Herrera Madera Abril Beatriz

Laboratorio de Qumica Orgnica I

Agustn Palma de la Cruz Grupo 40

Prctica 2. Antecedentes
1) Disolvente ideal:

a) Solubilidad como fenmeno fsico.

La solubilidad no es un proceso qumico, ya que no hay reaccin, es decir, al combinarse

el soluto y el disolvente, no dan lugar a otra especie qumica, y adems, al aplicar mtodos
fsicos de separacin, los dos componentes mantienen sus propiedades individuales, por lo
que la interaccin entre ambos es meramente fsica.
b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
La estructura molecular juega un papel importante en la solubilidad, ya que dicta las
interacciones que existen entre las molculas, y si ciertas sustancias son solubles en otras.
Las interacciones intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgnicos.
La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante, las sustancias polares se
disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares.
c) Disolventes orgnicos.
Son compuestos orgnicos voltiles que se utilizan solos o en combinacin con otros
agentes, para disolver materias primas, productos o materiales residuales, como agente de
limpieza, para modificar la viscosidad, como agente tensoactivo, como plastificante, como
conservante o como portador de otras sustancias que, una vez depositadas, quedan
fijadas y el disolvente se evapora. Los compuestos orgnicos voltiles o COVs se definen
como todo compuesto orgnico (cuya estructura qumica tenga de base el elemento
carbono) con una volatilidad determinada, que se establece en una presin de vapor de
0,01 KPa o ms a temperatura ambiente (20C).

d) Propiedades fsicas de los disolventes.

Color/ forma
Peso molecular Propiedad fsica definida como su masa por unidad de cantidad de
sustancia.
Punto de ebullicin Aquella temperatura en la cual la presin de vapor del lquido iguala a
la presin de vapor del medio en el que se encuentra
Punto de fusin Temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de fases slido-lquido,
es decir, la materia pasa de estado slido a estado lquido, se funde
Densidad relativa (agua=1) Comparacin de la densidad de una sustancia con la
densidad de otra que se toma como referencia.
Solubilidad en agua Mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad
determinada de disolvente
Presin de vapor (kPa a 20C) Presin de la fase gaseosa o vapor de un slido o un
lquido sobre la fase lquida, para una temperatura determinada, en la que la fase lquida y
el vapor se encuentran en equilibrio dinmico; su valor es independiente de las cantidades
de lquido y vapor presentes mientras existan ambas.
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Punto de inflamacin Conjunto de condiciones fsicas (presin, temperatura) necesarias

para que la sustancia empiece a arder y se mantenga la llama sin necesidad de aadir
calor exterior.
Temperatura de autoignicin temperatura mnima, a presin de una atmsfera (1013
hPa), a la que un combustible (slido, lquido o gas) en contacto con el aire, arde
espontneamente sin necesidad de una fuente de calor exterior.
Lmites de explosividad Existen dos lmites de inflamabilidad: Lmite Inferior de
Inflamabilidad y Lmite Superior de Inflamabilidad:
Lmite Inferior de Inflamabilidad (LII), es la concentracin mnima de gas en el
aire por debajo de la cual fuego no es posible.
Lmite Superior de Inflamabilidad (LSI), es la mxima concentracin de gas en el
aire por encima de la cual fuego no es posible.
Coeficiente de reparto octanol/agua El cociente o razn entre las concentraciones de
esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en
equilibrio.
Densidad relativa de vapor

e) Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes.

Hay cuatro casos distintos a la hora de considerar los efectos de la polaridad sobre la
solubilidad.
1) Un soluto polar con un disolvente polar, como la disolucin del cloruro sdico (soluto
polar) en agua (disolvente polar). Se necesita una gran cantidad de energa para separar
los iones del cloruro sdico pero el agua puede separarlos porque los solvata. Es decir, las
molculas de agua rodean al in con el extremo adecuado del dipolo del agua hacia el in.
En el caso del in positivo, el Na+, el tomo de oxgeno de la molcula de agua es el que
se acerca, mientras que los tomos de hidrgeno se acercan a los iones negativos cloruro
(Cl-). Como las molculas de agua son muy polares se libera una gran cantidad de
energa, que junto con el aumento de la entropa, compensa la energa necesaria para
romper la red cristalina.
2) Un soluto polar con un disolvente no polar, como el cloruro sdico (soluto polar) en la
gasolina (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolucin del soluto porque
las molculas no polares de los hidrocarburos que constituyen las gasolinas no solvatan a
los iones y no pueden superar la gran energa necesaria para romper la red cristalina.
3) Un soluto no polar con un disolvente no polar, como la cera de parafina que se disuelve
en gasolina. La cera de parafina est constituida por largas molculas de hidrocarburo y
por tanto son molculas no polares que se atraen dbilmente, y estas atracciones se
compensan fcilmente con las atracciones de van der Waals con el disolvente. Aunque hay
poco cambio energtico cuando la sustancia no polar se disuelve en el disolvente no polar,
hay un gran aumento de la entropa, que hace que el proceso sea favorable.
4) Un soluto no polar con un disolvente polar, como la cera de parafina y el agua. Las
molculas no polares slo se atraen dbilmente y se necesita poca energa para
separarlas. El problema es que las molculas de agua se atraen fuertemente entre s, por
puentes de hidrgeno. La molcula no polar debera desplazar a estos enlaces, pero casi
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no se libera energa de solvatacin. La red de puentes de hidrgeno de las molculas de

agua excluye a las molculas de parafina.

f) Solvatacin e hidratacin.
La solvatacin e hidratacin son dos procesos diferentes, el primero supone un proceso
fsico, y el segundo es un proceso qumico.
La solvatacin es el proceso de asociacin de molculas de un disolvente con molculas o
iones de un soluto. Al disolverse los iones en un soluto, se dispersan y son rodeados por
molculas de solvente.
La hidratacin es una reaccin qumica en la que se produce la incorporacin de agua a un
compuesto. Puede producirse en compuestos orgnicos e inorgnicos.

2) Cristalizacin:

a) Fundamentos de cristalizacin.

El proceso de cristalizacin se utiliza principalmente cuando se desea separar un slido

disuelto (soluto) en un disolvente. La solubilidad de un soluto en un disolvente tiene
generalmente un lmite, que se mide en unidades de masa de soluto por unidades de masa
o volumen de disolvente a una temperatura dada. A este lmite se le conoce como
saturacin y decimos que una disolucin est saturada, si no acepta la solubilizacin de
ms soluto.

Si el volumen de disolvente disminuye mientras la temperatura se mantiene constante, el

soluto tendr que cristalizar. Como generalmente la solubilidad de un soluto aumenta con
la temperatura, una disminucin en ella tambin favorece la cristalizacin del soluto.

Es posible que si se tienen dos o ms solutos presentes en una disolucin, al evaporar

parcialmente el disolvente cristalice slo uno de ellos, al menos soluble. ste puede
separarse por filtracin, para luego seguir evaporando el disolvente hasta la cristalizacin
de un segundo soluto, y as sucesivamente. A este proceso repetitivo, en el que logran
separarse entre s solutos de una disolucin gracias a sus distintas solubilidades, se le
llama cristalizacin fraccionada.
b) Seleccin de disolvente ideal
Se deben realizar antes pruebas de solubilidad del slido por purificar con una variedad de
disolventes. El slido debe ser ligeramente soluble o insoluble en el disolvente a
temperatura ambiente y totalmente soluble a la temperatura de ebullicin del disolvente. Al
realizar estas pruebas es importante tener la relacin correcta slido/disolvente, por esta
razn es comn utilizar 0.1g de slido por 3 ml de disolvente. Otras caractersticas que
debe cumplir el disolvente ideal son:
- No debe reaccionar con el slido.
- Tener punto de ebullicin inferior al punto de fusin del slido por putrificar; de no
ser as el slido puede fundirse en vez de disolverse.
- Debe presentar volatilidad moderada (bajo p.eb.) para eliminarlo con cierta facilidad
de los cristales.
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c) Secuencia para realizar una cristalizacin simple con o sin carbn activado.
- Disolucin de slido.- el slido se pulveriza antes de disolverlo; antes de iniciar e
calentamiento de un disolvente es necesario agregarle un pequeo fragmento de
material poroso para evitar el sobrecalentamiento del mismo. El disolvente se
calienta a punto de ebullicin, se agrega la cantidad necesaria al slido para
disolverlo y la mezcla se calienta nuevamente hasta ebullicin. Si el slido no se ha
disuelto, se adiciona otro pequeo volumen de disolvente caliente y nuevamente se
lleva a ebullicin hasta lograr la disolucin total del slido en la mnima cantidad del
disolvente.
- Filtracin.- Es comn que el slido impuro presente partculas de impurezas
insolubles, polvo, fibras de papel y restos de otros materiales; las cuales se pueden
pretender disolver sin lograrlo y aumentar sin necesidad, el volumen del disolvente
usado. Para sta filtracin es conveniente hacerla por gravedad en caliente.
- Cristalizacin.- La solucin filtrada se deja reposar a temperatura ambiente durante
5 min. y posteriormente se enfra en un bao de hielo.
- Separacin de cristales.- Donde se utiliza la filtracin al vaco para evitar que
queden restos del disolvente en el slido formado, generalmente los cristales
permanecen de 15 a 20 min. en el embudo, remover los cristales con una esptula
para acelerar su secado y tapar el embudo para evitar que se contaminen los
cristales.
- Secado de productos.- Generalmente en este punto se utiliza un desecador a vaco
por el tiempo que sea necesario, para asegurarnos que los cristales estn
completamente secos.
d) Mtodos para inducir una cristalizacin.
- Siembra de la solucin con cristales puros de la misma sustancia que se est
purificando y que sirven como ncleos de cristalizacin.
- Raspar las paredes del matraz con una varilla o esptula. Este movimiento debe ser
vertical y firme para producir vibraciones de alta frecuencia que inducen la
cristalizacin.v Tambin es probable que la induccin de la cristalizacin se deba a
la introduccin de pequeos cristales formados por evaporacin del disolvente en
las paredes del matraz y que sirven como ncleos de cristalizacin.
e) Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin.
La adsorcin es la tendencia de un componente del sistema a concentrarse en la interfase,
donde la composicin interfacial es diferente a las composiciones correspondientes.
- Adsorcin fsica: fuerzas de van der Waalls, 20 /, es reversible
(desorcin) si la temperatura aumenta y la presin disminuye, se forman multicapas,
el adsorbato conserva su identidad completamente.
- Adsorcin qumica: fuerzas anlogas al enlace qumico, es decir existe una
atraccin entre iones opuestos, covalentes. 200 /, es irreversible (no
hay desorcin) si la temperatura aumenta y la presin baja, a menos que sean
cambios muy drsticos, se forman monocapas y el adsorbato puede perder su
identidad.
f) Soluciones saturadas y sobresaturadas.
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- Saturadas.- son aquellas en las que, a una temperatura determinada, la solucin no

puede seguir admitiendo mayor cantidad de soluto. Sin embargo, si la temperatura
aumenta, la capacidad para admitir ms soluto aumenta.
- Sobresaturadas.- son aquellas que, estando saturadas a una temperatura
determinada, se puede aumentar la temperatura para disolver mayor cantidad de
soluto, disminuyendo despus cuidadosamente la temperatura para que no
precipite. Si se les aade ms soluto o se mueve bruscamente, se produce la
precipitacin.
g) Diversos tipos de filtracin.
- Filtracin por gravedad en caliente.- Se utiliza un embudo de vidrio de tallo corto. Es
conveniente, antes de filtrar precalentar el embudo y el matraz donde se va a recibir
el filtrado, para evitar la cristalizacin del slido en el tallo del embudo.
- Filtracin al vaco.- se utiliza para separar los cristales del lquido madre. El material
necesario es el siguiente: embudo Bchner, adaptador de hule, matraz Kitasato,
tubo de hule para vaco, pinzas, soporte y papel filtro circular a la medida para que
cubra los orificios del embudo.
h) Secado de productos cristalizados.
- Desecador al vaco.- aparato que deshidrata la sustancia al vaco, sin dejar que
entren las impurezas.
- Estufa.- sta opcin es viable solamente si se conocen las propiedades trmicas de
la muestra.

Bibliografa
- vila. J.G., Garca. C., Gaviln. I., Len. F., Mndez. J.M., Prez. G., Rodrguez.
M.A., Salazar. G., Snchez. A.A., Santos. E., Soto. R.M. Qumica Orgnica.
Experimentos con un enfoque ecolgico. Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial. Mxico (2001). Pp. 45-52.
- Garritz. A., Gasque. L., Martnez. A. Qumica Universitaria. Pearson Education.
Mxico (2005). Pp. 22.
- Martnez. R., Gragera. R., Plumet. J., Capilla. J., Martnez. R., Fundamentos
tericos y prcticos de la Histoqumica. Consejo Superior de Investigaciones
Cientficas. Madrid (2008). Pp. 43.