1.

Grupos funcionales y anillo aromtico del AAS

La aspirina es un derivado del benceno. Puede describirse

como un anillo aromtico (el del benceno) en el cual dos de
sus hidrgenos han sido sustituidos por otros dos grupos
funcionales en posiciones orto:

* Un grupo carboxlico o cido (-COOH).

* Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del actico.

La aspirina se sintetiza a partir del cido saliclico, que es

similar a sta slo que en lugar de tener el grupo acetil
contiene al grupo -OH (hidroxil), junto con el cido.
cido 2-(acetiloxi)-benzoico

2. Parte lipofilica de la estructura qumica del AAS, que contribuye a la absorcin distribucin
en el organismo humano

3. Grupo funcional responsable de la gastrolesividad

4. Grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa (COX)

Es inhibida por los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) como la aspirina.

La capacidad de la aspirina de suprimir la produccin de prostaglandinas y tromboxanos se debe a
la inactivacin irreversible de la ciclooxigenasa (COX), enzima necesaria para la sntesis de esas
molculas proinflamatorias. La accin de la aspirina produce una acetilacin (es decir, aade un
grupo acetilo) en un residuo de serina del sitio activo de la COX.

Estructura de una molcula de COX-2inactivada por la Aspirina.

En el sitio de accin de cada uno de los monmeros de la COX-

2, la aspirina (la molcula gris ms pequea) ha acetilado a

la serina de la posicin 530. Tambin en la imagen se ve el

cofactor hemo con un tomo de hierro (la molcula gris con el

hierro de color marrn).

5. Grupo funcional responsable del pKa de la molecula

El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido

orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a
25 C. Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente efectivos como
antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz como analgsico
El grupo funcional responsable del pka de la molecula es carboxlico o cido (-COOH).

6. Reaccin de ionizacin del AAS, con el agua, considerando su Ka

C9H8O4 + H2O = C7H6O3 + CH3COOH

cido actico: CH3COOH
2-hidroxibenzoico (cido saliclico): C7H6O3