ISOMERIA ÓPTICA

É muito comum em química

orgânica o fato de uma CH2 = CH – CH2 – CH3
but-1-eno
mesma fórmula molecular...

CH3 – CH = CH – CH3
but-2-eno
ciclobutano
C4H8

CH2 = C – CH3
|
...admitir várias CH3
CH3 fórmulas estruturais metilciclopropano
metilpropeno
diferentes.

Esse fenômeno é chamado de ISOMERIA!

Já estudamos a chamada isomeria plana:

OH
etanol Isômeros butano metilpropano
O funcionais
Isômeros de cadeia
metoximetano
Lembre-se de que o
Isômeros de posição mais importante é
identificar o número
de estruturas
diferentes que uma
fórmula admite!
but-1-eno but-2-eno
Também foi vista a isomeria geométrica:

Pode ser chamada

Somente o ác. de cis-trans!
maleico sofre
desidratação.
HO

H O
OH HO

O O
O H

OH
H H
Ác. trans-butenodióico
Ác. cis-butenodióico
(ác. fumárico)
(ác. maleico)
 Para estudarmos a isomeria óptica
precisaremos de alguns conceitos:
LUZ POLARIZADA
A luz não-polarizada...
Espato da Islândia
(cristal de CaCO3) Luz plano-
polarizada

... vibra em Prisma de Nicol Vibra em um

diversos planos. (polarizador) só plano.

Bálsamo do
Canadá (resina)
 ATIVIDADE ÓPTICA

Algumas substâncias têm a CONVENÇÃO:

capacidade de desviar o plano para a direita (+): dextrógira.
para a esquerda (-): levógira.
de vibração da luz polarizada:
polarizador
polarizador analisador
dextrógira

inativa

levógira
substância testada
 As substâncias opticamente ativas apresentam, no mínimo,
duas formas: uma dextrorrotatória (dextrógira) e outra
levorrotatória (levógira). São substâncias diferentes com a
mesma fórmula molecular sendo, portanto, isômeros.

(-)-2-metilbutan-1-ol (+)-2-metilbutan-1-ol
HO C5H12O HO

Desvio da luz polarizada (solução

- 5,90° de 1,0 g/cm3 em tubo de 10 cm) + 5,90°
0,816 g/cm3 Densidade (20°C) 0,816 g/cm3
3,6 g/100 g de H2O Solubilidade 3,6 g/100 g de H2O
129°C Ponto de Ebulição 129°C
ASSIMETRIA MOLECULAR

Quando isso não

é possível...

Objetos que podem ...dizemos que

ser divididos em duas há assimetria!
metades iguais...

Substâncias que
têm atividade
...são óptica são
simétricos.
assimétricas!
 CARBONO ASSIMÉTRICO (C*) ou QUIRAL

A condição mais comum para que

uma molécula orgânica seja do grego: cheiral, mão.
assimétrica é a presença de pelo
menos um átomo de carbono quiral.

HO O
* Possui os quatro ligantes
CH3 C C OH
diferentes entre si.
H

ác. 2-hidróxipropanóico
(ác. láctico)
Conforme vimos, o ácido láctico deve se apresentar
em duas formas: uma dextrógira e outra levógira.

H O O H
O OH O
H H
* HO *
H H H
H
H H
Se essa forma é a levógira... ...essa outra é a dextrógira!

Observe que as duas formas são como um

objeto e sua imagem num espelho plano!

As formas (não superponíveis) são denominadas

enantiomorfas ou, simplesmente, enanciômeros.
 Uma outra visualização...

O O
OH HO
* *
H OH HO H

Essa ligação está

Essa ligação está
“saindo” do
“entrando” no
plano do slide.
plano do slide.
Ou, ainda...

HO OH

C* O O
H3 C C*
C C CH3
OH HO
H
H
Objeto Imagem

Você lembra que as propriedades dos

isômeros não são todas iguais?
O ácido láctico levógiro é
produzido pelos lactobacilos...

...responsáveis pelo azedamento

do leite e seus derivados.

As propriedades
Enquanto o isômero fisiológicas dos
dextrógiro... enanciômeros
são diferentes!

...é produzido pelos músculos

em trabalho anaeróbio.
Misturando enanciômeros
em partes iguais...

levógiro dextrógiro

Luz polarizada

Obtemos uma mistura que não tem atividade

óptica e é chamada de mistura racêmica!
Para calcular o número de isômeros
admitidos por uma molécula orgânica...
C*
C*
...e só contar quantos
carbonos quirais o
composto apresenta...
... e aplicar a fórmula
de Van´t Hoff:

I = 2n

Em que “n”:
C*
Por exemplo: O OH
Cl C
* H * H
C C
*
H 3C C Br
H
OH
Como são três
carbonos quirais: I = 23 = 8

Número de isômeros ópticos ativos.

São 4 pares de enanciômeros, ou
seja, 4 dextrógiros e 4 levógiros.
O número de misturas racêmicas é sempre a metade
do número de isômeros ópticos, pois é preciso um par
de enanciômeros para formar uma mistura!

O OH
H* *
OH
Nos casos em que há HO
dois carbonos quirais H
iguais na molécula...
OH O
ác. 2,3-di-hidroxibutanóico
(ác. tartárico)

1 isômero dextrógiro.
...não se aplica a
fórmula de Van´t Hoff ! 1 isômero levógiro. inativo
1 isômero mesógiro.