e a famlia em que se encontram estes elementos so: e) qual o nmero total de eltrons com (nmero quntico se-
a) Os elementos X e Y pertencem ao quarto perodo, sendo que cundrio) igual a trs?
o elemento X pertence famlia V A, enquanto e elemento Y
pertence famlia I A.
b) Os elementos X e Y pertencem ao quarto perodo, sendo que
o elemento X pertence famlia III A, enquanto e elemento Y
pertence famlia I A.
c) Os elementos X e Y pertencem mesma famlia e ao mesmo
perodo.
d) Os elementos X e Y pertencem ao terceiro e primeiro perodos
respectivamente. Quanto famlia os dois elementos pertencem
famlia IV A.
e) O elemento X um elemento alcalino e o elemento Y um
halognio.
3. (Fuvest) Os elementos qumicos se relacionam de diferentes ma-
neiras com os organismos vivos. Alguns elementos so parte da
estrutura das molculas que constituem os organismos vivos. Outros
formam ons essenciais manuteno da vida. Outros, ainda, podem
representar riscos para os seres vivos: alguns, por serem txicos;
outros, por serem radioativos.
Observe o esquema da Tabela Peridica, no qual esto destacados
quatro elementos qumicos, identificados pelas letras w, x, y e z.

z
x

y
SEMI16_1_QUI_A_04

448 QUMICA A
 Propriedades peridicas isak55/Shutterstock

Introduo Com a sada de um eltron, diminui a repulso entre os el-

trons restantes. Isso provoca a contrao de toda eletrosfera.
As propriedades peridicas apresentam variaes em fun- Todo nion maior que o respectivo tomo neutro.
o do nmero atmico, podendo atingir valores mximos e
mnimos de acordo com o perodo em que os elementos esto 128 pm 272 pm
dispostos. So elas: raio atmico, energia de ionizao, ele-
troafinidade ou afinidade eletrnica, eletronegatividade, ele-
tropositividade ou carter metlico, densidade, temperatura
de fuso e ebulio e volume atmico.

Raio atmico
+1e
caracterizado como a metade da distncia entre dois F F
ncleos de tomos do mesmo elemento.
Quando se adiciona um eltron, aumenta a repulso entre os
Raio atmico mdio demais eltrons, causando aumento (expanso) da eletrosfera.

Potencial de ionizao
Energia necessria para retirar um eltron de um tomo
(ou on) no estado gasoso de sua camada de valncia.
X0(g) + energia X+1(g) + e-
d
Raio = d/2

Na Tabela Peridica, geralmente o raio atmico cresce

conforme aumenta o nmero de camadas numa famlia e di-
minui com o aumento do nmero atmico (para elementos do
mesmo perodo). Energia de ionizao

A retirada sucessiva de eltrons faz o potencial de ioniza-

o aumentar devido fora de atrao entre o ncleo, e os
eltrons restantes tornam-se cada vez maiores.
Raio atmico A0(g) + energia A+(g) + 1e- 1. E.I.
A+
(g) + energia A 2+
(g) + 1e
-
2. E.I.
A 2+(g) + energia A3+(g) + 1e- 3. E.I.

Raio inico 1 2 3 4 5 6 PERODOS

POTENCIAL DE IONIZAO (Ev)

medido em picmetros 1pm = 10-12 m ou ngstrm 1A = 25 He

Ne
10-10 m. 20
Todo ction menor que o respectivo tomo neutro. Ar
Kr
15
304 pm 120 pm Xe
Hg Rn
10 Zn Cd

5 Li
SEMI16_1_QUI_A_05

Na K Pb Cs Fr

0 2 10 18 36 54 86
NMERO ATMICO

Li Li+
1e-

QUMICA A 449
Afinidade eletrnica Densidade absoluta
Energia liberada quando um tomo, isolado no estado ga- Propriedade experimental determinada pela razo entre a
soso, recebe um eltron em sua camada de valncia. massa de um elemento e seu volume.
X0(g) + e X1(g) + energia massa
Densidade =
volume

Afinidade eletrnica

Densidade

Como os gases nobres so estveis, no apresentam tendn-

cia para receber eltrons. Portanto, essa propriedade no Pontos de fuso e ebulio
definida para gases nobres.
Esta propriedade baseia-se nas mudanas de estado fsico.
Na temperatura de fuso, o elemento passa do estado slido
para o lquido e na temperatura de ebulio, o lquido passa
para o estado gasoso. Os pontos de fuso e ebulio variam
de acordo com a densidade, exceto nas famlias dos metais al-
Eletronegatividade calinos e alcalinoterrosos, que aumentam de baixo para cima.

Capacidade que um tomo possui de atrair eltrons do par de

eltrons compartilhado com outro tomo.

Variao de PF e PE
Eletronegatividade

Deve-se ter em mente uma pequena fila de eletronegati-

vidade decrescente.
F > O > N > C > Br > I > S > C > P > H Texto para a prxima questo.
Os elementos organgenos so aqueles que compem os seres
Eletropositividade ou carter vivos, sendo classificados de acordo com sua abundncia em majo-
ritrios, traos e microtraos. A tabela apresenta alguns elementos
metlico majoritrios do corpo humano.

Tendncia que um tomo possui de doar eltrons de sua Elemento % massa

camada de valncia. A eletropositividade varia opostamente
Oxignio 65,0
eletronegatividade.
Carbono 18,5
Hidrognio 9,5
Nitrognio 3,3
Clcio 1,5
Fsforo 1,0
Eletropositividade
Potssio 0,35
Sdio 0,15
SEMI16_1_QUI_A_05

(David A. Ucko. Qumica para cincias da sade,

1992. Adaptado.)

450 QUMICA A
 1. (FAMECA) Dentre os elementos indicados na tabela, aquele que
apresenta o maior raio atmico e aquele que apresenta a maior
eletronegatividade so, respectivamente,
a) potssio e oxignio.
b) clcio e oxignio.
c) clcio e fsforo.
d) sdio e nitrognio.
e) potssio e nitrognio.
`` Anotaes:
Dentre os metais, o que possui o maior raio o potssio, pois se encontra mais esquerda
da Tabela Peridica e entre os no metais, o oxignio o mais eletronegativo, pois se encon-
tra mais direita da Tabela Peridica.
2. (UDESC) Assinale a alternativa correta em relao aos seguintes
elementos qumicos: flor, iodo, ltio e rubdio.
a) Flor o elemento mais eletronegativo, e iodo apresenta o
maior raio atmico.
b) Rubdio tem a maior energia de ionizao, e flor tem a menor
energia de ionizao.
c) Rubdio tem a menor energia de ionizao, e iodo apresenta o
maior raio atmico.
d) Ltio e flor tm os menores raios atmicos, e iodo e flor tm
as menores energias de ionizao.
e) Flor o elemento mais eletronegativo, e rubdio apresenta o
maior raio atmico.
`` Anotaes:
Entre os elementos apresentados, o flor o que apresenta maior atrao por eltrons
(eletronegatividade) e o rubdio apresenta mais camadas que o ltio, portanto, maior raio.
3. (UDESC) Assinale a alternativa correta em relao s leis peridicas.
a) Todos os elementos do grupo 14 da Tabela Peridica possuem
4 eltrons em suas camadas de valncia, logo, no formam
ligaes inicas, pois do preferncia ao compartilhamento
de eltrons.
b) Os no metais possuem alta eletropositividade e formam com-
postos tipicamente moleculares entre si.
c) Os gases nobres possuem baixas energias de ionizao por
possurem suas camadas eletrnicas de valncia completas.
d) A carga nuclear responsvel pela contrao do raio inico ao
longo de um determinado perodo da Tabela Peridica.
e) O ction Li+ ao receber um eltron tem seu raio reduzido, pois
h uma maior atrao entre o ncleo deste tomo e a sua
eletrosfera.
`` Anotaes:
O grupo 14 termina com o elemento chumbo, que um metal e realiza ligao inica; os
no metais possuem alta eletronegatividade; os gases nobres so estveis e possuem alto
potencial de ionizao; a carga nuclear (prtons) a responsvel pela atrao dos eltrons,
determinando o tamanho do tomo; o Li+, ao receber um eltron, ter seu raio aumentado.
SEMI16_1_QUI_A_05
1. (Fepecs-2011) Os elementos mercrio, chumbo, cdmio e arsnio
apresentam alta toxicidade, no so degradveis e podem se acu-
mular no solo e em sedimentos. Esses elementos no so particu-
larmente txicos nas suas formas elementares, so mais perigosos
nas suas formas catinicas. Relacionando as propriedades desses
elementos com suas posies na classificao peridica, correto
afirmar que o:
a) arsnio possui menor energia de ionizao;
b) chumbo possui maior energia de ionizao;
c) cdmio possui o maior raio atmico;
d) mercrio o mais eletronegativo;
e) arsnio o mais eletronegativo.
2. (UDESC-2011) De acordo com as propriedades peridicas dos ele-
mentos qumicos, analise as proposies a seguir.
I. O tamanho do raio atmico dos elementos qumicos cresce da
direita para a esquerda nos peridicos e cresce de cima para
baixo nos grupos.
II. O tamanho do raio atmico dos elementos qumicos cresce da
esquerda para direita nos peridicos, assim como a eletropo-
sitividade.
III. O iodo apresenta raio atmico menor do que o cloro.
IV. O nitrognio apresenta raio atmico maior do que o flor.
Analise a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa I verdadeira.
b) Somente as afirmativas II e III so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e III so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras.
3. (UFRN-2013) O efeito fotoeltrico est presente no cotidiano, por
exemplo, no mecanismo que permite o funcionamento das portas
dos shoppings e nos sistemas de iluminao pblica, por meio dos
quais as lmpadas acendem e apagam. Esse efeito acontece por-
que, nas clulas fotoeltricas, os metais emitem eltrons quando
so iluminados em determinadas condies. O potssio e o sdio
so usados na produo de determinadas clulas fotoeltricas pela
relativa facilidade de seus tomos emitirem eltrons quando ganham
energia. Segundo sua posio na Tabela Peridica, o uso desses
metais est relacionado com
a) o baixo valor do potencial de ionizao dos tomos desses
metais.
b) o alto valor da afinidade eletrnica dos tomos desses metais.
c) o alto valor da eletronegatividade dos tomos desses metais.
d) o alto valor do potencial de ionizao dos tomos desses metais.
4. (UFGD-2011) Dentro do perodo apresentado a seguir, a primeira
energia de ionizao aumenta do sdio para o cloro.
Primeira energia de ionizao em kJ/mol
Na Mg A Si P S C Ar
496 738 577 786 1 060 999 1 256 120
No entanto, apresenta duas excees: o alumnio e o enxofre. A
diminuio da energia de ionizao do fsforo para o enxofre pode
ser explicada pelo fato de
QUMICA A 451
 a) os eltrons no enxofre estarem mais prximos do ncleo que
os do fsforo.
b) existir um eltron emparelhado no subnvel 3p do enxofre
provocando maior repulso.
c) o aumento do nmero de eltrons tornar mais fcil a sua re-
moo do tomo.
d) o ltimo eltron do enxofre possuir mais energia que o do
fsforo.
e) o tomo de enxofre ser instvel a temperatura ambiente.
5. (FMJ-2012) Na regio da cidade de Bonito, no Mato Grosso do Sul,
a ocorrncia do solo calcrio, contendo carbonato de magnsio e
clcio, faz com que a gua dos rios tenha o aspecto cristalino, que
uma atrao turstica conhecida mundialmente.
Em relao ao clcio e ao magnsio, so feitas as seguintes afir-
maes:
I. o raio do on Ca2+ maior que o do Mg2+;
II. a primeira energia de ionizao do Mg maior do que a do Ca;
III. o on Ca2+ tem maior nmero de prtons que o tomo de Ca;
IV. o raio do on Mg 2+ maior que o do tomo de Mg.
correto apenas o que se afirma em
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e IV.
e) III e IV.
1. (UFPA-2011) Sobre o processo de ionizao de um tomo A, mos-
trado a seguir,
A(g) + energia A +
+e
(g)
so feitas as seguintes afirmativas:
I. A energia de ionizao aumenta medida que o raio atmico
diminui; sendo assim, necessria uma quantidade de energia
maior para remover eltrons de tomos menores.
II. O ction formado possui um raio maior que o raio do tomo pelo
fato de a perda do eltron deixar o tomo carregado mais positi-
vamente e assim diminuir a atrao entre os eltrons resultantes
e o ncleo, o que promove a expanso da nuvem eletrnica.
III. A primeira energia de ionizao sempre a maior e, consequen-
temente, a remoo de eltrons sucessivos do mesmo tomo
se torna mais fcil.
IV. A energia de ionizao em tomos localizados no mesmo pero-
do da Tabela Peridica aumenta no mesmo sentido do aumento
da carga nuclear.
Esto corretas as afirmativas
a) I e III.
b) II e IV.
c) II e III.
d) I e IV.
e) I, II e IV
2. (UFT-2011) Analise as proposies a seguir, com relao s proprie-
dades peridicas dos elementos qumicos:
I. A eletronegatividade a fora de atrao exercida sobre os
eltrons de uma ligao, e relaciona-se com o raio atmico de
452 QUMICA A
forma diretamente proporcional, pois distncia ncleo-el-
trons da ligao menor.
II. A eletroafinidade a energia liberada quando um tomo isolado,
no estado gasoso, captura um eltron; portanto, quanto menor o
raio atmico, menor a afinidade eletrnica.
III. Energia (ou potencial) de ionizao a energia mnima necessria
para remover um eltron de um tomo gasoso e isolado, em seu
estado fundamental.
IV. O tamanho do tomo, de modo geral, varia em funo do n-
mero de nveis eletrnicos (camadas) e do nmero de prtons
(carga nuclear).
correto o que afirma em:
a) apenas I, III e IV.
b) apenas III e IV.
c) apenas I e II.
d) apenas II e IV.
e) I, II, III e IV.
3. (UECE-2012) Para que sua produtividade seja maior, cada lavoura
necessita de diferentes nutrientes, dependendo do tipo de solo que
ser cultivado. O quadro a seguir apresenta algumas das principais
culturas nacionais e os nutrientes que, conforme o solo utilizado,
influenciam no desenvolvimento dos vegetais.
Nutrientes mais importantes para a
Cultura
planta, conforme o tipo de solo
Feijo nitrognio, fsforo e potssio
Milho nitrognio e zinco
Arroz fsforo, nitrognio e zinco
Com relao a esses nutrientes, assinale a afirmao correta.
a) Nitrognio possui raio atmico entre fsforo e potssio.
b) Fsforo e potssio esto no mesmo perodo da Tabela Peridica.
c) A relao entre seus raios atmicos N < P < Zn < K.
d) Potssio e zinco esto em perodos diferentes.
4. (UEFS-2014) Os elementos qumicos do grupo 1, com exceo do
hidrognio, ilustram, de modo mais claro, do que em qualquer
outro grupo, o efeito do tamanho dos tomos ou dos ons sobre as
propriedades fsicas e qumicas relacionadas estrutura atmica.
Considerando-se as tendncias das propriedades desse grupo de ele-
mentos qumicos e ao relacion-las com as de elementos qumicos
de outros grupos e perodos da Tabela Peridica, correto afirmar:
a) os elementos qumicos do grupo 1 no apresentam, regular-
mente, caractersticas metlicas, como conduo da eletricidade,
pequena dureza e alta reatividade, ao serem comparados aos
demais elementos qumicos.
b) o tamanho dos tomos desses elementos qumicos diminui
consideravelmente quando o eltron da camada mais externa
removido.
c) a energia de ionizao dos tomos desses elementos aumenta
com o aumento do nmero atmico no grupo.
d) o grupo 1 rene de uma s vez os elementos qumicos mais
densos da Tabela Peridica.
e) o sdio o nico elemento qumico que reage com a gua e
libera hidrognio durante a reao.
SEMI16_1_QUI_A_05
 Ligaes qumicas I Vextok/Shutterstock

Introduo Ligaes interatmicas

As ligaes qumicas ocorrem devido instabilidade dos Dependendo do processo ocorrido por ocasio da combi-
tomos, embora sejam eletricamente neutros. nao entre os tomos, temos os seguintes tipos de ligaes:
Na Tabela Peridica, observamos os gases nobres que pos- ligao inica ou eletrovalente;
suem uma configurao eletrnica que lhes assegura estabi- ligao covalente ou molecular;
lidade. Os demais elementos, ao se ligarem, procuram ficar ligao metlica.
com a estrutura eletrnica do gs nobre mais prximo.

Ligao inica ou eletrovalente

Margaret M Stewart/Shutterstock

Vasilyev/Shutterstock

caracterizada pela transferncia de eltrons de um to-

Cloreto mo (geralmente metal ction) para outro tomo (geralmente
de sdio no metal ou hidrognio nion).
(NaC )
`` Exemplo:
Sdio (11Na) e Cloro (17C)
11Na: 1s 2s 2p 3s 2)8)1)
2 2 6 1
molekuul.be/Shutterstock
kubais/Shutterstock

O sdio possui um eltron na ltima camada. Basta perder esse eltron

para que ele fique estvel com oito eltrons na 2.a camada.
17C: 1s 2s 2p 3s 3p 2)8)7)
2 2 6 2 5
gua
(H2O)
O cloro possui sete eltrons na ltima camada. Basta receber um eltron
para que ele fique estvel com oito eltrons na 3.a camada.
Perde 1 eltron
Na Na+
Na+C NaC
molekuul.be/Shutterstock
Aksenenko Olga/Shutterstock

Ganha 1 eltron
C C
Para representar os eltrons do nvel de valncia usa-se
Cobre (Cu) a notao de Lewis, que consiste em escrever os smbolos
atmicos rodeados de tantos pontos quantos eltrons tem o
tomo no nvel de valncia.

Na C Na C
Frmula

Regra do octeto
eletrnica
ou de Lewis

A anlise de que a maioria dos elementos qumicos en- Frmula inica: Na+C
contram-se ligados a outros, e que somente alguns (os gases Frmula molecular: NaC
nobres) esto no estado atmico isolado, levou os cientistas
Lewis e Kossel a conclurem que os tomos de gases nobres
possuem uma configurao eletrnica que lhes assegura es-
tabilidade e criaram a chamada Teoria ou Regra do Octeto: Segundo Linus Pauling, o composto ser inico toda vez que
Um tomo adquire estabilidade quando possui oito el- a diferena unitria entre as eletronegatividades dos tomos
trons na camada eletrnica mais externa, ou dois eltrons ligantes for maior ou igual a 1,7.
quando possui apenas a camada K.
Surgem, assim, as ligaes qumicas.
SEMI16_1_QUI_A_06

QUMICA A 453
 Formulao de compostos inicos: 2. (FPS) Quando tomos X com configurao eletrnica 1s22s22p63s2
reagem com tomos Y com configurao 1s22s22p5 h formao de
Ction nion ctions e nions. Qual a valncia dos ctions e nions formados,
respectivamente?
A x+ By A yBx
a) Monovalente e monovalente.
`` Exemplo: b) Monovalente e bivalente.
A3+ O2 A2O3 c) Bivalente e monovalente.
Na frmula, ocorre uma inverso. O nmero que indicava d) Bivalente e bivalente.
quantidade de eltrons que o alumnio doou transfere-se para e) Bivalente e trivalente.
o lado inferior do smbolo do oxignio, dispensando os sinais
`` Anotaes:
negativo ou positivo. O mesmo ocorre com o oxignio.
O elemento X possui dois eltrons em sua camada de valncia, portanto, se transforma em
`` Exemplos:
Ca2+ O2 Ca2O2 (simplificando os ndices) CaO um ction bivalente perdendo dois eltrons e o Y possui sete eltrons em sua camada de

K F
1+ 1
KF (no escrevemos o ndice 1) valncia, portanto, receber um eltron (nion monovalente).

Propriedades dos compostos inicos

Slidos e cristalinos, com elevados pontos de fuso
e ebulio.
So maus condutores de eletricidade no estado
slido. Todavia, em soluo aquosa ou fundidos,
conduzem a corrente eltrica. Sofrem a chamada
dissociao inica.
3. (UFJF) O Brasil o campeo mundial da reciclagem de alumnio,
colaborando com a preservao do meio ambiente. Por outro lado,
a obteno industrial do alumnio sempre foi um processo caro,
consumindo grande quantidade de energia. No passado, a obten-
o industrial do alumnio j foi to cara que, apenas em ocasies
especiais, Napoleo III usava talheres de alumnio. Com relao ao
alumnio, pede-se:
a) Qual a configurao eletrnica do ction do alumnio isoeletr-
nico ao gs nobre nenio?
O ction do alumnio isoeletrnico do gs Ne o Al3+.

1. (FCM) Al3+ = 1s2 2s2 2p6

b) Compare o on A 3+ com os ons Na+ e Mg2+. Ordene as 3 (trs)

espcies em ordem crescente de raio inico.
A3+ < Mg2+ < Na+

c) Sabendo-se que o xido de alumnio A 2O3, represente a fr-

mula eletrnica (ou de Lewis) para esse composto.
Considerando que o Al2O3 um composto inico, sua frmula eletrnica :
 : 2ou [ A ]3+ x O
2[ A ]3+ 3 xx O  2
2 x :
  3

O relgio na casa de um professor de Qumica tem seus numerais

substitudos pelos smbolos dos elementos qumicos, de acordo
com seus nmeros atmicos, conforme a figura. Analisando, na
figura, a substncia correspondente hora marcada e utilizando
seus conhecimentos a respeito da posio dos elementos na Tabela
Peridica, assinale a alternativa falsa.
a) A substncia apresenta frmula MgF2, tendo como unidades de
repetio ctions e nions.
b) A substncia predominantemente inica, slida, sendo boa
condutora de eletricidade quando dissolvida em gua e quando
fundida.
c) O principal fator responsvel pelo carter inico da substncia
seu alto valor na energia de rede.
d) O carter inico dessa substncia deve ser menor do que o
carter inico da substncia correspondente a 8h55min.
`` Anotaes:
O composto marcado no relgio o MgF2, que possui uma grande diferena de eletrone-
d) Escreva a reao qumica balanceada que ocorre entre o alum-
nio metlico e o cido clordrico. Identifique o tipo de ligao
existente no sal formado.
Reao:
2 Al(s) + 6 HCl(aq) 3 H2(g) + 2 Al3+(aq) + 6 Cl(aq)
Tipo de ligao:
AlCl3 Ligao inica
1. (UEPA-2013) Uma das misses envolvidas no envio do rob Curiosity
pela NASA a investigao da composio qumica do solo que
constitui o planeta Marte, pois sabido que metais como ferro (Fe),
alumnio (A) e cobre (Cu) so muito importantes para a manuteno
e desenvolvimento de novas tecnologias. Assim, pesquisas de outras
fontes minerais tornam-se estratgicas. Com relao composio
qumica da Terra, alguns elementos qumicos no so encontrados
SEMI16_1_QUI_A_06

gatividade, maior que a do Na2O, pois o flor mais eletronegativo que o oxignio.
em seu estado fundamental, o que requer o uso de processos fsi-
cos e/ou qumicos para obteno em estado puro. Exceto os gases
nobres, que so formados por tomos isolados, os tomos dos

454 QUMICA A
 demais elementos qumicos atraem-se mutuamente formando os
compostos qumicos. Exemplos destes compostos so os minrios
extrados da natureza pelas indstrias deste setor, os mais comuns
so a hematita (Fe2O3), a cuprita (Cu2O), e a alumina (A 2O3).
Baseado no texto, correto afirmar que os elementos qumicos:
a) combinam-se entre si para adquirir uma configurao eletrnica
estvel.
b) combinam-se entre si somente quando pertencem a um mesmo
perodo da Tabela Peridica.
c) representados pelos smbolos Fe, Cu e A se enquadram entre
os representativos da Tabela Peridica.
d) combinam-se entre si somente quando h transferncia de eltrons
entre eles.
e) combinam-se entre si, atravs de ligao inica, para formar o
composto A 2O3.
2. (FAMECA-2013) O cloreto de sdio largamente utilizado pela popu-
lao na preparao de alimentos, mas pode ser prejudicial sade
se for consumido em excesso, favorecendo a reteno de lquidos e,
consequentemente, produzindo a elevao da presso arterial. Em
relao a essa substncia, o tipo de ligao e o nmero total de pares
de eltrons da ltima camada do on cloreto so, respectivamente,
a) covalente e 4.
b) inica e 2.
c) inica e 6.
d) inica e 4.
e) covalente e 8.
3. (UFPR-2011) Um elemento qumico possui massa atmica A = 39,098
u.m.a. e nmero atmico Z = 19. Acerca desse elemento, considere
as seguintes afirmativas:
1. A substncia pura desse elemento apresenta-se na forma de um
metal em condies normais.
2. O on mais estvel desse elemento apresenta carga +2.
3. Esse elemento formar compostos inicos com os elementos
do grupo XVII.
4. A substncia pura desse elemento deve ser inerte (no reage)
com gua.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 3 verdadeira.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 4 so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras.
4. (PUC-SP-2012) A primeira energia de ionizao de um elemento (1.
E.I.) informa a energia necessria para retirar um eltron do tomo
no estado gasoso, conforme indica a equao:
X(g) X+(g) + e E.I. = 7,6 eV
A segunda energia de ionizao de um elemento (2. E.I.) informa
a energia necessria para retirar um eltron do ction de carga +1
no estado gasoso, conforme indica a equao:
X+(g) X2+(g) + e E.I. = 15,0 eV
A tabela a seguir apresenta os valores das dez primeiras energias
de ionizao de dois elementos pertencentes ao 3. perodo da
Tabela Peridica.
Analisando os dados da tabela possvel afirmar que o tipo de liga-
o que ocorre entre os elementos X e Z e a frmula do composto
binrio formado por esses elementos so, respectivamente,
a) ligao covalente, SiC4.
b) ligao inica, MgC2.
c) ligao metlica, Mg3A2.
d) ligao covalente, SC2.
e) ligao inica, Na2S.
5. (UEL-2011) Os ons sdio e potssio so essenciais vida. Por exem-
plo, ns precisamos de pelo menos 1,0g de ons sdio por dia em
nossa dieta. Entretanto, por causa da adio de sal nos alimentos,
a ingesto dele, para muitas pessoas, maior que cinco vezes este
valor. Por outro lado, a ingesto excessiva de ons potssio rara-
mente um problema. De fato, a deficincia de potssio muito mais
comum; assim, importante incluirmos em nossa dieta alimentos
ricos em potssio, tais como banana e caf.
Assinale a alternativa correta.
a) Tanto o sdio quanto o potssio, quando reagem com a gua,
formam um composto cido.
b) Os ons potssio e sdio tm raios maiores que os tomos de
potssio e de sdio, respectivamente.
c) O elemento sdio, quando reage com o gs flor, forma o com-
posto covalente NaF2.
d) O elemento potssio perde seu eltron de valncia mais facil-
mente que o elemento sdio.
e) Os metais sdio e potssio so bastante reativos porque apre-
sentam alta eletronegatividade.
1. (UFAL-2011) O estudo das ligaes qumicas importante para a
compreenso das propriedades da matria. De um modo geral, as
ligaes qumicas so classificadas como covalentes, inicas e me-
tlicas. A ligao entre dois tomos definida como inica, quando
a) um ou mais pares de eltrons so compartilhados entre os dois
tomos.
b) os tomos so mantidos unidos pela fora eletrosttica entre
os eltrons.
c) um ou mais eltrons so transferidos de um tomo para outro.
d) as nuvens eletrnicas dos tomos se superpem.
e) os tomos so mantidos juntos por foras nucleares.
2. (IFSP) Todos os tipos de ligaes qumicas resultam do seguinte:
a) combinao de tomos de elementos qumicos diferentes.
b) compartilhamento de eltrons das eletrosferas dos tomos.
c) interaes eltricas entre ncleos e eletrosferas dos tomos.
d) transferncia de eltrons e prtons de um tomo a outro.
e) combinao de prtons dos ncleos de tomos diferentes.
3. (Unimontes) O osso tem como um de seus constituintes o fostato de
clcio, Ca3(PO4)2, responsvel por sua rigidez. A estrutura de Lewis
desse composto mostrada a seguir:

Ele- 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.
men- E.I. E.I. E.I. E.I. E.I. E.I. E.I. E.I. E.I. E.I.
to (eV) (eV) (eV) (eV) (eV) (eV) (eV) (eV) (eV) (eV) Relacionando as ligaes qumicas presentes nesse composto com
SEMI16_1_QUI_A_06

as propriedades do osso, correto afirmar que

X 7,6 15,0 80,1 109,3 141,2 186,7 225,3 266,0 328,2 367,0 a) as ligaes qumicas presentes nos ons de fosfato tornam o
osso mais quebradio.
Z 13,0 23,8 39,9 53,5 67,8 96,7 114,3 348,3 398,8 453,0

QUMICA A 455
 b) as atraes eletrostticas entre os ons Ca2+ e PO43 conferem
alta rigidez ao osso.
c) o osso tem alta solubilidade em gua por apresentar ligaes
qumicas inicas.
d) as cargas bi e trivalentes, nos respectivos ons, no influenciam
na rigidez do osso.
4. (UEM) Um professor entregou uma substncia pura a seu aluno, a fim
de que a identificasse. As nicas informaes disponveis so que a
substncia poderia ser simples ou composta e que apresentava, na
camada de valncia 5 eltrons em um orbital d, alm da possibilidade
de apresentar eltrons em outros orbitais. Sem fazer uma anlise da
substncia, somente observando-a visualmente, assinale o que for
correto quanto concluso a que o aluno poderia chegar.
(1) Se a substncia fosse um metal, poderia ser um metal da fa-
mlia do mangans.
(2) Se a substncia fosse um sal, poderia ser um sal de Fe3+.
(04) Se a substncia fosse um metal, poderia ser o nibio.
(08) Se a substncia fosse um sal, poderia ser um sal de Co2+.
(16) Com certeza, essa substncia teria um elemento do perodo 4
ou 5 ou 6 ou 7 da Tabela Peridica.
Soma ( )

SEMI16_1_QUI_A_06

456 QUMICA A
 Ligaes qumicas II YolLusZam1802/Shutterstock

Ligao covalente ou Ligao covalente coordenada ou dativa

Esse tipo de ligao ocorre quando os tomos envolvi-
molecular dos j atingiram a estabilidade com os oito ou dois el-
trons na camada de valncia, isto , quando no hou-
ver mais possibilidade de ligaes covalentes normais.
Ocorre entre tomos com tendncia de compartilhar el-
trons. Ou seja, normalmente entre: um emprstimo de par(es) eletrnico(s).

ametal com ametal; `` Exemplo: SO2

Compartilhando dois eltrons atravs de ligaes covalentes simples,
ametal com hidrognio;
os tomos de enxofre e oxignio atingem os oito eltrons na ltima
hidrognio com hidrognio. camada.

Tipos de ligaes covalentes O O

Para a molcula incorporar outro oxignio, o enxofre utiliza um dos

Ligao covalente normal ou pares eletrnicos que no esto envolvidos em ligaes para formar
ligao covalente simples um par dativo com o oxignio.
aquela formada como consequncia do compartilhamen-
O O O ou O S 0
to de eltrons entre seus tomos.
`` Exemplo: A ligao covalente coordenada representada por uma seta ou por
Hidrognio e cloro uma ligao normal, sendo a ltima mais convencional, que se origina
no tomo doador e termina no tomo receptor.
1H: 1s 1)
1

Frmula estrutural: O == S == O ou O S == O
O hidrognio possui um eltron na sua nica camada. Precisa ganhar
um eltron para ficar estvel (com dois eltrons na camada K adquire
configurao do gs nobre hlio ( He)).
17C: 1s 2s 2p 3s 3p 2)8)7)
2 2 6 2 5

Uma ligao covalente coordenada no diferente de uma

O cloro possui sete eltrons na ltima camada. Basta receber um eltron
para que ele fique estvel com oito eltrons na 3.a camada. ligao covalente comum. Comum e coordenada so ape-
nas termos convenientes para indicar a origem dos eltrons
Ambos iro compartilhar eltrons, assim:
do par compartilhado.
Frmula eletrnica (Lewis):

H C

Na frmula estrutural cada ligao representada por um trao:
H C
Frmula molecular: HC
Nesse tipo de ligao no h formao de ons, pois
as estruturas formadas so eletronicamente neutras.
O compartilhamento de um eltron resulta em uma
ligao covalente simples () o compartilhamento de
dois eltrons do elemento resulta em uma ligao du-
pla (=) e quando o elemento compartilha trs eltrons
SEMI16_1_QUI_A_07
Propriedades dos compostos
moleculares
Todos os gases e lquidos so covalentes em tempera-
tura ambiente.
Tambm existem slidos covalentes, mas suas proprie-
dades so muito irregulares. Nos slidos durssimos,
como o diamante, as ligaes covalentes so em ca-
deia. Nos slidos de baixo ponto de fuso, como o a-
car, a unio entre molculas devido sua polaridade.
No conduzem corrente eltrica em estado slido,
nem quando dissolvidos (h excees, como os cidos)

temos a ligao covalente tripla (). ou fundidos.

QUMICA A 457
Ligaes metlicas 3. (UFPE) Foi entregue a um estudante de qumica um conjunto de
elementos para que ele formasse pelo menos um slido inico,
um composto molecular e uma liga metlica. O conjunto continha:
A ligao metlica caracterizada pelo agrupamento de 2,3g de sdio slido (Z = 11, massa atmica 23,0g mol1); 7,1g de
tomos de um mesmo metal. cloro molecular (Z = 17, massa atmica 35,5g mol1); uma quantia
Os eltrons do ltimo nvel so atrados pelo ncleo de desconhecida de enxofre slido (Z = 16, massa atmica 32,0g mol1).
Com base nessas informaes, analise as proposies a seguir.
todos os tomos, formando uma nuvem eletrnica (eltrons
semilivres). 0-0) Um possvel composto inico a ser formado o sulfeto de sdio
slido, cuja frmula Na2S, uma vez que o sdio apresenta
Os eltrons semilivres so responsveis pela alta conduti- 1 eltron na camada de valncia, e o enxofre, 6 eltrons na
vidade eltrica, pelo brilho metlico, pela alta condutividade camada de valncia.
trmica e pelos altos pontos de fuso e ebulio. 1-1) A reao de todo o sdio com o cloro deve produzir 0,1mol
`` Exemplos: de NaC, e consumir somente uma parte do cloro fornecido.
2-2) A eletronegatividade do enxofre maior que a do cloro, uma
vez que o enxofre apresenta somente 6 eltrons de valncia,

IESDE BRASIL S/A

enquanto o cloro apresenta 7 eltrons de valncia.
3-3) Cloro e enxofre podem formar um composto covalente de
frmula SC2, com a participao de eltrons dos orbitais p do
cloro e orbitais s e p do enxofre, com o enxofre apresentando
hibridizao do tipo sp2.
4-4) No possvel formar uma liga metlica com o conjunto de
elementos fornecidos ao estudante.

`` Anotaes:

Ligas metlicas so unies de dois ou mais metais, ou de
metais com no metais, mas com predominncia dos elemen-
tos metlicos. Algumas ligas: ao (Fe + C), ao inoxidvel (Fe
+ C + Ni + Cr), bronze (Cu + Sn), lato (Cu + Zn).
V, V, F, F, V.
Sdio apresenta 1 eltron na camada de valncia (3s1) e o enxofre apresenta 6 eltrons
(3s2 3p4). Os ons mais estveis desses dois elementos so o Na+ e o S2 e ambos formam o
sulfeto de sdio (Na2S), um slido inico resultado da reao entre enxofre e sdio. A reao
do sdio com o cloro 2 Na(s) + C2(g) 2 NaC(s). Como foram fornecidos 2,3g de sdio
(o que corresponde a 0,1mol desse elemento), somente uma parte do cloro consumida
na reao. Cloro e enxofre formam o cloreto de enxofre, um composto molecular em que
a hibridizao do enxofre no do tipo sp2. Como somente um metal foi fornecido, no
possvel realizar a formao de uma liga metlica.

1. (Cesgranrio-2012) Em uma investigao qumica, as propriedades e

transformaes da matria so parmetros de estudos. A linguagem
1. (PUC-Rio) No composto P2O5, nas ligaes P-O, o nmero de ligaes e os conceitos para descrever a unio entre os tomos, ou seja, as
covalentes dativas : ligaes qumicas, evoluram de teorias muito simples para outras
a) 1 mais complexas, com base na mecnica ondulatria. Essas ligaes
b) 2 podem ser classificadas em duas categorias gerais como: ligao
inica (eletrovalente) e ligao covalente. A seguir, so listadas
c) 3 O O
quatro substncias e algumas aplicaes:
d) 4 A 2O3 xido de alumnio (alumina usado como isolante trmico,
P O P
e) 5 eltrico etc.)
O O CC 4 tetracloreto de carbono (lquido incolor usado como solvente)
`` Anotaes:
NH3 amnia (gs incolor usado em refrigerao)
O fsforo tem 5 eltrons, e o oxignio tem 6 eltrons na ltima camada, respectivamente.
LiF fluoreto de ltio (usado na ptica ultravioleta de termolumi-
nescncia)
Os tipos de ligao qumica nesses compostos so, respectivamente,
2. (IFSP) A ligao qumica entre dois tomos de nitrognio a) covalente covalente inica inica
(Z = 7) representada corretamente pela frmula estrutural
b) covalente inica covalente inica
a) N+ N.
c) covalente inica inica covalente
b) N3+ N3.
d) inica inica covalente covalente
c) N N.
e) inica covalente covalente inica
d) N = N.
2. (UDESC-2011) No cloreto de amnio (NH4C) esto presentes:
e) N N.
a) 3 ligaes covalentes dativas e 1 ligao inica.
`` Anotaes:
b) 4 ligaes inicas e 1 ligao covalente dativa.
O nitrognio apresenta cinco eltrons em sua camada de valncia e precisa de trs eltrons
c) 2 ligaes covalentes normais, 2 ligaes covalentes dativas e
SEMI16_1_QUI_A_07

para se estabilizar, portanto, realizar uma tripla ligao. 2 ligaes inicas.

d) somente ligaes inicas.
e) 4 ligaes covalentes e 1 ligao inica.

458 QUMICA A
 3. (UFPB-2013) A amnia um dos compostos qumicos mais fabri-
cados no mundo, com largo emprego na produo de fertilizantes
nitrogenados que so importantes para a agricultura. Na produo
industrial, pelo processo Haber-Bosch, os gases nitrognio e hidro-
gnio reagem em condies controladas de presso e temperatura,
produzindo a amnia.
Para ilustrao dessa reao, considere a seguinte representao:
tomo de nitrognio tomo de hidrognio
Com base nessas informaes, conclui-se que a reao de produo
da amnia est representada pelo esquema:
a) Esto incorretamente representadas apenas as seguintes estru-
b) 2. (UESPI-2010) Tendo o conhecimento de como as ligaes qumicas
c) se ligam em formas especficas. Com base nos diferentes tipos de
d) b) metlica, inica, inico, covalente
e)
4. (UFTM-2010) Com base na distribuio de eltrons dos tomos de
nitrognio e de iodo, prev-se que a molcula NI3 formada por:
a) uma ligao inica entre um on N3+ e trs ons I.
b) uma ligao covalente tripla entre um tomo de nitrognio e
trs de iodo.
c) uma ligao covalente simples e duas ligaes duplas entre um
tomo de nitrognio e trs de iodo.
d) duas ligaes covalentes simples e uma ligao dupla entre um
tomo de nitrognio e trs de iodo.
e) trs ligaes covalentes simples entre um tomo de nitrognio
e trs de iodo.
5. (UEM-2015) Assinale o que for correto.
(1) Orbitais moleculares podem se combinar para formar orbi-
tais atmicos.
(2) A configurao eletrnica da camada de valncia do tomo
mais eletronegativo da tabela peridica 3s2 3p5 .
(3) Uma ligao pi pode ser formada pela combinao de um or-
bital tipo s com dois orbitais do tipo p.
(4) Quanto menor for a eletronegatividade de um elemento,
maior ser seu carter metlico.
(5) O diamante uma substncia formada por tomos de carbo-
no ligados entre si por ligaes covalentes.
Soma ( )
SEMI16_1_QUI_A_07
1. (UFV) Na tabela a seguir esto relacionadas as estruturas de Lewis
para alguns compostos:
N F
H H H O H O O C O O N O H B
H F F
I II III IV V
turas:
a) I, II e III. c) II, III e IV.
b) I, IV e V. d) II, IV e V.
se formam, podemos entender as propriedades dos compostos
e imaginar como os cientistas projetam novos materiais. Novos
remdios, produtos qumicos para agricultura e polmeros usados
em artefatos, tais como CDs, telefones celulares e fibras sintticas, se
tornaram possveis porque os qumicos entendem como os tomos
ligaes qumicas, quais as ligaes qumicas responsveis pela
existncia das substncias: sdio metlico (Na), sal de cozinha (NaC ),
cido muritico (HC ) e gs oxignio (O2)?
a) inica, metlica, inica, covalente
c) metlica, inica, inico, inico
d) metlica, covalente, covalente, covalente
e) metlica, inica, covalente, covalente
Texto para a prxima questo.
Cogumelo matador
Dores, mal-estar, enjoo e problemas generalizados no fgado, rins
e corao so os sintomas no de uma doena, mas do tratamento
mais usado na leishmaniose. A doena, que pode infectar o fgado
e levar morte, atinge 14 a cada 100 mil brasileiros. Hoje, os me-
dicamentos so txicos e a cura no garantida: so derivados do
antimnio, um semimetal que, em altas concentraes, provoca
todos esses malficos efeitos colaterais. Um novo remdio para
tratar a doena est sendo pesquisado no Instituto de Cincias
Biolgicas da Universidade Federal de Minas Gerais e tem base em
um fungo, popularmente conhecido como cogumelo do sol. Alm
de no apresentar efeito colateral em humanos, o cogumelo tem
aprovao da ANVISA e da FDA, nos Estados Unidos. Das cerca de
100 substncias presentes no extrato bruto do fungo, obtido aps
a desidratao e macerao, j se conseguiu sintetizar cinco, que
provaram ser altamente eficazes contra a doena. As substncias
matam o Leishmania sem afetar o funcionamento dos macrfagos, as
clulas do sistema imunolgico humano em que eles se hospedam.
(Adaptado: Revista Galileu, junho de 2011, p. 20)
3. (PUC-Campinas-2012) O arsnio um semimetal ou metaloide que
ao se ligar com o hidrognio forma a molcula
a) AsH d) AsH3
b) AsH2 e) As2H3
c) As3H
4. (UFPR-2010) Escreva a frmula estrutural e classifique as dife-
rentes ligaes qumicas presentes na molcula de formiato
de sdio (CHO2Na), de acordo com a teoria de Linus Pauling,
considerando que o nmero atmico e a eletronegativida-
de dos tomos so, respectivamente: C = 6 e 2,5; H = 1 e 2,1;
O = 8 e 3,5; Na = 11 e 0,9.
QUMICA A 459
 Geometria molecular,
polaridade e foras
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intermoleculares
Geometria molecular
Podemos determinar a geometria das molculas mais comuns geometria molecular ser determinada por meio da teoria da
simplesmente pela disposio espacial dos tomos que formam repulso dos pares eletrnicos da camada de valncia.
essas molculas.
A geometria depende do nmero de tomos presentes na
Toda molcula diatmica (molcula formada por dois to-
molcula. Se existe um tomo central, a quantidade de el-
mos) linear, pois os ncleos esto, obrigatoriamente, alinhados.
trons no envolvidos em ligaes que determinar a geometria
Quando a molcula apresentar trs ou mais tomos, sua molecular.

Pares de e ao Geometria e Representao

F.M.* Polaridade Exemplos
redor do AC* ngulo geomtrica

foxterrier2005/Shutterstock
AX2 No Linear 180 Apolar CO2, BeH2

AX2 Sim Angular varivel Polar H2O, H2S, SO2, O3

AX3 No Trigonal plana 120 120

120
Apolar BF3, SO3, BC3
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AX3 Sim Piramidal varivel Polar NH3, PH3

107,3

109,5
Yuriy Vlasenko/Shutterstock

AX4 No Tetradrica 10928 Apolar CH4, SiC4

SEMI16_1_QUI_A_08

460 QUMICA A
 Pares de e ao Geometria e Representao
F.M.* Polaridade Exemplos
redor do AC* ngulo geomtrica

90
90

Bipirmide trigonal
AX5 No Apolar PC5, MoC5
90 e 120
120
120

90 90

AX6 No Octadrica 90 Apolar SF6

90
90

*F.M.: Frmula molcula *AC: tomo Central

Polaridade molecular `` Exemplo:

H2 HH
A polaridade de ligao determinada pela diferena de
eletronegatividade entre dois tomos. Ligaes apolares
Diferena de eletronegatividade = 0 ligao apolar F2 FF
Diferena de eletronegatividade < 1,7 ligao polar
Diferena de eletronegatividade > 1,7 ligao Polarizao de molculas
inica
Para determinar a polarizao de molculas deve-se:
montar a frmula estrutural respeitando os ngulos
Ligao covalente polar espaciais;
Ocorre entre tomos de diferentes eletronegatividades. associar a cada ligao covalente (simples, dupla ou
O par eletrnico de ligao se desloca para o lado do tripla) polar um vetor momento dipolar (), direciona-
elemento mais eletronegativo, conferindo ligao carter do-o ao elemento mais eletronegativo;
inico. efetuar a soma dos vetores associados a cada ligao
A fila de eletronegatividade para os principais elementos polar, determinando um vetor momento dipolar resul-
pode ser representada. tante (R).

F O N C Br I S C P H Se
R = 0 molcula apolar
Ordem crescente
R 0 molcula polar
`` Exemplo:
`` Exemplo:
HC H C
R = 0
O cloro mais eletronegativo que o hidrognio, portanto Os vetores se cancelam
O=C=O O C O CO2 (gs carbnico) apolar
ele atrai para si o par de eltrons compartilhado, originando a
formao de um dipolo.
Quando o elemento mais eletronegativo, no caso o cloro, R 0
adquire carga parcial negativa ( ) e quando o elemento Vetores no se cancelam
HCN H C N HCN (gs ciandrico) polar
mais eletropositivo, no caso hidrognio, adquire carga parcial
positiva ( +). Linear
1 0 Molcula polar
Ligao covalente apolar O 1 O 2 1 O 2
Ocorre entre tomos de mesma eletronegatividade.
SEMI16_1_QUI_A_08

H H H H H H
O par eletrnico igualmente compartilhado por ambos
os tomos, no ocorrendo deslocamento em relao meia
distncia entre os ncleos ligantes.

QUMICA A 461
 1 0 Molcula polar Fosfato
Desoxirribose

N 1 N 2 1 N 2 Bases nitrogenadas

H H H H H H
H H H
3 3
C C A
T OH
Tetradrica R R = 0
C R C R
Vetores se cancelam CC4
R
C C C C (tetracloreto de carbono) apolar C
C C G

Foras intermoleculares G
C

So interaes existentes entre molculas no estado lqui-

do e no estado slido, mantendo-as unidas.
T
As foras intermoleculares so responsveis na determina- A
o da quantidade de energia necessria para que haja mu-
dana de estado fsico.
Ligaes de
hidrognio
Ligao Fora Magnitude (kJ/mol)

Qumica
Covalente
Inica
100-1000
100-1000 Dipolo induzido-dipolo induzido
Dipolo-dipolo 0,1-10 So tambm denominadas foras de disperso de London
Intermolecular Disperso 0,1-2 e ocorrem em todos os tipos de molculas, mas so as nicas
Pontes de H 10-40 que ocorrem entre molculas apolares.

Molcula
Molcula
apolarapolar Molculas
Molculas
apolares
apolares
com dipolos
com dipolos
induzidos
induzidos
Existem trs foras intermoleculares:
Dipolo permanente-dipolo permanente (ou dipolo-di-
- - + + - - + +
polo);
Dipolo induzido-dipolo induzido ou foras de disperso
Molcula
Molcula
isolada
isolada Molculas
Molculas
prximas
prximas
de London; (estado
(estado
gasoso)
gasoso) (estado
(estado
slidoslido
ou liquido)
ou liquido)
Ligaes de hidrognio.
So exemplos de substncias que apresentam esse tipo de
Ligao de hidrognio fora intermolecular: H2, N2, O2, F2, C 2, Br2, I2, CO2, hidrocar-
bonetos etc.
Ocorrem em molculas que apresentam tomos de hidro-
gnio ligados a tomos muito eletronegativos, como flor,
oxignio ou nitrognio. Dipolo permanente-dipolo
permanente ou dipolo-dipolo
H Essas foras intermoleculares so caractersticas de molcu-
H las polares. Quando essas molculas esto prximas, a extre-
O midade negativa de uma atrai a extremidade positiva de outra.
+

0

+
- H
H
C
+
O H +
O H
H
O
H H
+ C

H H
Alguns exemplos de substncias polares em que suas mol-
SEMI16_1_QUI_A_08

H culas interagem por dipolo-dipolo: HC , HBr, H2S, CO, CHC 3, SO2.

O

462 QUMICA A
 Fatores que influem nos
pontos de ebulio e fuso
Tipo de fora intermolecular: quanto maior a atrao
intermolecular, maior o PF e o PE.
Tamanho das molculas: quanto maior for o tamanho
da molcula, maior ser sua superfcie, ocasionando
maior PF e PE. Em compostos orgnicos de massas mo-
leculares prximas, a ramificao abaixa o PE.
1. (PUC-Rio) De acordo com a Teoria da repulso dos pares eletrni-
cos da camada de valncia, os pares de eltrons em torno de um
tomo central se repelem e se orientam para o maior afastamento
angular possvel.
Considere que os pares de eltrons em torno do tomo central
podem ser uma ligao covalente (simples, dupla ou tripla) ou
simplesmente um par de eltrons livres (sem ligao).
Com base nessa teoria, correto afirmar que a geometria molecular
do dixido de carbono :
a) trigonal plana.
b) piramidal.
c) angular.
d) linear.
e) tetradrica.
`` Anotaes:
Carbono o tomo central e se liga aos tomos de oxignio por meio de duas ligaes
duplas. De acordo com a teoria da repulso dos pares eletrnicos da camada de valncia, o
ngulo mximo de separao entre essas ligaes de 180o e a geometria linear.
2. (UFTM) Os gases amnia, dixido de carbono e trixido de enxofre
so insumos importantes na indstria qumica. Em relao pola-
ridade de suas molculas, correto afirmar que NH3, CO2 e SO3 so,
respectivamente,
a) polar, polar e apolar.
b) polar, apolar e polar.
c) polar, apolar e apolar.
d) apolar, polar e apolar.
e) apolar, apolar e polar.
`` Anotaes:
A molcula NH3 piramidal e a soma dos vetores em direo ao nitrognio no se anulam
(polar); CO2 linear e os vetores direcionados aos tomos de oxignio se anulam (apolar)
e SO3 ser trigonal e os vetores direcionados aos tomos de oxignio se anulam (apolar).
3. (UFPE) As interaes intermoleculares so muito importantes para
as propriedades de vrias substncias. Analise as seguintes compa-
raes, entre a molcula de gua, H2O, e de sulfeto de hidrognio,
SEMI16_1_QUI_A_08
H2S. (Dados: 1H, 8O, 16S).
0-0) As molculas H2O e H2S tm geometrias semelhantes.
1-1) A molcula H2O polar e a H2S apolar, uma vez que a ligao
H-O polar, e a ligao H-S apolar.
2-2) Entre molculas H2O, as ligaes de hidrognio so mais fracas
que entre molculas H2S.
3-3) As interaes dipolo-dipolo entre molculas H2S so mais
intensas que entre molculas H2O, por causa do maior nmero
atmico do enxofre.
4-4) Em ambas as molculas, os tomos centrais apresentam dois
pares de eltrons no ligantes.
`` Anotaes:
V, F, F, F, V.
Ambas as molculas possuem geometria angular; ambas so polares, pois as ligaes que
oxignio e enxofre formam com hidrognio so polares e a geometria resulta um vetor
dipolo eltrico diferente de zero. Como o oxignio mais eletronegativo que o enxofre, a
ligao de hidrognio mais forte. As interaes dipolo-dipolo so mais intensas nas mo-
lculas de gua porque os dipolos eltricos so muito maiores nesta molcula. Nestas mo-
lculas, ambos os tomos centrais (oxignio e enxofre) apresentam dois pares de eltrons
no ligantes.
1. (UEA-2014) A queima de florestas uma das imagens mais negativas
do Brasil no exterior. Durante a queima so liberadas toneladas de
gs carbnico (CO2), um dos gases do efeito estufa. A derrubada de
florestas altera o equilbrio ecolgico da regio, interferindo no ciclo
das chuvas (precipitao de H2O) e na fertilidade do solo. Pode-se
afirmar corretamente que as geometrias moleculares e as polarida-
des das molculas de gua e de gs carbnico so, respectivamente,
a) linear e polar; angular e apolar.
b) angular e apolar; linear e apolar.
c) angular e polar; linear e polar.
d) angular e polar; linear e apolar.
e) linear e apolar; angular e polar.
2. (FGV-2012) O uso dos combustveis fsseis, gasolina e diesel, para
fins veiculares resulta em emisso de gases para a atmosfera, que
geram os seguintes prejuzos ambientais: aquecimento global e
chuva cida. Como resultado da combusto, detecta-se na atmosfera
aumento da concentrao dos gases CO2, NO2 e SO2.
Sobre as molculas desses gases, correto afirmar que
a) CO2 apolar e NO2 e SO2 so polares.
b) CO2 polar e NO2 e SO2 so apolares.
c) CO2 e NO2 so apolares e SO2 polar.
d) CO2 e NO2 so polares e SO2 apolar.
e) CO2 e SO2 so apolares e NO2 polar.
3. (UDESC-2012) As principais foras intermoleculares presentes na
mistura de NaC em gua; na substncia acetona (CH3COCH3) e na
mistura de etanol (CH3CH2OH) em gua so, respectivamente:
a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligao de hidrognio.
b) dipolo-dipolo; on-dipolo; ligao de hidrognio.
c) ligao de hidrognio; on-dipolo; dipolo-dipolo.
d) on-dipolo; dipolo-dipolo; ligao de hidrognio.
e) on-dipolo; ligao de hidrognio; dipolo-dipolo.
4. (Enem-2011) A pele humana, quando est bem hidratada,
adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em
contrapartida, quando est ressecada, perde sua elastici-
dade e se apresenta opaca e spera. Para evitar o resseca-
mento da pele necessrio, sempre que possvel, utilizar hidratantes
umectantes, feitos geralmente base de glicerina e polietilenoglicol:
QUMICA A 463
 HO OH OH Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita
de maior suplementao diria
H2C CH CH2 a) I.
Glicerina b) II.
c) III.
HO CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH
n d) IV.
Polietilenoglicol e) V.
(Disponvel em: <www.brasilescola.com.> Acesso em: 23 abr. 2010. Adaptado.)

A reteno de gua na superfcie da pele promovida pelos hidratan-

tes consequncia da interao dos grupos hidroxila dos agentes
umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de 1. (UFG) Considerando-se o modelo de repulso dos pares de eltrons
a) ligaes inicas. da camada de valncia (do ingls, VSEPR), as molculas que apre-
b) foras de London. sentam geometria linear, trigonal plana, piramidal e tetradrica so,
respectivamente,
c) ligaes covalentes.
d) foras dipolo-dipolo. a) SO2, PF3, NH3 e CH4
e) ligaes de hidrognio. b) BeH2, BF3, PF3 e SiH4
5. (Enem-2012) O armazenamento de certas vitaminas no c) SO2, BF3, PF3 e CH4
organismo apresenta grande dependncia de sua solu- d) CO2, PF3, NH3 e CC 4
bilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolveis devem e) BeH2, BF3, NH3 e SF4
ser includas na dieta diria, enquanto vitaminas lipos-
solveis so armazenadas em quantidades suficientes para evitar 2. (UFG-2011) Como usualmente definido na Qumica, a medida da
doenas causadas pela sua carncia. A seguir so apresentadas as polaridade das ligaes qumicas feita pelo momento dipolar
estruturas qumicas de cinco vitaminas necessrias ao organismo. representado pelo vetor momento dipolar. A molcula de BF3 apre-
senta trs ligaes covalentes polares e independentes entre um
I. H3C CH3 CH3 CH3 tomo de boro e um tomo de flor, e podem ser representadas
OH como vetores. A polaridade e a representao plana dessa molcula
so, respectivamente,
CH3
II. CH3
a) Polar e F
CH3

B
CH3
F F

CH3 b) Polar e F

O CH3 B

F F
CH3
O c) Polar e F
III. CH2OH

HOCH B
O O
F F

HO OH d) Apolar e F
H3 C
IV. CH3
H3 C
H 2C B
CH3
CH3
F F

HO e) Apolar e F
V. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
H3 C O
SEMI16_1_QUI_A_08

CH3 B
HO
F F
CH3

464 QUMICA A
 3. (UFAC-2010) Dentre os gases dissolvidos na gua, o oxignio um
dos mais importantes indicadores da qualidade de gua. O oxignio
fundamental sobrevivncia dos organismos aquticos. Alm dos
peixes, as bactrias aerbicas consomem o oxignio dissolvido,
para oxidar matria orgnica (biodegradvel). A disponibilidade
do oxignio, em meio aqutico, baixa em virtude da sua limitada
solubilidade em gua devido s fracas interaes intermoleculares
entre as molculas do gs (apolares) e as molculas de gua (pola-
res). O lanamento de esgotos domsticos e efluentes industriais,
ricos em matria orgnica, nos corpos-dgua, ocasiona uma maior
taxa de respirao de micro-organismos, causando uma substancial
reduo do oxignio dissolvido.
As interaes intermoleculares, existentes entre a gua e o gs
oxignio nela dissolvido, so do tipo:
a) ligaes de hidrognio.
b) dipolo-induzido.
c) covalentes.
d) dipolo-dipolo.
e) inica.
4. (UFCG) Amostras coletadas num planeta recm-descoberto, cuja
temperatura ambiente e presso atmosfrica so, respectivamente,
de 20C e 1atm, foram analisadas. Analise as seguintes afirmativas e
marque (V) verdadeira e (F) falsa.
I. O solo constitudo de uma substncia solvel em gua, mas
suas solues aquosas no conduzem eletricidade. Portanto,
este slido provavelmente uma substncia polar e definiti-
vamente inica.
II. O lquido encontrado na superfcie do planeta tambm sol-
vel em gua, no conduz eletricidade, mas sua soluo aquosa
conduz. Este lquido provavelmente uma substncia polar e
definitivamente covalente.
III. Um dos gases encontrado na atmosfera uma substncia sim-
ples, necessariamente apolar.
IV. O segundo gs uma substncia composta por 3 tomos de 2
elementos da Tabela Peridica. Portanto, ele no pode ser uma
substncia apolar.
V. Ambos os gases so necessariamente substncias covalentes.
Assinale a alternativa que indica a sequncia correta.
a) F, F, V, F, V.
b) F, F, F, F, V.
c) F, V, F, V, F.
d) V, V, V, V, F.
e) V, F, V, F, V.
SEMI16_1_QUI_A_08

QUMICA A 465
 SEMI16_1_QUI_A_01
Estrutura atmica

1. C 1. B
2. A 2. A
3. D 3. E
4. A 4. A
5. E

SEMI16_1_QUI_A_02
Conceitos relativos aos tomos

1. E 1. E
2. B 2. B
3. A 3. C
4. D 4.
5. C a) Seis prtons.
b) Seis nutrons.
c) Seis eltrons.
d) Porque capaz de formar 4 ligaes.

SEMI16_1_QUI_A_03
Nmeros qunticos

1. C 1. D
2. E 2. D
3. D 3. C
4. D 4. C
5. D

SEMI16_1_QUI_A_04
Classificao peridica dos elementos

4.
a) 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s1.
1. E 1. E b) Z = 19; K.
2. C 2. A c) subnvel s = 7.
d) subnvel p = 12.
3. D 3. A
SEMI16_1_QUI_A_GAB

e) subnvel d = 0.
4. C
5. A

QUMICA A
466
GABARITO
 SEMI16_1_QUI_A_05
Propriedades peridicas

1. E 1. D
2. D 2. B
3. A 3. C
4. B 4. B
5. A

SEMI16_1_QUI_A_06
Ligaes qumicas I

1. A 1. C
2. D 2. C
3. D 3. B
4. B 4. 19 ( 01 + 02 + 16 )
5. D

SEMI16_1_QUI_A_07
Ligaes qumicas II

4.
O

1. E 1. D H C
2. E 2. E
O Na
3. A 3. D
4. A
C H 2,1 2,5 = 0,4 Covalente
5. 24 (08 + 16) C O 3,5 2,5 = 1,0 Covalente
O Na 3,5 0,9 = 2,6 Inica

SEMI16_1_QUI_A_08
Geometria molecular, polaridade e foras intermoleculares

1. D 1. B
2. A 2. D
3. D 3. B
4. E 4. A
5. C
SEMI16_1_QUI_A_GAB

QUMICA A
467
GABARITO
 SEMI16_1_QUI_A_GAB

QUMICA A
468
GABARITO
 QUMICA B

Introduo ao estudo da Qumica 470

Desdobramentos de misturas 480
Grandezas qumicas 485
Clculo estequiomtrico 488
Casos especiais de estequiometria 492
Solues I 496
Solues II 501
Diluio e misturas 504

V O
N SI
E
XT
IE
E M
S
1
 Introduo ao estudo
da Qumica
SUWIT NGAOKAEW/Shutterstock

Introduo

Yuttasak Jannarong/Shutterstock
Qumica a cincia experimental que estuda as proprie-
dades, as transformaes e as aplicaes das substncias.
A Qumica est em todo lugar.
importante que, ao iniciar o estudo da Qumica, voc
possa refletir sobre seu campo de estudo, bem como sobre o
papel que essa cincia pode ter em nossa vida, de acordo com
o uso que se faz dela.

Pr-Histria da Qumica
A utilizao de materiais que a natureza pe disposio
do homem tem sido a histria da Qumica.
No se sabe se um raio ou um vulco, mas com certeza atra-
vs de um acidente natural, o homem das cavernas percebeu
que o fogo poderia ser usado para muitas coisas como, por exem-
plo, suavizar os rigores do frio.
Desconhece-se a data exata, mas o pioneiro dos qumicos
foi o primeiro homem que conseguiu acender o fogo, realizan-
do, sem saber, uma reao de combusto.
Alquimia
A alquimia floresceu na Idade Mdia e talvez a primeira
escola qumica.
A nsia dos alquimistas em fabricar ouro a partir de outros
metais e a busca do remdio que curaria todas as doenas
e garantiria a juventude eterna propiciaram a obteno de
substncias novas, desenvolvimento de vrios instrumentos
de laboratrios e de tcnicas de trabalho experimental.

Algol/Shutterstock
Demorou milhares de anos para que o homem conhecesse
o modo de obteno e o domnio do fogo.
O fogo alterou os hbitos dos homens das primeiras co-
munidades; serviu como aquecimento, como iluminao, para
cozinhar alimentos, para trabalhar as pontas das setas fabri-
cando instrumentos utilizados para a guerra e na caa e na
pesca.
Sem o controle do fogo e a fabricao de utenslios, a sobre-
vivncia do homem no teria sido possvel.
Esteban De Armas/Shutterstock

Divises da Qumica
Para fins puramente didticos, dividimos a Qumica em:
Qumica Orgnica estuda os compostos orgnicos
que, em princpio, so os compostos cujo elemento
principal o carbono;
Qumica Inorgnica estuda os demais compostos e
ainda alguns que contm carbono, como, por exemplo,
o monxido de carbono (CO) e o dixido de carbono
(CO2), que no fazem parte da Qumica Orgnica;
Esses homens exprimiam seus sentimentos em pinturas
Fsico-Qumica campo da cincia que relaciona a es-
e gravuras com tintas feitas a partir de corantes e de leos
trutura qumica das substncias com suas propriedades
de origem animal, usando cores fortes nas representaes de
SEMI16_1_QUI_B_01

fsicas.
animais.

470 QUMICA B
 Aplicaes da Qumica Poluio do solo: herbicidas, pesticidas, lixo, desma-
tamento etc.
A Qumica est na base do desenvolvimento econmico e
tecnolgico. `` Exemplo: Desmatamento.

KPG Payless2/Shutterstock
A Qumica se liga ao cotidiano imediato e possibilita me-
lhorar a qualidade de vida das pessoas.
Substncias so modificadas e recombinadas, atravs de
avanados processos, para gerar matrias-primas que sero
empregadas em uma infinidade de itens. Por exemplo:
com o auxlio de adubos, inseticidas etc., a produo
agrcola aumenta;
com o uso de raes especiais, medicamentos veteri-
nrios, entre outros, a produo de alimentos de ori-
gem animal cresce;
pelo emprego de aditivos alimentares e sistemas de
refrigerao, a conservao de alimentos facilitada; Poluio sonora: trnsito de veculos, obras de cons-
na construo das residncias modernas so emprega- truo civil, indstrias, comrcio etc.
dos muitos materiais diferentes: tijolos, areia, cimen-

IESDE BRASIL S/A.

140
to, ferro, vidro etc; Dor
130
usamos o algodo, o linho etc., alm dos tecidos sint-
ticos, como o nilon, o polister e outros, para termos 120

roupas confortveis; Estresse

110

dispomos de medicamentos sofisticados (calmantes, 100

Transtornos
antibiticos, antidepressivos etc.), sintetizados em auditivos
90

modernas indstrias farmacuticas; 80

para a locomoo contamos com fontes de energia e 70

materiais sofisticados, como ligas de alumnio, aos 60
especiais etc. 50
Insnia
Poluio ambiental 40 Conversa
30
Toda e qualquer alterao ocorrida no ambiente que cause
20
desequilbrio e prejudique a vida poluio ambiental. Quarto silencioso
10
Veja alguns tipos. 0
Limites de
audibilidade
Poluio do ar: gases dos escapamentos dos veculos,
queimadas, fumaa de indstrias e fbricas etc. Poluio visual: propagandas veiculadas atravs de
`` Exemplo: Queimada. faixas, cartazes, placas, painis, letreiros, pichaes,
edificaes e monumentos malcuidados etc.
Leonid S. Shtandel/Shutterstock

Allen.G/Shutterstock.com

Poluio das guas: esgotos domsticos e industriais,

graxas e sabes que no se degradam, produtos agro- Poluio radioativa: raios X, radioistopos, testes nu-
qumicos e fertilizantes que so lanados na gua etc. cleares, exploses atmicas, usinas e detritos nuclea-
res, TV em cores e micro-ondas, entre outros.
`` Exemplo: Poluio de um rio.
zhangyang13576997233/Shutterstock
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SEMI16_1_QUI_B_01

QUMICA B 471
Reciclagem dos apenas um pouco mais de uma centena de tomos
quimicamente diferentes. Cada um desses tipos de to-

beboy/shutterstock
mos representa um elemento qumico que recebeu um
nome e representado por um smbolo.
Veja alguns elementos da tabela peridica:

Elementos Smbolos
Hidrognio H
Oxignio O
Nitrognio N
Carbono C

Molcula: uma molcula formada quando tomos

As grandes cidades produzem toneladas de lixo por dia.
Para evitar o seu acmulo em aterros e lixes, a melhor al-
ternativa seria realizar a reciclagem do lixo, reaproveitando
materiais como plstico, papel e metais em outras atividades.
Essa a forma mais barata e menos poluidora de tratamento
do lixo.
do mesmo ou de diferentes elementos se combinam.
A molcula a menor partcula de uma substncia que
pode normalmente existir de maneira independente.
`` Exemplo: Uma molcula de gua (H2O) constituda por dois tomos
do elemento hidrognio e um tomo do elemento oxignio.
Hidrognio
Oxignio Molcula de gua

Veja a seguir o tempo que alguns materiais levam para se Corpo: uma poro de matria limitada quantitati-
decompor: vamente.
Objeto: se um corpo qualquer assume uma forma es-
Material Decomposio
pecfica e que tem alguma serventia, teremos o ob-
Plstico 450 anos jeto.
Alumnio 200 a 500 anos `` Exemplos:
Nilon 30 anos

vovan/Shutterstock
Fralda descartvel 600 anos
Pneus Indeterminado
Madeira pintada 13 anos
Vidro Indeterminado
Filtro de cigarro 1 a 2 anos
Papel 3 meses
Pano 6 meses a 1 ano

(Disponvel em: <www.lixo.com.br/content/view/146/252/>.

Acesso em: 10 fev. 2016.)
aa
Matria: madeira.
A parte orgnica do lixo tambm pode ser reaproveitada. Merkushev Vasiliy/Shutterstock
Uma vez degradada por microrganismos, em tanques chama-
dos biodigestores, ela resulta em adubo para o solo (parte
slida) e combustvel natural (gs metano).

Conceitos preliminares
Ao iniciarmos o estudo da Qumica, necessrio que voc
entenda certos conceitos bsicos muito usados, que procura-
mos desenvolver nessa primeira parte do material.
Matria: tudo aquilo que existe no universo ocupan-
do um lugar no espao e que possui massa.
tomo: todas as substncias so feitas de matria e a aa
Corpo: tronco.
unidade fundamental da matria o tomo. O tomo
SEMI16_1_QUI_B_01

constitui a menor partcula que caracteriza o elemen-

to qumico.
Elemento qumico: apesar de conhecermos um nmero
praticamente infinito de tipos de matria, so conheci-

472 QUMICA B
 Fenmeno

ponsulak/Shutterstock
A palavra fenmeno usada comumente para designar um
fato espantoso ou muito raro.
Embora nem sempre se perceba, a matria ao nosso redor
est em contnua transformao.

Em cincia, a palavra fenmeno toda transformao

que a matria pode sofrer.

aa Algumas transformaes alteram a natureza da matria;

Objeto: banco de madeira.
outras, apenas a sua aparncia.
Substncia pura: um material formado por molcu-
Os fenmenos se dividem em dois grandes grupos: fen-
las iguais entre si (um s tipo de molcula constitui a
menos fsicos e fenmenos qumicos.
substncia pura). A frmula a representao grfica
da molcula de uma substncia. Fenmenos fsicos
So aqueles que no alteram a natureza interna da ma-
Os nmeros que aparecem na frmula so chamados
tria e no formam outras substncias, sendo possvel a sua
de ndices e indicam quantos tomos de cada elemento
recuperao por mtodos elementares.
qumico esto presentes na molcula. Quando o ndice
for igual a 1, ele no precisar ser mencionado. Toda mudana de estado fsico, de posio ou de forma
fsica de um corpo um fenmeno fsico.
`` Exemplos:
`` Exemplos:
2 molculas de gs oxignio (O2). Pode ser representa-
O gelo transforma-se em gua e vice-versa, a evaporao da gua, a
do por 2O2. Observe que as duas molculas so iguais.
formao do arco-ris, o escrever com lpis, o acender de uma lmpada,
a queda de um corpo, a reflexo da luz, a atrao de um prego por um
m, entre outros.

andreiuc88/Shutterstock
2 molculas de gua (H2O). Pode ser representada por
2 H2O. Observe que as duas molculas so iguais, ape-
sar de ter dois elementos diferentes entre si.

Em uma molcula H2O existem dois tomos de H e um

de O, conforme o desenho anterior.
Substncias puras simples: so constitudas por to-
mos idnticos, ou seja, pertencentes ao mesmo ele-
mento qumico.
`` Exemplos: O2, N2, H2, He etc.
Observe o gs oxignio, constitudo de molculas O2:

impossvel decompor a substncia oxignio em subs-
tncias mais simples, da podemos cham-la substn-
cia pura simples.
Substncias puras compostas: so constitudas por
tomos diferentes, ou seja, pertencentes a elementos
qumicos diferentes. Veja:
Fenmenos qumicos
So aqueles que alteram a natureza interna da matria e
formam outras substncias, no sendo possvel a sua recupe-
rao por mtodos elementares.
`` Exemplos:
As exploses, a combusto do papel, a fotossntese, a formao da
ferrugem, a fermentao, a respirao celular, entre outros.
lilyling1982/Shutterstock

`` Exemplos: H2O, CO2, HNO3, C2H6O etc.

Observe a gua, representada por molculas do tipo
H2O:
SEMI16_1_QUI_B_01

A gua quando submetida eletrlise pode ser decom-

posta em gs hidrognio (H2) e gs oxignio (O2) e, por
essa razo, uma substncia pura composta.

QUMICA B 473
Propriedades da matria
Alm de massa e volume, existem outras caractersticas
comuns a toda matria, denominadas propriedades gerais,
que no permitem diferenciar uma matria de outra, e pro-
priedades especficas, que so prprias para cada tipo de ma-
tria e permitem diferenciar uma matria de outra.
Propriedades gerais da matria
Extenso: toda matria ocupa um lugar no espao.
Todo corpo tem extenso. Seu corpo, por exemplo,
tem a extenso do espao que voc ocupa.
Impenetrabilidade: duas pores de matria no
podem ocupar o mesmo lugar ao mesmo tempo.
Comprove a impenetrabilidade da matria: se em
um copo completamente cheio com gua voc co-
locar uma pedra, notar que a gua transbordar.
Isso significa que duas pores de matria (gua e
pedra) no podem ocupar o mesmo lugar no espao
(interior do copo) ao mesmo tempo.
Inrcia: a matria conserva seu estado de repouso
ou de movimento, a menos que uma fora aja sobre
ela. No jogo de sinuca, por exemplo, a bola s en-
tra em movimento quando impulsionada pelo joga-
dor, e demora algum tempo at parar novamente.
Massa: uma propriedade relacionada com a quan-
tidade de matria e medida geralmente em qui-
logramas.
A massa a medida da inrcia. Quanto maior a
massa de um corpo, maior a sua inrcia.
A massa de um corpo pode ser medida em uma ba-
lana.
Compressibilidade: quando a matria est sofren-
do a ao de uma fora, seu volume diminui. o
caso do ar dentro da seringa: ele se comprime.
Elasticidade: a matria volta ao volume e forma
inicial quando cessa a compresso. No exemplo an-
terior, basta soltar o mbolo da seringa para que o
ar volte ao volume e forma inicial.
Divisibilidade: a matria pode ser dividida em par-
tes cada vez menores, at o limite das molculas
e dos tomos. Com tcnicas avanadas, at os to-
mos podem ser desintegrados.
Descontinuidade: toda matria descontnua, por
mais compacta que parea. Existem espaos entre
uma molcula e outra, e esses espaos podem ser
maiores ou menores, tornando a matria mais ou
menos dura.
Indestrutibilidade: a propriedade que a mat-
ria tem de no ser criada nem destruda, apenas
transformada.
474 QUMICA B
Propriedades especficas da
matria: organolpticas, fsicas e
qumicas
Propriedades organolpticas:
So propriedades pelas quais certas substncias
impressionam nossos sentidos: cor, sabor, odor, bri-
lho, textura etc.
Propriedades fsicas:
So as propriedades que caracterizam as substncias fisi-
camente, diferenciando-as entre si.
Entre as propriedades fsicas encontram-se o ponto de fu-
so, ponto de ebulio e calor especfico, mas vamos estudar
outras trs propriedades:
Densidade: toda substncia tem massa e ocupa um
certo lugar no espao, ou seja, tem volume. Se divi-
dirmos a massa de uma substncia pelo seu volume
obteremos sua densidade.
Massa
Densidade = Volume
Dureza: a resistncia que a superfcie de um mate-
rial tem ao risco. Um material considerado mais duro
que o outro quando consegue riscar outro deixando um
sulco. Para determinar a dureza dos materiais usamos
uma escala de 1 a 10. O valor 1 corresponde ao mi-
neral menos duro que se conhece: o talco. O valor 10
a dureza do diamante, o mineral mais duro que se
conhece.
Magnetismo: capacidade que uma substncia possui
de atrair substncias chamadas ferromagnticos, como
ferro, ao, nquel, cobalto etc.
Propriedades qumicas
So aquelas que caracterizam e classificam quimicamente
as substncias, separando-as de acordo com suas semelhanas
e como interagem com o meio. Desse modo, as proprieda-
des qumicas, so extremamente importantes para a qumica
pois podemos dividi-la e estud-la em partes, facilitando seu
entendimento.
`` Exemplos: Combusto da gasolina, oxidao de um prego, identificao
de um metal por meio do teste de chama, etc.
Zern Liew/Shutterstock
SEMI16_1_QUI_B_01
ZINCO POTSSIO ESTRNCIO SDIO COBRE
aa
Identificao de metais pelo teste de chama.
 `` Energia
Energia a capacidade de realizar trabalho.
No princpio, o homem utilizava apenas os seus msculos como fonte de energia. Depois o homem passou a utilizar a fora
animal, o fogo, a gua e o vento como fontes de energia. Com a Revoluo Industrial, o homem passou a utilizar as denominadas
fontes de energia modernas, de rendimento muito elevado, como o carvo mineral, o petrleo, a hidroeletricidade e a energia
nuclear.
As fontes de energia possuem, em suma, diferenas quanto ao rendimento, ao custo de instalaes para sua produo, sua
renovabilidade e ao impacto ambiental associado sua produo e utilizao.

Fonte Tipo de energia

Sol Solar Luminosa e calor Calor e luz
Vento Elica Mecnica, eltrica Movimento e eletricidade
Luminosa, trmica, qumica,
Carvo, petrleo, gs natural Combusto de fsseis Calor, luz e reao qumica
eltrica e calor
Quedas-dgua Hidrulica Mecnica (potencial e cintica) Movimento
Dejetos orgnicos Biomassa Luminosa e calor Calor e luz
Calor da Terra Geotrmica Eltrica Eletricidade
tomos Nuclear e atmica Eltrica Eltrica
Ondas do mar Martima Mecnica Movimento
Reaes qumicas Qumica Qumica, eltrica e calor letricidade
Reao qumica e e
Som Sonora Mecnica e sonora Movimento e som

No universo, a todo instante um tipo de energia se converte em outro, isto , no h criao de energia nem a sua destrui-
o, mas uma transformao de uma modalidade de energia em outra (princpio da conservao da energia).
Assim, a energia potencial contida na gua, armazenada numa barragem, converte-se em energia cintica durante a queda
da gua que movimenta as turbinas. A energia cintica das turbinas converte-se em energia eltrica que, atravs de uma rede
de transmisso, chega aos domiclios, ao comrcio e s indstrias, convertendo-se em outras formas de energia, como a lumi-
nosa, a sonora, a calorfica e a eletromagntica.

Estados fsicos da matria Aumento de temperatura e/ou diminuio da presso

sublimao
Os estados fsicos no so irreversveis. Atravs da varia-
o da temperatura podemos dar maior ou menor grau de fuso vaporizao
liberdade s partculas, caracterizando cada estado fsico.
A matria na natureza, em sua temperatura ambiente,
apresenta-se sob trs estados: slido, lquido ou gasoso.
condensao
No estado slido, as molculas esto bem solidificao ou
juntas, dando-lhe forma e volume constan- liquefao
ressublimao
tes.
Diminuio da temperatura e/ou aumento da presso
No estado lquido, as molculas j esto um
pouco separadas, dando a esse estado forma
variada e volume constante. Mistura
a reunio de duas ou mais substncias, sem que ocorra
No estado gasoso, as molculas esto bem modificao na natureza qumica dos componentes, que po-
distantes umas das outras, fornecendo forma dem ser separados por processos fsicos.
e volume variveis.
No exemplo a seguir, temos molculas de H2, CO2, O2 e H2.
SEMI16_1_QUI_B_01

QUMICA B 475
Combinao

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a unio de duas ou mais substncias, as quais perdem Gelo
suas propriedades caractersticas, formando-se outra subs-
tncia de propriedades diferentes.
gua
`` Exemplo:
O enxofre (em p) e o ferro (em p) constitui uma mistura, porm, se Limalha de ferro
aquecidos, combinam-se, formando o sulfeto ferroso (FeS), uma nova
substncia com propriedades diferentes. Sistema trifsico constitudo por dois componentes.

Mistura de dois ou mais slidos ser sempre heterog-

Tipos de misturas nea e cada slido corresponde a uma fase.
As misturas so classificadas em homogneas e `` Exemplos:
heterogneas. Sal e serragem: dois componentes e duas fases. Granito: trs compo-
Misturas homogneas (solues) nentes (mica, feldspato e quartzo) e trs fases.
So aquelas que apresentam um nico aspecto em seu Mistura de dois ou mais gases ser sempre homognea.
todo e no possuem nveis de separao.

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gua
+
gua
+
Grficos de mudanas de estado
lcool Sal dissolvido Atravs da anlise dos grficos de mudanas de estado,
Aliana de voc poder determinar se o material em estudo formado
ouro 18k
por uma ou mais substncias.
O grfico de mudana de estado de qualquer sistema cons-
Misturas heterogneas titudo por uma substncia pura ou apenas substncia apre-
So aquelas que apresentam vrios aspectos em seu todo senta sempre dois patamares, isto , sofre fuso e ebulio a
e possuem nveis de separao. uma temperatura constante, ou seja, a transformao inicia e
termina a uma mesma temperatura.
`` Exemplo:
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leo
gua Grfico do aquecimento do gelo.
gua Temperatura

Areia

L+G G
PE = 100C

L
PF = 0C S+L
S

Fase de um sistema cada poro homognea, isto , Tempo (min)

cada aspecto de uma mistura. O grfico de mudana de estado de qualquer sistema cons-
A existncia de superfcie de separao indica mudan- titudo por uma mistura no apresenta patamares, isto , so-
a de propriedades e isso implica mudana de fase. fre fuso e ebulio e a temperatura varia no momento da
fuso e da ebulio.
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`` Exemplo:
leo
gua Mistura
de duas
Mistura
de trs
Grfico do aquecimento de uma mistura de gua e sal de cozinha.
fases fases
(bifsico) gua
(trifsico)
Areia Temperatura

Areia
G
PE = 100oC
Componente de um sistema cada uma das substncias
puras existentes no sistema. L
PF = 0oC
Importante notarmos que, em uma mistura, o nmero
S
de fases no necessariamente igual ao nmero de
Tempo (min)
componentes.
SEMI16_1_QUI_B_01

O grfico de mudana de estado de uma mistura euttica

que se comporta como se fosse substncia pura em relao
fuso apresenta um patamar, isto , durante a fuso a
temperatura permanece constante.

476 QUMICA B
 Temp. (oC) 2. (PUC Minas) Observe os quatro recipientes numerados de I a IV.
Nesses recipientes, os crculos representam tomos. tomos de
diferentes elementos so retratados por cores diferentes.

TE{ G
100 L+G
Faixa de T.E.
L
S+L
0 T.F. constante
S I II III

Tempo (min)

O grfico de mudana de estado de uma mistura azeo-

trpica que se comporta como se fosse substncia pura em
relao ebulio apresenta um patamar, isto , durante a
ebulio a temperatura permanece constante.I II III IV

Temp. (oC) Assinale a afirmativa incorreta.

a) Os recipientes II e III tm os mesmos compostos.
b) A passagem de I para II representa uma transformao qumica.
L+G G c) O recipiente IV contm uma mistura de quatro compostos
100 diferentes.
T.F. constante
d) A passagem de I para III representa uma mudana de estado
L fsico.
T Faixa de T.F.
S+L `` Anotaes:
S A letra A incorreta pois os compostos que haviam em II no so os mesmos que h em III,

portanto, houve uma transformao qumica.

Tempo (min)

1. (UFRR) Sempre que tocamos, misturamos ou pesamos alguma coisa, 3. (Unicastelo) Considere os seguintes produtos:
estamos tratando com a matria. O ouro, um osso ou a gua, so 1 pedra de granito.
exemplos de matria. Observe com ateno os fenmenos abaixo: 1 copo de gua mineral.
I. o ponto de fuso do sdio metlico 97,8oC. 1 barra de ouro.
II. a soda custica uma base. 1 balo cheio de ar.
III. o ferro enferruja em rea de alta umidade. 1 colher de cloreto de sdio.
IV. a densidade da gua igual a 1g cm3 So misturas homogneas
Considerando a ordem acima, classifique as propriedades como a) a pedra de granito e o ar contido no balo.
fsica ou qumica da matria e escolha a nica opo que represente b) a gua mineral e o ar contido no balo.
esta informao:
c) a barra de ouro e a gua mineral.
a) I qumica; II qumica; III qumica; IV fsica.
d) a pedra de granito e cloreto de sdio.
b) I fsica; II fsica; III qumica; IV fsica.
e) a barra de ouro e cloreto de sdio.
c) I fsica; II qumica; III fsica; IV qumica.
`` Anotaes:
d) I fsica; II fsica; III qumica; IV qumica.
Um pedao de granito uma mistura heterognea (quartzo, feldspato e mica); gua mine-
e) I fsica; II qumica; III qumica; IV fsica.
`` Anotaes: ral uma mistura homognea com sais dissolvidos; barra de ouro uma substncia pura
Ponto de fuso uma propriedade fsica; base uma funo qumica; ferro enferruja por-
(homogneo); balo com ar uma mistura homognea (gases so homogneos); cloreto
que houve uma mudana qumica e densidade uma propriedade fsica.
de sdio uma substncia pura (homognea).
SEMI16_1_QUI_B_01

QUMICA B 477
 3. (CEFET-MG-2013) As tintas base de resinas polimricas so usadas
para personalizar vrios objetos como canetas, camisas, canecas, etc.
Essas tintas tambm so conhecidas como sublimticas devido
1. (FGV-2013) Em um experimento na aula de laboratrio de qumica, mudana de estado fsico ocorrida durante a sua aplicao.
um grupo de alunos misturou em um recipiente aberto, tempera- Representando as molculas como simples esferas, a figura que
tura ambiente, quatro substncias diferentes: esquematiza a transformao de estado fsico mencionada ante-
riormente
Densidade (g/ a)
Substncia Quantidade
cm3)
polietileno em p 5g 0,9
gua 20 mL 1,0
etanol 5 mL 0,8
grafite em p 5g 2,3

Nas anotaes dos alunos, consta a informao correta de que o b)

nmero de fases formadas no recipiente e sua ordem crescente de
densidade foram, respectivamente:
a) 2; mistura de gua e etanol; mistura de grafite e polietileno.
b) 3; polietileno; mistura de gua e etanol; grafite.
c) 3; mistura de polietileno e etanol; gua; grafite.
d) 4; etanol; polietileno; gua; grafite. c)
e) 4; grafite; gua; polietileno; etanol.
2. (UEFS-2013)
Temperatura

Vapor
d)

Lquido
Tempo
I
Temperatura

4. (UFT-2013) No nosso dia a dia, convivemos com vrios processos

Vapor
Lquido
Tempo
II
As curvas de aquecimento I e II de duas amostras de lquidos incolores
foram determinadas e analisadas em um laboratrio de qumica. Uma
delas uma soluo de fenol, a 10%(v/v), em hexano, e a outra de
hexano puro.
Considerando-se as propriedades da matria e a partir da analise
das curvas de aquecimento I e II, correto afirmar:
a) A soluo de fenol a 10% apresenta temperatura de ebulio
menor que a do hexano.
b) A temperatura de vaporizao durante o aquecimento, mostrada
na curva II, constante.
c) A curva I representa o processo de aquecimento de uma mistura
azeotrpica.
d) A curva de aquecimento I representa o comportamento da
amostra de hexano puro.
e) O resultado na determinao da temperatura de ebulio dos
que so denominados de fenmenos fsicos e fenmenos qumicos.
Fenmenos fsicos so aqueles em que ocorrem mudanas de fase
da matria sem alterar sua composio qumica. J os fenmenos
qumicos so aqueles que ocorrem com alterao da composio
qumica das substncias. Qual das alternativas a seguir contm
somente fenmenos qumicos?
a) Formao da ferrugem, apodrecimento de uma fruta, queima
da palha de ao, fotossntese pelas plantas.
b) Queima da plvora, evaporao da gua, combusto da gasolina,
formao de gelo.
c) Secagem da roupa no varal, metabolismo do alimento em nosso
organismo, centrifugao de sangue.
d) Combusto do etanol, destilao do petrleo, exploso de fogos
de artifcio, fuso do sal de cozinha.
e) Formao de geada, secagem de roupas, formao de nuvens,
derretimento do gelo.
5. (Fuvest-2012) Na obra O poo do Visconde, de Monteiro Lobato, h o
seguinte dilogo entre o Visconde de Sabugosa e a boneca Emlia:
Senhora Emlia, explique-me o que hidrocarboneto. A atrapalha-
deira no se atrapalhou e respondeu:
So misturinhas de uma coisa chamada hidrognio com outra coisa
chamada carbono. Os carocinhos de um se ligam aos carocinhos de
SEMI16_1_QUI_B_01

lquidos depende das quantidades de amostra utilizada na outro.

anlise.

478 QUMICA B
 Nesse trecho, a personagem Emlia usa o vocabulrio informal que 3. (UFRRJ) Observe os dados listados na tabela abaixo:
a caracteriza. Buscando-se uma terminologia mais adequada ao
vocabulrio utilizado em Qumica, devem-se substituir as expresses Solubilidade a Densidade a
misturinhas, coisa e carocinhos, respectivamente, por: Substncias 20C 20C
a) compostos, elemento, tomos. (g/cm3) (g/cm3)
b) misturas, substncia, molculas. gua 1,00
c) substncias compostas, molcula, ons. lcool etlico
0,7893
d) misturas, substncia, tomos. (etanol)
e) compostos, on, molculas. Gasolina insolvel 0,6553

solubilidade infinita
Com base nessas propriedades fsicas, possvel, por exemplo,
extrair o lcool que adicionado gasolina comercial. Este pro-
1. (FGV) O conhecimento das propriedades fsico-qumicas das subs- cedimento pode ser feito da seguinte maneira: a um determinado
tncias muito til para avaliar condies adequadas para a sua volume de gasolina adiciona-se o mesmo volume de gua. A mistura
armazenagem e transporte. agitada, e a seguir, colocada em repouso. Forma-se, ento, um
Considere os dados das trs substncias seguintes: sistema bifsico que pode ser separado com a ajuda de um funil de
separao. Tendo como base os dados da tabela, podemos afirmar
Ponto de que neste procedimento ocorre(m) o(s) seguinte(s) fenmeno(s):
Substncia Ponto de fuso (C)
ebulio (C) I. Quando a gasolina (que contm lcool) misturada gua, o
I Estanho 232 2 720 lcool extrado pela gua, e o sistema resultante bifsico:
gasolina / gua-lcool.
II Flor 220 188
II. Quando a gasolina (que contm lcool) misturada gua, a
III Csio 28 678 gasolina extrada pela gua, e o sistema resultante bifsico:
lcool / gua-gasolina.
(P. W. Atkins. Princpios de Qumica. Ed. Bookman, 3. ed, 2006)
III. A mistura gua-lcool formada um sistema homogneo (mo-
correto afirmar que em um ambiente a 35C, sob presso atmos- nofsico), com propriedades diferentes daquelas das substncias
frica, as substncias I, II e III apresentam-se, respectivamente, nos que a compem.
estados fsicos
Destas consideraes, somente
a) slido, gasoso e lquido.
a) I correta. d) II e III so corretas.
b) slido, gasoso e gasoso.
c) slido, lquido e lquido. b) II correta. e) I e III so corretas.
d) lquido, gasoso e lquido. c) III correta.
e) lquido, lquido e gasoso. 4. (UEFS)
2. (UEM) Considerando que as matrias descritas na tabela abaixo esto
Temperatura (C)

em um ambiente a 25C, assinale o que for correto.

Va
p
Mistura Matria I Matria II or I

A gua + Etanol

lq gua II
B gua + Sal de cozinha uid
a
C Gasolina + Etanol Ge
lo
D N2 + CO2
E Cimento + Areia Tempo

O grfico mostra o processo de mudana dos estados fsicos da gua

(01) A mistura entre cimento e areia heterognea, enquanto o
concreto formado entre ambos, aps a reao com gua,
uma mistura homognea.
(02) O etanol forma misturas homogneas tanto com a gua
quanto com a gasolina, portanto pode-se concluir que gua
e gasolina tambm formam misturas homogneas.
(04) Todas as misturas (A, B, C, D e E) so formadas por substncias
compostas.
(08) As misturas A e D so homogneas em qualquer proporo
em que estejam as matrias I e II.
(16) As misturas A e C podem ter tanto a matria I como a matria
II atuando como solventes em uma mistura homognea.
SEMI16_1_QUI_B_01
pura por meio de resfriamento, em funo do tempo. A transformao
fsica iniciada com vapor de gua e finalizada com a formao com-
pleta de gelo, a 1atm.
Uma anlise desse grfico permite corretamente concluir:
a) As etapas I e II, no grfico, correspondem, respectivamente,
ebulio e fuso da gua.
b) O processo de resfriamento da gua endotrmico.
c) A temperatura, durante a solidificao e a fuso da gua,
constante porque os calores latentes de solidificao e de fuso
da substncia so iguais.

Soma ( ) d) A 100C, coexistem em equilbrio fsico gua lquida e vapor.

e) O processo de resfriamento de vapor de gua at 0C envolve
o aumento crescente de energia cintica das molculas da
substncia.

QUMICA B 479
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Introduo
raro encontrarmos substncias puras na natureza.
Comumente encontramos misturas de uma substncia
principal e outras que constituem a sua impureza.
Os processos de purificao das substncias so os de se-
parao dos componentes das misturas.
Existem dezenas de mtodos para realizar tais separaes,
sendo estes todos processos fsicos.
Esses mtodos so chamados anlise imediata e variam
conforme o tipo de mistura.
Desdobramento
de misturas
Quando se utiliza o aspirador, ele aspira uma mistura de ar
+ poeira, ou seja, uma mistura de gs + slido; no entanto,
o ar aspirado pelo aparelho liberado, mas a poeira retida
por um filtro. Assim, o filtro utilizado para reter o slido e
liberar o gs.
Decantao
A decantao tem por fim separar um lquido de um slido
ou lquidos no miscveis, isto , que no se misturam. No

Processos de separao de
primeiro caso, deixa-se a mistura em repouso at que as par-
tculas slidas se depositem.

uma mistura

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A seguir voc vai encontrar os mtodos mais utilizados
para a separao dos componentes das misturas, que variam
conforme a mistura homognea ou heterognea.

Separao das fases de uma Sedimentao

mistura heterognea
Inclinando-se delicada e lentamente o recipiente que con-
Filtrao simples
tm a mistura, deixa-se o lquido sobrenadante escoar.
o processo de separao das fases de uma mistura he-
terognea (slido-lquido ou slido-gasoso) por meio de uma
superfcie porosa denominada filtro. Este retm a fase slida
em sua superfcie, permitindo somente a passagem da fase
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lquida ou gasosa.
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Basto

Resduo
Para separar (decantar) dois ou mais lquidos imiscveis de
densidades diferentes, utilizamos o funil de decantao ou
Funil
funil de bromo, ou ainda funil de separao (figura a seguir). A
Bquer
mistura deixada em repouso dentro do funil. O lquido mais
denso fica embaixo. Em seguida, abrimos a torneira, deixando
escoar o lquido de maior densidade. Quando a superfcie de
SEMI16_1_QUI_B_02

separao atinge a torneira, esta fechada, separando assim

Filtrado as duas fases.

480 QUMICA B
 solubilizao do sal na gua. Aps filtrao, a areia separada,

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Suporte
bastando realizar uma destilao simples ou evaporao para
se separar o sal da gua. Esse mtodo tambm conhecido
Funil de como extrao por solvente.
decantao Levigao
(funil de bromo)
um processo usado para separar as fases da mistura en-
leo tre dois slidos. utilizado quando os componentes da mistu-
gua
ra apresentam densidades diferentes, sendo que o de menor
densidade arrastado por uma corrente de lquido. utilizado
pelos garimpeiros para separar o ouro (mais denso) da areia
(menos densa).
Flotao
um processo usado para separar as fases da mistura entre
Bquer dois slidos. Consiste em adicionar mistura a ser desdobrada
um lquido que no reaja e no dissolva nenhum dos componen-
tes e que tenha densidade intermediria a dos mesmos. A fase
de menor densidade flutua e a de maior densidade sedimenta.
gua
Centrifugao
usada para separar slidos em suspenso em lquidos. Serragem
Consiste em acelerar a decantao para em seguida separar
gua
os componentes. Essa acelerao realizada em aparelhos Areia
denominados centrifugadores. Em laboratrios clnicos, a par- + Areia
te slida do sangue (hemcias, plaquetas e glbulos brancos) Serragem
separada da parte lquida (soro ou plasma) atravs de cen- Catao
trfugas. Nela, o sangue gira em alta velocidade e o material
o processo em que os componentes da mistura podem
mais denso se deposita rapidamente.
ser separados com a mo. Separar o feijo de impurezas um
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bom exemplo de aplicao para esse mtodo de separao.

Ventilao
o processo em que os componentes da mistura podem
ser separados por uma corrente de ar. Exemplo: a casca do
amendoim separada soprando-se os gros.
Peneirao
o processo em que os componentes da mistura podem
ser separados com o auxlio de uma peneira. Exemplo: separar
a areia mais fina de pedrinhas e outros slidos.

Separao das fases de uma

mistura homognea
Evaporao
Separao magntica ou imantao Quando temos sal e gua homogeneamente misturados,
o processo utilizado para separar mistura slido-slido, podemos separ-los deixando a gua evaporar at obtermos o
quando um dos componentes atrado por um m. sal slido. o processo empregado nas salinas, onde se obtm
sal pela evaporao da gua do mar.
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Dissoluo fracionada
SEMI16_1_QUI_B_02

o processo pelo qual se separam duas ou mais substn-

cias slidas usando um lquido que dissolva apenas uma de-
las. A mistura areia e sal um bom exemplo de aplicao para
esse mtodo de separao. Adicionando-se gua, obtm-se a

QUMICA B 481
 Destilao

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o mtodo de separao dos componentes de uma mis-
tura homognea, constituda por slido e lquido, lquido e
lquido, gs e gs.
Destilao simples: um processo utilizado na se-
parao dos componentes de uma mistura homog-
nea de um slido e um lquido. Isso feito atravs
da vaporizao do lquido e de sua posterior con-
densao.

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Sada

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de gua
Gs combustvel

Balo de Gasolina de avio

destilao
Condensador Gasolina comum

Querosene
Mistura a ser Entrada leo diesel
destilada de gua
(gua e sal) leo combustvel
Componente j
destilado Petrleo leo lubrificante
cru
Parafina

Destilao fracionada: usada para separar l-
quidos, de pontos de ebulio diferentes, que se
encontram em uma mistura. Por aquecimento da
soluo, os lquidos vo se destilando medida que
se vaporizam. Quanto maior for a diferena entre
os pontos de ebulio dos componentes, mais f-
cil ser sua separao. Para aumentarmos o grau
de pureza do destilado utilizamos a coluna de fra-
cionamento. No topo da coluna sai o lquido mais
voltil (menor ponto de ebulio) com alto grau de
pureza.
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Asfalto
Forno de vaporizao do
petrleo
Liquefao fracionada
Consiste em submeter os sistemas gasosos a um abaixa-
mento progressivo de temperatura. Para separarmos, por
exemplo, os componentes do ar atmosfrico, liquefazemos a
mistura gasosa e, em seguida, a destilamos. O componente
de menor ponto de ebulio ser destilado em primeiro lugar.
Fuso fracionada
Estando vrios metais misturados, eles podem ser sepa-
rados utilizando-se a fuso fracionada. O mtodo o mesmo
da destilao fracionada: eleva-se aos poucos a temperatura
da mistura e, medida que atinge o ponto de fuso de cada

constituinte, eles se separam.

Coluna de
fracionamento

1. (Fatec) Alm do problema da escassez de gua potvel em alguns

pontos do planeta, a sociedade tambm enfrenta as dificuldades de
tratamento da gua disponvel, cada vez mais poluda.
Uma das etapas desse tratamento envolve a adio de compostos
qumicos que possam facilitar a retirada de partculas suspensas
na gua.
Os compostos adicionados reagem formando uma substncia gela-
tinosa, hidrxido de alumnio, que aglutina as partculas suspensas.
A seguir, temos a reao que representa o descrito:
3 Ca(OH)2 + A2(SO4)3 3 CaSO4 + 2 A(OH)3
A etapa descrita denominada
a) filtrao. d) destilao.
b) clorao. e) decantao.
c) floculao.
SEMI16_1_QUI_B_02

`` Anotaes
A destilao fracionada do petrleo a primeira fase da O hidrxido de alumnio ao se aglutinar com as partculas em suspenso formando flculos,
refinao do petrleo cru.
tornando a separao vivel, que denominamos de floculao.

482 QUMICA B
 2. (U. Anhembi Morumbi) A produo de queijos a partir de leite en-
volve as seguintes etapas:
Pasteurizao: tratamento trmico do leite temperatura de 75C
por 20 segundos. 1. (UECE-2014) Dentre as opes abaixo, assinale a que corresponde
Coagulao e corte: adio de fermentos lcticos responsveis sequncia correta de procedimentos que devem ser adotados para
pelo sabor, aroma e textura do queijo e de coalho, que promove separar os componentes de uma mistura de gua, sal de cozinha,
a coagulao do leite. leo comestvel e pregos de ferro.
Separao da massa coalhada do soro. a) Destilao simples, separao magntica e decantao.
Moldagem: garante o formato desejado massa. b) Separao magntica, decantao e destilao simples.
Prensagem: retirada do excesso de soro da massa. c) Destilao fracionada, filtrao e decantao.
Salga: pode ser feita com salmouras ou por aplicao de sal na d) Levigao, separao magntica e sifonao.
superfcie do queijo. 2. (UFPR-2013) A separao de misturas uma das principais operaes
Maturao: armazenamento dos queijos em cmaras at atingirem realizadas em pequena escala em laboratrios, e em grande escala
o ponto ideal de consumo. em indstrias nos diversos setores. Para separar de maneira eficiente
as misturas querosene e gua (1), lcool e gua (2) e hidrxido de
(Veja, 10.07.2013. Adaptado.)
sdio e gua (3), os procedimentos corretos, na ordem 1, 2, 3, so:
Essa descrio permite afirmar que, na produo de queijos, ocorrem a) decantao, destilao e destilao.
transformaes qumicas nas etapas de b) filtrao, sifonao e precipitao.
a) prensagem e maturao. c) decantao, destilao e filtrao.
b) pasteurizao, coagulao e maturao. d) destilao, decantao e decantao.
c) moldagem, prensagem e salga. e) destilao, sifonao e filtrao.
d) coagulao, corte e moldagem.
3. (Enem-2013) Entre as substncias usadas para o trata-
e) pasteurizao, coagulao e salga. mento de gua est o sulfato de alumnio que, em meio
`` Anotaes alcalino, forma partculas em suspenso na gua, s quais
as impurezas presentes no meio se aderem.
Na pasteurizao h apenas tratamento trmico matando os microrganismos (qumico);
O mtodo de separao comumente usado para retirar o sulfato de
na coagulao do leite h uma fermentao natural do leite (qumico); maturao o tem- alumnio com as impurezas aderidas a
a) flotao. d) peneirao.
po onde ainda h alteraes, principalmente no que tange a seu contedo em acares,
b) levigao. e) centrifugao.
protenas e lipdeos. c) ventilao.
3. (UEA) Em uma aula experimental para determinao do teor de 4. (UPE-2013) O fluxograma de obteno do soro de leite a partir da
etanol na gasolina, foi utilizada uma proveta de 100 mL com tampa. produo de queijo coalho, utilizando leite de bfula in natura,
Inicialmente, foram transferidos para a proveta 50 mL de gasolina e, mostrado a seguir:
na sequncia, o volume da proveta foi completado at 100 mL com Adio do cloreto
Adio de coalho Recepo do leite cru
gua destilada contendo NaC dissolvido. Aps a agitao dos lqui- de clcio
dos, a proveta foi deixada em repouso, conforme indicao na figura.
Pasteurizao
(65C/30 minutos)
100 mL
Resfriamento
(35C)

Repouso/coagulao
61 mL (45 minutos)

Corte da
coalhada/mexedura

Dessoragem Soro de leite

(www.mundoeducacao.com.br. Adaptado.) (Fonte: LIRA, H. L. et al . Cinc. Tecnol. Aliment., 29,1, 33-37, 2009.)

O teor percentual de lcool na gasolina testada Utilizando-se de um processo que segue o fluxograma acima mos-
a) 61%. d) 22%. trado, tem-se que a
b) 39%. e) 11%. a) adio de cloreto de clcio necessria em funo da inexistn-
c) 28%. cia de ons Ca++ na matria-prima.
`` Anotaes b) agitao da coalhada um procedimento que quebra as cadeias
polipeptdicas e libera o soro do leite.
Como houve um aumento de volume em relao a da gasolina em 11mL, o teor de lcool c) desnaturao da mistura natural proteica ocorre depois do corte
ser:
da coalhada e da mexedura.
SEMI16_1_QUI_B_02

d) destilao das impurezas volteis uma operao necessria

50 mL ------ 100% aps o incio do tratamento do leite cru.
11 mL ------ x x = 22% e) filtrao e a decantao so dois mtodos muito importantes
para a apresentao fsica do principal produto.

QUMICA B 483
Texto para a prxima questo.
Nas salinas, a gua do mar evaporada pela ao do vento e do calor,
obtendo-se o sal grosso. Em seguida, por processos de separao,
esse sal purificado, resultando no cloreto de sdio cristalizado,
que utilizado na indstria como matria-prima para produo de
diversos produtos qumicos, conforme exemplificado no esquema
a seguir.
NaCl H2O
a) destilao simples, sublimao e filtrao.
b) evaporao, catao e destilao fracionada.
c) destilao fracionada, separao magntica e destilao simples.
d) destilao fracionada, sublimao e destilao simples.
e) destilao simples, evaporao e destilao fracionada.
3. (UTFPR) O diagrama a seguir representa as etapas de separao de
uma mistura heterognea, em seus componentes finais.
MISTURA HETEROGNEA

Na2CO3 ETAPA 1
Energia Eltrica
(IV)
FASE LQUIDA FASE
Processo COLORIDA SLIDA
NaOH(I) H2
eletroltico ETAPA 3 Etapa 2

NaClO(II) Cl2 HCl(III) LQUIDO LQUIDO SLIDO 1 SLIDO 2

COLORIDO COLORIDO P. F. = 50C P. F. = 64C
(Disponvel em <http://www.caii.com.br/ctudo-produtos- 1 2 SOLVEL EM SOLVEL EM
processo.html>. Acesso em: 10 jul. 2009. Adaptado.) P.E. = 82C P.E. = 86C GUA GUA
P.E. = Ponto de Ebulio P.F. = Ponto de Fuso
5. (UFPB-2010) O sal grosso obtido nas salinas contm impurezas
insolveis em gua. Para se obter o sal livre dessas impurezas, os
Com base nestas informaes, correto afirmar que:
procedimentos corretos so:
a) a fase lquida colorida forma uma mistura azeotrpica.
a) Catao, dissoluo em gua e decantao.
b) a etapa 1 s pode ser realizada por meio de uma destilao
b) Separao magntica, destilao e dissoluo em gua.
simples.
c) Sublimao, dissoluo em gua e peneirao.
c) a etapa 2 pode ser realizada utilizando-se um funil de separao.
d) Dissoluo em gua, filtrao simples e evaporao.
d) o lquido 2 ferve antes do lquido 1.
e) Dissoluo em gua, decantao e sublimao.
e) a etapa 2 pode ser realizada por meio de uma cristalizao
fracionada.
4. (CEFET-MG) O esquema a seguir representa um mtodo de separao
de uma mistura formada por gua (Tebulio 100C) e acetona (Tebulio
1. (UEM-2012) Sobre misturas homogneas e heterogneas e seus 56C) presso de 1atm.
processos de separao, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
termmetro
(01) A levigao e a peneirao so tcnicas de separao de mis-
turas slidas, utilizando, respectivamente, diferenas entre a
densidade e o tamanho dos slidos a serem separados.
(02) A filtrao pode ser utilizada para a separao de uma mistu-
ra heterognea de um slido em um lquido, ou de um slido
em um gs.
(04) Por meio da flotao, podem-se separar dois slidos com
densidades diferentes, utilizando-se um lquido com densi- condensador
dade intermediria aos dois slidos, sem que haja solubiliza-
o dos slidos no lquido. resduo
(08) A centrifugao pode ser utilizada para a separao de
manta eltrica destilado
dois lquidos solveis entre si, mas que tenham densidades
diferentes.
(16) A reteno de substncias gasosas na superfcie de materiais Considerando-se a possibilidade de se retirarem amostras do re-
com alta rea superficial, como o carvo, um processo de sduo e do destilado durante o processo de separao, correto
separao chamado adsoro. afirmar que a
Soma ( ) a) presso de vapor do resduo maior que a do destilado nas
amostras recolhidas.
2. (Mackenzie) Durante a realizao de uma aula prtica, a respeito da
separao de misturas, o professor trouxe aos alunos trs frascos A, b) temperatura de ebulio do destilado maior que a do resduo
B e C, contendo as seguintes misturas binrias: ao final da destilao.
A: Lquida homognea, cujos pontos de ebulio diferem em 25C. c) presso de vapor das amostras do resduo torna-se menor no
B: Slida heterognea, composta por naftalina (naftaleno) moda trmino da destilao.
e areia. d) temperatura de ebulio das amostras do destilado sofre alterao,
C: Slido-lquida homognea, composta por NaC e gua. medida que a destilao prossegue.
Assinale a alternativa que contm, respectivamente, os processos e) temperatura de ebulio do destilado se iguala do resduo
SEMI16_1_QUI_B_02

utilizados para a separao inequvoca dos componentes das mis- nas primeiras amostras removidas aps o incio da destilao.
turas A, B e C.

484 QUMICA B
 Grandezas qumicas
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Introduo Clculo da massa atmica segundo

Os qumicos trabalham com tomos e molculas, que so
partculas extremamente pequenas. No tem sentido pensar
que um tomo ou uma molcula pode ser pesado diretamente
em uma balana.
Consequentemente, para medirmos a massa de um tomo
ou de uma molcula, devemos usar uma unidade adequada.
E qual essa unidade?
Massa atmica, massa
a ocorrncia natural dos istopos
Nesse caso, a massa atmica a mdia ponderada entre
os nmeros de massa dos istopos, sendo a ponderao feita
com as porcentagens de abundncias naturais.
`` Exemplo:
O cloro tem os seguintes istopos: cloro-35 e cloro-37. Suas ocorrncias
naturais aproximadas so, respectivamente, 75% e 25%:
( 35 75 ) + ( 37 25 ) MA 35 , 5u
MA =
100

molecular e massa molar

A unidade unificada de massa atmica (u) igual a 1 da
12
Mol
massa de um tomo do istopo 12 do carbono. Pelo Sistema Internacional, a unidade para a quantidade
de matria o mol.
Na prtica, sabemos que as massas atmicas so dadas na
tabela peridica. Assim, qualquer quantidade de matria que contenha
6,02 1023 unidades um mol. Assim, pode-se ter 1 mol de
A massa molecular calculada pela soma das massas at-
tomos, 1 mol de molculas, 1 mol de ons, 1 mol de bana-
micas de todos os tomos presentes em uma frmula.
nas etc.

6,02 1023 o nmero denominado Constante de

Para facilitar os clculos podemos arredondar as massas Avogadro.
atmicas. Para facilitar os clculos, podemos arredondar a
Constante de Avogadro, isto :
`` Exemplos:
H2SO4 Constante de Avogadro = 6,02 1023
(Massas atmicas: H = 1 u, S = 32 u, O = 16 u)
Massa molecular = 2 1 + 32 + 4 16 = 98 u A expresso correta para se referir massa de uma por-
o de substncia, cuja quantidade de matria um mol,
Ca(OH)2
a massa molar. A massa molar pode se referir a molculas,
(Massas atmicas: Ca = 40 u, O = 16 u, H = 1 u) elementos, ons, eltrons etc.
Massa molecular = 40 + 2 16 + 2 1 = 74 u
`` Exemplos:
1 mol de tomos de H 6,02 1023 tomos de H 1 gmol1
1 mol de tomos de C 6,02 1023 tomos de C 12 gmol1
1 mol de molculas de H2O 6,02 1023 molculas 18 gmol1
1 mol de molculas de H2SO4 6,02 1023 molculas 98 gmol1
Repare que a massa molar coincide com a sua massa mo-
lecular expressa em gramas:
H2SO4: Massa molecular = 2 1 + 32 + 4 16 = 98 u Volume molar nas CNTP
Massa molar = 98 gmol 1 Condies normais de temperatura e presso(CNTP) so
condies padro de temperatura e presso iguais a: T = 0OC
Ca: Massa atmica = 40 u
(273 K) e P = 1 atm (760 mmHg).
Massa molar = 40 gmol1
Um mol de molculas de qualquer gs ocupa o volume de
SEMI16_1_QUI_B_03

-1
NO : Massa inica = 62 u
3 22,4 litros nas CNTP.
Massa molar = 62 gmol1 de ons

QUMICA B 485
 2. (UFG-2014) Um determinado volume de gua foi colocado em um
recipiente de formato cbico e em seguida resfriado a 0C. Aps
a mudana de estado fsico, um analista determinou o nmero
1. (Cesgranrio) Supondo comportamento de gs ideal, assinale a opo de molculas presentes no cubo de gua formado. Desprezando
que indica, aproximadamente, a massa em gramas de 1,0 litro de possveis efeitos de compresso ou expanso e admitindo a aresta
C3H8, nas CNTP. do cubo igual a 3cm, o nmero de molculas de gua presentes no
(Massas molares: H = 1g/mol; C = 12g/mol) cubo ser, aproximadamente, igual a:
Dados:
a) 2 x 10-3
1 mol de C3H8 ------ 44g ------ 22,4L Densidade da gua: 1g/cm3
b) 0,5 x g ------ 1L x 1,96g
Constante de Avogadro: 6 1023
c) 2
a) 1 1023
d) 22,4
b) 3 1023
e) 44
c) 5 1023
2. (UFPB) A massa de trs tomos do istopo 12 do carbono igual d) 7 1023
massa de dois tomos de certo elemento X. Pode-se dizer, ento,
e) 9 1023
que a massa atmica de X, em unidades de massa :
Dado massa atmica do carbono = 12 u. 3. (FPS-2014) No estudo Perspectivas de Populao Mundial divul-
a) 12 gado em junho deste ano, a Organizao das Naes Unidas (ONU)
informou que a populao do planeta Terra atingiu 7,2 bilhes de
b) 36 3mC = 2mX pessoas. Quantos mols de pessoas, aproximadamente, habitam a
312 = 2mX
c) 18 Terra?
mX = 18u
d) 3 Dados: 1 mol de objetos representa aproximadamente 6,0 1023
e) 24 daqueles objetos.
a) 8,3 1013 mol de pessoas
b) 4,3 1032 mol de pessoas
c) 6,0 1023 mol de pessoas
d) 7,2 109 mol de pessoas
3. (UFPR) Temos volumes iguais de dois gases diferentes, A e B, na
mesma temperatura e presso. A amostra do gs A tem massa e) 1,2 1014 mol de pessoas
igual a 1,60g e a amostra do gs B tem uma massa igual a 3,35g. 4. (Enem-2013) O brasileiro consome em mdia 500 mili-
Supondo que o gs A seja o oxignio, qual a massa molar do gs gramas de clcio por dia, quando a quantidade recomen-
B? (Considere: massa atmica do oxignio = 16u) dada o dobro. Uma alimentao balanceada a melhor
a) 16,00g/mol deciso para evitar problemas no futuro, como a osteo-
b) 33,50g/mol
Temos volumes iguais de dois gases diferentes, A e B, na mesma porose, uma doena que atinge os ossos. Ela se caracteriza pela
temperatura e presso tero o mesmo nmero de mols, ento: diminuio substancial de massa ssea, tornando os ossos frgeis
c) 67,00g/mol nA = nB
e mais suscetveis a fraturas.
d) 70,05g/mol m A mB 160
, 3, 35 (Disponvel em: www.anvisa.gov.br. Acesso em 1 ago. 2012. Adaptado.)
= = = MB = 67, 00 g mol1
e) 71,00g/mol MA MB 32 MB Considerando-se o valor de 6 1023 mol1 para a constante de Avo-
gadro e a massa molar do clcio igual a 40g/mol, qual a quantidade
mnima diria de tomos de clcio a ser ingerida para que uma
pessoa supra suas necessidades?
a) 7,5 1021
b) 1,5 1022
c) 7,5 1023
d) 1,5 1025
e) 4,8 1025
1. (ACAFE-2014) No jornal Folha de So Paulo, de 14 de junho de 2013, 5. (FMJ-2010) O magnsio composto por trs istopos naturais
foi publicada uma reportagem sobre o ataque com armas qumicas
cujos valores aproximados de suas massas molares e as respectivas
na Sria [...] O gs sarin inodoro e invisvel. Alm da inalao, o simples
abundncias isotpicas so indicados na tabela.
contato com a pele deste gs organofosforado afeta o sistema nervoso
e provoca a morte por parada cardiorrespiratria. A dose letal para um massa molar
adulto de meio miligrama. [...]. istopos abundncia (%)
(g/mol)
Baseado nas informaes fornecidas e nos conceitos qumicos,
quantas molculas aproximadamente existem em uma dose letal
24
Mg 24 x
de gs sarin aproximadamente? 25
Mg 25 10
Dado: Considere que a massa molar do gs sarin seja 140g/mol. 26
Mg 26 y
Constante de Avogadro: 6 1023 entidades.
a) 1,68 1026 molculas. O valor de x na tabela pode ser corretamente substitudo por
b) 3,00 1023 molculas. a) 80
SEMI16_1_QUI_B_03

c) 2,14 1021 molculas. b) 70

d) 2,14 1018 molculas. c) 65
d) 45
e) 25

486 QUMICA B
 1. (ACAFE) Considere que em uma garrafa de vinho contenha cido
tartrico na concentrao de 6 g/L.
Dados: frmula molecular e massa molar do cido tartrico: C2H4O2
(COOH)2 = 150 g/mol; constante de Avogadro: 6 1023 entidades.
Quantos tomos de carbonos (provenientes apenas do cido tart-
rico) existem em 3 L de vinho?
a) 7,20 1022 tomos de carbono.
b) 1,44 1023 tomos de carbono.
c) 9,60 1022 tomos de carbono.
d) 2,88 1023 tomos de carbono.
2. (UCS) A hemoglobina uma metaloprotena que contm 0,35% de
Fe em massa. Ela est presente nos glbulos vermelhos e permite o
transporte de oxignio pelo sistema circulatrio. Sabendo-se que a
molcula de hemoglobina contm 4 tomos de Fe, sua massa molar
de aproximadamente
a) 16000 g mol1 d) 64000 g mol1
b) 32000 g mol1 e) 80000 g mol1
c) 60000 g mol1
3. (Unifesp) Um trabalho desenvolvido por pesquisadores da UNIFESP
indica que, embora 70% dos fumantes desejem parar de fumar, ape-
nas 5% conseguem faz-lo por si mesmos, devido dependncia da
nicotina. A dependncia do cigarro passou a ser vista no somente
como um vcio psicolgico, mas como uma dependncia fsica,
devendo ser tratada como uma doena: a dependncia da nicotina.

N
CH3
Nicotina
N
Numa embalagem de cigarros, consta que o produto contm mais de
4700 substncias txicas, sendo relacionados o alcatro, com 6mg, o
monxido de carbono, com 8mg, e a nicotina, com 0,65mg. Os teores
dessas substncias referem-se fumaa gerada pela queima de um
cigarro. A quantidade em mol de molculas de nicotina presentes
na fumaa de um cigarro dessa embalagem
a) 4,0 106 d) 7,0 106
b) 5,0 106 e) 8,0 106
c) 6,0 10 6

4. (Unesp) Um paciente infectado com vrus de um tipo de herpes toma,

a cada 12 horas, 1 comprimido de um medicamento que contm
125mg do componente ativo penciclovir.
O

N
HN

H2N N N
OH

OH
Penciclovir
Dados:
Massa molar (g mol1): H = 1; C = 12; N = 14; O = 16.
SEMI16_1_QUI_B_03

Constante de Avogadro: N = 6,02 1023 mol1.

D a frmula molecular e a massa molar do penciclovir e calcule o n-
mero de molculas desse componente que o paciente ingere por dia.

QUMICA B 487
 Clculo estequiomtrico
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Introduo Terminada uma reao, pode ocorrer o consumo total

de um dos reagentes e o consumo parcial de um outro,
A partir do conhecimento da escrita das equaes qu- sobrando por isso certa massa sem reagir. Essa parte
micas com as frmulas dos reagentes e produtos e das pro- que permanece sem reagir chamada de excesso de
pores com que essas substncias se relacionam atravs dos reagente. Por sua vez, o reagente que totalmente
coeficientes estequiomtricos, foi possvel trabalhar as rela- consumido chamado limitante.
es quantitativas das reaes qumicas atravs dos clculos
estequiomtricos. `` Exemplo:
O que acontecer se colocarmos para reagir 200 g de clcio e 200 g de
Lei da conservao da massa enxofre, segundo a reao: Ca + S CaS?
Soluo:
ou Lei de Lavoisier Ca + S CaS
40 g 32 g 72 g (x5)
A Lei de Lavoisier diz que: Em uma reao qumica, a 200 g 160 g 360 g
massa total dos reagentes igual massa total dos produtos Concluso: formar 360 g de CaS e haver excesso de 40 g de S
resultantes. (200 g 160 g).
`` Exemplo:
Seja a seguinte reao qumica ajustada: Lei de Gay-Lussac
Fe + S FeS
Os volumes de todas as substncias gasosas envolvidas
56 g 32 g 88 g em um processo qumico esto entre si em uma relao de
mR mP nmeros inteiros e simples, desde que medidos mesma tem-
56 g + 32 g = 88 g peratura e presso.
88 g
`` Exemplo:
1L de H2 + 1L de C2 2 L de HC relao de nmeros inteiros e sim-

Lei das propores definidas ples: 1:1:2

Cabe aqui observar que nem sempre a soma dos volumes dos reagentes
ou Lei de Proust igual dos produtos. Isso quer dizer que no existe lei de conservao
de volume, como ocorre com a massa.
A lei de Proust diz que: Toda substncia apresenta 10 L de H2+ 5 L de O2 10 L de H2O: relao de nmeros inteiros e
simples: 10:5:10,que pode ser simplificada por 2:1:2.
uma proporo constante em massa, na sua composio, e
a proporo na qual as substncias reagem e se formam
constante.
Frmula centesimal
Uma frmula centesimal representa a porcentagem em
`` Exemplo: massa de cada elemento no composto.

+ 1O
H2 H2O `` Exemplo:
2
2 Etano frmula centesimal = C80% H20%. Essa frmula mostra que em
2g 16 g 18 g 100 g de etano existem 80 g de carbono e 20 g de hidrognio.
4g 32 g 36 g
2:16:18 passando a quantidade de hidrognio para 4 g, teremos Frmula mnima ou
4:32:36 que pode ser dividido por 4, assim os valores so 1:8:9 (mesma
proporo). frmula emprica
Uma frmula mnima representa a proporo, expressa
pelos menores nmeros inteiros, em que os tomos existem
na molcula.
SEMI16_1_QUI_B_04

A Lei de Proust determina, ento, em que proporo as `` Exemplo:

substncias reagem; se essa proporo no for obede- Etano frmula mnima = CH3 ou (CH3)n. Essa frmula mostra que, no
cida, uma das substncias ficar em excesso. etano, a menor proporo em nmeros inteiros entre os tomos de
carbono e de hidrognio 1:3.

488 QUMICA B
 Frmula molecular x=
52
3
= 3,3 mols de NH3
Uma frmula molecular representa o nmero de tomos
b) Na reao N2 + H2 NH3, qual a massa de H2 que reage, quan-
de cada elemento presentes em uma molcula. do so obtidos 3mols de NH3?
`` Exemplo: 1 N2 + 3 H2 2 NH3
Etano frmula molecular = C2H6.
3 2g 2 mol
Essa frmula representa uma molcula de etano e mostra que essa mol-
cula formada por dois tomos de carbono e seis tomos de hidrognio. x 3 mol

`` Exemplos de clculos envolvendo frmulas: 63

x= = 9 g de H2
Determinar a frmula centesimal do eteno, C2H4. 2
28 g C2H4 24 g C c) Na reao N2 + H2 NH3, qual a massa de NH3 obtida, quando
100 g C2H4 x g C se reagem totalmente 5,6 g de N2?
x = 85,7 g C, isto : 85,7% de C 1 N2 + 3 H2 2 NH3
Logo: 100 85,7 = 14,3% de H 28 g 2 . 17 g
C85,7%H14,3% 5,6 g x
Sabe-se que um composto possui frmula centesimal C75%H25%. Qual a 5,6 34
frmula mnima desse composto? x= = 6,8 g de H2
28
1 mol de tomos C 12 g C
d) Calcule os volumes de N2 e H2 necessrios para obter 600 L de NH3,
x 75 g C a uma determinada temperatura e presso.
x = 6,25 mols de tomos de C 1 N2 + 3 H2 2 NH3
1 mol de tomos H 1gH 1V 2V
y 25 g H x 600 L
x = 25 mols de tomos de H 1 600
x= = 300 L de N2
Para que os ndices sejam inteiros, dividimos cada ndice pelo menor deles: 2
C: 6,25 : 6,25 = 1 1 N2 + 3 H2 2 NH3
H: 25 : 6,25 = 4 3V 2V
Frmula mnima: CH4
y 600 L
Um composto de frmula mnima H4C2O tem massa molecular 88.
Determinar a frmula molecular desse composto. 3 600
x= = 900 L de H2
2
1 12 16
(H4C2O)n = H4nC2nOn = 88 e) Calcule o volume de H2 necessrios para obter 170g de NH3, me-
4n + 24n + 16n = 88 44n = 88 dido nas CNTP.
n=2 1 N2 + 3 H2 2 NH3
Ento: H8C4O2 3 . 22,4 L 2 . 17 g

Clculos estequiomtricos x 170 g

3 22,4 170
So os clculos qumicos que tm como base os coeficien- x= x = 336 L de H2
2 17
tes estequiomtricos da reao qumica. f ) Queimando 30 g de grafite pura com rendimento de 90%, que
massa de dixido de carbono ser produzida?
Como exemplo podemos citar a reao:
N2(g) + H2(g) NH3(g) C + O2 CO2
Balanceando a equao, ficamos com: 30 g xg
1 N2(g) + 3 H2(g) 2 NH3(g) 12 g 44 0,9 (rendimento)
1 mol 3 mol 2 mol 30 44 0,6
(proporo em mol)
x= = 99 g de CO2
14
Estabelecida a proporo em mol, podemos fazer inme- g) Calcular o volume de anidrido sulfuroso obtido, nas CNTP, pela
ros clculos, envolvendo os reagentes e/ou produtos dessa ustulao completa de 60 kg de pirita (FeS2) de 80% de pureza.
reao, combinando as relaes de vrias maneiras.
2 FeS2 + 5,5 O2 Fe2O3 + 4 SO2
`` Exemplos de clculos estequiomtricos:
6 000 g 0,8
a) Na reao N2 + H2 NH3 quantos mols de molculas de NH3 so xL
(impurezas)
obtidos, quando reagem totalmente 5 mols de molculas de H2?
SEMI16_1_QUI_B_04

240 g 4 22,4 L
1 N2 + 3 H2 2 NH3
6000 0,8 22,4
3 mol 2 mol x= x = 17920 litros de SO2
240
5 mol x mol de NH3

QUMICA B 489
 3. (FACISB) Supondo um rendimento de 100%, correto afirmar que
a massa, em kg, de anilina obtida pela reao completa de 246kg
de nitrobenzeno igual a
1. (Unicastelo) a) 186. d) 246.
2Mg(s) + O2(g) 2 MgO(s) b) 392. e) 322.
Em uma determinao experimental sob condies controladas, c) 212.
2,4g de magnsio produziram 4,0g de um slido branco, identifi- `` Anotaes:
cado como xido de magnsio.
A quantidade de oxignio, em gramas, consumida nessa transfor- Para determinarmos a quantidade de C6H5NH2 produzida, devemos:
mao corresponde a
4 C6H5NO2 + 9 Fe + 4 H2O 4 C6H5NH2 + 3 Fe3O4 + 540 kJ
a) 1,6. d) 0,8.
4mol --------------------------------- 4 mol
b) 2,4. e) 6,4.
c) 3,2. 4 123 g ------------------------------ 4 93 g
`` Anotaes: 246 kg ------------------------------- x
Podemos determinar a quantidade de oxignio pela proporo estequiomtrica ou pela
x = 186 kg
Lei de Lavoisier, onde:

2Mg(s) + O2(g) 2 MgO(s)

2 24 g ----- 32 g ----- 2 40 g

2,4 g ------ x ------- 4,0 g

x = 1,6 g
1. (Unifor-2013) Estudos mostram diminuio da massa ssea e risco
2. (FGV) O hidrogenossulfito de sdio, NaHSO3, um insumo usado elevado de fraturas associados ao uso de bebidas carbonatadas,
na indstria de fabricao de papel e de curtume. Pode ser obtido enquanto outros estudos no comprovam tal relao. Bebidas
a partir da reao representada na seguinte equao: base de colas contm cafena e cido fosfrico, podendo afetar
Na2CO3(aq) + 2 SO2(g) + H2O() 2 NaHSO3(aq) + CO2(g) negativamente a sade ssea, por meio da gerao de carga cida
A quantidade mxima de NaHSO3, em mols, produzida a partir de no organismo; esta causada pelo cido fosfrico usado como
42,4 toneladas de Na2CO3, acidulante nessas bebidas.
a) 4 104. (MORAIS, G. Q.; BURGOS, M.G.P. de A.: Rev. Bras. Ortop., 2007; 42 (7).)
b) 4 105. O cido fosfrico pode ser formado a partir da equao no ba-
c) 8 104. lanceada:
d) 8 105. Ca3(PO4)2 + 3 H2SO4 H3PO4 + 3 CaSO4
e) 8 106. Partindo-se de 62g de fosfato de clcio, a massa aproximada de
`` Anotaes: cido fosfrico obtida :
a) 19g d) 45g
Para determinarmos a quantidade de NaHSO3 produzida, devemos:
b) 25g e) 51g
Na2CO3(aq) + 2 SO2(g) + H2O() 2 NaHSO3(aq) + CO2(g) c) 39g
1 mol ----------------------------------------- 2 mol 2. (Mackenzie-2013) Existe uma classe muito comum de fertilizantes
minerais mistos denominada NPK. Essa sigla deve-se presena na
106 g ------------------------------------------ 2 mol composio desses fertilizantes de substncias, contendo nitrognio,
42,4 106 g ------------------------------------ x
fsforo e potssio. O nitrognio age nas folhas das plantas, bem
como em seu crescimento, o fsforo atua na florao e no amadu-
x = 800000 mol = 8,0 105 mol recimento de frutos alm do crescimento das razes e, finalmente,
o potssio, responsvel pelo equilbrio da gua no vegetal como
tambm em seu crescimento. Nas embalagens comerciais desses
fertilizantes, aps a sigla NPK, citada uma sequncia numrica que
expressa os percentuais em massa de nitrognio, fsforo e pots-
sio, respectivamente. Considerando um fertilizante NPK 04-14-08,
correto dizer que, para uma embalagem comercial de 500g, h
Texto para a prxima questo.
a) 40 g de nitrognio, 140 g de fsforo e 80 g de potssio.
A anilina (C6H5NH2), matria-prima importante para diversos ramos
das indstrias qumica e farmacutica, pode ser obtida pela reao b) 20 g de nitrognio, 70 g de fsforo e 40 g de potssio.
entre nitrobenzeno e ferro, representada pela seguinte equao: c) 2 g de nitrognio, 7 g de fsforo e 4 g de potssio.
4 C6H5NO2 + 9 Fe + 4 H2O 4 C6H5NH2 + 3 Fe3O4 + 540 kJ d) 4 g de nitrognio, 14 g de fsforo e 8 g de potssio.
e) 0,4 g de nitrognio, 1,4 g de fsforo e 0,8 g de potssio.
SEMI16_1_QUI_B_04

490 QUMICA B
 3. (UFSCar2013) O etanol, proveniente da cana-de-acar, um
combustvel de fonte renovvel. A queima do etanol praticamente
no contribui para o aumento do gs do efeito estufa, como ocorre
com a queima da gasolina, que um combustvel de fonte no
renovvel. A equao da reao de combusto do etanol repre-
sentada na equao:
CH3CH2OH() + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O()
Na combusto completa de 2 mols de etanol, a massa produzida
de CO2, em gramas, :
a) 22 d) 132
b) 44 e) 176
c) 88
4. (Enem-2010) O flor usado de forma ampla na preven-
o de cries. Por reagir com a hidroxiapatita
[Ca10(PO4)6(OH)2] presente nos esmaltes dos dentes, o
flor forma a fluorapatita [Ca10(PO4)6F2], um mineral mais
resistente ao ataque cido decorrente da ao de bactrias espec-
ficas presentes nos acares das placas que aderem aos dentes.
(Disponvel em: <www.odontologia.com.br>. Acesso em: 27 jul. 2010. Adaptado.)
A reao de dissoluo da hidroxiapatita :
[Ca10(PO4)6(OH)2](s) + 8 H+ (aq) 10 Ca2+(aq) + 6 HPO42(aq) + 2 H2O()
2
Dados: Massas molares em g/mol [Ca10(PO4)6(OH2)] = 1004; HPO4
= 96; Ca = 40.
Supondo-se que o esmalte dentrio seja constitudo exclusivamente
por hidroxiapatita, o ataque cido que dissolve completamente 1mg
desse material ocasiona a formao de, aproximadamente,
a) 0,14 mg de ons totais.
b) 0,40 mg de ons totais.
c) 0,58 mg de ons totais.
d) 0,97 mg de ons totais.
e) 1,01 mg de ons totais.
Dados: Ca = 40 g/mol; H = 1 g/mol; C = 12 g/mol; O = 16 g/mol
a) 151 g d) 156 g
b) 152 g e) 158 g
c) 154 g
3. (Fepecs) A combusto completa de 270 g de glicose
a) consome mais do que 250 g de oxignio.
b) produz mais do que 400 g de CO2.
c) produz mais do que 180 g de H2O.
d) produz mais do que 10 mols de H2O.
4. (UFMG) Sabe-se que a grande maioria dos micro-organismos no
sobrevive em ambientes com pH muito baixo; sabe-se tambm que
o contato de cidos muito fortes com a pele causa a corroso desta.
Um (01) comprimido anticido comercial, usado para alvio temporrio
do excesso de acidez estomacal, apresenta, em sua composio, 185
mg (3,17 103 mol) de Mg(OH)2, 231,5 mg (2,31 103 mol) de CaCO3 e
178 mg de A(OH)3.
a) CALCULE a quantidade, em mol, de A(OH)3 presente nesse
comprimido. Deixe seus clculos indicados, de modo a explicitar
o seu raciocnio.
b) ESCREVA as equaes qumicas balanceadas das reaes dos 3
componentes ativos desse comprimido com a soluo aquosa
de HC presente no estmago.
c) CALCULE a quantidade de cido clordrico, em mol, que um
comprimido desse anticido comercial capaz de neutralizar.
Deixe seus clculos indicados, de modo a explicitar o seu ra-
ciocnio.

1. (IFSP) O metal mangans, empregado na obteno de ligas metli-

cas, pode ser obtido no estado lquido, a partir do mineral pirolusita,
MnO2, pela reao representada por:
3 MnO2(s) + 4 A(s) 3 Mn() + 2 A2O3(s)
Considerando que o rendimento da reao seja de 100%, a massa
de alumnio, em quilogramas, que deve reagir completamente para
a obteno de 165kg de mangans,
Massas molares em g/mol: A = 27 ; Mn = 55 ; O = 16
a) 54 d) 221
b) 108 e) 310
c) 192
2. (Uepa) No processo de destilao da gua, esta passa por um apare-
lho chamado destilador, que a torna pura. O sal que se acumula em
maior quantidade nos destiladores o carbonato de clcio (CaCO3)
e sua remoo do aparelho feita pela adio de uma soluo de
cido actico (CH3COOH). A reao qumica que descreve a disso-
luo do sal :
CaCO3(s) + 2 CH3COOH(aq) Ca(CH3COO)2(aq) + H2O() + CO2(g)
A soluo de cido actico reage com o carbonato de clcio produ-
zindo acetato de clcio que um sal muito solvel em gua, e assim,
removido. Para se remover 350g de CaCO3 acumulados em um
destilador utiliza-se soluo de cido actico concentrado. Assim,
afirma-se que a quantidade (em gramas) de dixido de carbono
SEMI16_1_QUI_B_04

liberada no processo :

QUMICA B 491
 Casos especiais de
estequiometria
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Rendimento `` Exemplo:
(PUC Minasdap.) O medicamento Leite de Magnsia uma suspen-
Para determinarmos o rendimento (R) de um processo, po- so de hidrxido de magnsio. Esse medicamento utilizado para com-
demos realizar a razo entre a massa prtica (mp) obtida na bater acidez estomacal provocada pelo cido clordrico, encontrado no
estmago. Sabe-se que, quando utilizamos 12,2g desse medicamento,
reao com a massa terica (mt), ou simplesmente realizando
neutraliza-se certa quantidade do cido clordrico, produzindo 16,0g
uma regra de trs para obter a quantidade do produto real. de cloreto de magnsio. O grau de pureza desse medicamento, em
termos de hidrxido de magnsio, igual a:
mp
R= 100 Massas molares (g mol1): Mg(OH)2 = 58;
mt HC = 36,5; MgC 2 = 95.
Soluo:
`` Exemplo:
Mg(OH)2 2 HC MgC 2 2 H2O
(Unicap) Qual a massa de gs carbnico obtida na decomposio
trmica do CaCO3, sabendo-se que 90,9g desse composto sofreram 1mol 1mol
reao com um rendimento de 80%? (Dadas as massas molares: CaCO3 58g 95g
= 100g mol-1, CO2 = 44g mol-1) x 16g
CaCO3 CaO + CO2 x 9,76g
Soluo: 12,20g 100%
Clculo da massa de CO2 produzida a partir de 90,9g de CaCO3 consi- 9,76g x
derando rendimento de 100%:
x 80%
1 CaCO3 1 CaO + 1 CO2
1mol 1mol
100g 44g de CO2 Reagente em excesso
e limitante
90,9g x
x = 40g de CO2
Clculo da massa de CO2 produzida considerando rendimento de 80%: Muitas vezes adicionamos certas quantidades de matrias
40g 100% de cada componente da reao e nem sempre sabemos se so
y 80% os verdadeiros valores estequiomtricos.
y = 32g de CO2 Em algumas reaes, so adicionadas determinadas quan-
tidades de dois ou mais reagentes participantes da reao, na
Grau de pureza qual, provavelmente um deles est em excesso. O limitante
(menor quantidade) dever ser utilizado para realizar as de-
Oleksiy Mark/Shutterstock

mais propores estequiomtricas entre as outras substncias

da reao.
Para determinar qual deles est em excesso, basta reali-
zar a proporo entre eles. Aquele que se encontrar alm do
valor estequiomtrico ser o excesso, sendo o outro reagente
o limitante.
`` Exemplo:
Qual a massa de gua obtida na reao quando se coloca para reagir
8 gramas de hidrognio com 70 gramas de oxignio?
(H 1u, O 16u)
aa H2 + O2 H2O
O ouro no totalmente puro.
1mol 0,5mol 1mol
Na indstria muito comum utilizarmos reagentes impu- 2g 16g 18g relao de massa definida
SEMI16_1_QUI_B_05

ros, principalmente minerais, porque eles j so encontra-

dos na natureza com determinada quantidade de impurezas.
Desse modo, preciso desprezar essas impurezas para se efe-
tuarem os clculos.
8g 64g 72g
Observe que 8 gramas de H2 reagem completamente com 64 gramas
de oxignio pela proporo estequiomtrica, formando 72 gramas

492 QUMICA B
 de gua. Como foram adicionados 70 gramas, observamos que h 2. (Cesgranrio) A combusto de 36g de grafite (C) provocou a forma-
excesso de 6 gramas de oxignio e que o hidrognio o reagente o de 118,8g de gs carbnico. Qual foi o rendimento da reao?
limitante da reao. (Massas molares, em g/mol: C = 12; O = 16).
a) 50%

Volume gasoso fora das CNTP b) 60%

c) 70%
1C + 1O2
massa
1CO2
massa
1 mol 1 mol
Para obtermos o volume de um gs fora das CNTP, deve- d) 80% 12g 44g
mos utilizar a equao de Clapeyron: e) 90% 36g x
x = 132g de CO2
Essa seria a massa de CO2 formada se o rendimento da reao
pV=nRT fosse de 100%. Como a massa real obtida foi de 118,8g de CO2,
em que calcula-se o rendimento real da reao.
132g CO2 100% de rendimento
p: presso (atm ou mmHg) 118,8g CO2 y
y = 90% rendimento.
V: volume (litros)
n: n. mols do gs
R: constante dos gases perfeitos
T: temperatura (Kelvin)
3. (UECE) O gs cloro, descoberto em 1774 pelo sueco Carl Wilhelm
Valores de R: R = 0,082 atm L/K mol; Scheele, pode ser obtido atravs de eletrlise da soluo aquosa de
R = 62,3mmHg L/K mol cloreto sdio cuja reao global ocorre de acordo com a equao:
`` Exemplo: 2NaC (aq) + 2H2O() 2NaOH(aq) + H2(g) + C2(g)
Calcular o volume de oxignio, em litro, obtido na decomposio de Considerando que a soluo de sal apresenta 45% em massa de
3,38g de BaO2, medido temperatura de 27C e presso de 1atm. NaC, a partir de cada 100kg da mencionada soluo, as massas de
hidrxido de sdio e cloro obtidas sero, aproximadamente,
(Massas molares, em g/mol: Ba = 137; O = 16).
a) 36,00kg e 31,95kg.
BaO2 BaO + O2
b) 36,00kg e 63,00kg.
Soluo:
c) 30,77kg e 27,30kg.
Com auxlio da equao qumica balanceada, calcula-se o nmero
de mols do gs. d) 30,77kg e 54,6kg.
1 BaO2 1BaO O2
100% da amostra 100kg
massa mol 45% da amostra x
1mol mol x = 45kg de NaC

169g 0,5mol 2NaC(aq) + 2H2O() 2NaOH(aq) + H2(g) + C2(g)

2 mol 2mol 1mol
3,38g n 2 58,5g 2 40g 71g
n 0,01mol 45kg x y
x = 30,77kg
Em seguida, calcula-se o volume de gs correspondente a esse nmero y = 27,30kg
de mol, utilizando a equao de Clapeyron.
Sendo P = 1atm, T = 27C = 300K e R = 0,082atm L/K mol, tem-se:
pV=nRT
1 V = 0,01 0,082 300
V = 0,246L de O2 1. (Fatec-2014) Uma indstria compra soda castica com teor de pu-
reza de 80%, em NaOH. Antes de mandar o material para o estoque,
chama o Tcnico em Qumica para verificar se a informao procede.
No laboratrio, ele dissolve 1 g do material em gua, obtendo
10 mL de soluo. Utilizando um indicador apropriado, realiza uma
1. (UNIRIO) Jacques A. C. Charles, qumico famoso por seus experimen- titulao, gastando 20mL de HC, a 0,5 mol/L.
tos com bales, foi o responsvel pelo segundo voo tripulado. Para Dados:
gerar o gs hidrognio, com o qual o balo foi enchido, ele utilizou Massas molares (g/mol): NaOH 40 e HC 36,5
ferro metlico e cido, conforme a seguinte reao: Reao: NaOH + HC NaC + H2O
Fe(s) + H2SO4(aq) FeSO4(aq) + H2(g) Sobre o resultado da titulao, correto afirmar que a informao
Supondo-se que tenham sido utilizados 448 Kg de ferro metlico, o a) no procede, pois o grau de pureza de 40%.
volume, em litros, de gs hidrognio obtido nas CNTP foi de:
b) no procede, pois o grau de pureza de 60%.
(Massas atmicas: H 1u; Fe 56 u)
a) 89,6 c) procede, pois o grau de pureza de 80%.
b) 89 600 d) procede, pois o teor de impurezas de 80%.
Fe(s) + H2SO4(aq) FeSO4(aq) + H2(g)
c) 268,8 massa volume e) procede, pois o teor de impurezas de 40%.
1mol 1mol
d) 179,2 56g 22,4L 2. (Mackenzie-2014) A calcita um mineral encontrado na forma de
SEMI16_1_QUI_B_05

448 000g x cristais e em uma grande variedade de formas, como tambm nas
e) 179 200 x = 179 200L de CO2 estalactites e estalagmites. o principal constituinte dos calcrios e
mrmores, ocorrendo tambm em conchas e rochas sedimentares.
Pelo fato de ser composta por CaCO3, a calcita reage facilmente com

QUMICA B 493
 HC, formando cloreto de clcio, gs carbnico e gua.
Considerando que uma amostra de 10 g de calcita, extrada de uma
caverna, ao reagir com quantidade suficiente de HC , produziu
1,792 L de gs carbnico, medido nas CNTP, correto afirmar que,
essa amostra apresentava um teor de CaCO3 da ordem de
Dado: massa molar (g.mol-1) CaCO3 100
a) 75% d) 90%
b) 80% e) 95%
c) 85%
3. (Facisb-2014) A anilina (C6H5NH2), matria-prima importante para
diversos ramos das indstrias qumica e farmacutica, pode ser
obtida pela reao entre nitrobenzeno e ferro, representada pela
seguinte equao:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O 4C6H5NH2 + 3Fe3O4 + 540kJ
Supondo um rendimento de 100%, correto afirmar que a massa,
em kg, de anilina obtida pela reao completa de 246kg de nitro-
benzeno igual a
a) 212
b) 322
c) 246
d) 186
e) 392
4. (Enem-2012) No Japo, um movimento nacional para a
promoo da luta contra o aquecimento global leva o
slogan: 1 pessoa, 1 dia, 1kg de CO2 a menos! A ideia
cada pessoa reduzir em 1kg a quantidade de CO2 emiti-
da todo dia, por meio de pequenos gestos ecolgicos, como diminuir
a queima de gs de cozinha.
(Um hambrguer ecolgico? pra j! Disponvel em:
http://lqes.iqm.unicamp.br. Acesso em: 24 fev. 2012. Adaptado.)
Considerando um processo de combusto completa de um gs de
cozinha composto exclusivamente por butano (C4H10), a mnima
quantidade desse gs que um japons deve deixar de queimar para
atender meta diria, apenas com esse gesto, de
Dados: CO2 (44gmol1); C4H10 (58gmol1)
a) 0,25kg
b) 0,33kg
c) 1,0kg
d) 1,3kg
e) 3,0kg
5. (Enem-2010) A composio mdia de uma bateria auto-
motiva esgotada de aproximadamente 32% Pb, 3%
PbO, 17% PbO2 e 36% PbSO4. A mdia de massa da
pasta residual de uma bateria usada de 6 kg, onde 19%
PbO2, 60% PbSO4 e 21% Pb. Entre todos os compostos de chumbo
presentes na pasta, o que mais preocupa o sulfato de chumbo (II),
pois nos processos pirometalrgicos, em que os compostos de
chumbo (placas das baterias) so fundidos, h a converso de sul-
fato em dixido de enxofre, gs muito poluente.
Para reduzir o problema das emisses de SO2(g), a indstria pode uti-
lizar uma planta mista, ou seja, utilizar o processo hidrometalrgico,
para a dessulfurao antes da fuso do composto de chumbo. Nesse
caso, a reduo de sulfato presente no PbSO4 feita via lixiviao
com soluo de carbonato de sdio (Na2CO3) 1gmol1 a 45C, em
que se obtm o carbonato de chumbo (II) com rendimento de 91%.
Aps esse processo, o material segue para a fundio para obter o
chumbo metlico.
PbSO4 + Na2CO3 PbCO3 + Na2SO4
Dados: Massas molares em 1gmol1 Pb = 207; S = 32; Na = 23; O =
16; C = 12
(ARAJO, R.V.V.; TINDADE, R.B.E.; SOARES, P.S.M. Reciclagem de chumbo de
bateria automotiva: estudo de caso. Disponvel em: <www.iqsc.usp.br>. Acesso
em: 17 abr. 2010. Adaptado.)
494 QUMICA B
Segundo as condies do processo apresentado para a obteno
de carbonato de chumbo (II) por meio da lixiviao por carbonato
de sdio e considerando uma massa de pasta residual de uma
bateria de 6kg, qual quantidade aproximada, em quilogramas, de
PbCO3 obtida?
a) 1,7kg d) 3,3kg
b) 1,9kg e) 3,6kg
c) 2,9kg
1. (PUC-SP-2013) Dados: Massas molares (g/mol):
CaCO3 = 100 g/mol; CO2 = 44g/mol; HC = 36,5 g/mol
0K = -273C e 273K = 0C
Constante dos gases ideais: R = 0,082 atm L mol1 K1
O clcrio um minrio que apresenta elevado teor de carbona-
to de clcio (CaCO3) alm de outras impurezas. Uma amostra de
2,00 g de calcrio foi tratada com 100mL de soluo aquosa de cido
clordrico (HC ) de concentrao 0,50 mol L1. O gs carbnico (CO2)
obtido nesse processo foi armazenado em um recipiente de 4,1L a
27C, apresentando presso parcial de 0,090atm.
O teor de carbonato de clcio nessa amostra de calcrio
a) 50% d) 90%
b) 65% e) 100%
c) 75%
2. (IFSP-2013) O metal mangans, empregado na obteno de ligas
metlicas, pode ser obtido no estado lquido, a partir do mineral
pirolusita, MnO2, pela reao representada por:
3 MnO2(s) + 4 A (s) 3 Mn( ) + 2 A 2O3(s)
Considerando que o rendimento da reao seja de 100%, a massa
de alumnio, em quilogramas, que deve reagir completamente para
a obteno de 165kg de mangans,
Massas molares em g/mol: A = 27; Mn = 55; O = 16
a) 54 d) 221
b) 108 e) 310
c) 192
3. (Mackenzie-2013) A produo industrial do cido sulfrico rea-
lizada a partir do enxofre, extrado de jazidas localizadas normal-
mente em zonas vulcnicas. O enxofre extrado queimado ao ar
atmosfrico produzindo o anidrido sulfuroso (etapa I). Aps essa
reao, o anidrido sulfuroso oxidado a anidrido sulfrico, em alta
temperatura e presena de um catalisador adequado (etapa II). Em
seguida, o anidrido sulfrico borbulhado em gua, formando
o cido sulfrico (etapa III). As reaes referentes a cada uma das
etapas do processo encontram-se abaixo equacionadas:
Etapa I. S(s) + O2(g) SO2(g)
Etapa II. 2 SO2(g) + O2(g) 2 SO3(g)
Etapa III. SO3(g) + H2O() H2SO4()
Desse modo, ao serem extrados 200,0kg de enxofre com 80% de
pureza de uma jazida, considerando-se que o rendimento global do
processo seja de 90%, a massa mxima de cido sulfrico que pode
ser produzida ser de
Dados: massas molares (1gmol1):
H = 1, O = 16 e S = 32.
a) 612,5kg
b) 551,2kg
c) 490,0kg
SEMI16_1_QUI_B_05
d) 441,0kg
e) 200,0kg
 4. (Unesp-2014) A hidrazina, substncia com frmula molecular N2H4,
um lquido bastante reativo na forma pura. Na forma de seu monoi-
drato, N2H4 H2O, a hidrazina bem menos reativa que na forma pura
e, por isso, de manipulao mais fcil. Devido s suas propriedades
fsicas e qumicas, alm de sua utilizao em vrios processos indus-
triais, a hidrazina tambm utilizada como combustvel de foguetes
e naves espaciais, e em clulas de combustvel.
A atuao da hidrazina como propelente de foguetes envolve a
seguinte sequncia de reaes, iniciada com o emprego de um
catalisador adequado, que rapidamente eleva a temperatura do
sistema acima de 800C:
3N2H4( ) 4NH3(g) + N2(g)
N2H4( ) + 4 NH3(g) 3N2(g) + 8H2(g)
Dados:
Massas molares, em g mol1: N = 14,0; H = 1,0
Volume molar, medido nas Condies Normais de Temperatura e
Presso (CNTP) = 22,4L
Calcule a massa de H2 e o volume total dos gases formados, medido
nas CNTP, gerados pela decomposio estequiomtrica de 1,0g
de N2H4 ( ).
SEMI16_1_QUI_B_05

QUMICA B 495
 Africa Studio/Shutterstock
Solues I
Solues Solues saturadas: quantidade de soluto atinge o coe-
ficiente de solubilidade.
Solues so misturas homogneas de duas ou mais

IESDE BRASIL S/A

substncias.
36g de NaC
Em uma soluo temos:
soluto: a substncia que se dissolve (disperso);
solvente: a substncia capaz de dissolver outra (dis- 100g de
persante). gua a 25oC

`` Exemplo:
gua sal comum Solues saturadas com corpo de fundo (ou supersatu-
rada): quantidade de soluto ultrapassa o coeficiente
e
de solubilidade.
Solvente Soluto

IESDE BRASIL S/A

40g de NaC

O solvente mais importante a gua, por isso, quando dis-

sermos a palavra soluo, estaremos nos referindo a uma so-
100g de
luo aquosa. gua a 25oC

Curvas de solubilidade
So grficos que apresentam a variao dos coeficientes
Classificao das solues de solubilidade das substncias em funo da temperatura.
`` Exemplo:
Solubilidade de KNO3 (nitrato de potssio) em gua.
Coeficiente de solubilidade (CS)
Coeficiente de solubilidade (CS) a quantidade mxima
de substncia que podemos dissolver em uma determinada
quantidade de solvente (em geral 100g), a uma determinada
temperatura.
As solues podem ser classificadas, quanto ao CS, em
trs tipos. Para estud-los, tomaremos como exemplo o CS
do NaC a 25o C= 36g/100g H2O. Significa dizer que 36g de
NaC a quantidade mxima que conseguimos dissolver em
100g de gua.
Solues insaturadas: quantidade de soluto menor
que o coeficiente de solubilidade.
IESDE BRASIL S/A

3
20g de NaC
2

100g de gua 1
SEMI16_1_QUI_B_06

a 25oC

496 QUMICA B
 Observando o grfico na tabela acima, vemos que a 40oC:
1 representa uma soluo insaturada, 2 uma soluo saturada
e 3 uma soluo supersaturada (formam sistemas muito inst- Em alguns livros e vestibulares, a concentrao em quan-
veis e por isso no so muito comuns). tidade de matria chamada concentrao molar ou ainda
molaridade, mas esses nomes no so mais recomendados,
segundo as normas da IUPAC. Essa grandeza tambm costuma
ter outras representaes, tais como M.
As unidades de concentrao representam diferentes ma-
neiras de dizer qual a quantidade de soluto existente em uma
determinada soluo. Usaremos a seguinte conveno:
ndice 1: soluto `` Exemplo:
ndice 2: solvente Qual a concentrao, em quantidade de matria (mol/L), de uma
Sem ndice: soluo soluo que apresenta 5,3g de Na2CO3 em 100mL de soluo?
Dado: massa molar Na2CO3 = 106g.mol-1.
Soluo:
5,3g de Na2CO3 100mL de soluo
Concentrao comum (C) x 1000mL
x = 53g de Na2CO3 /L
Expressa a quantidade de soluto, em gramas, existente em
1 litro de soluo. 1mol de Na2CO3 106g
y 53g
Matematicamente,
y = 0,5mol de NaOH/L
m1(g ) Esse valor poderia ser obtido aplicando-se a expresso geral:
C= ,
V( ) mm11 55,3,3
M ==
M M
M == ==00,5,5mol
mol//LL
MM11VV( ( ) )
MM 106 0 0,1,1
106
em que m1 a massa do soluto e V o volume da soluo.
`` Exemplo:
Qual o volume final que deve ter uma soluo para que tenha concen- Ttulos percentuais
trao igual a 10g/L a partir de 25g de soluto?
Soluo: (% p/p, % p/V e % V/V)
10g soluto 1L soluo O ttulo ou percentagem em massa a relao (razo) en-
25g soluto xL tre a massa do soluto e a massa da soluo.
x = 2,5L % p/p: expressa a massa do soluto, em gramas, existente
Esse valor poderia ser obtido aplicando-se a expresso geral: em 100g de soluo.

m1( g ) 25 m1
C= 10 = 10 V (  ) = 25 %p/p = 100
V(  ) V(  ) m
25 % p/V: expressa a massa do soluto, em gramas, existente
V(  ) = = 2 ,5 L
10 em 100mL de soluo.

m1
Concentrao em mol/L ( ) % p/V =
V
100

Concentrao em quantidade de matria/volume expres- % V/V: expressa a massa do soluto, em gramas, existente
sa a quantidade de soluto, em mols, existente em 1 litro de em 100g de soluo.
soluo. Matematicamente,
Matematicamente,
V1
n % V/V = V 100
M= 1 ,
V
`` Exemplos:
onde n1 o nmero de mols do soluto e V o volume da 1. Calcule a % p/p de uma soluo preparada com 8g de KOH para
soluo. 500g de soluo.
m
Como n1 = 1 , onde MM1 a massa molar do soluto, Soluo:
temos: MM1
8g de soluto 500g de soluo
SEMI16_1_QUI_B_06

m1 x 100g de soluo
M= , x = 1,6g
MM1 V
Logo: 1,6% em massa ou 1,6% m/m.

QUMICA B 497
 Esse valor poderia ser obtido aplicando-se a expresso geral: exerccio prolongado devem-se ao aumento da mobilizao da
gordura durante o exerccio, preservando os estoques de glicognio
m1 muscular.
% p / p= 100
m
(www.globo.com. Adaptado.)
8
% p / p= 100 = 1, 6% em massa ou 1,6% m/m O
500
2. Calcular a % p/V de uma soluo preparada usando 10g de KOH
CH3
para 2000mL de soluo. H3C N
Soluo: N
10g de soluto 2 000mL de soluo
x 100mL de soluo N
x = 0,5g de soluto O N
Portanto: 0,5% p/V.
Esse valor poderia ser obtido aplicando-se a expresso geral:
CH3

m1 cafena
%p / v = 100
V
O grfico representa a curva de solubilidade da cafena em gua.
10 80

solubilidade (g cafena/100 mL H2O)

%p /V = 100 = 0 , 5% p / V
2000 70
60
3. Calcular a % V/V de uma soluo que foi preparada usando 5mL
de C2H5OH em 200mL de soluo. 50

Soluo: 40
30
5mL de soluto 200mL de soluo
20
x 100mL de soluo
10
x = 2,5mL de soluto
0
Logo: 2,5% V/V. 20 40 60 80 100 120
Esse valor poderia ser obtido aplicando-se a expresso geral: temperatura (C)
V Quando uma soluo saturada de cafena contendo 200 mL de gua
%V / V = 1 100
V resfriada de 100C para 80C, a quantidade mxima de cafena
cristalizada, em gramas, ser igual a
5 a) 110
%V / V = 100 = 2 , 5%V / V
200 b) 70 Em 100oC a dissoluo em 200mL de 140g (70g/100 mL de
H2O) e ao resfriarmos para 80oC a quantidade mxima dissolvida
c) 35 ser de 30g nos 200mL, portanto, haver a precipitao de 110

Concentrao em
gramas.
d) 55
e) 15
partes por milho (ppm) 2. (Fepecs) H muitos sculos, a humanidade aprendeu a utilizar as
propriedades biolgicas de substncias presentes nas plantas. Por
Expressa quantas partes do soluto existem em 1 milho de exemplo, no sculo V a.C., o mdico grego Hipcrates relatou que
partes da soluo (em massa ou em volume). a casca do salgueiro branco (Salix alba) aliviava dores e diminua
a febre. O responsvel por essas atividades teraputicas o cido
`` Exemplo: saliclico, gerado pela metabolizao, pelas enzimas do fgado, da
Uma soluo de 20ppm contm 20g de soluto em 106g de soluo. salicilina presente no salgueiro. O cido saliclico, apesar de suas
propriedades teraputicas, provoca leses nas paredes do estma-
go. Para solucionar esse problema, a molcula foi modificada pelo
Concentrao em laboratrio alemo Bayer, em 1897, por meio da insero de um
grupo acetil. Assim surgiu o cido acetilsaliclico, primeiro frmaco
partes por bilho (ppb) sinttico empregado na teraputica e que hoje o analgsico mais
consumido e vendido no mundo. A seguir, so apresentadas as
Expressa quantas partes do soluto existem em 1 bilho de estruturas moleculares da salicilina, do cido saliclico e do cido
partes da soluo (em massa ou em volume). acetilsaliclico.
OH
`` Exemplo:
OH O OH
Uma soluo de 5ppb contm 5g de soluto em 109g de soluo.
O
O OH
SEMI16_1_QUI_B_06

OH
1. (FASM) A cafena muito utilizada por atletas, mas existe preocupa- OH
o com o abuso do seu consumo. Recentemente, alguns estudos
mostraram que os efeitos da cafena na melhora da tolerncia ao
OH

Salicilina cido saliclico

498 QUMICA B
 O OH 1. (FMJ-2014) A quantidade de brometo de ipratrpio, em mol, que
entra no organismo do paciente a cada mililitro de soluo inalada
, aproximadamente,
O CH3 a) 2 105 d) 3 104
b) 3 107 e) 6 105
O
c) 6 10 7

cido acetilsaliclico 2. (Univag-2013) A solubilidade em gua do glutamato monossdico

mono-hidratado, sal muito utilizado na culinria oriental para refor-
O cido acetilsaliclico pouco solvel em gua e, por isso, comer-
ar o sabor dos alimentos, cerca de 60g/100mL a 20C.
cializado na forma de comprimido. Considere que a massa molar e
a solubilidade do cido acetilsaliclico sejam iguais a 180g/mol e Sabendo que a frmula molecular dessa substncia C5H8NNaO4.
0,225g em 100mL de gua, respectivamente. H2O, conclui-se que a concentrao aproximada, em mol/L, de uma
soluo saturada desse sal a 20C
Desprezando-se a variao de volume decorrente da adio do ci-
do em gua, uma soluo aquosa saturada de cido acetilsaliclico a) 4 d) 1
apresenta concentrao de cido dissolvido igual a b) 5 e) 3
a) 1,25 102 mol/L. c) 2
b) 2,25 102 mol/L. 3. (UEPA-2014) Testes com a utilizao de cebolas tm sido recomen-
c) 1,25 g/L. 0,225 dados por agncias internacionais de proteo ambiental para veri-
[cido]= = 1,25 102 mol L1
d) 18,0 g/L. 180 0,1 ficao do nvel de toxicidade de misturas complexas como resduos
de uma indstria, pois a cebola sensvel mesmo em concentraes
3. (FGV) No Brasil, o transporte de cargas feito quase que totalmente consideradas aceitveis aos padres da Organizao Mundial da
em rodovias por caminhes movidos a diesel. Para diminuir os po- Sade (OMS). Um estudo realizado, em guas, mostrou que uma
luentes atmosfricos, foi implantado desde 2009 o uso do Diesel 50S concentrao de 0,03 mg L1 de cobre (Cu) dissolvido provoca uma
(densidade mdia 0,85g cm3), que tem o teor mximo de 50ppm inibio de 40% no crescimento das razes de cebolas.
(partes por milho) de enxofre. Para o experimento da toxidade de metal frente a um organismo (a
A quantidade mxima de enxofre, em gramas, contida no tanque cebola) o pesquisador preparou 100mL de uma soluo de sulfato
cheio de um caminho com capacidade de 1 200L, abastecido de cobre (CuSO4 5 H2O) para obter a concentrao de 0,1 mol
somente com Diesel 50S, L1 (desprezar as possveis diluies). Assim, a massa utilizada no
a) 5,1 d = m/V preparo desta :
0,85 = m/1 200000 Dados: (Cu = 63,5; S = 32; O = 16 e H = 1g mol1)
b) 5,1 101
m = 1 020 000g
c) 5,1 10 +1
50ppm 50mg de enxofre em 1kg de diesel a) 2495mg d) 4980mg
50mg S 1kg diesel
d) 5,1 10+3 b) 24900mg e) 480mg
X 1 020kg
e) 5,1 10+4 x 51000mg 5,1 10 g
+1
c) 240mg
4. (Enem-2013) A varfarina um frmaco que diminui a
agregao plaquetria, e por isso utilizada como anti-
coagulante, desde que esteja presente no plasma, com
uma concentrao superior a 1,0mg/L. Entretanto,
concentraes plasmticas superiores a 4,0mg/L podem desenca-
Texto para a prxima questo. dear hemorragias. As molculas desse frmaco ficam retidas no
espao intravascular e dissolvidas exclusivamente no plasma, que
Considere as informaes sobre o brometo de ipratrpio, frmaco em-
representa aproximadamente 60% do sangue em volume. Em um
pregado no tratamento de doenas respiratrias como broncodilatador.
medicamento, a varfarina administrada por via intravenosa na
Estrutura: forma de soluo aquosa, com concentrao de 3,0mg/mL. Um
CH3 indivduo adulto, com volume sanguneo total de 5,0L, ser subme-
tido a um tratamento com soluo injetvel desse medicamento.
H3C Qual o mximo volume da soluo do medicamento que pode ser
N CH3 administrado a esse indivduo, pela via intravenosa, de maneira que
no ocorram hemorragias causadas pelo anticoagulante?
Br a) 1,0mL d) 4,0mL
b) 1,7mL e) 6,7mL
c) 2,7mL
O OH
5. (Enem-2012) Aspartame um edulcorante artificial
(adoante diettico) que apresenta potencial adoante
O 200 vezes maior que o acar comum, permitindo seu
uso em pequenas quantidades. Muito usado pela inds-
brometo de ipratrpio tria alimentcia, principalmente nos refrigerantes diet, tem valor
Massa molar aproximada: 4 102g/mol energtico que corresponde a 4 calorias/grama. contraindicado a
Informao extrada da bula: portadores de fenilcetonria, uma doena gentica rara que provo-
ca acmulo da fenilalanina no organismo, causando retardo mental.
Cada mL (20 gotas) da soluo para inalao contm:
O IDA (ndice dirio aceitvel) desse adoante 40mg/kg de massa
brometo de ipratrpio........... 0,25mg
SEMI16_1_QUI_B_06

corprea.
veculo q.s.p. ........................ 1mL
(Disponvel em: http://boaspraticasfarmaceuticas.com.
(cloreto de benzalcnio, edetato dissdico, cloreto de sdio, cido Acesso em: 27 fev. 2012.)
clordrico e gua purificada.)
(www.bulas.med.br)

QUMICA B 499
 Com base nas informaes do texto, a quantidade mxima reco-
mendada de aspartame, em mol, que uma pessoa de 70kg de massa
corporal pode ingerir por dia mais prxima de
Dado: massa molar do aspartame = 294g/mol
a) 1,3 104 d) 2,6
b) 9,5 10 3
e) 823
c) 4 102
Texto para a prxima questo.
A fbrica de pele
As seguintes etapas so utilizadas pela fbrica de pele alem
para produzir 100 discos de pele reconstituda a partir de uma
amostra, num processo que dura 6 semanas.
1.a etapa: Com uma bipsia, extrai-se um pequeno pedao de pele
do voluntrio.
2.a etapa: Um brao robtico corta a pele em pedacinhos.
3.a etapa: Com a ajuda de enzimas, uma mquina separa dois tipos
de clulas: os queratincitos, da superfcie, e os fibroblastos, que
compem a parte interna da pele.
4.a etapa: Os dois tipos so cultivados em biorreatores e se replicam.
As clulas produzem colgeno, protena que ajuda a unir e fortalecer
os tecidos.
5.a etapa: Os fibroblastos so despejados em frascos onde formam
a derme. Nutrientes so adicionados para ajudar no processo.
6.a etapa: Por cima da derme so acrescentados os queratincitos,
que ajudam a formar a epiderme.
7.a etapa: Fica tudo numa incubadora a 37C at a pele adquirir
a forma final. O resultado tem as mesmas camadas que formam o
tecido humano: derme, epiderme e subdivises.
(Adaptado: Revista Galileu, julho de 2011, p. 47)
1. (PUC-Campinas) Nutrientes para a pele, como as vitaminas A e E,
ajudam a reduzir os danos causados pelos radicais livres, graas s
suas fortes propriedades antioxidantes. A dose diria de vitamina C
recomendada para satisfazer as necessidades do corpo de 100mg.
Assim, ao dissolver essa quantidade de vitamina C em meio copo-
-dgua (cerca de 100mL), obtm-se uma soluo de vitamina C de
a) 6,8g
b) 4,2g
c) 2,6g
d) 68g
e) 42g
3. (ACAFE) O texto a seguir est presente na legislao que institui o
Cdigo de Trnsito Brasileiro CTB.
[...] Conduzir veculo automotor, na via pblica, estando com
concentrao de lcool por litro de sangue igual ou superior a 6
(seis) decigramas, ou sob a influncia de qualquer outra substncia
psicoativa que determine dependncia: Penas deteno, de seis
meses a trs anos, multa e suspenso ou proibio de se obter a
permisso ou a habilitao para dirigir veculo automotor. [...]
Um condutor automotivo parado em uma operao policial, aps
ser submetido a anlises tcnicas, apresentou uma concentrao
de 21 decigramas de lcool por litro de sangue.
Com base no texto e nos conceitos qumicos, analise as afirmaes
a seguir.
I. A concentrao de lcool no sangue desse condutor de
2,1g/L.
II. O condutor dever ser penalizado segundo a legislao do CTB.
III. Caso o condutor possua em seu organismo um volume de
sangue igual a 5,0L, a quantidade de lcool presente em seu
corpo de 10,5g.
IV. A combusto completa do etanol geral CO e gua.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas I, II e III esto corretas.
b) Apenas II, III e IV esto corretas.
c) Apenas a afirmao III est correta.
d) Todas as afirmaes esto corretas.
4. (Fuvest-2014) O observatrio de Mauna Loa, no Hava, faz medies
dirias da concentrao de dixido de carbono na atmosfera terres-
tre. No dia 09 de maio de 2013, a concentrao desse gs atingiu a
marca de 400ppm. O grfico a seguir mostra a curva de crescimento
da concentrao de dixido de carbono ao longo dos anos (curva B)
e, tambm, a curva que seria esperada, considerando o CO2 gerado
pelo consumo de combustveis fsseis (curva A).
410
400 A
Concentrao de CO2 (ppm)

concentrao, em g/L, de, aproximadamente, 390

380 B
a) 0,1
370
b) 0,2 360
c) 0,5 350
d) 0,8 340
330
e) 1,0
320
2. (FPS) Alcoolismo nunca foi problema exclusivo dos adultos. Pode 310
tambm acometer os adolescentes. Hoje, no Brasil, causa grande 1960 1970 1980 1990 2000 2010 2020
preocupao o fato de os jovens comearem a beber cada vez mais Ano
cedo e as meninas, a beber tanto ou mais que os meninos. Pior,
ainda, que certamente parte deles conviver com a dependncia a) Escreva a equao qumica balanceada que representa a reao
do lcool no futuro. que ocorre no motor de um carro movido a gasolina (C8H18), e
que resulta na liberao de CO2 e vapor de gua para a atmosfera.
(Disponvel em http://drauziovarella.com.br/dependencia-quimica/alcoolismo-
na-adolescencia/).
b) A concentrao de CO2 na atmosfera, na poca pr-industrial,
era de 280,0ppm. Adotando o valor de 400,4ppm para a con-
Durante uma festa, um indivduo bebeu trs latas de cerveja (350mL centrao atual, calcule a variao percentual da concentrao
cada) e duas doses de usque (40mL cada). Ele sentiu-se alterado e, de CO2 em relao ao valor da poca pr-industrial.
em respeito s regras da Lei Seca, foi para casa de txi. Considerando c) D uma explicao para o fato de os valores observados (re-
que a taxa de absoro do lcool no indivduo de 10%, a massa de presentados na curva B) serem menores do que os valores
SEMI16_1_QUI_B_06

lcool presente no seu sangue de aproximadamente: esperados (representados na curva A).

(Dados: a densidade do lcool etlico 0,8g/mL, o teor alcolico
da cerveja consumida 5% (v/v), e o teor alcolico do usque con-
sumido 40% (v/v)).

500 QUMICA B
 Solues II eldar nurkovic/Shutterstock

Concentrao molal ou Frao em quantidade de matria do solvente (X2): ex-

pressa a relao entre o nmero de mols do solvente
molalidade (W) e o nmero de mols da soluo. uma grandeza adi-
mensional.
a concentrao em quantidade de matria/massa; ex-
pressa a quantidade do soluto, em mols existentes em 1kg de n2 n2
X2 = ou X 2 =
solvente. n n1 + n2
Matematicamente:

n1 m1
W= ou W = A soma das fraes molares de soluto e solvente sempre
m2(kg ) MM1 m2(kg )
igual a 1: X1 + X2 = 1.

`` Exemplo:
Dissolvem-se 150g de H2SO4 em 200g de H2O. Qual a concentrao
em mols de soluto por quilograma de solvente da soluo resultante? `` Exemplo:
Soluo: Uma soluo foi preparada pela adio de 115g de etanol a 135g de
150g de soluto 200g de solvente gua. Calcular as fraes molares do etanol e da gua nessa soluo.
x 1000g de solvente Dados:
x = 750g de soluto/kg de solvente Massas molares: etanol = 46g/mol; gua = 18g/mol.
1mol de H2SO4 98g Soluo:
y 750g 1mol de etanol 46g
x 115g
y = 7,65mol/Kg
x = 2,5mL de etanol
Esse valor poderia ser obtido aplicando-se a expresso
1mol de gua 18g
geral:
x 135g
n m1 x = 7,5mL de gua
W = 1 ou W =
m2(kg ) MM1 m2(kg ) Portanto: 2,5 + 7,5 = 10mol de soluo
150 2, 5
W= = 7, 65 mol/kg Frao molar do etanol = = 0 , 25
98 0, 2 10
Frao molar da gua = 7 , 5 =0 , 75
10
Frao em quantidade de Observe que X1 + X2 = 2,5 + 7,5 = 1

matria/quantidade de Concentrao normal

matria (X)
Expressa o nmero de mols de um dos componentes de
uma soluo em 1 mol dessa soluo.
Frao em quantidade de matria do soluto (X1): ex-
pressa a relao entre o nmero de mols do soluto e o
nmero de mols da soluo. uma grandeza adimen-
sional.
SEMI16_1_QUI_B_07
ou normalidade
Expressa a quantidade de soluto, em equivalente-gramas,
existente em 1 litro de soluo.
A normalidade simbolizada por N.
Sabemos que, o nmero de equivalentes-gramas de uma
substncia determinado como a relao entre a massa e o
equivalente-grama dessa substncia.

n1 n1 m
X1 = ou X1 = N=
n n1 + n2 Eq v()

QUMICA B 501
`` Exemplo:
Determine a normalidade da soluo que contm 98g de H2SO4 dis-
solvidos em 1 litro da soluo.
massa molar do H2SO4= 98g/mol 1. (UFTM-2013) Uma soluo aquosa de carbonato de sdio, concen-
trao 1,27mol L1 e densidade 1,124kg L1, pode ser empregada
Equivalente-grama do H2SO4= 49 g/eqg como alcalinizante em estaes de tratamento de gua (ETAs). Dada
98 a massa molar do Na2CO3 = 106g mol1, o valor aproximado do teor
N= = 2 normal percentual em massa de Na2CO3 dessa soluo
49 1
a) 10 d) 8
b) 16 e) 12
c) 14
Os conceitos de equivalente qumico, equivalente-grama 2. (Unirg-2013) As concentraes dos ons sulfato (SO42) e clcio (Ca2+)
e normalidade so muito importantes na histria da qumica, em uma amostra de gua mineral so, respectivamente, iguais a
principalmente por serem de fcil aplicao e por isso ainda 0,1mg/L e 3,0mg/L. Com base nessas informaes, conclui-se que
so muito utilizados nas indstrias e laboratrios de controle as concentraes molares de SO42e Ca2+ so, respectivamente,
de qualidade. a) 2,5 103mol L-1 e 3,0 102mol L1.
Porm, como o equivalente-grama no uma grandeza b) 1,0 103mol L-1 e 7,5 102mol L1.
fixa como a massa molar, ou seja, pode assumir valores di- c) 2,5 106mol L-1 e 3,0 105mol L1.
ferentes para uma mesma substncia, de uma reao para a d) 1,0 106mol L-1 e 7,5 105mol L1.
outra, a IUPAC resolveu abandonar seu uso e o de conceitos
3. (UCS-2012) No rtulo de uma embalagem de vinagre de ma, en-
relacionados como, por exemplo, a normalidade. contra-se a informao de que o teor de cido actico presente de
4,15% (m/v). A concentrao de cido actico, expressa em termos
de molaridade, de, aproximadamente,
a) 5,0 mol L1 d) 1,0 mol L1
b) 3,5 mol L1 e) 0,7 mol L1
c) 1,4 mol L 1

1. (ACAFE) Qual a molalidade de uma soluo que contm 34,2g de

4. (Unifor-2012) A dipirona a droga anti-inflamatria com indicao
sacarose, C12H22O11, dissolvidos em 200g de gua?
analgsica e antipirtica mais utilizada no Brasil, comercializada
a) 0,1 molal. principalmente na forma sdica em diferentes formulaes farma-
b) 0,005 molal. cuticas (soluo oral, injetvel, comprimidos e supositrios). Em
c) 0,5 molal. 34,2 1000
algumas situaes, a recomendao de uso de 10mg por quilo
W= = 0,5 molal de peso corporal (10mg/kg). Marque a opo que indica o volume
342 200
d) 1,2 molal. de uma soluo oral de dipirona a 50% (m/v) que deve ser usada
e) 0,0005 molal. para atender indicao solicitada para um peso corporal de 30kg.
2. (UFF) Uma soluo contm 18,0g de glicose (C6H12O6), 24,0g de a) 0,6 mL d) 2,5 mL
cido actico (C2H4O2) e 81g de gua. Qual a frao molar do cido b) 1,0 mL e) 3,0 mL
actico na soluo? c) 1,6 mL
Dados: H = 1u; C = 12u; O = 16u.
5. (Cesgranrio-2013) De acordo com a legislao atual, Cachaa a
a) 0,04. Nmero de mols
denominao tpica e exclusiva da Aguardente de Cana produzida
b) 0,08. 18 24 81 no Brasil com graduao alcolica de 38%vol (trinta e oito por cento
nglicose = = 0,1mol ncido = =0,4 mol ngua = = 4,5 mol
180 60 18 em volume) a 48%vol (quarenta e oito por cento em volume) a 20C
c) 0,40.
Frao molar do cido
d) 0,80. (vinte graus Celsius), obtida pela destilao do mosto fermentado
ncido 0,4
X cido = = =0,08 do caldo de cana-de-acar com caractersticas sensoriais peculia-
e) 1,00. n cido + nglicose + n gua 0,4 + 0,1 + 4,5 res, podendo ser acrescida de acares at 6g/L (seis gramas por
3. (UFF) Tem-se uma soluo preparada pela dissoluo de 16,7g de naf- litro), expressos em sacarose. Em 2011, pesquisadores de duas
taleno em 200mL de benzeno lquido, a 20oC. A densidade do benzeno Universidades de Minas Gerais realizaram um estudo a fim de ava-
temperatura dada 0,87g mL 1. Determine: liar a presena de contaminantes em algumas marcas de bebidas
produzidas no interior de minas. Os grficos a seguir apresentam
a) a frao molar do benzeno e do naftaleno na soluo;
alguns dos resultados obtidos.
b) a percentagem molar do benzeno e do naftaleno na soluo. 45
a) n 16 ,7 g b) 40 Limite MAPA (2005)
C10 H8= -1
, mol
= 0130
100% 1,0 C6H6 = 94,00%
128,0 g mol y 0,94 C10H8 = 6,00%
35
Furfural (mg/100 mL a.a.)

m
dC H = 0, 87g m L-1 200mL y = 94,00% 30
6 6 v
25
m( g ) =174,0 g C6 H6
20
174,0 g
nC H6
= = 2,23 mol 15
6 78,0 g
10
SEMI16_1_QUI_B_07

2,23
X C6 H6 = =0,94 5
, + 013
223 ,
X C H + XC H = 1 0
6 6 10 8

0,13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
XC H8
= = 0,06 Amostras
10 0,13 + 2, 23
502 QUMICA B
 9 Limite MAPA (2005)
8
7
6 CE RN
Cobre (mg/L)

5 PB
PE
4 RO TO

3 MT
DF
2
1 GO
MG
0 ES
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 SP
Amostras PR RJ

(Fonte: Zacaroni et al. Qumica Nova, vol. 34, n. 2, p. 320-324, 2011.) SC

De acordo com os grficos, o limite mximo permitido pelo Minist- RS

rio de Agricultura, Pecuria e Abastecimento (MAPA) para o furfural
(C5H4O2, d = 1,16g/cm3) e para o cobre so, respectivamente,
a) 5,2 104mol L1 e 7,9 105mol L1
Nveis de concentrao de cafena na gua
b) 5,2 105mol L1 e 7,9 105mol L1
100 ng L1 10 a 29 ng L1
c) 5,0 10 mol L e 5,0 10 mol L
2 1 3 1

30 a 99 ng L1 10 ng L1
d) 5,0 103%m/v e 5,0 103%m/v
e) 5,8 103%m/v e 5,0 104%m/v Dados
1,0 ng 1,0 109g Massa molar cafena 194 g/mol
(Disponvel em: <http://veja.abril.com.br/noticia/saude/
ameaca-invisivel/>. Acesso em: 01 ago. 2012. Adaptado.)
Texto para a prxima questo.
Supondo-se que, em alguma cidade do interior da Paraba, a concen-
Gasolina nacional gera mais oznio, trao de cafena na gua seja de 3,0 1010molL1, a concentrao
diz estudo da USP de cafena nessa cidade corresponde, de acordo com o mapa, ao
O oznio troposfrico no eliminado diretamente pelos escapa- nvel detectado na capital do estado de:
mentos dos carros. Ele resulta de uma reao qumica entre compos-
a) SP d) TO
tos orgnicos volteis presentes nos combustveis, xido ntrico (NO),
oxignio do ar (O2) e a luz solar. Uma gasolina suja como a paulista, b) MG e) RO
possui 45% em massa de aromticos, 30% em massa de olefinas e c) PB
1000 ppm (m/v) de enxofre (S), enquanto que a gasolina limpa,
3. (UPE-2012) Um tcnico qumico percebeu que a pia do seu labora-
como a californiana, possui 22% em massa de aromticos, 4% em
trio estava com aspecto amarelo-avermelhado por causa da incrus-
massa de olefinas e 15 ppm (m/v) de enxofre. Essas quantidades
tao de ferro. Decidiu ento limp-la. Para isso, resolveu preparar
fazem com que a concentrao de oznio em So Paulo ultrapasse
100mL de uma soluo de cido clordrico, HC, na concentrao
os limites permitidos pela legislao, causando vrios problemas de
6,0mol/L a partir da soluo de cido HC, alta pureza, disponibili-
sade na populao, como, por exemplo, prejudicando a respirao.
zada comercialmente em frasco reagente.
(Adaptado de Folha de S. Paulo. Cincia. 31/08/2008. A26) Dados: Massa molar (HC) = 36,5g/mol; Densidade (soluo de HC)
= 1,18g/mL; Porcentagem em massa de HC = 37%.
1. (PUC-Campinas) A concentrao mdia do oznio em 2007, em So Para o preparo de 100mL de uma soluo de cido clordrico
Paulo, nos dias em que foi ultrapassado o limite permitido pela legisla- 6,0mol/L, necessrio que o tcnico retire do frasco reagente um
o para esse poluente, foi de 2,8 104g/m3, segundo a CETESB. Essa volume, em mL, de soluo de HC igual a
concentrao, em mol/L, , aproximadamente,
a) 30,0 d) 102,4
Dado: Massa molar (g/mol) O3 = 48
b) 50,2 e) 100,0
a) 1 1010 d) 8 109
c) 60,5
b) 3 1010 e) 1 108
c) 6 10 9 4. (UFPE) Um bom vinho apresenta uma graduao alcolica de cerca
de 13% (v/v). Levando-se em considerao que a densidade do eta-
2. (UFPB) A revista Veja de 22 jun. 2012, veiculou uma reportagem nol 0,789gmL1, a concentrao de etanol, em molL1, do vinho
baseada em pesquisa sobre a qualidade da gua distribuda em 16 em questo, ser (assinale o inteiro mais prximo):
capitais brasileiras. A pesquisa revela a contaminao por cafena na Dados: C = 12gmol1, H = 1gmol1 e O = 16gmol1.
gua de 15 capitais, inclusive Joo Pessoa. Conforme mencionado na
referida reportagem, a cafena, consumida amplamente no mundo
inteiro, no faz necessariamente mal sade, mas um poderoso
indicador de outros contaminantes, em particular os chamados
poluentes emergentes, resduos cada vez mais presentes nas guas
SEMI16_1_QUI_B_07

do mundo. O mapa a seguir apresenta as capitais onde foi detectada

a presena de cafena, cujos nveis esto indicados na legenda:

QUMICA B 503
 Volodymyr Krasyuk/Shutterstock
Diluio e misturas
Introduo Mistura de solues de mesmo
Em nosso dia a dia fazemos diluio e misturas de soluo soluto
com bastante frequncia, como por exemplo: uma operao que consiste na mistura de duas ou mais
adicionar gua quente no caf forte para torn-lo mais solues, contendo o mesmo soluto. um procedimento de
fraco; soma de quantidade de solutos.
misturar caf com leite; `` Exemplo:
Nos laboratrios de qumica, diluio e misturas de solu- 40mL de uma soluo de NaOH 0,1mol L1 foi misturada com 10mL
o so procedimentos comuns. de uma outra soluo de NaOH 0,2mol L1. Determine a concentrao,
em mol L1, da soluo resultante.
Soluo:
Diluio 40mL de 50mL de
NaOH 10mL de NaOH
uma operao que consiste na adio de solvente a uma NaOH
determinada soluo. Com a adio do solvente, o volume da 0,1mol L1 x mol L1
0,2mol L1
soluo aumenta e, consequentemente, a concentrao do so-
luto na soluo diminui.
`` Exemplo: Soluo 1 Soluo 2 Soluo final
50mL de gua foram adicionados a 50mL de uma soluo aquosa V1 1 + V2 2 = Vf f
de HC 0,5mol L-1. Determine a concentrao da soluo, aps a 40 0,1 + 10 0,2 = 50 f
diluio, em mol L-1. 4 + 2 = 50 f
Soluo:

50mL de H2O
Mistura de solues de solutos
diferentes que no reagem entre si
50mL de HC 100mL de HC Nessa operao, como os solutos so diferentes e no rea-
0,5mol L-1 x mol L-1 gem entre si, devemos proceder como se cada soluo em
particular tivesse sofrido uma diluio.
`` Exemplo:
Soluo inicial Soluo final 1,0 litro de uma soluo de CaC 2 2,0mol L1 foi misturada a 3,0 litros de
Vi i = Vf f uma soluo de NaC 1,0mol L1. Determine a concentrao resultante,
50 0,5 =100 em mol L1, em relao ao NaC e ao CaC 2.
f

50 0 , 5
Soluo:
f = = 0 , 25 mol L1 4,0L de
100
CaC 2 x mol L1
1,0L de CaC 2 3,0L de NaC
NaC y mol L1
2,0mol L1 1,0mol L1
Algumas questes podem abordar a evaporao do solvente
de uma soluo.
A diluio efetivada atravs da adio de solvente e a Soluo final
concentrao, pela sua retirada. Tanto na diluio, quanto na
concentrao, a quantidade do soluto permanece inalterada.
SEMI16_1_QUI_B_08

504 QUMICA B
 Para o CaC 2:

1,0L de CaC 2 4,0L de CaC 2

2,0mol L1 xmol L1 Texto para a prxima questo.

Alguns cheiros nos provocam fascnio e atrao. Outros trazem
recordaes agradveis, at mesmo de momentos da infncia. Aro-
mas podem causar sensao de bem-estar ou dar a impresso de
Vi i Vf f que algum est mais atraente. Os perfumes tm sua composio
1.2 4. f aromtica distribuda em um modelo conhecido como pirmide
f 0,5mol L-1 de CaC 2
olfativa, dividida horizontalmente em trs partes e caracterizada
pelo termo nota. As notas de sada, constitudas por substncias
Para o NaC : bem volteis, do a primeira impresso do perfume. As de corao
demoram um pouco mais para serem sentidas. So as notas de fundo
4,0L de que permanecem mais tempo na pele.
3,0L de NaC NaC y mol L1 (Cludia M. Rezende. Cincia Hoje, julho de 2011. Adaptado.)
1,0mol L1

notas de
sada
Vi i Vf f notas de
corao
31 4 f
f 0,75mol L-1 de NaC notas de fundo

Mistura de solues em que os 1. (Unesp) Um qumico, ao desenvolver um perfume, decidiu incluir en-
tre os componentes um aroma de frutas com concentrao mxima
solutos reagem entre si de 104mol/L. Ele dispe de um frasco da substncia aromatizante,
em soluo hidroalcolica, com concentrao de 0,01mol/L.
Havendo reao qumica, os clculos devem ser feitos com
Para a preparao de uma amostra de 0,50L do novo perfume,
o auxlio da estequiometria e observar se no h excesso de contendo o aroma de frutas na concentrao desejada, o volume
um participante na reao. da soluo hidroalcolica que o qumico dever utilizar ser igual a
`` Exemplos: a) 5,0mL
30mL de soluo 0,1mol L1 de HC neutralizaram completamente b) 2,0mL Diluio: 1 V1 = 2 V2
20mL de uma soluo de NaOH. Calcule a concentrao, em mol L1, c) 0,50mL 0,01 V1 = 104 500
da soluo de NaOH. V1 = 5mL
d) 1,0mL
Soluo:
e) 0,20mL
Calculando o nmero de mols do HC :
2. (PUC-Rio) Duas solues aquosas, uma de nitrato de prata
na Va( ) a 0,03 0,1 0,003mol e outra de cloreto de sdio, so misturadas formando um
produto slido (cloreto de prata) de acordo com a reao in-
HC NaOH NaC H2O
dicada a seguir. No processo, misturou-se 100mL de soluo
1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 0,50mol L1 de AgNO3 e 200mL de soluo 0,10mol L1 de NaC.
0,003 mol NaC(aq) + AgNO3(aq) NaNO3(aq) + AgC(s)
0,003 mol 0,003 mol 0,003 mol
(no h excesso) Indique a alternativa que mais se aproxima da quantidade mxima
nb 0 , 003 de AgC formada na reao.
[ NaOH=] =b = = 0 ,15 mol L1
Vb(L) 0 , 02 a) 0,9g
b) 1,2g
Juntando-se 200mL de H2SO4 0,3mol L-1 e 100mL de KOH 1,2mol L-1.
Pergunta-se quais sero as concentraes, em mol L-1, da soluo final c) 1,9g O reagente limitante o AgNO3 (0,020mol), logo ir se formar
em relao ao cido, base e ao sal formado. d) 2,9g 0,020mol de AgC, o que equivale a aproximadamente 2,9g.
Soluo: e) 3,2g
Calculando o nmero de mols de cada reagente: 3. (Unicastelo) No laboratrio de um hospital, uma amostra de 10,0mL
n de suco gstrico, obtida 8 horas aps um paciente ter ingerido
H 2 SO4 a= a na = 0,3 0,2 =0 ,06 mol
V(L ) caldo de legumes, foi titulada com NaOH 0,1mol/L, consumindo
n 7,2mL da soluo bsica at a completa neutralizao, que ocorre
KOH b = b nb =1, 2 0,1 = 0,12 mol segundo a equao
V(L )
HC(aq) + NaOH(aq) NaC(aq) + H2O( )
H2SO4 2 KOH K2SO4 2 H2O Afirma-se que a concentrao de cido, em mol/L, na amostra de
1 mol 2mol 1mol 2 mol suco gstrico analisada de
Nmero de mols de NaOH:
0,12 mol a) 0,1
0,06 mol 0,12 mol 0,06 mol 0,1mol 1000mL
SEMI16_1_QUI_B_08

(no h excesso) b) 0,36 x 7,2mL x = 7,2 10-4mol de NaOH

Neutralizao:
[H2SO4] zero c) 0,072 HC(aq) + NaOH(aq) NaC(aq) + H2O()
[KOH] zero d) 0,036 1mol 1mol
y 7,2 10-4mol y = 7,2 104mol de HC
n 0 ,06 e) 0,0072
[ K 2 SO4 ] = = b = =0 ,2 mol L1 Concentrao de HC:
b
V( L) b
0 , 2 + 0 ,1 7,2 10
-4
-1
[HC ] = -3
= 0,072 mol L
10 10
QUMICA B 505

1. (FMP-2014) Um estagirio de um laboratrio de anlises clnicas deve
preparar uma soluo de cloreto de sdio a 0,9%, o soro fisiolgico.
Como no deseja pesar o p, decide usar uma soluo estoque de
NaC 5mol L1. Ele obtm 10mL dessa soluo 5mol L1, conforme
a figura a seguir.
NaC H2O NaC
5mol L1 0,9%
Considerando-se o peso molecular do NaC como 54g/mol, para facilitar
o clculo, e tendo-se obtido os 10mL de soluo 5mol L1 de NaC, qual
volume, em mL, ele poder preparar da soluo final de 0,9%?
a) 300 d) 60
b) 150 e) 30
c) 100
Texto para a prxima questo.
Cada um dos bastezinhos espiralados da Campylobacter jejuni
tem de 0,5 a 5 micrmetros de comprimento. Eles so uma das
principais causas de diarreia do mundo, via consumo de gua ou
de leite contaminados, em geral. Um levantamento feito no Reino
Unido em 2000, por exemplo, concluiu que a C. jejuni estava por
trs de 77% das intoxicaes alimentares causadas por bactrias.
(Revista Galileu, agosto de 2012. p. 81)
2. (PUC-Campinas-2013) Alm de estar isenta de micro-organismos, a
gua potvel tambm deve ter o nvel controlado de vrios consti-
tuintes. Por exemplo, o cloro total livre, usado na desinfeco, tem um
limite de 5 mg L1 (Portaria n. 2.914/2011 do Ministrio da Sade).
Cada litro de gua potvel que tenha 8mg L1 de cloro total livre,
para chegar no limite estabelecido pela legislao, deve ser diludo
para um volume, em L, igual a
a) 1,2 d) 2,2
b) 1,6 e) 2,5
c) 1,9
3. (Enem-2011) O perxido de hidrognio comumente
utilizado como antissptico e alvejante. Tambm pode
ser empregado em trabalhos de restaurao de quadros
enegrecidos e no clareamento de dentes. Na presena
de solues cidas de oxidantes, como o permanganato de potssio,
este xido decompe-se, conforme a equao a seguir:
5 H2O2(aq) + 2 KMnO4 (aq) + 3 H2SO4(aq)
5 O2(g) + 2 MnSO4(aq) + K2SO4(aq) + 8 H2O( )
(ROCHA-FILHO, R. C. R.; SILVA, R. R. Introduo aos Clculos da Qumica. So
Paulo: McGraw-Hill, 1992.)
De acordo com a estequiometria da reao descrita, a quantidade de
permanganato de potssio necessria para reagir completamente
com 20,0mL de uma soluo 0,1mol L1 de perxido de hidrognio
igual a
a) 2,0 100mol d) 8,0 104mol
b) 2,0 103mol e) 5,0 103mol
c) 8,0 10 mol
1
506 QUMICA B
4. (Enem-2010) Todos os organismos necessitam de gua
e grande parte deles vive em rios, lagos e oceanos. Os
processos biolgicos, como respirao e fotossntese,
exercem profunda influncia na qumica das guas na-
turais em todo o planeta. O oxignio ator dominante na qumica
e na bioqumica da hidrosfera. Devido a sua baixa solubilidade em
gua (9,0mg/L a 20C) a disponibilidade de oxignio nos ecossiste-
mas aquticos estabelece o limite entre a vida aerbica e anaerbi-
ca. Nesse contexto, um parmetro chamado Demanda Bioqumica
de Oxignio (DBO) foi definido para medir a quantidade de matria
orgnica presente em um sistema hdrico. A DBO corresponde
massa de O2 em miligramas necessria para realizar a oxidao total
do carbono orgnico em um litro de gua.
(BAIRD, C. Qumica Ambiental. Ed. Bookman, 2005. Adaptado.)
Dados: Massas molares em g mol-1: C = 12; H = 1; O = 16.
Suponha que 10mg de acar (frmula mnima CH2O e massa molar
igual a 30 g/mol) so dissolvidos em um litro de gua; em quanto
a DBO ser aumentada?
a) 0,4mg de O2/litro
b) 1,7mg de O2/litro
c) 2,7mg de O2/litro
d) 9,4mg de O2/litro
e) 10,7mg de O2/litro
5. (Enem-2009) Os exageros do final de semana podem
levar o indivduo a um quadro de azia. A azia pode ser
descrita como uma sensao de queimao no esfago,
provocada pelo desbalanceamento do pH estomacal
(excesso de cido clordrico).
Um dos anticidos comumente empregados no combate azia o
leite de magnsia. O leite de magnsia possui 64,8 g de hidrxido
de magnsio (Mg(OH)2) por litro da soluo. Qual a quantidade de
cido neutralizado ao se ingerir 9mL de leite de magnsia?
Dados: Massas molares (em g mol1): Mg = 24,3; C = 35,4; O = 16;
H = 1.
a) 20mol
b) 0,58mol
c) 0,2mol
d) 0,02mol
e) 0,01mol
1. (Uniube-2013) A titulao uma tcnica muito usada em anlises
qumicas quantitativas com o intuito de determinar a concentrao
de um reagente. Apesar do surgimento das tcnicas instrumentais
e do rpido estabelecimento destas como tcnicas padro para
diversos procedimentos, as titulometrias volumtricas se mostram
presentes, pois, apesar de serem tcnicas relativamente antigas,
elas representam ainda economia e confiabilidade nas anlises la-
boratoriais, podendo perfeitamente ser utilizadas na quantificao
na grande maioria de agentes qumicos em diversos segmentos.
Existem vrios tipos de titulao, dentre as quais a mais comum a
titulao cido-base. Na medicina, a titulao utilizada para ajuste
da dosagem de medicao com o efeito desejado.
Sabe-se que 5,0mL de cido sulfrico de densidade 1,7g/mL e 73,5%
em massa so diludos em 50,0mL em gua destilada e, a seguir,
so transferidos, quantitativamente, para um balo volumtrico
contendo 2,0g de carbonato de clcio puro. A mistura resultante foi
aquecida, cuidadosamente, ebulio para eliminar totalmente o
SEMI16_1_QUI_B_08
gs liberado na reao. Em seguida o volume foi completado para
250,0mL com adio de gua destilada. Aps a homogeneizao da
soluo resultante, retirou-se dela uma alquota de 25,0mL, que foi
titulada com uma soluo de hidrxido de sdio 0,4mol/L.
 O volume de hidrxido de sdio necessrio para neutralizar todo o 4. (IFG-2013) Em um laboratrio de qumica, um tcnico tem sua
cido em excesso de, aproximadamente: disposio o seguinte reagente:
Dados: H2SO4 M = 98g/mol CaCO3 M = 100g/mol 500 mL de soluo hidrxido de sdio com concentrao igual a
a) 12mL 0,5 mol L1.
b) 32mL correto afirmar que:
a) a concentrao dessa soluo em gL1 igual a 20.
c) 25mL
b) adicionando 50 mL de gua a essa soluo, teremos uma soluo
d) 30mL
com concentrao igual a 0,25 mol L1.
e) 22mL
c) adicionando 5 g de NaOH a essa soluo teremos uma outra
2. (UEL-2010) A preparao de solues uma das habilidades que os soluo com concentrao igual a 0,95 mol L1.
qumicos desenvolveram desde os tempos da alquimia e conside- d) essa soluo apresenta 0,5 mols de ons sdio.
rada um conhecimento bsico.
e) possvel neutralizar essa soluo utilizando-se 500 mL de HC
Os dados da tabela a seguir foram retirados de um frasco de soluo
com concentrao igual a 0,3 g/L.
de HC.

HC Caractersticas fsico-qumicas
Massa molar 36,5g/mol
Ponto de fuso 20C (Soluo a 30% HC)
Ponto
110C (Soluo a 30% HC a 760mmHg)
de ebulio
Densidade do
1,15g mL1 (Soluo a 30% HC)
lquido (gua=1)
Presso de vapor 11mmHg (Soluo a 30% HC a 20C )
Solubilidade
Completa
em gua

O volume de HC concentrado necessrio para preparar 1 litro de

soluo 1mol/L de HC
a) 31, 70mL d) 121, 5mL
b) 36, 50mL
e) 125, 8mL
c) 105, 8mL
Texto para a prxima questo.
Espinafre prejudica a absoro de ferro
Graas ao marinheiro Popeye, personagem que recorre a uma lata de
espinafre quando precisa reunir foras para enfrentar o vilo Brutus,
at as crianas pensam que a verdura uma boa fonte de ferro. O que
os pequenos e muitos adultos no sabem que a disponibilidade desse
mineral para o organismo bastante limitada.
O cido oxlico presente no espinafre forma sais insolveis com o ferro
e tambm com o clcio, dificultando a absoro dos dois minerais,
afirma a nutricionista Lara Cunha, da USP (Universidade de So Paulo).
Segundo ela, a verdura contm muita fibra, vitaminas A, C e do comple-
xo B, potssio e magnsio, alm de ser considerada laxativa e diurtica,
mas no deve ser consumida por pessoas com deficincia de ferro ou
propenso a formar clculos renais, tambm devido ao grande teor
de cido oxlico.
(<www1.folha.uol.com.br/folha/comida/ult10005u374889.shtml>.)

3. (PUC-Campinas) O cido oxlico pode reagir com bases, segundo

a equao:
H2C2O4(aq) + 2 NaOH(aq) Na2C2O4(aq) + 2 H2O()
Considerando que 100g de espinafre cru contm 294mg de cido
oxlico, para neutralizar o cido contido nessa quantidade de vegetal
necessrio utilizar um volume, em mL, de NaOH 0,1mol L1, de,
aproximadamente,
Dados: Massas molares (g mol1) H2C2O4 = 90
NaOH = 40
a) 3,2 d) 48,2
SEMI16_1_QUI_B_08

b) 6,5 e) 65,3
c) 32,5

QUMICA B 507
 SEMI16_1_QUI_B_01
Introduo ao estudo da Qumica

1. B 1. A
2. D 2. 24 (08 + 16).
3. D 3. E
4. A 4. D
5. A

SEMI16_1_QUI_B_02
Desdobramentos de misturas

1. B 1. 23 (01 + 02 + 04 + 16).
2. A 2. D
3. A 3. E
4. E 4. C
5. D

SEMI16_1_QUI_B_03
Grandezas qumicas

1. D 1. D
2. E 2. D
3. E 3. A
4. B 4. Frmula molecular = C10H15O3N5
5. A Massa molar = 253 g mol-1
x 6,0 1020 molculas

SEMI16_1_QUI_B_04
Clculo estequiomtrico

4.

a) Quantidade de matria de
1. C
178 10 3 g
2. B A(OH)3 = 2,28 103 mol
78g mol1
3. E
b) Mg(OH)2(s) + 2 HC(aq) CaC2(aq) + 2 H2O()
4. D
CaCO3(s) + 2 HC(aq) CaC2(aq) + H2O() + CO2(g)
A(OH)3(s) + 3 HC(aq) AC3(aq) + 3 H2O()
c) Quantidade de matria de HC que neutraliza Mg(OH)2 = 2 3,17 103 6,34 103 mol
SEMI16_1_QUI_B_GAB

Quantidade de matria de HC que reage com CaCO3 = 2 2,31 103 4,62 103 mol
1. B
Quantidade de matria de HC que neutraliza A(OH)3 = 3 2,28 103 6,84 103 mol
2. C
Quantidade de matria de total de HC = 1,78 10 2

3. A

QUMICA B
508
GABARITO
 SEMI16_1_QUI_B_05
Casos especiais de estequiometria

1. A 1. C
2. B 2. B
3. D 3. D
4. B 4. Massa H2= 0,125 g de H2
5. C Volume = 2,1 L

SEMI16_1_QUI_B_06
Solues I

c) Na curva A, temos a liberao total

de CO2 na queima de combustveis
fsseis. A menor concentrao de
CO2 (curva B) se d devido fixao
1. C 1. E desse gs pelas plantas (fotossntese)
2. E 2. A e sua dissoluo nas guas ao longo
dos anos.
3. A 3. A
4. D 4.
5. B a) C8H18( ) + 25 O2(g) 8 CO2(g) + 9 H2O(v)
2
b) 43,0%

SEMI16_1_QUI_B_07
Solues II

4. Etanol = CH3CH2OH
1L vinho 0,130L etanol
Densidade do etanol=0,789gmL1
1. E 1. C x = 130mL 0,789g mL1
x = 102,57g de etanol
2. D 2. B
[Etanol] = 102,57 g/ (46 g mol1 1L) = 2,23mol
3. E 3. B L1, cujo inteiro mais prximo 2molL1.
4. A
5. A

SEMI16_1_QUI_B_08
Diluo e misturas

1. A 1. E
2. B 2. C
3. D 3. E
4. E 4. A
5. D
SEMI16_1_QUI_B_GAB

QUMICA B
509
GABARITO
 SEMI16_1_QUI_B_GAB

QUMICA B
510
GABARITO
 QUMICA C

Introduo qumica orgnica 512

Hidrocarbonetos 519
Petrleo e carvo mineral 524
Hidrocarbonetos ramificados 531
Funes orgnicas oxigenadas I 537
Funes orgnicas oxigenadas II 545
Funes orgnicas nitrogenadas 552
Outras funes orgnicas 558

V O
N SI
E
XT
IE
E M
S
1
 Introduo qumica
Garsya/Shutterstock
orgnica
Introduo
A qumica orgnica estuda os compostos que contm o ele- O
mento carbono. O nome qumica orgnica oriundo da ideia
Calor
de que os compostos orgnicos s podiam ser sintetizados pe-
los seres vivos, fato conhecido como fora vital.
NH4+NCO
H 2N C NH2

Somente em 1828, o alemo Whler conseguiu derrubar a Cianato de

Ureia
teoria da fora vital, sintentizando em laboratrio a substn- amnio
cia ureia (composto orgnico) a partir do cianato de amnio Algumas caractersticas diferenciais entre compostos or-
(composto inorgnico). gnicos e inorgnicos podem ser evidenciados na tabela.

Orgnicos Inorgnicos
Predominam as ligaes covalentes; so molecula-
Tipo de ligao qumica Predominam as ligaes inicas.
res.
Polaridade das estruturas So polares devido ao carter inico dos compos-
So basicamente apolares.
qumicas tos.

So basicamente insolveis em gua por serem

Solubilidade apolares. So solveis em solventes apolares, como Solveis em solventes polares, como a gua.
o CC4 e o benzeno.

So maus condutores de corrente eltrica, pois a

Eletricidade So condutores, em sua maioria.
maioria isolante eltrico.

So baixos, pois as ligaes intermoleculares so So altos devido ao carter inico de seus com-
PF e PE
fracas. postos.
So lentas, necessitando de catalisadores. Normal-
So rpidas por serem reaes de mecanismo
Reaes mente ocasionam formao de produtos secund-
inico.
rios.

Formadores Elementos organgenos C, H, O, N (P, S, 17). Todos os elementos da tabela peridica.

O carbono
O tomo de carbono est localizado no grupo 14 da classi-
ficao peridica e possui nmero atmico igual a 6. Com isso,
o alemo Friedrich Auguste Kekul encontrou a explicao da C C C C
importncia do carbono. Com a posio na tabela peridica, o
carbono pode se ligar tanto a elementos eletronegativos como
a elementos eletropositivos, indicando carter anftero. As quatro valncias do carbono so equivalentes
A caracterstica principal do tomo de carbono for- possvel que um mesmo composto venha representado
mar compostos moleculares, isto , compostos com ligaes de formas diferentes.
covalentes. Cl H
Possui quatro eltrons em sua camada de valncia e pode-
SEMI16_1_QUI_C_01

mos atribuir algumas propriedadades: H C Cl Cl C Cl

O carbono tetravalente
H H
Ele sempre faz quatro ligaes qumicas.

512 QUMICA C
 Essa propriedade explica o fato de haver apenas uma subs- Forma simplificada, onde cada vrtice e cada extremidade
tncia com a frmula molecular CH2Cl 2. Se as quatro valn- um tomo de carbono.
cias no fossem iguais deveriam existir quatro substncias di-
ferentes formadas pela mesma quantidade e tipos de tomos.
Carter anftero: o carbono combina-se a tomos eletro- Frmula molecular
positivos e/ou eletronegativos.
Indica a quantidade de elementos que compem a
`` Exemplo: molcula.
CH4 ; CC4, onde H = eletropositivo e C = eletronegativo C4H10 a frmula molecular do butano e indica que h 4
Nox varivel: o nmero de oxidao do carbono (Nox) varia de 4 a +4. tomos de carbono e 10 tomos de hidrognio.
`` Exemplo: `` Exemplos:
CH4 Nox do C = 4; CC4 Nox do C = +4. H
Forma cadeias
C
possvel ligar vrios carbonos entre si, formando grandes H H
C C
arranjos. A cada carbono que colocamos na cadeia ou se mu-
= = C6H6
damos a posio de um ou mais carbonos, formamos um novo
composto. Com essa particularidade e um grupo to pequeno C C
de elementos (carbono, hidrognio, oxignio e o nitrognio, H C H
ou seja, o grupo do CHON), podemos obter mais de 10 milhes
de compostos orgnicos diferentes. H
H H H H H H
O
H C C C C O H C H C C H
= = C4H8
H H H H H H H C C H
CH3
H H
N
O
H3 C
O CH3
H3 C CH3
Tipos de ligao entre
carbonos
O
H3 C CH3 O
H3 C
OH
Ligao simples
O Corresponde apenas a um par de eltrons compartilhados
OH e representada por um trao entre os tomos.
Essa ligao chamada sigma, representada pela letra
grega sigma ().

Ligao dupla
Podemos montar as estruturas de maneira mais simplifica- So dois pares de eltrons compartilhados, representados
da com a eliminao de todos os tomos de hidrognio ligados por dois traos entre os tomos. Um trao sigma () e outro
aos tomos de carbono, chegando numa representao da fr- pi ().
mula estrutural ainda mais simplificada e rpida de desenhar
denominada escrita de basto. Ligao tripla
`` Exemplo: Feita por trs pares de eltrons compartilhados, represen-
H H H H tada por trs traos entre os tomos. Um trao sigma () e
os outros dois so pi ().
H C C C C H
Nome da Tipo de
Exemplo
H H H H ligao ligao

Mostra todas as ligaes, inclusive a geometria do carbono. H

Simples 1 sigma () H C H

SEMI16_1_QUI_C_01

QUMICA C 513
 Nome da Tipo de
Carbono tercirio: carbono ligado a trs outros car-
Exemplo bonos.
ligao ligao
O
p C1 C2 C3 C4
Dupla 1 sigma () e 1 pi ()
C

p C5
Tripla 1 sigma () e 2 pi () C N
p

p p
Duas duplas 2 sigma () e 2 pi () C C C O carbono 2 tercirio.

Carbono quaternrio: carbono ligado a quatro outros
carbonos.
Para que o carbono possa realizar as quatro ligaes ne-
cessrio estabilizao energtica com os eltrons da camada
de valncia e que chamamos hibridao ou hibridizao.
C5
O carbono apresenta trs possveis hibridaes:

Tipos de C1 C2 C3 C4
Hibridao ngulo Geometria
ligao
4 ligaes C6

sp3 109o28 Tetradrica

C
O carbono 3 quarternrio.

3 ligaes e 1
Quanto saturao
sp2 120o Trigonal
C Saturado
Apresenta apenas simples ligaes.
2 ligaes e 2
sp 180o Linear
C ou = C =
C
H
H
Insaturado
H3 C C C C
p p Apresenta dupla ou tripla ligaes entre tomos de
sp2 sp sp2 H carbono.

Classificao do carbono na C C C
Os tomos de carbono podem formar diferentes tipos
cadeia de cadeia, fato este que determina as propriedades das
substncias.

Quanto ao nmero de carbonos

unidos diretamente a ele
Classificao das cadeias
Carbono primrio: carbono isolado ou ligado a outro carbnicas
carbono.

C1 C2
Cadeias abertas, acclicas ou
alifticas
Apresentam pelo menos dois carbonos primrios.
Os carbonos 1 e 2 so primrios.
Carbono secundrio: carbono ligado a dois outros car- H3C CH2 CH2 CH3
bonos.
CH3 CH CH2 CH3
SEMI16_1_QUI_C_01

C
1
C 2
C 3
CH3

O carbono 2 secundrio e os carbonos 1 e 3 so primrios.

514 QUMICA C
 Quanto disposio dos Cadeias fechadas ou cclicas
tomos na cadeia So cadeias em que os tomos de carbono formam anis ou
Normais ciclos. Esto divididas em dois grupos: alicclicas e aromticas.
Apresentam apenas carbonos primrios e secundrios.
H3CCH2CH2CH3
Aromticas
Apresentam ncleo ou anel benznico na sua estrutura. Esse
ou
anel encontra-se presente na substncia benzeno, que possui es-
trutura cclica formada por um anel hexagonal insaturado.
Ramificadas H
Apresentam carbonos tercirios ou quaternrios.
C
H C C H
H3CCHCH3 ou ou
ou H C C H
CH3 C
H
Quanto saturao dos tomos de carbono Dependendo do nmero de ncleos benznicos as cadeias
Saturadas aromticas podem ser:
Apresentam apenas ligaes simples entre os tomos de Mononuclear: apresenta apenas um ncleo benznico.
carbono.
CH3 CH3
H3CCH2CH2CH3
O
CH3
H3CCH2CH2C
OH
H3CCCH2CH3
Benzeno Metilbenzeno 1,2-dimetilbenzeno
O ou ou
tolueno o-xileno
Insaturadas
Polinuclear: apresentam dois ou mais anis benznicos.
Apresentam duplas ou triplas ligaes entre os tomos de
carbono.

H3CCH CHCH3
H3CC CH Isolados

Quanto natureza dos tomos constituintes

Homogneas
No possuem heterotomo entre os carbonos, ou seja, es-
sas cadeias so constitudas somente por carbonos.

OH
CH3 Condensados

H3CCH2C CH2
Alicclicas ou no aromticas
Quando a cadeia no apresenta anel benznico.
Heterogneas HC CH
Apresentam, alm do carbono, um heterotomo entre os
tomos de carbono. H 2C CH2 ou

H3C CH2 O CH2 CH3 H2C CH2

Quanto disposio dos tomos de carbono, as cadeias
SEMI16_1_QUI_C_01

H3C CH2 N CH3 alicclicas podem ser:

Normais
CH3 Quando o anel no apresenta ramificaes.

QUMICA C 515
 1. (UFRGS) A (-)-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-
-fumo, o feromnio sexual da Lasioderma serricorne. Considere a
Ramificadas ou mistas estrutura qumica desse feromnio.
Quando o anel apresenta ramificaes. Me Me

C C C C

C C

OH O
Quanto saturao dos tomos de carbono, as cadeias
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como
fechadas podem ser:
a) acclica, normal, heterognea e saturada.
Saturadas
b) aliftica, ramificada, homognea e insaturada.
Quando os tomos de carbono do anel apresentam apenas
c) alicclica, ramificada, heterognea e insaturada.
ligaes simples.
d) acclica, ramificada, homognea e saturada.
CH2
e) aliftica, normal, homognea e saturada.
CH2
ou `` Anotaes:
H 2C CH2 ou
H 2C CH2 A cadeia carbnica classificada como aberta (acclica) e ramificada, pois os
Me so do grupo CH3, tornando os carbonos ligados a esse grupo tercirios.
H 2C CH2
classificada como homognea, pois os heterotomos no esto entre os
Insaturadas tomos de carbono, e saturada, pois a dupla ligao no est entre tomos
de carbonos.
Quando existem duplas ligaes no anel.

Texto para a prxima questo.

Como o biogs proveniente da fermentao de matria orgni-
ca, pode-se dizer que ele tambm proveniente da fermentao
anaerbica de protenas, que apresentam em suas estruturas ami-
Quanto natureza dos tomos constituintes, as ca- nocidos, entre os quais, a metionina e a cistena, fontes de enxofre
deias fechadas podem ser: para a produo do gs sulfdrico, cujas frmulas so:
Homogneas ou homocclicas Metionina
H3C S CH2 CH2 CH COOH
Quando apenas tomos de carbono constituem o anel.
CH2 NH2
Cistena
H 2C CH2 H 2C CH
HS CH2 CH COOH
H 2C CH2 H 2C CH
NH2
Heterogneas ou heterocclicas 2. (UFPel) Considerando a metionina e a cistena, assinale a afirmativa
Quando tomos de outros elementos encontram-se pre- correta sobre suas estruturas.
sentes no anel. a) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja
H 2C CH2 H 2C CH2 hibridizao sp2 e cadeia carbnica homognea.
b) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono
H 2C CH2 H 2C CH2 cuja hibridizao sp2, mas a metionina tem cadeia carbnica
heterognea e a cistena, homognea.
O N
c) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja
H hibridizao sp2 e cadeia carbnica heterognea.
d) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono com
hibridizao sp e cadeia carbnica homognea.
e) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono
com hibridizao sp, mas a metionina tem cadeia carbnica
homognea e a cistena, heterognea.
`` Anotaes:
O
SEMI16_1_QUI_C_01

Ambas as cadeias apresentam o grupo C , onde o carbono apresenta hibridao

OH
sp2, a metionina apresenta um heterotomo entre carbonos (heterognea) e a cistena uma ca-
deia homognea.

516 QUMICA C
 3. (Mackenzie) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extra- 4. (UFRGS-2012) O cido ndico, cuja estrutura mostrada a seguir,
do da seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina um antibitico isolado de cogumelos como o Tricholoma nudum.
a borracha natural o metilbuta -1,3-dieno ( H2C C CH CH2 ), do HO2C
qual correto afirmar que: CN
CH3
a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
cido ndico
b) um hidrocarboneto aromtico.
c) tem frmula molecular C4H5. Em relao a uma molcula de cido ndico, correto afirmar que
d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e o nmero total de tomos de hidrognio, de ligaes duplas e de
dois carbonos primrios. ligaes triplas , respectivamente,
e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C5H8. a) 1 1 2.
`` Anotaes: b) 1 2 3.
O metilbuta-1,3-dieno classificado como cadeia ramificada, insaturada, aberta e de fr- c) 3 1 2.
mula molecular C5H8.
d) 3 2 3.
e) 5 1 3.
5. (UDESC-2011) Analise o composto representado na figura abaixo.
HC CH CH3

3 3

1. (PUC-Rio-2015) A seguir est representada a estrutura do metacrilato CH CH2
de metila.

O CH3 CH2 CH2 CH CH C CH2 CH3

O CH3 CH2

CH3
Essa substncia possui frmula molecular
Assinale a alternativa correta em relao ao composto.
a) C4H6O2 e 2 ligaes pi ().
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b) C4H6O2 e 4 ligaes pi ().
b) Este composto possui apenas trs carbonos tercirios.
c) C5H8O2 e 4 ligaes pi ().
c) Este composto possui quatro insaturaes.
d) C5H8O2 e 10 ligaes sigma ().
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimtrico.
e) C5H8O2 e 14 ligaes sigma ().
e) Este composto representando pela forma molecular C16H32.
2. (Enem-2013) As molculas de nanoputians lembram fi-
guras humanas e foram criadas para estimular o interes-
se de jovens na compreenso da linguagem expressa em
frmulas estruturais, muito usadas em qumica orgnica.
Um exemplo o NanoKid, representado na figura:
1. (UFT) O dixido de carbono pode ser produzido pela combusto
completa do metano. A mudana na hibridizao do tomo de
carbono neste processo reacional
a) sp2 para sp
b) sp3 para sp2
c) sp3 para sp
d) sp para sp2
e) sp para sp3
2. (UCS) O lanosterol, cuja estrutura qumica est representada a seguir,
um intermedirio na sntese do colesterol, importante precursor
de hormnios humanos e constituinte vital de membranas celulares.

NanoKid
(CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23.
2003. Adaptado).

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternrio?

a) Mos. d) Abdmen.
b) Cabea. e) Ps.
c) Trax. HO

3. (IFG-2013) Assinale a alternativa que contm a classificao correta

da seguinte cadeia carbnica: As quantidades de carbonos tercirios, de carbonos quaternrios e
CH3CHCH3CH2CCH o nmero de ligaes existentes na molcula de lanosterol so,
a) acclica, saturada e ramificada. respectivamente,
SEMI16_1_QUI_C_01

b) cclica, insaturada e ramificada. a) 7, 4 e 2. d) 5, 2 e 4.

c) cclica, saturada e sem ramificao. b) 2, 4 e 4. e) 7, 3 e 2.
d) acclica, insaturada e ramificada. c) 3, 3 e 2.
e) heterocclica, insaturada e ramificada.

QUMICA C 517
3. (UCS adap) Bactrias so micro-organismos existentes em quase
tudo ao nosso redor. No incio do sculo XIX, os mdicos enfrentavam
um grande desafio. Cirurgias, por menores que fossem, eram extre-
mamente perigosas para o paciente, pois o local da inciso poderia
ser alvo de infeco causada por bactrias. Em 1867, um mdico des-
cobriu que solues aquosas de fenol matavam bactrias. Iniciava-se
assim o uso de antisspticos, substncias capazes de matar bactrias
quando aplicadas a uma superfcie. Um exemplo de antissptico o
composto cuja estrutura qumica est representada abaixo.
H3C CH3
O
5. (UFSM adap) A quimioluminescncia o fenmeno de produzir
luz a partir de uma reao qumica. Esse fenmeno ocorre devido
quebra de ligaes ricas em energia, formando intermedirios
excitados que dissipam a energia excedente na forma de radiao
eletromagntica. O primeiro ensaio quimioluminescente envolve o
luminol, conforme descrito na reao:
O
NH PEROXIDASE
NH H2O2/HO

NH2 O

Luminol
CH3
*
O
Com base na estrutura qumica desse antissptico, correto afirmar
que essa substncia possui
a) um carbono assimtrico.

b) trs tomos de carbono com hibridizao sp3. O

c) frmula molecular C9H10O. O
d) uma das ramificaes com trs carbonos e um anel aromtico.
e) trs ligaes e onze ligaes .
4. (UFPR) O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao: sp3, sp2 NH2 O
e sp. Essa capacidade de combinao dos orbitais atmicos per-
mite que o carbono realize ligaes qumicas com outros tomos,
Excitado
gerando um grande nmero de compostos orgnicos. A seguir
O
so ilustradas estruturas de dois compostos orgnicos que atuam
como hormnios.
OH O
CH3 O

+ N2 + H2O
CH3
CH3 O
+ H2 (425nm)
CH3

NH2 O
O
O Analisando a molcula do luminol, correto afirmar que ela possui
a) todos os carbonos com hibridizao sp2.
Testosterona Progesterona
b) ligaes pi entre orbitais sp2-sp2.
Acerca da hibridao dos tomos de carbono nos dois hormnios,
c) todos os carbonos quaternrios.
considere as seguintes afirmativas:
d) seis eltrons em orbitais pi.
1. A testosterona possui dois tomos de carbono com orbitais
hbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro tomos de carbono com orbitais
hbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo nmero de tomos
de carbono com orbitais hbridos sp3.
4. O nmero total de tomos de carbono com orbitais hbridos sp3
na testosterona 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 so verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras.
SEMI16_1_QUI_C_01

518 QUMICA C
 Hidrocarbonetos
Andrey_Popov/Shutterstock

Funes orgnicas `` Exemplos:

H H H H H
Hoje sabemos que existem milhes de compostos orgni-
cos. Com o objetivo de organiz-los, eles foram agrupados em H C C H H C C C H
classes, nas quais os compostos possuem propriedades seme-
lhantes. A essas classes damos o nome de funes orgnicas. H H H
Essa organizao nos auxilia no estudo da qumica orgnica O nome IUPAC de um hidrocarboneto consiste em trs
para que possamos conhecer as caractersticas fundamentais partes:
de cada funo e estabelecer regras lgicas para dar nomes a
esses milhes de compostos.
Prefixo + meio + sufixo o
Podemos definir funo orgnica como um conjunto
de substncias orgnicas com propriedades qumicas O prefixo indica o nmero de tomos de carbono existen-
semelhantes, denominadas propriedades funcionais. tes na cadeia do composto. Veja o quadro:

Alm de classificar os compostos orgnicos, outra tarefa N. de tomos de carbono Raiz (prefixo)
importante dar nomes a eles. Antigamente os nomes eram 1 MET
dados apenas em funo da origem ou de alguma caracters-
tica particular do composto. Por exemplo, o cido frmico, 2 ET
cuja frmula 3 PROP
O 4 BUT
H C
5 PENT
OH
6 HEX
recebeu esse nome porque era encontrado em certas es-
pcies de formigas. 7 HEPT
Entretanto, com o aumento do nmero de 8 OCT
compostos, esse mtodo tornava-se cada vez mais compli- 9 NON
cado. Em 1892, no Congresso Internacional de Genebra, os
qumicos resolveram iniciar uma racionalizao da nomen- 10 DEC
clatura orgnica. Foi ento que surgiu a nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry), isto , O meio indica o tipo de ligao existente entre tomos de
Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada. Essa nomen- carbono. Veja o quadro:
clatura possui muitas regras, com o objetivo de dar nomes di-
ferentes a cada composto orgnico. Essas regras possibilitam Ligao entre
Meio
elaborar o nome do composto a partir da sua frmula estrutural tomos de carbono
e vice-versa. S simples AN
Uma dupla EN
Hidrocarbonetos Uma tripla IN
Duas duplas DIEN
Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numero-
sa e muito importante, pois formam o esqueleto de todos
os demais compostos orgnicos. Eles subdividem-se em vrias `` Exemplos:
classes, dentre as quais as mais importantes so: alcanos, al- H H
cenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromticos.

Por definio: H C C H
SEMI16_1_QUI_C_02

H H
Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados
exclusivamente por carbono e hidrognio.

QUMICA C 519
 Nmero de
carbonos
Tipo de Sufixo Alcenos
ligao
Alcenos, alquenos ou olefinas so hidrocarbonetos accli-
2 C C (simples) Para os HC cos (cadeia aberta), contendo uma nica dupla ligao. Os al-
ET AN O cenos tm muita importncia na indstria petroqumica, pois
so matria-prima para a fabricao dos mais importantes
plsticos, fibras txteis e borrachas sintticas da atualidade.

Etano `` Exemplos:

H H
H3C CH
CH3

H H H
H C C H

H C Eteno Propeno
C C H (usado para fabricar plstico)

H
Nome IUPAC: Prefixo + en + o
Nmero de Tipo de Sufixo
carbonos ligao
3 C = C (dupla) Para os HC Frmula geral dos alcenos: CnH2n
PROP EN O
Em alcenos com quatro ou mais tomos de carbono, nu-
merar o alceno a partir da extremidade mais prxima da
dupla ligao. Indicar a posio da dupla usando o nmero
Propeno do primeiro tomo de carbono da dupla. O nmero pre-
comum o uso dos prefixos: cede o nome.
Ciclo: indicando cadeia cclica. `` Exemplos:
Normal (n): indicando cadeia normal.
1 2 3 4
Iso: caracteriza a estrutura: H3C CH
H2C CH CH2 CH3

CH3 1-buteno nomenclatura antiga.

But-'-eno nomenclatura atual IUPAC.
Hidrocarbonetos 5 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH CH3
no ramificados 2-penteno nomenclatura antiga.
Pent-2-eno nomenclatura atual IUPAC.

Alcanos Alcinos
Tambm chamados hidrocarbonetos parafnicos, so hidro-
Os alcinos ou alquinos so hidrocarbonetos acclicos (ca-
carbonetos acclicos e saturados, isto , tm cadeias abertas
deia aberta) contendo uma nica tripla ligao. Os alcinos so
e apresentam apenas ligaes simples entre seus carbonos. Os
matria-prima para a fabricao de muitos produtos de gran-
alcanos so muito importantes, pois so os principais forma-
de importncia industrial, como plsticos, solventes etc.
dores do petrleo.
`` Exemplos:
`` Exemplos:
1 2 3 4
H H C

C H H C
C CH2 CH 3

H C H H3C CH3 Etino ou acetileno 1-butino nomenclatura antiga.

(usado em maaricos) But-1-ino nomenclatura atual IUPAC.

H
Metano
Etano Nome IUPAC: Prefixo + in + o
(gs dos pntanos)

Prefixo + an + o Frmula geral dos alcinos: CnH2n2

Nome IUPAC:

Frmula geral dos alcanos: CnH2n+2

Em alcinos com mais de quatro carbonos, valem as mesmas
SEMI16_1_QUI_C_02

regras de numerao usadas para os alcenos.

520 QUMICA C
 Alcadienos ou dienos Ciclenos
So hidrocarbonetos alifticos (cadeia aberta) insaturados Ciclenos ou ciclolefinas so hidrocarbonetos cclicos insa-
por duas duplas ligaes. turados por uma dupla ligao.
`` Exemplos: `` Exemplos:

1 2 3 4 HC
CH
H2C
CH

CH CH3
1,2-butadieno nomenclatura antiga. H2C CH2
Buta-1,2-dieno nomenclatura atual IUPAC.
Ciclo-buteno Ciclo-hexeno
1 2 3 4
H2C
CH CH
CH2 Nome IUPAC: Ciclo + prefixo + en + o
1,3-butadieno (ou eriteno) nomenclatura antiga.
Buta-1,3-dieno nomenclatura atual IUPAC. Frmula geral dos ciclenos: CnH2n2

Nome IUPAC: Prefixo + dien + o Aromticos

So hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis ben-
Frmula geral dos alcadienos: CnH2n2 znicos (tambm chamados anis aromticos).
Esses hidrocarbonetos so extrados do alcatro da hulha
(carvo mineral) ou fabricados sinteticamente pela indstria
petroqumica.
No esquea de dar a localizao das duas duplas ligaes.
So muito importantes como ponto de partida para a fabri-
cao de corantes, inseticidas, detergentes, explosivos etc.
Os hidrocarbonetos aromticos tm, em geral, nomes es-
peciais; o mais simples deles o benzeno, que a estrutura
Ciclanos fundamental de toda a famlia aromtica. As estruturas a se-
guir mostram as trs formas de represent-lo.
Ciclanos ou cicloparafinas so hidrocarbonetos cclicos H
(cadeia fechada) contendo apenas ligaes simples. Eles apa-
recem em certos tipos de petrleo. C
H C C H
Frmula Frmula Frmula
ou ou
estrutural simplificada molecular
H C C H
Ciclopropano

C
CH2
C3H6 H
H2C CH2
`` Exemplos:
Ciclobutano

H2C CH2

C4H8
H2C CH2
Naftaleno Antraceno

Nome IUPAC: Possuem nomes particulares

Ciclopentano

CH2

H2C CH2 C5H10 Frmula geral dos aromticos: No possuem

H2C CH2

O anel aromtico ou anel benznico possui seis carbonos e

seis hidrognios em sua estrutura. Possui trs duplas ligaes
Nome IUPAC: Ciclo + prefixo + an + o
que ficam girando ao redor do anel. Dizemos que so du-
plas ressonantes.
Frmula geral dos ciclanos: CnH2n
SEMI16_1_QUI_C_02

QUMICA C 521
1. (UFPE adap.) De acordo com a estrutura do composto orgnico, 1. (UFU-2013)
cuja frmula est esquematizada a seguir, podemos dizer: Soneto Qumico
CH3 CH3 De filhos do carbono ns fazemos
de ti compostos, gloriosa arte,
H3C C CH CH2 CH2
reagiremos total, parte a parte,
H CH2 em ciclanos, em alcinos ou alcadienos.

H3C C H Desbravamos-te as formas anmeras,

CH3 descobrimos veredas inmeras,
desde todos mistrios da alquimia
0-0) o composto um hidrocarboneto de frmula C11H24. onde ainda era tida como magia.
1-1) o composto apresenta somente carbonos sp3.
2-2) a maior sequncia de carbonos apresenta sete carbonos. Esculpida em mercrio, chumbo e ferro.
3-3) o composto um alceno de frmula C11H24 Em teu avano para o tempo moderno
4-4) o hidrocarboneto aromtico possui ligaes e . tivestes sim uma exploso polvorosa.
`` Anotaes:
Conhecer-te ser sempre uma sina,
V, V, V, F, F. empiricamente maravilhosa,
0-0) Verdadeira. O composto possui apenas hidrognio (24) e carbono (11), por isso cha-
ento aplaudamos-te de p, QUMICA.
mado de hidrocarboneto.
1-1) Verdadeira. O composto possui somente carbonos com ligaes ; portanto, todos (Disponvel em: <www.quimica.ufc.br/
so sp3. ?q=node/126>. Acesso em: 20 abr. 2013.)
2-2) Verdadeira. A nomenclatura de um hidrocarboneto deve ser feita a partir da cadeia
carbnica com maior nmero de carbonos (heptano). A frmula geral dos compostos orgnicos apresentados no poema
3-3) Falsa. O composto um alcano. , respectivamente,
4-4) Falsa.O composto em questo no possui ligaes ; portanto, no pode ser um
aromtico.
a) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2
b) CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n
c) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2
d) CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2
2. (Unicastelo-2013) A frmula estrutural do estireno, monmero que
origina o poliestireno :

2. (FATEC) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano,

C3H8, e butano, C4H10.
Logo, esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
Propano e butano so hidrocarbonetos saturados Logo, a frmula molecular desse monmero
c) alcinos. (alcanos) que possuem frmula geral CnH2n+2.
a) C8H8. d) C6H6.
d) cicloalcanos.
b) C8H10. e) C8H9.
e) cicloalcenos.
c) C6H8.
3. (Unaerp) Substncias txicas presentes no lixo podem permanecer
por muito tempo no solo. Uma anlise do solo de um conjunto 3. (PUC-Campinas-2013) O corpo de uma vela constitudo de parafina,
habitacional de So Paulo, feita recentemente, constatou a pre- uma mistura de hidrocarbonetos que contm o tetracontano, cuja
sena de mais de 40 substncias txicas contaminantes. Dentre frmula est representada a seguir.
tais substncias destacam-se o trimetilbenzeno, o clorobenzeno,
o decano e uma substncia de frmula molecular C6H6 que j foi H3C
utilizada na produo de lcool anidro nas destilarias de lcool e
seu uso j est proibido h algum tempo. Sobre tal substncia,
incorreto afirmar que: CH3
a) possui uma estrutura cclica com ligaes duplas. 18
b) um composto saturado. A frmula molecular desse composto
c) possui eltrons pi em ligaes duplas alternadas que giram ao a) C36H78 d) C40H80
redor do ncleo. b) C36H80 e) C40H82
d) reage com uma mistura de cido ntrico e cido sulfrico em c) C40H78
SEMI16_1_QUI_C_02

uma reao de nitrao. A frmula molecular C H refere-se ao

e) insolvel em gua.
6 6
benzeno, um hidrocarboneto aromtico com
duplas ligaes em ressonncia, portanto
insaturado. Os hidrocarbonetos so apolares,
sendo insolveis em gua.
4. (Fepecs-2012) Recentemente, um shopping center em So Paulo,
construdo em 1984 sobre um antigo lixo, entrou para a lista de
reas crticas por causa do risco de exploso. Segundo tcnicos da
companhia de gs, a presena do gs metano foi constatada em

522 QUMICA C
 alguns pontos do shopping. Eles afirmaram que no havia risco de correto apenas o que se afirma em:
exploso de grandes propores, mas que alguma exploso poderia a) I.
acontecer em pequenas reas onde o gs metano fica confinado,
b) II.
como em depsitos de lojas por exemplo. O gs metano :
c) I e III.
a) um hidrocarboneto de baixa massa molecular;
d) II e IV.
b) um derivado halogenado altamente inflamvel; e) III e IV.
c) um gs produzido na combusto de matria orgnica; 2. (PUCRS) O dodecilbenzeno, cuja estrutura representada por
d) uma substncia que apresenta na sua frmula os elementos
C, H e O.
e) um composto da mesma funo qumica que o gs carbnico.
matria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricao de deter-
5. (Udesc-2009) Analise as afirmativas em relao aos compostos a gentes domsticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade,
seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas. excelente agente emulsionante.
O dodecilbenzeno um
a) alceno de massa molar igual a 246g.
b) composto com doze tomos de carbono na parte linear e cinco
tomos de carbono na parte cclica da cadeia.
(A) (B) c) composto aromtico de frmula mnima C5H3.
d) hidrocarboneto de frmula molecular C18H30.
( ) O composto (B) um hidrocarboneto cclico, tambm conhecido
como cicloparafina. e) alcano de cadeia carbnica mista.
( ) O composto (B) um hidrocarboneto aromtico.
3. (Fatec) A frmula estrutural a seguir representa o antraceno, subs-
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
tncia importante como matria-prima para a obteno de corantes.
( ) O composto (A) no um hidrocarboneto, conhecido como
cicloparafina.
( ) O composto (B) conhecido como anel aromtico.
Assinale a alternativa que contm a sequncia correta, de cima
para baixo.
a) V, F, F, V, V Examinando-se essa frmula, nota-se que o nmero de tomos de
b) F, V, V, F, V carbono na molcula do antraceno
c) F, F, V, V, F a) 3 d) 18
d) V, V, F, F, V b) 10 e) 25
e) V, F, V, F, F c) 14
4. (UPF) O alcatro de hulha um lquido escuro e viscoso que apre-
senta em sua composio o benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos,
o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes
afirmaes:
1. (PUC-Rio) Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas I. Os hidrocarbonetos aromticos so aqueles que possuem pelo
a seguir: menos um anel ou ncleo aromtico, isto , um ciclo plano
com seis tomos de carbono que estabelecem entre si ligaes
ressonantes.
II. Devido ressonncia das ligaes duplas, os aromticos no
so compostos estveis e s reagem em condies enrgicas.
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, um
composto aromtico derivado do benzeno e possui frmula
tolueno fenantreno
molecular C7H14.
IV. O benzeno um composto aromtico bastante estvel devido
ressonncia das ligaes duplas.
Est correto apenas o que se afirma em:
a) I, II e IV. d) I, III e IV.
naftaleno 1,2-difeniletano
b) II, III e IV. e) I e IV.
I. O tolueno um hidrocarboneto aromtico mononuclear. c) I, II e III.
II. O naftaleno possui 6 ligaces pi (p).
III. A frmula molecular do fenantreno C14H10.
SEMI16_1_QUI_C_02

IV. O 1,2-difeniletano um hidrocarboneto aromtico que possui

22 tomos de hidrognio.

QUMICA C 523
 corlaffra/Shutterstock
Petrleo e carvo mineral
Petrleo
Atualmente, o petrleo um dos recursos naturais de que
a nossa sociedade mais depende. Isso fcil de entender
quando vemos a grande variedade de produtos derivados do
petrleo, como gs de cozinha, gasolina, leo diesel, lubrifi-
cantes, parafina, asfalto, medicamentos, inseticidas, fertili-
zantes, plsticos, corantes e muitos outros produtos que trou-
xeram conforto para a nossa vida cotidiana e possibilitaram a
construo da sociedade tal como a conhecemos hoje. A base
de sustentao do mundo moderno, sob vrios aspectos, est
no petrleo; por isso, nos tornamos dependentes dele.
Os principais combustveis fsseis so o petrleo, o gs
natural, a hulha e o xisto betuminoso. Dentre eles, o mais im-
portante atualmente o petrleo. Cerca de 90% dos materiais
orgnico. Ao longo de milhes de anos, essas camadas foram
sendo comprimidas pelas rochas que se depositaram acima
delas e o material orgnico foi sendo lentamente decomposto,
transformando-se finalmente em petrleo e gs de petrleo,
que se formam juntos.
A palavra petrleo significa leo de pedra. As rochas for-
madas dessa maneira so denominadas rochas sedimentares.
Algumas delas, por serem porosas, permitem a passagem tan-
to do petrleo como do gs natural; estes, ao encontrarem ro-
chas impermeveis, se acumulam numa dada regio formando
um bolso ou bacia. Por isso, o petrleo encontrado nas
bacias sedimentares.
As jazidas de petrleo, tanto em terra como no mar, obe-
decem normalmente ao esquema a seguir:

IESDE BRASIL S/A.

obtidos a partir da refinao do petrleo so queimados para
obter energia para meios de transporte, aquecimento indus-
trial e domstico, produo de eletricidade e iluminao. Os Solo
outros 10% so usados como matria-prima para a produo Arenito
de plsticos, borrachas sintticas, fibras, fertilizantes e mui-
tos outros produtos. Gs
Rocha
Petrleo
O petrleo um lquido escuro, oleoso, formado gua salgada
por milhares de compostos orgnicos, com predomi-
nncia de hidrocarbonetos.
O mapa a seguir mostra as principais bacias sedimentares
O petrleo costuma ser dividido em tipos ou bases: brasileiras, que so as regies com maiores probabilidades de
ocorrncia de petrleo ou gs natural. Atualmente, no Brasil,
base parafnica: quando predominam (at 90%) os al- a maior parte do petrleo est sendo retirada de jazidas sob o
canos. mar, principalmente na chamada Bacia de Campos, no estado
base asfltica: quando predominam os hidrocarbone- do Rio de Janeiro.
tos de massa molecular elevada (que produzem o as-
IESDE BRASIL S/A. Adaptado.

falto).
base naftnica: quando, alm de alcanos,
h at 15% ou 20% de cicloalcanos (chamados hidrocar-
bonetos naftnicos).
base aromtica: quando, alm de alcanos, h at 25%
a 30% de hidrocarbonetos aromticos.
No Brasil h a predominncia do petrleo de base parafnica.

A formao das bacias

petrolferas
O petrleo formou-se na Terra h milhes de anos e resul-
tou da transformao de fsseis de pequenos animais e vege-
tais que foram soterrados e submetidos ao de micro-orga-
SEMI16_1_QUI_C_03

Fonte: Temtica Cartografia.

nismos, do calor e de presses elevadas ao longo do tempo.
Esses pequenos animais marinhos e as vegetaes tpicas de O petrleo, depois de retirado das bacias pelo homem,
regies alagadias, depois de mortos, se misturavam ter- no pode ser substitudo, ou seja, ele um recurso natural
ra lamacenta dessas regies, formando camadas de material no renovvel. Dessa maneira, muito importante que o ser

524 QUMICA C
 humano aprenda a us-lo da melhor maneira possvel, a fim hidrocarbonetos formada por um nmero menor de substn-
de que possa usufruir dele por um maior perodo de tempo. cias, e sua separao s possvel porque as fraes apresen-
Teoricamente, o petrleo pode ser encontrado em bacias se- tam diferentes faixas de pontos de ebulio.
dimentares; mas isso nem sempre acontece porque h outros

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fatores determinantes para a existncia do petrleo. Nmero de
Frao
carbonos

A explorao do petrleo Gs de 1 a 4
A existncia de depsitos de petrleo com interesse co-
mercial depende de vrios fatores: 70oC Gasolina de 5 a 10
rochas sedimentares no subsolo;
rochas que contenham a matria-prima do petrleo; 200oC Querosene de 12 a 18
rochas impermeveis com espaos vazios.
300oC leo diesel de 15 a 25
Os tcnicos e gelogos seguem essas evidncias quando
esto procura do petrleo. As maiores jazidas so encon-
400oC acima de 17,
tradas, normalmente, em locais onde, no passado geolgico, leo
com estruturas
ocorreram dobramentos do subsolo, que deram origem s lubrificante
cclicas
cavidades que acumulam o petrleo. Essa procura feita a
500oC Resduo slido:
partir do estudo do relevo da regio, de estudos geolgicos da
asfalto, piche
superfcie e de processos geofsicos que fazem uma radiogra-
fia do subsolo, com o auxlio de avies e de satlites. Petrleo
aquecido
A perfurao em funo do tipo de solo programada para
profundidades que variam de 800 a 5 000 metros e feita com
o auxlio de brocas de tungstnio ou diamante para rochas Inicialmente o petrleo aquecido em um forno, sendo
muito duras, ou brocas de dentes ou lminas para rochas me- parcialmente vaporizado, e direcionado para uma coluna de
nos resistentes. fracionamento provida de vrias bandejas. A temperatura da
coluna varia com a altura, sendo que no topo encontra-se a
Quando a perfurao feita no mar, na chamada plata-
menor temperatura. Na verdade, impossvel separar de uma
forma continental, utilizam-se plataformas de ao ou navios-
maneira eficiente as fraes na primeira vez em que esse pro-
-sonda. Essas plataformas dispem de trs ou mais pernas
cesso efetuado, por isso ele deve ser repetido.
que se apoiam no fundo do mar, atingem 150 metros (um pr-
dio de 50 andares) ou mais de comprimento e sua altura pode O petrleo uma importante fonte de combustveis e de
ser regulada por complexos sistemas eltricos e hidrulicos, matria-prima para a indstria. No esquema a seguir apare-
podendo ser rebocadas e colocadas na posio adequada. cem alguns dos muitos produtos, usados no cotidiano, que po-
dem ser obtidos do petrleo.
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Navio-tanque

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Gs de Plsticos, isopor,
Boia Gs borracha, frmica
cozinha
Dutos: leo + gs + gua
Oleoduto Essncia
flexvel
P para
243m

Dutos:
292m

Gasolina
307m

perfume
383m

leo
Poos Corante para
Oleoduto flexvel
de 6km de comprimento
Combustvel
para aviao E fotografia
impressa e
tecidos

T
Solvente
Embora as perfuraes no mar apresentem um custo qua-
para colas
tro vezes maior que as feitas em terra, no Brasil elas tornam- e tintas Detergente
-se interessantes economicamente porque os poos martimos
produzem muito mais que os terrestres.
Querosene
R
Medicamentos
O transporte e o refinamento
Aps a extrao do petrleo, o transporte se d por oleo-

dutos at os pontos de embarque. Grandes navios petroleiros leo diesel Inseticidas
do sequncia ao transporte at os terminais martimos a que
se destinam, onde novamente, atravs de oleodutos, o petr-
L
leo
leo bombeado at o seu destino final: as refinarias. Fertilizantes
E
lubrificante
Nas refinarias, ocorre a separao dos constituintes do petr-
leo atravs de vrios processos, como a destilao fracionada.
Como o petrleo uma mistura de milhares de hidro-
Parafina
O Explosivos
SEMI16_1_QUI_C_03

carbonetos cujos pontos de ebulio esto muito prximos,

seria impossvel separ-los um a um; ento a separao
Asfalto e muitos outros
feita em grupos de hidrocarbonetos, chamados fraes do
petrleo. Cada frao do petrleo ainda uma mistura de

QUMICA C 525
Craqueamento cataltico
Para atender ao grande consumo de gasolina, as refinarias
processam muito petrleo e, consequentemente, sobra leo.
No haveria algum meio de transformar esse excesso de leo
em mais gasolina?
A resposta sim. Basta quebrar, por exemplo, uma mol-
cula de leo com 16 tomos de carbono em duas molculas
com oito, que correspondem gasolina. Esse processo cha-
mado de pirlise ou craqueamento (cracking) e executado
em outra coluna, consistindo na quebra de molculas de ca-
deias longas para a obteno de molculas menores.
O craqueamento possibilita um aproveitamento quase in-
tegral do petrleo, propiciando uma economia expressiva e
permitindo a obteno de maiores quantidades de GLP (gs
liquefeito de petrleo), gasolina e outros produtos qumicos
que sero transformados em uma infinidade de produtos pre-
sentes e indispensveis ao nosso dia a dia.
Dependendo da regio onde o petrleo se formou, ele
pode apresentar diferentes hidrocarbonetos em porcentagens
diferentes na sua composio. O petrleo brasileiro de base
parafnica, enquanto o petrleo extrado no Oriente Mdio
apresenta base aromtica. A quantidade obtida de cada tipo
de derivado de petrleo depende de sua origem, dos recursos
da refinaria e das necessidades do mercado consumidor em
cada momento.
Gasolinas
(automotivas e leo diesel
de aviao) 32%
17%
11%
Solventes
8%
GLP
2%
leos lubrificantes e
parafinas 2% combustveis
3%
Asfalto 6%
Derivados
Querosenes
diversos
(iluminao
e aviao)
O gs natural
Denomina-se gs natural a mistura de gases aprisionada
em bolses no subsolo de algumas regies. Geralmente apa-
rece junto com o petrleo, evidenciando a origem comum
de ambos, ou seja, a partir de restos de antigos organismos
marinhos.
Embora a sua composio seja bastante varivel, depen-
dendo do local onde encontrado, o constituinte principal
sempre o metano (CH4). Outros componentes so o etano
(C2H6), o propano (C3H8) e, geralmente em quantidades me-
nores, o butano (C4H10), alm do dixido de carbono (CO2), do
sulfeto de hidrognio (H2S), do nitrognio (N2) etc.
A principal aplicao do gs natural como combustvel.
Para as indstrias, ele apresenta algumas vantagens em rela-
o ao carvo e ao leo combustvel: seu transporte bem
mais simples e sua combusto no deixa resduos em fornos
e caldeiras.
526 QUMICA C
No Brasil, vem sendo usado em pequena escala em
alguns veculos motorizados, tais como txis e nibus.
Comercialmente, conhecido como GNV Gs Natural
Veicular.
O metano, alm de ser o principal componente do gs
natural, aparece ainda em minas de carvo, onde juntando-
-se com o ar d origem a uma mistura explosiva denominada
GRISU. Tambm ocorre nos pntanos (da seu nome gs dos
pntanos), devido ao apodrecimento de vegetais.
O gs natural no deve ser confundido com o gs de bujo,
que usado em foges domsticos. Este, que tambm deno-
minado GLP, formado principalmente por propano e butano.
O carvo mineral
H milhares de anos grandes florestas co-
briam boa parte da Terra. Quando essas gigantescas plantas
morreram, formaram uma massa contendo, sobretudo, ma-
deira. Sobre essa massa, novas plantas cresceram, morreram
e foram cobertas por lama e areia. O calor e a presso pro-
vocaram transformaes nessa massa, originando o carvo
mineral.
Na madeira existem substncias contendo vrios elementos
qumicos, principalmente o carbono, o oxignio e o hidrognio.
Nas alteraes sofridas pela madeira, ocorreu a formao de
substncias volteis (CH4, CO2, H2O etc) que, ao serem elimina-
das, foram originando um depsito cada vez mais rico em car-
bono (carvo) e mais pobre em outros elementos. Esse processo
chamado de carbonizao e em seus diversos estgios o dep-
sito recebe diferentes nomes de acordo com o teor de carbono.
Material % em carbono
Madeira 40%
19%
Turfa 60%
leos
Linhito 70%
Carves
Hulha 80%
minerais
Antracito 90%
Na natureza encontramos depsitos em todos esses est-
gios, dependendo de sua idade geolgica. So chamados, de
um modo geral, de carvo de pedra ou carvo mineral.
Alm de ser utilizado como combustvel, o carvo uma
importante fonte de substncias orgnicas, utilizadas em
indstrias qumicas. A obteno dessas substncias feita
aquecendo-se o carvo na ausncia do oxignio. Essa opera-
o chamada de destilao seca ou pirlise.
Destilao seca
A hulha uma variedade de carvo mineral que apresenta
aproximadamente 80% de carbono e possui um grande inte-
resse industrial. Isso ocorre porque, com o aquecimento da
hulha, entre 1 000oC e 1 300oC, so obtidas trs fraes im-
portantes: a frao gasosa, a frao lquida e a frao slida.
SEMI16_1_QUI_C_03
 Frao gasosa Por meio de processo de destilao seca, o combustvel I d origem
matria-prima para a indstria de produo de ao e alumnio.
Essa mistura recebe o nome de gs de iluminao porque
O combustvel II utilizado como combustvel veicular, em usos
foi usada antigamente na iluminao de ruas (lampies a gs) domsticos, na gerao de energia eltrica e tambm como mat-
e atualmente usada como combustvel domstico e tambm ria-prima em processos industriais.
na indstria. O combustvel III obtido por processo de destilao fracionada ou
por reao qumica, e usado como combustvel veicular.
Frao lquida Os combustveis de origem fssil I, II e III so, correta e respectiva-
Essa frao formada por duas fases: guas amoniacais e mente,
alcatro da hulha. a) carvo mineral, gasolina e gs natural.
a) guas amoniacais: fase clara, menos densa que a gua; b) carvo mineral, gs natural e gasolina.
rica em NH3 (amnia), que empregada na prepara- c) gs natural, etanol e gasolina.
o de cido ntrico e produo de fertilizantes. d) gs natural, gasolina e etanol.
b) Alcatro da hulha: fase escura e mais densa que a e) gs natural, carvo mineral e etanol.
gua. Constitui a mais importante fonte natural de `` Anotaes:
compostos aromticos. Exemplos: benzeno, tolueno,
xileno, fenol, naftaleno, cresis, antraceno, piche etc. O carvo vegetal usado na produo de ferro gusa e ao em duas condies: como
combustvel para gerar o calor necessrio operao do alto-forno da siderrgica e como
agente redutor.
Frao slida O metano usado como gs natural veicular (GNV); a gasolina obtida pela destilao
fracionada do petrleo.
Resduo slido da destilao, denominado carvo coque.
Esse carvo consistente, poroso e bastante utilizado na si- 2. (UFRN) O Rio Grande do Norte o maior produtor de petrleo do
derurgia para a produo de ferro e ao e na produo de Brasil em terra. O petrleo bruto processado nas refinarias para
gasolina sinttica. separar seus componentes por destilao fracionada. Esse processo
baseado nas diferenas das temperaturas de ebulio das subs-
tncias relativamente prximas. A figura representa o esquema de
O carvo vegetal uma torre de destilao fracionada para o refinamento do petrleo
A madeira, quando submetida destilao seca, d ori- bruto. Nela, os nmeros de 1 a 4 indicam as sees nas quais as
gem a trs fraes: a gasosa, a lquida e a slida. Dessas fra- fraes do destilado so obtidas. Na tabela so apresentadas carac-
tersticas de algumas das fraes obtidas na destilao fracionada
es, a frao slida um carvo denominado carvo vegetal.
do petrleo bruto.
O carvo vegetal poroso, menos denso que a gua e menos
consistente que o carvo coque. empregado como adsorven-
Nmero de
te na recuperao de solventes industriais (da gasolina) e na Faixa da
tomos de
clarificao de leos comestveis, de acar etc. Tambm Frao temperatura de ebu-
carbono na
usado nos fins de semana para assar aquele churrasco. lio oC
molcula
Adsoro: adeso superficial ou penetrao super- Gasolina 5 a 10 40 a 175
ficial de um gs ou de um lquido em um slido. Querosene 11 a 12 175 a 235
leo combustvel 13 a 17 235 a 305
O carvo animal leo lubrificante Acima de 17 Acima de 305
Obtido da destilao seca (calcinao) de ossos; tambm
empregado como adsorvente e na recuperao de solventes
IESDE BRASIL S/A
Torre de
fracionamento
industriais e na clarificao de leos.

Negro de fumo
Chamamos de negro de fumo o carvo constitudo por
carbono em p, finamente dividido. Ele uma das variedades
mais puras de carvo (99% em carbono). Sendo utilizado como Aramazenamento
pigmento na fabricao de tintas para a imprensa, de poma- de petrleo
das de calados (graxa de sapato), na fabricao de pneus etc.
o p que encontramos no cano de escape dos automveis.

Bomba

1. (FGV) De acordo com dados da Agncia Internacional de Energia

(AIE), aproximadamente 87% de todo o combustvel consumido
no mundo so de origem fssil. Essas substncias so encontradas Fornalha
SEMI16_1_QUI_C_03

em diversas regies do planeta, no estado slido, lquido e gasoso

e so processadas e empregadas de diversas formas.
Para a anlise da qualidade da destilao, um tcnico deve coletar
(www.brasilescola.com/geografia/
combustiveis-fosseis.htm. Adaptado)
uma amostra de querosene na torre de destilao. Essa amostra
deve ser coletada

QUMICA C 527
 a) na Seo 3.
b) na Seo 2.
c) na Seo 1.
d) na Seo 4.
`` Anotaes:
Na torre de destilao mostrada, temos que na frao 1 ter a maior temperatura de ebu-
lio e na frao 4, a menor. Com essa informao a querosene sair na seo 3, pois na
seo 4 sair a gasolina e nas sees 2 e 1 sair o leo combustvel e o leo lubrificante,
respectivamente.
Para responder questo 3, analise as informaes a seguir.
1. gasolina
2. gs liquefeito de petrleo
3. biodiesel
4. gs natural
5. lcool hidratado
3. (PUCRS) Dentre os combustveis listados, NO so constitudos por
hidrocarbonetos os de nmero
a) 1 e 2.
b) 1 e 3. O biodiesel um ster derivado de uma planta oleaginosa
(R COO R) e o lcool hidratado derivado da cana-de-acar
c) 2 e 4.
(R OH).
d) 3 e 5.
e) 4 e 5.
1. (UEFS-2013) Os bombardeios no Oriente Mdio devero ser um
fator de presso sobre o preo internacional do petrleo. No Brasil,
o conflito entre o Hamas e Israel, que j atinge Tel-Aviv e Jerusalm,
dever pesar no caixa da Estatal Brasileira de Petrleo. A empresa
recorrer compra de petrleo com predominncia de hidrocarbo-
netos aromticos com objetivo de suprir a necessidade crescente de
gasolina para o consumo. J o petrleo leve, parafnico, produzido
no Nordeste brasileiro, fornece gasolina de baixa octanagem de faixa
de ebulio entre 35C a 140C, e de leo diesel, na faixa de ebulio
entre 250C a 360C. O petrleo naftnico, produzido na Bacia de
Campos produz nafta, matria-prima para a petroqumica, na faixa
de ebulio entre 147C a 187C. Entretanto, o leo aromtico tem
preo maior que o nacional.
De acordo com essas consideraes, correto afirmar:
a) O craqueamento piroltico transforma fraes mais pesadas de
gasolina em gs natural.
b) O petrleo do Brasil possui menor densidade do que o do
Oriente Mdio e pobre em hidrocarbonetos aromticos
condensados.
c) A nafta, produto usado pela petroqumica para produo de
eteno e outros hidrocarbonetos, separada do petrleo por
destilao fracionada a vcuo.
d) O petrleo leve apresenta fraes com menor percentagem
em alcanos de massas molares menores, quando comparado
ao petrleo aromtico.
e) A reforma cataltica utilizada para melhorar octanagem de
gasolina transforma hidrocarbonetos de cadeias carbnicas
ramificadas cclicas e aromticas em hidrocarbonetos de cadeias
no ramificadas e abertas.
528 QUMICA C
Texto para a prxima questo.
Na gasolina combustvel comercializada no Brasil, o etanol
(H3C CH2 OH) est presente como aditivo, sendo sua quantidade
(em volume percentual) fixada entre 24 a 26%. O etanol miscvel,
em todas as propores com a gasolina e com a gua, porm a gua
no se mistura com a gasolina.
2. (PUC-Rio-2011) Assinale a alternativa incorreta:
a) O etanol se mistura em todas as propores com a gua, e a
interao entre essas duas substncias tem carter polar.
b) O 2,2,4-trimetilpentano, composto de referncia para a escala
de octanagem da gasolina, possui, na sua estrutura molecular,
oito carbonos e aromtico.
c) O etanol forma mistura homognea com a gasolina.
d) A gua e a gasolina no so miscveis, logo esta mistura no
pode ser classificada como soluo.
e) A ordem crescente de polaridade entre os lquidos mencionados
seria: gasolina < etanol < gua.
3. (UESPI-2011) A refinaria de petrleo Abreu e Lima est em fase de
construo no Estado de Pernambuco. Esta refinaria poder produzir,
dentre outros produtos, o Benzeno e o Tolueno a partir dos alcanos
do petrleo. Esta obteno se d por meio de um mecanismo cha-
mado de Reforma Cataltica. Neste procedimento, para a obteno
de Benzeno e Tolueno, so utilizados, respectivamente:
a) propano e butano.
b) butano e pentano.
c) pentano e hexano.
d) heptano e octano.
e) hexano e heptano.
Texto para a prxima questo.
Gigantes reservas de petrleo foram encontradas recentemente
no Brasil. Essas reservas situam-se em regies de grandes profun-
didades em guas ocenicas e abaixo de uma camada de sal, por
isso, denominadas de pr-sal. Com a explorao dessas reservas, o
Brasil aumentar significativamente a produo de petrleo. Aps
a extrao, o petrleo transportado at as refinarias, onde passar
por uma srie de processos de purificao denominada de refino, em
que o petrleo entra na fornalha, aquecido e segue para a torre de
destilao, onde sero separadas as diversas fraes.
Torre de destilao
Gases (C1 a C5)
GLP - gs liquefeito de petrleo
Gasolina (C 6 a C10)
Destilado mdio
Querosene (C11 a C12)
leo diesel e leos leves
(C13 a C17)
leos combustveis
(C18 a C25)
Resduos (leos pesados)
SEMI16_1_QUI_C_03
Petrleo
Fornalha
(FELTRE, Ricardo. Qumica. 6 ed.,
So Paulo: Moderna, 2004, v. 3, p. 35. Adaptado).
 4. (UFPB-2010) O petrleo constitudo por diversos hidrocarbonetos As cinzas so compostas de silcio, alumnio, ferro, outros elementos
cujos tamanhos, massas e pontos de ebulio esto correlacionados metlicos e materiais no metlicos.
como representado no grfico a seguir. Com base na composio qumica do carvo do Brasil, afirma-se que
400 I. a combusto do carvo brasileiro incompleta;
II. a combusto do enxofre leva produo de SO2, um gs que
300
reage com a gua formando cido sulfrico, que um dos
Ponto de ebulio (C)

200 agentes da chuva cida;

III. uma parte das cinzas arrastada para o ar junto com o gs de
100 combusto.
correto o que se afirma apenas em
0
a) I e II. d) II.
100 b) I e III. e) I.
c) II e III.
200
0 5 10 15 20
Nmero de Carbonos

(CISCATO, C. A. M.; PEREIRA, L. F. Planeta Qumica, 1 ed., So Paulo: Editora tica, 1. (UEFS) A plataforma de petrleo de uma empresa britnica foi atin-
2008, v. nico, p. 567. Adaptado). gida por incndio, no Golfo do Mxico, em abril de 2010. Ao lanar
fumaa preta na atmosfera e ao derramar petrleo, que se espalhou
Com base no texto e nas informaes apresentadas, identifique as
por quilmetros, nas guas do Golfo, a plataforma explodiu e sub-
afirmativas corretas:
mergiu, deixando para trs um dos maiores acidentes causados por
I. O ponto de ebulio do hidrocarboneto ser maior quanto vazamento de leo do mundo.
menor for sua massa molecular. A partir dessas informaes, pode-se concluir:
II. A volatilidade do hidrocarboneto ser menor quanto maior for a) A cor escura do petrleo atribuda presena de partculas de
sua massa molecular. carbono, cujo estado de oxidao superior a zero.
III. A condensao dos hidrocarbonetos de menor massa molecular b) A fumaa preta lanada na atmosfera o resultado da combus-
ocorre nas partes mais altas da torre de refino do petrleo. to completa de substncias orgnicas existentes no petrleo.
IV. Hidrocarbonetos com at 4 carbonos so gases temperatura c) A separao do petrleo, espalhado sobre superfcie de gua
ambiente. do mar, possvel, apenas, por bombeamento, porque esses
V. Hidrocarbonetos que tem de 6 a 10 carbonos so lquidos lquidos so imiscveis.
temperatura ambiente. d) O vazamento contnuo de petrleo do reservatrio, no leito
correto o que se afirma em do mar, decorrncia da baixa presso no interior do poo
a) I, II, II e V. petrolfero.
b) II, III, IV e V. e) O petrleo uma mistura complexa que possui, dentre outras
c) I, II e IV. substncias qumicas, hidrocarbonetos saturados e insaturados.
d) III, IV e V. 2. (UFSCar) Dentre os constituintes do petrleo, h aqueles conhecidos,
que so usados como combustveis, como gasolina, querosene e die-
e) I, II, IV, e V.
sel, mas h muitos outros que so empregados como matria-prima
para produo industrial de diversos materiais, para as mais varia-
Texto para a prxima questo. das aplicaes. Aps sua extrao, o petrleo transportado para
refinarias, onde passa por diversos processos. Assinale a alternativa
A tendncia mundial de buscar fontes alternativas de energia e a correta relacionada com o processamento do petrleo.
deciso de empreendedores em investir em novas tecnologias de
queima limpa do carvo devem aumentar a participao do carvo a) Boa parte do petrleo brasileiro vem de regies de guas pro-
na matriz energtica brasileira, sendo que a previso da Eletrobrs fundas, mas isso no eleva o custo da explorao.
que passe dos atuais 2% para 5,35% at 2015. b) A primeira etapa consiste numa destilao simples, para separar
o composto de menor ponto de ebulio, a gasolina.
(Agncia Brasil, 19.09.2006)
c) Uma etapa envolve a destilao fracionada do petrleo, na qual
5. (UFTM-2010) A tabela seguinte rene dados sobre a composio do vrios compostos presentes tm suas estruturas reduzidas, para
carvo mineral do Brasil. serem posteriormente separados por ordem de ponto de fuso.
d) Numa etapa chamada de craqueamento, fraes slidas de
Composio do Carvo Mineral do Brasil petrleo so trituradas para serem utilizadas como fertilizante.
Carbono 59,87% e) Uma frao constituda por hidrocarbonetos de cadeias longas
sofre reao qumica catalisada, para gerar hidrocarbonetos de
Hidrognio 3,78% cadeias menores.
Oxignio 7,01% 3. (UESPI) O Gs Liquefeito do Petrleo (GLP) e o Gs Natural Veicular
Enxofre 2,51% (GNV) so combustveis de grandes aplicaes econmicas. Em
relao a estes produtos, correto afirmar que:
Cinzas 26,83%
a) o GNV rico em hidrocarbonetos insaturados.
SEMI16_1_QUI_C_03

Total 100,00% b) o principal constituinte do GNV o hidrocarboneto n-butano.

(www.carboniferacatarinense.com.br) c) o GNV um dos derivados mais pesados do refino do petrleo.

QUMICA C 529
 d) o GLP caracterizado por apresentar metano e n-butano como
principais constituintes.
e) a queima do GLP produz menores emisses de CO e de SOx, quando
comparada com a queima da gasolina ou a do leo diesel.
4. (UEFS)

(FELTRE, Ricardo. Qumica. So Paulo: Moderna, v. 3, 2010, p. 58.)

Aps a extrao, o petrleo transportado at as regies consu-

midoras, por meio de oleodutos ou de superpetroleiros, navios
gigantescos que deslocam at 750 mil toneladas de leo. Nas refi-
narias, o petrleo cru tratado e refinado, inicialmente, por meio
de processos de destilao fracionada, presso atmosfrica e
presso reduzida, como ilustrado na figura.
A anlise das torres de destilao e das fraes coletadas durante
esse processo de refino e com base nos conhecimentos de Qumica,
correto concluir:
a) Durante a destilao fracionada, nos pratos da coluna de desti-
lao, o lquido condensado tem maior concentrao de hidro-
carbonetos de menor presso de vapor, quando comparado ao
lquido no prato superior.
b) Os produtos de massa molar maior so coletados no topo da
coluna de destilao fracionada.
c) Os principais hidrocarbonetos existentes na gasolina e no leo
diesel so encontrados em grande concentrao nos leos
combustveis.
d) leos lubrificantes destilam a temperaturas mais altas do que a
do resduo pesado, quando no interior da coluna de destilao,
presso reduzida.
e) presso reduzida, as temperaturas de ebulio dos leos
lubrificantes so maiores do que presso atmosfrica.

SEMI16_1_QUI_C_03

530 QUMICA C
 Hidrocarbonetos
ramificados
sumkinn/Shutterstock

Introduo Radicais alcola

Muitos dos produtos encontrados no comrcio provm, Nome Frmula

direta ou indiretamente, da indstria qumica. Eles resultam
de reaes qumicas que fazem a transformao de matrias- Etil H3C CH2
-primas em novos produtos, tais como sabes, plsticos, me-
dicamentos, borrachas sintticas, filmes fotogrficos, fibras n-propil H3C CH2 CH2
txteis, explosivos, conservantes de alimentos etc. H3C CH
Isopropil
CH3
Radicais n-butil H3C CH2 CH2 CH2
A ligao covalente o tipo de ligao mais frequentemente H3C CH CH2 CH3
encontrada na qumica orgnica, sendo a covalente simples cons- Sec-butil
tituda por um par de eltrons compartilhado por dois tomos.
H3C CH CH2
A B
Isobutil
Se essa ligao for rompida pelo fornecimento de energia, CH3
cada tomo pode ficar com um dos eltrons do par eletrnico
CH3
que era compartilhado. Como no ocorreu ganho nem perda
de eltrons, os produtos obtidos so eletricamente neutros,
Terc-butil H 3C C
apresentando um eltron livre, ou seja, uma valncia livre.
Essas estruturas so denominadas radicais. CH3
Radicais so tomos ou agrupamentos de tomos CH2
eletricamente neutros, que apresentam pelo menos Benzil
um eltron no compartilhado (valncia livre); po-
dem ser representados genericamente por R.

`` Exemplos: Radicais alcenila

H H So radicais com uma valncia livre presa a um carbono
insaturado por dupla ligao. Um nico exemplo interessa:
H C ou H C ou H3C

Radicais alcenila
H H
Os radicais que apresentam somente uma valncia livre so Nome Frmula
denominados monovalentes.
Vinil H2C CH

Radicais monovalentes
importantes Radicais arila
So radicais com uma valncia livre presa a um carbono
Radicais alcola ou alquila de anel benznico.
So radicais com uma valncia livre presa a um carbono
saturado. Radicais arilas

Radicais alcola Nome Frmula

SEMI16_1_QUI_C_04

Nome Frmula
Fenil
Metil H3C

QUMICA C 531
 seguintes regras:
Radicais arilas Regra 1 Determinar a cadeia principal.
a mais longa sequncia de tomos de carbono na es-
Nome Frmula trutura.
Quando existirem duas ou mais sequncias igualmente
longas, a cadeia principal ser a que possuir maior n-
-naftil
mero de ramificaes.
`` Exemplo:
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
-naftil
CH3

CH3 Cadeia principal com 6 carbonos (hexano).

1 Regra 2 Reconhecer os radicais e dar nomes a eles.

Orto (o) toluil (1, 2) 2
`` Exemplo:
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 Metil
1
Meta (m) toluil (1, 3) Regra 3 Numerar a cadeia principal de modo a obter os
3 menores nmeros possveis para indicar as posies dos radicais.
Esses nmeros so obtidos numerando-
CH3
-se a cadeia principal nos dois sentidos.
1
1 2 3 4 5 6
Para (p) toluil (1, 4) H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
4
CH3

3 menor que 4. Logo, o correto 3 metil.

Regra 4 Indicar a posio dos radicais.
Radicais bivalentes As posies numricas dos radicais.
importantes Os nomes dos radicais.

Radicais alcoilenos
So radicais com duas valncias livres presas em tomos
de carbonos diferentes. Havendo mais de um radical e se eles forem iguais, usar os
prefixos di, tri, tetra etc.
Radicais alcoilenos

Nome Frmula
Os nomes dos radicais podem ser escritos de duas formas:
H2C CH2
Etileno pela ordem de complexidade crescente dos radicais (
a mais comumente usada no Brasil);
H2C CH CH3
1,2-propileno pela ordem alfabtica (recomendada pela IUPAC); no
se consideram, para efeito de ordem alfabtica, os
prefixos di, tri, n, sec, tetra etc.
J estudamos em mdulos anteriores que os hidrocarbone-
tos constituem uma classe muito numerosa e muito importan- `` Exemplo:
te, pois formam o esqueleto de todos os demais compostos 1 2 3 4 5 6
orgnicos. Vimos tambm que foi preciso organizar e dar no- H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
mes a todas essas substncias.
CH3 3-metil-hexano
A IUPAC criou uma srie de regras que devem ser utiliza-
das para estabelecer os nomes dos hidrocarbonetos ramifica-
dos. Essas regras sero estudadas a seguir. Alcenos Ramificados
Para determinar o nome IUPAC, seguir as regras:
Nomenclatura dos
Regra 1 A cadeia principal a mais longa sequncia de
hidrocarbonetos ramificados tomos de carbono com a insaturao (dupla ligao).
SEMI16_1_QUI_C_04

Alcanos ramificados Regra 2 Numerar a cadeia principal a partir da extremi-

dade mais prxima da dupla ligao.
Para determinar a nomenclatura IUPAC, devemos seguir as

532 QUMICA C
 Regra 3 Se a dupla ligao estiver equidistante dos ex- Ciclanos ramificados
tremos, numerar a cadeia principal deixando os radicais nos
Para determinar o nome IUPAC, seguir as regras.
menores nmeros.
Regra 1 O ciclo a cadeia principal.
Regra 4 Indicar as posies dos radicais e da dupla Regra 2 Nas cadeias com uma ramificao (radical),
ligao. citar o nome do radical (sem localizar) e o nome da cadeia
`` Exemplo: principal.
CH3 `` Exemplo:
H2C CH CH3 Metilciclobutano
H3C CH CH CH CH3
5 4 3 2 1
H2C CH2
4-metil-2-penteno nomenclatura antiga.
Havendo dois ou mais radicais no ciclo, numera-se de
4-metil pent-2-eno nomenclatura IUPAC.
modo a obter os menores nmeros.
Alcinos ramificados O carbono que apresentar o radical mais simples ser o de
nmero 1.
Para determinar o nome IUPAC, seguir as regras anterior-
mente discutidas. `` Exemplo:
H H
`` Exemplo:
H C H
4 3 2 1 5
H3C CH CH C C H C4 1C
H CH3
CH2 CH2 3 2
H C C CH2 CH3
CH3 CH3 H H

3-etil-4-metil-1-hexino (ordem alfabtica) nomenclatura antiga. 1-metil-2-etil-ciclopentano

ou
Ciclenos ramificados
3-etil-4-metil-hex-1-ino nomenclatura IUPAC.
Para determinar o nome IUPAC, seguir as regras:
4-metil-3-etil-1-hexino (ordem de complexidade) nomenclatura
antiga (mais usada no Brasil). Regra 1 O ciclo a cadeia principal.
4-metil-3-etil-hex-1-ino nomenclatura IUPAC. Regra 2 Os carbonos da dupla ligao sero denominados
de nmero 1 e 2. O sentido da numerao determinado pela
Alcadienos ramificados regra dos menores nmeros.
Para determinar o nome IUPAC, seguir as regras: `` Exemplo:
Regra 1 A cadeia principal a mais longa sequncia de 5
tomos de carbono com as duas duplas ligaes. 6 4
Regra 2 Numerar a cadeia principal a partir da extremi- H3C 1 3 CH3
dade mais prxima de uma das duplas ligaes. 2

Regra 3 Indicar as posies dos radicais e das duas duplas 1,3-dimetilciclo-hexeno

ligaes.
Hidrocarbonetos aromticos
Cuidado! Lembre-se: ocorrendo dupla ligao en- Para determinar o nome IUPAC, seguir as regras:
tre os carbonos um e dois e tambm, no exemplo,
Regra 1 Os aromticos so considerados como derivados
entre os carbonos trs e quatro, indicar os menores
do benzeno.
nmeros (um e trs).
Regra 2 Nos aromticos de um nico anel benznico,
havendo apenas um radical, no se numera. Havendo dois ou
`` Exemplo 1:
Nmeros menores mais radicais no benzeno, a numerao deve partir da ramifi-
cao mais simples e seguir o sentido que resulta nos menores
5 4 3 2 1
C C C C C nmeros.
`` Exemplos:
1,3-pentadieno nomenclatura antiga. CH3
penta-1,3-dieno nomenclatura IUPAC.
`` Exemplo 2:
1 2 3 4 5 6
H2C CH C CH CH CH3

CH3 CH3 Metilbenzeno

SEMI16_1_QUI_C_04

3,5-dimetil-1,3-hexadieno nomenclatura antiga. (tolueno)

3,5-dimetil-hexa-1,3 dieno nomenclatura IUPAC.

QUMICA C 533
 H C CH2

1. (IME) O isopreno um composto orgnico txico que utilizado

como monmero para a sntese de elastmeros, atravs de reaes
Vinilbenzeno de polimerizao. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomen-
(estireno) clatura IUPAC ?

6
5 1 CH3

4 2 CH2 CH3
3
1-metil-2-etilbenzeno a) 1,3-buteno.
Para nomear o composto, a cadeia principal
b) 2-metilbutadieno. deve conter as duplas ligaes e a numerao
H3C CH CH3 c) 2-metilbuteno. a partir da extremidade mais prxima da extre-
midade e do menor radical.
d) pentadieno.
e) 3-metilbutadieno.
2. (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quo suavemente ela
queima, medida pelo ndice de octanagem. Por exemplo, a molcula
Isopropilbenzeno linear de octano queima to mal que tem octanagem -19, mas seu
(cumeno)
ismero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.
Sabendo que a frmula estrutural do isoctano :

CH3 H H
Os termos orto (o), meta (m) e para (p) so usados para

indicar as posies de dois radicais em um anel benznico.
H3C C CH2 CH CH3
Posies: 1,2 = orto

1,3 = meta CH3 CH3
1,4 = para
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano deno-
minado:
a) 1,1,3-dimetil-hexano. Para nomear o composto, a cadeia principal
deve ser numerada a partir da extremidade
`` Exemplos: b) 2,2,4- trimetiloctano. que contm a maior quantidade dos menores
CH3 c) 1,1,3-metiloctano. radicais.

1 d) 2,2,4-trimetilpentano.
2 CH3
e) 2,2,4-metilpentano.
3. (Unirio) O estudo de uma mar negra depende do comportamen-
to do petrleo derramado no mar e de sua natureza. Existem trs
1,2-dimetilbenzeno ou grandes famlias de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos alifticos
o-dimetilbenzeno saturados, hidrocarbonetos aromticos insaturados e as resinas e
(o-xileno) asfaltenos molculas de alto peso molecular que contm frequen-
temente metais (nquel e vandio), tambm chamadas de alcatres
ou betumes.
CH3
[...] Essencialmente, a toxicidade qumica do petrleo est nos hidro-
1 carbonetos aromticos, sobretudo os mais leves, que apresentam
de um a trs ncleos aromticos. Infelizmente, os hidrocarbonetos
txicos leves so tambm os mais solveis na gua do mar.
3 CH3
(Scientific American, 2005)
1,3-dimetilbenzeno ou
m-dimetilbenzeno A opo que indica, de acordo com o texto acima, a substncia de
maior toxidade presente no petrleo
(m-xileno)
a)
CH3 Os hidrocarbonetos cancergenos so os
aromticos
1

4 b)
SEMI16_1_QUI_C_04

CH3
1,4-dimetilbenzeno ou
p-dimetilbenzeno c)
(p-xileno)
OH

534 QUMICA C
 d) CH3CH2CH CH2CH3
CH3CHCH3

CH3
e) O
CH3CH2C CH3
CH3CH2CH2

CH3CH2CH CH3
CH3CH2CH CH3
1. (UEPG-2013 adap.) Com relao aos radicais abaixo, assinale o
que for correto.
a) Os radicais metila, etila e sc-butila.
b) Os radicais metila, etila e propila.
CH3
I V H2C CH CH2 c) Os radicais metila, etila e isobutila.

H3C CH CH2 d) Os radicais metila e etila.

e) Os radicais metila, etila e isopropila.
3. (UFV-2009) Assinale a alternativa que apresenta corretamente os
nomes sistemticos para os compostos I, II e III, respectivamente:
CH3

II VI
H3C C CH3

I
CH2 II
III VII H3C

IV CH3CH VIII CH3CH2CH

(1) O radical (V) o vinil.
(2) O radical alila (II), derivado dos alcenos, obtido com a re-
moo de um tomo de hidrognio do carbono saturado do
propeno.
(04) Os radicais (IV) e (V) so chamados de fenila e benzila,
respectivamente.
(08) Os radicais (VI), (VII) e (VIII), so o metil, etil e n-propil
III
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.
4. (Udesc-2011) Analise o composto representado na figura a seguir:
CH3

respectivamente. H3C C CH2 C CH3

(16) 2,2,4-Trimetilpentano o nome do hidrocarboneto resultan-

te da unio dos grupos isobutila (I) e t-butila (III). CH3 CH3

Soma ( )
Sobre o composto, incorreto afirmar que:
2. (UFCG-2009) Octanagem o ndice de resistncia detonao da
gasolina. O ndice faz relao da equivalncia resistncia de deto- a) o seu nome 2,2,4-trimetil-4-penteno.
nao de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4-trimetilpentano) b) apresenta dois carbonos com hibridizao sp2.
de frmula molecular C8H18. c) um alceno ramificado de cadeia aberta.
Considerando os trs compostos de mesma frmula molecular
d) um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
que o isoctano, quais so os radicais que podem ser identificados?
e) e) apresenta seis carbonos.
SEMI16_1_QUI_C_04

5. (UEG-2009) O hidrocarboneto a seguir, segundo as normas de

QUMICA C 535
 nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and Apllied nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna, uma
Chemistry), o informao que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo
composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a
informao correta associada ao composto.
Nome de Hidrocarboneto A molcula contm
a) Metilciclo-hexano 14 tomos de hidrognio.
b) 3,3,4-Trimetil-hex-1-eno 11 tomos de carbono.
c) 3-Etil-4-metil-hex-2-eno Duas ligaes duplas.
d) 2,2,3-Trimetil-heptano Um total de 22 tomos.
a) 3-etil-2-metiloctano. e) 3,5-Dietil-2,4-dimetiloctano 4 grupos metila.
b) 6-etil-7-metiloctano. 3. (UFPR) Determine a nomenclatura das molculas abaixo e numere
c) 3-isopropiloctano. a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.
d) 2-metil-3-etiloctano.
I.
II.

( ) 2,3-dimetilbutano.
1. (Unioeste) BTX uma sigla para uma mistura formada pelos hidro-
carbonetos benzeno, tolueno e xileno, substncias qumicas que ( ) pent-2-ino.
apresentam ndices de octanagem elevados, constituindo uma III. ( ) 2-etilbuteno.
frao importante da gasolina. IV. ( ) octa-1,5-dieno.
A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno,
( ) 2-etil-3-metilpente-
tolueno e xileno, respectivamente, :
no.
a)
V.

b) CH3
c) CH3
CH3
Assinale a alternativa que apresenta a sequncia correta da coluna
CH3 da direita, de cima para baixo.
a) 4 1 2 3 5. d) 2 1 5 4 3.
b) 1 5 3 2 4. e) 4 1 5 3 2.
c) 2 3 1 4 5.
Texto para a prxima questo.
CH3
Os hidrocarbonetos so compostos formados por carbono e hidro-
CH3 gnio e so encontrados nos mais diversos produtos. O petrleo, por
exemplo, uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos. A
questo a seguir ser respondida, tomando como base a estrutura
do hidrocarboneto a seguir.

d) CH3 CH3

CH3

4. (UFCG) Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome correto do

e) composto seria:
a) 9-etil-2, 3, 11-trimetil-5-propil-undec-8-eno.
b) 3-isopropil-9, 10-dimetil-7-propil-undec-3-eno.
c) 3-etil-2, 9, 10-trimetil-7-propil-undec-3-eno.
2. (UFCG) A partir do conhecimento do nome oficial de um composto
orgnico, escrito de acordo com as regras gerais de nomenclatura d) 9-isopropil-2, 3, 11-trimetil-5-propil-undec-3-eno.
estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as caractersticas estruturais
SEMI16_1_QUI_C_04

do composto. Na tabela a seguir so dados na primeira coluna os e) 3-etil-2, 9, 10-trimetil-7-propil-undec-3-ano.

536 QUMICA C
 Funes orgnicas
oxigenadas I B Calkins/Shutterstock

Introduo Localizao da hidroxila

Os monolcoois, em funo do tipo de carbono ao qual a
Funo qumica um conjunto de substncias que apre- hidroxila est ligada, so classificados em:
sentam semelhanas na frmula estrutural.
Os compostos pertencentes a determinada funo qumica
N.o
possuem propriedades qumicas semelhantes. Classificao Exemplo
hidroxilas
Grupo funcional um agrupamento de tomos caracters-
ticos de algumas substncias, que determinam suas proprie-
dades qumicas. OH ligado a OH
lcool
carbono

Veja alguns exemplos de grupos funcionais: primrio H3C CH2 CH2 CH2
primrio
O

OH O C OH ligado a OH
lcool
carbono

OH secundrio H3C CH2 CH CH3

secundrio
lcool ter cido carboxlico
OH
Cada um desses pedaos revela ao qumico que a subs- OH ligado a

lcool
tncia que os contm apresenta certas propriedades qumicas carbono H3C C CH3
tercirio
caractersticas. tercirio CH3

lcoois Nomenclatura
Os lcoois so compostos que apresentam o grupo hidroxi- A nomenclatura oficial segue as mesmas regras utilizadas
la (OH) ligado diretamente ao carbono saturado. para os hidrocarbonetos; a nica diferena est na terminao.
Nome IUPAC:

Grupo funcional: C OH

Os lcoois obedecem a dois critrios de classificao: ol (1 OH)

nmero de hidroxilas; prefixo + saturao + diol (2 OH)
triol (3 OH)
localizao da hidroxila.

Nmero de hidroxilas Sendo:

Os lcoois podem ser classificados em funo da quantida- Prefixo nmero de carbonos.
de de hidroxilas (OH).
Saturao tipo de ligao entre os carbonos.
N.o Terminao nmero de grupos OH.
Classificao Exemplo
hidroxilas A cadeia principal a maior cadeia que contm o grupo
OH. Quando necessrio, numerar a cadeia principal a partir
Monolcoois ou
1 OH H3C OH da extremidade mais prxima do grupo OH.
monol
`` Exemplos:
H

Dilcoois
2 OH H2C C CH2 H3C OH Metanol
ou diol

OH H OH H3C CH2 OH Etanol

OH OH
H2C CH CH2 Etanodiol
SEMI16_1_QUI_C_05

Trilcoois
3 OH H2C CH2

ou triol OH OH OH

Polilcoois
n OH
ou poliol

QUMICA C 537
 Processamento da cana-de-acar
1,3-butanodiol Para se obter etanol a partir da cana-de-acar preciso
nomenclatura seguir quatro fases:
OH OH
antiga 1. fase Moagem da cana

H2C CH2 CH CH3 butan-1,3-diol Esse processo consiste em moer a cana em uma mquina
nomenclatura IUPAC industrial, obtendo-se a garapa ou caldo de cana, que possui
grande teor de sacarose.
H2C CH OH 2. fase Produo do melao
Ciclobutanol

H2C CH2 Aquece-se a garapa e, com isso, uma parte da gua con-
tida nela se evapora e eliminada, obtendo-se uma soluo
Propanotriol de aproximadamente 40% em massa de sacarose, denominada
H2C CH CH2
(glicerol ou melao; parte da sacarose se cristaliza, formando o acar

OH OH OH comum.
glicerina)
3. fase Fermentao do melao
A nomenclatura usual aplicada apenas aos monolcoois. Pela adio de leveduras (fermentos biolgicos) consegue-
Nome usual: lcool + radical + ico -se a transformao da sacarose em etanol, devido s enzimas
produzidas pelas leveduras. Com a produo do etanol ocorre
`` Exemplos: a liberao de gs carbnico (CO2), o que causa a impresso
de que ele est em ebulio, o que no verdade. aps a fer-
H3C OH lcool metlico mentao, a mistura obtida chamada de mosto fermentado
H3C CH2 OH lcool etlico e possui at 12% em volume de etanol.
H3C CH CH3 4. fase Destilao de mosto fermentado
lcool isoproplico

utilizando o mtodo da destilao fracionada, obtm-se

OH
CH2 OH
lcool benzlico
Principais lcoois
Metanol
o lcool de menor massa molar. Encontra-se no esta-
do lquido temperatura ambiente e dissolve-se em gua em
qualquer proporo, pois suas molculas so pequenas e inte-
ragem com as molculas de gua.
Apesar de todos os lcoois apresentarem OH, seus efeitos
no organismo podem ser muito diferentes. A inalao ou in-
gesto do metanol perigosa, pois ele pode causar cegueira,
danos ao fgado, rins, pulmes ou levar at morte.
O metanol muito importante, apesar de txico, para os
laboratrios, indstrias e tambm como combustvel. co-
nhecido como lcool de madeira, pois pode ser obtido pela
sua destilao seca. utilizado em carros de Frmula Indy,
pois ele oferece menor risco de exploso, em caso de coliso,
do que a gasolina. Entretanto, sua combusto produz chama
incolor, o que muito perigoso. Se ele cair na roupa de um dos
mecnicos e se incendiar por algum motivo, a chama no ser
visvel; apenas a sensao de calor denunciar o problema.
Etanol
o mais utilizado de todos os lcoois e, muito provavel-
mente, foi uma das primeiras substncias obtidas pelo homem
a partir de processos de fermentao.
O etanol, tambm conhecido como lcool etlico ou l-
uma soluo contendo at 96% de etanol e 4% de gua em
volume.
O lcool anidro usado como combustvel (adicionado
gasolina) e na produo de perfumes e licores e possui teor
alcolico em torno de 87oGL.
O lcool comercializado em farmcias e supermercados
denominado lcool desnaturado. Ele recebe a adio de
substncias txicas para que no seja usado na produo de
bebidas.
Fenis
Os fenis so compostos derivados dos hidrocarbonetos
pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio, de
carbono de ncleo aromtico, por igual nmero de hidroxilas
(OH).
Ento, dizemos que os fenis apresentam o grupo hidro-
xila (OH) ligado diretamente a um tomo de carbono do anel
aromtico.
OH
C
C C
C C
C
Nomenclatura
Na nomenclatura oficial, o grupo hidroxila (OH) deno-
minado HIDROXI e vem seguido do nome do hidrocarboneto.
Existindo vrias ramificaes no anel aromtico, a numerao
SEMI16_1_QUI_C_05

cool de cereais, obtido pela fermentao de polissacardeos inicia-se na hidroxila e prossegue no sentido que proporciona
(amido, celulose) ou dissacardeos (sacarose, maltose). As fon- nmero menores.
tes naturais mais importantes so: cana-de-acar, beterraba,
batata, cevada e arroz. Nome IUPAC: hidroxi + benzeno

538 QUMICA C
 `` Exemplos: ou
RESORCINOL
CH3
OH
1
Hidroxibenzeno

4
OH OH
1 1,4-di-hidroxibenzeno
6 2 CH3 ou
5 3 1-hidroxi-2-metilbenzeno para-di-hidroxibenzeno
4 ou
HIDROQUINOL
Na nomenclatura usual, os fenis mais importantes so co- Muitos dos antisspticos, fungicidas e desinfectantes atuais
nhecidos por nomes particulares. so derivados do fenol, como, por exemplo, os cresis. O fenol
Nome usual: Nomes comerciais especficos comum foi o primeiro antissptico comercializado. Seu uso foi
introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma
`` Exemplos:
grande queda no nmero de mortes causadas por infeco
OH ps-operatria.

Fenol comum ou cido fnico cidos carboxlicos

cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela
OH presena do grupo
O
1 carboxila C que a unio dos radicais carbonila
2 CH3
OH
(1,2) orto-cresol
C
e hidroxila H .

OH O

1 O
Grupo funcional: C ou COOH
(1,3) meta-cresol
3
CH3 OH

OH
Classificao
1
Quanto ao nmero de carboxilas os cidos carboxlicos so
(1,4) para-cresol classificados em:
4 Monocarboxlicos
Possuem apenas um grupo carboxila (COOH).
CH3
`` Exemplo:
Di-fenis importantes O
OH H3C C cido actico
1 OH
OH
2 Dicarboxlicos
Possuem dois grupos carboxila (COOH).
`` Exemplo:
1,2-di-hidroxibenzeno
ou O O
orto-di-hidroxibenzeno C CH2 C cido malnico
ou

HO OH
CATECOL
OH Tricarboxlicos
1 Possuem trs grupos carboxila (COOH).
`` Exemplo:
3 OH OH
SEMI16_1_QUI_C_05

1,3-di-hidroxibenzeno
H2C C CH2 cido ctrico

ou
meta-di-hidroxibenzeno
COOH COOH COOH

QUMICA C 539
Nomenclatura Em cidos monocarboxlicos ramificados, na nomenclatura
IUPAC, atribui-se ao carbono da carboxila o nmero um.
De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos cidos carbo-
xlicos utiliza o sufixo oico. `` Exemplo:
Nome IUPAC: 4 3 2 1 O
H3C CH2 CH C

oico (1 COOH) OH
CH3
cido + prefixo + saturao + ou cido 2-metilbutanoico
dioico (2 COOH) Principais cidos dicarboxlicos:

`` Exemplos: Frmula Nome Nome

estrutural IUPAC usual
O
H3C CH2 C O O

OH C C cido cido
etanodioico oxlico

Prefixo = PROP HO OH
Saturao = AN cido propanoico
Sufixo = OICO O O cido cido
O O C CH2 C
propanodioico malnico
CC

HO OH

HO OH
Prefixo = ET
O O
cido etanodioico

Saturao = AN C CH2 CH2 C cido cido
Sufixo = DIOICO butanodioico succnico

HO OH
A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos dada com
nomes particulares para cada composto.
Os cidos benzenodicarboxlicos recebem o nome especial
Nome usual: CIDO + Nome particular de cidos ftlicos.
A seguir apresentada uma lista com os nomes IUPAC e COOH
usual dos principais cidos monocarboxlicos.
1 cido o-ftlico
2 COOH cido (1,2) ftlico
Frmula
Nome IUPAC Nome usual
estrutural
O
H C cido cido
COOH
metanoico frmico

OH 1 cido m-ftlico
cido (1,3) ftlico
O
H3C C
cido cido 3 COOH
etanoico actico

OH
COOH
O cido p-ftlico
H3C CH2 C
cido cido 1
propanoico propinico cido (1,4) ftlico

OH

O 4
C cido
COOH

OH benzoico
Os cidos graxos so cidos carboxlicos com 12 ou mais to-
mos de carbono, de cadeia aliftica, normal, com nmero par de
O tomos de carbono, podendo ser saturados ou insaturados.
cido cido
H3C CH2 CH2 C
butanoico butrico `` Exemplos:

OH
O O
O C15 H31 C C17 H35 C

cido cido

H2C C C OH OH
propenoico acrlico

cido esterico

OH cido palmtico
SEMI16_1_QUI_C_05

540 QUMICA C
 Os cidos carboxlicos so usados na preparao de steres Perceba que o ction o H+ e o nion o NO3 e que, para
e de outros compostos orgnicos. O cido metanoico um dar nome ao nion formado, devemos trocar a terminao ICO
lquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhe- do cido de origem por ATO.
cido tambm por cido frmico, pois historicamente foi obti- Veja exemplo para cido carboxlico:
do a partir da macerao de formigas e posterior destilao.
O O
Algumas formigas contm grandes quantidades de cido que, H2O
quando injetado atravs da picada, produz uma reao alrgi- H3 C C H+ + H3C C
ca caracterizada pela formao de edema e coceira intensa. OH (H3O+) O
cido etanoico nion etanoato

Dr. Morley Read/Shutterstock

ou cido actico ou nion acetato
Agora, veja a frmula e o nome dos principais nions deri-
vados dos cidos carboxlicos:

cidos nions

O O
H C HC

OH O
cido metanoico nion metanoato
cido frmico nion formato
O O
H3C C H3C C
aa

O cido metanoico provm de formigas. OH O
cido etanoico nion etanoato
O cido etanoico, tambm conhecido por cido actico, cido actico nion acetato
um lquido incolor temperatura ambiente, com cheiro ir-
ritante e sabor azedo (acetum = azedo); obtido a partir do O O
vinho azedo (vinagre). H3C CH2 C H3C CH2 C

O odor agradvel do queijo Roquefort verificado pela OH O
presena do cido valrico (cido pentanoico). cido propanoico nion propanoato
Alguns organismos humanos, por apresentar pequenas va- cido propinico nion propionato
riaes em seu metabolismo, secretam diferentes cidos car- O O
boxlicos, o que acarreta cheiros diferentes. Os ces, de modo H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 C
geral, apresentam o olfato muito desenvolvido e so capazes

OH O
de reconhecer as pessoas pelo seu cheiro, isto , pela compo-
cido butanoico nion butanoato
sio de cidos carboxlicos que elas produzem.
cido butrico nion butirato
Existe uma infinidade de compostos orgnicos emprega-
dos como flavorizantes naturais e artificiais. A palavra flavor O O
significa sabor + aroma; emprega-se esse termo porque o C C
sabor e o aroma dos alimentos se completam e se confundem.

OH O
Certos alimentos industrializados possuem apenas o sabor e o
aroma de um determinado ingrediente (por exemplo, de fru-
tas) sem, na verdade, conter esse ingrediente. Os flavorizan- cido benzoico nion benzoato
tes so compostos pertencentes ao grupo dos steres.
Os cidos carboxlicos, quando em soluo aquosa, se ioni-
zam originando ons H+ (H3O+) segundo a equao:
O O
H2O
RC H+ + RC 1. (Unirg) O cido 2-hidroxipropanoico, conhecido como cido ltico,
pode ser obtido a partir da fermentao lctea do acar presente

OH (H3O+) O
nion no leite. A frmula molecular que representa este cido a seguinte:
a) C3H4O2 O
carboxilato
Os nions recebem nomes especficos, dependendo do ci- b) C3H4O3
c) C3H6O2 A estrutura : OH
do que lhe deu origem. Veja o exemplo da ionizao do cido
ntrico: d) C3H6O3 OH
H2O Sua frmula molecular ser: C3H6O3
H NO3 H+ + NO3 2. (PUC-Campinas)
Etanol de capim transgnico
cido Ction nion Uma variedade transgnica de capim switchgrass poder aumen-
hidrognio tar em at um tero a produo de etanol a partir dessa planta
SEMI16_1_QUI_C_05

ntrico nitrato
muito comum nos Estados Unidos. Ela objeto de estudos para a
produo de biocombustveis por meio de enzimas que quebram e
transformam as molculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel
Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram

QUMICA C 541
 o desenvolvimento de uma variedade transgnica com uma alte- 1. (UEA-2014) Na estrutura da olena so encontrados grupos funcio-
rao gentica que reduziu drasticamente a lignina na estrutura nais caractersticos da funo orgnica
da planta. A lignina uma macromolcula da parede celular que a) cido carboxlico. d) aldedo.
confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de produo.
b) lcool. e) ster.
Com menos lignina, a fabricao de etanol se tornar mais barata
porque ser feita numa temperatura mais baixa e com um tero das c) cetona.
enzimas usadas com o capim convencional. 2. (UEPA-2014) Aditivo alimentar qualquer ingrediente adicionado
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, maro de 2011, p. 63.) aos alimentos com o objetivo de modificar as caractersticas fsicas,
qumicas, biolgicas ou sensoriais do alimento. Esses aditivos alimen-
A lignina uma macromolcula classificada de acordo com a quanti- tares so indicados nos rtulos dos produtos, mas sem informao
dade relativa dos monmeros constituintes. Um desses monmeros dos seus efeitos na sade humana, assim no possibilitam ao con-
o radical p-hidroxifenila. Este radical sumidor mais preocupado com seu bem-estar escolher alternativas
I. apresenta cadeia carbnica saturada; mais saudveis. Essas restries se devem ao conhecimento dos
II. possui anel aromtico; males que alguns aditivos podem causar como, por exemplo, os
antioxidantes BHT e BHA (Estruturas a seguir), que so substncias
III. um lcool. genotxicas e causam danos aos genes de uma clula ou de um
correto o que se afirma somente em organismo. Estudos realizados em cobaias, como camundongos
a) I. d) I e II. e macacos, mostraram que os compostos causam problemas
b) II. e) II e III. hepticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem, desse
modo, o tecido adiposo. Reduz a reserva heptica de vitamina A e
c) III. encontrado em alimentos ricos em leos e gorduras como man-
`` Anotaes: teiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos, cerveja, salgadinhos, batatas
desidratadas, gomas de mascar.
A estrutura ser: OH OH

OH
p-hidroxifenila
Apresenta cadeia insaturada, anel aromtico e um fenol.

3. (Unifor) O etanol, tambm conhecido como lcool etlico, conside- OCH3

rado um combustvel renovvel. Sobre o etanol correto afirmar que:
Estrutura I: Estrutura II:
a) apresenta hidroxila ligada a carbono com hibridizao sp2.
BHT (Butil-Hidroxitolueno) BHA (Butil-Hidroxianisol)
b) um composto orgnico de natureza apolar.
c) sofre interao intermolecular do tipo ligao de hidrognio. A respeito da qumica destes antioxidantes, avalie as afirmativas
a seguir.
d) a ligao entre o oxignio e o hidrognio do tipo inica.
I. A estrutura I possui 7 carbonos primrios.
e) um lcool secundrio.
II. A estrutura II possui 3 carbonos primrios.
`` Anotaes:
III. Ambos so compostos fenlicos.
O etanol CH3 CH2 OH apresenta a hidroxila ligada ao carbono sp3 sendo de natureza IV. A estrutura I possui 24 tomos de Hidrognio e 01 tomo de
oxignio.
polar por realizar interaes por ligaes de hidrognio. Sendo um lcool primrio, as liga-
V. A estrutura II possui 15 tomos de Hidrognio e 02 tomos de
es so todas covalentes. oxignio.
A alternativa que contm todas as afirmativas corretas :
a) I, II, III e IV.
b) I, II, III e V.
c) II, III, IV e V.
d) I, II, IV e V.
e) I, III, IV e V.
Texto para a prxima questo.
3. (PUC-Campinas-2013) Pesquisadores franceses conseguiram produ-
O leo da amndoa da andiroba, rvore de grande porte encon- zir, pela primeira vez, glbulos vermelhos a partir de clulas-tronco
trada na regio da Floresta Amaznica, tem aplicaes medicinais de um ser humano e injet-los novamente na mesma pessoa. [...]
como antissptico, cicatrizante e anti-inflamatrio. Um dos princi- No novo processo, clulas-tronco da medula ssea so colocadas
pais constituintes desse leo a olena, cuja estrutura qumica est em um meio nutriente acrescido de fatores de crescimento. Ali elas
representada a seguir. se desenvolvem em glbulos vermelhos que so transfundidos no-
O vamente no doador para amadurecer em seu corpo. Desse modo,
tambm seria concebvel produzir outras clulas sanguneas, por
exemplo, leuccitos, ou glbulos brancos.
OH
(Revista Geo, n. 38. p. 21.)
SEMI16_1_QUI_C_05

Dentre os vrios tipos de leuccitos encontra-se o eosinfilo. Para

diminuir o efeito das reaes alrgicas no corpo humano, os eosi-
olena
nfilos liberam o cortisol, um hormnio cuja frmula estrutural est
representada a seguir.

542 QUMICA C
 O OH c) As gorduras insaturadas so mais prejudiciais para a sade do
que as saturadas.
HO OH d) O composto CH3(CH2)2COOH possui o nome usual de cido
H butanoico e o nome IUPAC de cido butrico.

H H
O
Cortisol
1. (Unifor) O cido mlico um cido orgnico encontrado natural-
Nessa estrutura observa-se:
mente em algumas frutas como a ma e a pera. uma substncia
I. anel aromtico. azeda e adstringente sendo utilizada na indstria alimentcia como
II. grupo carboxila. acidulante e aromatizante. Na estrutura do cido mlico mostrada
III. cadeia insaturada. a seguir, esto presentes respectivamente os grupos funcionais e
as funes orgnicas:
Est correto o que consta apenas em
O OH
a) I. d) I e II.
b) II. e) II e III. OH
HO
c) III.
4. (Cesgranrio-2012) O
Biotecnologia marinha no Brasil a) carbonila, carboxila, cetona e cido carboxlico.
Desde o fim da II Guerra Mundial, o mar tem despertado o interesse b) hidroxila, carbonila, lcool e aldedo.
dos bilogos, oceangrafos, bioqumicos e qumicos sobre o seu po-
c) carbonila, carboxila, cido carbolco e ster.
tencial biotecnolgico. O Brasil, com 8698km de costa litornea, com
uma invejvel biodiversidade, no pode abdicar dos estudos sobre o d) carbonila e hidroxila, cetona e ster.
potencial tecnolgico dos organismos marinhos. Hoje vrios grupos de e) hidroxila e carboxila, lcool e cido carboxlico.
pesquisas no Brasil investigam as substncias isoladas de algas, fungos
2. (UPE-2013) [...] Porm um dia, cansados de tanto mexer e com servios
e invertebrados marinhos e sua utilizao contra vrias doenas, como
ainda por terminar, os escravos simplesmente pararam, e o melado
cncer, trombose e Aids.
desandou! O que fazer agora? A sada que encontraram foi guardar o
A figura a seguir apresenta a frmula de uma substncia isolada de alga melado longe da vista do feitor. No dia seguinte, encontraram o mela-
marinha com potencial antiviral contra o HIV-1. do azedo (fermentado). No pensaram duas vezes e misturaram o tal
HO melado azedo com o novo e levou-se ao fogo. Resultado: o azedo do
melado antigo era lcool que aos poucos foi evaporando, no teto do
H engenho, se formaram umas goteiras que pingavam constantemente
[...] Quando a pinga batia nas suas costas marcadas com as chibatadas
HO dos feitores, ardia muito.
(Histria contada no Museu do Homem do Nordeste, Recife, Pernambuco. In:
SILVA, Ricardo O. Cana de Mel, Sabor de Fel Capitania de Pernambuco: Uma
Interveno Pedaggica com Carter Multi e Interdisciplinar. Qumica Nova na
HO Escola, 32, 2, 2010.)
A frmula estrutural ilustrada
a) apresenta funo fenol. Em relao aos aspectos abordados no texto, analise as afirmativas
a seguir.
b) apresenta seis carbonos do tipo sp.
I. A aguardente produzida no Brasil Colnia era de qualidade, por
c) apresenta seis carbonos do tipo sp2. ser puro etanol.
d) corresponde funo lcool de cadeia cclica.
II. O melado era uma soluo de sacarose que se tornava muito
e) corresponde funo lcool de cadeia acclica. densa ao ser aquecida.
5. (ACAFE-2011) Alimentos que contm cidos graxos insaturados podem
III. A pinga, um legado do sistema escravocrata, estimulou a pro-
sofrer oxidao, formando aldedos, que so responsveis pelo apare-
duo de etanol no Brasil.
cimento do gosto ruim ou rano. Esse processo tambm conhecido
comorancificao, alterando diversas propriedades, como a qualidade IV. A evaporao continua sendo a melhor etapa para a separao do
sensorial, (sabor aroma, e cor), valor nutricional (perdas de vitaminas, etanol produzido a partir do melado.
carotenoides, protenas carotenoides, protenas e cidos graxos es-
senciais), depreciao do produto e toxidade (grande formao de V. Produtos contendo etanol so produzidos por fermentao do
radicais livres). caldo de cana-de-acar, desde os tempos coloniais.
H3C (CH2)2 COOH Quais desses 5 (cinco) itens veiculam informaes corretas quanto
Com relao s informaes presentes no texto, estrutura do cido ao processamento de produtos da cana-de-acar?
butrico representada, e seus conhecimentos, assinale a alternativa
a) I e V.
correta.
a) Os aldedos so compostos que possuem oxignio ligado a dois b) II e V.
radicais orgnicos. c) II e IV.
b) Os cidos carboxlicos so compostos que possuem o grupo d) III e IV.
SEMI16_1_QUI_C_05

carboxila ( COOH). e) III e V.

QUMICA C 543
3. (UFTM) Considere as seguintes informaes, extradas da embala-
gem de um suco de manga industrializado:
Ingredientes:
gua, suco e polpa de manga concentrados; acar; acidulante: ci-
do ctrico; estabilizante: goma gelana; antioxidante: cido ascrbico;
aroma idntico ao natural de manga.
Informao nutricional:
Quantidade por poro de 200 mL (1 copo)
Valor energtico 434kJ
Sobre essas substncias responda:
a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rtulo no
qual aparecia somente a palavra lcool, sendo que um continha
etanol e o outro metanol. Escreva as frmulas estruturais do
metanol e do etanol, que devem ser colocadas nos frascos a fim
de diferenci-los e evitar um acidente.
b) O metanol uma substncia que, nas condies ambientais
de 25C e 1atm, se apresenta como um lquido e no como um
gs ou um slido. Baseando-se na sua composio e estrutura,
explique esse comportamento do metanol nas condies dadas.

Carboidratos 24g

Protenas 0g

Gorduras Totais 0g

Gorduras Saturadas 0g

Gorduras Trans 0g

Fibra Alimentar 0,8g

Sdio 0mg

Vitamina A 120g

Vitamina C 44mg

O acidulante utilizado nesse suco apresenta a seguinte frmula:

O

H2C C OH

HO C C OH

H2C C OH

cido ctrico
Examinando-se essa frmula, conclui-se que o cido ctrico
I. um cido triprtico;
II. tem frmula molecular C6H8O10;
III. um cido graxo derivado do glicerol.
correto o que se afirma somente em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
4. (UFRN-2011) A seguir se fornecem informaes sobre duas subs-
tncias.
O lcool metlico, ou metanol, uma substncia txica, que pode
causar cegueira e at a morte quando ingerido, inalado ou absor-
vido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em
Salvador no incio de 1999, quando 40 pessoas morreram devido
ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo
de lcool usado como solvente, como combustvel ecolgico e na
SEMI16_1_QUI_C_05

sntese de compostos orgnicos.

O lcool etlico, ou etanol (tambm um lcool), tem aplicao na
indstria de bebidas, e usado como solvente e como combustvel
ecolgico.

544 QUMICA C
 Funes orgnicas
oxigenadas II dip/Shutterstock

Cetonas `` Exemplos:
O

Cetonas so compostos orgnicos que possuem o grupo H3C C CH3
funcional carbonila com suas valncias obrigatoriamente liga-
prop + an + ona = propanona.
das a tomos de carbono.
O

O
H3C CH2 C CH3

Grupo funcional: R C R but + an + ona = butanona.

onde R pode ser um radical alquila ou um radical arila. O

`` Exemplos: H3C CH2 CH2 C CH3
5 4 3 2 1
H3C Alquila
2-pentanona nomenclatura antiga.
Pentan-2-ona nomenclatura IUPAC.
Arila
O

H3C C CH CH2 CH3
1 2 3 4 5

`` Exemplos: CH3
O  3-metil, 2-pentanona nomenclatura antiga.
 3-metil pentan-2-ona nomenclatura IUPAC.

H3C C CH3
O O
Dimetilcetona, propanona




ou H3C C C CH3
ACETONA Butanodiona
O A nomenclatura usual considera os dois radicais ligados ao
O
grupo carbonila e mais a terminao cetona, sendo dado em

H3C C primeiro lugar o nome do radical mais simples e depois o mais

complexo.
Nome usual:
Metilfenilcetona Cetona cclica C

Radicais ligados ao O + cetona

Nomenclatura
A nomenclatura oficial dada segundo a ordem: `` Exemplos:
Prefixo quantidade de carbonos. O
O

Saturao tipo de ligao.

H3C C CH2 CH3 H3C C

Terminao no caso das cetonas:
ONA: 1 grupo C

O Metiletilcetona Metilfenilcetona
DIONA: 2 grupos C As cetonas so usadas como solventes e em perfumaria.
A acetona lquida temperatura ambiente e apresenta
O um odor agradvel. solvel tanto em gua como em sol-
Nome IUPAC: ventes orgnicos, por isso muito utilizada como solvente de
tintas, vernizes e esmaltes. Na indstria de alimentos sua apli-
SEMI16_1_QUI_C_06

ONA cao mais importante ocorre na extrao de leos e gorduras

prefixo + saturao + ou de sementes como de soja, amendoim e girassol. A acetona
DIONA pode ser usada na extrao da cocana a partir das folhas de
coca.

QUMICA C 545
Aldedos O metanal o principal aldedo, sendo conhecido tambm
por aldedo frmico, formaldedo ou formol, e apresenta a
Aldedos so compostos orgnicos que possuem o grupo seguinte frmula estrutural:
funcional que denominado aldoxila, metanola ou formila. O

Esse grupo funcional sempre estar localizado numa extremi- H C
dade da cadeia.

H
O Nas condies ambientes, um gs incolor, extremamente
irritante para as mucosas. O formol utilizado para a conser-

C , ou, abreviadamente, CHO.

vao de espcimes biolgicas como fludo de embalsamento

H e tambm, devido sua ao germicida, como desinfetante.

Os aldedos so usados como desinfetantes e na fabricao
de plsticos e medicamentos.
teres
Nomenclatura Os teres so compostos caracterizados pela presena de
um tomo de oxignio (O) ligado a dois radicais orgnicos.
De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura re-
cebe o sufixo AL. Seu grupo funcional, ento, pode ser representado da se-
guinte maneira:
A cadeia principal a mais longa que inclui o grupo CHO
e a numerao feita a partir desse grupo. R O R
AL (1 grupo CHO) Grupo funcional do ter, em que R e R
prefixo + saturao + ou so radicais no necessariamente iguais.
DIAL (2 grupos CHO) `` Exemplos:
H3C O CH3
`` Exemplos:
O
H3C O

H C
H

Prefixo = MET Os teres so usados como solventes e como matria-pri-

Saturao = AN Metanal ma na sntese de outros compostos orgnicos. O ter comum
usado como anestsico.
Sufixo = AL
O O
Nomenclatura

C C
A nomenclatura oficial, de acordo com o IUPAC, obtida

H H
Prefixo = ET conforme o esquema a seguir:
Saturao = AN Etanodial
Sufixo = DIAL Prefixo que Nome do hidro-
indica o nmero carboneto cor-
Em aldedos ramificados, atribuir ao carbono da carbonila IUPAC: + OXI +
de carbonos do respondente ao
o nmero um. menor radical maior radical
`` Exemplo:
4 3 2 1 O `` Exemplos:

H3C CH2 CH C

H3C O CH2 CH3

CH H
3
2-metilbutanal Menor Maior
Nome usual: radical radical
Aldedo + Nome usual do cido carboxlico correspon-
dente
MET OXI ETANO
`` Exemplos: Metoxietano
O
Aldedo frmico

H C H3C CH2 O CH2 CH3

derivado de cido frmico

H
SEMI16_1_QUI_C_06

O
Aldedo actico ET OXI ETANO

H3C C
derivado do cido actico
Etoxietano

546 QUMICA C
 A nomenclatura usual segue o seguinte esquema: `` Exemplo:
O

H3C C
nome do nome do

O CH2 CH3
Usual: TER + radical + radical + ICO
menor maior Acetato de etila

Nomenclatura
`` Exemplos: Sua nomenclatura oficial pode ser obtida utilizando o
nome do nion derivado do cido carboxlico e acrescentando
H3C O CH2 CH3 o nome do radical que substitui o hidrognio.
Nomenclatura IUPAC:
Menor Maior
radical radical Nome do nion do cido carboxlico + Radical ligado
ao oxignio
ter metiletlico
`` Exemplos:
H3C CH2 O CH2 CH3
O
ter etiletlico ou ter dietlico ou

H3C C
ter comum

O CH3
O principal ter o etoxietano (ter comum) e usado IUPAC Etanoato de metila.
como anestsico, como solvente e na extrao de leos, gor-
Usual Acetato de metila.
duras e essncias. um anestsico fcil de administrar, mas
que exige cuidados. um lquido muito voltil, cujos vapores O

so muito inflamveis e, por serem mais densos que o ar, se C

acumulam na superfcie formando uma mistura explosiva com O CH2 CH3
o oxignio. uma substncia bastante utilizada como anest-
sico porque relaxa os msculos, afetando ligeiramente a pres-
IUPAC Benzoato de etila.
so arterial, a pulsao e a respirao. Sua comercializao
controlada pela Polcia Federal, pois um dos componentes Os steres alifticos de massas moleculares baixas so l-
usados na produo da cocana. quidos incolores e de cheiro agradvel (usados como essncia
de frutas). medida que a massa molecular aumenta, passam
a lquidos oleosos (leos vegetais e animais). steres de massa
steres orgnicos molecular elevada so slidos (gorduras e ceras).
Os steres so substncias muito abundantes na natureza
Existe uma infinidade de compostos orgnicos emprega- e podem ser classificadas em trs grupos: as essncias de fru-
dos como flavorizantes naturais e artificiais. A palavra flavor tas, os lipdeos e as ceras.
significa sabor + aroma; emprega-se esse termo porque o
sabor e o aroma dos alimentos se completam e se confundem.
Certos alimentos industrializados possuem apenas o sabor e o Essncias de frutas
aroma de um determinado ingrediente (por exemplo, de fru- Os steres de cidos e lcoois com pequeno nmero de
tas) sem, na verdade, conter esse ingrediente. Os flavorizan- tomos de carbono compem o grupo das essncias de frutas.
tes so compostos pertencentes ao grupo dos steres. Veja alguns exemplos:
Pode-se considerar, de maneira simplificada, que:
Os steres orgnicos so compostos obtidos a partir do ci- Frmula Nome Ocorrncia
do carboxlico, no qual ocorre a substituio do hidrognio do
O
grupo OH por um radical orgnico. Acetato

H3C C Ma
de etila

O O O CH2 CH3
H

RC R C
+R

OH O R O
Butanoato

H3C (CH2)2 C Abacaxi

Em que R e R so radicais no necessariamente iguais. de butila

O (CH2)3 CH3
Os steres orgnicos so, ento, caracterizados pela pre-
sena do grupo funcional:
O
O Acetato

H3C C Laranja
de octila

O (CH2)7 CH3
SEMI16_1_QUI_C_06

QUMICA C 547
Lipdeos Sais orgnicos

Os lipdeos mais importantes so os leos e as gorduras,

nion
que apresentam estruturas semelhantes e so elaborados CTION +
carboxilato
por organismos vivos a partir de cidos graxos e glicerol.
temperatura ambiente, as gorduras so slidas e os leos so
lquidos:
O
Principais leos e gorduras

Metal RC

Origem Gorduras leos O

Sebo (bovinos) leo de fgado de Nomenclatura

Animal Banha (sunos) bacalhau IUPAC:
Manteiga (leite) leo de capivara
Nome IUPAC do nion + Nome do ction
Caroo de algodo
Amendoim Usual:
Oliva
Gordura de coco Nome usual do nion + Nome do ction
Vegetal Milho
Manteiga de cacau
Soja
`` Exemplos:
Girassol
Dend O

Acetato CH3 C
Ceras

O O

CH3 C
As ceras, em geral, so uma mistura de vrios compostos

orgnicos, mas seus principais constituintes so steres de ONa
cidos graxos e lcoois de cadeia longa. Acetato
Sdio Na+
Na natureza, as ceras so encontradas recobrindo as par- de sdio
tes externas de vegetais (retardando a evaporao da gua) O

ou as penas de aves aquticas (para impermeabilizao das H3C CH2 C Mg2+
penas). O
Ceras de origem animal:
cera de abelha: extrada do favo das colmeias; Propanoato Magnsio
cera espermacete: extrada da cabea das baleias ca-
chalotes; O O
cera de lanolina: extrada da l dos carneiros.

H3C CH2 C C CH2 CH3

Cera de origem vegetal:

O Mg O
cera de carnaba: extrada da carnaba; serve para Propanoato de magnsio
fabricar velas, ceras para assoalhos, graxas para sapa-
tos, pomadas, cremes cosmticos etc.

Sais orgnicos No esquea que, para formar o sal, preciso que o total
de cargas positivas seja igual ao total de cargas negativas.
Os sais de cidos carboxlicos caracterizam-se pela pre- Por isso, se o ction tiver carga +2 voc vai precisar dobrar o
sena do nion carboxilato. nmero de nions de cidos monocarboxlicos.
Os sais orgnicos so usados como matria-prima para a ob-
O teno de muitos compostos.

O
Para voc recordar: veja alguns ctions importantes.
Sais de cidos carboxlicos so compostos obtidos pela
reao de um cido carboxlico com uma base e, em geral, Li+ Na+ K+ Rb+ Cs+ Fr+ NH4 +
apresentam um metal ligado ao nion carboxilato.
Be+2 Mg+2 Ca+2 Sr+2 Ba+2 Ra+2
Em geral, obedecem frmula geral:
SEMI16_1_QUI_C_06

548 QUMICA C
 d) O
O
e C
CH3 C CH3
1. (PUC-Campinas) Uma nova espcie de lquen resultante da simbio- H OH
se de um fungo e algas verdes foi encontrado no litoral paulista.
[...] O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. [...] uma e) O H
das principais caractersticas desse fungo a presena de cido
norstctico no talo do lquen. Tal cido uma substncia rara em e H C O H
C
espcies desse gnero na Amrica do Sul. H OH H
(Revista Quanta, nov/dez 2011, p. 15)
`` Anotaes:
CH3 O
IV lcool apresenta OH em carbono saturado e cetona C = O entre carbonos.

O CH3
III 3. (UFRJ) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre
HO O V OH 1600 e 1750 pelas famlias Amati, Stradivari e Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesos era o verniz, tido como
CHO o responsvel pela sonoridade nica desses instrumentos. Os ver-
I H nizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes
HO O e resinas, em diferentes propores. Uma receita datada de 1650
O
II recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e
leo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substncias
cido norstctico presentes nos ingredientes da receita.
A funo aldedo est representada pelo grupo
a) I. d) IV. Ingrediente Substncias principais

b) II. e) V.
c) III. CH3 O
IV Resina de
`` Anotaes:
pinheiro
O CH3
I O
III
OH II
HO O V OH
Destilado de
CHO OH III
I H vinho

HO O OH O
O
Aldedo II
leo de O
Texto para a prxima questo. lavanda
Uma anlise recente dos compostos orgnicos volteis do suor IV V
de 200 voluntrios austracos demonstrou que dessa mistura de
quase 5 000 cidos, lcoois, cetonas e aldedos, 44 deles variam
o suficiente para produzir um perfil qumico capaz de ser lido da a) Indique as funes das principais substncias encontradas no
mesma forma que uma digital. [...] os compostos podem influenciar verniz.
a maneira como identificamos uns aos outros. No h ainda como Hidrocarboneto; cido carboxlico, lcool e ster.
capturar o cheiro total de um indivduo e usar os dados para identi-
fic-lo, mas h rumores de que o governo dos EUA est interessado b) Escreva a frmula molecular do composto III.
numa tecnologia do tipo [...]. C2H6O

(Revista Galileu, setembro de 2012. p. 70.)

2. (PUC-Campinas) So representantes do grupo dos lcoois e das

cetonas:
a) O O
Texto para a prxima questo.
e
C C Brcolis pode prevenir e evitar avano da artrose
H OH H H Os cientistas esto suspeitando da ao de um composto presente
O H no brcolis, a glucorafanina, que o corpo humano transforma em
b)
outro composto, chamado sulforafano, que parece proteger as
e H C O H articulaes. O sulforafano tem sido apontado tambm como o
C
responsvel pelos efeitos protetores do brcolis contra asma, rinite
H H H e outros problemas respiratrios
SEMI16_1_QUI_C_06

H (Disponvel em: <http://diariodasaude.com.br>.)

c)
O
H C O H e As estruturas das duas substncias citadas no texto esto repre-
H3C C CH3 sentadas a seguir.
H

QUMICA C 549
 Glucorafanina 3. (Enem-2012) A produo mundial de alimentos poderia
se reduzir a 40% da atual sem a aplicao de controle
S sobre as pragas agrcolas. Por outro lado, o uso frequen-
O O
O te dos agrotxicos pode causar contaminao em solos,
S
O guas superficiais e subterrneas, atmosfera e alimentos. Os biopes-
O
H ticidas, tais como a piretrina e coronopilina, tm sido uma alterna-
O N tiva na diminuio dos prejuzos econmicos, sociais e ambientais
O gerados pelos agrotxicos.
S
H H H
O O O
O H
H H
O
(Disponvel em: <http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov>.)
Piretrina O
Sulforafano
O

S HO
H3C N C S
(The Merck Index, 14. edio)

1. (FACISB-2014) Considerando a glucorafanina, correto afirmar que

entre as funes orgnicas presentes em sua estrutura esto
a) lcool e tiolcool. d) fenol e tioter. O
b) lcool e ter. e) tioter e tiolcool. O
c) lcool e fenol.
Coronopilina O
Texto para prxima questo. Identifique as funes orgnicas presentes simultaneamente nas
estruturas dos dois biopesticidas apresentados
Considere as informaes sobre o brometo de ipratrpio, frmaco
empregado no tratamento de doenas respiratrias como bronco- a) ter e ster. d) Aldedo e cetona.
dilatador, para responder prxima questo. b) Cetona e ster. e) ter e cido carboxlico.
Estrutura: c) lcool e cetona.
CH3 4. (IFPE-2012 adap) No livro O Sculo dos Cirurgies, de Jurgen Thor-
H3C + wald, o autor enfatiza diversas substncias qumicas que mudaram
N CH3 a histria da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era
chamado de cido carblico e foi usado pelo mdico Ingls Joseph
Br- Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infeco
hospitalar na Europa; o ter comum, usado pela 1. vez em 1842,
O OH em Massachusetts (EUA), pelo cirurgio John Collins Warren como
anestsico por inalao que possibilitou a primeira cirurgia sem dor
O e, por fim, o clorofrmio, usado em 1847 tambm como anestsico,
mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez.
Brometo de ipratrpio
A seguir esto expressas as frmulas estruturais do cido carblico
Massa molar aproximada: 4 102 g/mol (fenol), ter e clorofrmio.
Informao extrada da bula: OH
Cada mL (20 gotas) da soluo para inalao contm:
brometo de ipratrpio........... 0,25mg
veculo q.s.p. ........................ 1mL
(cloreto de benzalcnio, edetato dissdico, cloreto de sdio, cido
clordrico e gua purificada.) H3C-CH2-O-CH2-CH3
(Disponvel em: <www.bulas.med.br>.)
Fenol ter
2. (FMJ-2014) As funes orgnicas oxigenadas presentes na estrutura
do frmaco em questo so Observe as seguintes afirmaes em relao s estruturas.
I. O fenol pode ser chamado de hidroxibenzeno.
a) ster e cido carboxlico. II. A nomenclatura IUPAC do ter etanoato de etila.
b) ster e fenol. III. O ter no apresenta ligaes pi.
c) ster e lcool. IV. Todos os carbonos do fenol so secundrios.
d) ter e cido carboxlico. Est(o) correta(s):
e) lcool e cetona.
SEMI16_1_QUI_C_06

a) apenas I. d) apenas II e III.

b) apenas I e II. e) I, II, III e IV.
c) apenas I, III, e IV.

550 QUMICA C
 5. (FMJ-2013) O diacetil, tambm denominado de 2,3-butanodiona, c) etanoato de heptila.
usado como aromatizante sabor manteiga na fabricao de alimen- d) acetato de fenila.
tos como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa
e) acetato de heptila.
recente aponta que esse composto pode aumentar o risco da doena
de Alzheimer. A frmula estrutural desse composto : 3. (Enem-2015)Uma forma de organizao de um sistema
O biolgico a presena de sinais diversos utilizados pelos
a) O d) indivduos para se comunicarem. No caso das abelhas
da espcie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser
feromnios. Para sarem e voltarem de suas colmeias, usam um fe-
HO romnio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A).
O Quando pressentem o perigo, expelem um feromnio de alarme
O
(Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que
b) O e) O diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas so as
O estruturas e funes orgnicas dos feromnios.

c) O
OH CH2OH
CH3

O CH3COO(CH2)CH
CH3

1. (UFRN-2012) A Qumica est presente no cotidiano, como se pode

ver na tirinha a seguir.
Composto A Composto B
ESTRANHO! O , ACHO QUE VOU
PROFESSOR S FALOU PASSAR ESSE E.T.
COMO FOI SUA
AULA H OJE?
DE PROPANONA. PARA TIRAR SEU (QUADROS, A. L. Os feromnios e o ensino de qumica. Qumica Nova na Escola,
PARECE COISA DE ESMALTE.
OUTRO MUNDO! n. 7, maio 1998. Adaptado.)

As funes orgnicas que caracterizam os feromnios de trilha e de

alarme so, respectivamente,
a) lcool e ster.
b) aldedo e cetona.
c) ter e hidrocarboneto.
d) enol e cido carboxlico.
(Disponvel em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>. Acesso em: 4 ago. 2011.)
A frmula qumica da substncia propanona (acetona), desconhe- e) cido carboxlico e amida.
cida pela garota, 4. (UFTM) A acrolena, CH2CHCHO, uma substncia muito txica
e cancergena. Ela se forma em diversos tipos de transformaes
O
qumicasm entre elas as que ocorrem quando um leo vegetal
=

a) H3C-C-CH3 reutilizado por diversas vezes em frituras.

A acrolena um
O a) cido carboxlico insaturado.
b) H3C-CH2-C
OH b) lcool saturado.
c) cido carboxlico saturado.
OH d) aldedo insaturado.
c) H3C-CH-CH3 e) aldedo saturado.

O
d) H3C-CH2-C
H
2. (PUC-Rio-2013) A substncia representada possui um aroma agra-
dvel e encontrada em algumas flores, como gardnia e jasmim.
O

O
SEMI16_1_QUI_C_06

De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura :

a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.

QUMICA C 551

Forance/Shutterstock
Introduo
Funes nitrogenadas. Suas frmulas, sua nomenclatu-
ra e exemplos de compostos que esto presentes em nosso
cotidiano.
As principais funes nitrogenadas so as aminas, as ami-
das, os nitrocompostos e as nitrilas, sendo que em cada fun-
o esto contidos compostos mais simples e significativos,
como a ureia, a anilina, as vitaminas etc.
Funes orgnicas
nitrogenadas
Quando houver mais de um radical, organizar por
ordem de complexidade ou ordem alfabtica.
As aminas apresentam cheiro que varia entre o da amnia e
o de peixe podre.
A fenilamina, ou anilina, um lquido incolor, txico, usa-
do na sntese de corantes e de medicamentos (sulfas).

Aminas N H2

Aminas so compostos derivados teoricamente do NH3, Fenilamina ou anilina
pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por grupos
alquila ou arila.
Da a classificao das aminas em primrias, secundrias e A substncia responsvel pelo cheiro de peixe podre a
tercirias. Sendo R um radical, temos: trimetil amina. Aps mexer com o peixe, recomenda-se lavar
as mos com limo ou vinagre que, por conterem cidos, rea-
H N H H N H R N H R N R gem com a amnia, que tem carter bsico.
H R R R O grupo amino (NH2), alm de estar presente em muitos
nutrientes, drogas, estimulantes, anestsicos e antibiticos
Amnia Amina Amina Amina
(penicilina), aparece tambm em alimentos e em nosso orga-
primria secundria terciria
nismo, formando substncias muito importantes para a vida:
As aminas so usadas na produo de corantes sintticos, os aminocidos. Nessas substncias, o grupo NH2 aparece em
medicamentos etc. Muitas so encontradas no alcatro da hu- compostos em que tambm existe o grupo carboxila:
lha; outras em vegetais, como a nicotina, a morfina etc. O

`` Exemplo: C

HNH OH
Metilamina

CH3 A unio de vrios aminocidos d origem s protenas.

Nomenclatura
A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte
esquema:
IUPAC: Nome do radical + amina
Amidas
Amidas so compostos obtidos pela substituio do OH, no
Usual: Nomes particulares cido carboxlico, por NH2.
`` Exemplos: As amidas caracterizam-se pela presena do grupo funcio-
H3C N H nal a seguir:
Metilamina

H O

H N CH2 CH3 C
Etilmetilamina

CH3 NH

H
SEMI16_1_QUI_C_07

N CH2 CH3 Etilfenilmetilamina

Uma das maneiras habituais de obter uma amida consis-

CH3 te em reagir um cido carboxlico com a amnia e, em se-

guida, submeter o produto dessa reao a um aquecimento.

552 QUMICA C
 Simplificando, temos: As amidas so usadas na fabricao de adubos, explosivos
e medicamentos.
O O O
A ureia a principal amida. Na maioria dos vertebrados

R C + NH3 RC R C + H2O terrestres (no homem, inclusive) a ureia o produto final da

OH ONH4 NH2 degradao de molculas nitrogenadas existentes no organis-
Amida mo. temperatura ambiente a ureia um slido formado por
cristais incolores.

Classificao O
NH2

C
As amidas podem ser classificadas conforme o nmero de NH2
radicais ligados ao tomo de nitrognio.
Um adulto pode eliminar atravs da urina at 10kg de
O ureia por ano.
O

RC RC
Nitrilas

N R

N R

H R
Nitrilas so compostos orgnicos que apresentam o grupo
Amida N monossubstituda Amida N,N dissubstituda C N ou CN. So considerados como derivados do cido
ciandrico (HCN) pela substituio do hidrognio por um radi-
`` Exemplos:
cal alcola ou arila.
O O

`` Exemplo:

H3C C C
H3C N

NH2 C

NH2
Etanamida Benzoamida Etanonitrila, acetonitrila
ou cianeto de metila

Nomenclatura
Os nomes das amidas derivam dos cidos correspondentes,
Nomenclatura
trocando-se as terminaes: Para dar nomes s nitrilas, procedemos de modo muito
parecido ao das amidas:
IUPAC:
IUPAC:
Substituir a terminao OICO do nome
oficial do cido correspondente por Nome do hidrocarboneto correspon-
AMIDA. dente + nitrila

Usual: `` Exemplos:
H3C C

N Etanonitrila
Substituir a terminao ICO do nome
usual do cido correspondente por H3C CH2 C

N Propanonitrila
AMIDA. Usual:
`` Exemplo:
CIANETO + radical ligado ao grupo C N
O

H3C C Etanamida ou acetamida H3C C

N Cianeto de metila

NH
H3C CH2 C
N Cianeto de etila

H
O cido ciandrico, nas condies ambientes (25C), um
Quando a amida for monossubstituda ou dissubstituda, lquido e, a temperaturas um pouco maiores, um gs com
indicar o nome do radical ligado ao nitrognio. cheiro de amndoas amargas. Nas sementes de cerejas, ps-
`` Exemplos: segos, mas e uvas existem pequenas quantidades de com-
postos, como a amigdalina, que liberam o HCN ao sofrerem
O
hidrlise. Embora essa substncia seja txica, a quantidade

H3C C N-metiletanamida ou produzida dessa maneira muito pequena e no chega a cau-

N CH3 N-metilacetamida
sar intoxicao e, muito menos, a morte.

H
O

H3C C

N CH3
N-metil N-feniletanamida ou
SEMI16_1_QUI_C_07

N-metil N-fenilacetamida

QUMICA C 553
Nitrocompostos 1. (FGV) Na estrutura da substncia I, observam-se as funes orgnicas
a) amida e ter. O
cetona
Nitrocompostos so substncias que apresentam o grupo b) amida e cetona.
NITRO (NO2) ligado a um composto orgnico. c) amina e cetona.
`` Exemplo: d) amina e ster.
H3C NO2 e) amina e ter. amina N N amina

2. (FMP adap.) Substncia I

NO2 Deciso final sobre punio a Cesar Cielo
por doping sai na semana que vem
A FINA (Federao Internacional de Natao) ir decidir sobre o futuro
Nomenclatura do nadador Cesar Cielo at a semana que vem. O brasileiro, campeo
olmpico e mundial dos 50m livre, teve exame antidoping positivo para
Na sua nomenclatura, considera-se que o grupo nitro ( o diurtico furosemida. O caso foi divulgado nesta sexta-feira (1.) pela
NO2) um substituto de um hidrognio da cadeia carbnica, e CBDA (Confederao Brasileira de Desportos Aquticos), que advertiu
o nome desse composto obtido da seguinte maneira: e eliminou os resultados obtidos pelo atleta no Trofu Maria Lenk, dis-
putado no Rio, em maio. Alm de Cielo, tambm foram flagrados, para
IUPAC: a mesma droga, Henrique Barbosa, Nicholas Santos e Vincius Waked.
H
Nitro + nome do hidrocarboneto Cl N
correspondente O

`` Exemplos: H2N OH
SO2

H3C NO2 Nitrometano O

FUROSEMIDA
(Frmula Estrutural)
NO2 Nitrobenzeno
O diurtico furosemida, popularmente conhecido nas farmcias pelo
nome comercial Lasix, utilizado na medicina para o tratamento de
CH3 doenas renais, cardacas ou hepticas. No esporte, usado para

perder peso em modalidades como jud e ginstica, ou como agente

O2N NO2 mascarante, ou seja, para esconder o uso de outras substncias ilegais,
2,4,6-trinitrotolueno ou TNT como os esteroides anablicos.
(Disponvel em: <http://esportes.r7.com/esportes-olimpicos/noticias/

decisao-final-sobre-punicao-a-cesar-cielo-por-doping-sai-na-semana-que-
NO2 vem-20110702>. Acesso em: 2 jul. 2011. Adaptado.)
Alguns nitrocompostos aromticos so usados como ex- Com base nas informaes e nos seus conhecimentos,
plosivos. O trinitrato de glicerina, conhecido como trinitro-
a) escreva a frmula molecular da furosemida;
glicerina (T.N.G.) ou, simplesmente, nitroglicerina, usado na
fabricao da dinamite. C12H11O5N2SC

b) classifique os grupos funcionais circulados na figura que apre-

senta a frmula estrutural da furosemida;
Amina, cido carboxlico e ter.

Texto para a prxima questo. 3. (UFG) A maioria dos anestsicos locais consiste de uma parte hi-
drofbica, que um anel aromtico substitudo, e aminas primria,
O conhecimento cientfico tem sido cada vez mais empregado como secundria ou terciria. A seguir, as formas estruturais planas de trs
uma ferramenta na elucidao de crimes. A qumica tem fornecido anestsicos so apresentadas.
muitas contribuies para a criao da cincia forense. Um exemplo
O
disso so as investigaes de impresses digitais empregando-se a C2H5
substncia I (figura). Essa substncia interage com resduos de prote-
I. H2N C OCH2CH2 N
na deixados pelo contato das mos e, na presena de uma fonte de
luz adequada, luminesce e revela vestgios imperceptveis a olho nu. C2H5
O Procana

O
C2H5
II. H7C3-O C OCH2CH2 N

C2H5
N N Proparacana
SEMI16_1_QUI_C_07

Substncia I

(FARIAS. R. F. , Introduo Qumica Forense. Editora tomo, 2010. Adaptado.)

554 QUMICA C
 CH3
O Dados sobre a eritromicina

III. N C CH NH C3H7 Frmula molecular C37H67NO13

H CH3 Massa molar 733 g/mol

Prilocana
Solubilidade em gua
Aproximadamente 2 mg/mL
Para cada uma das estruturas, (temperatura ambiente)
a) classifique as aminas presentes na cadeia aliftica.
Estrutura I: amina terciria. 2. (FASM-2013) Verifica-se, na estrutura da eritromicina, a presena
das funes orgnicas
Estrutura II: amina terciria.
a) aldedo, amida, cetona, ster e fenol.
Estrutura III: amina secundria.
b) aldedo, amina, cetona, ter e fenol.
b) identifique os grupos funcionais ligados ao anel aromtico. c) lcool, amina, ster, ter e fenol.
Estrutura I: amina e ster. d) lcool, amina, cetona, ster e ter.
Estrutura II: amina, ter e ster. e) lcool, amida, cetona, ster e ter.
3. (IFG-2013) Uma pessoa com estresse provavelmente apresenta
Estrutura III: alcano e amida.
alterao da quantidade de trs substncias qumicas excitatrias
do crebro. Em relao a essas substncias representadas a seguir,
correto afirmar:

HO CH CH2 NH2
1. (FASM-2013) Na receita mdica prescrita por um gastroenterologista
a um paciente diagnosticado com gastrite constava o medicamento OH
pantoprazol 40mg. HO
Pantoprazol
noradrenalina
H
F HO
O N O O O
S
F
N

N
NH2
Na figura, os tomos de nitrognio e de oxignio indicados pelas HN
setas constituem grupos funcionais caractersticos de serotonina
a) amida e ster. d) amina e ter.
b) amida e ter. e) amina e ster. HO CH2 CH2 NH2
c) amina e cetona.

HO
Texto para a prxima questo.
dopamina
Considere as seguintes informaes sobre o antibitico eritromicina:.
a) dopamina e serotonina apresentam funo amida.
frmula estrutural da eritromicina
O b) as trs substncias apresentam funo amina e fenol em comum.
c) somente a serotonina apresenta dois anis aromticos e funo
H3C CH3 lcool.
HO OH d) a dopamina no solvel em gua.
H3C CH3 e) noradrenalina e serotonina apresentam mesma frmula mo-
HO lecular.
O 4. (UFPB-2013) Atualmente, a sociedade, frente degradao do meio
O ambiente, tem se tornado cada vez mais atuante. Um exemplo foi
CH3 a conferncia Rio+20, realizada no Brasil em 2012, em que um dos
CH3 O CH3 assuntos discutidos foi o da utilizao da biomassa como matria-pri-
O O ma que tem adquirido grande importncia nos ltimos anos. O termo
CH3
CH3 N CH3 biomassa refere-se matria orgnica existente nos organismos.
Alguns compostos estratgicos na indstria podem ser obtidos de
fontes renovveis a partir da biomassa, como o furfural, de frmula
HO O molecular C5H4O2, produto da hidrlise cida de polissacardeos,
CH3 OH
SEMI16_1_QUI_C_07

OCH3 importante material de partida na indstria qumica e farmacutica.

A produo agrcola brasileira gera em grandes quantidades as prin-
cipais fontes para a obteno do furfural, que so o sabugo de milho,
CH3 o bagao de cana-de-acar, a casca do arroz e o farelo de trigo. O
esquema a seguir apresenta alguns derivados obtidos do furfural:

QUMICA C 555
 O CH2OH O CHO O O
lcool furfurlico furfural furano tetra-hidrofurano
(2) (1) (3) (4) 1. (UEG-2013) As propriedades fsicas e qumicas das molculas
orgnicas esto associadas presena de grupos funcionais em
suas estruturas. A figura a seguir um exemplo de uma molcula
contendo alguns grupos funcionais.
O CH2NH2 O COOH O COOCH2
furfuriflamina cido furoico
O
furonoato de metila
(5) (6) (7)
C O OH
(RIBEIRO, R. et al. Furfural da biomassa ao laboratrio
de Qumica Orgnica. Qumica Nova,
v. 35, n. 5, p.1046, 2012. Adaptado.) O C
O texto mostra a importncia do furfural (1) como material de NH2
partida para importantes intermedirios da indstria qumica. O
esquema mostra, entre outros compostos, a furfurilamina (5), que Aps a anlise de sua estrutura, constata-se a presena do grupo
utilizada na produo de substncias com atividades farmacolgicas funcional
e pesticidas, e o cido furoico (6), que empregado na sntese de a) cetona. c) amida.
medicamentos e perfumes. b) amina. d) lcool.
Considerando as estruturas dos compostos orgnicos citados, iden-
2. (Unesp-2013) Recentemente, pesquisadores criaram um algodo que
tifique as funes orgnicas observadas:
capaz de capturar elevadas quantidades de gua do ar. Eles revestiram
I. Funo amida. fibras naturais de algodo com o polmero I, que tem a propriedade
II. Funo cido carboxlico. de sofrer transies rpidas e reversveis em resposta a mudanas de
III. Funo cetona. temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam como uma esponja
de algodo. Abaixo dos 34C as fibras do algodo revestido se abrem,
IV. Funo amina. coletando a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os poros do
So observadas apenas as funes: tecido se fecham, liberando toda a gua retida em seu interior uma
a) I e II. gua totalmente pura, sem traos do material sinttico.
b) I e III. (www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)
c) II e IV.
H3C CH3
d) III e IV.
e) II, III e IV.
5. (IFSC-2013)
O NH
[...] A dopamina uma substncia qumica do sistema de recom-
pensa, que serve para reforar alguns comportamentos essenciais
sobrevivncia (como a alimentao e reproduo), ou que de-
sempenha um papel na motivao. O neurotransmissor tambm
conhecido como hormnio do prazer. Segundo os estudiosos,
pessoas dedicadas, dispostas a trabalhar duro em busca de recom-
pensas, tm maior liberao de dopamina em reas do crebro
responsveis pela motivao. n
(Disponvel em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude/
noticia/2012/05/hormonio-do-prazer-afeta-vontade-de-trabalhar-naspessoas-diz- polmero I
estudo.html.> Acesso em: 12 set. 2012.) Na representao do polmero I, observa-se a unidade da cadeia
HO NH2 polimrica que se repete n vezes para a formao da macromo-
lcula. Essa unidade polimrica apresenta um grupo funcional
classificado como
a) amina.
HO b) amida.
Com base na frmula estrutural da dopamina apresentada na figura, c) aldedo.
assinale a alternativa correta. d) hidrocarboneto.
a) A frmula qumica da dopamina C8H8NO2. e) ster.
b) A dopamina tem massa molecular igual a 72 unidades de massa 3. (UECE-2012) O componente ativo das pimentas conhecidas interna-
atmica. cionalmente como pimentas chili o composto qumico capsaicina.
c) No anel benznico da dopamina, existem trs ligaes do tipo irritante para os mamferos, incluindo os humanos, e
sigma () e trs ligaes do tipo pi (). O
d) A dopamina uma amina primria com oito carbonos na sua
H3CO
constituio. NH
e) A dopamina um composto orgnico da famlia dos cidos
SEMI16_1_QUI_C_07

carboxlicos. HO
Capsaicina

556 QUMICA C
 produz uma sensao de queimao em qualquer tecido com que
entre em contato.
So funes orgnicas presentes na capsaicina:
a) hidrocarboneto aromtico, aldedo e ter.
b) alceno, cetona e ster.
c) alceno, amida e ster.
d) alceno, amida e ter.
4. (UECE-2012) Os compostos orgnicos esto presentes na maioria
dos materiais de uso dirio. Analise as substncias apresentadas na
seguinte tabela e assinale a afirmao correta.

Frmula
Substncia Aplicao
estrutural
CH3
metoxi- antidetonante
-

H3C - O - C - CH3
terciobutano da gasolina
-

CH3
NH2
usado como
O

ureia C adubo

NH2
H
N analgsico e

acetaminofeno

O antitrmico

HO

a) A ureia uma amida e tem caracterstica bsica.

b) O metoxiterciobutano um ster.
c) A frmula qumica do acetaminofeno C7H7O2N.
d) De todos os tomos de carbono das trs substncias, existe pelo
menos um do tipo sp.
SEMI16_1_QUI_C_07

QUMICA C 557
 bszef/Shutterstock
Outras funes orgnicas
Introduo Di-haleto possui dois halognios.

`` Exemplo:
Os haletos orgnicos tm largo emprego na indstria e na
medicina. Como exemplos podemos citar o clorofrmio, que H

foi utilizado como anestsico durante anos, e os gases freons, H C C
conhecidos como CFC, que so utilizados como propelentes
C
nos aerossis e hoje considerados como grandes viles eco-
lgicos devido ao fato de serem eles os responsveis pela des- Tri-haleto possui trs halognios.
truio da camada de oznio. H ainda o sangue artificial,
que um haleto orgnico que pode substituir o sangue com `` Exemplo:
muita eficincia nos casos em que no se pode realizar trans- C

fuso sangunea.
H C C
C
Haletos
Quanto ao radical
Os haletos orgnicos so compostos que apresentam pelo Haletos de alquila representados pela notao R-X, pos-
menos um tomo de halognio (F,C,Br,I) ligado a um radical suem o halognio ligado ao radical alcola.
derivado de hidrocarboneto.
`` Exemplos: `` Exemplo:
H3C Br H3C CH2 CH CH3
H3C CH2 C

C Radical alcola
Os halognios so representados simbolicamente pela le-
Haletos de arila representados pela notao Ar-X, pos-
tra X. Os radicais monovalentes derivados dos alcanos e os
suem o halognio ligado ao radical arila.
derivados aromticos so representados por RX ou ArX.
`` Exemplo:
Nos haletos, o halognio representa o grupo funcional,
pois dele dependem as propriedades qumicas da funo.
`` Exemplos:
Br
CH3 C Clorometano
Radical arila
H3C CH CH3
2-cloropropano `` Exemplos:

C Mono-haletos
Br
Classificao dos haletos

H3C CH2 CH CH3 2-bromobutano

4 3 2 1
Quanto ao nmero de tomos X Di-haletos
Mono-haleto possui apenas um halognio.
C
Br Br

H3C C H

`` Exemplo:
H2C H2C
H C

H C Cl 1,1-dicloroetano 1,2-dibromoetano
H
SEMI16_1_QUI_C_08

558 QUMICA C
 Tri-haletos CH3

C Br I H3C C I Iodeto de terc-butil

H C C H C Br I C I CH3
C Br H Os haletos so importantes na fabricao de plsticos, sol-
ventes, inseticidas, medicamentos etc. O DDT (diclorodifenil-
Triclorometano Tribromometano Tri-iodometano
tricloroetano) e o BHC (1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano) so
(Clorofrmio) (Bromofrmio) (Iodofrmio) inseticidas importantes.

Nomenclatura
C CH C
Na nomenclatura IUPAC o halognio considerado como sen-

do uma ramificao presa cadeia principal. Se a cadeia for CC 3
insaturada (com dupla ou tripla ligao), o menor nmero ser DDT
atribudo ao carbono que apresenta a insaturao; se o haleto for
derivado de um alcano (que no tem dupla nem tripla ligao), Nas aves, os hormnios femininos, alm de outras funes,
os halognios tero prioridade sobre os radicais na numerao, so responsveis pela quantidade de clcio presente nos ovos.
ou seja, os halognios (C , F, Br e I) devem receber o menor Quando a ave est contaminada por DDT, a produo de hor-
nmero. mnios diminui e a ave produz ovos com casca mais frgil,
Assim, temos a seguinte ordem de prioridade para a nu- que podem ser quebrados pelo prprio peso da ave ao serem
merao dos carbonos: chocados.
1. Numera-se a insaturao. O cloroetano usado como anestsico; o tricloroetileno,
na limpeza de metais e para retirar gorduras; j o tetracloroe-
2. Numeram-se os halognios.
tileno usado na lavagem de roupas a seco.
3. Numeram-se os radicais.
O freon, utilizado como gs de refrigerao e como prope-
lente de aerossis, agride a camada de oznio, atuando como
Nome do halognio + nome do catalisador e transformando o O3 em O2.
IUPAC:
hidrocarboneto correspondente

`` Exemplos:
Organometlicos
Os compostos organometlicos apresentam pelo menos um
H3C C Clorometano tomo de metal ligado diretamente ao tomo de carbono.
4 3 2 1 Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo
H3C CH2 CH CH3 2-clorobutano de substncia esto: Mg, Zn, Pb e Hg.

C A reao de um haleto com o metal magnsio em ter

C anidro resulta na formao de um haleto de alquil magnsio
ou haleto de aril magnsio, mais conhecido como composto

C C C Tetraclorometano
de Grignard.
C Veja a reao:
1 2 3 4 5 ter
H3C CH CH CH2 CH3 2-iodo, 3-metilpentano R X + Mg R Mg X
anidro

I CH3
ter
5-iodo, 3-metil, 1-hexeno H3C C + Mg H3C Mg C
nomenclatura antiga anidro
1 2 3 4 5 6 Cloreto de Cloreto de
H2C CH CH CH2 CH CH3
metil metilmagnsio

CH3 I 5-iodo, 3-metil hexen- 1-eno

nomenclatura IUPAC
Nomenclatura usual, aplicada apenas aos mono-haletos: Nomenclatura
Usual: A nomenclatura dos organometlicos que apresentam ha-
lognios segue o esquema:
Cloreto IUPAC:
Brometo
Iodeto + nome do radical
Cloreto
Fluoreto Brometo + nome do radical
+ nome do metal
Iodeto
SEMI16_1_QUI_C_08

`` Exemplos: Fluoreto
H3C CH2 C Cloreto de etil

QUMICA C 559
`` Exemplos:
H3C MgC Cloreto de metilmagnsio
Tiocompostos
O prefixo TIO usado para indicar a formao de um com-
H3C CH2 CH2 Mg Iodeto de n-propilmagnsio posto em que houve a troca de um tomo de oxignio (O) por
um tomo de enxofre (S).
MgBr Brometo de fenilmagnsio Os tiocompostos mais importantes na qumica orgnica
so os tiolcoois (tambm conhecidos como mercaptanas) e
os tioteres (que so, na realidade, sulfetos).
O manuseio desses compostos requer muito cuidado, pois
`` Exemplos:
eles so extremamente reativos.
H3C CH2 Tiolcool
O tetraetilchumbo um dos organometlicos mais conhe-

cidos, sendo usado como antidetonante misturado gasolina. SH etanotiol
Sua frmula estrutural pode ser representada por:
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
Tiolcool

Pb SH 2-propanotiol

H3C CH2 CH2 CH3 Os tiocompostos so: tiolcoois, tioteres, tiocetonas e

tiofenis. Genericamente, suas estruturas so obtidas da se-
O cloreto de etilmercrio um exemplo importante de
guinte maneira:
composto organometlico por ser usado como fungicida na
preservao de sementes. Esse composto altamente txico, O
principalmente para o sistema nervoso, devido presena do Composto oxigenado tiocomposto
+S
mercrio. Assim, temos:

cidos sulfnicos R OH O

R SH
lcool +S Tilcool ou tiol
Os cidos sulfnicos so compostos caracterizados pela R

O R O R S R
presena do seguinte grupo funcional: ter +S Tioter
O
O S
O

R SO3H ou R S OH R C R RCR

+S
Cetona Tiocetona
O
Em que R um radical derivado de um hidrocarboneto OH SH
e o grupo SO3H, denominado cido sulfnico, comumente
proveniente do cido sulfrico (H2SO4). O
+S
`` Exemplo:
H3C CH CH2 CH3

Fenol Tiofenol
SO3H

Nomenclatura
Na sua nomenclatura, considera-se que o grupo cido sul-
fnico SO3H um substituto de um hidrognio de cadeia car-
bnica e os nomes desses compostos so obtidos de acordo
com o esquema:
Nomenclatura
A nomenclatura desses compostos geralmente obtida pela
incluso do termo TIO antecedendo o sufixo caracterstico da
funo oxigenada correspondente.

nome do H3C CH2 OH H3C CH2 SH

cido + hidrocarboneto + Sulfnico Etanol Etanotiol
correspondente O S

`` Exemplos: H3C C CH3 H3C C CH3

Propanona Propanotiona
H3C SO3H cido metanossulfnico

OH SH
SO3H cido benzenossulfnico

CH3
SEMI16_1_QUI_C_08

cido 2-metilbenzenossulfnico
SO3H
As sulfas so antibiticos feitos a partir de cidos sulfnicos.
Fenol Tiofenol
Uma das caractersticas dos tiocompostos o seu cheiro
desagradvel. Os gambs, quando ameaados, expelem um

560 QUMICA C
 lquido amarelo e malcheiroso, que apresenta em sua compo-
sio o 1-butanotiol. O O

C C
J o composto 2-propenotiol um dos responsveis pelo

cheiro de alho, enquanto as cebolas devem seu cheiro ao OH
1-propanotiol.
cido benzoico Benzola
H2C
CH CH2 H3C CH2 CH2

Os radicais acila so estruturas que formam os cloretos de
SH SH
cidos.
2-propenotiol 1-propanotiol
O tioter iperita, ou gs mostarda, usado em guerras Cloretos de cidos
qumicas. um lquido incolor, oleoso, com odor similar ao do
alho, venenoso e que provoca o surgimento de bolhas na pele. Os cloretos de cidos, tambm chamados cloretos de aci-
la, so compostos que apresentam um tomo de cloro substi-
tuindo o grupo OH da carboxila.
Radicais acila Veja o exemplo:
O O
Os radicais acila so derivados dos cidos carboxlicos pela

retirada do grupo OH da carboxila. R C R C

OH C
`` Exemplo:

O Nomenclatura

H C cido
Cloreto + de + radical acila ligado ao cloro

OH
O
Radical acila `` Exemplo:

H C
O

H3C C
Nomenclatura

C
IUPAC Cloreto de etanola.
O nome dos radicais acila derivado do nome do cido car-
boxlico que lhe deu origem. Novamente, voc dever trocar a Usual Cloreto de acetila.
terminao ICO do cido por ILA do radical acila.
Veja como ficam os nomes dos principais radicais acila:

cidos nions No lugar do cloro podem aparecer outros elementos da

famlia dos halognios (famlia 7A da Tabela Peridica), como
O o flor, o bromo e o iodo (F, Br, I).
O

H C Exemplo:

H C

OH O

Metanola 4 3 2 1

cido metanoico H3C CH CH2 C

cido frmico Formila

CH3 Br

O IUPAC Brometo de 3-metilbutanola.

O

Usual Brometo de 3-metilbutirila.

H3C C H3C C

OH Os cloretos de cidos so importantes nas preparaes

cido etanoico Etanola orgnicas, especialmente como agentes de acilao.

cido actico Acetila

O O

H3C CH2 C

H3C CH2 C

OH

cido propanoico Propanola

cido propinico Propionila

O O

H3C CH2 CH2 C

H3C CH2 CH2 C

SEMI16_1_QUI_C_08

OH

cido butanoico Butanola

cido butrico Butirila

QUMICA C 561
Anidridos 2. (UFAM) A opo que apresenta, respectivamente, a nomenclatura
correta dos compostos a seguir, usual ou oficial, :
Os principais anidridos de cidos carboxlicos so obti- O
dos atravs de uma desidratao (perda de uma molcula H3C CH2 SH OH H3C CH2
de gua) intermolecular desses cidos. Genericamente, veja O CH3
como isso ocorre: I II III
O O OH O

RC

R C H3C-CC- H3C-CH2
H2O CH3 H

OH

O
OH

R C IV V

RC

O a) tioetano, o-hidroxibenzeno, metanoato de etila, 2-pentinol-4,

O
etanal.
O b) metilmercaptana, fenol, acetato de acetila, 2-hexin-4-ol, aldedo
Assim, dizemos que anidridos so actico.

C
compostos derivados dos cidos carbo- c) etanotiol, hidroxibenzeno, formiato de propila, 4-hexin-3-ol,
O
xlicos e que apresentam o grupo fun- cido etanoico.

cional ao lado. C
d) etanotiol, fenol, propanoato de metila, 4-hexin-3-ol, propio-

O naldedo.
e) hidrosulfureto etnico, fenol, metanoato de propila, 3-pentin-
-3-ol, etanal.
Nomenclatura `` Anotaes:
Esses compostos apresentam o mesmo nome que o cido A substituio do oxignio pelo enxofre caracteriza uma mercaptana; OH em anel aromtico,
de origem. Assim, temos, por exemplo:
um fenol; RCOOR um ster; OH em carbono saturado, um lcool; R COH um aldedo.
O O

H3C C Agente
desidratante H3C C

OH

O
OH

H3C C
H3C C

IUPAC IUPAC
cido etanoico Anidrido etanoico
Usual Usual
cido actico Anidrido actico
3. (PUC-Rio) A fluvastatina sdica, representada a seguir, um me-
dicamento indicado para preveno de doenas cardacas, sendo
tambm responsvel pela reduo do colesterol sanguneo.
F
1. (UECE) O propano e o butano, que constituem o gs liquefeito do
petrleo, so gases inodoros. Contudo, o cheiro caracterstico do ONa+
chamado gs butano existente em nossas cozinhas deve-se pre-
sena de vrias substncias, dentre as quais o butilmercaptana, que
adicionado ao gs para alertar-nos quanto a possveis vazamentos. O
Sobre o butilmercaptana, cuja frmula estrutural H3C CH2 CH2
OH
CH2 S H, correto afirmar-se que
a) devido presena do enxofre, sua cadeia carbnica hetero- OH
gnea.
b) a hibridizao que ocorre no carbono dos grupos CH2 do N
tipo sp2.
c) sua funo orgnica denominada de tiol.
d) pertence famlia dos hidrocarbonetos.
Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sdica, esto presentes,
`` Anotaes: entre outras, as seguintes funes:
A estrutura de um tiocomposto de cadeia homognea com os carbonos sp3. a) amida e haleto orgnico.
a) Incorreto, porque no existe amida na estrutura
b) amina e lcool. representada.
c) Incorreto, porque no existe cetona na estrutura
c) cetona e lcool. representada.
SEMI16_1_QUI_C_08

d) Incorreto, porque no existe aldedo na estrutu-

d) amina e aldedo. ra representada.
e) Incorreto , porque no existe ter na estrutura
e) haleto orgnico e ter. representada.

562 QUMICA C
 3. (UECE-2012) Alguns metais pesados so txicos, como o caso do
chumbo, que antigamente, por ignorncia, era adicionado ao vinho.
Os romanos ferviam suco de uva em panelas de chumbo e disso
1. (UEFS-2012) Os parabenos so steres que resultam da reao do obtinham um lquido extremamente doce, que era usado como
cido 4-hidroxibenzoico com lcoois de pequenas cadeias carbni- adoante e conservante. Esse lquido continha acetato de chumbo,
cas, que so utilizados em shampoos, hidratantes, cremes de barbear composto bastante venenoso. Uma vtima foi o famoso compositor
e em uma variedade de produtos cosmticos. So conservantes alemo Beethoven, que adorava vinho. Uma das reaes qumicas
eficazes usados na eliminao de micro-organismos e encontrados para eliminar o chumbo a seguinte:
em fontes naturais, como o metilparabeno, que ocorre nas amoras. (CH3COO)2Pb + 2 CH3COC PbC2 + 2 X
O
Com relao a essa reao, pode-se afirmar corretamente que o
composto X um
C
OR a) anidrido.
b) ter.
HO c) ster.
d) dicido carboxlico.
Parabeno
4. (PUC-Rio-2012) A indometacina (ver figura) uma substncia que
Em relao a essa classe de compostos e com base nas informaes possui atividade anti-inflamatria, muito utilizada no tratamento
e nos conhecimentos de Qumica Orgnica, correto afirmar: de inflamaes das articulaes. De acordo com a estrutura da
a) os parabenos so compostos aromticos. indometacina, correto afirmar que esto presentes as seguintes
b) o propilparabeno possui frmula molecular representada por funes orgnicas:
C10H15O3. C
c) a reao de parabenos com a gua resulta no aumenta do pH
O
desse lquido e, consequentemente, propicia a eliminao de
micro-organismos.
d) a ao bactericida dos parabenos cresce com o tamanho da
cadeia carbnica dos lcoois que do origem a cada um desses N
compostos. CH3
e) o metilparabeno representado pela frmula estrutural H3C
O O
OH
C
O
O
HO a) ter, nitrila e cido carboxlico.
b) ter, cido carboxlico e haleto.
c) fenol, ter e haleto.
2. (UDESC-2011) Associe o composto qumico representado na Coluna
I respectiva funo orgnica na Coluna II. d) cetona, lcool e anidrido.
e) ster, nitrila e cetona.
Coluna I Coluna II
5. (UECE-2013) Chama-se de grupo funcional a uma parte da molcula
O
que tem um conjunto de tomos considerado como unidade. Nos
( ) ter
(1) CH3 C CH3 compostos orgnicos, o grupo funcional est ligado cadeia car-
bnica, que pode ter natureza e tamanho variados.
Com relao aos seguintes grupos funcionais, assinale a opo
O correta.
(2) CH3 CH2 C H ( ) cido carboxlico
O O O
O CH C CO O
( ) cetona
(3) CH3 C OCH3
I II III IV
(4) CH3 O CH2 CH3 ( ) aldedo
a) O cido propanoico contm o grupo funcional I.
b) O grupo funcional II est contido na estrutura do composto
O
( ) ster 5-metil-hexan-3-ona.
(5) CH3 C OH c) O grupo funcional III est contido na estrutura do composto
fenxi-benzeno.
d) O benzoato de fenila contm o grupo funcional IV.
A sequncia correta, de cima para baixo, :
SEMI16_1_QUI_C_08

a) 4, 5, 1, 2, 3. d) 3, 5, 1, 4, 2.
b) 4, 3, 1, 2, 5. e) 3, 2, 4, 5, 1.
c) 3, 5, 2, 1, 4.

QUMICA C 563
 4. (ITA) O composto mostrado a seguir um tipo de endorfina, um dos
neurotransmissores produzidos pelo crebro.

1. (UFRRJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o ter etlico so apenas

alguns exemplos de compostos orgnicos que esto presentes O O O
no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos repre- H H
sentadas a seguir e indique as funes s quais elas pertencem, H2N N N
N N OH
respectivamente: H H
O 4- O O
1- S
O CH3
HO
2- OH
5- OH a) Transcreva a frmula estrutural da molcula.
b) Circule todos os grupos funcionais.
O c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.
3- H

O
a) aldedo, cetona, ter, lcool e cido carboxlico.
b) ter, cetona, cido carboxlico, lcool e aldedo.
c) cido carboxlico, lcool, cetona, ter e aldedo.
d) ter, lcool, aldedo, cetona e cido carboxlico.
e) cetona, aldedo, ter, cido carboxlico e lcool.
2. (ITA) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminho transpor-
tando cilindros do composto t-butil mercaptana (2-metil-2-pro-
panotiol) tombou na Marginal Pinheiros cidade de So Paulo.
Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substncia. Quando
adicionada ao gs de cozinha, tal substncia fornece-lhe um odor
desagradvel. Assinale a opo que indica a frmula molecular
correta desse composto.
a) (CH3)3CNH2 d) (CH3)3CCH2NH2
b) (CH3)3CSH e) (CH3)3CSCH2OH
c) (CH3)3CNHCH3
3. (UFPR) A estrutura qumica do benzoato de denatonium, uma das
substncias de gosto mais amargo e que no possui toxicidade,
ilustrada a seguir:
+
O CH2CH3 O

NHCCH2 N CH2

OC

CH2CH3

Sobre essa substncia, considere as seguintes afirmativas:

1. O benzoato de denatonium um sal de amnio quaternrio.
2. O benzoato de denatonium apresenta frmula molecular igual a
C26H30N2O3.
3. O benzoato de denatonium apresenta 26 tomos de carbono, 18
com hibridao sp2, 6 com hibridizao sp3 e 2 com hibridizao sp.
4. A carga formal dos tomos de nitrognio na molcula do benzoato
de denatonium igual a zero.
5. A presena da ligao inica fundamental para sua solubilidade
em H2O.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 so verdadeiras.
SEMI16_1_QUI_C_08

e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 so verdadeiras.

564 QUMICA C
 SEMI16_1_QUI_C_01
Introduo qumica orgnica

1. E 4. D 1. C 5. A
2. A 5. B 2. E
3. D 3. D
4. B

SEMI16_1_QUI_C_02
Hidrocarbonetos

1. A 4. A 1. C 4. E
2. A 5. E 2. D
3. E 3. C

SEMI16_1_QUI_C_03
Petrleo e carvo mineral

1. D 4. B 1. E 4. A
2. B 5. B 2. E
3. E 3. E

SEMI16_1_QUI_C_04
Hidrocarbonetos ramificados

1. 30 (02 + 04 + 08 + 16). 1. D
2. D 2. A
3. B 3. A
4. A 4. C
5. D
SEMI16_1_QUI_C_05
Funes orgnicas oxigenadas I

4.
a) Etanol (H 3 C- CH 2 OH) e metanol
(CH3OH).
1. A 1. E b) Por ser a molcula polar, as interaes
SEMI16_1_QUI_C_GAB

2. A 2. E so do tipo dipolo-dipolo, reforadas

pelas pontes de hidrognio. So intera-
3. C 3. A es suficientemente fortes como para
4. D garantir a unio entre as molculas e o
estado lquido.
5. B
QUMICA C
565
GABARITO
 SEMI16_1_QUI_C_06
Funes orgnicas oxigenadas II

1. B 1. A
2. C 2. B
3. B 3. A
4. C 4. D
5. D
SEMI16_1_QUI_C_07
Funes orgnicas nitrogenadas

1. D 1. C
2. D 2. B
3. B 3. D
4. C 4. A
5. D
SEMI16_1_QUI_C_08
Outras funes orgnicas

1. A 1. D
2. A 2. B
3. A 3. B
4. B 4.
5. B cido carboxlico
(caboxila)
Amina
(grupo amino)

O O O
H H
H2N N N
N N OH
H H
O O
S
CH3
HO
Tioter
Amida (sulfeto)
(grupo carbamida)
Fenol
(hidroxila fenlica)
SEMI16_1_QUI_C_GAB

QUMICA C
566
GABARITO