Exerccios de Qumica chamado para averiguarem um incndio ocorrido numa
indstria farmacutica. Rango abre os olhos
Funes Orgnicas
1) (UFMG-2007) O paracetamol, empregado na fabricao
de antitrmicos e analgsicos, tem esta estrutura:
INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos
moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.
2) (PUC - RJ-2007) Nossos corpos podem sintetizar onze
aminocidos em quantidades suficientes para nossas
necessidades. No podemos, porm, produzir as protenas
para a vida a no ser ingerindo os outros nove, conhecidos
como aminocidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funes orgnicas
encontradas no aminocido essencial fenilalanina, mostrada
na figura acima.
a) lcool e amida.
b) ter e ster.
c) cido orgnico e amida.
d) cido orgnico e amina primria.
e) Amina primria e aldedo.
3) (Unicamp-2002) Seis horas da manh. A noite fora
chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O
telefone toca e Estrondosa atende, sonolenta. um
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preguiosamente, resmunga e pega um descongestionante
nasal, porque acordou resfriado.
Esse no! grita Estrondosa. J cansei de dizer que esse
descongestionante contm fenilpropanolamina, substncia
proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro
fisiolgico!
a) Escreva a representao qumica e o nome de uma
funo orgnica existente na fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome qumico e a frmula da substncia
inica dissolvida no soro fisiolgico.
4) (UERJ-1998) Algumas algas marinhas produzem
polifenis para defesa contra predadores herbvoros.
Analise as frmulas abaixo que representam diferentes
substncias qumicas.
Aquela que representa um polifenol a de nmero:
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
5) (Vunesp-1999) H quatro aminas de frmula molecular
C3H9N.
a) Escreva as frmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulio menor que as
outras trs? Justifique a resposta em termos de estrutura e
foras intermoleculares.
6) (Fuvest-1999) Frmula de alguns constituintes
nutricionais:

A, B e C so os constituintes nutricionais principais,
respectivamente, dos alimentos:
a) batata, leo de cozinha e farinha de trigo.
b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
c) farinha de trigo, batata e manteiga.
d) leo de cozinha, manteiga e gelatina.
e) leo de cozinha, gelatina e batata.
7) (Fuvest-1999)
A herona (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por
reao de esterilizao:
Com relao a essa reao, considere as seguintes
afirmaes:
I) preservado o anel aromtico.
II) preservada a funo amina.
III) Reagem tanto os grupos -OH alcolico quanto o -OH
fen1ico.
Dessas afirmaes:
a) apenas a I correta.
b) apenas a II correta.
c) apenas a III correta.
d) apenas a I e a II so corretas.
e) a I, a II e a III so corretas.
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8) (Unirio-1999)
Em 1886, um farmacutico americano comeou a
comercializar uma bebida preparada com extratos de duas
plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugesto
de seu scio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em
1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi proibido
por conter cocana, substncia utilizada na poca como
anestsico local e atualmente de uso ilcito, por causar
dependncia.
Na estrutura da cocana apresentada acima esto presentes
os grupos funcionais:
A) amina e lcool.
B) amina e ster.
C) amida e ster.
D) cetona e fenol.
E) cido e amida.
9) (Unirio-1999) "Quanto mais se investiga mais assustador
fica o escndalo dos remdios falsificados. (...) A empresa
acusada de ter produzido quase 1milho de comprimidos de
farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no
tratamento de cncer de prstata."
Revista Veja, setembro de 1998.
O principal componente qumico da farinha o amido, que
um:
A) lipdio.
B) politer.
C) peptdeo.
D) polister.
E) polissacardio.
10) (Fuvest-2002) Para combater o carbnculo, tambm
chamado antraz, usado o antibacteriano ciprofloxacina,
cuja frmula estrutural :
Na molcula desse composto, h
a) ligao peptdica e halognio.
b) grupo ciclopropila e ligao peptdica.
c) anel aromtico e grupo nitro.
d) anel aromtico e ligao peptdica.
e) anel aromtico e grupo carboxila.
 pela sensao picante provocada pelos frutos e sementes da
pimenta-malagueta (Capsicum sp.).
11) (Mack-2002)

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes

funes orgnicas:
Dos compostos I e II acima, INCORRETO afirmar que: A) amina, cetona e ter.
a) I umaldedo. B) amida, fenol e ter.
b) II uma cetona. C) amida, lcool e ster.
c) I e II so ismeros de cadeia. D) amina, fenol e ster.
d) I e II so ismeros de funo.
e) o nome comercial de II acetona.
15) (PUC-MG-2001) A adrenalina de frmula

12) (PUC - RS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do cido

saliclico, usado na preparao do salicilato de sdio,
analgsico e antipirtico, selecione a alternativa que
apresenta as palavras que completam corretamente as
lacunas no texto a seguir.

nome da epinefrina, hormnio das supra-renais que

acelera os batimentos cardacos, com aumento da presso
arterial. usada na medicina para deter crises asmticas e
alrgicas.

Na sua estrutura, observam-se as funes:

O cido saliclico pode ser considerado uma molcula de a) fenol, ter e amina
________ com um grupo ________. b) lcool, ster e amina
A) aldedo fenlico c) fenol, lcool e amida
B) cetona carbonila d) fenol, lcool e amina
C) fenol carboxila
D) lcool
E) ster 16) (UFRJ-2002) O olfato dos seres humanos e de outros
animais depende da existncia de receptores sensoriais que
respondam presena de molculas de substncias
13) (UFMG-1998) Considere as estruturas moleculares do odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO)
naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas esto localizados na cavidade nasal em um tecido
abaixo. denominado epitlio olfativo. A tabela a seguir apresenta
alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma
seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de
compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas
em vermelho indicam a existncia de resposta positiva de
um determinado RO a uma dada substncia odorante.

Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de

hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se dois
compostos que pertencem, respectivamente, s funes

A) fenol e fenol.
B) lcool e cool.
C) fenol e lcool.
D) lcool e fenol D os nomes IUPAC do lcool e do composto halogenado
que apresentam os maiores nmeros de respostas positivas
14) (Uniube-2001) A capsaicina, cuja frmula estrutural dos RO.
simplificada est mostrada abaixo, uma das responsveis

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17) (Vunesp-2003) Muitos compostos orgnicos sintticos
fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas
aplicaes. Por exemplo, a aspirina, que muito utilizada
como analgsico e antitrmico.
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na
molcula da aspirina.
b) A hidrlise da aspirina leva formao de cido
saliclico (cido 2-hidroxibenzico) e de um outro cido.
Escreva a frmula e o nome deste cido.
18) (UFSCar-2003) O aspartame, estrutura representada a
seguir, uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so suficientes para
causar a doura aos alimentos preparados, j que esta
cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
As funes orgnicas presentes na molcula desse adoante
so, apenas,
a) ter, amida, amina e cetona.
b) ter, amida, amina e cido carboxlico.
c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
d) ster, amida, amina e cetona.
e) ster, amida, amina e cido carboxlico.
19) (UFSCar-2002) A epinefrina (adrenalina), frmula
estrutural representada na figura, uma substncia que
aumenta a presso sangnea e fora a contrao cardaca e
a pulsao. o agente qumico secretado pelo organismo
em momentos de tenso. Pode ser administrada em casos de
asma brnquica para abrir os canais dos pulmes.
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As funes orgnicas presentes na epinefrina so:
a) lcool, amida e fenol.
b) lcool, aldedo e amina.
c) amina, cetona e fenol.
d) lcool, amina e fenol.
e) lcool, aldedo e amida.
20) (UFMG-2003) Este grfico representa a variao da
temperatura de ebulio, a 1 atm, de sries homlogas de
lcoois e alcanos de cadeia linear, em funo da massa
molar: Considerando-se esse grfico e os compostos nele
representados, INCORRETO afirmar que:
A) as curvas I e II correspondem, respectivamente, aos
lcoois e aos alcanos.
B) o aumento da cadeia carbnica aumenta a intensidade
das interaes intermoleculares.
C) a interao por ligaes de hidrognio a nica presente
nos lcoois.
D) a interao entre dipolos induzidos a nica presente
nos alcanos.
21) (UFMG-2003) A glicose, C6 H12O6, uma das fontes de
energia mais importantes para os organismos vivos. A
levedura, por exemplo, responsvel pela fermentao do
caldo da cana-de-acar, alimenta-se da glicose.
1. Na decomposio da glicose pela levedura, a primeira
reao que ocorre a converso da glicose em frutose:
a) cite trs funes orgnicas que podem ser encontradas
em uma ou em ambas as estruturas desses compostos.
b) a levedura utiliza a energia liberada na fermentao e
produz etanol e dixido de carbono. Considerando que a
fermentao anaerbica - isto , ocorre na ausncia de
oxignio -, Escreva a equao balanceada da reao de
fermentao da glicose.
c) Indique se a energia liberada nesse processo menor,
igual ou maior que a energia liberada na combusto
completa da glicose, que produz exclusivamente dixido de
carbono e gua. Justifique sua resposta.
22) (UFBA-2003)
A substncia representada pela frmula estrutural um
quimioterpico sinttico, que vem sendo utilizado no
tratamento de infeces bacterianas. Considerando a
frmula estrutural do quimioterpico referido, escreva os
nomes de apenas quatro das funes orgnicas
representadas, excluindo a funo hidrocarboneto.
. 25) (Vunesp-2004) Durante a guerra do Vietn (dcada de
23) (Fuvest-2004) Dentre as estruturas abaixo, duas
representam molculas de substncias, pertencentes
mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas resultante do processo de sua fabricao, altamente
frutas.Essas estruturas so:
a) A e B
b) B e C
c) B e D
d) A e C
e) A e D
24) (Unicamp-2004) voz corrente que, na Terra, tudo
nasce, cresce e morre dando a impresso de um processo
limitado a um incio e a um fim. No entanto, a vida
permanente transformao. Aps a morte de organismos
vivos, a decomposio microbiolgica manifestao de D) cetona e aldedo.
ampla atividade vital. As plantas, por exemplo, contm
lignina, que um complexo polimrico altamente
hidroxilado e metoxilado, multi-ramificado. Aps a morte
do vegetal, ela se transforma pela ao microbiolgica. A
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substncia I, cuja frmula estrutural mostrada no esquema
abaixo, pode ser considerada como um dos fragmentos de
lignina. Esse fragmento pode ser metabolizado por certos
microorganismos, que o transformam na substncia II.
a) Reproduza a frmula estrutural da substncia II no
caderno de respostas, identifique e d os nomes de trs
grupos funcionais nela presentes.
b) Considerando as transformaes que ocorrem de I para
II, identifique um processo de oxidao e um de reduo, se
houver.
60 do sculo passado), foi usado um composto chamado
agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante
das rvores, impedia que os soldados vietnamitas (os
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques
dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza,
cancergena, chamada dioxina. As frmulas estruturais para
estes compostos so apresentadas a seguir.
Esses compostos apresentam em comum as funes:
A) amina e cido carboxlico.
B) cido carboxlico e amida.
C) ter e haleto orgnico.
E) haleto orgnico e amida.
26) (UFSCar-2004) A morfina um alcalide que constitui
10% da composio qumica do pio, responsvel pelos
efeitos narcticos desta droga. A morfina eficaz contra
dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenas
terminais muito dolorosas.
c)

d)
Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura da e) H2C CH CH2 OH
morfina so
A) lcool, amida e ster.
B) lcool, amida e ter.
C) lcool, aldedo e fenol. 29) (UFPR-2006) O cido acetilsaliclico um composto
D) amina, ter e fenol. orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico,
E) amina, aldedo e amida. antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse
composto obtido de acordo com o seguinte esquema de
reaes:
27) (Mack-2005) Certos odores so usados por animais para
estabelecer uma comunicao qumica entre indivduos
de mesma espcie, como, por exemplo, marcar trilhas ou
para a atrao sexual, na poca do acasalamento. Esses
compostos chamados de feromnios so usados pelo
homem, em quantidades muito pequenas, em armadilhas,
servindo para atrair e matar insetos prejudiciais, ou para
atrair grandes cardumes. Em relao ao feromnio de
frmula estrutural abaixo, correto afirmar que

Dado:
massa molar (g/mol) H = 1, C = 12, O = 16

a) tem frmula molecular CHO.

b) apresenta, em 1 10 g, aproximadamente 2,4
13

10 molculas.
8

c) um enol.
d) um lcool saturado.
e) um hidrocarboneto.

28) (Mack-2005) Compostos que apresentam pelo menos Com base nas estruturas qumicas apresentadas no esquema
um grupo hidroxila ligado diretamente a tomo de carbono acima, correto afirmar:
saturado ou so lcoois, ou tm o grupo funcional dos H um grupo funcional ster na estrutura do cido
lcoois. A nica frmula que no se encaixa na informao acetilsaliclico.
acima O hidroxi-benzeno um lcool.
a) H3C OH O fenxido de sdio um sal de cido carboxlico.
O cido saliclico pode ser denominado cido p-hidroxi-
benzico.
No esquema apresentado no h reaes de neutralizao.

b)

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30) (VUNESP-2006) Em agosto de 2005 foi noticiada a
apreenso de lotes de lidocana que teriam causado a morte
de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de
fabricao. Este frmaco um anestsico local muito
utilizado em exames endoscpicos, diminuindo o
desconforto do paciente. Sua estrutura molecular est
representada ao lado e apresenta as funes:

A) amina secundria e amina terciria.

B) amida e amina terciria.
C) amida e ster.
D) ster e amina terciria.
E) ster e amina secundria.

31) (VUNESP-2006) O biodiesel comea a ser empregado na

matriz energtica brasileira, sendo adicionado em pequena
quantidade ao diesel obtido do petrleo. O biodiesel um
composto que pode ser obtido da reao de um leo vegetal
com NaOH e posterior reao com o etanol. Considere a
reao seguinte e responda.

A funo qumica presente nas quatro estruturas

a) Qual o nome da reao do leo vegetal com o NaOH? representadas
Escreva a estrutura do leo utilizado (composto X), A) ster.
sabendo-se que ele no apresenta isomeria ptica. B) lcool.
b) Qual a funo formada da ligao entre o etanol e o C) cetona.
cido esterico (H3C (CH2)16 COOH)? Desenhe a D) aldedo.
estrutura do composto formado. E) fenol.

32) (PUC - SP-2006) Os aromas e sabores dos alimentos so
essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na
degustao dos alimentos. A seguir esto representadas
algumas das substncias responsveis
pelas sensaes caractersticas do gengibre, da framboesa,
do cravo e da baunilha.
33) (FGV - SP-2007) O gengibre uma planta da famlia das
zingiberceas, cujo princpio ativo aromtico est no
rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenis
gingerol e zingerona.

Na molcula de zingerona, so encontradas as funes

orgnicas
a) lcool, ter e ster.
b) lcool, ster e fenol.
c) lcool, cetona e ter.
d) cetona, ter e fenol.
e) cetona, ster e fenol.

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34) (UFSC-2007) substncias, encontra-se a furosemida, estrutura qumica
A acetilcolina uma substncia que age como representada na figura. A furosemida um diurtico capaz
neurotransmissor em intervalos chamados de mascarar o consumo de outras substncias dopantes.
sinapses, levando impulsos eltricos das clulas nervosas
para as clulas musculares. Numa situao de excitao a
molcula de acetilcolina liberada e, logo aps a
transmisso do
sinal, destruda pela enzima acetilcolinesterase e a
situao de repouso restabelecida. A
equao qumica abaixo representa o processo de destruio
da acetilcolina:
Na estrutura qumica desse diurtico, podem ser
encontrados os grupos funcionais
O diclorvos um dos componentes de inseticida domstico a) cido carboxlico, amina e ter.
do tipo mata tudo e atua como b) cido carboxlico, amina e ster.
inibidor da acetilcolinesterase, desativando a enzima e c) cido carboxlico, amida e ster.
impedindo a destruio da acetilcolina, que se acumula no d) amina, cetona e lcool.
organismo, levando a um colapso dos rgos e morte. e) amida, cetona e lcool.

37) (FGV - SP-2009) A estimativa da Petrobras que as

reservas de Tupi, Bacia de Santos, variem entre 5 bilhes
de boe (barris de leo equivalente; 1 boe = 159 litros) e 8
bilhes de boe. O petrleo dessas reservas considerado de
De acordo com as informaes fornecidas, assinale a(s) excelente qualidade, pois apresenta 28 API.
proposio(es) CORRETA(S). O grau API, escala higromtrica idealizada para medir a
densidade relativa de lquidos, calculado pela expresso:
01. A molcula de acetilcolina apresenta a funo
141,5
qumica ster.
02. A cadeia carbnica da acetilcolina aberta e
API = - 131,5
homognea.
04. A destruio da acetilcolina, pela enzima onde a densidade relativa a 15,6C.
acetilcolinesterase, envolve uma reao de hidr-lise. Classificao do petrleo:
08. A molcula de colina possui atividade ptica. API > 30: Petrleo de base parafnica
16. O diclorvos apresenta ismeros geomtricos. 22 API 30: Petrleo de base naftnica
32. O nome IUPAC do composto A cido etanico. API < 22: Petrleo de base aromtica

Considere os seguintes compostos orgnicos:

35) (Mack-2007) I. CH3CH2OH
II. CH3COOH
III. CH3CH2COOH
IV. CH3CH2NH2
V.

No extrato de cicuta, h uma substncia extremamente

txica cuja frmula estrutural dada acima. Essa substncia

a) uma amina.
b) um hidrocarboneto aromtico. O composto orgnico que apresenta maior carter bsico
c) um nitrocomposto. est representado em
d) uma amida. a) I.
e) um aminocido. b) II.
c) III.
d) IV.
36) (FGV - SP-2009) Nos jogos olmpicos de Pequim, os e) V.
organizadores fizeram uso de exames antidoping bastante
sofisticados, para deteco de uma quantidade variada de 38) (ENEM-2009) Sabes so sais de cidos carboxlicos de
substncias qumicas de uso proibido. Dentre essas cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar,

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durante processos de lavagem, a remoo de substncias de
baixa solubilidade em gua, por exemplo, leos e gorduras.
A figura a seguir representa a estrutura de uma molcula de 41) (UFMG-2002) A ergonovina um alcalide natural
sabo. encontrado em alguns fungos parasitas:
Sal de
cido carboxlico
Em soluo, os nions do sabo podem hidrolisar a gua e,
desse modo, formar o cido carboxlico correspondente. Por
exemplo, para o estearato de sdio, estabelecido o
seguinte equilbrio:
CH3(CH2)16COO- + H2O CH3(CH2)16COOH + OH-
Uma vez que o cido carboxlico formado pouco solvel
em gua e menos eficiente na remoo de gorduras, o pH
do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o Considerando-se a estrutura desse produto,
equilbrio acima seja deslocado para a direita. INCORRETO afirmar que a ergonovina apresenta:
Com base nas informaes do texto, correto concluir que A) um grupo carbonila.
os sabes atuam de maneira B) um grupo hidroxila.
a) mais eficiente em pH bsico. C) dois anis benznicos.
b) mais eficiente em pH cido. D) dois grupos amino.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
42) (Mack-2001) Os grupos funcionais existentes na
e) mais eficiente em pH cido ou neutro.
essncia de baunilha, cuja frmula estrutural
39) (UFSCar-2001) Considere as afirmaes seguintes sobre
hidrocarbonetos.

(I) Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos

somente de carbono e hidrognio.
(II) So chamados de alcenos somente os hidrocarbo-netos
insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados
de frmula geral CnH2n.
(IV) So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, p-
nitrotolueno e naftaleno. a) lcool, cido carboxlico e ter.
b) ter e aldedo e lcool.
So corretas as afirmaes: c) fenol, ter e aldedo.
d) cido carboxlico e ster.
(A) I e III, apenas. e) lcool, fenol e cetona.
(B) I, III e IV, apenas.
(C) II e III, apenas.
(D) III e IV, apenas.
(E) I, II e IV, apenas. 43) (Faculdades Positivo-1998) O cido glico pode ser
encontrado na casca de carvalho, na rom, etc.; uma
substncia pouco solvel em gua fria, mas solvel em
40) (PUC - RS/2-2001) A cerveja fabricada a partir dos gua quente e em solventes orgnicos.
gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se adio das Utilizado em tintas de escrever e em Qumica Analtica,
folhas de lpulo, que contm uma substncia chamada apresenta frmula
mirceno, de frmula Os grupos funcionais encontrados no cido glico indicam
as funes:

Essa substncia pode ser classificada como

A) lcool.
B) cido carboxlico.
C) aminocido.
D) hidrocarboneto.
E) aldedo. a) fenol e cido carboxlico;
b) fenol e aldedo;

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c) cido carboxlico e lcool; A) amina, ter, fenol C) amida, ster, lcool
d) ter e fenol; B) amida, ter, lcool D) amida, ter, fenol
e) fenol e cetona.

44) (UFPR-2001) O colesterol desempenha funes 46) (UFF-1998) Considere os seguintes compostos
importantes nos processos biolgicos, mas sua orgnicos.
concentrao no sangue deve ser controlada, para prevenir
doenas cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter
a concentrao de colesterol abaixo de 200 miligramas por
100 mililitros de sangue; na Europa, este limite de
5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contm
algumas informaes sobre o colesterol.

H2 H2
H3C C C CH3
CH C CH
H2 CH3 H2
C CH CH3
H2C C
H2 CH3 CH2
C CH CH
H2C C CH C
H2
Colesterol
CH C CH2 C27H46O Os compostos orgnicos I, II, III, IV classificam-se,
HO C C Massa molar: 386 g respectivamente, como:
H2 H
(A) cido, aldedo, ter, ster
Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g (B) cido, lcool, ster, cetona
(C) aldedo, lcool, ter, ster
Sobre as informaes acima, correto afirmar: (D) cido, lcool, cetona, cetona
(E) ter, cido, lcool, cetona
O colesterol apresenta a funo fenol.
A massa molar do colesterol dada (386 g) diferente da
massa calculada com base na frmula molecular (C27H46O).
A molcula do colesterol contm 2 tomos de carbono 47) (UFRN-1997) Os compostos 1, 2 e 3, apresentados
hibridados sp2. abaixo, devem ser classificados, respectivamente, como :
Na frmula estrutural apresentada acima, est faltando uma
ligao no tomo de carbono da hidroxila. C H2
NH2
No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentrao C
O
H2 C C C
abaixo de 3,5x1021 molculas de colesterol por litro de H H
H2 C CH2
sangue.
A concentrao mxima de colesterol recomendada na

Europa maior que a recomendada no Brasil.
1 2
3
45) (UECE-2002) A CAPSAICINA (presente em vrios
A) ster, alceno e amina
tipos de pimenta), que provoca aquela sensao picante em
B) amida, alceno e amina
nossa lngua quando ingerimos um alimento apimentado,
C) amina, alceno e amida
uma substncia orgnica que apresenta em sua frmula D) cetona, alcino e amina
molecular grupos funcionais caractersticos de trs funes, E) amida, alcino e amina

que so:

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48) (UFRJ-1998) produzindo alucinaes, vertigem, perda de orientao e
amnsia.

Duas das funes orgnicas existentes na estrutura dessa

substncia so
a) ter e amida.
b) lcool e amina.
As reaes a seguir so exemplos de reaes de substituio c) fenol e ter.
em derivados de cidos carboxlicos: d) fenol e amida.
e) cetona e amina.
a) Identifique, na reao I, as funes orgnicas dos
compostos (A) e (B).
51) (Vunesp-2005) As abelhas rainhas produzem um
b) Escreva o nome do composto (C) da reao II. feromnio cuja frmula apresentada a seguir.

49) (UFRJ-2003) Um dos ismeros do lcool fenil-etlico

um lcool primrio muito empregado em formulaes de
a) Fornea o nome de duas funes orgnicas presentes na
perfumes. Esse composto possui aroma de rosas, ocorrendo
molcula deste feromnio.
nos leos volteis da rosa, da flor de laranjeira e de outras
b) Sabe-se que um dos compostos responsveis pelo poder
flores. Industrialmente, pode ser obtido a partir do xido de
regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais
etileno, como esquematizado no fluxograma a seguir.
abelhas o ismero trans deste feromnio. Fornea as
frmulas estruturais dos ismeros cis e trans e identifique-
os.

52) (Mack-2005) Um hbito comum enrolar pencas de

bananas e mames verdes em jornal para que amaduream
mais rpidamente. Durante o amadurecimento das frutas, h
a liberao de gs eteno, que tambm responsvel pela
acelerao do processo.
A respeito do gs eteno, correto afirmar que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1, C = 12
a) um hidrocarboneto aromtico.
b) um alcano.
c) tem massa molar 30,0g/mol.
d) apresenta frmula molecular C2H4 e mais conhecido
como gs etileno.
e) tem frmula estrutural H3C CH3.

53) (FMTM-2005) O esteviosdeo, frmula estrutural

representada na figura, um edulcorante natural extrado
Escreva a frmula em basto e nomenclatura do ismero do das folhas da stvia, uma planta latino-americana.
xido de etileno que apresenta grupamento carbonila.

50) (FGV-2005) A figura representa a frmula estrutural da

substncia ster benzlico do quinuclidinol, conhecida como
BZ, utilizada como arma qumica. Esta substncia um
slido que pode ser disperso na forma de um aerossol,

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 d) I, II, III e IV.
e) I e III, somente.

56) (UFMG-2006) Observe este quadro, em que esto

representadas quatro substncias orgnicas . numeradas de I
a IV . e os aromas a elas associados:

As funes orgnicas existentes na estrutura dessa

substncia so:
(A) lcool, aldedo e cetona.
(B) lcool, aldedo e ter.
(C) lcool, ter e ster.
(D) aldedo, ster e cetona.
(E) ter, ster e cetona.
Essas substncias so usadas na indstria como
aromatizantes sintticos, no lugar de extratos das frutas
54) (FMTM-2005) O metanol pode ser obtido a partir da correspondentes. Considerando-se as estruturas de cada
destilao da madeira, na ausncia de ar, a 400oC, e o uma dessas substncias, INCORRETO afirmar que
etanol, a partir da fermentao do acar da cana. Ambos A) III um ster.
os lcoois podem ser utilizados como combustvel,
B) I apresenta cadeia ramificada.
principalmente o etanol. A oxidao do metanol e do etanol
com dicromato de potssio, em meio cido, pode resultar C) IV a mais voltil.
em compostos orgnicos que contenham as funes D) II tem um grupo funcional aromtico.
orgnicas
(A) aldedo e cido carboxlico.
(B) aldedo e cetona. 57) (UERJ-2006) O cido barbitrico e seus derivados so
(C) cetona e cido carboxlico. indicados como tranqilizantes para reduzir a ansiedade e
(D) ter e aldedo. induzir o sono. A sntese desse cido pode ser resumida
(E) ter e cido carboxlico. pela seguinte equao:

55) (Mack-2005) De um silicone de frmula

A) Identifique a funo orgnica presente no cido

barbitrico e apresente a estrutura em basto do cido
carboxlico derivado do malonato de etila.
B) Com base nos valores de eletronegatividade indicados
na tabela de classificao peridica, determine os nmeros
,fazem-se as afirmaes de oxidao dos tomos de carbono indicados por 1 e 2 na
I. um polmero. molcula do cido barbitrico.
II. Possui cadeia carbnica ramificada.
III. um produto intermedirio entre a qumica orgnica e
a qumica inorgnica. 58) (UFPB-2006) O amido, a celulose e as protenas so
IV. Possui radicais metil ligados a tomos de silcio. exemplos de polmeros naturais. Nos ltimos 60 anos, os
Esto corretas: qumicos tm produzido polmeros sintticos, a exemplo
a) I, III e IV, somente. dos compostos, abaixo representados.
b) I e IV, somente.
c) II e III, somente.

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 Os grupos funcionais presentes nessas molculas so:
A) cido carboxlico, poliol e aldedo.
B) poliol, aldedo e cetona.
C) poliol, ster e cetona.
D) ster, aldedo e cetona.
E) poliol, cido carboxlico e cetona.

60) (VUNESP-2007) Para preparar o composto butanoato de

etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como
um dos reagentes de partida. A funo orgnica a qual
pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente
necessrio para sua sntese so, respectivamente:
a) ster, cido etanico.
b) ter, cido butanico.
c) amida, lcool butlico.
d) ster, cido butanico.
e) ter, lcool butlico.

Em relao a esses compostos, so feitas as seguintes

afirmativas: 61) (UNICAMP-2007) Uma hexose, essencial para o
I. O PS e o PET so compostos aromticos. organismo humano, pode ser obtida do amido, presente no
II. O PET um ster, e o NAILON 6.6 uma amida. arroz, na batata, no milho, no trigo, na mandioca, ou da
III. O PVC um haleto orgnico, e o ORLON uma sacarose proveniente da cana-de-acar. A sua frmula
nitrila. estrutural pode ser representada como uma cadeia linear de
IV. O PS um hidrocarboneto, e o CARBOWAX carbonos, apresentando uma funo aldedo no primeiro
um ter. carbono.
Est(o) correta(s): Os demais carbonos apresentam, todos, uma funo lcool,
sendo quatro representadas de um mesmo lado da cadeia e
a) I, II, III e IV
uma quinta, ligada ao terceiro carbono, do outro lado. Essa
b) Apenas I e II
mesma molcula (hexose) tambm pode ser representada na
c) Apenas III e IV
forma de um anel de seis membros, com cinco tomos de
d) Apenas I e III
carbono e um de oxignio, j que o oxignio do aldedo
e) Apenas I, II e III
acaba se ligando ao quinto carbono.
a) Desenhe a frmula estrutural linear da hexose de modo
que a cadeia carbnica fique na posio vertical e a
maioria das funes lcool fique no lado direito.
b) A partir das informaes do texto, desenhe a estrutura
59) (VUNESP-2006) Os monossacardeos so os cclica dessa molcula de hexose.
carboidratos mais simples, onde o nmero de tomos de
carbono pode variar de cinco, como nas pentoses, a seis
carbonos, como nas hexoses. Os monossacardeos glicose,
62) (UFG-2007) A equao qumica de converso do
frutose, manose e galactose esto representados a seguir.
citronelol em citronela mostrada a seguir.

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Nessa reao, tem-se a converso de um
a) fenol em aldedo.
b) lcool em aldedo.
c) fenol em cetona.
d) lcool em cetona.
e) aldedo em cetona.

63) (PUC - SP-2007) O lixo produzido pelos

grandes centros urbanos, como o caso da cidade de So
Paulo, representa um dos seus graves problemas e requer
solues a curto e mdio prazos. Na maioria das vezes, o Cite as funes presentes no polmero celulose e no
lixo urbano colocado em aterros sanitrios ou poli(etilenotereftalato). Indique o tipo de interao
simplesmente despejado em lixes, causando um grande intermolecular que ocorre em cada uma dessas substncias.
impacto no ambiente e na sade humana.
Dentre as possveis solues, programas ambientais alertam
para a necessidade de reduzir a quantidade de resduos e de
64) (VUNESP-2008) Considere a equao qumica a seguir,
aumentar a reutilizao e a reciclagem dos materiais.
que apresenta a reao entre dois aminocidos produzindo
Na natureza, tambm ocorre a contnua reciclagem de
um dipeptdio.
materiais promovida pelos ciclos biogeoqumicos. No ciclo
do carbono, por exemplo, os tomos desse elemento so
incorporados nos organismos atravs da fotossntese e, aps
percorrerem a cadeia trfica, retornam atmosfera.
Muitos materiais descartados no lixo dos centros urbanos
podem ser reciclados. A reciclagem do papel permite a
confeco de diversos produtos a partir do reprocessamento
de suas fibras de celulose. O plstico de embalagens de
bebidas tipo PET, poli(etilenotereftalato), pode ser
derretido e transformado em filmes teis para outros tipos
de embalagens ou em fibra de tecido. Em relao s
embalagens de alumnio, a reciclagem bastante simples e
eficiente. A produo de uma tonelada de alumnio
reciclado consome somente 5% da energia necessria na
obteno da mesma massa desse metal quando obtido
diretamente de seu minrio, a bauxita. Este processo, por
sua vez, requer muita energia por envolver a eletrlise
gnea do xido de alumnio (Al2O3), principal componente
da bauxita.
J a matria orgnica, pode ser degradada em tanques
Excluindo as funes amina e cido carboxlico, comuns a
chamados biodigestores onde, sob a ao de certos
todos os aminocidos, as demais funes presentes na
microorganismos, decomposta. Entre outros produtos,
molcula do dipeptdio so:
forma-se o gs metano (CH4) que pode ser utilizado como
a) lcool, ster e amida.
combustvel residencial e industrial.
b) ter e amida.
De modo geral, a reciclagem ainda apresenta um custo
c) ter e ster.
elevado em relao utilizao de matria-prima virgem.
d) amida e ster.
Entretanto, esta deve ser incentivada, pois nesses custos no
e) lcool e amida.
est contabilizada a degradao do ambiente.
65) (UNIFESP-2008) O azeite de oliva considerado o leo
vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que
ele diminui os nveis de colesterol no sangue, reduzindo os
riscos de doenas cardacas. Suspeita-se que algumas
empresas misturem leos de amendoim, milho, soja e
outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar
seus lucros. Os triglicerdeos diferem uns dos outros em
relao aos tipos de cidos graxos e localizao no
glicerol. Quando um triglicerdeo formado a partir de dois
cidos linolicos e um cido olico, temos o triglicerdeo
LLO. No azeite de oliva, h predominncia do OOO e no
leo de soja, do LLL. Como os triglicerdeos so

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caractersticos de cada tipo de leo, sua separao e
identificao tornam possvel a anlise para detectar
possveis
adulteraes do azeite.
Considerando a estrutura de cada composto, as ligaes
qumicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de
tomos de cada elemento nas molculas, marque a opo
correta.
a) A dipirona sdica uma substncia insolvel em gua.
b) Apenas o paracetamol uma substncia aromtica.
c) A massa molecular da dipirona sdica menor que a do
paracetamol.
d) Na dipirona sdica, identifica-se um grupo sulfnico.
e) O paracetamol e a dipirona sdica so aminocidos.

67) (UFPR-2009) A tirosina uma importante substncia

encontrada em organismos. Sua forma no-ionizada pode
ser escrita conforme figura abaixo.
Na tabela, so apresentados os cidos graxos mais comuns.
cido nmero de nmero de
tomos de ligaes C=C
carbono
Na tirosina possvel encontrar algumas funes orgnicas.
Palmtico 16 0
Assinale a alternativa que contm os nomes das funes
Esterico 18 0 orgnicas presentes na tirosina.
Olico 18 1 a) ster, amina e lcool.
b) fenol, cido carboxlico e amina.
Linolico 18 2 c) amida, lcool e ster.
d) ter, amida e cetona.
Nas tecnologias para substituio dos derivados do petrleo e) aldedo, cetona e amina.
por outras fontes de energias renovveis, o Brasil destaca-se
no cenrio internacional pelo uso do etanol e, mais 68) (Simulado Enem-2009) Duas matrias-primas
recentemente, do biodiesel. Na transesterificao, processo encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a
de obteno do biodiesel, ocorre uma reao entre um leo quitosana, um biopolmero preparado a partir da carapaa
e um lcool na presena de catalisador, tendo ainda como do camaro, e o poliol, obtido do leo do gro da soja, so
subproduto a glicerina. os principais componentes de um novo material para
incorporao de partculas ou princpios ativos utilizados no
preparo de vrios produtos. Este material apresenta
viscosidade semelhante s substncias utilizadas atualmente
em vrios produtos farmacuticos e cosmticos, e
fabricadas a partir de polmeros petroqumicos, com a
vantagem de ser biocompatvel e biodegradvel. A frmula
Quando so utilizados o etanol e o triglicerdeo LLL, na estrutural da quitosana est apresentada em seguida.
transesterificao, os produtos orgnicos formados
apresentam os grupos funcionais
a) lcool e ster.
b) lcool e ter.
c) lcool e cido carboxlico.
d) cido carboxlico e ster.
e) cido carboxlico e ter. Quitosana
Carapaa verstil. Pesquisa Fapesp. Disponvel em:
66) (PUC - RJ-2008) A dipirona sdica e o paracetamol so <http://www.revistapesquisa.fapesp.br>. Acesso em: 20 maio
frmacos que se encontram presentes em medicamentos 2009 (adaptado).
analgsicos e antiinflamatrios. Com relao s caractersticas do material descrito, pode-se
afirmar que
a) o uso da quitosana vantajoso devido a suas
propriedades, pois no existem mudanas em sua pureza e
peso molecular, caractersticas dos polmeros, alm de
todos os seus benefcios ambientais.
b) a quitosana tem em sua constituio grupos amina,
pouco reativos e no disponveis para reaes qumicas,
com as vantagens ambientais comparadas com os produtos
petroqumicos.

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c) o polmero natural quitosana de uso vantajoso, pois o
produto constitudo por grupos lcool e amina tem
vantagem ambiental comparado com os polmeros
provenientes de materiais petroqumicos.
d) a quitosana constituda por grupos hidroxila em
carbonos tercirios e derivados com poliol, dificilmente
produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com
os polmeros de produtos petroqumicos.
e) a quitosana um polmero de baixa massa molecular, e o
produto constitudo por grupos lcool e amida vantajoso
para aplicaes ambientais em comparao com os
polmeros petroqumicos.
69) (FUVEST-2009) Aminas primrias e secundrias reagem
diferentemente com o cido nitroso:
a) A liberao de N2(g), que se segue adio de HNO2,
permite identificar qual dos seguintes aminocidos?
Explique sua resposta.
Uma amostra de 1,78g de certo -aminocido (isto , um
aminocido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono
vizinho ao grupo - CO2H), foi tratada com HNO2,
provocando a liberao de nitrognio gasoso. O gs foi
recolhido e, a 25C e 1 atm, seu volume foi de 490mL.
b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa
molar desse -aminocido, considerando que 1mol de -
aminocido produz 1 mol de nitrognio gasoso.
c) Escreva a frmula estrutural plana desse -aminocido,
sabendo-se que, em sua estrutura, h um carbono
assimtrico.
Dados:
a 25C e 1 atm, volume molar = 24,5L/mol;
massas molares (g/mol): H ..... 1; C ...... 12; N ...... 14; O
...... 16.
70) (Unicamp-1999) No processo de amadurecimento de
frutas, uma determinada substncia liberada. Essa
substncia, que tambm responsvel pela acelerao do
processo, um gs cujas molculas so constitudas apenas
por tomos de hidrognio e de carbono, numa proporo de
2:1. Alm disso, essa substncia a primeira de uma srie
homloga de compostos orgnicos.
a) Em face das informaes acima, possvel explicar o
hbito que algumas pessoas tm de embrulhar frutas ainda
verdes para que amaduream mais depressa? Justifique.
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b) Qual a frmula molecular e o nome do gs que
desempenha esse importante papel no amadurecimento das
frutas?
c) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de menor
massa molar dessa srie homloga.
71) (UnB-2001)
Em 1900, a classificao de grupos sanguneos ABO foi
descoberta por Karl Landsteiner. Essa descoberta foi de
fundamental importncia para a realizao das transfuses
de sangue. O grupo sanguneo ao qual uma pessoa pertence
depende de determinadas molculas de glicopeptdios, isto
, molculas formadas por acares e protenas, presentes
em suas hemcias. Essas molculas so os chamados
antgenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos
acares presentes, cujas estruturas esto representadas
acima, identificadas com as letras correspondentes.
Considerando essas informaes, julgue os itens seguintes.
(1) As estruturas A, B e H so ismeros de funo.
(2) Os produtos resultantes da combusto completa do
composto representado pela estrutura A so CO2 e H2O.
(3) A molcula que caracteriza o grupo sanguneo ao qual
pertence um indivduo determinada geneticamente.
(4) Na estrutura B, podem ser encontradas as funes
lcool, fenol e ter.
72) (UFBA-1999) Sobre compostos orgnicos, suas
propriedades, reaes e estruturas, pode-se afirmar:
(01) O ponto de ebulio de aldedos e cetonas de
cadeia normal mais baixo do que o dos lcoois
correspondentes.
(02) A solubilidade do metanol em gua deve-se
formao de pontes de hidrognio com as molculas de
gua.
(04) CH3 CH2 2 O 2 H Braq 2 C H 3 CH 2 Br H 2 O
A equao qumica representa uma reao de
adio.
(08) A frmula CH3 3 COCH 3 representa um ster.
 Os lcoois produzidos pela hidrlise cida das essncias de
abacaxi, laranja e banana so, respectivamente:
(16) A estrutura representa um
(A) OH ; OH ; OH
cido carboxlico, cujo ponto de fuso inferior ao do cido
etanico.
(B) ; OH ; OH
OH
(32) A equao qumica
H O
CH3CO C 2 CH3COOH aq HC aq OH
(C) OH ; ;
representa uma reao de hidrlise. OH

(D) OH ; OH ; OH

(64) O composto apresenta os grupos funcionais carbo-

(E) OH ; OH ; OH

75) (UFRJ-1999)
xila e amida

73) (UFU-2001) Um composto orgnico apresenta a

seguinte frmula estrutural:

"Piero Volpi, o mdico do Internazionale de Milo, afirmou

Esse composto pode ser melhor classificado como um
A) cido carboxlico, em que todos os tomos de
hidrognio da molcula so ionizveis.
B) aldedo, com um grupo hidroxila como substituinte.
C) aldedo, em que apenas o tomo de hidrognio do grupo
hidroxila ionizvel.
D) cido carboxlico, em que apenas o tomo de hidrognio
do grupo hidroxila ionizvel.
74) (UFF-1999) Os steres so, algumas vezes, obtidos pela
reao de um cido carboxlico e um lcool. So
encontrados abundantemente na natureza e quando
apresentam pequeno nmero de tomos de carbono podem
ser classificados como essncias, por exemplo:
Essncia ster
abacaxi butanoato de etila
laranja acetato de n-octila
banana acetato de isoamila
ontem, em depoimento perante o promotor Raffaele
Guariniello, de Turim, que Ronaldinho pode ter sofrido
uma crise convulsiva no dia da deciso da Copa do Mundo,
devido ao uso contnuo do antiinflamatrio Voltaren para
recuperao de seu problema nos joelhos. Tal hiptese j
havia sido levantada por Renato Maurcio Prado em sua
coluna no GLOBO do dia 15de julho".
Jornal O Globo, 2/10/98
A literatura mdica d sustentao s suspeitas do mdico
do Inter, pois relata vrios efeitos colaterais do diclofenaco
de sdio (princpio ativo deste e de vrios outros
antiinflamatrios), especialmente quando utilizado em
associao a analgsicos comuns como, por exemplo, o
cido acetilsaliclico (AAS).
a) Identifique as funes qumicas destacadas por meio de
retngulos nas estruturas do diclofenaco de sdio e do cido
acetilsaliclico (AAS).
b) Sabendo que o cido acetilsaliclico um cido fraco,
calcule a concentrao de ons hidrognio e de ons
hidroxila em uma soluo diluda de AAS que apresenta pH
= 5.

77) (FMTM-2003) Quanto aos aminocidos, pode-se afirmar

que:

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I. suas molculas se unem por ligao peptdica para formar c) I, apenas.
protenas; d) II, apenas.
II. sob a ao de enzimas podem sofrer descarboxilao, e) III, apenas.
reao que ocorre na putrefao;
III. os aminocidos essenciais so sintetizados somente
pelos animais superiores; 80) (UFC-2007) O oseltamivir (Tamiflu, I) um antiviral
IV. apresentam carter anftero. isolado da planta asitica Illicium verum e empregado no
As afirmaes corretas so tratamento da gripe aviria.
A) I, II, III e IV
B) I, II e IV, apenas
C) I, III e IV, apenas
D) I e II, apenas
E) I e IV, apenas

78) (Unicamp-2005) Feromnios so substncias qumicas

usadas na comunicao entre indivduos de uma mesma
espcie. A mensagem qumica tem como objetivo provocar
respostas comportamentais relativas agregao,
colaborao na obteno de alimentos, defesa,
acasalamento, etc. H uma variedade de substncias que
exercem o papel de feromnios, como o CH3(CH2)3CH2OH
(sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a
luta). Uma mariposa chamada Bombyx disparate segrega
um feromnio sexual capaz de atrair os machos da espcie
numa distncia de at 800 metros. Tal substncia apresenta,
na molcula, a funo epxi. Um fragmento de uma a) Indique o nome da funo orgnica em I que possui o par
molcula desse feromnio, contendo apenas o principal de eltrons livres mais bsico.
grupo funcional, pode ser representado simplificadamente b) Determine a composio centesimal (uma casa decimal)
como CHOCH. de I considerando-se a sua massa molar um nmero inteiro.
a) Copie as duas frmulas das substncias citadas acima.
Em cada uma delas, marque e d o nome de uma funo
qumica presente.
b) Escreva o nome qumico da substncia referente ao sinal 81) (Mack-2007) Na manufatura de xampus, adiciona-se,
de alerta. dentre vrios compostos, o cido ctrico, tambm
c) Desenhe a frmula estrutural do fragmento encontrado no suco de limo. O cido ctrico, que um
CHOCH . tricido, possui tambm um grupo funcional numa posio
que caracteriza um lcool tercirio. Desse cido, correto
afirmar que
79) (VUNESP-2007) No organismo humano, devido a) pode apresentar cadeia carbnica saturada, contendo trs
natureza das membranas celulares, os medicamentos so grupos carboxila e um grupo hidroxila ligado a carbono
absorvidos em sua forma neutra. Considere os tercirio.
medicamentos aspirina e anfetamina, cujas frmulas b) tem grupo OH ligado a carbono insaturado.
estruturais so c) usado para deixar o xampu com pH prximo de 14.
d) tem frmula molecular H2CO3.

e) pode ter frmula estrutural

Considere as seguintes afirmaes: 82) (UNIFESP-2007) A cocana foi o primeiro anestsico

I. Ambos os medicamentos apresentam a funo injetvel, empregado desde o sculo XIX. Aps se
amina. descobrir que o seu uso causava dependncia fsica, novas
II. S a anfetamina apresenta tomo de carbono substncias foram sintetizadas para substitu-la, dentre elas
quiral. a novocana.
III. S a molcula de anfetamina apresenta tomos
com pares eletrnicos isolados.
So verdadeiras as afirmaes:
a) I e II, apenas.
b) I, II e III.

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A funo orgnica oxigenada encontrada na estrutura da
cocana e o reagente qumico que pode ser utilizado para
converter o grupo amnio da novocana da forma de sal
para a forma de amina so, respectivamente,
a) ster e NaOH.
b) ster e HCl.
c) ster e H2O.
d) ter e HCl.
e) ter e NaOH.
83) (UFRJ-2008) Os mais famosos violinos do mundo foram
fabricados entre 1600 e 1750 pelas famlias Amati,
Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses
artesos era o verniz, tido como o responsvel pela
sonoridade nica desses instrumentos. Os vernizes antigos
eram preparados a partir de uma mistura de solventes e
resinas, em diferentes propores. Uma receita datada de
1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro,
destilado de vinho e leo de lavanda. O quadro a seguir
ilustra as principais substncias presentes nos ingredientes
da receita.
a) Indique as funes das principais substncias
encontradas no verniz.
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b) Escreva a frmula molecular do composto III.
84) (UFSCar-2009) Compostos orgnicos oxigenados como
lcoois (ROH), cetonas (RCOR), steres (RCOOR) e
cidos carboxlicos (RCOOH) so bastante presentes em
nosso cotidiano. Por exemplo, etanol usado como
combustvel para veculos, cido actico encontrado no
vinagre, acetona e acetato de metila servem para remover
esmalte de unhas. As propriedades de compostos dessas
classes variam muito e a tabela ilustra alguns exemplos.
COMPOSTO FORMULA PONTO PONTO DE
DE EBULIO
FUSO (C)
(C)
Etanol H3CCH2OH -114,1 78,5
Acetona H3CCOCH3 -94,0 56,5
Formiato de HCOOCH3 -99,0 31,7
metila
Acido actico H3CCOOH 16,0 118,0
Assinale a alternativa que explica corretamente as
propriedades descritas nessa tabela.
a) O ponto de ebulio do ster menor que o ponto de
ebulio da cetona, porque o maior nmero de tomos de
oxignio presente na molcula do ster aumenta as
interaes dipolo-dipolo, que desfavorecem as interaes
entre suas molculas.
b) O cido carboxlico um composto polar e faz fortes
ligaes hidrognio entre suas molculas, o que explica o
elevado ponto de ebulio.
c) O ster mais polar que o cido, por isso h mais
interaes dipolo induzido entre suas molculas, o que
explica o ponto de ebulio mais baixo observado para o
ster.
d) A cetona tem massa molecular menor que o cido, por
isso seu ponto de ebulio menor.
e) O lcool tem o menor ponto de fuso dentre os
compostos listados, porque pode formar o maior nmero de
ligaes hidrognio, devido ao maior nmero de tomos de
hidrognio presente em sua molcula.
85) (UNICAMP-2009) Um dos pontos mais polmicos na
Olimpada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram
feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinrios e
sanguneos, com alguns casos de doping confirmados. O
ltimo a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo
teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteride
anabolizante. Esse esteride comercializado na forma
decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrlise, liberando
a nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um crculo e nomeie os
grupos funcionais presentes.
b) Complete a equao qumica da reao de hidrlise do
decanoato de nandrolona, partindo da estrutura fornecida.

86) (Vunesp-2001) So dadas as frmulas estruturais dos
medicamentos:
Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmaes
seguintes.
I X possui as funes ter e amida.
II Y um cido carboxlico.
III Os dois compostos possuem substituintes no benzeno
na posio para.
IV X e Y apresentam isomeria ptica.
So verdadeiras as afirmaes:
A) I, II e III, apenas.
B) III e IV, apenas.
C) II e IV, apenas.
D) I e II, apenas.
E) I, II, III e IV.
88) (UFRJ-2003) Na produo industrial de lcool
combustvel, a partir da fermentao do caldo de cana-de-
acar, alm do etanol, so formados como subprodutos os
lcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol
Indique a ordem de sada destes compostos, durante a
destilao fracionada do meio fermentado, realizada
presso atmosfrica. Justifique a sua resposta.
89) (UFPE-2003) cidos orgnicos so utilizados na
indstria qumica e de alimentos, como conservantes, por
exemplo. Considere os seguintes cidos orgnicos:
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HO O HO O HO O
C C C
NO 2 CH 3
I II III
A ordem crescente de acidez destes compostos em gua :
I < II < III
II < I < III
III < II < I
II < III < I
I < III < II
90) (Vunesp-2005) Substncia proibida no Brasil matou
animais no zoolgico de So Paulo. Esta notcia,
estampada nos jornais brasileiros no incio de 2004, se
refere morte dos animais intoxicados pelo
monofluoroacetato de sdio, um derivado do cido
monofluoroactico (ou cido monofluoroetanico), que age
no organismo dos mamferos pela inibio da enzima
aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e levando-os
morte.
a) Escreva a frmula estrutural do cido
monofluoroetanico e identifique, indicando com setas e
fornecendo seus nomes, duas funes orgnicas presentes
neste composto.
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado ao
carbono 2 dos derivados do cido actico, maior a constante
de dissociao do cido (efeito indutivo). Considerando os
cidos monocloroactico, monofluoroactico e o prprio
cido actico, coloque-os em ordem crescente de acidez.
91) (UFV-2005) O polmero denominado Kevlar, cuja
frmula estrutural mostrada abaixo, chega a ser, por
unidade de massa, cinco vezes mais resistente que o ao,
sendo tambm resistente ao fogo. Em funo dessas
propriedades ele utilizado na fabricao de coletes prova
de bala, de luvas, de roupas para bombeiros e de
equipamentos de proteo para a prtica de esportes
diversos.
Com relao estrutura do Kevlar, apresentada acima, faa
o que se pede:
Represente as frmulas estruturais do cido e da amina
utilizados na sua produo.
Frmula do cido Frmula da amina

b) Escreva o nome da funo orgnica nitrogenada presente

em sua estrutura.
__________________________________
c) Cite o tipo de interao intermolecular existente entre os
grupos NH de uma molcula com os grupos CO de outra
molcula.
__________________________________
d) Cite o tipo de hibridao dos tomos de carbono e de
oxignio.
Carbono: ___________ Oxignio: ___________.

92) (Mack-2005) Acerca dessas duas molculas, correto afirmar que:

A) sofrem reao de adio eletroflica.
B) possuem carbonos sp3 secundrios.
C) so alcois alifticos cclicos.
D) apresentam o grupo sec-butila.
E) so fenis substitudos em orto e para.

94) (UFC-2007) A capsaicina (I) responsvel pelo gosto

Xilocana substncia usada como anestsico local picante da pimenta vermelha. O ardor causado por essa
A molcula de xilocana molcula pode ser aliviado por meio da ingesto de lquidos
a) possui somente ligaes covalentes sigma. capazes de solubiliz-la.
b) tem, no total, oito tomos de carbono.
c) possui em sua estrutura radicais metil e etil.
d) uma cetona.
e) tem cadeia carbnica homognea.

Assinale o lquido mais adequado para reduzir a sensao

93) (UFC-2006) Analise as estruturas dos antioxidantes de ardor causada pela pimenta.
BHA e BHT abaixo. a) Aguardente de cana
b) gua mineral
c) gua-de-coco
d) Refrigerante
e) Ch-mate

95) (UCG-2002) 01 ( ) O polipropileno um polmero do

propileno de grande utilidade em construo civil. A
molcula resultante uma longa cadeia carbnica com
vrios grupos CH3, conforme apresentado a seguir. Uma
vez que os carbonos ligados aos grupos metila so quirais,
os diferentes tipos de polipropileno (attico, isottico e
sindiottico), existem em funo da disposio espacial dos
ligantes desses carbonos, ou seja, os diferentes tipos de
polipropileno so enantimeros.

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 CH CH CH CH CH CH
2 2 2
CH CH CH
3 3 3 n
COH
02 ( ) Observando as frmulas dadas ao lado, COOH
H C OH
conclui-se que o cido glicnico resultado da H
HO C H
C OH
oxidao do grupo aldedo da glicose. H C OH
H C OH HO C H
CH2 OH
glicose H C OH
H C OH
CH2 OH
cido glicnico
03 ( ) Nos pases de clima frio, o metanol usado como
anticongelante de combustveis. Sua atuao nesses casos,
no se deve a efeitos crioscpicos, uma vez que se trata de
uma substncia voltil, mas sim pela sua capacidade de
eliminar traos de gua que contaminam a gasolina.
Analisando a molcula do metanol, conclui-se que sua
associao com as molculas de gua deve-se ao
estabelecimento de ligaes (pontes) de hidrognio entre
elas.
04 ( ) Observando o quadro abaixo, conclui-se que, quanto
maior for o nmero atmico do halognio, maior ser a
densidade do derivado halogenado.

Substncia Clorofrmio Bromofrmio Iodofrmio

(CHCl3) (CHBr3) (CHI3)
Densidade 1,48 2,89 4,01

05 ( ) O hidrocarboneto, representado ao lado, tem massa molecular igual a

198 u.

06 ( ) Os triacilgliceris so os principais constituintes dos leos e O

gorduras. A hidrlise desses compostos envolve a quebra das ligaes
H2 C O C (CH2)12 CH3
ster. Dessa forma, a hidrlise do triacilglicerol dado ao lado, ir
fornecer uma molcula de 1,2,3-propanotriol e trs molculas de O
cidos graxos.
H C O C (CH2)16 CH3
O
H2 C O C (CH2)16 CH3

96) (FUVEST-2007) A tuberculose voltou a ser um problema

de sade em todo o mundo, devido ao aparecimento de O crescimento das culturas de bacilos mutantes inibido
bacilos que sofreram mutao gentica (mutantes) e que se por A ou C, mas no por B. Assim sendo, dentre as enzimas
revelaram resistentes maioria dos medicamentos citadas, a que est ausente em tais bacilos deve ser a que
utilizados no tratamento da doena. Atualmente, h doentes transforma
infectados por bacilos mutantes e por bacilos no-mutantes. a) steres em cidos carboxlicos.
Algumas substncias (A, B e C) inibem o crescimento das b) amidas em cidos carboxlicos.
culturas de bacilos no-mutantes. Tais bacilos possuem c) steres em amidas.
uma enzima que transforma B em A e outra que transforma d) amidas em cetonas.
C em A. Acredita-se que A seja a substncia responsvel e) cetonas em steres.
pela inibio do crescimento das culturas.

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97) (UNICAMP-2007) Os agentes organofosforados tiveram
grande desenvolvimento durante a segunda guerra mundial
nas pesquisas que visavam produo de armas qumicas.
Mais tarde, constatou-se que alguns desses compostos, em
baixas concentraes, poderiam ser usados como pesticidas.
Dentre essas substncias destacou-se o glifosato (molcula
abaixo representada), um herbicida que funciona inibindo a
via de sntese do cido chiqumico (cido 3,4,5-trihidroxi-
benzico), um intermedirio vital no processo de
crescimento e sobrevivncia de plantas que competem com
a cultura de interesse. Essa via de sntese est presente em
plantas superiores, algas e protozorios, mas ausente nos
mamferos, peixes, pssaros, rpteis e insetos.
a) Ao se dissolver o glifosato em gua, a soluo final ter
um pH maior, menor ou igual ao da gua antes da
dissoluo? Escreva uma equao qumica que justifique a
sua resposta.
b) O texto fala do cido chiqumico. Escreva a sua frmula
estrutural, de acordo com seu nome oficial dado no texto.
c) Imagine uma propaganda nos seguintes termos: USE O
GLIFOSATO NO COMBATE MALRIA. MATE O
Plasmodium falciparum, O PARASITA DO INSETO
RESPONSVEL POR ESSA DOENA. De acordo com
as informaes do texto essa propaganda poderia ser
verdadeira? Comece respondendo com SIM ou NO e
justifique.
98) (FUVEST-2008) As surfactinas so compostos com
atividade antiviral. A estrutura de uma surfactina
Os seguintes compostos participam da formao dessa
substncia:
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Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligaes
peptdicas. Na construo dessa estrutura, o cidoasprtico,
a leucina e a valina teriam participado na proporo, em
mols, respectivamente, de
a) 1 : 2 : 3
b) 3 : 2 : 1
c) 2 : 2 : 2
d) 1 : 4 : 1
e) 1 : 1 : 4
99) (UNIFESP-2007) Terminou no dia 31 de julho deste ano
o prazo para que as empresas ajustem os rtulos das
embalagens de alimentos norma da Agncia Nacional de
Vigilncia Sanitria (Anvisa). Uma das exigncias para os
novos rtulos a obrigatoriedade de informar a quantidade
de gordura trans, alm do valor energtico, carboidratos,
protenas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibram
alimentar e sdio. Sabe-se que o consumo excessivo de
alimentos ricos em gorduras trans pode causar:
I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol
ruim LDL-colesterol e
II. reduo dos nveis de colesterol bom HDL-
colesterol.
As gorduras trans podem ser formadas por um processo de
hidrogenao natural (ocorrido no rmen de animais) ou
industrial.
A gordura trans confere ponto de fuso mais elevado aos
leos vegetais e maior estabilidade oxidao. Alguns
alimentos industrializados so ricos em gorduras trans, tais
como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos,
biscoitos e margarinas.
Nos alimentos, os cidos graxos mono e poliinsaturados
podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e
a trans. Aquela que se encontra habitualmente a forma cis.
Durante a hidrogenao, estes cidos sofrem alteraes
estruturais fundamentais que levam transformao da sua
estrutura qumica cis em trans. So apresentadas as
estruturas qumicas de trs cidos graxos:
O cido graxo classificado como gordura saturada e o cido
graxo que pertence classe de gordura que, quando
consumida em excesso, pode causar o aumento do LDL-
colesterol e reduo do HDL-colesterol so,
respectivamente, os cidos
a) esterico e olico.
b) esterico e eladico.
c) olico e eladico.
d) eladico e olico.
e) eladico e esterico.

100) (Vunesp-2009) O que ocorreu com a seringueira, no

final do sculo XIX e incio do XX, quando o ltex era
retirado das rvores nativas sem preocupao com o seu
cultivo, ocorre hoje com o pau-rosa, rvore tpica da
Amaznia, de cuja casca se extrai um leo rico em linalol,
fixador de perfumes cobiado pela indstria de cosmticos.
Diferente da seringueira, que explorada racionalmente pode
produzir ltex por dcadas, a rvore do pau-rosa precisa ser
abatida para a extrao do leo da casca. Para se obter 180
litros de essncia de pau-rosa, so necessrias de quinze a
vinte toneladas dessa madeira, o que equivale derrubada
de cerca de mil rvores. Alm do linalol, outras substncias
constituem o leo essencial de pau-rosa, entre elas:

Considerando as frmulas estruturais das substncias I, II e

III, classifique cada uma quanto classe funcional a que
pertencem.
Represente a estrutura do produto da adio de 1 mol de
gua, em meio cido, tambm conhecida como reao de
hidratao, substncia alfa-terpineol.

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Gabarito cido 6-Bromo-hexanico ou cido 6-Bromoexanico

17) Resposta:
1) Alternativa: A
a) grupo carboxila (funo cido carboxlico),ou o grupo da
funo ster:
2) Alternativa: D b) cido etanico ou actico
3) a) lcool e amina
b) NaCl 18) Alternativa: E
4) Alternativa: B 19) Resposta: D
Resoluo:
5)

20) Alternativa: C

A trimetilamina a amina que apresenta o menor ponto de
ebulio. Isso se deve ao fato de no apresentar hidrognio b) C6H12O6 2C2H6O + 2CO2
ligado ao nitrognio. Por esse motivo, entre suas molculas
no existem as pontes de hidrognio.
6) Alternativa: B
7) Alternativa: E
8) Alternativa: B
21) Resposta:
a) lcool, Aldedo, Cetona
c) Indicao: na combusto completa da glicose h maior
liberao de energia.
Justificativa: no processo de fermentao a substncia
C2H6O ainda pode ser oxidada liberando uma quantidade
de energia extra, quando de sua oxidao total. O processo
de combusto completa da glicose pode ser descrito pela
equao balanceada a seguir:
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O

9) Alternativa: E

10) Resposta: E 22) Amina

Resoluo: Haleto orgnico
Na ciprofloxacina esto presentes o grupo carboxila ( ter
COOH) e o anel aromtico, que caracterizado pela Cetona
existncia de ligaes simples () intercaladas de ligaes cido carboxlico
duplas ().

23) Resposta:D
11) Alternativa: C Pertencem mesma funo orgnica as estruturas A e C.

12) Alternativa: C
24) a)
13) Alternativa: C

14) Alternativa: B

15) Alternativa: D

16) Resposta:
1-Hexanol

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 32) Alternativa: E

1 carboxila funo cido 33) Alternativa: D

carboxlico
2 carbonila funo cetona 34) Resposta: 37
3 grupo da funo ter 01-V
4 hidroxila funo fenol 02-F
b) Temos duas oxidaes e uma reduo. 04-V
08-F
16-F
32-V

35) Alternativa: A

36) Alternativa: A

37) Alternativa: D

38) Alternativa: A

39) Alternativa: A
25) Alternativa: C
40) Alternativa: D
26) Alternativa: D
41) Alternativa: C
27) Alternativa: B
42) Alternativa: C
28) Alternativa: B
43) Alternativa: A
29) Alternativa: A
44) Resposta: F,F,V,F,F,F
30) Alternativa: B
45) Alternativa: D
31) a) A reao de um leo vegetal com NaOH
denominada saponificao, ou hidrlise bsica. O leo X
46) Alternativa: B
um Trister do glicerol, onde o grupo R H3C (CH2)16
e o grupo R H3C (CH2)14 , que deve estar ligado ao
C central da molcula para que o leo X no apresente 47) Alternativa: D
isomeria ptica.
48) Resposta:
a)
A: halogeneto de acila (cloreto de acila)
B: amida

b) cido propanico

49) Resposta:
b) A funo formada na reao entre o cido esterico e o O
etanol ster, e o composto orgnico formado pode ser ; acetaldeido ou etanal ou aldedo actico
Etanal, ou acetaldedo,
representado por:
H

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50) No composto citado encontramos as funes lcool, 61)
ster e amina.
Resposta B

51) a)

62) Alternativa: E

63) As funes orgnicas presentes so:

celulose lcool e ter
b)

poli(etilenotereftalato) ster

52) Alternativa: D A presena de grupos OH na estrutura da celulose

determina que o tipo de interao intermolecular
53) Alternativa: C predominante sejam as ligaes de hidrognio (pontes de
hidrognio).
54) Alternativa: A O poli(etilenotereftalato) no apresenta grupos OH, e as
regies polarizadas de sua estrutura determinam que o tipo
55) Alternativa: A de interao intermolecular predominante seja dipolo
permanente dipolo permanente (dipolodipolo).
56) Alternativa: D
64) Alternativa: E
57) a) Amida.
65) Alternativa: A

66) Alternativa: D

67) Alternativa: B

68) Alternativa: C
b) Nmero de oxidao do carbono 1 = + 4
69) a) A adio de HNO2, seguida da liberao de N2
Nmero de oxidao do carbono 2= + 3
permite identificar a tirosina, pois, dentre os aminocidos
apresentados ela o nico que contm amina primria em
sua estrutura.
58) Alternativa: A
b)
59) Alternativa: B

60) Alternativa: D

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 1,78 g (24,5) x H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH (funo lcool)
89 g / mol (grupo hidroxila em carbono saturado)
MM = 0 , 49 x feromnio de preparo para luta:

c)

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH3 (funo cetona)

(grupo carbonila entre tomos de arbono)

b) 1-pentanol ou pentan-1-ol
70) a) ao embrulharmos a fruta o gs fica retido dentro do c) Funo epxi: ter cclico
pacote aumentando sua concentrao acelerando o Frmula estrutural do
processo. fragmento:
b)C2H4

c) Dos componentes dessa serie homologa, o de menor 79) Alternativa: D

massa molar que admite isomeria o propeno, de formula
molecular C3H6 e formula estrutural H2C = CH - CH3. O seu
ismero o ciclopropano (C3H6), cuja formula estrutural
80) a) A funo orgnica em I que tem o par de eltrons
livres mais bsico denominada amina.
b) A frmula molecular de I C16H28N2O4, e sua massa
molar, 312. Assim, a sua composio centesimal : C
(61,5%), H (9,0%), N (9,0%), O (20,5%).

71) Item Certo: (3)

Itens Errados: (1), (2) e (4) 81) Alternativa: A
Resoluo:
(1) As estruturas A, B e H no possuem mesma frmula 82) Alternativa: A
molecular, logo no so ismeros.
(2) Pela existncia de um grupo amida na estrutura A, 83) a) Hidrocarboneto; cido carboxlico, lcool e ster
haver tambm a formao de xidos de nitrognio durante b) C2H6O
a combusto.
(4) A estrutura B no apresenta a funo fenol.
84) Alternativa: B

72) Soma : 35 85)

73) Alternativa: D

74) Alternativa: B

75) Resposta:
a) Sal e ster, respectivamente. Cetona
b) [H+] = 10-5 [ OH-] = 10-9 a) Sero considerados vlidos, como nomes dos grupos,
ster, cetona ou carbonila.
b) Resposta indicada no esquema acima.
76) Resposta:
86) Alternativa: A

87) Aldedo

77) Alternativa: E

78) a) Feromnio de sinal de alerta:

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88) Resposta:
Aps o etanol, a ordem de sada : n-propanol, n-butanol, e
n-pentanol. Justificativa: o ponto de ebulio de lcoois
primrios no ramificados aumenta com o tamanho da
cadeia.
c) Sim. A propaganda poderia ser verdadeira, j que o
glifosato inibe a sntese do cido chiqumico. Essa via de
sntese est presente nos protozorios.

98) Alternativa: D
89) Alternativa: D As unidades circuladas do a proporo de 1 cido
asprtico: 4 leucina: 1 valina.
90) a)

b)

91) 99) Alternativa: B

92) Alternativa: C 100)

93) Alternativa: E

94) Alternativa: A

95) Resposta : FVVVFV

96) Alternativa: B

97) a) A soluo final ter pH menor que o da gua antes da

dissoluo:

b) A frmula estrutural do cido chiqumico (cido 3,4,5-

trihidroxi-benzico) pode ser representada por:

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