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Universidade Federal de Santa Catarina - UFSC

Centro de Cincias Fsicas e Matemticas - CFM

Departamento de Qumica

Experincia 1

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental I

Cdigo da disciplina: QMC5230

Professor: Antnio Luiz Braga

Curso: Qumica

Turma: 04216B

Manuela de Abreu Farias

Florianpolis, Agosto de 2017.


SUMRIO

1INTRODUO..............................................................................................................................3

2 OBJETIVO....................................................................................................................................3

3 MATERIAIS E MTODOS.............................................................................................................3

3.1 Materiais.....................................................................................................................3

3.2 Reagentes...................................................................................................................4

3.3 Procedimento Experimental ......................................................................................4

4 RESULTADOS E DISCUSSES.......................................................................................................5

4.1 Composto desconhecido 6.........................................................................................5

4.2 Composto desconhecido 8.........................................................................................5

4.3 Composto desconhecido 13.......................................................................................6

4.4 Composto desconhecido 23.......................................................................................6

5 CONSIDERAES FINAIS ............................................................................................................6

REFRENCIAS ................................................................................................................................7

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1 INTRODUO

A solubilidade uma propriedade fsica que desempenha um papel fundamental no


comportamento das substncias, especialmente dos compostos orgnicos. Alm disso, a
mesma envolve uma variedade de propriedades para o seu entendimento. De acordo com a
definio, observa-se que uma quantidade de soluto dissolve-se em determinada quantidade
de solvente, seja em condies arranjadas ou ambientes, levando-se em considerao a
temperatura, pois esta um fator que pode ser determinante para a solubilizao de certos
compostos. A interao entre o composto que se deseja solubilizar e a substncia que o
dissolve caracterizado pelo processo de solubilizao. Esta propriedade est diretamente
relacionada com a polaridade e com a estrutura molecular dos compostos envolvidos. Com
relao polaridade, compostos polares iro dissolver substncias polares e compostos
apolares iro ser solveis em solventes apolares. O processo de solubilidade de um slido ou
de um lquido em outro lquido requer energia para romper as atraes existentes entre as
molculas do soluto e do solvente. Por conseguinte, as foras de atrao entre as molculas do
soluto e do solvente devem ser fortes o suficiente para compensar o rompimento das foras
de atrao entre as molculas do soluto e entre as molculas do solvente. A solubilidade de
compostos orgnicos um importante parmetro para a caracterizao qumica. Testes de
solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de grupos funcionais e reatividade em
alguns casos. O estudo da solubilidade de uma substncia em determinados solventes (gua,
ter etlico, soluo diluda de hidrxido de sdio, cido clordrico diludo, soluo de
bicarbonato de sdio, cido fosfrico concentrado e cido sulfrico concentrado), nos informa
ento sobre a presena ou ausncia de determinados grupamentos funcionais ou classes de
compostos orgnicos. A ttulo de exemplo, quando um cido orgnico colocado em teste de
solubilidade com gua e no ocorre a solubilizao, procuramos solubiliz-lo em hidrxido de
sdio diludo, j que dessa forma ocorre a formao de um sal que o torna solvel em gua,
indicando que o composto desconhecido tem fortes indicaes de ter um grupo cido em
sua estrutura. Caso o composto no solubilizar em hidrxido de sdio, procuramos ento
solubiliz-lo em cido clordrico, seguindo a mesma linha de raciocnio que se for um composto
de carter bsico ir formar um sal e solubilizar. Quando o mesmo no for solvel nem em
meio bsico ou cido, existem fortes indicativos do mesmo ser um composto neutro. A partir
desse estudo foi criada uma tabela que classifica as substncias de acordo com a sua
solubilidade, sendo possvel deduzir qualitativamente em que classe se encaixa a substncia
desconhecida e posteriormente identific-las com mtodos como ponto de fuso/ebulio e
ndice de refrao.

2 OBJETIVO

A presente prtica teve como objetivo a classificao e identificao de compostos


orgnicos atravs dos testes de solubilidade.

3 MATERIAIS E MTODOS

3.1 Materiais

Para a realizao do experimento foi necessrio o uso de:


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Pipetas graduadas;
Esptulas;
Tubos de ensaio.

3.2 Reagentes

Amostras 6 e 8(slidas);
Amostras 13 e 23 (lquidas);
gua destilada;
ter;
Hidrxido de sdio, NaOH - Soluo 5% (m/v)
Bicarbonato de sdio, NaHCO3 - Soluo 5%(m/v)
cido clordrico, HCl - Soluo 5% (m/v)
cido sulfrico, H2SO4 - Soluo 96% (m/v)
cido fosfrico, H3PO4 - Soluo 85% (m/v)

3.3 Procedimentos Experimentais

Foi-nos disponibilizado quatro compostos desconhecidos, onde cada grupo deveria


analisar amostras dos mesmos. Os compostos analisados foram das amostras 6, 8 (slidos) e
13 e 23 (lquidos). Para chegar classificao final dos compostos desconhecidos foi necessrio
seguir o fluxograma disponibilizado previamente pelo roteiro do experimento. Todas as
amostras foram analisadas colocando-se 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio e
prontamente, adicionando-se algumas gotas do lquido ou slido desconhecido diretamente
no solvente. vista disso, agitou-se o tubo de ensaio cuidadosamente e aps observao,
anotando a solubilidade ou no do composto no solvente analisado. O procedimento foi
reprisado para cada amostra, levando-se em considerao o roteiro de orientao (figura 1) j
citado anteriormente.

Figura 1. Roteiro de orientao

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4 RESULTADOS E DISCUSSES

Os testes foram realizados de acordo com o roteiro de orientao j apresentado,


obtendo-se dessa forma os seguintes resultados:

(-) indica que no foi realizado o teste da amostra no solvente correspondente

4.1 Composto desconhecido 6

Primeiramente analisamos a amostra 6 em gua e a mesma mostrou-se insolvel.


Seguindo o roteiro de orientao, passamos para a etapa seguinte, onde a amostra foi testada
em hidrxido de sdio NaOH 5% (base forte),em que a amostra foi solubilizada. Continuando
os testes, a amostra foi adicionada em NaHCO3 (bicarbonato de sdio) e obteve-se o mesmo
resultado observado com a base forte. Por consequncia, conclui-se que o composto
desconhecido 6 deve pertencer classe A1, classe da qual se enquadram os cidos orgnicos
fortes (cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono, fenis com grupos eletroflicos
em posies orto e para, (beta)-dicetonas). Os compostos desta classe no so solveis em
H2O e podem ser caracterizados como cidos fortes e fracos, pois quando os mesmos so
adicionados em uma soluo de base forte, forma-se um sal orgnico, sendo este , solvel em
gua. Por este motivo, acabamos testando o composto desconhecido tambm em uma
soluo de base fraca. Com isto, podemos confirmar que o composto pertence a classe A1. De
acordo com a listagem de possveis compostos desconhecidos, existe a possibilidade do
composto desconhecido 6, ser os seguintes compostos: cido acetilsaliclico, cido adpico,
cido benzico, cido p-aminobenzico e cido saliclico.

4.2 Composto desconhecido 8

Inicialmente analisamos a amostra 8 em gua, onde a mesma mostrou-se solvel. Na


etapa seguinte, constatou-se que o composto desconhecido 8 no se solubiliza em ter. Desta
forma, podemos verificar que o mesmo possui caracterstica polar, pelo seu comportamento
em H2O, j que houve total solubilizao e em ter, onde o contrrio aconteceu. Seguindo o
roteiro de orientao, este composto se enquadra na classe S2, de sais de cidos orgnicos,
hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois,

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cidos, etc.). De acordo com a listagem de possveis compostos desconhecidos, existe a
possibilidade do composto desconhecido 8, ser os seguintes compostos: acetato de sdio,
benzoato de sdio e glicina.

4.3 Composto desconhecido 13

Previamente analisamos a amostra 13 em gua, onde a mesma teve comportamento


insolvel. Com a orientao do roteiro, partiu-se para a etapa seguinte, onde o composto
desconhecido mostrou-se insolvel em NaOH. Posteriormente analisado em HCl, o composto
mostrou-se novamente insolvel. Com isto, foi realizado o teste em H2SO4, onde o composto
mostrou-se parcialmente solvel. Assim, foi feito o teste em H3PO4 e o composto mostrou-se
solvel. Aps os testes realizados, podemos enquadrar o composto desconhecido 13 na classe
N1, que compreende os lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo
somente um grupo funcional e nmero de carbonos entre cinco e nove; teres com menos de
oito tomos de carbono; epxidos. Conforme a listagem de possveis compostos
desconhecidos, existe a possibilidade do composto desconhecido 8, ser os seguintes
compostos: acetato de isoamila, lcool isoamlico, banzaldedo p-toluidina.

4.4 Composto desconhecido 23

Como nos compostos anteriores, inicialmente testamos a amostra em H2O, onde a


mesma se apresentou insolvel. Feito isto, analisamos a amostra em NaOH, apresentando 6
novamente insolubilidade. Conforme o roteiro nos orientou, testamos a amostra em HCl, onde
a mesma novamente mostrou-se insolvel. Por fim, a amostra 13 foi analisada em H2SO4,
observando-se novamente a insolubilidade. Conforme os resultados desta anlise, podemos
verificar que o composto desconhecido 23 pode ser enquadrado na classe I. Assim, existe a
possibilidade do composto desconhecido 23 ser os seguintes compostos: hidroquinona,
cicloexano, cloreto de t-butila, diclorometano, naftaleno, p-iodonitrobenzeno e tolueno.

5 CONSIDERAES FINAIS

Mediante os testes de solubilidade executados nesta primeira prtica, conclumos que:

O composto 6 foi identificado como pertencente classe A1;


O composto 8 foi identificado como pertencente classe S2;
O composto 13 foi identificado como pertencente classe N1;
O composto 23 foi identificado como pertencente classe I.

Apesar destas informaes, as mesmas no so suficientes para serem feitas as


identificaes dos compostos e podem-se utilizar outras tcnicas como a verificao do ndice
de refrao dos compostos e tambm seu ponto de fuso, onde, de acordo com os valores
obtidos experimentalmente (ndice de refrao e ponto de fuso) e comparando-os com os
valores da literatura, podemos, por aproximao, identificar os quatro compostos
desconhecidos. Ainda que, para melhor identificao destes compostos seria necessrio
utilizar-se tcnicas mais avanadas, como a cromatografia ou espectrometria de
infravermelho.

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7 REFERNCIAS

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro:


LTC, 2005

MUNHOZ, Joo Fernando Villarrubia Lopes et al. Preparao do Cloreto de tercButila.


So Paulo: Unesp, 2008.

FERREIRA, Lusa Alexandre Rodrigues da Fonseca. Separation and purification of amino


acids. 2012. 206 f. Tese (Doutorado) - Curso de Engenharia Qumica e Biologia, Faculdade de
Engenharia da Universidade do Porto, Porto, 2008.

DEPARTAMENTO DE QUMICA (Florianpolis). Qumica orgnica experimental A.


Disponvel em: http://qmc.ufsc.br/organica/docs/QMC5230_apostila2013_12Exp.pdf. Acesso
em: 15 de Agosto de 2017.
HAYNES, William M. CRC handbook of chemistry and physics. 93th ed. Boca Raton: CRC
Press, c2012. 1v