HIDROCARBUROS ALIFATICOS

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Realizar una prctica experimental sobre el estudio de los hidrocarburos alifticos

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Realizar el estudio de alcanos.

Realizar el estudio de alquenos.

Realizar el estudio de alquinos.

Realizar un anlisis de los procedimientos de las operaciones descritas en los anteriores

puntos

MARCO TEORICO

Clasificacin y nomenclatura

Las consecuencias de las propiedades nicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo ms
sencillo de compuestos orgnicos, los hidrocarburos alifticos o de cadena abierta.

Alcanos

El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4. Los siguientes

miembros de la serie son: etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10); la frmula
general de cualquier miembro de esta familia es CnH2n+2. Para los compuestos que
contienen ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos numricos griegos y el
sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as sucesivamente.

Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo,
pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula molecular C4H10. Los
compuestos con la misma frmula molecular pero distinta frmula estructural se llaman ismeros.
En el caso del butano, los nombres usuales para los ismeros son el butano normal y el
metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio tambin son ismetros
estructurales de frmula molecular CH4 N2O.

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La frmula C8H18 tiene 18 ismeros y la C20H42 tiene 366.319 ismeros tericos. Por
este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemticos o
triviales usados comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan
utilizarse en todos los idiomas. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(IUPAC) acord en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en
numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.

En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena ms larga de tomos de carbono

de forma que los nmeros de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas
laterales del primer compuesto de la figura 4 estn en los tomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena
se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estaran en los tomos de carbono 2, 4 y 4.
Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.

Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de
los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres tomos de carbono. La frmula general de
los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.

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Alquenos y alquinos

Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general
CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces
entre los tomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual
que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posicin del doble enlace se
indica con 2-hexeno.) Los dobles enlaces tambin pueden presentarse en los compuestos cclicos,
por ejemplo, en el -pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los
compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos de
carbono. Se sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o ningn tomo de
hidrgeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros tomos
(normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la frmula estructural completa del -
pineno.

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Los alquinos o acetilenos, la tercera familia ms importante de los hidrocarburos alift icos,
tienen la frmula general CnH2n-2, y contienen an menos tomos de hidrgeno que los alcanos o
los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo ms comn, se denomina etino en el sistema
de la IUPAC.

Grupos funcionales

En un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de cloro, oxgeno
o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (el
cloro forma un enlace sencillo con los otros tomos, el oxgeno forma dos enlaces y el nitrgeno
forma tres). El tomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etlico y el grupo
NH2 en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayora
de las propiedades qumicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos
funcionales con sus frmulas generales, prefijos o sufijos que se aaden a los nombres, y un
ejemplo de cada clase.

Ismeros pticos y geomtricos

La estructura tetradrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos
orgnicos que slo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro
grupos distintos de tomos estn unidos a un tomo de carbono central, pueden construirse dos
molculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el cido lctico (ver figura 9) existe en dos formas;
este fenmeno es conocido como isomera ptica. Los ismeros pticos o enantimeros se
relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la
posicin del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de
la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Vase Estereoqumica.

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Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas,
excepto una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada (vase
ptica). El cido dextrolctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido
levolctico a la izquierda. El cido lctico racmico (una mezcla 1:1 de cido dextrolctico
y cido levolctico) presenta una rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se
cancelan mutuamente.

Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomera geomtrica (que no
tiene relacin con la isomera ptica) si cada carbono del doble enlace est unido a grupos
distintos. Por ejemplo, una molcula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas
en el espacio porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida. Cuando los grupos
iguales (tomos de hidrgeno en este caso) estn en partes opuestas de los tomos de carbono
unidos por el doble enlace, el ismero se llama trans y cuando los grupos iguales estn en la misma
parte, el ismero se llama cis.

Saturacin

Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos
compuestos pueden experimentar reacciones de adicin con varios reactivos que hacen que los
dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adicin convierten
los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos ltimos son por lo general ms estables

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que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molcula pueden producir menos
inestabilidad si estn separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama
conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura
conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visin.

La conjugacin completa en un ciclo de seis tomos de carbono tiene un efecto ms profundo; su

influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso
del benceno, C6H6, y la familia de compuestos cclicos denominados compuestos aromticos. De
hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el smbolo ms apropiado para
el benceno es el hexgono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos. El crculo dentro del
hexgono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados
pertenecen a todo el hexgono, y no a los carbonos individuales en los ngulos del hexgono. En la
figura 14 se muestran tambin otros compuestos aromticos.

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Las molculas cclicas pueden contener tomos de elementos distintos al carbono; se llaman
heterotomos, y los ms comunes son el azufre, el nitrgeno y el oxgeno, aunque se conocen
otros como el boro, el fsforo y el selenio.

Fuentes de compuestos orgnicos

El alquitrn de hulla era antiguamente la nica fuente de compuestos aromticos y de

algunos heterocclicos. El petrleo era la fuente de compuestos alifticos, contenidos en
ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural
suministraba metano y etino. Estas tres categoras de sustancias naturales siguen siendo las
principales fuentes de compuestos orgnicos en la mayora de los pases. Sin embargo,
cuando no se dispone de petrleo, una industria qumica puede funcionar a base de etino,
que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbn. Durante la II Guerra
Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solucin cuando le fueron cortadas las fuentes de
petrleo y gas natural.

El azcar de mesa procedente de la caa o la remolacha es el producto qumico puro ms

abundante extrado de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales
son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafena y los aminocidos. Los
animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminocidos, protenas,
grasas e hidratos de carbono.

Propiedades fsicas de los compuestos orgnicos

En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos

inorgnicos en que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el
compuesto inico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero el
tetracloruro de carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin
de 76,7 C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C
para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de los inicos. Gran parte de los
compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C,
aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgnicos se disuelven en

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disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el

tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido
etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos orgnicos suelen ser
insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero
los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo
unos pocos compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente
aqullos que contienen varios tomos de halgenos.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la

viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol
(etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos
contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno
fuertes.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Materiales y equipo utilizados:

ITEM NOMBRE CANTIDAD

1 Tubos de ensayo 10
2 Piseta 1
3 Tapn de goma 1
4 Cepillo 1
5 Pipeta 1
6 Probeta 1
7 Cepillo 1
8 Vaso de precipitados de 100cc 1

Reactivos qumicos:

ITEM REACTIVO REACTIVO

1-4 Hexano Acido sulfrico concentrado
2-5 Permanganato de potasio Agua de bromo
3 Dicromato de potasio

CALCULOS Y RESULTADOS OBTENIDOS

Alcanos

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n-C6H14 + Br Luz n-C6H14 + Br (No hubo reaccin) Agua de bromo

n-C6H14 + Br Sin luz n-C6H14+Br(No hubo reaccin) Hexano

n-C6H14 + KMnO4 Luz n-C6H14+KMnO4(No hubo reaccin) Hexano

n-C6H14 + KMnO4 Sin luz n-C6H14+KMnO4(No hubo reaccin) KMnO4

n-C6H14 + K2Cr2O7 Luz n-C6H14 + K2Cr2O7 (No hubo reaccin)

n-C6H14 + K2Cr2O7 Sin luz n-C6H14+ K2Cr2O7 (No hubo reaccin) Hexano

K2Cr2O7

Formacin del acetileno

CaC2 + 2H2O CH CH + Ca (OH) 2

Mediante esta ecuacin, representamos la reaccin que ocurri cuando mezclamos carburo
de calcio con agua.

Luego al hacer burbujear con el acetileno obtenido a las otras soluciones, se obtuvo lo
siguiente:

H SO
Medio cido: KMnO4 + CH CH + C6H6 2 4 Mn+1 + (CH=CH) + K+1

OH OH
OH
Medio bsico: KMnO4 + CH CH + C6H6 (CH=CH) + MnO4-2 + K+1

OH OH
H O
Medio neutro: KMnO4 + CH CH + C6H6 2 MnO2 + (CH=CH) + K+1

OH OH

Todas las soluciones antes de reaccionar eran de color prpura, luego de reaccionar con el
gas acetileno tomaron los siguientes colores:

Medio cido: Solucin incolora

Medio bsico: Solucin verdosa

Medio neutro: Solucin con un tono caf

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ANALISIS DE RESULTADOS

Los resultados obtenidos en esta prctica fueron relativamente satisfactorios, ya que no se

obtuvieron los resultados esperados, ya que no salieron las reacciones esperadas, sin
embargo el resultado del burbujeo de gas del carburo de calcio a travs de los diferentes
reactivos, s fue satisfactorio, pese a los contratiempos con los que nos encontramos

OBSERVACIONES

Como observacin cabe mencionar la falta de reactivos o materiales, nuevamente, ya que

esta vez no hubo tetracloruro de carbono, por lo cual no se pudo completar todo el
experimento

Seguramente habr errores en las ecuaciones, esto por la falta de tiempo y de conocimiento
sobre el tema, ya que no encontr un libro donde basarme sobre este tema.

CONCLUSIONES

Se cumplieron con los objetivos especficos de la prctica?

Realizar una prctica experimental sobre el estudio de los hidrocarburos alifticos

S se realizo este objetivo, ya que se logro estudiar los diferentes tipos de reacciones
con los hidrocarburos.

Realizar el estudio de alcanos.

S se logr realizar el estudio de los alcanos, pese a que los resultados no fueron muy
buenos por falta de tetracloruro de carbono.

Realizar el estudio de alquenos.

No se hizo el estudio de alquenos por la falta de reactivos

Realizar el estudio de alquinos.

S se realiz el estudio de alquinos, los resultados fueron los mas satisfactorios de la

prctica, ya que se observaron las reacciones previstas

Realizar un anlisis de los procedimientos de las operaciones descritas en los

anteriores puntos

S se realiz este objetivo, se lo muestra a lo largo de este informe.

BIBLIOGRAFIA

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 HIDROCARBUROS ALIFATICOS

Enciclopedia Encarta 2010 Copyright, Cromatografa

Gua de laboratorio: Docentes del curso bsico, facultad de ingeniera U.M.S.A.

ANEXOS

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