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Propiedades funcionales de las antocianinas

Article August 2011


DOI: 10.18633/bt.v13i2.81

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4 authors, including:

Miguel Aguilera-Ortz Jorge Armando MEZA Velazquez


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Volumen XIII, No 2, MAYO/AGOSTO DE 2011

Universidad de Sonora
Revista de Ciencias Biolgicas y de la Salud El saber de mis hijos
www.biotecnia.uson.mx har mi grandeza

PROPIEDADES FUNCIONALES DE LAS ANTOCIANINAS


FUNCTIONAL PROPERTIES OF ANTHOCYANINS
Miguel Aguilera Ortz*, Mara del Carmen Reza Vargas, Rodolfo Gerardo Chew Madinaveitia y
Jorge Armando Meza Velzquez
Facultad de Ciencias Qumicas. Universidad Jurez del Estado de Durango. Av. Artculo 123 s/n. Fracc.
Filadelfia. 35010. Gmez Palacio, Durango, Mxico.

INTRODUCCIN dos razones. La primera por su impacto sobre las


Las antocianinas son un grupo de pigmentos de caractersticas sensoriales de los alimentos, las cuales
color rojo, hidrosolubles, ampliamente distribuidos pueden influenciar su comportamiento tecnolgico
en el reino vegetal (Fennema, 1993). Qumicamente durante el procesamiento de alimentos, y la segunda,
las antocianinas son glucsidos de las antocianidinas, por su implicacin en la salud humana a travs de
es decir, estn constituidas por una molcula de diferentes vas (De Pascual-Teresa y Snchez-Ballesta,
antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une 2008). Las antocianinas son de inters particular para
un azcar por medio de un enlace -glucosdico. La la industria de colorantes alimenticios debido a su
estructura qumica bsica de estas agliconas es el capacidad para impartir colores atractivos (Konczack
in flavilio (Badui, 2006), tambin llamado 2-fenil- y Zhang, 2004). Recientemente, diversos materiales
benzopirilio (Wong, 1995), que consta de dos grupos conteniendo antocianinas estn siendo incorporados
aromticos: un benzopirilio (A) y un anillo fenlico (B); el a productos alimenticios, donde tales productos
flavilio normalmente funciona como un catin (Badui, requieren investigacin a futuro para demostrar sus
2006). Las agliconas libres raramente existen en los efectos fisiolgicos. Actualmente, las antocianinas
alimentos, excepto posiblemente como componentes de maz morado y azul estn siendo usadas
traza de las reacciones de degradacin (Fennema, para la produccin de tortillas azules coloreadas
1993). De todas las antocianidinas que actualmente se naturalmente. La incorporacin de antocianinas
conocen (aproximadamente 20), las ms importantes como colorantes alimenticios, adems de mejorar la
son la pelargonidina, delfinidina, cianidina, petunidina, apariencia total, son muy benficas para nuestra salud.
peonidina y malvidina, nombres que derivan de la Diversos estudios presentan evidencia cientfica que
fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; los extractos ricos en antocianinas pueden mejorar la
la combinacin de stas con los diferentes azcares agudeza visual, mostrar actividad antioxidante, atrapar
genera aproximadamente 150 antocianinas. Los radicales y actuar como agentes quimioprotectores.
carbohidratos que comnmente se encuentran son Las antocianinas tambin juegan un papel en las
la glucosa y la ramnosa, seguidos de la galactosa, propiedades antidiabticas tales como control de
xilosa y la arabinosa, ocasionalmente, la gentobiosa, lpidos, secrecin de insulina y efectos vasoprotectivos
la rutinosa y la soforosa. El color de las antocianinas (Shipp y Abdel-Aal, 2010). Las propiedades funcionales
depende de varios factores intrnsecos, como son los de las antocianinas abren una nueva perspectiva
sustituyentes qumicos que contenga y la posicin para la obtencin de productos coloreados con valor
de los mismos en el grupo flavilio; por ejemplo, si agregado para el consumo humano. El objetivo de
se aumentan los hidroxilos del anillo fenlico se esta revisin es ofrecer un panorama actualizado de
intensifica el color azul, mientras que la introduccin las propiedades funcionales de las antocianinas, de su
de metoxilos provoca la formacin del color rojo potencial como ingredientes alimenticios y su impacto
(Badui, 2006). Las antocianinas son interesantes por sobre la salud.

*Autor para correspondencia: Miguel Aguilera Ortz


Correo electrnico: maguilerao@hotmail.com
Recibido: 30 de agosto de 2011
16 Aceptado: 4 de noviembre de 2011
Aguilera Ortz et al.: Propiedades funcionales de las antocianinas

ANTOCIANINAS uno o varios radicales acilo, se catalogan como aciladas


Las antocianinas representan los principales (Salinas et al., 2010).
pigmentos solubles en agua visibles al ojo humano.
Pertenecen al grupo de los flavonoides y su estructura Fuentes. Las antocianinas estn presentes en
bsica es un ncleo de flavn, el cual consta de dos diferentes rganos de las plantas, tales como frutas,
anillos aromticos unidos por una unidad de tres flores, tallos, hojas y races (Brouillard, 1982). Estos
carbonos (Figura 1).El nivel de hidroxilacin y metilacin pigmentos son normalmente encontrados disueltos
en el anillo B de la molcula determina el tipo de uniformemente en la solucin vacuolar de clulas
antocianidina, que es la aglicona de la antocianina. epidrmicas. Sin embargo, en ciertas especies, las
Aunque se han descrito doce diferentes antocianidinas, antocianinas son localizadas en regiones discretas de
las ms comunes en plantas son: pelargonidina, la vacuola celular, llamadas antocianoplastos (Pecket
cianidina, delfinidina, peonidina, petunidina y y Small, 1980). La principal fuente de antocianinas son
malvidina. Las tres primeras son ms frecuentes en frutas rojas, principalmente bayas y uvas rojas, cereales,
frutos, en tanto que el resto lo son en flores. En las principalmente maz morado, vegetales y vino rojo
plantas las antocianidinas no se acumulan como tal, entre las bebidas (Harbone, 1993; Escribano-Bailon et
sino en su forma glucosilada; esto es, unidas a algn al., 2004).
azcar y en cuyo caso se denominan antocianinas. El
azcar presente en la molcula les confiere una gran Extraccin. La extraccin de antocianinas es
solubilidad y estabilidad, generalmente se une a la comnmente llevada a cabo con metanol o etanol
antocianidina en la posicin 3 del grupo fenlico, pero conteniendo una pequea cantidad de cido (15%,
puede tambin hacerlo en las posiciones 5 y 7. Con base HCl 1M) con el objetivo de obtener la forma del catin
en el nmero de azcares presentes en su estructura, flavilio, el cual es estable en un medio altamente
las antocianinas se clasifican en: monoglucsidos (un cido. No hay diferencia significativa en lecturas de
azcar), diglucsidos (dos azcares) y triglucsidos absorbancia o eficiencia de extraccin entre el etanol
(tres azcares). Los tipos de azcares presentes y metanol (Abdel-Aal y Hucl, 1999). Es preferible usar
pueden ser: monosacridos, disacridos o trisacridos. etanol ya que es menos txico, particularmente en
Los monosacridos ms comunes son: pentosas como usos alimenticios y ensayos clnicos. Adicionalmente, si
arabinosa y xilosa, o bien hexosas, de las cuales la D- los extractos contienen materiales lipdicos, la adicin
glucosa es la ms frecuente, aunque tambin pueden de un solvente orgnico tal como hexano al extracto
estar presentes galactosa o ramnosa. Los disacridos puede eliminar algunas sustancias que contenga
ms frecuentes son gentobiosa, soforosa, sambubiosa dichos materiales. El cido puede causar hidrlisis
y rutinosa. Los trisacridos reportados pueden ser parcial de las fracciones acil en antocianinas aciladas,
lineales como la gentotriosa, o bien ramificados como especialmente en aquellas con cidos dicarboxlicos
xilosilrutinosa o glucosilrutinosa (Strack y Wray, 1989). tales como cido malnico, por lo que el uso de
En algunos casos, los azcares estn acilados con cidos dbiles es deseable, tal como cido tartrico o
grupos derivados del cido actico o alguno de los ctrico para mantener los sustituyentes dicarboxlicos
cuatro cidos cinmicos (p-cumrico, cafico, ferlico intactos (Castaneda-Ovando et al., 2009; Escribano-
o sinptico). Se ha observado que la presencia de Bailon et al., 2004). El pH tambin ha mostrado que
estos grupos acilo en la molcula de antocianidina le tiene una influencia significante sobre el color de los
confiere estabilidad ante condiciones extremas de pH extractos de antocianinas, las lecturas de absorbancia
y temperatura. Cuando en la molcula de antocianina y la recuperacin del extracto. A valores de pH ms
se encuentran nicamente azcares, se denominan bajos (pH < 2), los extractos de trigo azul y morados
no aciladas; si adems de los azcares estn presentes exhibieron un cambio de color rojo a rojo oscuro

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despus de la extraccin, mientras a pH ms alto (pH > estos compuestos. La CE ha sido empleada para la
4), los extractos presentaron un color amarillo (Abdel- determinacin cuantitativa de antocianinas en vino
Aal y Hucl, 1999). como una alternativa de la RP-HPLC (Saenz-Lopez et
al., 2003).
Separacin y cuantificacin. La tcnica empleada
ms comnmente hoy en da es la cromatografa Deteccin e identificacin. Las propiedades
lquida de alta resolucin en fase reversa (RP-HPLC) espectrales son a menudo usadas para la
puesto que esta permite la separacin simultnea, caracterizacin de antocianinas, especialmente
la identificacin y cuantificacin de los compuestos para identificar el tipo de antocianina. El anlisis
de antocianinas sin requerir pureza excesiva de los espectromtrico UV es la tcnica usada comnmente
extractos (Escribano-Bailon et al., 2004). Las columnas para identificar y cuantificar antocianinas. Como se
(dimetro interno 4.6 mm y largo 100-300 mm) son describi anteriormente, el espectro de absorcin
usualmente mantenidas a temperatura ambiente, y de las antocianinas depende del pH. La absorcin
los sistemas de elusin son binarios, usando solventes mxima a 520-540 nm en la regin visible es la
acidificados acuosos tales como cido actico, cido longitud de onda ms comn usada en la medicin
perclrico o cido frmico en un solvente orgnico espectrofotomtrica de antocianinas (Horbowicz
tal como metanol o acetonitrilo (Zhang et al., 2004; et al., 2008). La espectrometra de masas (MS) es
Horbowicz et al., 2008). Las antocianinas separadas son una tcnica usada comnmente que permite la
detectadas y cuantificadas a 525 nm y la identificacin identificacin de antocianinas determinando la
de antocianinas est basada en los tiempos de masa de los iones moleculares en la muestra y los
retencin correspondientes y espectros ultravioleta- fragmentos de la separacin de estos compuestos a
visibles (UV-Vis) comparado con la de los estndares travs de la aplicacin de energas ionizantes ms
autnticos puros tales como delfinidina-3-glucsido, altas (Escribano-Bailon et al., 2004). La cromatografa
delfinidina-3-rutinsido,cianidina-3-glucsido,cianidina- lquida acoplada a espectrometra de masas (LC-MS) es
3galactsido, cianidina-3-rutinsido, peonidina-3- usada para confirmar la identidad de los compuestos
glucsido,petunidina-3-glucsido,pelargonidina de antocianinas en plantas y fluidos biolgicos. La LC-
-3-glucsido y cloruro de cianidina que estn MS combina la separacin sobre el sistema LC con la
comercialmente disponibles. El contenido total de selectividad y sensibilidad del detector MS permitiendo
antocianinas es calculado en g/g usando una curva la identificacin de componentes individuales de una
estndar para cianidina-3-glucsido o delfinidina-3- mezcla de compuestos tales como extractos de plantas
glucsido (las antocianinas ms comunes en granos) o fluidos biolgicos (Costa et al., 2000). Otras tcnicas
(Abdel-Aal y Hucl, 2003). Los espectros de absorcin las cuales han sido usadas para la identificacin de
UV-Vis de una antocianina puede proveer informacin antocianinas incluyen la tcnica de espectrometra
sobre la naturaleza de la antocianidina, modelo de de masas de ionizacin electrospray (ESI-MS) y la
glucocilacin y posiblemente de acilacin (Costa resonancia magntica nuclear (NMR) (Escribano-Bailon
et al., 2000). Las antocianinas tienen un rango de et al., 2004). La ESI-MS es usada para la caracterizacin
absorcin amplio al final del azul del espectro visible de antocianinas en matrices alimenticias complejas y
con una absorcin mxima observada en las regiones es especialmente til para la deteccin de metabolitos
de 500-535 nm (Abdel-Aal et al., 2006). En adicin, la de antocianinas de nivel bajo en plasma humano
electroforesis capilar (CE) ha sido usada para separar (Horbowicz et al., 2008).La NMR es un mtodo poderoso
los compuestos inicos de antocianinas por su carga usado para la elucidacin estructural de antocianinas
(Castaneda-Ovando et al., 2009). El uso de la CE en tales como las antocianinas aciladas con derivados
la separacin de antocianinas es bastante nueva, ramnsidos encontrados en algunas frutas como bayas
pero promisoria debido a la alta hidrosolubilidad de negras y compuestos menores en anlisis de vinos

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Aguilera Ortz et al.: Propiedades funcionales de las antocianinas

(Castaneda-Ovando et al., 2009; Kosir y Kidric, 2002). actividad antioxidante total de extracto acuoso del
El uso de la espectroscopia NMR unidimensional y fruto (Kim et al., 2009). A las antocianinas tambin se
dos bidimensional 1H y 13C con mtodos de supresin les atribuye actividad antitumoral y anticancergena.
de seal larga permite una identificacin segura para Otros investigadores (Koide et al., 1997) reportan
las seales de resonancia de 1H y 13C de antocianinas efectos antitumorales al usar extractos de frijoles
individuales en metanol deuterado (CD3OD) (Kosir y rojos de soya que contenan cianidina conjugada
Kidric, 2002). La espectroscopa NMR es tambin ms con glucosa y ramnosa. De igual manera, Hagiwara
simple y menos consumidora de tiempo que la LC-MS. et al. (2002) demostraron que el suministro de
Estas tcnicas pueden servir como un complemento papas prpuras dulces y repollo morado a ratas de
para los mtodos ms comnmente usados. laboratorio, causan supresin de tumores. En cuanto
a la actividad anticancergena, Kamei et al. (1998)
Propiedades funcionales reportaron la supresin de clulas cancergenas
El inters en los pigmentos antocinicos se ha HCT-15 provenientes del colon humano y de clulas
intensificado recientemente debido a sus propiedades cancergenas gstricas AGS al suministrar fracciones
farmacolgicas y teraputicas (Astrid, 2008). Durante de antocianinas del vino tinto. As tambin, Tristan
el paso del tracto digestivo al torrente sanguneo et al. (2005) realizaron bioensayos que demuestran
de los mamferos, las antocianinas permanecen que los arndanos inhiben las etapas de iniciacin,
intactas (Miyazawa et al., 1999) y ejercen efectos promocin y progresin de la carcinognesis.
teraputicos conocidos que incluyen la reduccin de Referente a la actividad antiinflamatoria, Wang y
la enfermedad coronaria, efectos anticancergenos, Mazza (2002) encontraron en extractos concentrados
antitumorales, antiinflamatorios y antidiabticos; de antocianinas efecto inhibitorio de la produccin de
adems del mejoramiento de la agudeza visual y del xido ntrico en macrfagos activados. Por otra parte,
comportamiento cognitivo. Los efectos teraputicos Vuorela et al. (2005) encontraron efecto supresor
de las antocianinas estn relacionados con su actividad de prostaglandina EG2, sinnimo de actividad
antioxidante. Estudios con fracciones de antocianinas antiinflamatoria en extractos de antocianinas de
provenientes del vino han demostrado que estas son frambuesa. Con respecto a la actividad antidiabtica
efectivas en atrapar especies reactivas del oxgeno, de las antocianinas, la cual fue reportada por
adems de inhibir la oxidacin de lipoprotenas y la Perossini et al. (1987), estudios clnicos realizados en
agregacin de plaquetas (Ghiselli et al., 1998). Estos Italia revelaron que 79% de los pacientes diabticos
resultados sugieren que las antocianinas son la consumidores de extracto de bayas rojas (160 mg dos
explicacin de la conocida Paradoja Francesa. Existen veces al da durante un mes) mostraron alivio en los
varias hiptesis, se propone que el bajo riesgo de la sntomas de retinopata diabtica. De acuerdo con
enfermedad coronaria en Francia se asocia con el Tristn et al. (2008) antocianinas provenientes de cuatro
alto consumo de vino tinto (St. Leger et al., 1979; Xia especies de arndanos silvestres: Amelanchier alnifolia,
et al., 1998). De igual manera, Wang y Jiao (2000), as Viburnum trilobum, Prunus virginian y Shepherdia
como Wang y Lin (2000) han demostrado que frutos argntea, muestran propiedades hipoglucmicas. Tales
ricos en antocianinas evidencian una alta actividad frutos, con alto contenido de sustancias fitoqumicas,
antioxidante contra la presencia de perxido de han sido consumidos tradicionalmente por tribus
hidrgeno (H2O2) y contra los radicales perxido norteamericanas para la proteccin de enfermedades
(ROO.), superxido (O2.-), hidroxilo (-OH) y oxgeno crnicas como diabetes. Finalmente, el mejoramiento
singulete (1O2). Como ejemplo tenemos al fruto de de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo
la omija (Schizandra chinensis), donde el pigmento como resultado del consumo de antocianinas ha
consistente mayoritariamente de Cya-3-O-xylrut sido reportado por Joseph et al. (1999) y Shukitt-
explicado como 86% (DPPH) y 98% (ABTS) demostr Hale et al. (2005) donde han demostrado que el

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comportamiento cognitivo y las funciones neuronales enorme presencia de antocianinas en frutas, vegetales
de ratas de laboratorio puede ser mejoradas a travs y vinos rojos resulta en una ingesta alta para los
de suplementacin nutricional con extractos de humanos. Dependiendo del pas y de los hbitos
arndanos y fresas. Ohgami et al. (2005) suministraron nutricionales de los individuos, la ingesta diaria de
extractos de frutas ricas en antocianinas a ratas con antocianinas ha sido estimada en el rango de varios
deficiencia ocular, resultando en una reduccin miligramos a cientos de miligramos por persona
de la inflamacin y aumento de la agudeza visual. (Horbowicz et al., 2008). La ingesta de antocianinas se
Otro ejemplo de frutas con estas propiedades, es est incrementando de manera significativa debido a
la uva y sus principales componentes como las que los extractos y jugos de frutas y vegetales con alto
antocianinas, flavonoides y el resveratrol tienen una contenido de antocianinas estn llegando a ser mucho
variedad de bioactividades, tales como antioxidante, ms disponibles comercialmente hoy en da, y los
cardioprotectivo, anticancergeno, antiinflamatorio, beneficios a la salud de las antocianinas han llegado a
antienvejecimiento y antimicrobiano, las cuales estn ser evidentes. Las aplicaciones de las antocianinas en
estrechamente ligadas a favor de la prevencin de los sistemas alimenticios son preferentemente usadas
enfermedades y promocin de la salud, haciendo en alimentos de acidez intermedia para asegurar
ms grande el potencial de la uva en el campo de una predominancia del catin flavilio. Por ejemplo,
los alimentos y aplicacin farmacutica (En-Qin et al., las antocianinas del trigo azul, del grano entero o en
2010). Hoy en da se ha acumulado gran cantidad de forma aislada son trmicamente ms estables a pH
informacin concerniente a la actividad biolgica de 1 y su degradacin no es significativa ms baja a pH
las antocianinas, sin embargo, debemos profundizar 2 que comparada a pH 5 (Abdel-Aal y Hucl, 2003).
sobre esta funcionalidad. De Pascual-Teresa y Snchez- Esto podra explicar el principal uso de extractos de
Ballesta (2008) concluyen que la literatura existente antocianinas, tales como pigmentos de uva en bebidas
sobre actividades biolgicas provee suficiente evidencia y bebidas no alcohlicas, donde aproximadamente 3
para pensar que los productos ricos en antocianinas, kg de extracto de antocianina al 1% aadido a 1000
tales como bayas o vino tinto, pueden tener un efecto L de bebida puede impartir un color rojo profundo.
protector sobre la salud humana, especialmente para Actualmente, la mayora del maz pigmentado es
la prevencin de enfermedades cardiovasculares y usado para ornato debido a su apariencia colorida
algunos tipos de cncer. Sin embargo, son necesarios donde solamente una pequea cantidad est siendo
ms estudios para establecer las implicaciones reales utilizada en la produccin de tortillas coloreadas azul
de antocianinas en estas propiedades promotoras y rosa. El trigo morado es resquebrajado en grandes
de la salud, donde muchos estudios han sido hechos piezas, las cuales son distribuidas sobre el exterior
usando extractos de frutas o vino y as, otras sustancias del pan multigrano (Bezar, 1982). Adicionalmente,
pueden ser totalmente o parcialmente responsables Abdel-Aal et al. (2006) reportaron que los granos
de las actividades biolgicas mencionadas. de maz pigmentado tales como azul, rosa y
morado tienen cantidades relativamente altas de
Antocianinas como ingredientes antocianinas, especialmente el maz morado (1277
alimenticios g/g) proyectando una promesa para el desarrollo de
Las antocianinas se acumulan en mayor alimentos funcionales y/o colorantes naturales. Similar
concentracin en flores y frutas, pero tambin estn a otros compuestos bioactivos, el medio ambiente en
presentes en hojas, tallos, rganos de almacenamiento el cual ellos son cultivados es determinante para tener
y granos. Varias bayas y grosellas negras son las fuentes una influencia sobre la composicin y concentracin
ms ricas en antocianinas, aunque la berenjena y de antocianinas. Por lo tanto, durante la produccin
los granos pigmentados morados y azules tambin del cultivo se deben hacer esfuerzos para aumentar
contienen altas cantidades de antocianinas. La al mximo el contenido de antocianinas para frutas y

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Aguilera Ortz et al.: Propiedades funcionales de las antocianinas

cereales (Awika et al., 2004). Extractos alimenticios ricos REFERENCIAS


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