SNTESIS DE WILLIAMSON: OBTENCIN DEL CIDO FENOXIACTICO.

+ OBJETIVO

Poner en prctica el mtodo de Williamson para obtener el cido fenoxiactico.

+ FUNDAMENTO

Uno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres implica el ataque SN2 de un in

alcxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le conoce
como sntesis de Williamson.

Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos y con los
terciarios la reaccin no funciona, como corresponde a una reaccin que tiene que transcurrir a travs
de un mecanismo SN2.

Los iones alcxido necesarios de la sntesis de Williamson normalmente se obtienen de la reaccin de

un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio, NaH. Una reaccin cido-base entre el
alcohol y el hidruro de sodio genera la sal de sodio del alcohol.

Para la sntesis de fenil teres hay que emplear al fenol como componente nucleoflico del proceso y
nunca como componente electroflico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos
con hibridacin sp2. Como los fenoles son ms cidos que los alcoholes alifticos se puede conseguir
la formacin del in fenxido con NaOH:
+ MATERIAL Y REACTIVOS

1 matraz baln de 100 ml.

Aparato de agitacin.
Sistema de reflujo en bao Mara.
1 probeta de 50 ml.
1 pipeta de 5 ml.
1 pipeta de 10 ml.
Embudo de separacin.
Tripi.
Soporte universal.
Vaso de precipitado.
Papel filtro.
Vidrio de reloj.
Tubos capilares.
Aparato para medir punto de fusin.
1 g de fenol.
NaOH al 33%.
1.5 g de cido monocloroactico.
Piseta con agua destilada.
HCl concentrado.
ter etlico.
NaHCO3 al 15%

+ PROCEDIMIENTO

1. En un matraz baln de 100 ml, poner 1 g de fenol y 5 ml de NaOH al 33%.

2. Tapar con un corcho y agitar vigorosamente durante 5 minutos.
3. Agregar 1.5 g de cido monocloroactico, tapar y agitar vigorosamente por otros 5 minutos. Si
la mezcla est pastosa, agregar de 2 a 6 ml de agua destilada.
4. Reflujar en bao Mara por 40 minutos.
5. Enfriar y diluir con 10 ml de agua destilada y acidular con HCl concentrado hasta pH 1.
6. Extraer con 3 porciones de ter etlico de 10 ml cada una.
7. Lavar el extracto etreo con 3 porciones de agua destilada de 10 ml cada una. Desechar la fase
acuosa.
8. Extraer con 3 porciones de NaHCO3 al 15%.
9. Acidular extracto acuoso alcalino con HCl concentrado.
10. Filtrar el precipitado.
11. Secar al aire. Sacar rendimiento y punto de fusin.
+ RESULTADOS

+ CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

+ BIBLIOGRAFA