Clasificacin de los alcoholes

Segn el tipo de carbono al cual est unido el grupo hidroxilo en la cadena, los
alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:

CH3 - CH2 - OH

Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono

secundario. Es el caso del 2-Propanol:

CH3 - CH - CH3

OH

Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-

Propano o Terbutanol:

OH

CH3 - CH - CH3

OH

Los alcoholes tambin se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos

que contenga el compuesto:
Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH), y son
aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).

Una ltima clasificacin permitira reconocer como alcoholes a los fenoles, en los
cuales el grupo OH- se une a un anillo aromtico.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.
El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo
OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer

puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de

ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los
alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones. El punto de fusin aumenta a medida
que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus

ramificaciones.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona
dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del
agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto
inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser
menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste
sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto
inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de
tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil,
por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido
muy fuerte.
Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie
homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno.

Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a
la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora
de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan
con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo
influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol
puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de

hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la
razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro
ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.
 Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH,
por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH
presentan mayor solubilidad en el agua.

Formacin de puentes de hidrogeno

Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la
presencia del puente de hidrgeno.

Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a
que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer. (Constantes
fsicas de algunos Fenoles).

Propiedades Qumicas:

Qumicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo

hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromtico. El grupo fenilo fenil negativo, es la
causa de una leve acidez del grupo oxidrlico (pK en solucin acuosa a 25 C es 1.3 x
10 -10).

En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenxidos
(algunas veces fenonatos fenolatos):

C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa

 Los fenatos de sodio y potasio, son rpidamente descompuestos por el bixido de
azufre; ste compuesto, tambin descompone al fenol.

El Grupo hidroxilo puede ser fcilmente eterificado y eterificado. El acetato de

fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo
(C6H5)2O son los teres comerciales ms conocidos del fenol.

El fenol es rpidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los

bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del
difenilo (difenoles bifenoles) HO-C6H4-OH, y xido de difenilo (dibenzofurano) y
productos de descomposicin, dependiendo este del agente occidente y de las
condiciones de operacin. La reduccin del fenol con zinc por destilacin, da benceno,
y la hidrogenacin del fenol, finalmente, es mtodo para la obtencin del ciclohexanol.

El gurpo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los tomos del
hidrgeno en las posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son
altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia eses posiciones); o sea, los
hidrgenos en 2- y 4- son los primeros en ser sustituidas para formar el monoderivados
para formar el monoderivado inicial, despus el 2- 4- el 2- 6- derivado, y finalmente el
2- 4- 6- triderivado, esto si las condiciones lo permiten.
MTODOS DE OBTENCIN DE ALCOHOLES

1- Hidratacin de alquenos
La adicin de agua al enlace doble de un alqueno, catalizada por cidos es un
Mtodo para la preparacin de alcoholes de bajo peso molecular que tiene su mayor
utilidad en los procesos industriales a gran escala. Los cidos que se utilizan con ms
frecuencia para catalizar la hidratacin de alquenos son: cido sulfrico y cido
fosfrico. Por lo general son reacciones regioselectivas y la adicin de agua al enlace
doble sigue la regla de Markovnikov. En general, la reaccin tiene la siguiente forma:

2- Hidroboracinoxidacin
La adicin de agua es indirecta e intervienen dos reacciones. La primera es la
adicin de borano al enlace doble, hidroboracin; la segunda es la oxidacin e hidrlisis
del organoboro intermedio con perxido de hidrgeno (H2O2) en presencia de una
base para formar un alcohol y cido brico.
La principal fuerza de esta reaccin es la afinidad del boro por los electrones,
debido a que forma un enlace ms fuerte con el oxgeno que con el carbono. La adicin
de los elementos del agua al enlace doble puede lograrse en el laboratorio con el uso
de diborano o THF:BH3.
El tratamiento de los alquilboranos con H2O2 en OH- sustituye el -B- por OH, la
adicin neta de H-OH a alquenos es cis, anti-Markovnikov, y libre de transposiciones.
3- Reduccin de compuestos carbonlicos
Los alcoholes primarios y secundarios se pueden sintetizar mediante la reduccin
de diversos compuestos que contienen al grupo carbonilo (c=o). A continuacin se
muestran las reacciones generales de reduccin de los compuestos carbonlicos.

4- Hidrlisis de haluros de alquilo

Se prepara un alcohol ya sea primario, secundario o terciario a partir de un
halogenuro de alquilo, en presencia de una base, por lo general hidrxido de potasio
concentrado. Reaccin de reactivos de grignard y compuestos carbonlicos

5- Reaccin de reactivos de grignard y compuestos carbonlicos.

Las adiciones de reactivos de Grignard RMgX y ArMgX a los compuestos de
carbonilo son especialmente tiles porque pueden emplearse para preparar alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del compuesto que se parta.
Esta reaccin es una adicin nuclefila al enlace doble carbono-oxgeno. El
reactivo de Grignard utiliza su par de electrones para formar un enlace con el carbono
del carbonilo, dicho carbono acepta este par de electrones ya que los del enlace doble
carbono-oxgeno se desvan hacia el oxgeno. El producto formado es un in alcxido
R- C- O el cual se asocia con Mg2+XCuando se aade agua o cido diluido a la mezcla
reaccionante despus de terminada la adicin de Grignard, se agrega cido base para
producir un alcohol.
6- Por fermentacin
Cada uno de los alcoholes recibe una cantidad variada de nombres. El etanol
(CH3-CH2-OH), recibe el nombre de alcohol etlico, alcohol de grano, alcohol de
bebidas.
El etanol, adems de utilizarse para la produccin de bebidas alcohlicas, su fin
est destinado al uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumera y
en compuestos orgnicos.
El alcohol etlico se prepara industrialmente por diversos mtodos:

a) Partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en
presencia de un catalizador.
b) A partir del acetileno, por hidratacin en presencia de sales mercricas, dando
un aldehdo posteriormente se reduce por el hidrgeno, en presencia de nquel
finamente dividido que acta como catalizador.
c) A travs del almidn se puede transformar este por la accin de una enzima en
maltosa, que a su vez por otra accin enzimtica se desdobla en dos molculas de
glucosa.
d) Se obtiene en grandes cantidades por fermentacin de lquidos azucarados y
es el alcohol de todas las bebidas alcohlicas. Su obtencin se basa en que la glucosa
(C6H12O6) fermenta por la accin de un enzima producto de un grupo de hongos
microscpicos, sacaromicetos (levadura de cerveza); las levaduras contienen enzimas
que propician una larga serie de reacciones que, en ltimo trmino convierten un
azcar simple en alcohol y anhdrido carbnico.

La sola fermentacin no produce bebidas con un contenido de etanol superior al

12-15%, porque las enzimas de la levadura se desactivan a concentraciones ms altas.
Para la obtencin industrial del alcohol sera demasiado cara la glucosa como materia
prima. Por esto se parte de las mezclas del azcar de caa o de remolacha o de otros
materiales ricos en almidn, como las papas o semillas de gramneas.

MTODOS DE OBTENCIN DE FENOLES

1- A partir de halobencenos
Este proceso tambin es conocido como proceso Dow. El benceno se puede
sulfonar, con cido sulfrico concentrado y altas temperaturas.
En este mtodo, el clorobenceno se calienta a 350C, en un medio de alta
presin, con una solucin acuosa de hidrxido de sodio, obteniendo como producto un
fenxido de sodio el cual, al acidificarse genera el fenol correspondiente.

La reaccin anterior tambin se puede llevar a cabo mediante los siguientes

pasos, donde primero el benceno es la materia prima, la cual se acidifica con cido
sulfrico obteniendo un cido bencensulfnico, para que pueda reaccionar con
hidrxido de sodio y as seguir el mismo proceso que la reaccin anterior, teniendo
como producto un fenol y una sal.
 2- A partir de aminas aromticas (sales de diazonio)
Las sales de diazonio reaccionan con agua para formar fenoles, la reaccin se
lleva a cabo en forma lenta, en soluciones fras de stas mismas sales, por lo que es
importante utilizarlas de inmediato una vez preparadas. La reaccin general se muestra
a continuacin:
 3- Con Reactivos organometlicos (organotalio)
El trifluoroacetato de talio (Tl(OOCCF3)3) (TFAT) se emplea en la sustitucin de
una o ms posiciones en sistemas aromticos y se prepara mediante la reaccin de
xido de talio y el cido trifluoractico.

Ya preparado el TFAT, este reacciona con compuestos aromticos, produciendo

un reactivo de organotalio, el cual es tratado con tetraacetato de plomo (CH 3COOPb) y
trifenilfosfina ((C6H5)3P). El ster formado se hidroliza con una base para producir el
fenol correspondiente despus de la neutralizacin.

Usos y aplicaciones de:

Metanol
El metanol tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como
materia prima en la fabricacin de formaldehdo. El metanol tambin se emplea como
anticongelante en vehculos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas,
tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol puede ser tambin
aadido al etanol para hacer que ste no sea apto para el consumo humano (el
metanol es altamente txico) y para vehculos de modelismo con motores de
combustion interna.

Etanol
1- Generales
Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico,
como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol
antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es
un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentracin de
aproximadamente el 70%.

2- Industria qumica
La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos
productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.),
el ter dietlico, etc.
Tambin se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
3- Combustible
Se emplea como combustible industrial y domstico. En el uso domstico se emplea
el alcohol de quemar. Este adems contiene compuestos como la pirovidos
exclusivamente a alcohol. Esta ltima aplicacin se extiende tambin cada vez ms en
otros pases para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de
Energa de EUA dicen que el uso en automviles reduce la produccin de gases de
invernadero en un 85%. En pases como Mxico existe la poltica del ejecutivo federal
de apoyar los proyectos para la produccin integral de etanol y reducir la importacin
de gasolinas que ya alcanza el 60%.

Glicol
Generalmente los glicoles son altamente utilizados en varias industrias, pues sus
usos y aplicaciones son muy amplios, por ejemplo:
Los glicoles se pueden utilizar en la fabricacin de:
Lubricantes
Plastificantes
Cosmticos
Pinturas
Estabilizador
Refrigerantes
Farmacuticos
Removedores
 Humectantes
Desengrasantes
Productos de limpieza

Glycerol

Dentro de los principales usos se encuentran:

La elaboracin de cosmticos como por ejemplo, jabones de tocador. La
glicerina aumenta su detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede
encontrar entre un 8-15% de glicerina en la composicin de estos jabones.
En el rea de la medicina se utiliza en la elaboracin de medicamentos en forma
de jarabes (como excipiente; como antisptico para prevenir infecciones en
heridas; como inhibidor de cambios enzimticos durante la fermentacin de
ungentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol,
taninos, alcaloides y cloruro de mercurio). Tambin es utilizado para lubricantes
y humectantes oftalmolgicos.
Adems, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen
accin laxante. El mecanismo de accin de estos supositorios se basa en dos
propiedades de la glicerina: es higroscpico y ligeramente irritante de mucosas.
Puede ser uno de los excipientes de los lquidos empleados en los cigarrillos
electrnicos
Como bao calefactor para temperaturas superiores a los 250 C;
Lubricacin de maquinarias especficas. Por ejemplo, de produccin de
alimentos y medicamentos (por no ser txica), de petrleo, etc.;
En disciplinas militares para la fabricacin de explosivos, como
la nitroglicerina as como para enfriar los caones de las armas de fuego.
Anticongelante (baja el punto de fusin del agua, por el descenso crioscpico).
Elaboracin de productos de consumo. Principalmente, se utiliza para preparar
extractos de t, caf, jenjibre y otros vegetales; fabricacin de refrescos; aditivo
(tipo tensioactivo comestible) para mejorar la calidad del producto.
Elaboracin de resinas alqudicas, que se utilizan como aislantes.
 Fluido separador en tubos capilares de instrumentos.
Industria de lacas y pinturas. Componente clave de los barnices que se utilizan
para acabados. En algunos casos, se utiliza glicerina al 98% para preparar
barnices electroaislantes.
Industria tabacalera. Debido a la elevada capacidad higroscpica de la glicerina,
es posible regular la humedad con el fin de eliminar el sabor desagradable e
irritante del humo de tabaco.
Industria textil. Proporciona elasticidad y suavidad a las telas.
Industria del cuero. Se aade a disoluciones acuosas de cloruro de bario con el
fin de preservar las pieles. Tambin se aade a emulsiones de cera para
curtirlas.

Isopropanol
Para la fabricacin de steres, plastificantes, emolientes, aminas, entre otros.
Pinturas, Esmaltes, lacas, barnices, selladores, adhesivos, resinas, tintas, diluyentes,
removedores, derivados de celulosa.

Esencias, aceites esenciales, principios activos de aroma y sabor, frmacos

veterinarios, productos de hogar y de cuidado personal.

Limpieza de micro circuitos y partes electrnicas, Anticongelante en mezcla de

agua, Centrifugacin de NITRO CELULOSA, Coagulante en separacin de
aminocidos, Produccin de Caragenatos.
Usos y aplicaciones del Fenol:
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se
usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la
industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A
(materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de
fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como
enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.