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Martha Reis

Qumica
Manual do
Professor

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Qumica - Ensino Mdio
Martha Reis

Qumica
Manual do
Professor
Martha Reis
Bacharela e licenciada em Qumica pela Faculdade
de Cincias Exatas, Filosficas e Experimentais da
Universidade Presbiteriana Mackenzie.
Foi professora dos colgios Mackenzie e Objetivo
e do curso preparatrio para vestibulares Universitrio,
tendo atuado tambm como editora de livros didticos.

2 edio
So Paulo 2016
3
Qumica - Ensino Mdio
Diretoria editorial
Lidiane Vivaldini Olo
Gerncia editorial
Luiz Tonolli
Editoria de Biologia e Qumica
Isabel Rebelo Roque
Edio
Daniela Teves Nardi
Gerncia de produo editorial
Ricardo de Gan Braga
Arte
Andra Dellamagna (coord. de criao),
Erik TS (progr. visual de capa e miolo),
Dados Internacionais de Catalogao na Publicao (CIP)
Andr Gomes Vitale (coord. e edio)
e Casa de Tipos (diagram.) (Cmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)
Reviso
Hlia de Jesus Gonsaga (ger.), Fonseca, Martha Reis Marques da
Qumica : ensino mdio / Martha Reis. --
Rosngela Muricy (coord.), Ana Paula Chabaribery Malfa,
2. ed. -- So Paulo : tica, 2016.
Gabriela Macedo de Andrade, Helosa Schiavo,
Vanessa de Paula Santos,
Brenda Morais e Gabriela Miragaia (estagirias) Obra em 3 v.
Iconografia Bibliografia.
Slvio Kligin (superv.), Denise Durand Kremer (coord.),
Monica de Souza (pesquisa), Cesar Wolf e 1. Qumica (Ensino mdio) I. Ttulo.
Fernanda Crevin (tratamento de imagem)
Ilustraes
Luis Moura e Paulo Manzi
Cartografia
Eric Fuzii, Mrcio Souza
Foto da capa: Mandy Disher Photography/Getty Images
Prottipos
Magali Prado
16-01899 CDD-540.7
Direitos desta edio cedidos Editora tica S.A.
Avenida das Naes Unidas, 7221, 3o andar, Setor A ndices para catlogo sistemtico:
Pinheiros So Paulo SP CEP 05425-902 1. Qumica : Ensino mdio 540.7
Tel.: 4003-3061
www.atica.com.br / editora@atica.com.br

2016
ISBN 978 8508 17947 3 (AL)
ISBN 978 8508 17948 0 (PR)
Cd. da obra CL 713351
CAE 566 085 (AL) / 566 086 (PR)
2a edio
1a impresso
Impresso e acabamento

2
APRESENTAO

E
ste o ltimo ano do Ensino Mdio, e tambm um ano de grandes
decises sobre o seu futuro, o que uma grande responsabilidade.
Nesta coleo reservamos o ltimo volume para estudar Qumica
orgnica, a Qumica da vida. E, como estamos em um ano de grandes
decises no qual vamos estudar, dentre outros, os compostos que desen-
cadeiam nossas emoes, podemos aproveitar para refletir sobre um valor
crucial para a nossa felicidade e a de todos que nos rodeiam: a tolerncia.
Ser tolerante admitir que no existe uma verdade absoluta, e que o
certo para mim pode ser errado para voc (e vice-versa), mas que apesar
disso podemos conviver bem, porque uma pessoa no se resume a um
partido poltico, uma orientao sexual, uma cor de pele, uma religio, um
time de futebol, um problema fsico, uma aparncia incomum ou uma si-
tuao financeira.
Cada pessoa um ser nico, com sua carga gentica e histria de vida
forjada pelas oportunidades, sonhos, crenas, pensamentos, frustraes e
conquistas. Isso faz com que toda pessoa tenha um mundo de possibilida-
des a oferecer, um mundo que pode ser ofuscado por um rtulo ou um
carimbo depreciativo, se deixarmos que nossa viso se fixe em um ponto,
impedida de ver o todo.
Cabe a cada um de ns praticar a tolerncia, procurando ver alm da
primeira impresso, alm daquilo que nos disseram ser o certo, apren-
dendo a questionar sempre: Por que no?
urgente entender que todo ser humano tem o
Aksenova Natalya/Shutterstock

direito de ocupar seu espao, de ser aceito do jeito que


, e de ser feliz sua maneira, sem se sentir julgado ou
ameaado por isso.
Vou torcer para que voc tome as melhores decises
para o seu futuro.

A autora

3
Conhea seu Livro

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Abertura
da Unidade
7
UNIDADE

CAPTULO
Reaes de adio e
Cada volume da coleo reaes orgnicas
dividido em cinco
Unidades temticas. FOI NOTCIA!
Amar as coisas e usar as pessoas
O tema de cada Unidade
A
sociedade atual est muito baseada nos Faam um acordo familiar de no comprarem pre-

apresentado com um valores das coisas e no nos valores das


pessoas. Isso criado pela propaganda e
tem que mudar, para que possamos ser mais feli-
sentes uns para os outros nos aniversrios e feriados.
Que alvio! E, acredite ou no, seus amigos tambm
sobrevivero ao choque se voc estender essa atitu-

breve texto de zes. Quem vai mudar isso cada um de ns, quan-
do passarmos a nos valorizar pelo que cada um de
de a eles. Faam planos para encontrarem-se e faze-
rem algo juntos, em vez de correr at as lojas para

Consumismo
ns , e no pelo que possumos, e usarmos a mes- comprar porcarias sem sentido. Confeccionar algo por

introduo. ma medida para qualificarmos as outras pessoas.


H que se ter coragem para no ser levado pelos
conta prpria, ou preparar uma comida favorita ou
sobremesa especial, sair para um passeio ou nadar,
padres impostos pela sociedade. Mas se confia- ver um filme juntos pode ser mais significativo.
mos em ns mesmos, podemos superar a presso Quando compramos um presente para oferecer,
da sociedade e comear a viver com muito mais no em data especial, apenas algo que sabemos
simplicidade. que seria perfeito para aquela pessoa, ou que j
No preciso ter o tnis da moda, e sim aque- sabemos que ela precisa.
le que for confortvel no p. No preciso ter o Celebre relaes especiais com refeies im-
carro da moda, e nem deveria ser preciso ter carro. provisadas, piqueniques e outros eventos alegres,
Consumismo significa comprar sem pensar, comprar por No lugar de querermos todos ter um carro, pode- de estilo comunitrio. Deixe amigos e famlia tra-

Foi notcia!
comprar, sem precisar, acumular coisas. O comprador com- mos exigir transporte digno e de qualidade aos balharem juntos, como uma expresso de seu
pulsivo experimenta sensaes muito semelhantes s do rgos competentes. Muito mais linhas de metr amor pelos indivduos no centro da celebrao.
usurio de drogas, o prazer na hora da compra, a euforia de e principalmente a implantao de linhas de trem Isso significa muito mais do que apenas econo-
que possam nos levar com qualidade de tempo e
possuir algo que de fato ele nem precisava, a extrema ale- mizar dinheiro. Evite alimentos que tragam sofri-
economia de recursos naturais, para todos os lu-
gria que em pouco tempo se transforma em vazio, em an- mento e morte a outros seres, como as carnes,
gstia e mal-estar que s passa quando o indivduo volta a
comprar, e ento o ciclo se repete.
Esta seo abre todos gares do Brasil. Esse sistema foi aprovado e im-
plantado em pases da Europa e Estados Unidos,
entre outros.
que tambm implicam desmatamentos, queima-
das e o aumento do aquecimento global.
Podemos passar do estado de amar as coisas
Mas o que os leva a agir desse modo? Por que fazem isso? Com
certeza a resposta no simples mas, sem dvida, a fora da os captulos da coleo Podemos criar um estilo de vida mais simples,
que no apenas requeira muito menos dinheiro,
e usar as pessoas para amar as pessoas e usar as
coisas.
propaganda se no a causa no mnimo o alicerce dessa como tambm nos proporcione tempo para as Nina Rosa Jacob: Ativista pela defesa dos direitos dos animais,
situao. A propaganda cria necessidades, impe atitudes, fra-
giliza nosso bom senso, nos torna refns do consumismo.
e apresenta um texto tarefas que realmente importam. palestrante sobre a coragem de fazer o bem.

Amar as pessoas e usar as coisas.


Voc pode pensar: eu gosto de comprar e tenho dinheiro
para isso, ento, qual o problema?. O problema que isso jornalstico relacionado Voc leu um texto que diz que a sociedade
atual no percebe, por exemplo, que o consumo

Christin Lola/Shutterstock
est acabando com nosso planeta, esgotando nossos recur-
sos naturais, saturando os aterros sanitrios e lixes, est
se tornando insustentvel. No vale a pena refletir a respei-
ao tema da Unidade, exagerado de carne aumenta o sofrimento dos
animais, a degradao do meio ambiente e o
aquecimento global. Voc sabe por qu?
to e mudar de atitude?

148
do qual so extradas 165

questes.

Experimento

Construo de modelos enantimeros

Material necessrio bolinha para formar um tetraedro (conforme


2 xcaras de ch de farinha de trigo mostra a foto da pgina 134).
1 xcara de ch de sal III. Faa bolinhas de 4 cores diferentes (foto) e
1 xcara de ch de gua (pode ser necessrio espete-as na extremidade livre de cada palito.
um pouco mais)
Qingqing/Shutterstock/Glow Images

2 colheres de sopa de leo (mineral ou vegetal)


corante alimentcio em 4 cores diferentes ou
RETOMANDO A NOTCIA p para fazer suco em 4 cores diferentes (uva,
Cotidiano do
Qumico
limo, laranja, morango, por exemplo)
tigela ou bacia de plstico
A reportagem da pgina 261 fala sobre a falta de segurana de usinas palitos de dente
nucleares e sobre o destino incerto do lixo atmico. Voc sabe quais as 1 espelho pequeno, desses usados para ma-
quiagem Desenvolvimento de frmacos
consequncias de um acidente nuclear como os de Chernobyl e Fukushima? Repita a operao a partir do item II, toman-
Como fazer do cuidado para colocar as bolinhas coloridas Os frmacos, porm, so os produtos que mais demandam investimentos, pesquisas e cuidados ao
O acidente nuclear de Chernobyl ocorreu em 26 sistema de refrigerao dos reatores em funcio- na exata posio que voc as colocou no mode- longo de seu desenvolvimento, principalmente em relao ao aspecto toxicolgico, antes de efetivamen-
de abril de 1986, no reator 4, durante um teste de ro- namento. Imediatamente os geradores de emer- Coloque a farinha e o sal na tigela. Misture
lo anterior. (Chamaremos esses dois modelos te serem lanados no mercado.
tina. Vrias regras de segurana foram desrespeitadas gncia (que ficavam no subsolo, protegidos de bem (pode usar as mos mesmo, previamente
idnticos de A.) O fluxograma a seguir fornece uma ideia dos processos que esto envolvidos no desenvolvimento de
e a reao em cadeia atingiu nveis incontrolveis. O desabamentos) foram acionados, e o controle foi limpas). V acrescentando a gua aos poucos e
Repita novamente a operao a partir do uma nova droga.
sistema de circulao de gua do sistema primrio, retomado. Uma hora depois chegou o tsunami. mexendo com as mos at que a mistura adqui- Segurana, eficcia e comercializao
ra a consistncia de massa de po. item II, invertendo a posio das bolinhas colo-
responsvel pelo resfriamento do ncleo do reator, A gua invadiu a usina e danificou os geradores, ridas ligadas bolinha central (tomo de car-
Descoberta (de 3 a 20 anos) (de 5 a 8 anos)
foi interrompido, gerando um superaquecimento do desligando o sistema de refrigerao. A usina ain- I. Separe a massa em 5 partes iguais. Deixe uma
bono) em relao posio que voc escolheu Ideia Estudos detalhados no ser humano: Aprovao do
reator, que criou uma verdadeira bola de fogo dentro da contava com baterias de backup com 8 horas de lado e acrescente corantes ou p de suco governo para a
anteriormente. (Chamaremos esse outro mo- * absoro
do edifcio da planta, resultando em uma exploso que de durao, mas esse tempo no foi suficiente pa- s outras 4 partes da massa, separadamen- * excreo venda
te. A ideia obter massa de modelar de 5 co- delo de B.) * metabolismo
destruiu sua cobertura (exploso trmica e no nu- ra o conserto dos geradores e, assim que a energia Pronto, agora voc j tem os modelos. Desenvolvimento do processo de
res diferentes. Amasse bem cada uma delas Sntese
clear), matando 31 pessoas e provocando a evacuao das baterias acabou, a temperatura dentro dos fabricao
de mais de 130 000 habitantes da regio. Depois do reatores comeou a subir. para homogeneizar. Projeto e construo da fbrica
Investigue Novo medicamento
acidente surgiram vrios casos de cncer, principal- Para economizar, voc pode utilizar apenas Projeto da formulao e embalagem
A 1 200 C ocorreu a reao do zircnio (que re-
mente na glndula tireoide de crianas. Chernobyl dois corantes diferentes, por exemplo, ama- 1. Tente posicionar os modelos A, um sobre o Nova substncia
veste as barras de combustvel nuclear) com a gua.
liberou para a atmosfera 400 vezes mais material relo e azul. Misturando os dois, voc obtm outro, de modo que as bolinhas de cores
Essa reao produziu gs hidrognio. Fabricao
radioativo do que a bomba atmica de Hiroshima. uma terceira cor, no caso, verde. As outras du- iguais fiquem exatamente na mesma dire-
Os quase 50 mil moradores da cidade de Pripyat, Zr (s) + 2 H2O (v) ZrO2 (s) + 2 H2 (g) as partes de massa podem ser de tonalidades o. O que voc observa? Caracterizao
Testes clnicos
vizinha usina, na Ucrnia, tiveram que deixar suas diferentes de uma mesma cor. Por exemplo, 2. Pegue agora um modelo A e um modelo B. Ten- controlados Controle de
em uma das partes da massa voc acrescenta qualidade
casas. O local permanece inabitvel. O H2(g) provocou a exploso do prdio da usina. te posicion-los um sobre o outro, de modo Extrao de fontes
O acidente de Fukushima ocorreu em 11 de mar- Os tcnicos continuaram tentando resfriar o mais corante ou p de suco para obter uma que as bolinhas de cores iguais fiquem exata- animais, vegetais
o de 2011, quando o Japo foi atingido por um ter- rea tor bombeando gua do mar com cido brico tonalidade intensa e, na outra, acrescenta ou minerais
mente na mesma direo. O que voc observa? Aprovao dos testes
Comercializao
remoto de magnitude 9,0 na escala Richter, seguido (que tem a propriedade de capturar nutrons, mo- pouco para obter uma tonalidade clara. clnicos pelo governo
3. Coloque um modelo A em frente ao espelho. Testes de atividade biolgica
de um tsunami com ondas acima de 10 metros. derando a reao de fisso), mas a situao ficou Observao: os corantes alimentcios muitas
Tente agora posicionar o outro modelo A ao primria e secundria
Os reatores de Fukushima so do tipo BWR (Boiling fora de controle. A temperatura no interior do vezes so vendidos como anilina. Trata-se de
um nome fantasia. A anilina mesmo (benze- lado do espelho, de modo que ele fique na Estudos em voluntrios Acompanhamento
Water Reactor, ou reatores de gua pressurizada). reator ultrapassou a marca de 2 800 C, suficien- contnuo e testes
noamina ou fenilamina) txica e no pode mesma posio da imagem A. Isso possvel?
Nos reatores BWR a gua o lquido refrigerador te para fundir os cilindros de xido de urnio Medicamento em potencial clnicos adicionais
ser ingerida. 4. Mantenha o modelo A em frente ao espelho.
e tambm moderador, mas no est sob presso, e (combustvel nuclear). Essa temperatura fundiu
II. Pegue uma cor de massa (a mais intensa) pa- Tente agora posicionar o modelo B ao lado Mdico
ferve no reator. O vapor obtido passa diretamente as paredes de ao que protegiam o reator e deixou Estudos detalhados em animais:
do espelho, de modo que ele fique na mes- Atividade
da parte superior do reator para os turbogeradores. que uma quantidade imensa de elementos radioa- ra ser o carbono (tomo central). Faa uma
Toxicidade * toxicidade
O terremoto destruiu o acesso da usina s fon- tivos e seus produtos de decaimento vazassem bolinha com ela. Quebre dois palitos de den- ma posio da imagem do modelo A. O que Estabilidade * absoro
te ao meio e espete-os em quatro pontos da voc conclui? Sntese aperfeioada * excreo
tes externas de energia eltrica que mantinham o para o ambiente. Farmacutico
Patente * metabolismo
* reproduo
* atividade carcinognica
Desenvolvimento do processo Paciente
Isomeria constitucional e estereoisomeria 135 Medicamento possvel Mtodos de controle de qualidade
Gleb Garanich/Reuters/Latinstock

No decorrer do processo, as propriedades fsicas e qumicas do princpio ativo so esmiuadas. Ao


mesmo tempo, a farmacologia (campo de ao e efeitos) procura determinar a dose apropriada aos diver-

Experimento
sos nveis de enfermidade e a melhor forma de administrao.
Um pesquisador sozinho no consegue realizar nada de prtico no campo farmacutico. O trabalho
nessa rea exige equipes integradas de especialistas altamente qualificados de diversas reas. A penici-
lina, descoberta pelo bacteriologista escocs Alexander Fleming (1881-1955), por exemplo, s pde ser
Vista da central nuclear de Chernobyl, palco do maior acidente
nuclear do mundo, em 1986. Desde o acidente, a cidade de disponibilizada aps o trabalho de 17 grupos ingleses e 22 grupos norte-americanos que resultou em um
processo de fermentao, usado at hoje para obter a substncia pura.
Experimentos investigativos
Pripyat est desabitada, uma cidade fantasma. Ucrnia, 2006.

Leis da radioatividade e energia nuclear 281 Polmeros sintticos 217

que introduzem um assunto


e despertam questionamentos
Retomando e a vontade de continuar Cotidiano
a notcia aprendendo. do Qumico
As respostas para as questes Os experimentos so interessantes O objetivo desta seo
levantadas na seo Foi notcia! e acessveis, norteados pela apresentar processos qumicos
so discutidas com base na teoria preocupao com a segurana realizados em laboratrio e
apresentada no captulo. e com o meio ambiente. um pouco do cotidiano do
profissional da rea qumica.

4
Curiosidade De onde vem...
A cor da pele
A ilustrao
est fora de escala. para onde vai?

Anderson Barbosa/Fotoarena
Cores fantasia.

Tudo o que existe no Universo interage de Quanto maior a quantidade de melanina


alguma maneira, direta ou indiretamente. To- produzida, mais escuro ser o tom de pele e
vice-versa.
Curtume
da forma de vida tem basicamente a mesma
essncia: tomos que se combinam para for- Curtir significa submeter as peles de animais para fazer uma bolsa, 18 crocodilos.
mar molculas, molculas que reagem para (bovinos, equinos, ovinos, caprinos, alm de cro- Para fazer um casaco de pele so abatidos:
formar os mais diversos compostos, ons que
melancito
codilos, cobras, lontras, focas, raposas, visons,
chinchilas, esquilos, etc.) a tratamentos tais que
8 focas, ou 24 raposas marrons, ou 30 lontras, ou
transmitem impulsos eltricos, reaes de 42 raposas-vermelhas, ou 65 visons, ou 100 chin-
sntese e de anlise que ocorrem constante- as tornem resistentes gua e ao apodrecimento.
Luis Moura/Arquivo da editora
epiderme chilas, ou 400 esquilos.
mente, que formam e decompem seres num Inmeros animais so abatidos com o nico in-
Existem trs tipos de curtimento: vegetal, mi-
tuito de extrair o couro, observe:
ciclo interminvel. neral e a leo (acamuramento). Para algumas
Por incrvel que parea, o nmero de tomos derme para fazer um par de sapatos de couro de croco- peles usa-se um processo misto, ou seja, uma
que constitui o Universo praticamente cons- dilo, so abatidos 10 animais; combinao de dois desses trs processos.
tante (embora de uma grandeza inimaginvel)
tela
para uma carteira, 4 crocodilos; O quadro a seguir fornece mais detalhes.
e esses tomos, que esto aqui desde o incio subcutnea
dos tempos, so trocados a todo momento en- (hipoderme)
Curtimento
tre os seres vivos e entre estes e o meio am-
biente atravs da respirao e da alimentao. Mtodo No que consiste Aplicaes
J que somos fundamentalmente combina- Agora, pensando bem, faz algum sentido
julgar o valor de uma pessoa pela quantidade
es diferentes de uma mesma matria, o que Para curtir as peles por esse processo, so empregados os
de melanina que sua pele produz? O que leva taninos, ou substncias tnicas, extrados de uma grande
Manifestao contra o uso de pele de animais em roupas, em So Paulo (SP). 2011.
faz algumas pessoas pensarem que so me-
ao preconceito? Qual o mecanismo que induz o variedade de plantas. Entre as principais esto a aroeira,
lhores ou piores do que outras, com base em muito usado no preparo de couros
ser humano a valorizar melancitos e a des- o barbatimo, o quebracho, o salgueiro e a mimosa.
coisas to superficiais como a cor da pele, por Vegetal destinados fabricao de solas e Trabalho em equipe
prezar neurnios? O curtimento resulta de uma combinao qumica entre
correias de transmisso.
exemplo? O que mais importante numa pessoa? Seu as substncias extradas dos vegetais e as protenas da
derme, que permite a formao de compostos no "No processo geral de curtumes, o volume Em relao aos curtumes, pesquise:
Cientificamente sabe-se que a cor da pele carter ou a cor da sua pele? O respeito que ela solveis em gua e imputrescveis. de gua utilizado pode variar []. De acordo com a) Qual o tipo de curtimento mais danoso ao
depende da quantidade de melanina que o or- tem pelos seus semelhantes ou a religio que o Centro Tecnolgico do Couro, SENAI Rio Gran- meio ambiente?
ganismo produz. ela segue? A fora de vontade, o bom humor ou Utiliza a propriedade do colgeno de se combinar com de do Sul, o consumo total mdio atual do setor b) Qual o principal efluente gerado na inds-
A melanina um pigmento biolgico. Quimi- a sua condio social? A solidariedade que ela metais como o crmio, o alumnio e o zircnio. brasileiro est estimado em [] cerca de 630litros tria do curtume que tambm gerado no
camente um polmero de massa e complexi- demonstra ou a sua orientao sexual? O que Desses, o mais empregado o crmio, sob a forma de
gua/pele salgada. Assim, um curtume integrado
leva ao preconceito? mono-hidroxissulfato de crmio III, Cr(OH)SO4, obtido a esgoto domstico no tratado?
dades variveis, sintetizado nos melancitos usado no preparo de couros de processo convencional que processe 3 000peles
partir da reao: c) O Brasil adota normas ambientais seme-
(clulas situadas na camada basal da pele, entre Quando vamos aprender que as diferenas Mineral destinados fabricao de produtos salgadas por dia, consumiria, em mdia, aproxima-
fsicas e culturais so na verdade a maior ri- Na2Cr2O7(s) + 3 SO2(g) + H2O(,) *( lhantes s da Alemanha, um pas desen-
a epiderme e a derme) pela oxidao progres- mais finos, como roupas e estofados. damente 1 900 m3 gua/dia, equivalente ao consu-
siva do aminocido tirosina. queza que possumos? So justamente aquilo *( 2 Cr(OH)SO4(aq) + Na2SO4(aq) mo dirio de uma populao de cerca de 10 00ha-
volvido e rico, onde muitos rios urbanos
que nos torna nicos apesar de to iguais. Reagindo com as protenas da pele, o Cr(OH)SO4, bitantes, considerando-se um consumo mdio de so utilizados como balnerios. Uma vez
Quando vamos perceber que a nica maneira desenvolve uma reao semelhante dos taninos. 180litros de gua/habitante por dia. Desta forma, que a realidade social desses dois pases
NH2 O de sermos aceitos incondicionalmente acei- verifica-se que gua um insumo importante na to distinta, justo que ambos tenham
bio-oxidao
HO C C C ****( tando e respeitando as demais pessoas, erra- utilizado em peles mais delicadas, como as de camura, operao dos curtumes (na formulao dos ba- as mesmas leis ambientais cuja rigidez
H2 H
dicando de vez toda espcie de preconceito? cabra, cordeiro e coelho. Nesses casos, a transformao
pode se tornar um entrave para a peque-
OH das peles obtida simplesmente banhando-as em leos
nhos de tratamento e nas lavagens das peles) e, de-
Helder Almeida/Shutterstock/
Glow Images

tirosina Esse mtodo produz peles muito pendendo da sua produo e do local onde opera, na indstria?
de peixe, ricos em cidos graxos poli-insaturados, e, em
HO O seguida, colocando-as ao ar para secagem. Em contato macias e flexveis, de colorao o impacto de consumo nos mananciais da regio
A sala pode ser dividida em grupos. Cada
A leo
bio-oxidao com o O2(g) do ar, esses cidos graxos sofrem oxidao amarelo-clara, usadas na fabricao pode ser significativo."
****( C (rompimento de uma das ligaes da dupla e a entrada de grupo vai pesquisar um tpico e apresent-lo
de bolsas, roupas e luvas.
HO N OH um grupo kOH), e produzem os chamados hidroxicidos SO PAULO (Estado). Companhia de Tecnologia de Saneamento Ambiental aos demais. Aps as apresentaes, pode-se
graxos, que se combinam com as protenas da pele para (Cetesb). Curtumes. So Paulo, 2005. Disponvel em: <www.cetesb.sp.gov.br/
tecnologia/producao_limpa/documentos/curtumes.pdf>.
fazer um debate entre os alunos para discutir
H formar agregados insolveis.
Acesso em: 16 jan. 2016. o tema.
monmero da melanina

Carboidratos e protenas 251 254 Captulo 10 Carboidratos e protenas 255

Curiosidade De onde vem para onde vai?


Fatos intrigantes relacionados ao Discute, de modo simples, as matrias-primas utilizadas, o processo
assunto que est sendo desenvolvido, de extrao, de obteno e as aplicaes de produtos economicamente
eventos histricos ou discusses importantes. Esta seo inclui uma sugesto de trabalho em equipe,
extras para o enriquecimento afinal aprender a trabalhar em grupo, a respeitar opinies, a expor
da aula so alguns dos temas um ponto de vista e a buscar uma soluo em conjunto so habilidades
que aparecem neste boxe. muito requisitadas no mercado de trabalho.

Seja vivo.
Sade e sociedade No use drogas! Exerccio resolvido Compreendendo

Opiceos
2 (Vunesp-SP) No composto 3,4-dimetil-hex-3-eno:

a) Ocorre que tipo de isomeria?


o
Mundo
Muitas substncias com grande atividade Doses elevadas produzem um estado de Nesta Unidade estudamos as propriedades qumicas e Para onde vai a beleza, o charme, a alegria de algum
b) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros espaciais do item anterior, identificando-os.
farmacolgica podem ser extradas da planta torpor e calmaria e anulam toda emoo, de fisiolgicas das principais drogas conhecidas. Vimos a que que se submete bebida? Como fica a famlia, o empre-
Papaver somniferum ou papoula-do-oriente. dor e de prazer. A morfina causa dilatao Resoluo grupos funcionais elas pertencem, suas propriedades e como go, a relao com os amigos, a vida de algum que se v
Ao fazer cortes na cpsula da papoula, quan- das pupilas, paralisia do estmago e do in- a) O 3,4-dimetil-3-hexeno apresenta diastereoisomeria cis-trans. Alm disso, por ser um alceno (frmula molecu- atuam no organismo do indivduo que se submete a elas. atingido por essa doena? Por que ento continuamos a
do ainda verde, obtm-se um suco leitoso, o pio testino e forte priso de ventre. usada na lar C8H16 e frmula geral CnH2n), ismero de ciclanos. Logo, apresenta isomeria de cadeia e de posio (dos Usar uma droga implica submisso substncia. De- acreditar na propaganda do lcool e no nas imagens reais
(a palavra pio em grego quer dizer suco). Medicina para aliviar a dor de pacientes gra- radicais e da insaturao). pendncia estar subordinado ou sob o domnio de algo que ele nos apresenta?
ves e terminais. b) Os ismeros espaciais so, respectivamente: cis-3,4-dimetil-3-hexeno (1) e trans-3,4-dimetil-3-hexeno (2). maior e mais forte que a prpria vontade. Significa no assustadora a fora da propaganda: uma mentira
Martin Nemec/Shutterstock/Glow Images

A sndrome de abstinncia da morfina um H3C C C CH3 H3C C CH3 ter vontade prpria ou no ser capaz de impor essa von- repetida vrias vezes se torna uma verdade. No preci-
H2 H2 H2 tade a ningum, nem a si mesmo. samos aceitar isso. Uma mentira sempre ser uma men-
processo violento e doloroso que pode durar de (1) C C (2) C C
8 a 12 dias. Provoca nuseas e vmitos, diarreia, curioso que o jovem, justamente na idade em que tira, no importa quantas vezes seja repetida.
H3C CH3 H3C C CH3
deveria estar proclamando sua independncia resolva No simples viver no nosso mundo. Mas sempre
cibras musculares, clicas intestinais, coriza e H2
se submeter a uma ou mais drogas, perpetuando seu es- existe a possibilidade de mudar o que est errado. Os
lacrimejamento.
tado de dependncia. jovens so muito bons em mudar as coisas. No precisa-
Apesar de ser difcil crescer e se impor em uma socieda- mos aceitar as imposies da mdia. Podemos buscar in-
ATENO!
Codena No escreva no seu livro! de como a nossa, em que a maioria dos valores encontram- formao, constatar o que est errado, questionar os
A codena, ou metilmorfina, era utilizada na Exerccios -se deturpados pela mdia com mensagens como "voc s valores propostos, duvidar, sugerir mudanas. Se um jo-
Medicina em remdios para tosse (denominados ser feliz e aceito se tiver o corpo ideal, usar roupas da mar- vem no faz isso, quem vai fazer?
antitussgenos) e como analgsico. 9 (UnB-DF) Indique quais das seguintes substncias 13 Uma das reaes qumicas responsveis pela viso ca X ou ter o carro da marca Y", no ser nas drogas que os bvio que o valor de uma pessoa no est no corpo
O problema que a codena tambm inibe a apresentam diastereoisomeria cis-trans: humana envolve dois ismeros da molcula retinal. jovens vo encontrar a soluo. Muito pelo contrrio. dentro do padro de beleza (irreal), no carro, nas roupas
1. 2-metilbut-2-eno. 4. but-2-eno. Quando a luz incide sobre a rodopsina, que uma prote-
Papoula-do-oriente ao de outras reas do crebro, causa sono- Somam-se ainda problemas sociais como desigual- ou nos produtos que tem ou utiliza; alis, o consumismo
2. hex-3-eno. 5. 1,2-dimetilbenzeno. na conjugada (que possui outros grupos funcionais alm dade, violncia urbana, corrupo, tragdias naturais, no uma qualidade invejvel, uma verdadeira praga,
lncia, apatia, diminui a presso arterial, os ba-
O resduo seco desse suco, denominado p 3. 1,3-dimetilciclobutano. 6. 1,2-diclorociclopenteno. dos aminocidos) existente nos bastonetes da retina dos desemprego, incerteza do futuro; alm de problemas fa- considerado, atualmente, um dos maiores problemas am-
timentos cardacos e a frequncia respiratria.
de pio, contm pelo menos 20 alcaloides natu- mamferos, transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal. miliares, como brigas, falta de dinheiro, falta de perspecti- bientais e sociais que temos de enfrentar. Algo a ser com-
Quando consumida em excesso, a tempe- 10 (Ufop-MG) Com relao s estruturas abaixo, que
rais dos quais o mais potente a morfina. essa transformao de um diastereoismero em outro va, falta de opes de lazer. E, ento, como escapar do batido e no conquistado.
ratura corporal diminui e a pele fica azulada representam substncias usadas com fins teraputicos,
Alcaloides so compostos orgnicos nitro- que marca o incio do processo visual, isto , que age como traficante com a possibilidade de fuga, de prazer fcil, que Andar de nibus proteger o meio ambiente. mui-
(cianose), em razo da oxigenao insuficien- responda:
genados de estrutura complexa e carter bsico, o elo entre a incidncia da luz e a srie de reaes qumi- na fase inicial oferecido a um custo muito baixo ou at to ruim andar de nibus? Ento precisamos lutar para
te, podendo levar a um estado de coma e at OCH3 OCH3 OCH3
em geral heterocclicos, que constituem os prin- cas que geram o impulso nervoso que d origem viso. como cortesia? A resposta uma s: com informao. melhorar o transporte pblico e no necessariamente
a morte.
cpios ativos dos vegetais e que exercem uma 6 7 a informao que nos faz enxergar os verdadeiros para comprar um carro.
Os sintomas da sndrome de abstinncia so 9 11
pronunciada ao fisiolgica sobre os animais. 5
1 problemas decorrentes do uso das drogas, e nos faz per- Prolongar a vida til de roupas e produtos, evitando
calafrios, cibras, clicas, coriza, lacrimejamen- 1
Outra substncia extrada do pio a 10 ceber que essa no , nem de longe, a soluo para os comprar e descartar desnecessariamente, ter conscin-
to, inquietao, irritabilidade e insnia. 13
problemas.
codena. J a herona sintetizada a partir da 4
cia ecolgica. Se a propaganda diz o contrrio porque
CH l CH k CH3 COH CH k CH l CH 14
O lcool, por exemplo, uma droga lcita que na pro- precisa vender produtos para sobreviver.
morfina por meio de uma reao de esterifica- 3

o e, por isso, considerada uma substncia Herona I II III 15 paganda constantemente relacionado a sexo, prazer, Mais uma vez a resposta est na informao, que
semissinttica. A herona ou diacetilmorfina um depressor a) Quais so os ismeros orto e meta da substncia II? C beleza, alegria, descontrao. Mas ser que isso mesmo? nos esclarece sobre as consequncias do consumismo
H O
mais potente que a morfina. No usada na Me- b) Quais so as funes presentes em II? Justamente por ser uma droga lcita e to incorporada exagerado e nos ajuda a fazer escolhas mais saudveis
morfina: R = R = H; cis-11-retinal
codena: R = CH3 e R = H e N CH3 dicina em razo dos danos que causa. c) Qual(is) das substncias I, II e III possui(em) diaste- a nossa sociedade, difcil quem j no tenha convivido para ns mesmos e para o planeta. Esse ser o assunto
O
herona: R = R = COCH3 H A sndrome de abstinncia um processo reoismeros? Represente-os. com um alcolico, seja na prpria famlia ou na vizinhana. da prxima Unidade.
d) Qual a substncia que contm uma ligao dupla 6 7 9 11 13
extremamente violento. Poucas drogas causam C
Lenar Musin/Shutterstock

1
no conjugada? 5 15 H
um efeito to devastador no organismo. 10 1 14

Seu uso interrompe a produo da endorfina, 11 (FCC-SP) Qual o nmero mnimo de tomos de 4
RkO O k R substncia que o corpo produz para controlar a carbono que um difluoreto orgnico deve ter para pos-
O 3

dor e proporcionar prazer. Se o dependente tenta sibilitar a existncia de ismeros cis-trans?


trans-11-retinal
Morfina interromper o vcio, entra em desespero, sente a) b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
A palavra morfina deriva de Morfeu, o deus dos dores to fortes que no consegue mais dormir, a) Explique as condies necessrias para que ocorra
12 Indique se os compostos a seguir apresentam dias-
sonhos na mitologia grega. A droga um potente tomar banho, trocar de roupa. O organismo perde estereoisomeria cis-trans em compostos de cadeia
tereoisomeria cis-trans ou diastereoisomeria E-Z. Justi-
depressor da parte central do sistema nervoso. a capacidade de regular a temperatura e a pessoa fique sua resposta. acclica e em compostos de cadeia cclica.
Provoca aumento de sono e diminuio da dor. passa a suar muito ou a ter calafrios. a) hex-3-eno; c) ciclobutan-1,3-diol; b) Identifique o grupo funcional e a frmula molecular
b) 1,-dibromoeteno; d) 3-metil-hex--eno. de um ismero de funo do cis-11-retinal. Voc no precisa acreditar nas mensagens com valores deturpados propagados pela mdia para encontrar alegria e felicidade.

Isomeria constitucional e estereoisomeria 145 Isomeria constitucional e estereoisomeria 133 147

Sade e sociedade Exerccio resolvido Compreendendo


Textos que evidenciam a relao e Exerccios o Mundo
da Qumica com temas que Ao longo dos captulos so Esta seo, que finaliza as
envolvem a sade e a nossa propostas questes que Unidades, conclui o tema que foi
sociedade atual. auxiliam a compreenso do discutido e mostra como ele est
tema e apresentado um relacionado ao tema que ser
exerccio resolvido. abordado na Unidade seguinte.

5
Sumrio
Unidade 1: Petrleo
CAPTULO 1 CAPTULO 2
Conceitos bsicos e nomenclatura .. .. .. .. . 9 Hidrocarbonetos e haletos orgnicos . . .. 35
1 A sntese da ureia . .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... . .... . 10 1 Propriedades gerais dos hidrocarbonetos .. ..... ... 36
2 Postulados de Kekul . .. .. . ... . ... . ... . ... . ... . ... . .... .. 12 2 O grupo dos alifticos . .... .... .... ... ..... ... ..... ... ... 39
3 Simplificao de frmulas estruturais .. .. .. .. .. .. ... 14 Experimento: Sachs perfumados ... ... ..... ... ..... ... 39
4 Ressonncia . . . . .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... . ... . ... . .. .. .. . 15 3 O grupo dos aromticos .. ..... ... ..... ... ..... ... ..... .. 47
5 Classificao de carbonos e de cadeias 4 Haletos orgnicos . .... .... .... ... ..... ... ..... ... ..... ... 51
carbnicas . . . . . .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... . ... . ... . .. .. .. .. .. 18
6 Nomenclatura de compostos com cadeia
normal . . . . . .. .. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... . .. .. .. .. .. .. .. 23 CAPTULO 3
7 Nomenclatura de compostos com cadeia Petrleo, hulha e madeira... . ... . ... . ... . ... . ... . 57
ramificada . . . . . . . .. .. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... .. .. .. .. . 28 1 Petrleo .... .... .... .... .... ... ..... ... ..... ... .... . ... . ... . . 58
2 Hulha . .... .... .... .... ... ..... ... ..... ... ..... . ... . ... . ... . .. 71
3 Madeira .. ... ..... ... ..... ... ..... ... ..... ... ..... . ... . ... . .. 73

Unidade 2: Drogas lcitas e ilcitas


CAPTULO 4
Funes oxigenadas e nitrogenadas . .. .. . 79
1 Funes oxigenadas .. . ... . ... . ... . ... . ... . ... . ... . ... . .. 80
es

2 Funes nitrogenadas .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... 105


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CAPTULO 5
nko/Shut

Isomeria constitucional
119
MPanche

e estereoisomeria . ........ ........ . .. .. .. .. .. .. ........ ........ ... .........


1 Isomeria constitucional . .. .. ...... .. .. .. ..
. ... . ...........
.. .... .... ...... 120
.... ....
2 Estereoisomeria ......... ... ... ...
.. ... ...
.. ... ...
. ... . ..... ...
.. .. ... ...
.... .. ........... ...
..... . .......
... .. . 129
... ....
. ... . ...
Experimento: Construo de modelos
enantimeros . . . . . . .. .. .. ........ ...
......
..... ..
.......
... ... ....
. ... . ... ...
. ......
. ...
. ... ......
... .. .. 135
.. .....

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6
Unidade 3: Consumismo
CAPTULO 6 3 Reaes de eliminao .... .... .... .... .... ... ..... ... .. 178
Reaes de substituio .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . 149 4 Reaes de oxirreduo .... .... .... .... .... .... ... ..... 184
1 Substituio em alcanos .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . ... . .... 150 5 Oxidao de lcoois .. .... .... .... ... ..... ... ..... ... .... 190
2 Consumo e produo de substncias perigosas ... 153 6 Reaes de reduo . .... .... .... .... ... ..... ... ..... ... . 194
3 Substituio em aromticos .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . .... . 156
4 Substituio em derivados do benzeno .. .. .. .. ... . 159 CAPTULO 8
5 Substituio em haletos orgnicos .. .. . ... . ... . ... .. 163 Polmeros sintticos .... .. ... . ... . ... . ... . ... . ... . .. 197
1 Polmeros .... .... .... .... .... .... ... ..... ... ..... .. ... . ... . 198
CAPTULO 7 Experimento: Modificando a estrutura
Reaes de adio e reaes do polmero.... .... .... .... .... ... ..... ... ..... ... .... . ... . ... . 199
orgnicas . . . . . . .. .. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... . .. .. .. .. . 165 2 Polmeros de adio 1,4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205
1 Reaes de adio em alcenos .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. ... . 166 3 Copolmeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
2 Outras reaes de adio . ... . ... . ... . ... . ... . ... . .... . 171 4 Polmeros de condensao .... .... ... ..... ... ..... ... . 213

Unidade 4: Alimentos e aditivos para alimentos


CAPTULO 9 CAPTULO 10
Introduo Bioqumica . .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. 221 Carboidratos e protenas . ... . ... . ... . ... . ... . ... 238
1 Compostos bioqumicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 1 A funo dos carboidratos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239
2 Lipdios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 2 Protenas e -aminocidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
3 cidos nucleicos.. .... .... .... .... ... ..... ... ..... ... ..... 256

Unidade 5: Atividade nuclear


CAPTULO 11
Leis da radioatividade
e energia nuclear . .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... . ... .... 261
1 Emisses nucleares naturais . .. .. .. .. .. .. .. .. .. . ... ... 262
2 Leis de Soddy . .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... .. .. 264
3 Perodo de meia-vida . .. .. .. .. .. .. .. .. .. . ... . ... . .... ... 267
4 Sries ou famlias radioativas .. .. .. . ... . ... . ... . .... .. 270
5 Aceleradores de partculas .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . .... . 274
6 Radioatividade artificial . .. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... ... 275
7 Fisso nuclear.. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... . ... . ... . .. .. 278
8 Fuso nuclear .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . ... . ... . ... . ... . ... . .. .. 283
Andrey Pavlov/Shutterstock/
Glow Images

Sugestes de leitura, filmes e sites . .. .. .. .. .. .. .. .. . 286

Bibliografia . . . . . . . ... . ... . ... . ... . ... .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . 287

Tabela peridica dos elementos . .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . 288

7
1
UNIDADE

Petrleo
Quando ouvimos falar que o petrleo um recurso no re-
novvel, que est se esgotando e que a era do petrleo
logo chegar ao fim, geralmente imaginamos que a nica
mudana em nossa vida ser a substituio dos veculos
de transporte movidos a diesel, querosene ou gasolina por
veculos eltricos ou movidos a hidrognio ou outro com-
bustvel alternativo. Mas no s isso.
Se o petrleo realmente se tornasse escasso (a ponto de
no compensar a sua extrao), teramos de mudar total-
mente nossa maneira de viver, transformar nossos hbitos,
nossa concepo de mundo e at mesmo a forma como a
sociedade se organiza.
O petrleo no fornece apenas combustveis, mas tambm
matria-prima para a produo de quase todos os nossos
bens de consumo.
Praticamente tudo o que temos e utilizamos fruto da in-
dstria petroqumica ou de seus produtos.
O problema que a extrao e a utilizao intensiva do pe-
trleo est se tornando uma ameaa cada vez maior ao
meio ambiente.
Existe sada para essa situao?

8
CAPTULO
1 Conceitos bsicos
e nomenclatura

FOI NOTCIA!
Espuma de poluio do rio Tiet invade
ruas de Pirapora do Bom Jesus (SP)

A
espuma da poluio do rio Tiet avana, agentes municipais, mas, segundo a prefeitura, no
desde a segunda-feira [22/06/2015], sobre houve nenhum incidente de gravidade no local.
reas urbanas de Pirapora do Bom Jesus Moradores de Pirapora do Bom Jesus relatam
(54 km de So Paulo). O trfego de veculos chegou ainda que a espuma deixa manchas em roupas e
a ser prejudicado. Outras cidades da regio de Itu chega at a causar danos pintura de carros. Tam-
tambm registraram casos semelhantes. A espuma, bm recorrente a reclamao de mau cheiro. [...]
alm de detergente, tem produtos qumicos e pode O problema na regio no novo e j foi reco-
ser prejudicial sade. nhecido pela Cetesb (Companhia de Tecnologia de
A espuma se forma quando a gua passa pelos Saneamento Ambiental), ligada Secretaria do Meio
vertedouros de uma usina hidreltrica, localizada a Ambiente.
poucos quilmetros de Pirapora do Bom Jesus. De Segundo relatrio da instituio, as descargas
acordo com a Secretaria Estadual do Meio Ambien- indiscriminadas de detergentes nas guas levam
te, a formao da espuma est relacionada princi- formao de espumas, como ocorre no rio Tiet ao
palmente baixa vazo da gua e presena de longo das cidades de Santana do Parnaba, Salto e
esgotos domsticos no tratados, que dificultam a Pirapora do Bom Jesus.
decomposio de detergentes domsticos. [...]
Como o rio Tiet corta o centro da cidade, com Procurada, a Secretaria Estadual de Meio Am-
pouco espao entre as margens e as construes, a biente informou que o problema recorrente na
situao fica ainda mais grave, com a espuma atin- regio e que s poder ser resolvido com a implan-
gindo construes e, em alguns casos, invadindo ruas. tao dos sistemas adequados de coleta e trata-
Nesta tera-feira [23/06/2015], a espuma che- mento de esgoto. [...]
gou a encobrir uma ponte nas proximidades do cen- Disponvel em: <http://noticias.uol.com.br/cotidiano/ultimas-noticias/
2015/06/23/espuma-de-poluicao-do-tiete-invade-ruas-de-pirapora-
tro da cidade. O trfego teve que ser controlado por do-bom-jesus-sp.htm#fotoNav=1>. Acesso em: 3 dez. 2015.

Ernesto Rodrigues/Folhapress

Voc acabou de ler uma matria sobre o


problema da espuma ftida formada pela mistura
de detergente e esgoto. Voc sabe do que feito
um detergente, como ele funciona e que opes
Espuma sobre o rio Tiet em Pirapora temos para evitar esse problema ambiental?
do Bom Jesus, So Paulo. Junho de 2015.

9
1 A sntese da ureia
Sheila Terry/SPL/Latinstock

No Volume 1 desta coleo tivemos uma introduo Qumica orgnica,


conhecemos alguns grupos funcionais e suas propriedades. Mas como j faz
tempo, voc pode ter esquecido alguns detalhes. Vamos ento recordar o que
estudamos antes de ver conceitos novos?
A Qumica orgnica, como a conhecemos hoje, comeou com a sntese da
ureia.
Em 1825, o mdico alemo Friedrich Whler (1800-1882) procurava preparar
o cianato de amnio, NH4OCN(s), a partir do cianeto de prata, AgCN(s), e do
cloreto de amnio, NH4C,(s) dois sais tipicamente inorgnicos , de acordo
Friedrich Whler formou-se com o seguinte procedimento:
mdico em 1823, aos 23 anos,
1) O cianeto de prata, AgCN(s), era aquecido na presena de oxignio do ar, O2(g),
mas no chegou a exercer a
profisso, voltando-se para a formando o cianato de prata, AgOCN(s).
pesquisa cientfica. Em 1827,
AgCN(s) + 1/2 O2(g) **( AgOCN(s)
desenvolveu um mtodo para
obter alumnio metlico; porm, 2) Em seguida, o cianato de prata, AgOCN(s), era tratado com soluo de clo-
esse mtodo era caro e muito reto de amnio, NH4C,(aq), produzindo precipitado de cloreto de prata,
complexo, de modo que o
alumnio chegou a ser vendido
AgC,(ppt), e cianato de amnio em soluo, NH4OCN(aq).
na poca por 220 dlares o AgOCN(aq) + NH4C,(aq) **( AgC,(ppt) + NH4OCN(aq)
quilograma.
3) A soluo era filtrada e evaporada, restando apenas o cianato de amnio
slido. Porm, ao ser aquecido, o cianato de amnio se transformou em cris-
tais brancos que Whler logo reconheceu como ureia, a mesma substncia
que ele extraa com frequncia da urina (de cachorro e humana) para utilizar
em seus experimentos.

NH4OCN(s) **( CO(NH2)2(s)
Whler descreveu o resultado inesperado como: Um fato notvel, uma vez
que representa um exemplo da produo artificial de uma substncia orgnica
de origem animal a partir de substncias inorgnicas, o que ia diretamente
contra a teoria do vitalismo que imperava na poca. Segundo essa teoria, for-
mulada por Jns Jacob Berzelius (1779-1848), os compostos orgnicos s podiam
ser sintetizados por organismos vivos.
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

Ao lado, os dois modelos da


1 2
molcula de ureia. O modelo 1: bolas
e varetas, enfatiza o tipo de ligao
covalente entre os tomos (simples,
dupla ou tripla). O modelo 2: Stuart,
o mais prximo do real. Nesse
modelo, o raio atmico dos
elementos tem medidas
proporcionais s obtidas
experimentalmente, e as esferas so
cortadas de modo que o encaixe
entre elas obedea ao ngulo e ao
comprimento das valncias
envolvidas. As cores para a
representao dos tomos seguem
um padro internacional: carbono,
preto; hidrognio, branco; oxignio,
vermelho; e nitrognio, azul.

10 Captulo 1
Um outro aspecto desse fato notvel chamou ainda mais a aten-
Cianato de amnio,
o de Whler e do prprio Berzelius, que logo soube da descoberta: NH4OCN(s): 2 tomos de
o cianato de amnio e a ureia apresentam os mesmos elementos na nitrognio, 4 tomos de
mesma quantidade: N2H4CO. hidrognio, 1 tomo de carbono
e 1 tomo de oxignio.
As propriedades qumicas e fsicas dessas substncias, contudo,
Ureia, CO(NH2)2(s): 2 tomos de
eram absolutamente diferentes. A explicao proposta para explicar nitrognio, 4 tomos de
esse fenmeno era que os compostos apresentavam o mesmo nme- hidrognio, 1 tomo de carbono
ro e tipo de tomos, mas a disposio dos tomos em cada composto e 1 tomo de oxignio.
era diferente.
Esses compostos ficaram conhecidos como ismeros do grego
iso, mesmo, e mros, parte, significando, portanto, partes iguais ,
palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, fenmeno
que havia acabado de ser descoberto. Atualmente define-se:

Isomeria o fenmeno em que dois ou mais compostos possuem


mesma frmula molecular e diferente frmula estrutural.

Whler e os cientistas da poca deram mais importncia desco-


berta da isomeria do que ao impacto que a sntese da ureia causaria
sobre a teoria do vitalismo. Ainda assim, a teoria do vitalismo, que em-
perrava o desenvolvimento da Qumica orgnica, comeou a declinar.
Atualmente, a Qumica orgnica conhecida como a parte da
Qumica que estuda a maioria dos compostos formados pelo elemen-
to carbono.
O carbono um ametal que faz quatro ligaes covalentes para
adquirir estabilidade; desse modo, os compostos orgnicos sempre
apresentam muitas ligaes covalentes. O que caracteriza esse tipo de
ligao o compartilhamento de pares de eltrons.
A frmula estrutural a mais utilizada na Qumica orgnica. Nessa
frmula, cada trao representa um par de eltrons compartilhado en-
tre os tomos ou um par de eltrons disponvel na camada de valncia
(que em Qumica orgnica geralmente no representado).
Por exemplo, a frmula N N indica que h 3 pares de eltrons
compartilhados entre os 2 tomos de nitrognio (ligao tripla) e que
cada tomo de nitrognio possui ainda um par de eltrons na cama-
da de valncia que no est sendo compartilhado (par de eltrons
disponvel).
Hoje so conhecidos mais de 19 milhes de compostos orgnicos, Alguns poucos compostos do
muitos dos quais presentes em inmeros produtos que utilizamos elemento carbono so
denominados compostos de
diariamente, como gasolina, querosene, lcoois, plsticos, borrachas,
transio, ou seja, so
tintas, remdios, fibras txteis, papis, produtos de limpeza, cosmticos, compostos que possuem o
produtos de higiene, pesticidas e fertilizantes agrcolas. Isso ocorre carbono, porm se assemelham
devido versatilidade nica do elemento carbono, que capaz de for- mais aos compostos
inorgnicos. Entre eles podemos
mar compostos com milhares de tomos ligados, arranjados entre si citar o gs carbnico, CO2(g),
das mais diferentes maneiras. o monxido de carbono, CO(g),
Alm do carbono, o hidrognio, o oxignio e o nitrognio deno- o cianeto de hidrognio, HCN(g)
minados elementos organgenos formam a maioria dos compostos e o isocianeto de hidrognio,
HNCO(g).
orgnicos conhecidos.

Conceitos bsicos e nomenclatura 11


Lembre-se:
postulados so uma
2 Postulados de Kekul
srie de afirmaes ou Entre 1858 e 1861, o qumico alemo Friedrich August Kekul (1829-1896), o
proposies que no
podem ser qumico escocs Archibald Scott Couper (1831-1892) e o qumico russo Alexander
comprovadas, mas M. Betherov (1828-1886) lanaram independentemente os trs postulados que
que so admitidas constituem as bases fundamentais da Qumica orgnica.
como verdadeiras,
servindo de ponto de 1o postulado
partida para a
deduo ou concluso O carbono tetravalente, ou seja, faz 4 ligaes covalentes que podem ser
de outras afirmaes. estabelecidas de uma das seguintes formas esquematizadas abaixo:

Esquema Exemplo: nome e frmulas


Ligaes do carbono
estrutural molecular e estrutural

4 ligaes simples C metano, CH4: C


H
H
H

H H
2 ligaes simples e 1 ligao dupla C eteno, C2H4: C C
H H

1 ligao simples e 1 ligao tripla C acetileno, C2H2: H C C H

H H
2 ligaes duplas C propadieno, C3H4: C C C
H H

Os demais elementos organgenos fazem as seguintes ligaes:

Esquema
Elemento Ligao Exemplo
estrutural

Hidrognio 1 ligao covalente simples H gs hidrognio: HkH

O metanol: H3C k O k H
2 ligaes covalentes simples
Oxignio
1 ligao covalente dupla O gs carbnico: OlClO

Hk kH
amnia: N
k

3 ligaes covalentes simples N H

dimetilnitrosamina:
1 ligao covalente simples e
Nitrognio
1 ligao covalente dupla N H3C k N k N l O

CH3
1 ligao covalente tripla N
gs nitrognio: N N

12 Captulo 1
2o postulado
As 4 ligaes simples do carbono so iguais (em comprimento e energia).
Assim, as quatro frmulas estruturais esquematizadas abaixo, por exemplo,
representam a mesma molcula, o clorofrmio, CHC,3.
H C, C, C,
C C, C C, C C, C H
C, H C, C,
C, C, H C,

3o postulado
O carbono capaz de formar cadeias (ligaes qumicas sucessivas) com
outros tomos de carbono.
As cadeias carbnicas podem conter milhares de tomos de carbono, ligados
sucessivamente, formando compostos estveis. isso que justifica o grande n-
mero de compostos orgnicos conhecidos.
Exemplo:

C C C C C C C C C C C

C C

Observe que no exemplo acima desconsideramos as ligaes entre o carbo-


no e outros tomos, enfatizando apenas a cadeia carbnica.
A importncia da Qumica orgnica se torna proporcionalmente maior se
considerarmos que nosso organismo e o de todos os seres vivos so constitudos
de compostos orgnicos (bioqumicos), e todos os produtos que utilizamos
(alimentos, medicamentos, cosmticos, etc.) devem ser desenvolvidos para
reagir de forma adequada com esses compostos orgnicos constitudos basi-
camente de carbono.
Alm do carbono, o hidrognio, o oxignio e o nitrognio denominados elemen-
tos organgenos esto presentes na maioria dos compostos orgnicos conhecidos.
H.S. Photos/Alamy/Latinstock

Selo alemo em homenagem


a Friedrich August Kekul.

Conceitos bsicos e nomenclatura 13


3 Simplificao de frmulas
estruturais
Como vimos, de acordo com o 3o postulado de Kekul, os tomos de carbono
so capazes de formar cadeias, s vezes muito longas. Por essa razo, comum
simplificarmos a frmula estrutural dos compostos orgnicos, condensando
algumas ligaes.
Veja a seguir alguns exemplos de simplificao da frmula estrutural.
Simplificao da frmula do pentan-1-ol, C H OH: 5 11

H H H H H

H C C C C C OH ou H3C C C C C OH ou
H2 H2 H2 H2
H H H H H

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH ou H3C [CH2]3 CH2 OH

Simplificao da frmula do cido propanoico, C H O : 3 6 2


H H O O
H C C C ou H3C C C ou CH3CH2COOH
H2
O H OH
H H

Simplificao do 3-metilciclobuteno, C H : 5 8

H H CH3
CH3
H C C CH3 H2C CH
ou ou
C C HC CH
H H
Note que na simplificao da frmula dos compostos cclicos, cada vrtice
da figura geomtrica representa um tomo de carbono. As ligaes entre o
carbono e o hidrognio no precisam ser representadas, pois fica implcito que
todas as ligaes que esto faltando (o carbono faz 4 ligaes) esto sendo feitas
com o hidrognio. As ligaes do carbono com outros elementos devem ser re-
presentadas.
Simplificao do antraceno, C 14
H10:
H H H

H C C C H
C C C C
ou
C C C C
H C C C H

H H H
O antraceno possui 3 anis ou ncleos aromticos. Cada um formado por
um ciclo plano com 6 tomos de carbono que estabelecem entre si ligaes
ressonantes (intermedirias entre a simples e a dupla).

14 Captulo 1
4 Ressonncia
Em algumas molculas, os eltrons da ligao dupla mudam cons- O termo aromtico foi utilizado
tantemente de lugar (sem que a posio dos tomos na molcula se pela primeira vez na literatura
modifique). Esse fenmeno conhecido por ressonncia. em 1855 pelo qumico alemo
As molculas que sofrem ressonncia podem ser representadas por August Wilhelm von Hofmann
(1818-1892), em referncia a um
duas ou mais frmulas estruturais (ou eletrnicas) diferentes, denomi- grupo de substncias isoladas a
nadas frmulas cannicas. partir do carvo, caracterizadas
A molcula de benzeno formada por um ncleo aromtico e pode por exalar um forte odor.
Mais tarde, percebeu-se que
ser representada por uma das seguintes frmulas estruturais:
muitas dessas substncias
H H H H tinham em comum a presena
do anel benznico em sua
C C C C estrutura, assim o termo
aromtico passou a ser usado
H C C H &*( H C C H para designar os compostos
derivados do benzeno.
C C C C

H H H H
Nenhuma das frmulas cannicas do benzeno (ou de qualquer ou-
tra molcula que sofra ressonncia) tem existncia fsica real.
Experimentalmente, verifica-se que a distncia entre dois tomos
de carbono que estabelecem uma ligao covalente maior na ligao

Style-photography.de/Shutterstock/Glow Images
simples e menor na ligao dupla (como mostra o quadro abaixo); po-
rm, na molcula de benzeno todas as ligaes entre os tomos de
carbono possuem o mesmo comprimento, e seu valor intermedirio
entre o comprimento da ligao simples e da ligao dupla.

Ligao Comprimento de ligao/nm

Simples, C k C 0,154

Entre carbonos no benzeno 0,139

Dupla, C l C 0,134 Modelo de bolas e varetas da molcula


de benzeno.
O benzeno um exemplo clssico de molcula que sofre ressonncia. Este modelo da molcula de benzeno
Entretanto h diversos outros compostos orgnicos, derivados ou no foi proposto por Kekul para explicar o
conceito de cadeia e de anis para seus
do benzeno, cujas molculas tambm sofrem esse fenmeno. alunos.
Assim, a representao mais prxima do real para a molcula de
benzeno uma mdia das estruturas de ressonncia ou um hbrido
de ressonncia, como mostramos abaixo:
O benzeno, C6H6, um lquido
H H incolor, inflamvel e altamente
txico por ingesto, inalao
C C
e absoro atravs da pele.
H C C H utilizado na fabricao
de diversos compostos,
C C como solventes, inseticidas,
fumigantes, removedores
H H de tintas, etc.
Atualmente a IUPAC recomenda que se utilize uma das formas de
ressonncia para representar a molcula de benzeno e seus derivados,
evitando representar tais compostos pelo seu hbrido de ressonncia.

Conceitos bsicos e nomenclatura 15


Exerccio resolvido
1 Identifique quantos tomos de hidrognio esto Resoluo
faltando para completar as ligaes nos compostos a a) Faltam 13 tomos de hidrognio.
seguir: O
H H
O H3C C C C C
H2
a) C C C C C CH3 NH2 OH

C N O b) Faltam 9 tomos de hidrognio.


H
C C
C H2C CH
C
b) H
C C H2C C
N N OH
O H
c) Faltam 9 tomos de hidrognio.
c) C, C C C C C C S H H
C, C C C C C C SH
C O H2
CH3 OH

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
1 Copie as frmulas a seguir no caderno e indique as 2 (Fuvest-SP) Explique as informaes do conjunto A
ligaes (simples, dupla ou tripla) que esto faltando para usando as do conjunto B.
que as valncias dos tomos envolvidos sejam satisfeitas.
A1. Existe somente uma substncia de frmula
H H CHC,3.
A2. Existe somente uma substncia de frmula CH2C,2.
a) H C C O C C C H
B1. O tomo de carbono ocupa o centro (centro de
H H gravidade ou lugar geomtrico) de um tetraedro
regular, com as valncias dirigidas para os vrtices.
B2. As quatro valncias do carbono so equivalentes.
H
3 (UFPR) Dadas as representaes abaixo, indique qual
C
H H a correta para o metano, CH4. Justifique sua escolha.
b) C C
H H H C
C C
H C C S C H H
C H
H H
H H H H H H

4 Escreva a frmula estrutural completa (com o


smbolo dos tomos e as ligaes) dos compostos a
H H H O seguir:
c) H N C C C C C a) O b) c)

H H O H

16 Captulo 1
5 (Uneb-BA) O eugenol, um composto orgnico ex- 8 Durante a Guerra do Vietn constatou-se que as
trado do cravo-da-ndia, pode ser representado pela florestas densas daquele local protegiam os nativos que
frmula estrutural: se ocultavam sob as rvores durante os bombardeios,
H3CO dificultando o avano dos americanos. Para resolver es-
se problema, o governo americano decidiu pulverizar as
rvores com um desfolhante e utilizou o agente laranja,
HO CH2CH l CH2 uma substncia altamente cancergena, esquecendo que
seus soldados tambm combatiam naquela rea.
Dada a frmula estrutural do agente laranja, indique sua
Com base nessa informao, pode-se concluir que a fr-
frmula molecular.
mula molecular do eugenol :
a) C10H11O. c) C10H11O2. e) C10H12O2. C,
b) C10H11O3. d) C10H12O. O
H2
C, O C C
6 (UFRJ) O AZT, que possui a capacidade de inibir a
infeco e os efeitos citopticos do vrus da imunodefi- OH
cincia humana do tipo HIV-I, o agente causador da Aids,
apresenta a seguinte estrutura:
9 Dadas as seguintes frmulas estruturais simplifica-
O H das abaixo, indique a frmula molecular do respectivo
H H composto orgnico.
O C N
H2 C a) Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da
C
HO C N C O gasolina, na fabricao de plsticos flexveis, revesti-
1 1+ N C C H mentos, acabamento txtil, tintas.
N N C C
H H
H CH3
a) Quantos tomos de carbono esto presentes em uma
molcula de AZT?
b) Quantos tomos de oxignio esto contidos em um
mol de AZT? b) Paracetamol: usado como analgsico, encontrado no
comrcio na composio de vrios remdios de venda
7 No ambiente marinho, as espcies que se reprodu- livre. No deve ser utilizado no perodo pr-operat-
zem por fecundao externa desenvolvem mecanismos rio, pois pode causar hemorragia.
qumicos para que os gametas masculinos (espermato-
zoides) e os gametas femininos (oognios) se reconhe- O
am e se atraiam mutuamente.
HO N C
No caso das algas pardas do gnero Fucus, a liberao do H
oognio na gua acompanhada da produo de um CH3
hidrocarboneto denominado fucosserrateno, que, alm
de induzir a liberao dos espermatozoides, orienta aque-
les que esto nadando sem rumo a nadarem em espiral c) Antraceno: incolor sob luz comum, mas se torna azul
na direo do oognio, promovendo a fecundao. fluorescente sob luz ultravioleta. usado na fabrica-
Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito imitado o de corantes, como a alizarina.
pelo hexano, um hidrocarboneto derivado do petrleo.
Quando h um vazamento de petrleo no mar, a concen-
trao de hexano aumenta muito na regio, estimulando
a emisso de espermatozoides na ausncia de oognios
a serem fecundados, o que provoca uma queda signifi-
cativa na populao dessas algas. Esse fato foi observa-
do pela primeira vez em 1960, quando a Fucus desapa-
receu quase completamente da costa sudoeste da
Inglaterra, aps o naufrgio de um navio petroleiro.
Dada a frmula simplificada do fucosserrateno, indique 10 (UEL-PR) Na frmula H2C ....x.... CH CH2 C ....y.... N, x
sua frmula molecular. e y representam, respectivamente, ligaes:
a) simples e dupla. d) tripla e tripla.
b) dupla e dupla. X e) dupla e tripla.
c) tripla e simples.

Conceitos bsicos e nomenclatura 17


5 Classificao de carbonos
e de cadeias carbnicas
O modo como as cadeias carbnicas esto estruturadas pode explicar muitas
propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos; por isso, importan-
te conhecer os diferentes tipos de cadeia carbnica e entender a forma como
so classificadas.
Antes, porm, vamos classificar os tomos de carbono que as formam.

Classificao de carbonos
A classificao de determinado tomo de carbono em uma cadeia carbnica
Na molcula de
metano, CH4, o apresenta como nico critrio o nmero de carbonos que esto diretamente li-
carbono no est gados a ele.
ligado a nenhum Assim, temos:
outro tomo de
carbono, portanto, a Carbono primrio (P)
rigor, ele no pode ser o tomo de carbono que est ligado a apenas 1 outro tomo de carbono,
classificado segundo como mostra o exemplo a seguir:
esse critrio.
H H
H
H C C H
P P
H C H
H H Etano
H
molcula de metano
Carbono secundrio (S)
o tomo de carbono que est ligado a 2 outros tomos de carbono, como mostram
os exemplos a seguir:
H S H
H H H
C
P P
H C C C H ; H H
S C C
S S
H H H Propano
H H Ciclopropano
Carbono tercirio (T)
o tomo de carbono que est ligado a 3 outros tomos de carbono, como
mostram os exemplos a seguir:
H H H H H
P P S S
H C C C H ; H C C H
T H
H P H
C H C C C H
H S T P
H H
H 2-metilpropano H H Metilciclobutano

Carbono quaternrio (Q)


o tomo de carbono que est ligado a 4 outros tomos de carbono, como
mostram os exemplos a seguir:
H
P H H H
Lembre-se sempre H H H P
C H S
C H
de que nessa H H C
classificao estamos P P
S C H
H C C C H C P
considerando apenas Q
H ; H Q C H
H
a cadeia carbnica e C H C C
no o composto H S HH
H P S
orgnico em si. H 2,2-dimetilpropano H H 1,1-dimetilciclopentano

18 Captulo 1
Os quadros a seguir apresentam a classificao das cadeias carbnicas.

Abertas ou acclicas (possuem no mnimo duas extremidades)

Quanto ao tipo de ligao Saturadas: possuem apenas ligaes simples Insaturadas: possuem pelo menos uma
entre carbonos (simples, entre carbonos. O ligao dupla ou tripla entre carbonos.
dupla, tripla). H
Exemplo: N C C C Exemplo: H3C C CH2
H
CH H
3

Quanto presena de Homogneas: no possuem heterotomo. Heterogneas: possuem heterotomo.


heterotomo (tomo O
Exemplo: Exemplo: H3C O C CH3
diferente de carbono H2
entre dois carbonos). H3C C C C NH2
H2 H2
Quanto classificao dos Normais: possuem apenas carbonos Ramificadas: possuem pelo menos um
carbonos (primrio, primrios e secundrios. carbono tercirio ou quaternrio.
secundrio, tercirio ou H H2
quaternrio). Exemplo: H3C C C CH3 Exemplo: H3C C C CH3
H2 H2
CH3

Aromticas (possuem pelo menos um ncleo aromtico)

Quanto ao nmero de Mononucleares: possuem apenas um Polinucleares: possuem mais de um ncleo


ncleos aromticos ncleo aromtico. aromtico.
(ou anis de benzeno).
Exemplo: Exemplo:

Quanto disposio Isolados e polinucleares: os ncleos Condensados e polinucleares: os ncleos


dos ncleos aromticos aromticos no possuem tomos de aromticos possuem tomos de carbono
carbono comuns. O comuns.
Exemplo: C Exemplo:

Alicclicas (cadeias fechadas que no possuem ncleo aromtico)

Quanto ao tipo de ligao Saturadas: possuem apenas ligaes Insaturadas: possuem pelo menos uma
entre carbonos (simples, simples entre carbonos. ligao dupla ou tripla entre carbonos.
dupla, tripla).
Exemplo: H2 Exemplo: H
C C

H2C C O HC CH2

Quanto presena de Homocclicas: No possuem heterotomo. Heterocclicas: possuem pelo menos um


heterotomo (tomo H2 heterotomo.
Exemplo:
diferente de carbono C Exemplo: S CH2
entre dois carbonos). H2C CH2
H2C CH2
H 2C CH2

Quanto classificao Normais: possuem apenas carbono Ramificadas: possuem pelo menos um
dos carbonos (primrio, primrio e secundrio. carbono tercirio ou quaternrio.
secundrio, tercirio CH3
Exemplo: H2C CH2 Exemplo: H
ou quaternrio). C
H2C CH2
H 2C CH2

Conceitos bsicos e nomenclatura 19


RETOMANDO A NOTCIA
A reportagem da pgina 9 fala sobre o problema da espuma ftida,
formada pela mistura de detergente e esgoto, que invade
constantemente as ruas de algumas cidades do interior de SP.
Voc sabe do que feito um detergente, como ele funciona
e que opes temos para evitar esse problema ambiental?
Uma substncia orgnica considerada biode Verificase que a propriedade de ser ou no bio
gradvel quando pode ser decomposta pela ao degradvel est relacionada ao tipo de cadeia car
de microrganismos. A degradao biolgica um bnica que a substncia possui.
processo aerbio que necessita de quantidades ra Detergentes no biodegradveis
zoveis de oxignio para ocorrer. Possuem cadeia muito ramificada como, por
Se uma substncia biodegradvel, os micror exemplo, a do p1,3,5,7tetrametiloctilbenzenos
ganismos conseguem transformla em ons inor sulfonato de sdio (veja frmula estrutural abai
gnicos, como nitrato, NO31(aq), nitrito, NO21(aq), xo). Cadeias ramificadas no so digeridas pelos
fosfato, PO43(aq), e sulfato, SO42(aq), ou em mol microrganismos existentes na gua e acabam
culas simples, como dixido de carbono, CO2(g), e causando srios problemas ao meio ambiente.
gua, H2O(). Todos esses ons e molculas so usa Detergentes biodegradveis
dos como nutrientes pelas plantas. Possuem cadeia normal ou linear, como o
Se uma substncia no biodegradvel, sua pdodecilbenzenossulfonato de sdio (veja fr
decomposio no pode ser feita por microrganis mula abaixo).
mos. Substncias assim s podem ser degradadas Os detergentes de uso domstico utilizam mat
por processos qumicos ou fsicos. riaprima biodegradvel em sua formulao.
Se uma substncia no biodegradvel lanada Sabo em barra (biodegradvel)
ao ambiente, seus efeitos txicos ou poluentes vo O chamado sabo em barra, apesar de ter uma
persistir por muito tempo, causando danos que vo formulao diferente da do detergente, como o
se acumulando e se agravando ao longo da cadeia dodecanoato de sdio (frmula a seguir), atua da
alimentar. mesma maneira.

O
H H2 H H2 H H2 H
H3 C C C C C C C C S O

CH3 CH3 CH3 CH3 O1Na1+


p-1,3,5,7-tetrametiloctil-benzenossulfonato de sdio; detergente (no biodegradvel)

H3 C C C C C C C C C C C C S O
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
O1Na1+
p-dodecilbenzenossulfonato de sdio: detergente (biodegradvel)

O
H3 C C C C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
O1 Na1+
dodecanoato de sdio: constituinte do sabo em barra (biodegradvel)

20 Captulo 1
E qual produto menos prejudicial ao meio am-
biente? Vamos analisar a constituio do sabo e
do detergente.
As matrias-primas utilizadas para fabricar sa-
bo so os leos e as gorduras que, reagindo com
uma base forte como o hidrxido de sdio, NaOH(aq),
produzem um sal de cido carboxlico (os cidos
carboxlicos so cidos fracos) de cadeia longa, no 2. O sabo ou o detergente adicionado e
orienta sua extremidade apolar para a
ramificada. Por serem derivados de leos e gordu-
gordura e sua extremidade polar para a gua.
ras, todos os sabes so biodegradveis.
A desvantagem dos sabes que, se a gua
tiver ons Ca2+ ou Mg 2+ (gua dura), os sabes vo
reagir formando sais insolveis (sais de cido
carboxlico de cadeia longa de clcio ou de mag-
nsio) que precipitam, interrompendo o processo
de limpeza.
J as matrias-primas utilizadas para fabricar
os detergentes so o petrleo e o cido sulfrico 3. A agitao faz a gordura se desprender na
(um cido forte). Os detergentes so sais de cido forma de pequenos aglomerados que so
levados pela gua corrente.
sulfnico (derivados de cido sulfrico) de cadeia
longa.
Mas usar um produto biodegradvel garantia
H de proteo ao meio ambiente? No.
O O
O uso de produtos biodegradveis no resolve
H C S
C C OH hidrognio nesse caso, porque as guas do rio j esto satura-
ionizvel
das com o esgoto domstico que lanado sem
C C tratamento.
H C H Como a oferta de matria biodegradvel es-
goto e detergentes de uso domstico muito
H
grande, o consumo de oxignio da gua necessrio
cido sulfnico para que as bactrias possam fazer o seu trabalho
igualmente grande.
A utilizao de matrias-primas potencialmen-
O consumo excessivo de oxignio das guas dos
te perigosas na fabricao de detergentes pode
rios pode causar a morte das demais espcies de
gerar resduos prejudiciais ao ambiente.
vida que habitam o ecossistema, evoluindo para um
Os sabes, em geral, fazem menos espuma que
processo denominado eutrofizao.
os detergentes, o que bom para o meio ambiente
Por isso, o uso de detergentes industriais (no
e, em questo de limpeza, no faz diferena, j que
biodegradveis) e a no decomposio dos deter-
no a espuma que limpa, mas o mecanismo es-
gentes biodegradveis, aliados baixa vazo do rio
quematizado a seguir, que igual para ambos.
e correnteza que se forma nos vertedouros da
usina hidroeltrica prxima a Pirapora do Bom Je-
Ilustraes: Paulo Manzi/
Arquivo da editora

sus, causam a formao da espuma que invade pe-


riodicamente as ruas dessa cidade.
O que podemos fazer cobrar dos rgos res-
ponsveis para que todo o esgoto seja tratado antes
de ser lanado ao rio. Em casa podemos utilizar
produtos biodegradveis, de preferncia sabo em
1. Depsito de gordura sobre uma superfcie
barra, na quantidade mnima necessria para obter
qualquer.
a limpeza desejada.

Conceitos bsicos e nomenclatura 21


Exerccio resolvido
2 (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir: Composto II: CH3
I. H3C k (CH2)2 k CH3 S
H3 C C C CH3
II. C(CH3)3 k CH2 k CH3 H2
III. H3CCH2CH(CH3)2 CH3
IV. H3CCH2CH(OH)CH3 Composto III: S H
V. H3CCHBrCHBrCH3 H3 C C C CH3
H2
a) Quais deles apresentam cadeias carbnicas ramifi-
CH3
cadas?
b) Indique o nmero de carbonos secundrios existentes Composto IV: OH
nas cadeias ramificadas.
H3 C C C CH3
Resoluo H2 H
a) Apenas os compostos II e III. Composto V: Br Br
b) Composto I: H3 C C C CH3 H3 C C C CH3
H2 H2 H H
ATENO!

Exerccios No escreva no seu livro!

11 (Ufam) O pau-rosa, tpico da regio amaznica, O H2 H2 O


C C C C
uma rica fonte natural do leo essencial conhecido por HO OH
linalol, o qual tambm pode ser isolado do leo de alfa- N C C N
zema. Esse leo apresenta a seguinte frmula estrutural. HO H2 H2 OH
C C C C
OH H2 H2
O O
H3C C C C C C C CH2 apresenta cadeia carbnica:
H H2 H2 H a) acclica, insaturada e homognea.
CH3 CH3 X b) acclica, saturada e heterognea.
Sua cadeia carbnica deve ser classificada como: c) acclica, saturada e homognea.
a) acclica, ramificada, saturada e heterognea. d) cclica, saturada e heterognea.
b) acclica, normal, insaturada e homognea. e) cclica, insaturada e homognea.
c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea.
X d) acclica, ramificada, insaturada e homognea. 14 (Unifoa-RJ) Indivduos em jejum prolongado ou que
e) alicclica, normal, saturada e heterognea. realizam exerccios fsicos intensos liberam para a cor-
rente sangunea compostos denominados corpos cet-
12 (Acafe-SC) O perxido de benzola um catalisador de nicos, H3C k CO k CH3 e H3C k CO k CH2k COOH. Ambas
polimerizao de plsticos. Sua temperatura de autoignio as cadeias so classificadas como:
igual a 80 C, podendo causar inmeras exploses. a) cclica, heterognea, insaturada.
O O b) acclica, homognea, insaturada.
c) acclica, heterognea, insaturada.
C C d) cclica, homognea, saturada.
O O X e) acclica, homognea, saturada.

15 Sabendo que os quatro elementos organgenos C,


Sua cadeia : H, O e N fazem, respectivamente, 4, 1, 2 e 3 ligaes
a) alicclica. d) homocclica. covalentes comuns, fornea a frmula estrutural dos
X b) aromtica. e) saturada. seguintes compostos:
c) aliftica. a) CH3ON.
b) C4H11N, em que todos os tomos de carbono esto
13 (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhe- ligados a no mximo um outro tomo de carbono.
cido como EDTA, utilizado como antioxidante em mar- c) C3H8O, cuja cadeia carbnica heterognea.
garinas, de frmula d) C2H5ON, cuja cadeia carbnica homognea.

22 Captulo 1
6 Nomenclatura de compostos
com cadeia normal
Os compostos orgnicos so divididos em grupos ou funes de acordo com
o comportamento qumico que apresentam.
Ter um comportamento qumico semelhante significa reagir de maneira
semelhante diante de determinada substncia, nas mesmas condies, ou seja,
possuir o mesmo grupo funcional.

O grupo funcional um agrupamento de tomos responsvel pela


semelhana no comportamento qumico de uma srie de compostos diferentes.

O quadro a seguir fornece exemplos de grupos funcionais orgnicos.

Grupo Sufixo do Exemplo e


Funo qumica: definio Nome usual
funcional nome nome IUPAC
Hidrocarboneto: todo composto que H 2C CH2
CXHY sufixo: o Etileno
possui apenas carbono e hidrognio. eteno

lcool: possui o grupo hidroxila, H3C C OH


k OH, ligado (especificamente) a C sufixo: ol H2 lcool etlico
OH
um carbono saturado. etanol

Aldedo: possui o grupo carbonila O O


ligado ao hidrognio.
C H C Aldedo frmico
C O sufixo: al
H ou formaldedo
H
carbonila aldoxila metanal

O
O
Cetona: possui o grupo carbonila H 3C C Acetona ou
C C C sufixo: ona
entre dois carbonos. dimetil-cetona
CH3
propanona

O O
cido actico ou
cido carboxlico: possui o grupo C H3C C
sufixo: oico cido actico
carbonila ligado a um grupo k OH.
OH OH glacial
carboxila cido etanoico

Haleto orgnico: derivado de quantidade de X +


hidrocarboneto pela substituio de + nome de X + Cloreto de
C X H3C C
um ou mais hidrognios por tomos + nome do metila
de halognios (X = F, C, Br ou I). hidrocarboneto monoclorometano

ter: possui o oxignio como prefixo + oxi + O


H3C CH3
heterotomo, isto , entre dois C O C + prefixo + infixo + metacarbinol
carbonos. + sufixo o metoximetano

Nitrocomposto: possui o grupo NO2


nitro, NO2, ligado a uma cadeia C NO2 nitro + prefixo +
carbnica. + infixo + sufixo o
nitrobenzeno

Conceitos bsicos e nomenclatura 23


No quadro da pgina anterior possvel observar que muitos compostos
Vamos rever neste
livro, com mais apresentam um nome usual ou popular, pelo qual se tornaram conhecidos.
detalhes, os grupos Muitas vezes o nome usual o mais utilizado no comrcio e at na indstria e,
funcionais que por isso, vamos sempre mencion-lo , mas no um nome oficial da IUPAC e
estudamos no Volume 1
geralmente no traz em si nenhuma informao sobre as propriedades dos
e conhecer alguns
novos. respectivos compostos.
A IUPAC vem aperfeioando um sistema de nomenclatura para compostos
orgnicos desde 1892, sempre com o mesmo princpio bsico:
Cada composto orgnico deve ter um nome diferente.
A partir do nome, deve ser possvel esquematizar a frmula estrutural do
composto orgnico e vice-versa.
A IUPAC o rgo internacional responsvel pela normatizao das regras
utilizadas na Qumica. A sigla IUPAC significa International Union of Pure and
Applied Chemistry (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), cujo ende-
reo na internet : <www.iupac.org/>. Acesso em: 3 dez. 2015.
Assim, visando atingir esses objetivos, criou-se uma srie de regras simples,
de fcil memorizao e mais abrangentes possvel. Seguindo essas regras pode-
mos dar um nome a grande parte dos compostos orgnicos, e assim obter mui-
tas informaes sobre suas propriedades.
Vamos observar, porm, que chegar determinado ponto em que, em
razo da complexidade da estrutura dos compostos, essas regras se tornaro
insuficientes para relacionarmos a estrutura com um nome.
No entanto, se fssemos criar novas regras para resolver cada problema,
elas seriam tantas e to especficas que deixariam de ser funcionais.
Com isso, queremos dizer que as regras que veremos a seguir, embora
extremamente teis, abrangem um nmero limitado de compostos. Entre-
tanto, tudo o que estudaremos a respeito de nomenclatura estar dentro
desse limite.
O nome dos compostos orgnicos de cadeia normal e no aromticos
fornecido pelo esquema:

prefixo + infixo + sufixo


Reproduo/<www.tutms.tut.ac.jp/>

Logotipo da IUPAC

24 Captulo 1
Cada uma dessas partes do nome traz alguma informao sobre o composto.
O prefixo indica o nmero de tomos de carbono na cadeia principal (maior
sequncia de tomos de carbono);
O infixo indica o tipo de ligao existente entre carbonos (apenas simples,
pelo menos uma dupla ou pelo menos uma tripla);
O sufixo indica o grupo funcional a que pertence o composto. Por exemplo, o
sufixo o (todo nome de composto orgnico que termina em o) indica que se
trata de um hidrocarboneto (composto que possui apenas carbono e hidrog-
nio na frmula).
Observe os exemplos no quadro a seguir para hidrocarbonetos:

Prefixos Infixos Exemplos

1 carbono: met
s ligaes simples entre carbonos: an Butano
H3C C C CH3
2 carbonos: et C C C C C H2 H2

3 carbonos: prop

1 ligao dupla entre carbonos: en Propeno


4 carbonos: but
C C C C C H3C C CH2
H
5 carbonos: pent

2 ligaes duplas entre carbonos: dien


6 carbonos: hex Propadieno
C C C C C H2C C CH2
7 carbonos: hept

1 ligao tripla entre carbonos: in


8 carbonos: oct Etino
C C C C C HC CH
9 carbonos: non

Nos compostos orgnicos cclicos o nome do composto precedido pela


palavra ciclo.
Exemplos:
H H

H2 H2C CH2 C C
C
H2C CH2
HC CH
H2C CH2
H2C CH2

ciclo + prop + an + o = ciclo + but + en + o = ciclo + hex + en + o =


= ciclopropano = ciclobuteno = ciclohexeno

Sempre que a cadeia carbnica permitir mais de uma possibilidade para a loca-
lizao do grupo funcional e/ou das insaturaes, ser necessrio numerar os car-
bonos da cadeia para indicar a posio exata de cada caracterstica do composto.

Conceitos bsicos e nomenclatura 25


O quadro a seguir fornece um resumo das regras mais importantes para a
nomenclatura de compostos de cadeia normal.

Regras Exemplos Observaes


Numerar a cadeia De acordo com a IUPAC, o nmero deve
carbnica a partir da OH ser escrito imediatamente antes do
extremidade mais 5 4 3 2 1
que ele indica, como mostram os
prxima ao grupo H3C C C C CH3 exemplos ao lado. Porm, como a
funcional. H2 H2 H pronncia do nome
pentan-2-ol no soa familiar,
No caso de um pentan-2-ol comum encontrar em livros e em
hidrocarboneto, a partir
enunciados de vestibulares (at nos
da extremidade mais
1 2 3 4 5 6
mais rigorosos) o nome 2-pentanol
prxima da insaturao
H3C C C C C CH3 ou pentanol-2.
(se houver). H H H2 H2
No correto (oficial), mas usual.
hex-2-eno

Se no houver outra O nome do composto ao lado apenas


O
possibilidade de butanona. No necessrio escrever
1 2 3 4
numerao para a H3C C C CH3 butan-2-ona para indicar a localizao
indicao do grupo H2 do grupo funcional porque no h
funcional e/ou da ou outra possibilidade de localizao do
insaturao, no grupo funcional.
O
necessrio numerar Lembre-se de que, por definio, nas
4 3 2 1
a cadeia. H3C C C CH3 cetonas o grupo carbonila ( C l O)
H2 deve estar localizado entre dois
carbonos (se estiver na extremidade
butanona da cadeia um aldedo).

Se houver mais de uma O nome do composto ao lado


possibilidade, escolher 1 2 3 4 5 6 7 hept-2,3,5-trieno, pois a cadeia
aquela cuja soma dos H3C C C C C C CH3 numerada pela extremidade que
H H H H
nmeros dos carbonos localiza as ligaes duplas com os
que indicam a hept-2,4,5-trieno (2 + 4 + 5 = 11) menores nmeros possveis (soma 10).
localizao do grupo
Note que, quando h mais de um
funcional e/ou das ou
nmero, eles devem ser separados
insaturaes seja a
7 6 5 4 3 2 1 entre si por vrgulas e separados das
menor possvel. H3C C C C C C CH3 letras por hifens.
H H H H

hept-2,3,5-trieno (2 + 3 + 5 = 10)

Se na cadeia carbnica Ordem de importncia:


houver uma insaturao
O grupo funcional > insaturao
e um grupo funcional,
deve-se numerar a 1 2 3 4 5 6
H3C C C C C CH2
cadeia a partir da H2 H2 H
extremidade mais
prxima do grupo hex-5-en-2-ona
funcional.

Se um hidrocarboneto Nesse caso, no necessrio indicar a


de cadeia cclica tiver H H2 H localizao da ligao dupla, pois ela
uma nica insaturao, C ou C ou C sempre estar entre os carbonos 1 e 2
no preciso numerar (as 3 representaes ao lado so do
a cadeia. H2C CH HC CH HC CH2
ciclopropeno).

26 Captulo 1
Exerccio resolvido
3 (Vunesp-SP) Existe somente uma dupla ligao na b) H3C C
H2
C
H2
C
H2
CH3 apenas ligaes simples
cadeia carbnica da molcula de:
a) benzeno. d) ciclo-hexano. c) HC CH 1 ligao tripla
b) n-pentano. e) propeno (propileno).
c) etino (acetileno). d) H2 H2
C C
Resoluo
a) H H H2 C CH2 apenas ligaes simples

C C C C
3 ligaes duplas H2 H2
H C C H ressonantes
e) H3C C CH2 1 ligao dupla
C C H
H H Alternativa e.

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
16 Fornea a frmula estrutural dos compostos orgni- O
cos a seguir a partir de seus nomes. f) H3C C C C C C C
a) hexano d) pentan-3-ona H H H2 H2 H2
b) propan-1-ol e) propanal H
c) ciclopentanol f) cido butanoico

17 Fornea o nome dos compostos orgnicos abaixo a H2 OH


partir de suas frmulas estruturais. C
HC C H
OH g)
HC CH2
a) H3C C C CH3
C
H H2
H2

O
H H H H H
b) H3C C
h) C C C C C
C C C C CH3
H2 H2 H2 H2
H H H

O
c) H3C C C CH3
H2 H2 H
i) C
H2C CH
d) H3C C C C C CH3
H2 H2 H2C CH2
H2C CH2
O
e) H3C C H
OH H
C C C H j)
H2 H2 H 2C C C C C OH
H2 H H2
C C CH3
H2 HO C C C CH3
O H2 H2 H2

Conceitos bsicos e nomenclatura 27


7 Nomenclatura de compostos
com cadeia ramificada
Se a cadeia carbnica possuir pelo menos um carbono tercirio ou quater-
nrio, ela ser ramificada, isto , haver uma cadeia principal e uma ou mais
cadeias secundrias.
Nesse caso, para dar nome ao composto orgnico, preciso primeiro escolher
a cadeia principal.

A escolha da cadeia principal


A cadeia principal aquela que apresenta as seguintes caractersticas, em
ordem decrescente de importncia:
possui o grupo funcional;
engloba o maior nmero de insaturaes;
possui a sequncia mais longa de tomos de carbono ligados entre si.
E quando h mais de uma possibilidade de cadeia com o mesmo nmero de
carbonos?
Caso no composto orgnico haja duas ou mais possibilidades de escolha de
cadeia principal com o mesmo nmero de tomos de carbono, devemos optar
pela cadeia que tiver o maior nmero de ramificaes.
Exemplo:
1
I. CH3 II. CH3 III. CH3
5 4 H2 3 H 2 1 ou H2 3H 2 1 ou H2 H
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3 H3C C C
3 2
C CH3
H 4
H 4
H
5
H3C CH H3C CH H3C CH
5
CH3 CH3 CH3
Note que a cadeia principal assinalada em cada estrutura possui
5 tomos de carbono. A primeira estrutura (I), no entanto, possui duas ramifica-
es (nos carbonos 2 e 3), enquanto as demais apresentam trs ramificaes (nos
carbonos 2, 3 e 4). Logo, a cadeia principal escolhida corretamente para esse
composto destacada na estrutura II ou na estrutura III (que representam a
mesma molcula).
O nome da cadeia principal montado da mesma maneira que o nome dos
compostos de cadeia normal.

prefixo + infixo + sufixo


nmero de ligao entre grupo
carbonos carbonos funcional

Assim, o nome da cadeia principal do composto do exemplo ser:


CH3
H2 H 2 1
3
H3C C C C CH3
H
4
H3C CH
5
CH3 pentano

28 Captulo 1
Nomenclatura das ramificaes
Como a cadeia principal a que possui o grupo funcional, excetuando-se
os casos de compostos de funo mista (com mais de um grupo funcional), as
ramificaes geralmente so formadas apenas de carbono e hidrognio e por
isso so derivadas de hidrocarbonetos.
Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes so consideradas
ramificaes.
O nome das ramificaes deve vir antes do nome da cadeia principal e vai
depender de dois fatores: do tipo de ligao entre carbonos e do tipo de carbono
(primrio, secundrio ou tercirio).
Tipo de ligao entre carbonos
Se a ramificao for saturada, ou seja, se tiver s ligaes simples entre
carbonos, o nome da ramificao ser:

Prefixo que indica o nmero de carbonos + il (ou ila)

Tipo de carbono em que se encontra a valncia que liga a


ramificao cadeia principal
Neste livro estudaremos somente as ramificaes monovalentes, ou A valncia de um
seja, aquelas que esto ligadas cadeia principal por apenas uma ligao elemento qumico o
nmero de ligaes,
simples. inicas ou covalentes,
Ramificaes que se encontram isoladas da cadeia principal, como estrutu- que o tomo desse
ras que apresentam uma valncia livre, so denominadas radicais. elemento faz para
adquirir estabilidade.
Os radicais so espcies qumicas altamente instveis e reativas.
Valncia livre,
Quando nos referirmos a uma ramificao como parte de uma cadeia carb- portanto, a ligao
nica, isto , como parte de uma estrutura estvel, passaremos a cham-la subs- que est faltando,
tituinte. O quadro da pgina seguinte mostra os tipos mais comuns de ramifi- ou seja, que o tomo
precisa fazer para ficar
caes isoladas, portanto, de radicais.
estvel.
Observao:
O radical benzil (7 carbonos), que possui a valncia livre localizada em um
carbono ligado a um ncleo aromtico do benzeno, no se enquadra em
nenhuma classificao descrita no quadro da pgina 30, embora seja bas-
tante comum trabalharmos com ele.

C
H2

Radical benzil

Tambm h diversos substituintes que apresentam insaturaes, como o ete-


nil (vinil), que consta no quadro da pgina seguinte, ou o alil (prop-2-enil), abaixo:

H2C C C
H H2

No Ensino Mdio, porm, trabalhamos a maior parte do tempo com substi-


tuintes saturados (que apresentam apenas ligaes simples).

Conceitos bsicos e nomenclatura 29


Principais radicais orgnicos
Classificao Nome Estrutura Localizao da valncia livre

Alquila (1 carbono) metil H 3C

H3C C Ambos os carbonos so primrios. Nesse caso


Alquila
etil H2 no importa em qual deles se localiza a
(2 carbonos)
valncia livre.

Alquila H3C C C
propil H2 H2 Valncia livre localizada no carbono primrio.
(3 carbonos)

Valncia livre localizada no carbono


Alquila s-propil ou isopropil H3C C CH3 secundrio. A letra s significa carbono
(3 carbonos) ou (metiletil) H secundrio.

Alquila H3C C C C Valncia livre localizada no carbono primrio


butil H2 H2 H2
(4 carbonos) de uma cadeia normal.

Alquila s-butil ou Valncia livre localizada no carbono


H3C C C CH3
(4 carbonos) (metilpropil) H2 H secundrio de uma cadeia normal.

Alquila t-butill ou H3C C CH3 Valncia livre localizada no carbono tercirio.


(4 carbonos) (1,1-dimetiletil) A letra t significa carbono tercirio.
CH3

H
Alquila H3C C C Valncia livre localizada no carbono primrio
isobutil H2
(4 carbonos) de uma cadeia ramificada.
CH3

Alquila H3C C C C C Valncia livre localizada no carbono primrio


pentil H2 H2 H2 H2
(5 carbonos) do radical com cadeia normal.
H
H3C C C C Valncia livre localizada no carbono primrio
Alquila isoamil ou
H2 H2 do radical que tem uma ramificao no
(5 carbonos) isopentil
CH3 carbono 3.

s-amil ou H Valncia livre localizada no carbono


Alquila H3C C C CH3
(etil-isopropil) H secundrio do radical com cadeia
(5 carbonos)
CH3 ramificada.

Alquila t-pentil ou H3C C C CH3


H2 Valncia livre localizada no carbono tercirio.
(5 carbonos) (1,1-dimetilpropil)
CH3

CH3
Alquila neopentil ou
H 3C C C Valncia livre localizada no carbono primrio.
(5 carbonos) (2,2-dimetilpropil) H2
CH3

Alquenila H2C C
etenil ou vinil H
(2 carbonos)

Valncia livre localizada em um dos carbonos


Arila
fenil do ncleo aromtico (fenil deriva de feno,
(6 carbonos)
benzeno em alemo).

30 Captulo 1
Sobre os nomes dos radicais, h uma regra da IUPAC que diz:
Novamente no se
preocupe em
Os substituintes ou ligantes com valncia livre em carbono secundrio memorizar nada do
ou tercirio (considerados ramificados) podem ser nomeados como quadro de radicais.
Voc poder consult-
cadeias secundrias, desde que o nome esteja entre parnteses.
-lo durante a resoluo
de exerccios e sempre
Esse tipo de nomenclatura aprovada pela IUPAC ainda no muito utilizada que julgar necessrio.
no Ensino Mdio, mas, como oficial, s uma questo de tempo para que seja
amplamente adotada.
Exemplos:
H2 H H2 H2 H2
H3C 1 C 2 C 3 C 4 C5 6C

H3C C CH3 7 CH3


H
3-isopropil-heptano ou 3-(metiletil)-heptano
Substituio: (metiletil) no lugar de isopropil

8 CH3 CH3
H2 H2 H H2
7
C C 6 C 5 C4 C3 C2 1CH3
H2
H3C C CH CH3
H2
CH3
2,2-dimetil-4-s-butil-octano ou 2,2-dimetil-4-(1-metilpropil)-octano
Substituio: (1-metilpropil) no lugar de s-butil

Localizao das ramificaes


A localizao das ramificaes deve ser informada pela numerao dos
carbonos da cadeia principal, que feita segundo as regras que vimos.
A cadeia carbnica deve ser numerada a partir da extremidade mais prxima
da caracterstica mais importante do composto, na ordem:

grupo funcional > insaturao > ramificao

Obedecendo a esse critrio, a numerao da cadeia principal deve seguir a


regra dos menores nmeros possveis.
Exemplos:
CH3

OH CH2
5 4H 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9
H3C C C C CH3 H3C C C C C C C C CH3
H2 H H2 H H H2 H2 H2
CH3 CH3
4-metilpentan-2-ol 7-etil-7-metilnon-3-eno

Se a cadeia carbnica apresentar duas ou mais ramificaes iguais, devem-


-se usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de ramifi-
caes. A localizao de cada ramificao indicada pelo nmero do carbono da
cadeia principal. O prefixo adequado ligado diretamente ao nome do radical.

Conceitos bsicos e nomenclatura 31


Exemplo:
CH3
4
H
5 3 2 1
H3C C C C CH3
H2
CH3 CH3
2,2,4-trimetilpentano
Observe que os nmeros que indicam a localizao das ramificaes so
escritos em ordem crescente e separados por vrgulas. Veja tambm que esses
nmeros so separados do nome por um hfen.
Se a cadeia carbnica apresentar duas ou mais ramificaes diferentes, elas
devem ser indicadas em ordem alfabtica.
Exemplo:
CH3

CH3 CH2
1 2 3 4 H 6 7 8
H3C C C C C C C CH3
5
H2 H H2 H2
CH3 CH
H3C CH3
4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctano
Note que:

Os prefixos multiplicativos que indicam


a quantidade de uma mesma ramificao , como di, tri, tetra,
no so considerados quando se estabelece a ordem alfabtica.

Dessa forma, dimetil indicado depois de etil e de isopropil, ou seja, o que


conta a letra m (do nome do radical metil), e no a letra d (do prefixo di, que
indica quantidade de radicais metil na molcula).
importante lembrar que o nome da ltima ramificao mencionada deve
vir ligado sem hfen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o
nome da cadeia principal comear com a letra h (hex, hept), quando deve vir
precedido de hfen.
Exemplo: CH 3

CH2 CH3 CH3


6 5 4 3 2 1
H3C C C C C CH3
H2 H H
CH2

CH3
4,4-dietil-2,3-dimetil-hexano
Resumindo, para dar nome a um composto com cadeia ramificada, devemos:
determinar a cadeia principal e seu nome (que deve ser a maior sequncia de
carbonos ou a mais ramificada);
numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores nmeros);
identificar a(s) ramificao(es) e indicar sua(s) respectiva(s) localizao(es),
escrevendo seu(s) nome(s) em ordem alfabtica.

32 Captulo 1
O quadro a seguir fornece um resumo das regras mais importantes para a
nomenclatura de compostos de cadeia ramificada.

Regras e observaes Exemplos


1
CH3
Determinar a cadeia principal que deve 2
ser a maior sequncia de carbonos possvel. CH2 CH3
H
O nome da cadeia principal dado da H3C
3
C
4 5 6
C C C CH3
7
mesma forma que o nome dos compostos H H2
de cadeia normal. CH3 CH3
Numerar os carbonos da cadeia principal 3,5,5,6-tetrametil-heptano (3 + 5 + 5 + 6 = 19)
seguindo a regra dos menores nmeros ou
7
possveis. CH3
6
Indicar a localizao dos substituintes na CH2 CH3
cadeia principal por nmeros separados entre H 1
5 4 2 3
si por vrgulas e das letras, por hifens. H3C C C C C CH3
H H2
Indicar a quantidade de grupos funcionais que CH3 CH3
se repetem pelos prefixos: di, tri, tetra, etc.
2, 3,3,5-tetrametil-heptano (2 + 3+ 3 + 5 = 13)

1
CH3 CH3
5 H
4 2 3
H 2 1 H2 3
H 2
H3C C C C CH3 ou H3C C C C CH3
H 5
H
Se houver duas ou mais possibilidades de 4
H3C CH H3C CH
escolha, a cadeia principal deve ser a mais
ramificada. CH3 CH3
2-metil-3-isopropilpentano 3-etil-2,4-dimetilpentano
(2 ramificaes) (3 ramificaes)

Se na cadeia carbnica houver uma CH3


insaturao e/ou um grupo funcional
1 2
H 3
H 4 5
diferente de hidrocarboneto, deve-se H2C C C C CH3
numerar a cadeia a partir da extremidade H
mais prxima da caracterstica mais H3C CH
importante do composto.
1. grupo funcional CH3
4-metil-3-isopropil-pent-1-eno
2. insaturao
O
3. ramificao 7 6 5 4 H 2 1
H3C C C C C C C
No composto ao lado no indicamos a 3
H H2 H2
localizao do grupo funcional porque, por CH3 C2H5 H
definio, o grupo aldedo sempre se localiza
na extremidade da cadeia. 3-etil-6-metil-hept-5-enal

H
Em hidrocarbonetos de cadeia mista, com
igual nmero de carbonos nas duas cadeias, 6
C
a parte cclica ou aromtica considerada a H 5 1 C C C C C CH3
C C H2 H2 H2 H2 H2
principal. Para outros grupos funcionais,
prevalece a ordem de importncia: grupo 4 2
C C
funcional > insaturao > ramificao. H H
3C
No composto ao lado no indicamos a
localizao do radical hexil porque s existe H
a possibilidade de ele estar no carbono 1.
hexilbenzeno

Conceitos bsicos e nomenclatura 33


Exerccio resolvido
4 (UFSC) Com relao ao composto a seguir, os no- Resoluo
mes dos grupos ligados ao carbono tercirio so:
t-butil
CH3 n-propil CH3
CH3 CH2 CH2 CH C CH3
CH3 CH2 CH2 CH C CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
a) etil, n-propil e t-butil. d) metil, 3-hexil. etil
b) etil, n-propil e s-butil. e) etil, n-propil e isobutil.
c) metil, etil, n-propil. Alternativa a.

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
18 (UFF-RJ) O limoneno, um hidrocarboneto cclico insa- 21 (UFRGS-RS) Observe a frmula do composto a seguir:
turado, principal componente voltil existente na casca
da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor H C2H5 CH3 CH3 H H
caracterstico dessas frutas. Observando-se a frmula es-
trutural a seguir e com base na nomenclatura oficial dos H C C C C C C H
compostos orgnicos (IUPAC), o limoneno denominado:
H5C2 H OH H H H

Identifique a funo e d o nome do composto.


Limoneno
X a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno.
22 (UFRJ) Os radicais livres, grandes inimigos da pele,
so formados quando h exposio excessiva ao sol.
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno.
A formao desses radicais envolve um diferente ganho
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno.
de energia e, por isso, eles apresentam estabilidades
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno.
diferentes. O grfico esquematizado a seguir apresenta
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno.
a comparao da energia potencial dos radicais t-butila
19 A chamada Medicina ortomolecular preconiza a e isobutila formados a partir do isobutano.
ingesto de suplementos de vitaminas (antioxidantes) CH3
e de oligoelementos (sais minerais) para combater os
CH3
radicais livres. Linus Pauling, que adotou o hbito pol- CH3CHCH2 + H
mico de tomar grandes quantidades dirias de vitamina CH3CCH3 + H
C para combater os radicais livres responsveis pela fer-
Energia potencial

rugem do organismo, morreu de cncer de prstata,


mas aos 94 anos, lcido e em atividade.
Considere os radicais relacionados a seguir: H0 = 98 kcal mol1
I. metil IV. isopentil
II. propil V. etil H0 = 91 kcal mol1
III. s-butil
a) D a frmula estrutural desses radicais. CH3CHCH3
b) Indique o nome do composto obtido pela unio dos
CH4
radicais: I e V, II e IV, III e II.

20 (Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2-eno tem fr- a) Qual dos dois radicais o mais estvel? Justifique sua
mula molecular: resposta.
X a) C6H12. c) C5H12. e) C5H8. b) Quais so a frmula estrutural e o nome do compos-
b) C6H10. d) C5H10. to resultante da unio dos radicais t-butila e isobutila?

34 Captulo 1
CAPTULO
2 Hidrocarbonetos e
haletos orgnicos

FOI NOTCIA!
Longe do Golfo, vazamento de petrleo
na Nigria dura cinquenta anos

G
randes vazamentos de petrleo deixaram de redes enegrecidas pelo petrleo, inteis em um mar
ser notcia em Bodo, na Nigria. O delta do estril por causa do vazamento de um oleoduto
Nger, onde a riqueza subterrnea contrasta martimo em maio, que durou semanas.
com a pobreza existente na superfcie, tem sofrido o O petrleo vaza de tubulaes enferrujadas e
equivalente ao vazamento de 40 mil toneladas a ca- envelhecidas, no controladas pelo que os especia-
da ano nos ltimos cinquenta anos, segundo algumas listas dizem ser uma regulamentao ineficaz ou
estimativas. O petrleo vaza quase todas as semanas corrupta. Alm disso, uma manuteno deficiente e
e alguns pntanos j no tm vida h muito tempo. sabotagens constantes agravam essa situao. []
Talvez nenhum outro lugar na Terra tenha sido As crianas pequenas nadam no esturio polu-
to maltratado pelos vazamentos de petrleo, di- do, os pescadores levam seus esquifes cada vez
zem os especialistas, o que deixa os moradores de mais longe No h nada que possamos pescar
Bodo espantados com a ateno ininterrupta dada aqui, disse Pio Doron, em seu barco.
ao vazamento a meio mundo de distncia, no Golfo Que o acidente no Golfo do Mxico tenha para-
do Mxico. lisado um pas e um presidente que tanto admiram
Apenas h algumas semanas, dizem os mora- algo que espanta as pessoas aqui, que vivem en-
dores de Bodo, finalmente um cano que estourou tre os esturios em condies to abjetas quanto
nos manguezais foi fechado, aps dois meses de em qualquer outra regio da Nigria, de acordo com
vazamento contnuo: agora nenhum ser vivo se mo- as Naes Unidas. Apesar de sua regio contribuir
ve numa rea tomada pelo petrleo e que antes era com cerca de 80% da receita do governo, eles pou-
repleta de camares e caranguejos. co se beneficiam disso: a expectativa de vida a
No muito distante dali, ainda h petrleo cru menor do pas."
no riacho Gio decorrente de um vazamento ocorri- Adaptado de: The New York Times, 17 jun. 2010.
do em abril. Do outro lado da fronteira do estado, Disponvel em: <http://ultimosegundo.ig.com.br/mundo/nyt/
longedogolfovazamentodepetroleonanigeriadura50anos/
em Akwa Ibom, os pescadores amaldioam suas n1237670227825.html>. Acesso em: 4 dez. 2015.
Jane Hahn/Corbis/Latinstock

Voc leu uma matria que denuncia o vazamento


de petrleo no delta do rio Nger
que ocorre h mais de cinquenta anos sem
Kegbara Dere, Nigria (2010), um ms que nenhuma providncia tenha sido tomada.
aps um derramamento de petrleo Voc sabe quais os danos reais que um vazamento
que poluiu a terra e o suprimento de de petrleo causa ao meio ambiente?
gua dos vilarejos vizinhos.

35
1 Propriedades gerais dos
hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos so a classe de compostos orgnicos mais utilizada co
mercialmente. Sua principal fonte de obteno o petrleo.

Hidrocarbonetos so compostos que possuem apenas


Em razo dos
diversos ngulos de
os elementos carbono e hidrognio (C xHy).
ligaes existentes
nas molculas de
Esses compostos podem ser divididos em dois grupos:
hidrocarbonetos
(que frequentemente Aromticos: possuem pelo menos um anel ou ncleo aromtico.
Alifticos: todos os demais. O termo aliftico vem do grego leiphar, que sig
acabam gerando um
vetor resultante) e da
fora de dipolo nifica que serve para ungir; leo, e foi atribudo em razo do aspecto oleoso
induzido que se de muitos compostos dessa classe.
estabelece entre as
molculas, no
Os hidrocarbonetos apresentam as propriedades citadas a seguir.
podemos afirmar que
Foras de interao molecular
os hidrocarbonetos
so compostos 100% Os hidrocarbonetos so considerados compostos apolares, logo suas mol
apolares. Sendo assim, culas se mantm unidas por foras de dipolo induzido.
melhor dizer que so
praticamente apolares
As foras de dipolo induzido ocorrem quando a aproximao entre duas mo
ou que a polaridade lculas apolares provoca uma assimetria em suas nuvens eletrnicas, dando
to pequena que pode origem a um dipolo que induz as demais molculas a tambm formarem dipolo.
ser considerada
Podemos considerar o seguinte modelo: quando duas molculas apolares se
desprezvel.
aproximam, ocorre uma repulso entre suas nuvens eletrnicas. Essa repulso
provoca um movimento dos eltrons, e estes se acumulam em determinada
O modelo uma regio da molcula (que fica com carter negativo), deixando a regio oposta
imagem mental que
com deficincia de eltrons (e com carter positivo).
o cientista utiliza para
explicar uma teoria Criase, ento, um dipolo que orienta as duas molculas no espao, de
a respeito de um modo que a regio com excesso de eltrons de uma molcula fique voltada
fenmeno que no
para a regio com deficincia de eltrons da outra. Esse fenmeno prossegue
pode ser observado
diretamente. Os at que cada molcula apolar, na qual se formou um dipolo, induza outras mo
modelos ilustram a lculas a tambm formarem dipolos, dando origem a uma pequena fora de
teoria, mas no atrao eltrica que sustenta os chamados cristais moleculares.
possuem
necessariamente uma Para ilustrar o fenmeno de maneira simples, podemos utilizar o gs nobre
existncia fsica real. hlio, He. Observe abaixo a formao de dipolo induzido em molculas (mono
atmicas) de hlio:
Luis Moura/Arquivo da editora


repulso repulso
dipolo induzido
eltrica eltrica

As ilustraes Temperaturas de fuso e de ebulio


esto fora de
escala. Cores Por serem praticamente apolares, os hidrocarbonetos possuem tempera-
fantasia.
turas de fuso e de ebulio baixos em relao aos compostos polares.

36 Captulo 2
Comparando hidrocarbonetos de cadeia normal, de uma mesma classe, ob
As molculas de
servamos que as temperaturas de fuso e de ebulio aumentam com o au- cadeia normal
mento da massa molar do composto. Por outro lado, se compararmos hidrocar apresentam maior
bonetos de cadeia normal e de cadeia ramificada com a mesma massa molar rea superficial e,
portanto, foras de
(ismeros), por exemplo butano e metilpropano, ambos com frmula molecular
dipolo induzido mais
C4H10 e massa molar 58 g/mol, vamos observar que os compostos de cadeia intensas, que
normal tm temperaturas de fuso e de ebulio mais elevadas que as dos precisam de maior
compostos de cadeia ramificada. quantidade de energia
(temperaturas de
H3C C C CH3 H3C CH CH3 fuso e de ebulio
H2 H2 mais elevadas) para
CH3 serem rompidas. J as
butano: temperatura de fuso = 138 C metilpropano: temperatura de fuso = 159 C molculas de cadeia
temperatura de ebulio = 0,5 C temperatura de ebulio = 12 C ramificada so mais
compactas, a rea
superficial menor,
gerando foras de
Comparando dois compostos ismeros quaisquer, o que possuir
dipolo induzido mais
cadeia normal ou for menos ramificado apresentar temperaturas de fuso fracas, que podem ser
e de ebulio maiores que as dos compostos de cadeia mais ramificada. rompidas com menos
energia (menores
temperaturas de fuso
Estados de agregao e de ebulio).

Em condies de temperatura e presso ambientes, podemos fazer a seguin


te generalizao: os hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 tomos de carbono

Irin-k/Shutterstock/Glow Images
so gasosos, os de 5 a 17 tomos de carbono so lquidos e os que tm acima de
17 tomos de carbono so slidos.

Aksenova Natalya/Shutterstock
Densidade
Os hidrocarbonetos apresentam densidade menor que a da gua (1 g/cm3),
principalmente porque suas molculas, praticamente apolares, tendem a ficar
mais distantes umas das outras, o que implica menos molculas por unidade de
volume.
Solubilidade
De acordo com a regra semelhante dissolve semelhante, os hidrocarbonetos
dissolvemse apenas em substncias apolares ou de baixa polaridade. Logo, so
A parafina da vela uma
insolveis em gua (substncia polar). mistura de hidrocarbonetos
saturados (em que o carbono
Reatividade faz apenas ligaes simples),
A reatividade dos hidrocarbonetos considerada baixa nos compostos de massa molar elevada, por
saturados de cadeia acclica, nos compostos cclicos com 6 ou mais carbonos exemplo, 506 g/mol para o
componente C36H74.
e nos aromticos. Compostos insaturados de cadeia acclica apresentam rea
O baixo valor da faixa de fuso
tividade mdia, e os compostos cclicos que tm de 3 a 5 carbonos possuem dos compostos presentes na
reatividade alta. parafina, que varia entre 47 C
e 65 C, pode ser explicado pela
Aplicaes prticas fraca interao (do tipo dipolo
Os hidrocarbonetos so derivados do petrleo utilizados principalmente induzido) existente entre as
molculas.
como combustveis e como matriaprima para a produo de plsticos, fibras
txteis, borrachas sintticas, tintas, detergentes e fertilizantes agrcolas.
Propriedades organolpticas Massas molares:
Por formarem uma classe muito extensa de compostos, no possvel ge H = 1 g/mol e
C = 12 g/mol
neralizar suas propriedades organolpticas cor, cheiro, aspecto, textura.

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 37


Exerccio resolvido
1 (PUCRS) A tabela a seguir apresenta os pontos Resoluo
de ebulio de alguns alcanos (hidrocarbonetos satu Se compararmos hidrocarbonetos de cadeia normal e de
rados). cadeia ramificada com a mesma massa molar (como
o caso dos exemplos na tabela), iremos observar que os
Alcano Ebulio (C) compostos de cadeia normal apresentam temperaturas
de fuso e de ebulio mais elevadas que os compostos
CH3
de cadeia ramificada.
H3C C CH3 9,3 CH3

CH3 H3C C CH3 H3C C C C CH3


H2 H2 H2
H CH3
2,2-dimetilpropano pentano
H3C C C CH3 28,0 cadeia ramificada 72 g/mol cadeia normal 72 g/mol
H2 ebulio a 9,3 C ebulio a 36,2 C
CH3
Isso ocorre porque as molculas de cadeia normal apre
H3C C C C CH3
H2 H2 H2 36,2 sentam maior rea superficial e, portanto, foras de
dipolo induzido mais intensas, que necessitam de maior
quantidade de energia (temperaturas de fuso e de
Com base na tabela, concluise que os pontos de ebu ebulio mais elevadas) para serem rompidas.
lio dos alcanos apresentados aumentam com: Por sua vez as molculas de cadeia ramificada so mais
a) o aumento de suas massas moleculares. compactas, a rea superficial menor, gerando foras
b) a diminuio do nmero de ramificaes. de dipolo induzido mais fracas, que necessitam de menor
c) o aumento do nmero de grupamentos metila. quantidade de energia para serem rompidas (tempera
d) a diminuio da cadeia principal. turas de fuso e de ebulio mais baixas).
e) o aumento de interaes por pontes de hidrognio. Alternativa b.

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
1 (UFRGSRS) Em vazamentos ocorridos em refinarias 2 (FuvestSP) Na obra O poo do Visconde, de Montei
de petrleo, que extravasam para rios, lagos e oceanos, ro Lobato, h o seguinte dilogo entre o Visconde de
verificase a utilizao de barreiras de conteno para Sabugosa e a boneca Emlia:
evitar a disperso do leo. Nesses casos, observase a Senhora Emlia, explique-me o que hidrocarboneto.
formao de um sistema heterogneo onde o petrleo A atrapalhadeira no se atrapalhou e respondeu:
fica na superfcie desses recursos hdricos. Sobre o sis So misturinhas de uma coisa chamada hidrognio com
tema acima descrito correto afirmar que a gua e o outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de um se
petrleo no se misturam porque: ligam aos carocinhos de outro.
a) se apresentam em fases de agregao diferentes. Nesse trecho, a personagem Emlia usa o vocabulrio
informal que a caracteriza. Buscandose uma termino
b) apresentam densidades diferentes, e o petrleo fica
logia mais adequada ao vocabulrio utilizado na Qumi
na superfcie devido a sua maior densidade.
ca, devemse substituir as expresses misturinhas,
X c) apresentam molculas com polaridades diferentes, e coisa e carocinhos, respectivamente, por:
o petrleo fica na superfcie devido a sua menor den X a) compostos, elementos, tomos.
sidade. b) misturas, substncia, molculas.
d) a viscosidade da gua maior que a do petrleo. c) substncias compostas, molcula, ons.
e) a elevada volatilidade do petrleo faz com que este d) misturas, substncia, tomos.
fique na superfcie. e) compostos, on, molculas.

38 Captulo 2
2 O grupo dos alifticos
Os hidrocarbonetos alifticos so divididos em vrios subgrupos que apre
sentam caractersticas particulares, de acordo com o tipo de cadeia (aberta ou
fechada) e o tipo de ligao entre carbonos, como veremos a seguir.

Alcanos
So hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligaes sim
ples entre carbonos. Tambm so chamados de parafinas (do latim parum affi-
nis, que significa pouca afinidade), porque, de fato, os alcanos so mui

Shutterstock/Glow Images
to pouco reativos.
Possuem frmula geral CnH2n + 2
Exemplo: alcano com 4 carbonos, C4H2 4 + 2 C4H10, butano
H3C C C CH3
H2 H2

Esses compostos so encontrados na natureza em emanaes ga


sosas naturais (do metano ao butano) e no petrleo. Dois tipos de petrleo rico
Modelos da molcula de
em alcanos so o da Bahia (Brasil) e o da Pensilvnia (Estados Unidos). Ambos metano: direita, modelo
so constitudos de uma mistura de hidrocarbonetos nos quais o nmero de bolas e varetas, que enfatiza o
tomos de carbono varia de um a quarenta. tipo de ligao covalente entre
os tomos (simples, dupla ou
O alcano mais simples e um dos mais importantes o metano, CH4, conheci tripla). esquerda, o modelo de
do tambm por gs do lixo, gs dos pntanos ou gs grisu. Stuart, mais prximo do real.

Experimento

Sachs perfumados
Experimentos envolvendo hidrocarbonetos A parafina pode ser utilizada para fazer sa-
so sempre perigosos porque esses compostos chs para perfumar armrios de roupas, sapa-
so inflamveis. Mas se na sua escola houver tos e gavetas com objetos pessoais.
um laboratrio, possvel fazer, tomando os
cuidados necessrios, sachs perfumados de
Material necessrio
parafina e observar, na prtica, algumas pro- 1a etapa
priedades dessa mistura de hidrocarbonetos. 300 gramas de parafina slida
A parafina slida uma mistura de hidro- 10 g de corante (lpis de cera) da cor que quiser
carbonetos principalmente alcanos de mas- 15 g de cido esterico (cido octadecanoico)
sa molar elevada (acima de 20 carbonos), possui 2a etapa
densidade entre 0,880 g/cm3 e 0,915 g/cm3, e 10 mL de essncia (solvel em leos) de sua
sua temperatura de fuso fica entre 47 C e 65 C. escolha
Quando pura, apresenta-se geralmente na 5 mL de fixador de essncias (vendido em lo-
cor branco-translcida. inodora, inspida, so- jas especializadas)
lvel em solventes apolares e insolvel em gua forminhas para sachs ou para chocolates
e em cidos. frma de bolo para banho-maria
Alguns tipos de parafina contm substn- panela esmaltada (gata) ou de vidro (evite
cias cancergenas e, por isso, o limite de tole- usar panela feita de alumnio)
rncia estabelecido de 2 mg/m3 de ar. colher de pau

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 39


Como fazer Apague o fogo e retire a panela do banho-
Prepare o banho-maria adicionando gua na -maria. Coloque o lquido com cuidado nas formi-
frma de bolo e colocando-a para aquecer di- nhas previamente limpas e secas. Uma boa ideia
retamente sobre o fogo (ou um bico de Bnsen manter a parte externa da frma de sach
no laboratrio). imersa em gua fria para que ela no se deforme
Na panela esmaltada que vai ficar em ao entrar em contato com a parafina quente.
banho-maria adicione a parafina slida, a es- Desenforme quando solidificar. Se quiser, em-
tearina e o lpis de cera (controle a cor dos brulhe os sachs com pedaos de tule ou renda.
sachs aumentando ou diminuindo um pouco a Investigue
quantidade do lpis adicionado).
1. Em relao estearina, explique quais as seme-
O cido esterico ou estearina (cuja frmula
lhanas e as diferenas entre essa substncia e
estrutural encontra-se esquematizada no final
os detergentes (se necessrio, veja a pgina 20).
desta pgina) atua como emulsificador uma
2. Explique os motivos pelos quais no permi-
espcie de sabo doador de consistncia e des-
tido (nem necessrio) aquecer a parafina di-
moldante, ou seja, permite que os sachs sejam
retamente sobre a chama.
facilmente retirados das forminhas depois de
3. Que caracterstica necessria em uma subs-
prontos (por isso, no preciso unt-las).
tncia, como um perfume, por exemplo, para
que possamos sentir o cheiro dela?
CUIDADO! Dica de segurana
Responsabilidade O aquecimento da parafina em
4. O que aconteceria se fizssemos os sachs
tudo! banho-maria deve ser feito sem utilizar o fixador de essncias? Por qu?
somente pelo professor. Os
5. Se voc no encontrar estearina, precisar
alunos podero observar o
processo a uma distncia segura. Quando a gua da frma passar algo nas forminhas para poder retirar
de bolo entrar em ebulio, o professor vai abaixar o fogo e os sachs depois de prontos sem quebr-los.
colocar a panela com os ingredientes no banho-maria.
preciso tomar muito cuidado nessa operao, pois a parafina O que voc sugere? Se tivesse como opo ape-
inflamvel. Assim que ela derreter e formar um lquido nas leo ou gua, o que voc usaria? Por qu?
homogneo, o professor vai adicionar o fixador e, mexendo
sem parar com a colher de pau, juntar a essncia.
possvel obter sachs de vrias cores e
K. Arras/StockFood/Latinstock

tonalidades diferentes variando a quantidade de


corante utilizada ou misturando dois corantes
diferentes na mesma formulao.

Wolfgang Steiner/Alamy/Other Images

O tule protege roupas e


objetos do contato direto
com a parafina.

Montagem caseira de um banho-maria. O


H3 C C C C C C C C C C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
cido esterico ou estearina OH

40 Captulo 2
Alcenos ou alquenos
So hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligao dupla entre
carbonos, o que faz os compostos dessa classe serem mais reativos do que os
alcanos.
Comparando compostos de mesmo grupo funcional, a reatividade de com
postos com ligao dupla (insaturados) sempre maior que a reatividade de
compostos que possuem apenas ligaes simples (saturados).
Os alcenos so chamados de olefinas, palavra que significa gerador de leos,
por causa do aspecto oleoso dos alcenos com mais de 5 carbonos. Possuem

Srgio Dotta/Arquivo da editora


frmula geral CnH2n.
Exemplo: alceno com 4 carbonos, C4H2 4 C4H8 : but2eno
H3C C C CH3
H H

O alceno mais simples e importante o eteno ou etileno, que um gs in Modelo Stuart e modelo de
color e de sabor adocicado, encontrado principalmente em poos petrolferos. bolas e varetas do eteno, C2H4.
O eteno usado como combustvel, como substncia que ajuda no amadure
cimento artificial de frutos, como narctico e na fabricao de plsticos como o
polietileno.
Industrialmente, os alcenos so obtidos do craqueamento de alcanos encon
trados no petrleo.
O craqueamento ou cracking um processo de ciso trmica no qual uma
molcula quebrada em dois ou mais fragmentos.
Exemplo: craqueamento do dodecano
700 C
1 C12H26(,) ****( 1 C8H18(,) + 2 C2H4(g)
dodecano octano eteno

Adem Altan/Agncia France-Presse

Unidade de processamento de derivados do petrleo.

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 41


RETOMANDO A NOTCIA
A reportagem da pgina 35 denuncia o vazamento de petrleo
no delta do rio Nger que ocorre h mais de cinquenta anos sem que
nenhuma providncia tenha sido tomada. Voc sabe quais os
danos reais que um vazamento de petrleo causa ao meio ambiente?

A existncia de poos de petrleo no fundo do inicial quando a mancha de leo se alastra na super-
mar e o uso de superpetroleiros para o transpor- fcie, e muitos animais surgem mortos ou agonizan-
te desse produto tm dado origem a acidentes que tes. Mas o que acontece em seguida?
espalham grandes quantidades de petrleo no Alguns componentes do petrleo so solveis
oceano, o que acaba causando um impacto devas- em gua e se dissipam nesse meio. Outros podem
tador e difcil de ser calculado sobre o ecossiste- sofrer reaes de oxidao, formando, por exem-
ma aqutico, como a morte de plantas, peixes e plo, derivados oxigenados do alcatro (altamente
aves marinhas. txicos).
Estima-se, porm, que esses grandes aciden- Estima-se, porm, que 30% do petrleo espa-
tes so responsveis por apenas 5% dos danos lhado na superfcie do mar evapore naturalmente
ambientais causados pelo petrleo. em cerca de dois dias, e o que fica para trs forme
Cerca de 95% dos danos ambientais so cau- uma camada espessa e praticamente insolvel
sados por pequenos vazamentos de leo, de mo- que impea o fitoplncton e outras plantas mari-
tor de barcos e de carros, que so levados pela nhas de realizar a fotossntese.
chuva e alcanam o mar. Com o tempo, esse resduo insolvel, aderido
Para se ter uma ideia, s no Canad 243 mil ao fitoplncton j sem vida e a outros sedimentos
toneladas de leo de motor chegam anualmente mais densos, comea a afundar. Enquanto afunda,
at a costa. Isso representa por ano uma quanti- vai matando algas, peixes, moluscos e corais, at
dade apenas de 2,6 vezes menor que a liberada no se depositar no fundo do oceano como um tape-
acidente do Golfo do Mxico. te impermevel.
O petrleo uma mistura de substncias qu- Felizmente existe a possibilidade da biode-
micas (principalmente hidrocarbonetos) que atua gradao natural, um processo capaz de remediar
de diferentes maneiras sobre os organismos que o estrago, mas que pode se alongar por muitos
vivem no mar ou prximo a ele. Por isso, alguns anos. Nesse processo, algumas bactrias e fun-
organismos levam pouco tempo para se recuperar, gos degradam os hidrocarbonetos presentes no
enquanto outros levam dezenas ou centenas de petrleo.
anos, e alguns jamais se recuperam totalmente. Veja a seguir um resumo do que acontece no
Quando ocorre um vazamento de petrleo, os ambiente marinho toda vez que ocorre um vaza-
problemas vo surgindo por etapas. H a devastao mento de petrleo.
Julie Dermansky/Corbis/Latinstock

Primeiro o petrleo vaza e se espalha no mar ou no rio. A mancha


recobre a superfcie das guas e mata o plncton, um conjunto de
microrganismos vegetais (fitoplncton) e animais (zooplncton)
que constitui a base da cadeia alimentar nos oceanos.

42 Captulo 2
John Gaps III/Associated Press/Glow Images

Benjamin Lowy/Getty Images


Sem a luz do Sol, que bloqueada pela mancha, as algas param de As substncias txicas presentes no petrleo tambm se acumulam
fazer fotossntese, a quantidade de oxignio diminui e outras nos tecidos de peixes, tartarugas e mamferos, causando distrbios
espcies marinhas acabam morrendo. reprodutivos e cerebrais.
Ho/Reuters/Latinstock

Santiago Lyon/Associated Press/Glow Images


As aves marinhas ficam com o corpo impregnado de leo.
Os peixes da superfcie morrem por intoxicao e falta de oxignio, Deixam de reter o ar entre as penas e morrem afogadas ao
e peixes como os bagres, que vivem no fundo do mar e se mergulhar. O leo tambm penetra no sistema olfatrio das aves,
alimentam de resduos, morrem envenenados. causando intoxicao.
Pius Utomi Ekpei/Agncia France-Presse

Renato Soares/Pulsar Imagens

As rvores de mangue tm razes que afloram do solo e so capazes


de captar oxignio do ar. O leo impede a respirao da rvore,
penetra na raiz e no caule e causa sua morte. Os crustceos menores Com o ecossistema comprometido, milhares de pessoas ficam
perdem seu principal alimento, as folhas decompostas. Alm disso, sem trabalho, famlias de pescadores perdem sua fonte de
o leo superaquece a lama e causa asfixia nos crustceos, sustento e o comrcio local acaba falindo em decorrncia do fim
fechando suas brnquias. do turismo na regio.

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 43


Alcinos ou alquinos
So hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligao tripla entre
carbonos, o que os torna bem mais reativos que os alcanos e os alcenos.
Srgio Dotta/Arquivo da editora

Reatividade dos alcinos > reatividade dos alcenos > reatividade dos alcanos

Possuem frmula geral CnH2n 2.


Exemplo: alcino com 3 carbonos, C3H2 3 2 C3H4, propino
Modelos Stuart e de bolas e HC C CH3
varetas do etino, C2H2.
O alcino mais importante o etino, conhecido tambm por acetileno, que
utilizado como gs de maarico e como matriaprima na fabricao de bor
racha sinttica.

Alcadienos
Srgio Dotta/Arquivo da editora

So hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas ligaes duplas


entre carbonos. Possuem frmula geral CnH2n 2.
Exemplo: alcadieno com 3 carbonos, C3H2 3 2 C3H4, propadieno

H2C C CH2
Note que a frmula geral dos alcadienos igual dos alcinos e, conforme a
Modelos Stuart e de bolas e localizao das ligaes duplas na cadeia, os alcadienos classificamse em: acu
varetas da molcula de
mulados, isolados e conjugados.
propadieno, C3H4.
Alcadienos acumulados
So os alcadienos que possuem as ligaes duplas em carbonos vizinhos
(carbonos vicinais).
A Exemplo: but1,2dieno
H2C C C CH3
Shutterstock/Glow Images

H
Alcadienos isolados
So aqueles que possuem as ligaes duplas separadas entre si por pelo
menos um carbono saturado (ou duas ligaes simples).
Exemplo: pent1,4dieno.
H2C C C C CH2
Reproduo/Arquivo da editora

H H2 H
B Alcadienos conjugados
Possuem as ligaes duplas alternadas, ou seja, separadas por apenas uma
ligao simples entre carbonos.
Exemplo: but1,3dieno.

Em (A): luvas cirrgicas, bales H2CC C CH2


de aniversrio, bicos de
H H
mamadeira, borrachas Alguns alcadienos conjugados so utilizados como matriaprima na fabrica
escolares e preservativos o de borracha, como o metilbut1,3dieno (isopreno ou borracha natural) e o
masculinos so exemplos clorobut1,3dieno (neopreno ou borracha sinttica).
de objetos feitos com ltex
(obtido do isopreno). H2C C C CH2 H2C C C CH2
Em (B): roupa de mergulho feita H H
de neopreno. CH3 Isopreno C, Neopreno

44 Captulo 2
Ciclanos e ciclenos
Veremos agora a formao de cadeias cclicas e suas caractersticas.

Ciclanos: CnH2n
Os ciclanos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam apenas
ligaes simples (an) entre carbonos.
Possuem frmula geral CnH2n.
Exemplo: ciclano com 4 carbonos, C4H2 4 C4H8: ciclobutano

H2C CH2

H2C CH2
Os ciclanos que apresentam de 3 a 5 tomos de carbono na cadeia tm rea
tividade alta. J aqueles cujo ciclo contm 6 ou mais tomos de carbono so
muito estveis e reagem com dificuldade.

Michael J. Thompson/Shutterstock/Glow Images


Para explicar esse comportamento, o qumico alemo Johann Friedrich
109 28
Wilhelm Adolf von Baeyer (18351917) props, em 1885, a teoria das tenses.
Sabemos que quando o carbono faz 4 ligaes simples a molcula adquire
geometria tetradrica, pois, em razo da repulso eletrnica (cargas de mesmo
sinal), a estabilidade da molcula mxima quando os eltrons da camada de
valncia esto o mais distante possvel uns dos outros, o que ocorre com um
ngulo de 109 28 justamente na direo dos vrtices de um tetraedro regular,
como mostra o modelo ao lado para as molculas de metano, CH4(g).
Segundo a teoria das tenses de Baeyer, nos ciclanos que ele acreditava Modelo da molcula de metano,
serem todos coplanares, isto , com todos os tomos de carbono em um mesmo CH4(g), que apresenta
plano , as valncias estavam sujeitas s tenses porque os ngulos de ligao geometria tetradrica.

eram diferentes de 109 28.


Quanto mais o ngulo entre as ligaes feitas entre dois tomos de carbono
do ciclo se afasta de 109 28, maior a tenso da ligao, maior a instabilidade
da molcula e maior a reatividade da substncia.

reatividade do ciclopropano > reatividade do ciclobutano > reatividade do ciclopentano

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

90 105
60

De fato, o ciclopentano bem mais estvel porque o ngulo de 105 entre


os tomos de carbono nessa molcula est mais prximo de 109 28.
O problema com a teoria de Baeyer que, seguindo esse raciocnio, a reativi
dade deveria ser alta para o ciclohexano, pois, se essa molcula fosse coplanar, os
ngulos entre as ligaes seriam de 120. O ciclohexano, porm, bastante est
vel e s reage em condies muito especficas.

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 45


SPL/Latinstock

Essa contradio ficou sem explicao durante cinco anos, at que, em


1890, o qumico alemo Hermann Sachse (18621893) props a seguinte
hiptese:
Os tomos de carbono no ciclohexano (e nos ciclanos com mais de 6
carbonos na cadeia) no esto todos em um mesmo plano, conforme dizia
Baeyer, mas em planos diferentes, de forma que a molcula adquire uma
configurao espacial capaz de anular as tenses entre as ligaes.
De acordo com essa teoria, possvel construir dois modelos, o modelo
Forma simtrica, denominada cadeira cadeira ou Z e o modelo barco ou C para o ciclohexano, ambos conservando
ou Z, com ngulos de 109 28. Forma os ngulos de 109 28 entre as ligaes, conforme os modelos ao lado.
mais estvel.
A molcula do ciclohexano em forma de cadeira ou de Z mais estvel
porque os tomos de hidrognio ligados aos carbonos ficam mais distantes
SPL/Latinstock

uns dos outros. A molcula em forma de barco ou de C permite maior pro


ximidade entre os tomos e, por isso, mais instvel.
A hiptese de Sachse no foi aceita inicialmente porque os cientistas
s conheciam uma forma do ciclohexano.
Somente em 1918 o qumico alemo Ernst Mohr conseguiu provar que era
possvel a converso de uma forma na outra, com apenas uma ligeira distoro
dos ngulos de valncia, e que tal operao exigia uma quantidade peque
Forma assimtrica, na de energia, podendo ocorrer at mesmo temperatura ambiente.
denominada barco ou C, com O ciclopentano um gs que possui propriedades anestsicas. muito
ngulos de 109 28. Forma
menos estvel. usado em cirurgias, para adormecer o paciente.
O ciclohexano usado como combustvel e na produo de cido
adpico, COOH(CH2)4COOH; matriaprima para a fabricao do nilon.
Como os modelos
cadeira e barco no
so igualmente
Ciclenos: CnH2n 2
estveis, espera-se que Os ciclenos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem uma
a forma de cadeira ligao dupla (en) entre carbonos e frmula geral CnH2n 2.
sempre predomine
em uma mistura.
Exemplo: cicleno com 4 carbonos, C4H2 4 2 C4H6, ciclobuteno
Em 1926, a teoria de H
Sachse e Mohr foi H
confirmada H C C
experimentalmente.
H C C
H
H
Os ciclenos de 3 a 5 carbonos so compostos instveis em razo da
elevada tenso no ngulo de ligao entre os tomos de carbono. No
ciclopropeno, por exemplo, as ligaes entre os tomos de carbono ocor
rem em um ngulo de 60. Sabemos, porm, que os tomos de carbono
que estabelecem a ligao dupla o fazem em um ngulo de ligao ideal
de 120.
Srgio Dotta/Arquivo da editora

A diferena de 60 entre o real e o ideal explica a grande instabilidade


da molcula, que s existe como produto intermedirio em algumas reaes
qumicas. J os ciclenos com 6 ou mais tomos de carbono no possuem
estrutura plana, mas espacial (como os ciclanos), de tal forma que o ngu
lo entre as ligaes dos carbonos se aproxima do ideal, dando estabilidade
Modelo do ciclobuteno, C4H6.. molcula.

46 Captulo 2
3 O grupo dos aromticos
Os hidrocarbonetos aromticos so aqueles que possuem pelo menos um
Benzina e benzeno
anel ou ncleo aromtico, isto , um ciclo plano com 6 tomos de carbono que
so dois solventes
estabelecem entre si ligaes ressonantes (representadas por ligaes simples orgnicos diferentes
e duplas alternadas). com nomes parecidos.
A benzina, tambm
chamada ter de
petrleo, um lquido
Jose Gil/Shutterstock/Glow Images

obtido na destilao
fracionada do
petrleo, de baixa
massa molar,
constitudo por
hidrocarbonetos
geralmente alifticos,
Modelo da molcula de benzeno.
como pentano e
O benzeno um lquido incolor.
heptano. O benzeno
txico e inflamvel.
um hidrocarboneto
A nomenclatura dos aromticos no segue as regras que vimos, porque eles aromtico, constitudo
por um anel
so compostos atpicos (possuem apenas a terminao eno em comum). Por aromtico.
causa da ressonncia das ligaes duplas, os aromticos so compostos bastan
te estveis e s reagem em condies muito energticas.
O benzeno o mais importante dos aromticos. encontrado no alcatro

dotshock/Shutterstock/Glow Images
de hulha (carvo mineral resultante da fossilizao da madeira) e tambm pode
ser obtido pela ciclizao do hexano:

H3C C C C C CH3 *( + 4 H2(g)


H2 H2 H2 H2

Aromticos derivados do benzeno tambm possuem aplicaes importan


tes. Um deles o metilbenzeno, conhecido comercialmente como tolueno,
utilizado, entre outras coisas, na fabricao do explosivo trinitrotolueno ou TNT
que, por sua vez, usado como intermedirio em produtos qumicos de tintu
raria e fotografia.

H CH3

H C CH3 CH3 O2N NO2


C C

C C
H C H
NO2 O tolueno, gs produzido
H no interior de veculos
Representaes para o tolueno Trinitrotolueno zero-quilmetro, nocivo,
pois afeta a funo de
A troca simultnea de dois hidrognios no benzeno por outro elemento d transporte de oxignio
origem a compostos substitudos na posio 1,2 (orto ou o), na posio 1,3 (meta exercido pelas hemoglobinas
do sangue, podendo provocar
ou m) ou na posio 1,4 (para ou p).
disfunes na respirao,
Esse tipo de nomenclatura ainda muito comum, mas a IUPAC recomenda como ofego (cansao, nsia,
que se utilize preferencialmente a numerao da cadeia em vez dos prefixos respirao ruidosa e difcil).
orto, meta e para.

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 47


Por exemplo, a substituio de 2 hidrognios do benzeno por dois substituin
tes metil forma os compostos: 1,2dimetilbenzeno (ortoxileno ou oxileno),
1,3dimetilbenzeno (metaxileno ou mxileno) e 1,4dimetilbenzeno (paraxileno
ou pxileno):
CH3 CH3
2
3

1 1 4 1
CH3 CH3 H3C CH3

1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno


(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)

Os xilenos so usados como combustveis de avio e como solventes para


resinas, lacas e esmaltes.
Muitos compostos da classe dos aromticos possuem mais de um ncleo,
como o naftaleno.
H H
8 1

H C C H
Observe que no h C C C 7 2
outra posio possvel
para a valncia livre C C C 6 3
no naftaleno que no H C C H
sejam as posies 5 4
ou. H H
Diferentes formas de representar o naftaleno.

O naftaleno pode dar origem a dois radicais diferentes pela substituio de


um hidrognio do anel aromtico por uma valncia livre.
a a
b b

b b
a a
a-naftil b-naftil

A seguir encontramse outros exemplos de aromticos que apresentam mais


de um ncleo aromtico. Note que esses ncleos podem ser condensados (com
Christian Vinces/Shutterstock/Glow Images

tomos de carbono em comum) ou isolados.


Ncleos aromticos condensados
9 10

8 9 1
8 1
7 2

7 2
6 3

5 10 4 6 5 4 3
Antraceno Fenantreno

Churrasco: tanto a queima do


carvo para assar a carne como
Ncleos aromticos isolados
O O
a queima da prpria carne
produzem compostos com dois
C C
ou mais anis aromticos O O
condensados, conhecidos por
HPAs (hidrocarbonetos
policclicos aromticos). Perxido de benzola

48 Captulo 2
Exerccio resolvido
2
(UnBDF) Analise o grfico abaixo e julgue os itens 4. O butano um gs temperatura ambiente, sob pres
em verdadeiros ou falsos. Justifique sua resposta. so de 1 atm.

200 C12H26 Resoluo


C10H22
C9H20 0. Verdadeiro. O grfico mostra que o hexano, C6H14,
C8H18

Banco de imagens/Arquivo da editora


100 apresenta temperatura de ebulio acima de 50 C,
(sob presso de 1 atm)

C7H16
Ponto de ebulio/C

C6H14
C5H12 portanto lquido temperatura ambiente (entre
0 C4H10 Temperatura ambiente 20C e 25 C).
C3H8
C2H6 1. Falso. Em condies ambientes, alcanos com 1 a 4
100 Presso = 1 atm carbonos na molcula so gases, com 5 a 17 carbonos
CH4 so lquidos e com mais de 17 carbonos so slidos.
200
20 40 60 80 100 120 140 160 2. Verdadeiro. O grfico mostra justamente isso, com o
Massa molar/g mol1 aumento das massas molares ( presso constante)
a temperatura de ebulio dos alcanos aumenta.
0. O hexano lquido temperatura ambiente.
3. Verdadeiro. A temperatura de ebulio do heptano,
1. Os hidrocarbonetos com nmeros pares de tomos
C7H16, ligeiramente maior do que 100 C.
de carbono so gases temperatura ambiente.
2. Podese afirmar com certeza que o ponto de ebulio 4. Verdadeiro. O grfico mostra que o butano, C4H10,
dos alcanos aumenta com o aumento de suas massas apresenta temperatura de ebulio pouco acima de
molares, mantendose constante a presso. 0 C, portanto gasoso temperatura ambiente, ou
3. O ponto de ebulio do heptano fica em torno de seja, entre 20 C e 25 C.
100C quando a presso de 1 atm. Itens verdadeiros: 0, 2, 3 e 4.

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
3 (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho 6 (USFSP) Dos hidrocarbonetos abaixo, so alcenos:
contm em sua frmula 64 tomos de hidrognio. a) CH4 e C5H10. X c) C2H4 e C3H6. e) C6H6 e C3H8.
O nmero de tomos de carbono na frmula : b) C2H4 e C2H6. d) C5H10 e C5H12.
a) 29. b) 32. c) 30. d) 33. X e) 31.
7 Em relao aos alcenos, indique:
4
Em relao aos alcenos, indique: a) o nome do alceno que apresenta 4 carbonos na cadeia
a) a frmula estrutural e o nome do alceno que apre e a dupla em carbono da extremidade;
senta 12 hidrognios na frmula e a ligao dupla b) a frmula estrutural e o nome de todos os alcenos que
entre os dois carbonos centrais; apresentam 5 carbonos e cadeia normal;
b) a frmula estrutural e o nome de todos os alcenos c) a frmula molecular e a massa molar do 8 composto
que apresentam 8 carbonos e cadeia normal; da srie dos alcenos.
c) a frmula molecular e a massa molar dos alcenos que (Dado: H = 1 g/mol e C = 12 g/mol.)
apresentam 15 carbonos na molcula.
(Dados: H = 1 g/mol e C = 12 g/mol.) 8 (UniforCE) O 2,2,5trimetilhept3ino um hidro
carboneto cujas molculas tm cadeia carbnica:
5 Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos I. insaturada II. ramificada III. aromtica
abaixo, classificandoos em alcanos, alcenos, alcinos ou
Dessas afirmaes, so corretas somente:
alcadienos.
a) I. b) II. c) III. X d) I e II. e) I e III.
a) pent2eno g) hex3ino
b) hex1,3dieno h) octano 9 (Ufal) A frmula molecular de um hidrocarboneto
c) pentano i) 3,3,4trimetilpent1eno com a cadeia carbnica abaixo :
d) but2ino j) 4,4dimetilhept2ino
e) but1eno k) 2,2,3trimetilhexano
f) hept2,5dieno l) 2metilpent1,3dieno a) C5H12. b) C5H10. X c) C5H8. d) C5H6. e) C5H5.

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 49


10 (UPMSP) Quantas estruturas diferentes podem ser 13 (UfscarSP) Considere as afirmaes seguintes sobre
obtidas quando se substitui 1 tomo de hidrognio do os hidrocarbonetos.
naftaleno por 1 radical metila? I. Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitu
X a) 2 c) 6 e) 10 dos somente por carbono e hidrognio.
b) 4 d) 8 II. So chamados alcenos somente os hidrocarbonetos
insaturados de cadeia linear.
11 A alternativa que traz corretamente a relao entre III. Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados
o nome oficial e a frmula estrutural dos compostos : de frmula geral CnH2n.
I. CH3 II. C2H5 IV. So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno,
pnitrotolueno e naftaleno.
CH3 So corretas as afirmaes:
a) I e III. X b) I, III e IV. c) II e III. d) III e IV. e) I, II e IV.

C2H5 14 (Ufam) Na construo civil, o isopor tem sido utiliza


do ultimamente como isolante trmico. Sua obteno se
d atravs do tratamento do poliestireno com gases, que
III. C2H5 IV. CH3
por sua vez obtido do estireno, cuja estrutura :

C CH2
H
H5C2 C2H5 CH3

CH3 Outra denominao vlida para este composto :


a) metilbenzeno. d) antraceno.
b) etilbenzeno. X e) vinilbenzeno.
V. CH3
c) xileno.
H3C C H
CH3 15 Os hidrocarbonetos policclicos aromticos (HPAs) e
seus derivados oxigenados e nitrogenados so potentes
A. 1metil4isopropilbenzeno agentes carcinognicos e mutagnicos, formados duran
B. 1,3,5trietilbenzeno te a combusto incompleta de material orgnico como
C. 1,3dietilbenzeno queima da madeira, fumaa de cigarro, em fotocopiado
ras, em churrascos e em frituras. No existe um nvel
D. 1,2dimetilbenzeno
tolervel para a ingesto dos HPAs; por isso o desafio
E. 1,2,4trimetilbenzeno
manter a contaminao no menor patamar possvel.
a) I. A; II. B; III. C; IV. D; V. E.
Os compostos abaixo so exemplos de HPAs.
b) I. B; II. A; III. E; IV. D; V. C.
Benzopireno
c) I. C; II. E; III. A; IV. D; V. B.
X d) I. D; II. C; III. B; IV. E; V. A.
e) I. E; II. C; III. A; IV. D; V. B.

12 (UnBDF) Entre as substncias normalmente usadas


na agricultura, encontramse o nitrato de amnio (fer
tilizante), o naftaleno (fumigante de solo) e a gua. A 9antracenona
frmula estrutural do naftaleno, nome cientfico da naf
talina, mostrada na figura abaixo.

O
2nitropireno
NO2
Acerca dessas substncias, julgue os itens a seguir.
F 1. A frmula molecular do naftaleno C10H10.
F 2. As substncias citadas so moleculares.
F 3. Em uma molcula de naftaleno, h dezesseis ligaes
covalentes simples entre os tomos de carbono. Fornea a frmula molecular desses compostos.

50 Captulo 2
4 Haletos orgnicos
Os haletos orgnicos, em especial os organoclorados, tm estado em evidn
cia ultimamente em funo de problemas ambientais causados pelo uso indis
criminado de certos compostos dessa classe.

Haleto orgnico todo composto derivado de hidrocarboneto,


pela substituio de um ou mais hidrognios da molcula
por tomos de halognios: flor, cloro, bromo ou iodo.

Grupo funcional: X

em que k X = k F, k C,, k Br ou k I.
O nome oficial de um haleto orgnico segue o esquema:

quantidade do elemento X nome do elemento X nome do hidrocarboneto


+ +
(mono, di, tri, tetra, etc.) (flor, cloro, bromo, iodo) (prefixo + infixo + o)

No caso de cadeias ramificadas, o grupo funcional tem a mesma importn


cia de um substituinte metil, k CH3, e, para numerar uma cadeia em que ambos Os perfluoroqumicos,
compostos da classe
apaream, devese usar a regra dos menores nmeros. Observe ainda que ambos dos haletos orgnicos,
(k X e k CH3) tm importncia menor que uma insaturao. foram utilizados em
Veja os seguintes exemplos: transfuses de sangue
em humanos pela
5cloro3etil2florheptano (substituintes em ordem alfabtica) primeira vez em 1979,
nos Estados Unidos.
H H H
H3C C C C C C CH3 CF3 CF3
H2 H2
F3C C C C CF3
C, C2H5 F F2
Note que em compostos que possuem apenas carbono e flor usase fluo CF3 CF3
Perfluorononano
ro, e no flor.
F2 F F2
4cloropent1eno C C
H F2C C CF2
H2C C C C CH3
H2 H2 F2C C CF2
C, C C
F 2 F F2
1cloro2metilpropano Perfluorodecalina
H Esse compostos:
H3C C C C, garantem a circulao;
H2 transportam o
CH3 oxignio;
no apresentam
4cloro2metilhexano efeitos adversos;
no so txicos ou
H H cancergenos;
H3C C C C C CH3 so totalmente
H2 H2 excretados pelo
CH3 C, organismo;
possuem baixo custo
Os nomes acima foram construdos utilizando a regra dos menores nmeros,
e alta durabilidade.
j que os substituintes tm a mesma importncia.

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 51


Nomenclatura usual
O sistema de nomenclatura usual utilizado para os monohaletos orgnicos
segue o esquema abaixo.
Tudo o que estiver ligado aos halognios: F (fluoreto), C, (cloreto), Br
(brometo) ou I (iodeto) considerado um substituinte, e o nome passa a ser:

nome do haleto + de + nome do substituinte com terminao ila

Observe os exemplos a seguir:


1iodopentano ou iodeto de pentila
I C C C C CH3
H2 H2 H2 H2
1cloro2metilpropano ou cloreto de isobutila
H
H3C C C C,
H2
CH3
bromobenzeno ou brometo de fenila
Br

Qumica e sociedade
Insetos ou inseticidas?
O aumento da produo agrcola esbarra em Seguiram-se intensas pesquisas sobre os
vrios obstculos, como condies climticas derivados clorados, amplamente utilizados du-
adversas, carncia de determinadas substn- rante muito tempo.
cias no solo, doenas na lavoura e pragas de Atualmente a maioria desses compostos,
insetos, que talvez sejam o maior problema. como DDT, BHC (benzeno hexaclorado ou
A Organizao Mundial de Sade (OMS) cal- 1,2,3,4,5,6-hexacloro-cicloexano), aldrin, endrin,
cula que, em mbito mundial, cerca de um tero heptacloro, toxafeno, teve seu uso proibido em
dos produtos agrcolas cultivados pela huma- produtos agrcolas por apresentarem uma ao
nidade seja consumido pelos insetos. extremamente txica, persistente e acumulativa.
Milhes de insetos podem se alimentar das Infelizmente alguns pases da Amrica
plantaes, consumindo em poucas semanas Central, como a Nicargua e El Salvador, con-
toda a safra de um ano e causando a perda de tinuam utilizando essas substncias proibidas
toneladas de produtos agrcolas. na agricultura, o que tem causado uma verda-
Para combat-los, os seres humanos tm deira epidemia de doenas renais crnicas en-
usado substncias txicas que so letais para tre os trabalhadores rurais. Na Nicargua, por
os insetos, mas que, geralmente, tambm fazem exemplo, essa doena j matou mais homens
muito mal sade humana. do que o vrus HIV e a diabetes juntos.
O desenvolvimento da produo de subs- Pesquisadores da Universidade de Boston,
tncias orgnicas sintticas destinadas luta porm, afirmam que foi o calor em excesso que
contra os insetos teve incio h algumas dca- desencadeou essa epidemia.
das, com a descoberta do dicloro-difenil-triclo- O quadro a seguir apresenta mais informa-
roetano ou DDT. es sobre os POPs.

52 Captulo 2
Organoclorados: compostos orgnicos persistentes
Ao no ambiente
Nome e frmula Indicaes de uso e no organismo humano

DDT Utilizado no combate ao mosquito do O DDT um desregulador


H H C, H H gnero Anopheles, transmissor da hormonal e afeta os sistemas
C, C, malria, doena infectocontagiosa que genital, nervoso e imunitrio.
C C C C C provoca hemlise (rompimento das Acreditase que possa causar
C, C C C C C C, hemcias com liberao da cncer em seres humanos.
hemoglobina no plasma sanguneo).
C C H C C Pode levar morte.
H H H H
BHC Muitos pases ainda utilizam o BHC O BHC pode prejudicar o fgado,
C, H como fungicida para proteger as a glndula tireoide e os rins e
H C,
sementes de cebola, trigo e sorgo. afetar de forma geral os sistemas
C, H Alm disso, utilizado como solvente endcrino, imunitrio, genital e
C, e aditivo na produo de borracha, nervoso. Pode causar cncer.
H plsticos e PVC.
C, H
H C,
Aldrin C, H Muitos pases ainda o utilizam no Foi relacionado a disfunes
H combate aos cupins. Foi muito hepticas, nervosas,
C, C C H empregado na agricultura no combate imunolgicas e hormonais, alm
C C C a vermes do solo e a escaravelhos e, na de ser teratognico e
CC,2 CH2 veterinria, no controle de vetores carcinognico.
C C C (transmissores de doenas).
C, C C H
H
C, H
Endrin Comeou a ser utilizado em 1951 no Seus efeitos txicos no
C, H
controle de aves em edifcios e de organismo de animais e de seres
H insetos e roedores nos campos e humanos so bastante
C, C C H
C C pomares, principalmente na plantao semelhantes aos do aldrin.
C
C,2C CH2 O de algodo, milho, canadeacar, Pode permanecer no solo por at
C C C mas e flores. quatorze anos e contaminar o
C, C C H Ainda h pases que continuam a lenol fretico.
H permitir sua utilizao.
C, H
Heptacloro Controle de insetos de solo, cupins, Provoca srios danos aos
C, pragas do algodoeiro, gafanhotos e sistemas endcrino e genital,
H H
tambm do mosquito do gnero alm de causar cncer de bexiga
C, C
C C
C Anopheles, transmissor da malria. em seres humanos.
CC,2 C H
C C C
C, C H
H C,
C,
Toxafeno Controle de pestes do algodoeiro, de Est relacionado com a
C, cereais, de rvores frutferas e de diminuio da expectativa de
C, vegetais. Tambm j foi usado no vida, a interrupo da produo
C, C
CH2C, combate a parasitas de gado e de aves. de hormnios, a diminuio da
C C fertilidade e com alteraes
HCC, comportamentais. Pode causar
C C CH2C,
C, C difunes renais e cncer.
CH3
C,

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 53


Propriedades dos haletos orgnicos
As principais propriedades dos haletos orgnicos esto listadas a seguir.
Foras de interao molecular
Os monohaletos orgnicos so levemente polares e suas molculas mantm
se unidas por foras de atrao do tipo dipolo permanente (ou foras de dipolo
dipolo). Essas foras se estabelecem de modo que a extremidade negativa do
dipolo de uma molcula se oriente na direo da extremidade positiva do dipo
lo de outra molcula.
Um exemplo simples o caso do brometo de hidrognio, HBr, na fase slida.
Observe na ilustrao a seguir como os dipolos se orientam de modo que cargas
opostas se aproximem no cristal dipolar formado por molculas de HBr.

As ilustraes
esto fora de
escala. Cores
fantasia.

1+
H
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

1
Br

Os polihaletos orgnicos podem ser levemente polares ou at mesmo apo


lares, dependendo da geometria molecular. Quando so apolares, suas molcu
las mantmse unidas por foras de dipolo induzido.
Temperaturas de fuso e de ebulio
As temperaturas de fuso e de ebulio dos haletos orgnicos so prximas
Modelo de bolas e varetas da s dos alcanos (comparando compostos de massa molar semelhante) e vo se
molcula de clorofrmio, CHC,3. tornando gradativamente mais altas medida que os seguintes fatores comeam
Note que o cloro representado a prevalecer:
na cor verde.
1o) aumento da massa molar do composto por causa do aumento da cadeia
orgnica;
2 ) aumento do nmero de halognios substitudos (dihaletos, trihaletos, tetra
o

haletos...);
3 ) aumento da massa molar do halognio substitudo
o

(F = 19 < C, = 35,5 < Br = 80 < I = 127).


Assim, por exemplo, as temperaturas de fuso e de ebulio aumentam ao
passarmos de um monohaleto, com um mesmo nmero de carbonos na cadeia,
para um di, um tri, um tetra, um polihaleto.
Modelo Stuart da molcula
de clorofrmio, CHC,3.
Essas temperaturas aumentam tambm ao passarmos de fluoretos para
cloretos, brometos e iodetos.

C, Estados de agregao
A maioria dos monohaletos orgnicos lquida em condies ambientes
C (25 C e 1 atm). Com poucas excees, os que possuem at 3 tomos de carbo
C, C, no na molcula so gases ou lquidos volteis.
C,
A molcula de tetracloreto Os polihaletos geralmente so lquidos e, quando sua massa molar eleva
de carbono apolar. da, apresentamse na fase slida.

54 Captulo 2
Densidade
Os monofluoretos e os monocloretos no aromticos so menos densos que
Os haletos orgnicos
a gua. Os monobrometos e os monoiodetos so mais densos. Um caso parti
de frmula genrica
cular e importante o do diiodometano, CH2I2, que o lquido de maior densidade CHX3, na qual X um
conhecido na Qumica orgnica (d = 3,32 g/mL), usado como lquido de contras halognio, so
te no estudo de minerais ao microscpio. denominados
halofrmios:
Solubilidade CHC,3(,): o
clorofrmio um
Os haletos orgnicos so insolveis em gua, possivelmente por no forma lquido incolor e
rem ligaes de hidrognio com as molculas de gua. voltil usado como
So solveis em solventes orgnicos de baixa polaridade, como o benzeno, solvente e anestsico
(embora cause danos
o ter e o clorofrmio (um haleto orgnico). ao fgado).
CHBr3(,): o
Propriedades organolpticas bromofrmio um
Os haletos orgnicos em geral possuem cheiro forte caracterstico e muitos lquido denso,
deles apresentam sabor doce (lembrese, porm, de que so compostos extre incolor e txico
(tolerncia de
mamente txicos se ingeridos).
0,5ppm/m3 de ar).
Reatividade usado como
solvente e em
A reatividade desses compostos no muito acentuada, possivelmente em estudos geolgicos.
razo da fraca polaridade que possuem. CHI3(,): o iodofrmio
um slido que se
Aplicaes prticas apresenta na forma
de pequenos cristais
Os haletos orgnicos so utilizados na sntese de diversas substncias e
amarelos. usado na
tambm como solvente de ceras, vernizes e borrachas, como o caso do tetra Medicina como
cloreto de carbono, CC,4(,), e do clorofrmio, CHC,3(,). antissptico de uso
Atualmente, a indstria produz cerca de 11 000 organoclorados distintos, externo.

utilizados numa ampla gama de produtos, desde pesticidas at plsticos e pro


dutos mdicohospitalares (PVCs).
Um problema que deve ser destacado nesse sentido que os produtos m
dicohospitalares, aps o uso, so enviados ao incinerador por ser considerados
produtos perigosos e potencialmente capazes de transmitir doenas (bactrias
e vrus) se forem enviados ao aterro sanitrio. fato comprovado que a combus
to de substncias cloradas libera dioxinas no ambiente (que tambm so clas
sificadas como POPs).
As dioxinas formam um grupo de 75 compostos com graus de to C, O C,
xicidade diferentes a mais perigosa a 2,3,7,8tetraclorodibenzop-
dioxina (TCDD) e surgem como resduo de diversas reaes qumicas,
principalmente as que envolvem a combusto de substncias cloradas: C, O C,
2, 3, 7, 8 tetraclorodibenzeno-p-dioxina
resduos hospitalares, domsticos e industriais e incinerao de res
duos perigosos;
fornos de fabricao de cimento, fundio de metais e refinarias;
branqueamento de pasta de papel.
No existe um nvel de dioxinas que possa ser considerado seguro. Mesmo
concentraes da ordem de ppt (partes por trilho) so perigosas. De acordo com
o relatrio publicado pelo Programa das Naes Unidas para o Meio Ambiente
(PNUMA), em 1998, o Brasil no produzia industrialmente nenhum poluente
orgnico persistente, porm as dioxinas so produzidas de forma no intencional
e sem controle legal.

Hidrocarbonetos e haletos orgnicos 55


Exerccio resolvido
3 (EsalMG) Os alquenos so obtidos em quantidades Resoluo
industriais principalmente pelo craqueamento (degra a) Etileno: H2C CH2
dao a altas temperaturas) do petrleo. Esses compos
tos apresentam grandes utilidades como intermedirios
Propileno: H2C C CH3
qumicos: etileno, na sntese do lcool etlico, do xido H
de etileno e dos alquenos superiores; propileno, na
sntese do xido de propileno e 1,2dicloropropano; e os 1,2dicloropropano: Tetracloroetileno:
alquenos (C8 k C12), na obteno de detergentes. Triclo H C, C,
roetileno e tetracloroetileno so usados em grandes H2C C CH3
C C
quantidades como solventes para limpeza.
a) Escreva a frmula estrutural dos compostos: etileno; C, C, C, C,
propileno; 1,2dicloropropano e tetracloroetileno.
b) Escreva a nomenclatura IUPAC para o etileno e para b) Etileno: eteno.
o propileno. Propileno: propeno.

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
16 (EsPCExSP) Tornouse uma mania entre os alunos 18 Em relao equao abaixo, que representa a ob
de diversas idades o hbito de carregar, no lugar da teno do DDT (C14H9C,5), INCORRETO afirmar que: (Con
antiga borracha, o corretivo lquido. Muitos destes cor sulte as massas atmicas na tabela peridica.)
retivos contm diclorometano como solvente, que x C6H5C, + C2HC,3O **( C14H9C,5 + H2O
prejudicial sade, por ser txico e muito voltil.
a) o coeficiente x que torna a equao corretamente
Sua frmula molecular :
balanceada igual a 2.
a) (C2H2)C,2. d) C2H2C,2.
X b) o DDT um composto orgnico oxigenado.
X b) CH2C,2. e) CH2CH2C,.
c) se o C2HC,3O for um aldedo, sua frmula estrutural
c) C2C,2.
ser:
(UPMSP) As questes 17 e 18 a seguir referemse ao tex C,
O
to abaixo.
C, C C
Organoclorados
Defensivos agrcolas para as indstrias. Agrotxicos H
C,
para os defensores da natureza. Pontos de vista dife
rentes sobre substncias usadas para controlar ou ma d) cada molcula de DDT contm 5 tomos de cloro.
tar determinadas pragas. Sua utilizao pode oferecer e) a massa de 1 mol de molculas de gua igual a 18 g.
ou no perigo para o homem, dependendo da toxicida
de do composto, do tempo de contato com ele e do 19 Dados os pares de haletos orgnicos abaixo, indique
grau de contaminao que pode ocorrer. Insolveis em em cada par aquele que provavelmente apresenta o
gua, possuem efeito cumulativo, chegando a perma maior ponto de ebulio. Justifique sua resposta.
necer por mais de trinta anos no solo. Um dos mais a) I. 1cloropropano e II. 1bromopropano
txicos e j h algum tempo proibido, o DDT, virou ver b) I. 1,2diclorobutano e II. 1,3,3triclorobutano
bo: dedetizar. c) I. iodeto de tbutila e II. iodeto de isopropila
d ) I. 2iodopropano e II. 2clorobutano
17 Do texto, depreendese que os defensivos agrcolas: e) I. tetraclorometano e II. diclorodifluorometano
a) nunca oferecem perigo para o homem. f) I. cloreto de fenila e II. cloreto de benzila
b) no contaminam o solo, pois so insolveis em gua.
c) so substncias totalmente diferentes daquelas cha 20 (ITASP) A opo que contm a espcie, na fase ga
madas de agrotxicos. sosa, com maior momento de dipolo eltrico :
X d) se usados corretamente, trazem benefcios. X a) pfluortolueno. c) pxileno. e) m-fluortolueno.
e) tm vida residual curta. b) o-fluortolueno. d) tolueno.

56 Captulo 2
CAPTULO
3 Petrleo, hulha
e madeira

FOI NOTCIA!
Entenda a queda do preo do petrleo
e seus efeitos

O
[preo do] petrleo segue ladeira abaixo nes- Temos vivido uma superproduo, oriunda sobre-
te incio de ano, negociado abaixo de US$ 50 tudo do petrleo de xisto, e isso deve ser corrigido,
o barril, [so os] valores mais baixos em cer- afirmou o ministro de Energia dos Emirados rabes
ca de seis anos. Nos mercados internacionais, o Unidos, Suhail Mazrui. O petrleo de xisto acrescenta
barril acumula perdas de 60% desde o pico de junho 4 milhes de barris dirios (mbd) procedentes dos
de 2014, quando era negociado a US$ 115. Estados Unidos no mercado e so previstos mais
o pior tombo de preos desde 2008, quando 4 mbd em 2020. Mas essa produo no poderia se
os preos do petrleo perderam mais da metade de sustentar com os preos atuais, completou. [...]
seu valor em plena crise financeira internacional. Alguns pases sofrem particularmente com a
Os principais apontados como culpados pela reduo dos preos do petrleo, sobretudo Vene-
queda dos preos so o aumento de produo, em zuela, Rssia e Ir, em razo do grande peso das
especial nas reas de xisto dos EUA, e uma deman- exportaes da commodity em suas economias.
da menor que a esperada na Europa e na sia. A Venezuela, por exemplo, teve a sua classifi-
Em novembro do ano passado, essa queda se cao de risco rebaixada pelas agncias Moody's e
acentuou, diante do excesso de oferta e da recusa Fitch para a categoria de risco de calote em razo
dos pases da Organizao dos Pases Exportado- do impacto da queda dos preos do petrleo sobre
res de Petrleo (Opep) em reduzir seu teto de pro- a balana de pagamentos e as reservas de divisas
duo, independentemente do preo no mercado do pas. [...]
internacional. A Rssia, que obtm metade de suas receitas
A Opep culpa a grande produo de leo de xis- pblicas do petrleo, tambm tem sido fortemente
to pelas baixas cotaes da commodity [qualquer atingida. Depois de ter sofrido uma desvalorizao
bem ou recurso natural, proveniente de extrao de 41% em 2014, a moeda russa continua caindo em
mineral ou vegetal ou da agropecuria produzido relao ao dlar, abalada pelos efeitos da queda
em larga escala e destinado ao comrcio externo] dos preos do petrleo sobre a economia do pas e
e, segundo alguns analistas, estaria disposta a acei- pelas sanes internacionais. [...]
tar um preo ainda mais baixo para tirar do merca- Disponvel em: <http://g1.globo.com/economia/noticia/2015/01/entenda-
do outros produtores ou inviabilizar a explorao queda-do-preco-do-petroleo-e-seus-efeitos.html>. Acesso em: 3 dez. 2015.

de rivais como os produtores norte-americanos. Voc leu uma matria que aponta a
Com o boom do xisto nos ltimos anos, a pro- superproduo de petrleo de xisto nos
duo norte-americana disparou e se situa em n- Estados Unidos e no Canad como a causa
veis recordes em 30 anos, com mais de 9 milhes do problema econmico vivido pelos pases
de barris por dia. produtores de petrleo. Voc sabe o que
Desde que comearam as perfuraes do xisto, xisto e que problemas sua extrao pode
nos Estados Unidos e outros pases, como o Canad,
causar ao meio ambiente?
os sauditas fazem de tudo para no perder mercado.

57
1 Petrleo
A ilustrao
est fora de
escala. Cores
fantasia.
A palavra petrleo significa leo de pedra, e isto se deve ao fato de
ser encontrado, geralmente, impregnado em determinadas rochas po-
Paulo Manzi/Arquivo da editora

rosas denominadas arenito, localizadas em camadas geolgicas sedi-


mentares, situadas na maior parte das vezes abaixo do fundo do mar (o
que era de se esperar, j que os oceanos recobrem cerca de 71% da su-
1 perfcie do planeta).
No Brasil, por exemplo, cerca de 90% do petrleo extrado de
campos denominados off-shore (fora da margem), ou seja, plata-
2 formas exploratrias localizadas em guas no muito profundas.
At o ano de 2015 havia 111 plataformas desse tipo, sendo 33 fixas
e 78 flutuantes.
3 Em termos de constituio qumica, podemos dizer que:

4 O petrleo uma mistura muito complexa de compostos


orgnicos, principalmente hidrocarbonetos, associados a
pequenas quantidades de outras classes de compostos
2 que contm nitrognio, oxignio e enxofre.

3 A teoria mais aceita sobre a origem do petrleo afirma que se


trata de um produto da decomposio lenta de pequenos seres ma-
rinhos em geral animais e vegetais unicelulares , que permaneceram
5 soterrados, preservados do oxignio e submetidos ao de bactrias,
do calor e da presso. Estima-se que as jazidas petrolferas tenham
algo entre 10 milhes de anos e 500 milhes de anos.
6
A rocha geradora, ou seja, o arenito impregnado de petrleo nos
poros e fraturas, pode ser comparada a uma esponja encharcada de
gua. medida que novas camadas sedimentares foram sendo depo-
sitadas, elas exerceram presso, fazendo o petrleo migrar para reas
4 de menor presso e se acumular em outras camadas de rochas calc-
rias ou arenito, chamadas de rocha-reservatrio, que sob a ao dos
2 movimentos da Terra aprisionaram o petrleo e o gs natural dentro
delas, entre camadas de rocha impermevel (de granito ou mrmore,
por exemplo).
Nesses depsitos, as substncias gasosas ficam retidas nas partes
mais altas, e o leo nas partes mais baixas. As rochas-reservatrio
3 podem estar localizadas prximas superfcie ou a 5 mil metros (ou
mais) de profundidade.
Estima-se, porm, que grande parte do petrleo formado se perdeu
Camadas de rocha na superfcie por falta dos obstculos naturais. Esses vazamentos jus-
1. Argila tificam o fato de alguns povos antigos conhecerem e utilizarem o pe-
2. Calcrio trleo cru, cerca de 4 000 anos antes de Cristo.
3. Folhelho Hoje, o profissional que pesquisa a possibilidade de haver pe-
4. Arenito impregnado trleo em determinada rea o gelogo que, por meio de imagens
de gua salgada
de satlite e equipamentos diversos, determina os locais com
5. Arenito impregnado de hidrocarbonetos
gasosos maior probabilidade de haver rochas-reservatrio com petrleo
6. Arenito impregnado de petrleo aprisionado.

58 Captulo 3
Posteriormente feito um estudo para avaliar a relao custo/benefcio de
se fazer uma prospeco exploratria no local. Veja a ilustrao abaixo:
Ilustraes: Paulo Manzi/Arquivo da editora

navio de pesquisa

hidrofones: um nico navio de pesquisa


carrega at 3 mil hidrofones em um cabo
cuja extenso chega a 3 km

caminho das ondas


refletidas
rocha impregnada de gs

petrleo
rocha selante petrleo

falhas
gua

A ilustrao mostra a utilizao de ondas de choque obtidas com canho de ar comprimido, que dispara pulsos de ar na gua (usado
para explorao no mar). As ondas refletidas so captadas por hidrofones.
A interpretao das ondas que so refletidas de volta para a superfcie indica a possibilidade de haver petrleo na rea.
Essa tcnica menos agressiva aos animais e ao meio ambiente do que os explosivos, mas ainda assim interfere na vida marinha.

Quando tudo leva a crer que um novo campo de rochas-reservatrio de As ilustraes


esto fora de
petrleo foi encontrado, o local marcado por coordenadas GPS e/ou boias escala. Cores
fantasia.
marcadoras sobre a gua.
Mesmo com toda essa tecnologia, a taxa de
sucesso na localizao de rochas-reservatrio de
petrleo costuma ser de apenas 10%. torre
Se a equipe de especialistas chega conclu-
so de que determinado local pode apresentar
rochas-reservatrio de petrleo que compensam
os custos de uma prospeco exploratria, ini-
cia-se o processo de extrao.
Quando o poo a ser explorado encontra-
-se sob o oceano, a perfurao feita em uma
Brocas de
plataforma submarina. Quando se encontra em perfurao mesa
sistema de segurana motores
terra firme, inicialmente instalada no local uma contra estouros
giratria giram a
torre de perfurao, que pode ter brocas simples, mesa
tubos
dotadas de diamantes industriais ou um trio de sobressalentes
brocas interligadas com dentes de ao.
Durante a perfurao, as brocas so resfria- revestimento
das por uma lama especial, que, alm de lubrificar coluna de lama e
revestimentos
o sistema, traz pedaos de rocha para serem ana- perfurao
gerador de
lisados na superfcie. colar de eletricidade
perfurao
broca
Torre de perfurao

Petrleo, hulha e madeira 59


Quando a perfurao atinge a reserva e o poo finalizado, preciso
iniciar o fluxo ascendente de petrleo. Para isso, procede-se da seguinte
maneira:
em rochas-reservatrio calcrias, bombeia-se cido para o interior do poo e
para fora das perfuraes, para que os canais no calcrio sejam dissolvidos e
conduzam o petrleo para o poo;

em rochas-reservatrio de arenito, um fluido contendo agentes de escoramen-


to (areia, casca de noz, bolotas de alumnio) bombeado para o poo e para
fora das perfuraes. A presso desses fluidos provoca pequenas fraturas no
arenito que permitem que o petrleo vaze para o poo. Agentes de escoramen-
to mantm essas fraturas abertas.
To logo o petrleo esteja fluindo, a torre de perfurao removida do local
e uma bomba colocada sobre a cabea do poo de prospeco.
Algumas vezes, o petrleo pode no fluir para cima por causa da sua alta
viscosidade (resistncia ao escoamento). Nesse caso, preciso injetar vapor
de gua aquecido sob presso por meio de um segundo poo, cavado no
reservatrio.
As ilustraes O calor do vapor diminui a viscosidade do petrleo, e a presso ajuda a em-
esto fora de
escala. Cores purr-lo para cima no poo. Esse processo chamado recuperao intensificada
fantasia.
de petrleo.
Ilustraes: Paulo Manzi/Arquivo da editora

1. motor
2. contrapeso
3. cabea de poo
4. vareta polida

revestimento
tubulao

vareta de
suco
argila
cimento

petrleo
bomba aquecido
vapor gua
quente

areia oleosa argila

Bomba de prospeco Processo de inundao com vapor

60 Captulo 3
Curiosidade
Explorao na camada pr-sal
A camada pr-sal, descoberta em 2007, uma grande jazida de petrleo localizada entre
5 km e 7 km abaixo do leito do mar e abaixo de uma extensa camada de sal de 2 km de espessura.
Essa jazida se estende por uma faixa de 800 km entre os estados do Esprito Santo e Santa
Catarina e fica a uma distncia da costa entre 100 km e 300 km.
Estima-se que o volume de petrleo existente na camada pr-sal seja de 50 bilhes de barris
(cada barril equivale a cerca de 159 L de petrleo).
Alm da grande profundidade e das condies difceis de trabalho no oceano, os gelogos e
engenheiros precisam vencer vrios desafios para acessar esse petrleo:
Logstica: transporte de pessoal especializado para essas posies.
Tecnolgica: desenvolvimento de equipamento capaz de perfurar ao mesmo tempo a rocha dura
e a camada de sal viscosa e instvel antes de chegar ao petrleo.
Financeira: preo do petrleo que compense o investimento (o preo atual U$ 46,17 o barril,
aproximadamente 159 L, em 13 de abril de 2016 no compensa).
Conhecidas como rvores de natal, as
Camadas de gua, terra e sal vlvulas que prendem as tubulaes no
incio do poo tero de ser mais resistentes.

0
Lmina de gua
Fica entre a
superfcie e o cho 1 000 m
marinho. o
primeiro desafio a 2 000 m
ser vencido. Camada ps-sal
A Petrobras j Rochas sedimentares, formadas
perfurou 1,8 km na com sedimentos como calcrio e
bacia de Santos, 3 000 m
arenito, formam a coluna sob o sal
cuja profundidade com mais de 2 km de extenso.
chega a 3 km. Na bacia de Campos, RJ, o petrleo
4 000 m est nessa camada.

Perigo salino
5 000 m Ao perfurar um poo nesta camada
Camada de sal corre-se o risco de
Formada h cerca desmoronamento, por isso
de 113milhes de as equipes precisam ser rpidas
anos durante uma ao fazer o revestimento.
grande evaporao 6 000 m
no oceano. slida. Camada pr-sal
O petrleo e o gs esto
Luis Moura/Arquivo da editora

misturados nos poros das


rochas carbonticas que
compem essa coluna. Elas
foram formadas h mais de
115 milhes de anos.
Fonte (ilustrao): GEOBAU: caracteres/
ra
sobre Geografia e afins. Disponvel em: ito
ed
<http://marcosbau.com.br/geobrasil-2/ da A ilustrao
o
iv est fora de
entenda-o-pre-sal/>. qu
i/Ar
nz escala. Cores
Acessoem:27fev.2013. M
a
fantasia.
u lo
Pa

Petrleo, hulha e madeira 61


O refino do petrleo
Quando retirado do subsolo o petrleo bruto ou cru est cheio de impurezas,
como areia, argila, pedaos de rocha, gua salgada ou salobra. Para livr-lo desses
materiais, submete-se o petrleo, inicialmente, a dois processos mecnicos de
purificao: decantao e filtrao.
Decantao: Processo utilizado para separar o petrleo da gua salgada. O petr-
leo menos denso que a gua, portanto, quando a mistura deixada em repouso,
a gua se acumula na parte inferior e o petrleo, na parte superior.
Filtrao: Utilizado para separar as impurezas slidas do petrleo bruto, como
areia e argila.
Ao final desses dois processos, o petrleo cru encaminhado para o refino,
que consiste na separao de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em
misturas mais simples, com um nmero menor de componentes, chamadas de
fraes do petrleo.
A obteno das fraes do petrleo feita por meio dos seguintes processos
fsicos e qumicos: destilao fracionada e destilao a vcuo.
Destilao fracionada
Trata-se da separao dos componentes do petrleo com base na diferena
de faixa de temperatura de ebulio das diferentes fraes. E feita em uma
coluna de ao cheia de obstculos em seu interior. O petrleo preaquecido e
introduzido prximo base dessa coluna. As substncias de menor temperatu-
ra de ebulio conseguem atravessar esses obstculos e chegar ao topo dela.
Nesta etapa, so recolhidos, principalmente, gs, gasolina, nafta e querosene.
J as fraes mais pesadas no conseguem chegar ao topo da coluna, acumu-
lando-se em diversos nveis dela.
Destilao a vcuo
As fraes que no foram separadas na primeira destilao so levadas para
outra coluna e submetidas a uma presso inferior atmosfrica. Isso possibilita
que as fraes mais pesadas entrem em ebulio em temperaturas mais baixas,
evitando que molculas de cadeia longa se quebrem por causa do aquecimento.
Nesta etapa so recolhidos produtos como a graxa, parafinas, leos lubrificantes
e betume (utilizado no asfaltamento e na produo de impermeabilizantes).
Anan Kaewkhammul/Shutterstock

O petrleo bruto
natural um lquido
viscoso e escuro.

62 Captulo 3
A ilustrao abaixo fornece uma ideia geral do processo.

torre de fracionamento 1. frao


gasosa
As ilustraes
esto fora de
escala. Cores
fantasia.

Faixa de ebulio 2. nafta


1. de 162 C a 75 C
2. de 90 C a 120 C
3. de 40 C a 200 C 3. gasolina
4. de 150 C a 300 C
5. de 250 C a 350 C
6. de 300 C a 400 C
4. querosene

petrleo

fornalha 5. leo diesel


sada de gases
da combusto
Paulo Manzi/Arquivo da editora

6. leo lubrificante

7. resduos

combustvel
para aquecimento
preaquecedor torre de pratos
O petrleo passa por um forno onde
Por fim, as fraes obtidas nos processos fsicos so submetidas a aquecido e transforma-se em vapor, que
processos qumicos que visam atender s demandas de mercado. ento enviado para a torre de fracionamento
(ou torre de pratos). Ao lado de cada prato h
Por exemplo, uma das fraes mais importantes do petrleo a um escape para que as fraes que no
gasolina, porm a porcentagem de gasolina obtida diretamente pela foram recolhidas possam descer para o
destilao fracionada do petrleo cru muito pequena (entre 7% e 15% prato inferior. Caso haja alguma substncia
do total) e no atende demanda de mercado. Para solucionar esse com ponto de ebulio superior ao do prato
em que se encontra, ela sofrer destilao
problema, foram desenvolvidos alguns mtodos de obteno de ga- novamente e tornar a subir para ser
solina a partir de hidrocarbonetos provenientes de outras fraes do recolhida.
petrleo, como o craqueamento, a reforma cataltica e a polimerizao.
Craqueamento trmico ou cataltico
O craqueamento um processo qumico que converte substncias
de determinada frao de menor interesse comercial em outras de
uma frao mais rentvel, baseando-se na quebra de molculas lon-
gas de hidrocarbonetos de elevada massa molar.
A diferena entre o processo trmico e o cataltico que o trmico
necessita de temperatura e presses elevadas para romper as molcu-
las mais pesadas, enquanto o cataltico s exige a presena de catalisa-
dores, o que pode tornar o processo mais seguro e econmico.

Petrleo, hulha e madeira 63


Zurijeta/Shutterstock/Glow Images
O processo de craqueamento (que ocorre entre 450 C e 700 C) permite, por
exemplo, que uma refinaria transforme leo diesel, leo lubrificante ou quero-
sene em gasolina.
Exemplo:

1 C12H26(,) ***( 1 C8H18(,) + 2 C2H4(g)
frao querosene frao gasolina alceno

Esse mtodo proporciona um rendimento significativo, chegando a aumen-


A gasolina uma das fraes
tar de 20% a 50% a gasolina obtida por barril de petrleo cru. Alm disso, muitos
mais importantes do petrleo. subprodutos do craqueamento do petrleo, so utilizados pela indstria petro-
qumica na fabricao de plsticos e de borrachas.
Reforma cataltica
Trata-se tambm de um processo qumico que tem por objetivo reformar ou
reestruturar a molcula e consiste basicamente em transformar hidrocarbonetos
de cadeia normal em hidrocarbonetos de cadeia ramificada (isomerizao) ou
hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos cclicos ou aromticos.
Na reforma cataltica, geralmente o nmero de carbonos na molcula no
muda.
Exemplos:
isomerizao do heptano em 2-metil-hexano
H
H3C C C C C C CH3 **( H3C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CH3

reforma cataltica do hexano em ciclo-hexano


H2
C
H2C CH2
H3C C C C C CH3 **( + H2(g)
H2 H2 H2 H2 H2C CH2
C
H2

reforma cataltica do hexano em benzeno

H3C C C C C CH3 **( + 4 H2(g)


H2 H2 H2 H2

Polimerizao
Polimerizar significa unir. Nesse processo, ocorre a combinao de molcu-
las menores, normalmente alcenos, formando molculas maiores que estejam
na faixa da frao da gasolina.
Exemplo: 4 C2H4(g) **( 1 C8H16(,)
alceno alceno

Os alcenos obtidos podem ser transformados em alcanos por hidrogenao


cataltica, isto , adio de hidrognio ligao dupla na presena de nquel me-
tlico finamente dividido (catalisador), e aquecimento:

Exemplo: 1 C8H16(,) + 1 H2(g) **(
Ni (p)
1 C8H18(,)
alceno alcano (frao gasolina)

64 Captulo 3
De onde vem...
para onde vai?
Petroqumica
O nome petroqumica tem origem na unio das As indstrias de 2 a
gerao promovem a trans-
indstrias qumica e petrolfera e comeou a ser formao dos produtos bsicos em produtos
utilizado somente por volta de 1945. petroqumicos finais, como o polipropileno, po-
O polo petroqumico de Camaari o maior do livinicloreto, polister, entre outros.
Brasil. Outros polos de grande produo esto em E as indstrias de 3a gerao transformam a ma-
So Paulo (Capuava/Santo Andr) e no Rio Grande tria-prima fornecida pelas indstrias de 1a e 2a
do Sul (Triunfo). gerao em produtos acabados, como fertilizan-
"[...] Nestes polos, situados prximos a refina- tes, explosivos, inseticidas, fungicidas, detergen-
rias da Petrobras, est hoje localizada a quase to- tes, fibras txteis, borrachas, adesivos, corantes,
talidade das indstrias petroqumicas de 1a e 2a ge- resinas, tintas e solventes.
raes, embora existam algumas instalaes Os principais produtos inorgnicos obtidos na
dessas modalidades, de menor porte, em outros petroqumica so a amnia, NH3(g), o hidrognio,
centros industriais do pas. Apesar de a expressiva H2(g), e o negro de fumo, C n (s) (resduo).
produo brasileira de 3 milhes de toneladas/ano A indstria petroqumica utiliza apenas uma
de eteno, o balisador da produo petroqumica, pequena parte da produo mundial de petrleo
corresponder atualmente a 3% da produo mun- bruto e de gs natural para obter mais de 3 000
dial, ainda no existem no pas empresas petroqu- produtos qumicos orgnicos, ou seja, cerca de
micas de grande porte, totalmente integradas e 80% dos produtos orgnicos sintticos encontra-
empresarialmente verticalizadas, semelhana do dos atualmente no mercado.
que ocorre nos Estados Unidos, Europa e Japo." O trabalho na indstria petroqumica ininter-
DVILA, Saul Gonalves. Revista ComCincia. Disponvel em: <www.comciencia.br/
reportagens/petroleo/pet21.shtml>. Acesso em: 3 dez. 2015. rupto, 24 horas por dia, todos os dias da semana.
O processamento do petrleo, feito pela desti- As instalaes caracterizam-se pelas torres que
lao fracionada, pelo craqueamento ou pela refor- se elevam dos vrios conjuntos e pelos muitos qui-
ma cataltica, fornece as matrias-primas mais lmetros de tubos que conduzem os vrios produ-
baratas para a obteno de uma srie de produtos tos derivados de petrleo pelo chamado polo pe-
primrios que so o ponto de partida para a sntese troqumico. A localizao e as vrias partes de um
de um grande nmero de produtos acabados. polo petroqumico so determinadas por dois fa-
As indstrias de 1a gerao produzem a mat- tores: a disponibilidade de petrleo bruto ou de gs
ria-prima bsica, como o eteno (etileno), o pro- natural e a possibilidade de mercado para os pro-
peno (propileno), o butano e o buteno (butileno). dutos fabricados.

Trabalho em equipe

a) Faam um levantamento de guerras causadas pelo controle de reas produtoras de petrleo e


discutam se o Brasil pode ser alvo de algum ataque no futuro em razo da descoberta do pr-sal.
Se possvel, peam a ajuda dos professores de Histria e Geografia.
b) Os especialistas preveem que as guerras continuaro a ser motivadas pelo petrleo ou por algum
outro produto? Qual?
c) Discutam se o desenvolvimento de um arsenal nuclear brasileiro importante para proteger as
reservas naturais do pas.
A sala pode ser dividida em grupos. Cada grupo vai pesquisar um tpico e apresent-lo aos demais.
Aps as apresentaes, pode-se fazer um debate entre os alunos para discutir o tema.

Petrleo, hulha e madeira 65


Exerccio resolvido
1 (UEPG-PR) Santos Dumont recebeu o prmio Resoluo
Deutsch de 125 000 francos ao realizar o voo, em 19/10/1901. I. Verdadeira.
Henri Deutsch de La Meurthe era um magnata do pe-
O petrleo uma mistura formada quase que exclu-
trleo, um produto cuja descoberta impulsionou a in-
sivamente de hidrocarbonetos. As substncias que o
dstria automobilstica no incio do sculo XX. O petr-
constituem podem ser separadas em fraes mais
leo, de grande importncia mundial nos dias de hoje,
simples por destilao fracionada.
um material oleoso, inflamvel, menos denso que a
gua, com cheiro caracterstico e de cor variando entre II. Falsa.
o negro e o castanho-escuro. O petrleo no considerado uma fonte de energia lim-
Leia as seguintes afirmaes sobre o petrleo. pa. Na sua constituio h compostos de enxofre que,
I. uma mistura de diversas substncias qumicas, que quando queimados, liberam xidos de enxofre para a
podem ser isoladas por processos fsicos de separao. atmosfera. Essas substncias so causadoras da chuva
II. considerado uma fonte de energia limpa de origem cida. Alm disso, na queima parcial dos derivados de
fssil. petrleo, h formao de monxido de carbono, CO, um
gs bastante txico.
III. um lquido escuro muitas vezes encontrado no fun-
do do mar, embora seja mais leve que a gua. III. Falsa.
Assinale a alternativa que contm todas as afirmaes O petrleo algumas vezes encontrado em depsitos
vlidas. localizados abaixo da plataforma marinha. O petrleo
a) I. c) III. e) I, II e III. menos denso que a gua.
b) II. d) I e III. Alternativa a.

ATENO!

Exerccios No escreva no seu livro!

1 (UFSM-RS) Durante a destilao fracionada do pe- 3 (UFPI) Craqueamento e reformao cataltica so


trleo, obtm-se, sucessivamente, produtos gasosos, naf- processos qumicos utilizados na indstria de refinamen-
ta, gasolina e leos lubrificantes. A ordem de volatilidade to de petrleo para obteno de gasolina com um melhor
de cada frao est relacionada com o (a): ndice de octanagem.
a) origem do petrleo animal ou vegetal. Dadas as equaes das reaes de craqueamento (reao 1)
b) formao de pontes de hidrognio intermoleculares. e de reformao (reao 2) a seguir, escolha a alternati-
X c) tamanho da cadeia carbnica. va que apresenta os nomes dos produtos de I a III.
d) ocorrncia de compostos fortemente polares. Reao 1:
e) tipo de petrleo empregado parafnico ou asfltico. cat. hidrocarboneto saturado (I) +
dodecano *(
+ hidrocarboneto insaturado (II)
2 (UnirG-TO) A indstria de petrleo fornece as Reao 2:
matrias-primas mais baratas para a fabricao de cat. hidrocarboneto saturado de cadeia
muitas substncias qumicas comerciais, de negro de hexano *(
ramificada (III)
fumo e de amnia, passando pelo etanol e pelo glicol,
Produto I Produto II Produto III
at as borrachas sintticas, as fibras sintticas e os
a) hexano hex-1-eno iso-heptano
plsticos.
b) hex-1-eno hexano iso-heptano
Sobre o petrleo, assinale a proposio correta. X c) hexano hex-1-eno 2-metilpentano
a) uma mistura de hidrocarbonetos, etanol, amnia, d) hex-1-eno hexano 2-metilpentano
glicol e borrachas, fibras e plsticos sintticos. e) hexano ciclo-hexeno 3-metil-hexano
b) Pode ser obtido pela destilao fracionada do etanol.
X c) a principal fonte comercial e industrial de hidrocar- 4 (Uece) A gasolina no um composto e sim uma
bonetos. mistura de compostos predominantemente da fam-
d) Produz, pelo processo de destilao fracionada, bor- lia dos:
rachas, fibras e plsticos. a) alcois. c) alcinos.
e) fonte de substncias como a gasolina e o querosene. b) alcenos. X d) alcanos.

66 Captulo 3
Gasolina
A gasolina um combustvel usado em motores de exploso. Quanto mais
eficiente a exploso, maior ser a potncia do motor.
O quadro abaixo traz um esquema do funcionamento de um motor de ex-
As ilustraes
ploso de quatro tempos: esto fora de
escala. Cores
fantasia.

Expulso
Admisso ou injeo Compresso Exploso
ou exausto

vlvula A vela

Ilustraes: Paulo Manzi/Arquivo da editora


Esquema

ar

injeo
eletrnica
combustvel

No 1 tempo, ocorre a No 2 tempo, ocorre a No 3 tempo, o mbolo No 4 tempo, terminada


admisso da mistura compresso da mistura chega bem prximo a exploso, o pisto
explosiva de gasolina e ar explosiva at o pisto parte superior do volta parte inferior do
da injeo eletrnica para atingir o ponto morto cilindro, comprimindo cilindro, expulsando os
Explicao

dentro de um cilindro superior. O pisto sobe ao mximo a mistura de gases formados com
dotado de um pisto. O e comprime a mistura ar e gasolina; a vela uma fora que vai
pisto movimenta-se para no interior do cilindro; produz uma fasca e movimentar o eixo e as
baixo e a mistura penetra as vlvulas provoca a combusto de engrenagens do motor.
pela vlvula A para dentro encontram-se gases, que empurram o Inicia-se, ento, um
do cilindro. fechadas. pisto para a posio novo ciclo.
inicial.

A fora com que os gases formados na exploso da gasolina empurram o


pisto para a posio inicial determina a potncia do carro e a regulagem ade-
quada do motor.
Se determinada gasolina, porm, for sensvel compresso e explodir ao ser
comprimida, ou seja, antes que o pisto atinja o ponto morto, o motor ficar
desregulado e a fora com que o pisto empurrado de volta no 4 tempo ser
menor, fazendo o carro perder potncia.
A exploso da gasolina por compresso acaba comprometendo o sincronis-
mo entre os quatro tempos no movimento do pisto, e o carro comear a ba-
ter pino, fenmeno conhecido como knocking.
Assim, conclumos:

A qualidade da gasolina est diretamente relacionada a


quanto ela pode resistir compresso sem sofrer exploso.

Para estabelecer um padro de qualidade da gasolina foi criado o ndice de


octanagem.

Petrleo, hulha e madeira 67


ndice de octanagem
Para medir a qualidade da gasolina, criou-se uma escala denominada ndice
de octanagem, baseada na resistncia compresso.
Entre os compostos da frao gasolina, aquele que menos resiste com-
presso o heptano (temperatura de ebulio = 98,4 C). Ao heptano, sim-
bolizado nessa escala pela letra H, foi atribudo o valor zero de octanagem
ou zero octanas.
J o composto mais resistente compresso o 2,2,4-trimetilpentano,
cujo nome usual isoctano (temperatura de ebulio = 99,3 C). Ao isoctano,
simbolizado nessa escala pela letra I, foi atribudo o valor 100 de octanagem
ou 100 octanas.
Escala:

0 25 50 75 100
0% I 25% I 50% I 75% I 100% I
100% H 75% H 50% H 25% H 0% H
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

Modelo da molcula de n-heptano


Modelo da molcula de isoctano

Quando se diz, por exemplo, que uma gasolina 80 octanas (possui ndice
de octanagem igual a 80), isso significa que ela se comporta, em relao resis-
tncia compresso, como uma mistura de 80% isoctano e 20% heptano. Note
As gasolinas que a gasolina em questo no essa mistura. Ela apenas responde da mesma
aditivadas recebem a
adio de um corante
forma que essa mistura em relao resistncia compresso.
para diferenci-las As gasolinas especiais, cujo ndice de octanagem chega a 120, so gasolinas
da gasolina comum. cuja resistncia compresso (nesse caso) 20% maior que a do prprio isocta-
Cada companhia no puro.
distribuidora adiciona
o corante da cor que As refinarias podem combinar molculas de fraes diferentes do petrleo
desejar. As nicas (processadas e no processadas) para criar misturas de produtos especficos que
cores que no podem interessem ao mercado, como gasolinas com diferentes ndices de octanagem.
ser utilizadas so o
A gasolina brasileira pode ser classificada em:
azul, utilizado na
gasolina de aviao, gasolina comum: ndice de octanagem 87; no possui nenhum aditivo.
e o rosado, utilizado
na mistura MEG gasolina aditivada: ndice de octanagem 87; possui aditivos detergentes/dis-
(metanol/etanol/ persantes cuja funo manter o sistema de combustvel e os bicos injetores
gasolina limpos.
gasolina premium: ndice de octanagem 91; possui aditivos detergentes/dis-
disponibilizada
apenas quando h
falta de lcool persantes (os mesmos da gasolina aditivada).
hidratado nos postos
de combustvel). gasolina podium: ndice de octanagem 95; possui aditivos detergentes/disper-
santes e baixo teor de enxofre.

68 Captulo 3
Antidetonantes
Denominam-se antidetonantes as substncias que, ao serem mis-
Um antidetonante eficaz, cujo
turadas gasolina, aumentam seu ndice de octanagem. uso foi abandonado no Brasil
O Conselho Nacional do Petrleo (CNP) autorizou a Petrobras a em 1992 por inviabilizar a
aditivar a gasolina adicionando o composto metil-t-butil-ter ou MTBE adoo de catalisadores de
veculos, o chumbotetraetila,
at 7% em volume para aumentar o ndice de octanagem. Pb(C2H5)4. Alm disso, a queima
O MTBE um lquido incolor de temperatura de fuso igual a 110 C do Pb(C2H5)4 libera xidos de
e temperatura de ebulio igual a 55 C. obtido pela reao em pre- chumbo, como PbO(s) e PbO2(s)
sena de catalisador do metanol com o metilpropeno. na atmosfera.
H2 H2
CH2 H CH2 H3C C C CH3
cat.
H3C O H + C CH3 **( H3C O C CH3 Pb
H3C C C CH3
CH3 CH3 H2 H2
metanol metilpropeno MTBE (metil-t-butil-ter)

Combusto completa e incompleta


J sabemos que o termo combusto ou queima de um composto
orgnico se refere reao exotrmica desse composto com o oxignio
molecular, O2(g), na presena de aquecimento.
Qualquer hidrocarboneto (ou composto orgnico oxigenado, isto ,
que possua apenas C, H e O) ter como produto de sua combusto
completa apenas gs carbnico, CO2(g), gua, H2O(v), e energia. A presena de combustvel no
Observe os seguintes exemplos: escapamento prejudicial ao
desempenho do carro com
Combusto do 2,2,4-trimetilpentano (gasolina) injeo eletrnica, pois entra em
1 C8H18(,) + 25/2 O2(g) **( 8 CO2(g) + 9 H2O(v) contato com a alta temperatura
no catalisador e se incendeia,
Combusto do pentadecano (leo diesel) provocando superaquecimento
que derrete a colmeia
1 C15H32(,) + 23 O2(g) **( 15 CO2(g) + 16 H2O(v)
responsvel pela limpeza
Os compostos liberados na queima completa de combustveis como dos gases.
gasolina, etanol e leo diesel no so txicos e no so considerados
poluentes (apesar de o CO2(g) estar relacionado ao efeito estufa e, por-
tanto, ao aquecimento global). O problema que a queima desses
combustveis geralmente no completa e lana na atmosfera diversos
gases txicos.
Se a presena de oxignio for insuficiente, a queima do combustvel
pode liberar fuligem, C(s), e monxido de carbono, CO(g).
Exemplo: queima do metano com quantidades progressivamente
menores de oxignio.
1 CH4(g) + 2 O2(g) **( 1 CO2(g) + 2 H2O(v)
1 CH4(g) + 3/2 O2(g) **( 1 CO(g) + 2 H2O(v)
1 CH4(g) + 1 O2(g) **( 1 C(s) + 2 H2O(v)
A queima incompleta da gasolina e do leo diesel produz monxido de
carbono, CO(g), e vapores de hidrocarbonetos, como o etano, C2H6(g).
De acordo com as impurezas presentes, essa queima tambm pode
produzir xidos de nitrognio, NO(g) e NO2(g), xidos de enxofre, SO2(g)
e SO3(g). o que pode ocorrer com a chamada gasolina podium, que
tem baixo teor de enxofre ( 30 ppm).

Petrleo, hulha e madeira 69


Exerccio resolvido
2 (Enem) Nos ltimos anos, o gs natural (GNV: gs Resoluo
natural veicular) vem sendo utilizado pela frota de ve- Volume de 1 kg de gasolina:
culos nacional, por ser vivel economicamente e menos m m 1 kg
agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro com- d5 V 5 V 5
V d 738 kg/m3
para algumas caractersticas do gs natural e da gasoli-
V = 0,001355 m 3
na em condies ambiente.
Volume de GNV que libera a mesma quantidade de
energia que 1 kg de gasolina:
Densidade (kg/m3) Poder calorfico (kJ/kg)
50 200 kJ 1 kg
GNV 0,8 50 200
46 900 kJ x
Gasolina 738 46 900 x = 0,934 kg

Apesar das vantagens no uso de GNV, sua utilizao im- m 0,934 kg


V 5 V 5 V . 1,1675 m3
plica algumas adaptaes tcnicas, pois, em condies d 0,8 kg/m3
ambiente, o volume de combustvel necessrio, em rela-
o ao de gasolina, para produzir a mesma energia, seria: O volume de GNV bem maior:
a) muito maior, o que requer um motor bem mais potente.
1,1675 m3
b) muito maior, o que requer que ele seja armazenado a . 862
alta presso. 0,001355 m3
c) igual, mas sua potncia ser muito menor.
Portanto, o volume de GNV seria 862 vezes maior, o que
d) muito menor, o que o torna o veculo menos eficiente.
requer que ele seja armazenado sob alta presso.
e) muito menor, o que facilita sua disperso para a
atmosfera. Alternativa b.

ATENO!

Exerccios No escreva no seu livro!

5 (UPM-SP) A octanagem uma medida da resistncia b) imiscibilidade entre lcool e gasolina.


compresso da gasolina. O isoctano utilizado como c) produo de compostos diferentes na combusto
padro de ndice de octanagem por ser o composto que completa dos dois combustveis.
mais resiste compresso sem explodir. A respeito do d) diminuio da volatilidade da mistura em relao ao
lcool hidratado.
isoctano, INCORRETO afirmar que:
X e) combusto incompleta em motores no adaptados
H H CH3 para a nova mistura combustvel.

H3C C C C CH3 7 (UFPI) A imprensa denunciou a venda, nos postos


autorizados, de gasolina adulterada (batizada) com
CH3 H CH3
solventes de ponto de ebulio mais altos, responsveis
pela formao de resduos nocivos ao motor dos auto-
a) seu nome oficial 2,2,4-trimetilpentano.
mveis. A gasolina rica em hidrocarbonetos com 7 a
b) apresenta cadeia carbnica aberta e ramificada.
9 tomos de carbono. Escolha a opo cujo material,
c) um alcano.
derivado do petrleo, poderia estar sendo usado como
d) apresenta cinco carbonos primrios.
adulterante.
X e) um hidrocarboneto insaturado.
a) Gs natural (metano, um tomo de carbono).
b) Gs de cozinha (propano, butano, 3 e 4 tomos de
6 (PUC-RS) O receio de que a adio de gasolina ao carbono).
lcool carburante, CH3CH2OH, possa aumentar a poluio c) ter de petrleo (pentanos, 5 tomos de carbono).
nos centros urbanos justifica-se pela: X d) Querosene (undecanos e tetradecanos, 11 a 14 tomos
a) necessidade de menor quantidade de oxignio para de carbono).
queimar completamente o combustvel. e) lcool hidratado (etanol, C2H6O).

70 Captulo 3
2 Hulha
A hulha um carvo mineral resultante da madeira fossilizada que apre- Aminas so
senta um alto teor de carbono (cerca de 80%) em relao madeira recm- compostos derivados
-extrada. da amnia, NH3, pela
substituio de um ou
mais hidrognios por
Destilao seca da hulha substituintes orgnicos,
A destilao seca da hulha que feita na ausncia de ar e a aproximada- R, R e R (iguais ou
mente 1 100 C d origem a trs fraes de grande valor comercial, como diferentes entre si):
NH2R, NHRR, NRRR.
mostra o quadro a seguir:

Frao Constituio Aplicaes

constituda basicamente de 49% de gs hidrognio,


Gasosa H2(g), 34% de metano, CH4(g), e 8% de monxido de usada como combustvel e como gs de
(20%) carbono, CO(g), alm de outros gases em menor iluminao (gs de rua).
proporo.

guas amoniacais: constitudas de substncias


nitrogenadas, como aminas, hidrxido de amnio, Usadas principalmente na fabricao de
NH4OH, e sais de amnio, entre os quais nitrato de fertilizantes agrcolas.
Lquida amnio, NH4NO3, e sulfato de amnio, (NH4)2SO4.
(5%)
Alcatro de hulha a maior fonte natural de obteno Usado como matria-prima na fabricao
de compostos aromticos, como benzeno, tolueno, de plsticos, tintas, produtos de limpeza,
fenol, naftaleno, anilina, entre outros. medicamentos, entre outros.

Slida Utilizado principalmente na indstria


Constituda basicamente de carvo coque.
(70%) siderrgica, na obteno do ao.

A destilao fracionada do alcatro de hulha fornece cinco fraes distintas de interesse comercial, como
mostra o quadro a seguir.

Frao Constituio Faixa de destilao Usos

leo leve BTX siderrgico (benzeno,


de 80 C a 160 C
(2%) tolueno e xileno).
So amplamente usados como
matria-prima na fabricao de
leo mdio Fenol, cresis (orto, meta e plsticos, tintas, produtos de limpeza,
de 160 C a 240 C
(12%) para-metilfenol), etc. medicamentos, etc. Os compostos que
fazem parte de cada frao tambm
leo pesado podem ser separados um a um por
Naftaleno e seus derivados de 240 C a 270 C
(10%) processos fsicos e qumicos para
usos especficos.
leo de antraceno Antraceno, fenantreno,
de 270 C a 360 C
(25%) carbazol, criseno, etc.

Piche Hidrocarbonetos de massa Pavimentao, impermeabilizao,


Resduo
(51%) molar elevada proteo de metais.

Por destilao fracionada do BTX siderrgico, obtm-se o benzeno de origem carboqumica, alm de
outros aromticos importantes.

Petrleo, hulha e madeira 71


RETOMANDO A NOTCIA
Voc sabe o que xisto e quais os problemas
que ele pode causar ao meio ambiente?
O xisto uma rocha sedimentar de uma variedade carbonfera mais nova
que a hulha, com aproximadamente 250 milhes de anos, e encontrado em
duas variedades: xisto betuminoso e xisto pirobetuminoso, cujas diferenas so
as seguintes:
no xisto betuminoso, a matria orgnica (betume, uma mistura de hidrocar-
bonetos de massa molar elevada) disseminada em seu meio quase fluida,
sendo facilmente extrada;
no xisto pirobetuminoso, a matria orgnica (querognio, uma combinao
complexa de carbono, hidrognio, enxofre e oxignio) semisslida ou slida
temperatura ambiente.
Essas caractersticas fazem com que o xisto apresente qualidades interme-
dirias s de carvo mineral e de petrleo.
Quando submetido pirlise, por aquecimento at 500 C, o xisto libera um
leo semelhante ao petrleo, gua e gs, deixando um resduo carbnico na A formao Irati da
matriz slida. bacia sedimentar do
Paran a mais
A destilao fracionada a seco (na ausncia de oxignio) do leo de xisto
importante reserva de
d origem a vrios produtos de interesse industrial, como o leo combustvel xisto do Brasil por
indicado para consumo industrial em centros urbanos e a nafta de xisto, utili- apresentar condies
zada como combustvel e na fabricao de solventes, como mostra o quadro favorveis explorao
econmica.
a seguir:

Especificao Quantidade Usos

Xisto bruto processado 2 693 029 t

leo combustvel 133 667 m3 Consumo industrial em centros urbanos.

GLP 24 530 m3 Idntico ao obtido a partir do petrleo. Combustvel.

Similar ao gs natural, porm mais rico em hidrognio.


Gs de xisto 14 855 t fornecido indstria de cermica, via gasoduto, e
consumido na prpria unidade de produo.

Enxofre 20 013 t Fabricao de cido sulfrico.

Nafta 39 695 m3 Como combustvel e na fabricao de solventes.

Outros no energticos 3 570 m3 Aditivos melhoradores de asfalto.

Ocorre que a nafta de xisto contm vrios compostos nitrogenados e sulfurados que apresentam mau
cheiro e tornam sua colorao bastante escura. Seu uso como combustvel industrial antes de qualquer tra-
tamento prvio poderia causar problemas ambientais j que sua queima iria liberar xidos de nitrognio e
xidos de enxofre, gases txicos e formadores de chuva cida.
Assim, antes de utilizar a nafta como combustvel na indstria, ela precisa ser submetida a tratamentos
fsicos. E isso custa caro.

72 Captulo 3
3 Madeira
A madeira apresenta uma porcentagem de carbono em torno de
40%. Seus principais constituintes so a celulose e a lignina.
Celulose
o principal constituinte da parede celular dos vegetais. Representa
cerca de 50% da madeira. Trata-se de uma macromolcula de frmula
(C6H10O5)n que, por hidrlise cida, produz n molculas de -glicose, C6H12O6.
difcil determinar com preciso o valor de n na frmula da celulose.
Os resultados variam de 1 000 (polpa de madeira) at pouco mais de
3 000 (fibra de algodo), o que indica uma massa molar da ordem
de 160 000 g/mol a 560 000 g/mol.
A celulose pura um slido incolor, mas, em razo da presena de
impurezas, geralmente se apresenta na forma de fibras brancas, inso-
lveis em gua e na maioria dos solventes comuns. utilizada princi-
palmente na fabricao de papel, tecidos e explosivos (nitrocelulose).
Lignina OCH3
Representa de 17% a 30% da madeira e dividida em dois grupos OH OH
de acordo com a facilidade com que sofre hidrlise (quebra pela gua). p-hidroxifenila guaiacila

Lignina no core: compostos fenlicos de baixo peso molecular.


Lignina core: polmeros (macromolculas) que formam a parede ce-
lular altamente condensados e muito resistentes hidrlise. As uni-
dades formadoras desses polmeros, representadas ao lado, so a
p-hidroxifenila, guaiacila e siringila, que se apresentam em propores H3CO OCH3
diferentes, de acordo com a origem da madeira.
Acredita-se que a lignina atue nos tecidos vegetais como um OH
siringila
aglutinante plstico que segura as fibras de celulose. utilizada entre
outras coisas como estabilizante de asfalto e aglutinante de cermica. Os compostos fenlicos so aqueles que
No processo de fabricao do papel, procura-se eliminar a lignina da possuem o grupo k OH diretamente ligado
celulose, por exemplo, dissolvendo-se a madeira em bissulfito de clcio, a um anel aromtico.
Ca(HSO3)2(aq), ou em outras solues alcalinas.
A madeira contm ainda resinas, gua e matria inorgnica, que
surge nas cinzas aps a sua queima.
Paulo Fridman/Sygma/Corbis/Latinstock

Preparao da madeira para


obteno da celulose.

73
Destilao seca da madeira
A destilao seca da madeira, feita na ausncia de ar a aproximadamente
450 C, produz trs fraes: a gasosa, a lquida e a slida.
O quadro a seguir fornece um resumo das principais substncias obtidas em
cada frao. Note que a frao lquida dividida em dois grupos principais.

Destilao seca da madeira

Fraes Constituintes Usos

gs carbnico, CO2(g) Aquecimento de retortas (aparelho empregado


Gasosa gs etileno, C2H4(g) em destilaes simples, por exemplo,
gs hidrognio, H2(g) na fabricao de aguardente).

cido pirolenhoso ou vinagre de madeira:


cido etanoico, CH3COOH(,), de 6% a 10%
metanol, CH3OH(,), de 2% a 3%
propanona, CH3COCH3(,), de 0,5% a 1% usado principalmente na obteno de
Lquida (1) etanoato de metila, CH3COOCH3(,), < 0,5% metanol (que tambm conhecido por lcool
lcool amlico < 0,5%, ismeros: de madeira).
3-metilbutan-1-ol, CH2OHCH2CH(CH3)2(,)
3-metil-butan-2-ol, CH3CHOHCH(CH3)2(,)
aminas < 0,5%

Alcatro de madeira:
Lquida (2) Preparao de antisspticos e de desinfetantes.
compostos aromticos

Slida Carvo vegetal Preparao de certos tipos de ao.

Os nicos recursos energticos renovveis para obteno de energia que


vimos neste captulo foram o etanol e a madeira.
De acordo com o Balano Energtico Nacional (BEN) publicado em 2015 pelo
Ministrio de Minas e Energia (MME), o uso de fontes de energia renovveis no
Saiba mais sobre o Brasil diminuiu em relao a 2012 e atualmente representa 39,4% da matriz
balano energtico energtica, divididos em queima da biomassa (39,4%), principalmente derivados
nacional em: <https://
ben.epe.gov.br/
da cana (15,7%), lenha e carvo vegetal (8,1%), que movimentam as usinas ter-
downloads/Relatorio_ meltricas, as quedas-d'gua que movimentam as usinas hidreltricas (11,5%),
Final_BEN_2015.pdf>. alm de outras, como lixvia (gua de lavagem das cinzas da queima de madeira),
Acesso em: 4 dez. 2015. (4,1%).
O restante da matriz energtica, 60,9%, composto de recursos no reno-
vveis como o petrleo e derivados (39,4%) e gs natural (13,5%).
Os novos modelos energticos, como energia solar, elica, geotrmica e
maremotriz tambm denominadas limpas permanentes , ainda tm uma
participao incipiente na matriz energtica brasileira.
Por qu? Vamos tentar responder a essa pergunta analisando o quadro a
seguir, que fornece uma comparao entre as formas de energia renovvel e no
renovvel com as caractersticas, vantagens e desvantagens de cada uma.

74 Captulo 3
O quadro a seguir apresenta uma comparao entre as diversas fontes energticas disponveis.

Energia Caractersticas Vantagens Desvantagens

Consiste de painis de silcio


Necessita de uma indstria
cristalinos e arseniato de glio, Atende a lugares remotos, pois
altamente especializada.
Solar que compem estruturas sua instalao em pequena
A extrao e o processamento
denominadas clulas escala no gera grandes
Renovvel do silcio geram poluio.
fotovoltaicas, capazes de investimentos em linhas de
O sistema oscila conforme
transformar a luz em energia transmisso.
as condies climticas.
eltrica.

Consiste na utilizao de
elias hlices presas a um Alterao da paisagem local,
um recurso limpo e durvel
pilar por um eixo que ameaa aos pssaros (quando
Elica (20 anos). O terreno ocupado
comeam a girar a partir de instaladas em sua rota de
pela usina elica pode ser
Renovvel ventos com velocidade de migrao), poluio sonora e
utilizado para outros fins,
3 m/s, mas s so produtivas interferncia nas transmisses
como a agricultura.
com ventos de velocidade de de rdio e televiso.
at 10 m/s.

Utiliza o vapor de gua


aquecido pelo magma a 64 km Elevado custo de construo e
Recurso limpo, no depende
da superfcie da Terra (a mais de manuteno.
Geotrmica das condies climticas, pode
de 4 000 C) para fazer girar as O aproveitamento da energia
funcionar 24 horas por dia.
Renovvel ps de uma turbina. A energia de emanaes naturais como
Ocupa a menor rea por
mecnica da turbina giseres e vulces mais
megawatt gerado.
transformada em energia vivel.
eltrica por um gerador.

Consiste em transformar a
Necessita de um desnvel de
energia cintica (movimento) Recurso limpo, constncia e
Maremotriz mar elevado ( 5,5 m) para
das ondas do mar e tambm previsibilidade da ocorrncia
Renovvel funcionar. Elevado custo de
sua energia potencial (altura das mars.
instalao e manuteno.
das ondas) em energia eltrica.

Trata-se de uma grande queda A construo causa imenso


de gua (natural ou artificial), impacto ambiental,
Hidrulica A operao da usina no polui
utilizada para manter uma deslocamento populacional,
o meio ambiente e o custo da
Renovvel turbina em movimento destruio de ecossistemas e
energia gerada baixo.
contnuo, acionando um alteraes de paisagens por
gerador de energia eltrica. causa das reas alagadas.

uma usina termoeltrica. Implica desmatamento e


Biomassa A queima da biomassa libera Pode anular o efeito estufa, monoculturas. As usinas
(lenha, lcool, energia trmica que aquece a j que o replantio da cultura termeltricas consomem mais
biodiesel) gua, cujo vapor mantm uma utilizada, em tese, captura o energia do que produzem.
turbina em movimento CO2(g) lanado na atmosfera A maior parte perdida na
Renovvel contnuo, acionando um na queima da cultura anterior. forma de calor ao atravessar o
gerador de energia eltrica. sistema de refrigerao.

Trata-se de uma usina A queima causa poluio


Fssil termoeltrica, porm, a Pode ser construda atmosfrica pela emisso de
(petrleo, gs, energia utilizada para aquecer rapidamente e prximo rea gases e partculas. a principal
carvo, xisto) a gua proveniente da de consumo, evitando gastos causa do aquecimento global.
No renovvel queima de combustveis com linhas de transmisso. A extrao e o processamento
fsseis. causam poluio.

Funciona como uma usina Apresenta um custo


Nuclear No emite gs carbnico,
termoeltrica, mas a energia elevadssimo, alto risco de
portanto, no provoca efeito
No renovvel utilizada para aquecer a gua acidentes e srios problemas
estufa.
vem de uma reao nuclear. com rejeitos.

Petrleo, hulha e madeira 75


Exerccio resolvido
3 (UPE) A hulha uma variedade de carvo de origem que, por destilao seca, produz em maior
quantidade, alm do , que de grande importncia para a indstria qumica.
Assinale a alternativa que contm a melhor complementao dessa frase.
a) animal ureia amonaco
b) mineral carvo coque amonaco
c) mineral alcatro carvo coque
d) mineral carvo coque alcatro
e) animal carvo coque alcatro
Resoluo
A hulha um carvo de origem mineral que, por destilao seca, produz carvo coque em maior quantidade, alm do
alcatro, que de grande importncia para a indstria qumica.
Alternativa d.

ATENO!

Exerccios No escreva no seu livro!

8 A importncia do alcatro da hulha deve-se ao fato 11 (UFSM-RS) Observe a tabela:


de ser constitudo principalmente de substncias com
cadeia carbnica do mesmo tipo que a do: Matriz energtica mundial (%) 1970-2020
a) hexano. c) ter etlico. X e) naftaleno.
b) ciclo-hexano. d) propeno. Observado Projeo
1970-1997 2010-2020
9 Aps a minerao do xisto restam uma srie de petrleo 46,4-38,9 38,0-37,6
rejeitos economicamente aproveitveis:
gs natural 17,7-22,1 25,2-28,8
calxisto: rocha carbonatada, denominada marga do-
lomtica, empregada na agricultura para corrigir a carvo 28,7-24,4 23,0-22,1
acidez do solo; energia nuclear 1,5-6,2 5,3-4,0
cinzas de xisto: utilizadas como insumo para a pro-
duo de cimento; renovveis 5,7-8,4 8,5-7,5
torta oleosa: combustvel slido alternativo lenha Lucci, E. A.; Branco, A. L.; Mendona, C. Geografia Geral e do Brasil.
e ao carvo mineral; So Paulo: Saraiva, 2007. p. 145.

finos de xisto: utilizados como combustvel e na fa- Conforme os dados da tabela, correto afirmar:
bricao de cermica;
gua de retortagem: utilizada na produo de adubo a) A participao das fontes alternativas ter aumento
e defensivos agrcolas. significativo, tornando-se a base da matriz energti-
ca mundial.
Explique quais os rejeitos da minerao do xisto que
ameaam o meio ambiente e quais os procedimentos b) O fato de os veculos consumirem atualmente menos
que devem ser adotados para elimin-los. combustvel faz com que o petrleo deixe de ser a
principal fonte energtica para os transportes no
10 A queima da madeira em uma lareira ou em um mundo.
fogo a lenha produz cinzas que so ricas em substncias X c) Considerando todas as fontes utilizadas no mundo,
alcalinas, como o hidrxido de potssio. Misturando-se os combustveis fsseis continuaro responsveis
essas cinzas com gua, obtm-se uma disperso deno- pela maioria da energia gerada.
minada lixvia, que, ao ser fervida por algum tempo na
d) Haver mudanas significativas nos padres da ma-
presena de gordura animal (banha de boi, banha de
triz energtica mundial nos prximos anos, uma vez
porco) ou vegetal (manteiga de coco, manteiga de cacau),
que se constatam tanto aumentos quanto decrsci-
d origem ao chamado sabo de cinzas, muito utilizado
em algumas regies do pas em limpeza domstica. mos nos percentuais projetados de todas as fontes
Explique por que a cinza obtida na queima da madeira energticas.
em uma lareira, por exemplo, apresenta caractersticas e) A projeo do crescimento na gerao de energia nu-
to diferentes do carvo vegetal (frao slida da desti- clear demonstra uma tendncia de que o mundo
lao a seco da madeira). aposta nessa fonte como soluo energtica.

76 Captulo 3
Compreendendo
o
Mundo
O tema central desta Unidade foi o petrleo. Vimos cida? possvel interromper totalmente a produo de
que o petrleo no importante apenas como combus- organoclorados? E se fosse possvel, deveramos faz-lo?
tvel apesar de petrleo e derivados responder atual- A Organizao Mundial de Sade (OMS) calcula que,
mente por parte significativa da matriz energtica em mbito mundial, cerca de um tero dos produtos agr-
brasileira (39,4% em 2015). por isso que existem vrios colas cultivados pela humanidade seja consumido pelos
novos modelos energticos sendo desenvolvidos. Car- insetos. Alm disso, muitas doenas fatais para os seres
ros eltricos, por exemplo, parecem timos: silenciosos, humanos, como a febre amarela e a malria, so transmi-
no emitem substncias para a atmosfera e alguns tidas por mosquitos. Para exterminar ou controlar a po-
modelos atuais, em fase de teste, j mostraram uma pulao de insetos, utilizam-se os inseticidas, substncias
tima relao entre potncia e autonomia. Mas algum txicas que so letais para eles, mas que, geralmente,
j parou para pensar o que poderia ocorrer ao meio tambm fazem muito mal sade humana.
ambiente se toda a frota de veculos do Brasil, estima- Precisamos de alimentos (produzidos rapidamente e
da em torno de 50 milhes de unidades, fosse substi- em larga escala), no queremos nenhum mosquito nos
tuda por carros eltricos? Voc se lembra, no Volume transmitindo doenas fatais ou matando crianas por a
2, quando estudamos sobre o problema do lixo eletr- e tambm no queremos espalhar inseticidas txicos no
nico e da poluio causada por pilhas e baterias? O que ambiente. Equao difcil de resolver...
faramos com todas as baterias dos carros eltricos E, em relao aos alimentos, triste constatar que nem
medida que fossem virando sucata? Voc vai dizer: po- com o uso de agrotxicos e fertilizantes agrcolas estamos
deriam ser recicladas! Sabemos, porm, que a taxa de conseguindo suprir a necessidade alimentar da populao
lixo eletrnico reciclado no Brasil muito pequena. mundial. A Organizao das Naes Unidas (ONU) afirma
A concluso que o maior problema em termos am- que o nmero de famintos no mundo ultrapassa 1 bilho.
bientais no est diretamente na escolha do modelo ener- A fome uma droga, inseticidas so uma droga, doenas
gtico adotado, mas na forma como ele administrado, fatais transmitidas por insetos tambm, mas algumas vezes
como so tratados os rejeitos, na (falta de) conscincia de essas doenas podem ser curadas pela administrao de
que o ser humano parte do ambiente em que vive e que drogas, como o quinino, empregado na cura da malria.
ao agredi-lo est agredindo a si prprio. interessante observar como uma palavra pode ter significa-
No caso dos organoclorados, por exemplo, quem es- dos to diferentes. A palavra droga, por exemplo, tem ainda
t com a razo? Como escolher entre o inseto e o inseti- um outro significado que veremos na prxima Unidade.
Mauricio Simonetti/Pulsar Imagens

Casa de pau a pique encontrada em regies mais pobres do pas. Quando faltam
alimentos, geralmente tambm faltam condies de moradia, saneamento,
sade, educao e outros itens que so direitos legtimos do cidado.

77
2
UNIDADE

Drogas lcitas
e ilcitas
Uma das definies do termo lcito permitido por lei, leg-
timo, legal e, consequentemente, do termo ilcito a nega-
o de tudo isso, ou seja, tudo que proibido pela lei ou pela
moral, tudo que ilegal.
Mas nem sempre o que lcito legal, ainda que parea ser
primeira vista.
Uma caracterstica do ser humano fugir dos aborrecimen-
tos, no querer ver, no querer saber. Sofrer? Para qu?
Ento fechamos os olhos para tudo o que nos incomoda e
procuramos nos focar apenas no que nos d prazer. Notcias
de guerra na TV? Mudamos de canal. Criana abandonada
na calada? Apertamos o passo. Cigarro d cncer? No que-
remos ouvir. Bebida alcolica sempre faz mal? Que conversa
mais chata! E assim vamos levando a vida. At que...
O que estamos propondo aqui romper com essa inrcia,
abrir os olhos e ver o mundo como ele , enxergar a si mes-
mo, conhecer, saber e escolher com conscincia: O que voc
realmente quer fazer?

78
CAPTULO
4 Funes oxigenadas
e nitrogenadas

FOI NOTCIA!
Quatro em cada 10 adolescentes viciados em
drogas comearam com bebidas alcolicas

A
morte prematura do universitrio Humberto Depois da cerimnia de sepultamento do jovem
Moura Fonseca, de 23 anos, expe os riscos do no domingo, a frase, que surpreendeu familiares
consumo de lcool entre os jovens. O laudo dele, atribuda ao poeta russo Vladimir Maiakovski,
mdico indicou que o estudante de Passos, no Sul de ainda estava no perfil. Ele gostava muito da vida.
Minas, sofreu infarto do miocrdio, no sbado, depois Para ns, ele bebia como uma pessoa normal. Em
de participar de competio alcolica em que ingeriu festas e aniversrios da famlia, tomava dentro dos
de 25 a 30 copos de 50 [mililitros] de vodca durante conformes, afirmou o tio e padrinho de batismo de
festa organizada por repblicas de estudantes em Humberto, Cssio Brando Lemos. Segundo o tio,
Bauru (SP). A combinao juventude e bebida preo- nem mesmo o irmo mais velho do universitrio,
cupante e as estatsticas demonstram que, enquanto que estudou em Ouro Preto, onde h tambm mui-
a dependncia comea cada vez mais cedo, a quanti- tas repblicas, sabia das competies. [...]
dade consumida aumenta. A questo do lcool en- Especialistas criticam a tolerncia bebida
dmica no Brasil. Associados a esse histrico cultural alcolica no pas. A diretora-superintendente da
esto dependncia qumica, fatores individuais, sociais Terra da Sobriedade, Ana Luiza Csar Viana, diz que
e o prprio efeito das substncias. H uma tolerncia a propaganda glamouriza o consumo. Os destilados
ao consumo de lcool. [...], afirma a diretora-superin- j saram da mdia. A luta para retirar outras be-
tendente da Terra da Sobriedade, Ana Luiza Viana. [...] bidas, principalmente no horrio em que as crianas
Por ironia do destino, a frase que Humberto es- assistem TV. Ela ressalta que extremamente
colheu para colocar no perfil da rede social falava proibido expor, oferecer e servir bebidas para me-
do consumo de bebida e antecipava a fatalidade: nores de 18 anos. As bebidas teriam que ficar em
melhor morrer de vodca do que de tdio. locais no expostos. O lcool mata muito mais que
o crack, defende. [...]
/
ck
to
rs
tte

Disponvel em: www.em.com.br/app/noticia/gerais/2015/03/03/interna_


hu
/S

gerais,623466/quatroemcada10adolescentesviciadosemdrogas
es ara
ag hi

comecaramcomalcool.shtml>. Acesso em: 7 dez. 2015.


Im raC
ow me

O alcoolismo uma
Gl Ca
La

doena grave que


precisa de tratamento.

Voc leu uma matria que


discute a morte prematura
de um jovem por consumo
excessivo de bebida
alcolica. Voc sabe o que
leva uma pessoa a se
viciar em bebida alcolica?

79
1 Funes oxigenadas
As funes oxigenadas so constitudas de carbono, hidrognio e oxignio.
Por meio de diferentes arranjos entre os tomos desses elementos e de dife
rentes tipos de ligao entre eles, formamse os grupos funcionais dos lcoois,
fenis, teres, aldedos, cetonas, cidos, steres e sais orgnicos, que do origem
a inmeros compostos que constituem vrios produtos que usamos em nosso
dia a dia, como cosmticos, cabos de panela, remdios, solventes, aromatizan
tes de alimentos, temperos.
Vamos conheclos melhor?

Me

Luiz Rocha/Shutterstock
lica
/Sh
utt
ers
toc
k

Cabos de panela resistentes, isolantes e no inflamveis: feitos de baquelite,


uma resina sinttica obtida do fenol e do formaldedo (metanal).

Glicerina (um trilcool): o segredo de panetones bem


macios e midos.
Nattika/Shutterstock
Fernando Favoretto/Criar Imagem

Nattika/Shutterstock

O vinagre uma soluo aquosa a


4% de cido etanoico ou cido Muitos steres so utilizados como aromatizantes artificiais: butanoato de etila
actico. (morango), etanoato de octila (laranja), entre outros.

80 Captulo 4
lcoois
A palavra lcool em geral se refere a um composto especfico, o
lcool etlico ou etanol (lcool comum), embora, em Qumica, lcool seja
o nome de uma extensa classe de compostos.

lcool todo composto orgnico que apresenta um


grupo hidroxila, OH, ligado a um carbono saturado.

Grupo funcional: O H

Srgio Dotta/Arquivo da editora


O nome oficial (IUPAC) de um lcool segue o esquema:

prefixo + infixo (geralmente an) + ol

Observe os exemplos a seguir:


OH Modelo Stuart e modelo de bolas e varetas
da molcula de metanol ou lcool metlico,
propan2ol H3C C CH3 o lcool mais simples.
H
butan1ol H3C C C C OH
H2 H2 H2 Um sistema de nomenclatura
usual (no oficial) ainda muito
em uso para muitos lcoois
Propriedades dos lcoois considera a cadeia carbnica
Os lcoois apresentam as propriedades descritas a seguir. ligada ao grupo OH como
substituinte, e o nome do
Foras de interao molecular composto passa a seguir o
Em razo da presena do grupo k OH, as molculas de lcool esta esquema:
belecem ligaes de hidrognio entre si, que so foras de atrao de lcool + nome do
substituinte + ico
natureza eletrosttica do tipo dipolo permanente, porm muito mais
Observe os exemplos a seguir:
intensas. Ocorrem geralmente quando a molcula possui hidrognio propan-1-ol: lcool proplico
ligado a flor, oxignio ou nitrognio (que so elementos muito eletro propan-2-ol: lcool isoproplico
negativos). butan-1-ol: lcool butlico
O dipolo formado nessas molculas to acentuado que a atra
o entre o hidrognio (polo positivo) de uma molcula e o tomo A ilustrao
est fora de
de flor, oxignio ou nitrognio (polo negativo) de outra molcula escala. Cores
fantasia.
funciona praticamente como uma nova ligao. Da o nome ligaes
de hidrognio.
O O
Ligaes de hidrognio so foras de atrao eletrosttica muito C2H5 H H C2H5
intensas que ocorrem principalmente em molculas que possuem O
hidrognio ligado a flor, oxignio ou nitrognio. C2H5 H
O O
C2H5 H H C2H5
Temperaturas de fuso e de ebulio
O
Como as ligaes de hidrognio so foras de atrao muito intensas, H
C2H5
a energia necessria para separar molculas que estabelecem esse tipo
de fora muito alta. Por isso, as substncias que fazem ligaes de hi Representao das ligaes de hidrognio
drognio possuem temperaturas de fuso e de ebulio elevadas. entre molculas de etanol.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 81


Os monolcoois tm temperaturas de fuso e de ebulio bem altas em
comparao com as dos hidrocarbonetos de massa molecular prxima. Os poli
lcoois tm temperaturas de fuso e de ebulio mais elevadas que as dos mo
nolcoois com o mesmo nmero de carbonos na cadeia.
Estados de agregao
Em condies ambientes (25 C, 1 atm), os monolcoois com at 12 car
bonos na molcula so lquidos; os demais so slidos.
Os polilcoois com at 5 carbonos na cadeia so lquidos e sua viscosidade
aumenta com o aumento do nmero de grupos kOH. Polilcoois com 6 ou
mais carbonos tendem a ser slidos.
Densidade
A grande maioria dos monolcoois possui densidade menor que a da gua.
Os polilcoois so mais densos que a gua.
Solubilidade
J vimos que os lcoois possuem na molcula uma parte polar referente ao
H3C C OH grupo kOH e uma parte apolar referente cadeia carbnica.
H2 Assim, nos lcoois de cadeia carbnica curta prevalecem as propriedades de
apolar polar compostos polares, e em lcoois de cadeia carbnica longa prevalecem as proprie
Etanol
dades de compostos apolares.
Os lcoois com poucos tomos de carbono na cadeia so, portanto, bastante
solveis em gua, pois suas molculas fazem ligaes de hidrognio com as mo
lculas de gua. Conforme a cadeia carbnica se torna maior, a parte apolar do
lcool comea a prevalecer e a solubilidade em gua diminui consideravelmente.
Monolcoois com mais de 4 ou 5 carbonos na cadeia so praticamente inso
lveis em gua. Mas o aumento do nmero de grupos kOH tende a tornar a
substncia mais solvel; assim, o hexanohexol (sorbitol) bastante so
lvel em gua apesar de ter 6 carbonos na molcula.
Os monolcoois, como o lcool
metlico (extremamente txico Reatividade
por ingesto) e o lcool etlico Os lcoois so mais reativos que os hidrocarbonetos porque so
(moderadamente txico),
apresentam sabor picante e
polares. O carter cido nos lcoois (possibilidade de ocorrer ionizao
odor levemente irritante. do hidrognio ligado ao oxignio) ligeiramente mais fraco que na gua,
Os poliis em geral, como o podendo, muitas vezes, ser considerado desprezvel.
etilenoglicol (etanodiol) e a
O hidrognio do grupo kOH fortemente atrado pelo oxignio e,
glicerina (propanotriol),
apresentam sabor doce; muitos alm disso, a cadeia dos lcoois saturada, ou seja, a possibilidade de
deles, como os ismeros sorbitol um lcool sofrer ionizao muito remota.
e manitol, e o xilitol, so
Se a cadeia carbnica do lcool possuir uma insaturao (obviamen
utilizados como adoante.
te no no carbono que possui o grupo kOH), os eltrons da ligao
OH OH OH OH
dupla ajudam a estabilizar o on formado e a possibilidade de a mol
H
H 2C C C C OH2 cula sofrer ionizao maior.
H H
OH Aplicaes prticas
Xilitol Os monolcoois mais importantes so o metanol e o etanol.
Por causa da sua toxicidade, o uso do metanol restrito a snteses
H estudos que indicam que
o xilitol um edulcorante orgnicas e, eventualmente, como combustvel (pode causar cegueira
utilizado em balas e gomas e at a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele). O etanol
de mascar pode ajudar na
usado como combustvel, solvente, em bebidas alcolicas (droga lcita)
preveno de cries.
e na sntese de compostos orgnicos.

82 Captulo 4
Exerccio resolvido
1 Entre os diversos procedimentos necessrios para Resoluo
entrar e sair de uma unidade de terapia intensiva (UTI), a) No lcool etlico a 96% em volume temos:
est a lavagem e a desinfeco das mos com lcool 70%, 96 mL de etanol 100 mL de soluo
para evitar carregar vrus e bactrias de fora para dentro 70 mL de etanol x
ou viceversa. 70 ? 100
A esse respeito comum surgir a dvida: Por que se usa x5 x . 72,9 mL de soluo
96
o lcool 70% e no o lcool 96%, que, por ser mais con
Para preparar 100 mL de lcool 70% em volume, bas
centrado, deve ter um poder desinfetante maior?
ta medir 72,9 mL de lcool 96% e completar o volume
Justamente porque na proporo de 70% em volume
com gua destilada at 100 mL.
(70% de etanol e 30% de gua destilada) a soluo alco
Para preparar 1 000 mL (1 L) de lcool 70% em volume,
lica age exclusivamente como desinfetante e no como basta medir 729 mL de lcool 96% e completar o volu
desidratante; j o lcool etlico 96% em volume (96% de me com gua destilada at 1 000 mL.
etanol e 4% de gua destilada) desidratante. Esse procedimento feito em laboratrio com pipeta
Quando a soluo atua como desidratante, acaba removen e balo volumtrico.
do a umidade das clulas epiteliais, que ficam ressecadas. b) No, porque gua e lcool na concentrao 96 oGL ou
Se a pele nessas condies for exposta a algum veculo con 96% em volume formam uma mistura azeotrpica, ou
tendo microrganismos, ficar susceptvel a absorvlos e, seja, de ponto de ebulio constante.
portanto, sujeita a diversos tipos de infeces. Para separar as duas substncias nessa concentrao
a) Como podemos preparar 1 L de lcool etlico a 70% a utilizase um mtodo qumico.
partir do lcool etlico a 96% em volume, por diluio Adicionase cal, CaO. A cal reage com a gua forman
com gua destilada? do um composto praticamente insolvel, o hidrxido
b) possvel separar a gua do lcool por destilao (fei de clcio, Ca(OH)2(ppt), que separado do sistema por
ta com manta trmica, j que o lcool extremamen filtrao. O lquido obtido na filtrao , a princpio,
te inflamvel)? Por qu? etanol puro.

ATENO!

Exerccios No escreva no seu livro!

1 (FuvestSP) Em uma tabela de propriedades fsicas 2 (UFMG) O etanol (lcool etlico, CH3CH2OH) um
de compostos orgnicos foram encontrados os dados a lquido menos denso do que a gua. Ele usado na lim
seguir para compostos de cadeia linear I, II, III e IV. Esses peza domstica porque dissolve gorduras, solvel em
compostos so etanol, heptano, hexano e propan1ol, gua e mais voltil do que ela. O texto a seguir apre
no necessariamente nessa ordem. senta cada uma dessas propriedades relacionadas a uma
explicao com base nos modelos de interaes inter
Ponto de ebulio Solubilidade moleculares.
Composto
(C sob 1 atm) em gua Assinale a alternativa que contm uma explicao ina
I 69,0 Insolvel dequada para a propriedade relacionada.
a) Propriedade do etanol: dissolver gorduras.
II 78,5 * Explicao: a molcula de etanol tem uma parte pou
III 97,4 * co polar.
b) Propriedade do etanol: ser mais voltil do que a gua.
IV 98,4 Insolvel
Explicao: as interaes intermoleculares so mais
* Miscvel com gua em todas as propores.
fracas no etanol do que na gua.
Os compostos I, II, III e IV so, respectivamente: X c) Propriedade do etanol: ser menos denso do que a
a) etanol, heptano, hexano e propan1ol. gua. Explicao: a massa molar do etanol maior do
b) heptano, etanol, propan1ol e hexano. que a da gua.
c) propan1ol, etanol, heptano e hexano. d) Propriedade do etanol: ser solvel em gua.
Xd) hexano, etanol, propan1ol e heptano. Explicao: a molcula de etanol forma ligaes de
e) hexano, propan1ol, etanol e heptano. hidrognio com a molcula de gua.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 83


RETOMANDO A NOTCIA
A reportagem da pgina 79 discute a morte prematura de um jovem
por consumo excessivo de bebida alcolica. Voc sabe
o que leva uma pessoa a se viciar em bebida alcolica?
lcool uma droga psicotrpica, porque pro- A ingesto de lcool provoca vrios efeitos, que

O voca mudanas fisiolgicas no organismo


que se refletem nos sentimentos, nas atitu-
des e nos pensamentos (do grego psico, psiquismo,
podem ser divididos em psquicos e fisiolgicos.
Os efeitos psquicos surgem em duas etapas
distintas: uma estimulante e outra depressora.
e trpos, transformao). Nos primeiros momentos aps a ingesto da
Para que uma substncia como o lcool se- bebida, podem aparecer os efeitos estimulantes,
ja classificada como droga psicotrpica, ela deve como euforia, desinibio e facilidade para falar.
apresentar trs propriedades: Pouco tempo depois, comeam a aparecer os efeitos
Desenvolver tolerncia depressores (o lcool uma droga depressora da
Tolerncia a necessidade de doses cada vez parte central do sistema nervoso central, SNC), co-
maiores para obter o mesmo efeito que inicial- mo falta de coordenao motora, descontrole e so-
mente era sentido com doses menores. no. Se o consumo for exagerado, o efeito depressor
Levar dependncia fica exacerbado, podendo levar ao coma.
Dependncia a necessidade de ingerir uma nova Os efeitos fisiolgicos esto relacionados ao
dose da droga com frequncia cada vez maior pa- metabolismo do lcool e, portanto, dose ingerida.
ra obter bem-estar. Ao entrar no organismo humano, o lcool absorvido
Provocar sndrome de abstinncia pelo trato gastrointestinal, vai para a circulao san-
Sndrome de abstinncia o desenvolvimento de gunea e segue para o fgado para ser metabolizado.
sintomas fsicos e psquicos, bastante desagra-
No fgado, o lcool etlico transformado em
dveis, que surgem sempre que o indivduo deixa
etanal ou acetaldedo (uma substncia bem mais
de ingerir a droga.
txica do que o prprio lcool etlico), depois em
A sndrome de abstinncia do lcool um qua- cido actico e, por fim, em gua e gs carbnico.
dro que aparece pela reduo ou parada brusca da Quando a quantidade de lcool ingerida maior
ingesto de bebidas alcolicas aps um perodo de do que aquela que o organismo capaz de metabo-
consumo crnico. A sndrome se inicia entre seis e lizar em determinado intervalo de tempo ocorre a
oito horas aps a abstinncia e caracterizada pe- ressaca, que pode estar relacionada a uma das
los seguintes sintomas: seguintes causas (ou s trs ao mesmo tempo):
Abstinncia leve: tremor das mos, distrbios gas- Intoxicao pelo etanal. Dependendo da dose de
trintestinais, distrbios de sono e inquietao geral.
lcool ingerida, o etanal pode permanecer no or-
Abstinncia severa ou delirium tremens: tremores
ganismo por vrias horas depois de cessado o
generalizados, agitao intensa e desorientao
consumo. O etanal (acetaldedo) carcinognico
no tempo e no espao. Em geral, ocorre com cerca
e, a longo prazo, provoca leso no fgado.
de 5% daqueles que entraram em abstinncia leve.
Hipoglicemia (queda brusca da glicose no san-
O conjunto dessas trs propriedades leva ao
vcio, falta de controle diante da substncia, isto gue). O metabolismo do lcool utiliza algumas
, o "viciado" no consegue mais exercer sua von- enzimas que tambm participam da produo de
tade, pois seu organismo e pensamento ficam to- glicose (praticamente a nica fonte de energia
talmente voltados para o uso da droga. utilizada pelo crebro), principalmente em pero-
O lcool etlico vicia, pois desenvolve tolern- dos de jejum. Como essas enzimas esto sendo
cia, leva dependncia e causa sndrome de absti- utilizadas no metabolismo do lcool, ocorre a
nncia, logo uma droga psicotrpica perigosa, queda no nvel de glicose para o crebro e outras
apesar de ter o seu consumo incentivado pela so- regies do organismo, provocando sintomas de
ciedade. fraqueza e mal-estar.

84 Captulo 4
Desidratao. Uma das aes do etanol no cre- de passar para o beb atravs do leite materno, a
bro inativar o hormnio antidiurtico (ADH, abstinncia alcolica deve ser mantida durante a
Antidiuretic Hormone). Esse hormnio o respon- amamentao.
svel pela reabsoro de toda gua filtrada pelo Existem profissionais especializados em alcoolis-
rim. O ADH um dos mecanismos de controle da mo e grupos de apoio a alcolicos que podem ser
quantidade de gua corporal. Ao ser inibido, toda muito teis no processo de recuperao. Devemos
gua que passa pelo rim eliminada na urina. Es- sempre ter em mente que o alcolico uma pessoa
se efeito diurtico leva desidratao, que causa doente e que precisa de ajuda.
os sintomas de boca seca, sede, dor de cabea, Alm de estar associado desagregao fami-
irritao e cibras. liar, s perdas materiais e ao desequilbrio emocio-
No existe remdio que cure ressaca nem que nal, o lcool responsvel por:
acelere o metabolismo do etanol. Os mdicos indi- 60% dos acidentes de trnsito no Brasil
cam hidratao, glicose e repouso. 70% dos laudos das mortes violentas.
Os efeitos do lcool tambm variam de pessoa O consumo excessivo do lcool gera altos cus-
para pessoa, em virtude de vrios fatores, como tos para a sociedade e deve ser encarado como um
o costume de ingerir a bebida, a estrutura fsica srio problema de sade pblica. Estima-se que um
e a origem (ocidental ou oriental). Pessoas acos- em cada trs leitos hospitalares no Brasil ocupa-
tumadas a beber, de estrutura fsica robusta ou do em decorrncia direta ou indireta do consumo
de origem ocidental sentem menos os efeitos do abusivo de lcool.
lcool e, exatamente por isso, tm maior proba- Para saber mais sobre o alcoolismo, consulte:
bilidade de se tornarem alcolicos, vtimas do <http://www.campinas.sp.gov.br/governo/cidadania-
alcoolismo. -assistencia-e-inclusao-social/prevencao-as-dro-
E o que ser alcolico? O que alcoolismo? gas/>. Acesso em: 7 dez. 2015.
A definio mais clara e simples para alcoolismo
a do professor de psiquiatria Donald W. Goodwin,
da Universidade do Kansas:
so
os
Alcolico a pessoa que bebe, tem problemas at
o
Gr
M
il,
crescentes pelo fato de beber, quer parar de beber, iv
C
ia

mas continua bebendo.


c
ol
/P
o
u

O alcoolismo uma doena muito grave que no


d
pro
Re

afeta apenas o doente, j que os comportamentos


do alcolico atingem todos os que convivem
com ele.
Os alcolicos podem desenvolver vrias doen-
as e as mais frequentes so:
doenas do fgado, como degenerao gordurosa
heptica, hepatite alcolica e cirrose;
problemas do sistema digestrio, como gastrite,
sndrome da m absoro e pancreatite;
polineurite alcolica, caracterizada por dor, for-
migamento e cibras nos membros inferiores;
problemas no sistema cardiovascular, como hi-
pertenso, e problemas no corao.
O consumo de bebidas alcolicas durante a
ges tao tambm pode prejudicar o feto; quanto
Campanha de preveno ao consumo e venda de bebidas alcolicas a
maior o consumo, maior a chance de a criana nas- menores de 18 anos, desenvolvida pelo projeto De bem com a vida,
cer com problemas. Alm disso, como o lcool po- da polcia judiciria civil de Mato Grosso, 2013.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 85


Fenis
A palavra fenol deriva de feno, que significa benzeno em alemo,
JeffreyRasmussen/Shutterstock/Glow Images

e ol indicao do grupo hidrxi ou hidroxila, k OH. O fenol mais simples


aquele em que um hidrognio do benzeno foi substitudo por um grupo k OH.

Fenol todo composto orgnico que possui um grupo k OH


(hidrxi) ligado a um carbono que pertence a um anel aromtico.

Modelo de bolas e varetas da Grupo funcional: OH


molcula de benzenol (nome IUPAC),
tambm conhecida por fenol ou
hidroxibenzeno (nomes usuais).
Como para qualquer aromtico, a nomenclatura dos fenis considerada
parte das regras estudadas; no entanto, podemos considerar o seguinte esque
ma para os fenis:

localizao do grupo k OH + hidrxi + nome do aromtico

Observe os exemplos a seguir:


hidroxinaftaleno ou naftol hidroxinaftaleno ou naftol
OH
Lembre-se de que no h
outras posies possveis para a OH
valncia livre no naftaleno que
no sejam as posies a ou b.
Por isso, s existem o a-naftol e
o b-naftol.

8 1
Propriedades dos fenis

Os fenis apresentam propriedades descritas a seguir.
7 2
Foras de interao molecular
6 3 Todos os monofenis (que apresentam apenas 1 grupo k OH ligado
ao anel aromtico) possuem molculas polares com o vetor resultante
5 4
no sentido do tomo de oxignio (mais eletronegativo).
Alguns difenis com 2 grupos k OH nas posies 1,4, como a hidro
quinona, so considerados molculas apolares. As molculas dos fenis
estabelecem ligaes de hidrognio entre si.
O resorcinol e a hidroquinona
so muito utilizados por OH
mdicos dermatologistas para 2 2 2
tratar marcas da pele 1 OH HO 3 1 OH 3 1 OH
3
decorrentes de problemas de
acne, de manchas de sol ou 4
4 6 4 6 6
de envelhecimento precoce. HO
A aplicao de uma dessas 5 5 5
substncias na pele,
Catecol Resorcinol Hidroquinona
denominada peeling (feita em
consultrio mdico, sob 1,2-di-hidroxibenzeno 1,3-di-hidroxibenzeno 1,4-di-hidroxibenzeno
anestesia), provoca a
descamao completa da pele Temperaturas de fuso e de ebulio
existente e a formao de um Os fenis possuem temperaturas de fuso e de ebulio bem mais
novo tecido sem as marcas que elevadas que as dos hidrocarbonetos de massa molecular prxima, em
havia anteriormente.
razo das ligaes de hidrognio.

86 Captulo 4
Estados de agregao Os fenis possuem
Os monofenis mais simples, como o hidroxibenzeno, so lquidos ou ento um cheiro forte
slidos de baixo ponto de fuso. Os demais fenis so slidos. caracterstico. So
txicos e altamente
Densidade irritantes.
So mais densos que a gua; o benzenol (hidroxibenzeno), por exemplo,
possui densidade igual a 1,071 g/mL a 25 C. O benzenol
(conhecido apenas
Solubilidade como fenol ou fenol
O benzenol relativamente solvel em gua (9 g de benzenol por 100 g de comum) utilizado
H2O a 25 C), em virtude da formao de ligaes de hidrognio entre as mol diretamente ou como
intermedirio na
culas de benzenol e as molculas de gua. Os demais monofenis so pratica
fabricao de diversos
mente insolveis. produtos, como
resinas, inseticidas,
Reatividade corantes, conservantes,
Os fenis so compostos facilmente oxidveis e tambm possuem um desinfetantes, tintas
fraco carter cido. O fenol comum tambm chamado de cido fnico e po germicidas, agentes de
impregnao de
de sofrer ionizao na gua, como mostra a equao a seguir: madeiras, explosivos,
OH O1 tintas para impresso
em tecidos, fibras
txteis, xampus,
+ H2O(,) F + H3O1+(aq) aditivos para leos
lubrificantes, cido
acetilsaliclico (um
analgsico muito
benzenol gua nion fenxido hidrnio
conhecido).
O carter cido dos fenis pode ser explicado pela ressonncia do anel aro
mtico. Os eltrons ressonantes do certa estabilidade ao carbono do anel liga
do ao grupo kOH durante a formao do nion fenxido. Essa caracterstica dos
fenis utilizada em laboratrios de anlise qumica qualitativa para diferenci
los dos lcoois. Os fenis (por causa do carter cido) reagem com bases fortes,

Jochen Tack/Alamy/Other Images


como hidrxido de sdio, NaOH, e hidrxido de potssio, KOH,
formando sal orgnico e gua. J o carter cido dos lcoois to
fraco que eles no reagem com bases.
Exemplos:
OH ONa

+ NaOH(aq) **( + H2O(,)

benzenol hidrxido de sdio fenxido de sdio gua O benzenol ou fenol utilizado para a fabricao de
picrato de butambeno, princpio ativo de pomadas
para queimaduras.
H3C C OH + NaOH(aq) **( no ocorre reao
H2 OH
etanol hidrxido de sdio 1
O2N NO2
6 2
Aplicaes prticas
O benzenol ou fenol comum utilizado na produo de desinfetantes e de 5 3

medicamentos. O 2,4,6trinitrofenol ou cido pcrico, por exemplo, entra tanto na 4

fabricao de pomadas para queimaduras (picrato de butambeno) como na fabrica NO2


o de detonadores de explosivos. usado tambm na fabricao de baquelite. cido pcrico

Funes oxigenadas e nitrogenadas 87


Seja vivo.
Sade e sociedade No use drogas!

Como a maconha age no organismo humano?


Maconha ou marijuana o nome comum da inalado (esses dados so obtidos com animais e
planta Cannabis sativa, conhecida h pelo me- extrapolados para seres humanos).
nos 5 000 anos, cujas folhas e flores secas eram A maconha tambm provoca a sndrome
utilizadas tanto para fins medicinais como para amotivacional. O usurio no tem vontade de
produzir o riso. Desde 1925 a maconha taxa- fazer mais nada, tudo perde o valor e fica sem
da como droga ilcita. graa, sem importncia.
O tetra-hidrocanabinol (THC) o princpio H provas de que o THC diminui em at 60%
ativo responsvel pelos efeitos da maconha e a quantidade de testosterona, hormnio sexual
sua quantidade na planta depende de fatores masculino fabricado pelo organismo.
como solo, clima, estao do ano, etc., logo os
H3C OH
efeitos podem variar bastante de uma planta
para outra.
CH3
CH3
k

Cl H
H2C k C k OH O Testosterona
k

H2Ck Ck Cl H O haxixe e o skank so como uma maconha


C k Ck Ck
k

k potencializada, ou seja, com uma quantidade de


H H
k
k

C k Ck Ck THC bem maior que a maconha comum.


H3C k Ok C l C k C k C k C k CH3 O skank, por exemplo, uma variedade da
k

CH3 H2 H2 H2 H2
k

planta obtida por cruzamento e seleo na-


H
tural, que apresenta uma quantidade de THC
6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol
ou THC (nome oficial IUPAC) de 20% a 30% maior que a maconha comum.
Portanto, com efeitos mais intensos e avas-
Embora o THC seja o princpio ativo mais po- saladores.
tente da maconha, ele no o nico. A maconha E o mito de que a maconha a porta de en-
contm vrias outras substncias (canabinoi- trada para outras drogas verdadeiro?
des) capazes de causar mudanas fisiolgicas Segundo o Centro Brasileiro de Informaes
em seres humanos. sobre Drogas Psicotrpicas (Cebrid), esse mito
O THC uma droga alucingena, ela no no necessariamente verdadeiro. O que ocor-
diminui nem aumenta a atividade cerebral, re geralmente que o lcool e o cigarro atuam
mas a modifica. O THC inibe a percepo de como porta de entrada para a maconha, que,
tempo e espao, causa delrios e alucinaes. entre as drogas ilcitas, a mais barata e mais
Interfere na capacidade de aprendizagem e de disponvel. Tendo experimentado essas trs
memorizao. drogas, a pessoa pode ser levada a querer ex-
A maconha deixa os olhos vermelhos e a bo- perimentar outras.
ca seca, aumenta os batimentos cardacos, afeta Em relao ao THC, responda:
temporariamente a viso e prejudica o sistema 1. Quais os grupos funcionais que voc identifi-
imunolgico. Pode causar acessos de paranoia ca na frmula?
ou ataques de pnico. O uso contnuo pode causar 2. Trata-se de um composto aromtico ou ali-
tolerncia e dependncia psicolgica. ftico?
O DL50 (dose letal 50%, ou seja, dose capaz de 3. O THC um composto saturado ou insaturado?
matar 50% dos indivduos de uma amostra) para 4. Como voc classifica a cadeia carbnica des-
o THC igual a 730 mg/kg via oral e 42 mg/kg se se composto?

88 Captulo 4
teres

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora


A
Os teres so compostos de cadeia heterognea.

ter todo composto que possui o oxignio entre


dois carbonos, como heterotomo.

Grupo funcional: O
C C
B
O nome IUPAC de um ter segue o esquema:

nome da cadeia mais simples + nome da cadeia mais complexa


prefixo + oxi prefixo + infixo + o

Observe os exemplos a seguir: Modelo de bolas e varetas (A) e modelo


Stuart (B) da molcula do metoximetano,
metoxietano H3C O C CH3
H2
C2H6O, o ter mais simples.

etoxipropano H3C C C
H2 H2
O C CH3
H2 Alm da

etoxietano H3C C O C CH3 nomenclatura IUPAC


H2 H2 dos teres, h tambm
outro sistema de
Observao: compostos cclicos que apresentam a estrutura a seguir so denomi nomenclatura
nados epxidos. denominado
radicofuncional,
O O segundo o qual tudo o
que estiver ligado ao
H2C CH2 H2C C CH3 grupo O
H
considerado um
Epoxietano ou xido de etileno 1,2-epoxipropano ou xido de propileno substituinte, e os dois
substituintes so
Propriedades dos teres indicados em ordem
As propriedades dos teres esto descritas a seguir. de complexidade com
a terminao ico,
Foras de interao molecular
R0
precedidos pela
As molculas dos teres so levemente polares por causa
R palavra ter.
de sua geometria angular, como mostra o esquema ao lado.
1
2 Exemplos:
O metoxietano: ter
Embora os teres no estabeleam ligaes de hidrognio metlico e etlico.
C C
entre si, podem fazlo com molculas de outros compostos, etoxipropano: ter
como a gua ou o etanol. q 110 etlico e proplico.
etoxietano: ter
Temperaturas de fuso e de ebulio dietlico.
Comparando compostos de massa molar prxima, observamos que as tem
peraturas de fuso e de ebulio dos teres se aproximam das temperaturas dos
alcanos e so bem mais baixas que as dos lcoois e dos fenis (j que as mol
culas desses compostos estabelecem ligaes de hidrognio entre si).
Estados de agregao
Os teres mais simples, como o metoximetano e o metoxietano, so gases.
Os demais so lquidos, normalmente volteis.
Densidade
Em geral so compostos menos densos que a gua.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 89


Solubilidade
Os teres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em
gua, provavelmente porque suas molculas podem estabelecer ligaes de
hidrognio com as molculas de gua.
Propriedades organolpticas
A maioria dos teres possui cheiro agradvel, toxidez moderada e altamen
te inflamvel.
Reatividade
Os teres, como os alcanos, so compostos pouco reativos.
Aplicaes prticas
So muito utilizados como solventes inertes em reaes orgnicas e na extra
o de essncias, leos e gorduras de fontes naturais. O ter mais importante o
etoxietano. Esse composto conhecido por uma srie de outros nomes: ter co
mum, ter dietlico, ter etlico ou ter sulfrico, pois sua obteno industrial en
volve o cido sulfrico, H2SO4(aq):
H2SO4(aq)
H3C C OH + HO C CH3 ****( H3C C O C CH3 + H2O(,)
140 C H2 H2
H2 H2

Curiosidade
Anestsicos
Embora h muito tempo j se usasse o lcool onde R e R so dois substituintes orgnicos
etlico e outros produtos para combater a dor iguais ou diferentes.
durante a cirurgia, a utilizao de substncias Assim, em 1847, o obstetra Sir James Young
anestsicas comeou de fato em 1799, quando Simpson (1811-1870), de Edimburgo, introduziu o
Sir Humphry Davy (1778-1829) sugeriu o uso de clorofrmio, CHC,3, como substituto para o ter
xido nitroso ou gs hilariante, N2O(g). etlico, e usou-o em obstetrcia e em cirurgia geral.
O problema com o xido nitroso que sua O clorofrmio, por sua vez, pode causar
ao anestsica branda e o gs pode causar necrose heptica (por ao direta) e necrose
asfixia antes que o paciente fique anestesiado. renal (aps ser metabolizado pelo organismo).
O ter etlico, descoberto em 1540 pelo bot- Alm disso, pode causar em algumas pessoas
nico alemo Valerius Cordus (1515-1544), tinha a sncope do clorofrmio, ou seja, parada car-
ao anestsica mais potente e comeou a ser daca sbita, logo no comeo da adminis trao
usado para esse fim em 1842, nos Estados Unidos. do anestsico.
At essa poca a cirurgia estava limitada a O desenvolvimento de novos anestsicos
operaes essenciais, como amputao de mem- gerais ocorreu de modo experimental, por ten-
bros. A anestesia permitiu uma srie de opera- tativa e erro, baseado na experincia mdica.
es, tais como cirurgias invasivas de remoo Os anestsicos mais importantes desenvol-
de rgos, que nunca poderiam ser feitas em vidos foram os compostos da classe do halota-
doentes conscientes. no, C2HF3BrC,, utilizados por via inalatria, a
O ter etlico, porm, voltil e muito infla- descoberta da anestesia por via intravenosa
mvel e pode explodir quando exposto ao calor com o tiopental, um barbitrico, e os anestsi-
(os limites de inflamabilidade no ar situam-se cos intravenosos no barbitricos, como o eto-
entre 1,85% e 48%). Alm disso, o ter etlico rea- midato e o propofol.
ge com o oxignio do ar formando um perxido A evoluo dos conhecimentos do mecanismo
orgnico que pode atuar detonando a exploso: exato de ao dos anestsicos gerais, contudo,
2 R k O k R + O2(g) *( 2 R k O k O k R, continua at hoje sem grandes avanos.

90 Captulo 4
Seja vivo.
Sade e sociedade No use drogas!

Drogas inalantes
Os inalantes substncias que podem ser Trata-se de uma mistura feita, em princpio,
introduzidas no organismo por meio da aspira- base de clorofrmio e ter etlico. Sabe-se,
o pelo nariz ou pela boca normalmente so porm, que, na falta de uma dessas substncias,
solventes volteis encontrados em diversos os fabricantes misturam qualquer outra coisa
produtos comerciais. Esses produtos contm, que estiver disponvel, o que torna bastante di-
em geral, uma mistura de solventes. fcil tratar os casos de intoxicao aguda.
As substncias mais comuns utilizadas co- Os efeitos da droga, aps a inalao, so
mo solventes so: sentidos em poucos segundos (ou minutos) e
desaparecem em no mximo 40 minutos; as-
1. CH3 2. OH
sim o usurio repete a inalao vrias vezes,
H3C CH3 para que as sensaes perdurem, o que pode
gerar tolerncia.
A inalao de solventes no incio traz sensa-
o de euforia, tonturas e perturbaes auditivas
Tolueno ou metilbenzeno Xilenol ou 2,6-dimetilfenol
e visuais (alucinaes). Mas logo em seguida es-
sas sensaes evoluem para depresso, confu-
3. 4. so mental, palidez, alucinaes e convulses,
H3C C O C CH3 H3C C CH3 podendo levar ao coma.
H2 H2 H2 4
Os efeitos dos solventes no organismo so
ter etlico Hexano muito parecidos aos provocados pelo lcool et-
lico. A nica diferena que o lcool no causa
alucinaes.
5. O 6. C, H Se uma pessoa inala um solvente e logo em
H3C C C C seguida passa por uma situao de medo ou
CH3 C, C, esforo fsico, seu corao pode entrar em co-
Propanona ou acetona Tricloroetileno ou tricloroeteno lapso, pois vai bater de forma exageradamente
intensa. A literatura mdica descreve vrios
casos de morte de adolescentes por sncope
7. 8. cardaca ocorridos dessa maneira.
O C, A inalao crnica de solventes pode levar
k k

H3C C destruio de neurnios (clulas cerebrais),


H k C k C, causando leses irreversveis no crebro.
O C CH3
H2 C, Pessoas que inalam solventes so apticas,
Acetato de etila Clorofrmio ou triclorometano tm dificuldade de concen trao e deficit de
memria.
Os sintomas da sndrome de abstinncia so
9. H H ansiedade, agitao, tremores, cibras e insnia.
Em relao aos solventes utilizados como
C, C C H
drogas, responda:
H H 1. Quais os grupos funcionais que voc identifi-
Cloreto de etila ou cloro etano ca em cada substncia?
2. Classifique essas substncias em saturadas
Um inalante clandestino muito conhecido no ou insaturadas.
Brasil e preparado unicamente para ser utiliza- 3. Como voc classifica a cadeia carbnica des-
do como droga o cheirinho da lol. ses compostos?

Funes oxigenadas e nitrogenadas 91


Exerccio resolvido
2 O halotano ou 2bromo2cloro1,1,1trifluoretano, Resoluo
C2HF3C,Br, um anestsico bem tolerado, de ao vaso O halotano faz parte da classe dos CFCs (clorofluo
dilatadora (pode ser utilizado por asmticos) e elevada rocarboneto), compostos que tiveram seu uso abando
ao hipntica. Comea a agir em 1 a 4 minutos depois nado por terem sido relacionados destruio da cama
de ter sido inalado e seu efeito dura at 16 minutos. Apre da de oznio. Segundo essa teoria, os tomos de bromo
senta potencial teratognico e, por isso, no indicado possuem um poder cataltico na reao de decompo
para mulheres grvidas, mas amplamente usado em sio do oznio cerca de 40 vezes maior que o do cloro,
pacientes peditricos em pases como a frica e a ndia assim, mesmo que a quantidade de bromo na atmosfe
por ter baixo custo. Utilizando seus conhecimentos de ra seja menor, os efeitos negativos dos dois halognios
Qumica geral, indique um provvel motivo para o uso se equiparam. Provavelmente, essa foi uma das razes
desse anestsico ter sido abandonado na Europa e nos que justificam o abandono do uso desse anestsico em
Estados Unidos. pases mais favorecidos.

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
3 (UnicampSP) O tetrahidrocanabinol (THC) vem 5 (UFRGSRS) O ortocresol, presente na creolina, re
sendo utilizado, mediante controle legal, como coadju sulta da substituio de um tomo de hidrognio do
vante para o tratamento de nuseas, enjoos e nsia de hidroxibenzeno por um radical metila. A frmula mole
vmito de pacientes que se submetem a tratamento cular do ortocresol :
quimioterpico; para interromper ou reverter a perda de X a) C7H8O. d) C6H8O.
peso de portadores de Aids e para combater o aumento b) C7H9O. e) C6H9O.
da presso ocular (glaucoma). Essa substncia encon c) C6H7O.
trada na planta Cannabis sativa, conhecida popularmen
te como maconha. O skank, um tipo de maconha culti
6 Explique qual a principal diferena entre lcoois e
vada em laboratrio, pode apresentar at 17,5% em
fenis que torna possvel distinguir duas substncias
massa de THC, enquanto a planta comum contm 2,5%.
dessas classes em um laboratrio de qumica.
a) De acordo com o texto, o THC um agente que com
bate o vrus da Aids? Responda sim ou no e justifique. 7 Fornea o nome oficial e o nome usual dos teres
b) Para aviar uma receita, um farmacutico decidiu pre relacionados abaixo.
parar uma mistura de vegetais, composta por 1/3 de a) H3C O CH3
skank, 30 g de maconha e 1/5 de matria vegetal sem
THC, em massa. Qual a massa total da mistura? b) H3C C C O CH3
Mostre os clculos. H2 H2

c) Qual a porcentagem em massa de THC na mistura c) H3C C C O C CH3


slida preparada pelo farmacutico? Mostre os clculos. H2 H2 H2

d) H3C C C C O C C CH3
4 (UFMG) Considere as estruturas moleculares do H2 H2 H2 H2 H2
naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas
a seguir:
8 (Uerj) Para que a cola de sapateiro no seja utiliza
da como droga e tambm devido presena de uma subs
tncia cancergena, o tolueno (metilbenzeno), uma das
propostas sugeridas foi a adio de pequena quantidade
Naftaleno Decalina de formol (ou soluo aquosa a 40% de metanal), que, em
virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a
Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de
inalao do produto. As substncias orgnicas citadas, o
hidrognio por um grupo hidroxila (kOH), obtmse
tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as
dois compos tos que pertencem, respectivamente, s
seguintes frmulas moleculares:
funes:
a) lcool e fenol. X c) fenol e lcool. a) C7H10 e CH3O. c) C7H8 e CH3O.
b) fenol e fenol. d) lcool e lcool. b) C7H10 e CH2O. X d) C7H8 e CH2O.

92 Captulo 4
Aldedos

Srgio Dotta/Arquivo da editora


Os aldedos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados
como carbonlicos, ou seja, que apresentam a carbonila em sua constituio.

Aldedo todo composto orgnico que possui


o grupo carbonila ligado a um hidrognio.

Grupo funcional:
O O
Modelo de bolas e varetas da
C + H **( C molcula de etanal, C2H4O.

H
carbonila hidrognio grupo aldoxila

A unio do grupo carbonila com o hidrognio forma o grupo aldoxila ou


metanola, que o grupo funcional dos aldedos.
O nome oficial (IUPAC) de um aldedo segue o esquema:

prefixo + infixo + al

Como o carbono do grupo aldoxila j possui 3 ligaes preenchidas, faltan


do apenas uma ligao para completar 4, esse grupo estar sempre na(s) extre
midade(s) da cadeia, no sendo necessrio numerla para indicar sua localizao.
Observe os exemplos a seguir.
O O

metanal: H C etanal: H C 3
C
H H
H O

Simon Rawles/Alamy/Other Images


3metilbutanal: H C
3
C C C
H2
H
CH3

Propriedades dos aldedos


Foras de interao molecular
Em virtude da presena do grupo carbonila, suas molculas so
polares, mas no fazem ligaes de hidrognio entre si, ou seja, so
unidas por foras de dipolo permanente.
Temperaturas de fuso e de ebulio
As temperaturas de fuso e de ebulio dos aldedos so mais
altas que as dos compostos apolares e que as dos teres e so
mais baixas que as dos lcoois e que as dos cidos carboxlicos,
comparandose compostos com a massa molar correspondente. A vanilina foi isolada pela primeira vez a partir de
vagens de baunilha, uma especiaria tpica do
Estados de agregao estado do Par. A indstria obtm o composto
Os aldedos com 1 e 2 carbonos na molcula so gases; os demais 3-metxi-4-hidroxibenzenocarbaldedo (essncia
de vanilina ou baunilha idntica natural) da
so lquidos; a exceo se faz apenas para os que possuem valor de oxidao do eugenol (4-alil-2-metoxifenol)
massa molecular elevado, que so slidos. extrado do cravo-da-ndia.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 93


Densidade
Os aldedos mais simples so menos densos que a gua.
Solubilidade
Os aldedos mais simples so solveis em meio aquoso, j que podem estabe
lecer ligaes de hidrognio com as molculas de gua. Com o aumento da cadeia
carbnica, porm, a solubilidade desses compostos diminui progressivamente, at
que, por causa do tamanho da cadeia, se tornam insolveis nesse meio. Os aldedos
so solveis na maioria dos solventes orgnicos comuns: lcool, ter, benzeno.
Reatividade
Os aldedos so compostos bastante reativos, sendo os aldedos alifticos
mais reativos que os aldedos aromticos. Isso ocorre porque, quando a carbo
nila est ligada ao ncleo aromtico, os eltrons da ligao dupla do grupo car
bonila entram em ressonncia com os eltrons do ncleo aromtico, diminuindo
a reatividade do composto (ou aumentando sua estabilidade).
Aplicaes prticas
Dos aldedos, os que apresentam maior diversidade de uso so o metanal
(aldedo frmico ou formaldedo) e o etanal (aldedo actico).
O metanal um gs incolor, de cheiro caracterstico e irritante.
Em gua, a cerca de 40%, o metanal forma uma soluo conhecida por formol,
Jennifer Santolla/Alamy/Other Images

usada como desinfetante e na conservao de cadveres (como mostra a foto


ao lado) ou peas anatmicas.
O etanal usado na sntese de diversos compostos orgnicos, na obteno
de resinas, inseticidas (DDT) e tambm como redutor de ons prata na fabricao
de espelhos comuns.
O uso em cosmticos autorizado apenas como conservante (limite mximo
igual a 0,2%) e como agente endurecedor de unhas (limite mximo permitido
igual a 5%).
O uso de formol para alisar os cabelos (mtodo denominado escova progres
siva) foi proibido pela Agncia de Vigilncia Sanitria (Anvisa) em 2009 aps
causar a morte de uma mulher em Gois. Como as unhas e os cabelos tm a
mesma constituio, molculas de queratina, surgiu a ideia de utilizar o pro
duto nos cabelos para fixlos numa determinada conformao. Porm, para
Polvo conservado em formol.
atuar como alisante, necessrio utilizar soluo de formol a 37% (uma concen
trao pelo menos sete vezes maior que a permitida para endurecer as unhas).
O problema que o formol considerado cancergeno pe
Daniel Iglesias/O Tempo

la Organizao Mundial de Sade (OMS). Quando absorvido


pelo organismo por inalao e, principalmente, pela exposio
prolongada, apresenta o risco de desenvolvimento de cncer
de boca, de narinas, de pulmo e de crebro, entre outros. um
risco desproporcional a qualquer ganho financeiro ou esttico
que o produto possa oferecer.
Com o aumento da cadeia carbnica, os aldedos passam
a ter cheiros e aromas agradveis e suas molculas maiores so
constituintes de diversas essncias utilizadas como aromati
zantes de produtos alimentcios e em perfumes, como a essn
A utilizao do formol como alisante de cabelos foi proibida cia de amndoas amargas (benzenocarbaldedo) e a de vanilina
pela Agncia de Vigilncia Sanitria (Anvisa). Foto de 2009. ou baunilha (3metxi4hidroxibenzenocarbaldedo).

94 Captulo 4
Cetonas

JeffreyRasmussen/Shutterstock/Glow Images
As cetonas tambm so compostos carbonlicos.

Cetona todo composto orgnico que


possui o grupo carbonila entre dois carbonos.

Grupo funcional: O

C Modelo de bolas e varetas da


C C molcula de propanona, C3H6O.
Observe que, por definio, essa
O nome IUPAC de uma cetona segue o esquema: a cetona mais simples.

prefixo + infixo + ona

Observe os exemplos a seguir.


propanona 4metilpentan2ona 1feniletanona
O O
O H
H3C C H3C C C C CH3 C
H2 CH3
CH3
CH3
Propriedades das cetonas
A seguir esto descritas as propriedades das cetonas.
Foras de interao molecular Alm da nomenclatura oficial
(IUPAC) das cetonas, h tambm
As molculas de cetona no fazem ligaes de hidrognio entre si, outro sistema denominado
porm so mais polares que as molculas de aldedo. radicofuncional para esses
compostos. Segundo esse
Temperaturas de fuso e de ebulio sistema, tudo o que estiver
Possuem temperaturas de fuso e de ebulio mais baixas que as dos ligado ao grupo carbonila deve
lcoois e mais elevadas que as dos aldedos de massa molecular prxima. ser considerado um substituinte
e os dois substituintes so
Estados de agregao indicados em ordem de
A propanona e a butanona so lquidas em condies ambientes. complexidade com a terminao
ica, precedidos pela palavra
Com o aumento progressivo da massa molecular, tornamse slidas.
cetona. Veja os exemplos a
Densidade seguir:
propanona: cetona dimetlica.
As cetonas mais simples so menos densas que a gua.
4-metilpentan-2-ona: cetona
Solubilidade metlica e isobutlica.
1-feniletanona: cetona metlica
Suas molculas podem estabelecer ligaes de hidrognio com
e fenlica (acetofenona).
molculas de gua e de lcoois, o que explica a sua solubilidade nesses
solventes. Tambm so solveis em ter e benzeno.
Reatividade
So compostos bastante reativos; as alifticas so mais reativas que
as aromticas em virtude da ressonncia que se estabelece entre os
eltrons do grupo carbonila e os eltrons do ncleo aromtico. O carbono ligado ao oxignio
no aldedo possui 1+ e na
Aplicaes prticas
cetona, 2+. Como o dipolo
A cetona mais importante a propanona, conhecida no comrcio formado na cetona mais
como acetona. Tratase de um lquido incolor, de cheiro agradvel (quan intenso, a molcula mais polar
do puro), inflamvel, usado principalmente como solvente de esmaltes, (comparando compostos
ismeros).
tintas, vernizes e na extrao de leos de sementes vegetais.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 95


De onde vem...
para onde vai?
Benzenol e propanona
Um dos principais processos industriais para CH3
obter o benzenol e a propanona, duas matrias-pri-
mas fundamentais para a indstria qumica, tem C
H + O2(g) **(
origem no propeno e no benzeno.
CH3
O primeiro passo promover a reao entre es-
cumeno oxignio
sas duas substncias para obter o isopropilbenze-
no (cumeno), na presena de cido fosfrico slido, CH3
H3PO4(s), que atua como catalisador.
C
**( O O H
H3C C CH2 + **( CH3
hidroperxido de cumeno
H
propeno benzeno
CH3 O hidroperxido de cumeno ento enviado ao
recipiente de decomposio, onde, pela adio de
C H2SO4(aq), se transforma em fenol e acetona:
H
**( CH3
CH3

C
isopropilbenzeno (cumeno) O O H H2SO4(aq)
Como a reao exotrmica, para eliminar o CH3
***(
calor gerado, o catalisador arrumado em camadas hidroperxido de cumeno
separadas, entre as quais circula um lquido de res- O
OH
friamento (propano e gua). H2SO4(aq)
A reao geralmente conduzida a 50 oC e ***( + C
H3C CH3
20 atm, utilizando-se um ligeiro excesso de benze-
no em relao ao propeno. benzenol (fenol) propanona
O produto obtido, o cumeno, ento enviado a Acabamos de ver que o hidroperxido de cume-
uma coluna de contato, para reao de oxidao no pode explodir em meio cido; portanto a adio
com oxignio do ar. de cido sulfrico feita sob condies muito con-
Nesse ponto preciso evitar a decomposio troladas para que isso no ocorra.
do hidroperxido de cumeno, uma substncia mui- Completada a reao, os produtos so submetidos
to instvel que se comporta como explosivo em a um processo de destilao fracionada para separar
meio cido, o que feito pela adio de uma soluo o benzenol (temperatura de ebulio = 182 C) da pro-
de carbonato de sdio, Na2CO3(aq), para tornar o panona (temperatura de ebulio = 56 C) e de outros
meio alcalino (pH entre 8,5 e 10). subprodutos do processo (dados a 1 atm).

Trabalho em equipe
Pesquisem, em grupos de 4 ou 5 alunos, quais as principais vantagens e desvantagens da insta
lao de um polo petroqumico para o desenvolvimento de uma cidade. Quais atitudes devem ser
tomadas para que as vantagens superem as desvantagens?
Todos vo pesquisar a resposta e depois os alunos podero debater em conjunto as concluses de cada
grupo.

96 Captulo 4
Exerccio resolvido
3 (FuvestSP) A oxidao do cumeno (isopropilbenzeno) mtodo industrial de produo de fenol e acetona.
CH3 O
C H + O2(g) **( OH + C
CH3 H3C
CH3
a) Calcule a quantidade de cumeno (em mol) que deve ser oxidada para se obter 100 mL de acetona.
b) Indique uma aplicao do fenol.
Dados da acetona: 58 g/mol e d = 0,80 g/mL.
Resoluo
a) Acetona: densidade = 0,80 g/mL
0,80 g de acetona 1 mL
x 100 mL
x = 80 g de acetona
Logo:
1 mol de cumeno 58 g de acetona (1 mol)
y 80 g de acetona (100 mL)
y 1,38 mol de cumeno
b) utilizado na fabricao de cido pcrico (2,4,6trinitrofenol), princpio ativo de pomadas para queimaduras e de
detonadores de explosivos.

ATENO!

Exerccios No escreva no seu livro!

9 O etanal ou aldedo actico um lquido incolor, de 11 Atualmente comum o uso de cremes e loes
odor caracterstico, voltil, txico e inflamvel. empre que contm substncias como a dihidroxiacetona
gado como solvente e na fabricao de lcool etlico, (DHA), que proporcionam pele uma tonalidade bron
cido actico e cloral (tricloroetanal). zeada sem que haja necessidade de exposio ao sol.
Em relao ao etanal so feitas as seguintes afirmaes: A dihidroxiacetona, C3H6O3, um acar simples,
I. Os aldedos alifticos como o etanal so mais reativos tambm denominado cetotriose. Uma loo com DHA
que os aldedos aromticos. venda no mercado traz as seguintes informaes no
II. Os aldedos mais simples como o etanal so solveis rtulo:
em meio aquoso, pois estabelecem ligaes de hidro Este produto proporciona o bronzeamento porque pos
gnio com as molculas de gua. sui em sua frmula um ingrediente denominado dihi
III. Por causa da presena do grupo carbonila, as molcu droxiacetona, que reage com as protenas da pele,
las de aldedo fazem ligaes de hidrognio entre si. provocando seu escurecimento. Essa reao ocorre na
IV. Os pontos de fuso e de ebulio dos aldedos so camada superficial da pele (o bronzeamento natural,
mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos obtido apenas pelo efeito do Sol, ocorre na base da epi
que os dos lcoois de massa molecular prxima. derme, tendo seus efeitos visveis na superfcie).
V. Os aldedos so amplamente usados como solvente, Fornea a frmula estrutural da dihidroxiacetona.
pois so pouco reativos.
So corretas:
12 A benzofenona ou difenilcetona uma cetona aro
mtica que possui um leve odor de rosas.
a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. X d) I, II e IV. e) II, III e V.
um composto bastante utilizado na fabricao de per
10 (UFMT) Analise as seguintes informaes referentes fumes (como aromatizante e fixador).
ao composto 3,7dimetil2,6octadienal. parcialmente solvel em lcool e ter, solvel em clo
I. Apresenta dois carbonos tercirios na sua estrutura. rofrmio e insolvel em gua.
II. Apresenta frmula molecular C10H16O. Sobre a benzofenona, indique:
III. Apresenta cadeia homocclica e insaturada. a) sua frmula estrutural;
IV. Apresenta trs carbonos secundrios na sua estrutura. b) por que essa substncia no solvel em gua se,
Esto corretas apenas as afirmaes: teoricamente, suas molculas podem fazer ligaes
a) I e III. b) II e IV. X c) I e II. d) II e III. e) III e IV. de hidrognio com as molculas de gua.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 97


cidos carboxlicos
No cido carboxlico, o grupo carbonila est ligado a um grupo hidroxila, OH.

cido carboxlico todo composto orgnico que possui o


Martyn F. Chillmaid/SPL/Latinstock

grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, OH.

Grupo funcional: O
C
Modelo de bolas e varetas do OH
cido etanoico (cido actico),
Essa unio entre o grupo carbonila e o grupo hidroxila forma o grupo carbo-
C2H4O2.
xila, que o grupo funcional dos cidos carboxlicos.
O nome oficial (IUPAC) de um cido carboxlico segue o esquema:

(cido) + prefixo + infixo + oico


Quayside/Shutterstock/Glow Images

O sufixo oico uma indicao do grupo funcional cido carboxlico, mas


usual mencionar a palavra cido antes do nome do composto.
Como o carbono do grupo carboxila j possui 3 ligaes preenchidas, faltan
do apenas uma ligao para completar 4, esse grupo se encontrar sempre na(s)
extremidade(s) da cadeia carbnica, no sendo, desse modo, necessrio nume
rla para indicar sua localizao. Observe os exemplos a seguir:
(cido) etanoico (cido) 3metilbutanoico
O O
H
H3C C H3C C C C
H2
OH OH
CH3

Propriedades dos cidos carboxlicos


Veja a seguir as propriedades dos cidos carboxlicos.
Foras de interao molecular
Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos so muito polares e
podem fazer o dobro de ligaes de hidrognio do que as molculas de lcoois.
Considere, por exemplo, os seguintes compostos de massa molar idntica e
O vinagre soluo aquosa a igual a 60 g/mol: o lcool propan1ol (temperatura de fuso igual a 126 C) e o
4% de cido actico muito cido etanoico (temperatura de fuso igual a 16,6 C).
utilizado como tempero em Duas molculas de propan1ol estabelecem entre si apenas uma ligao de
diversos pratos.
hidrognio (sem contar as ligaes de hidrognio que cada uma estabelece com
outras molculas). Porm, duas molculas de cido etanoico estabelecem entre
si duas ligaes de hidrognio, conforme mostrado a seguir:
H3C
O
C C H
H2 H2 O H O
O H2
H C C H3C C C CH3
H2 O H O
CH3
ligaes de hidrognio em molculas ligaes de hidrognio em molculas
de propan-1-ol de cido etanoico

98 Captulo 4
Por isso, apesar de essas substncias terem a mesma massa molar, a tempe
ratura de ebulio do cido etanoico bem maior que a do propan1ol.
Temperaturas de fuso e de ebulio
Podemos generalizar que os cidos carboxlicos apresentam temperatu
ra de fuso e de ebulio mais altas que as dos lcoois de valor de massa
molar prximos.
Estados de agregao
Considerandose apenas os monocidos saturados, aqueles que possuem
at 9 carbonos na cadeia so lquidos; os com 10 ou mais carbonos so em geral
slidos brancos semelhantes a cera.
Por causa do aspecto ceroso, os cidos carboxlicos de cadeia longa so cha
mados de cidos graxos.
Densidade
Os cidos metanoico e etanoico so mais densos que a gua.
Solubilidade
Os cidos carboxlicos alifticos que possuem de 1 a 4 carbonos na molcula
so solveis em gua. O cido que possui 5 carbonos apenas parcialmente
solvel. Os demais so praticamente insolveis.
So tambm solveis em ter dietlico, lcool etlico e benzeno.
Reatividade
Os cidos carboxlicos so compostos bastante reativos, principalmente os
mais simples.
Aplicaes prticas
Os compostos que apresentam maior diversidade de uso so os cidos me

Andrey Pavlov/
Shutterstock/Glow Images
tanoico e etanoico.
O cido metanoico ou frmico um lquido incolor, custico, de cheiro forte
e irritante que inicialmente era obtido por meio da destilao de formigas ver
melhas (desse fato originou o nome frmico).
Atualmente o cido metanoico obtido pela reao entre monxido de
carbono e soda custica, que primeiramente forma o metanoato de sdio:
A dor intensa da picada da formiga
O
vermelha causada pelo cido
10 atm
2 CO(g) + 2 NaOH(aq) ** *( 2 H C metanoico que ela injeta.
200 C
ONa
metanoato de sdio
O metanoato de sdio reage ento com o cido sulfrico produzindo o cido
metanoico:
O O
2 H C + 1 H2SO4(aq) **( 2 H C + 1 Na2SO4(aq)
ONa OH
cido metanoico
O cido metanoico usado no tingimento de tecidos, como mordente (para
fixar as cores do corante no tecido), e como desinfetante em medicina.
O cido etanoico ou actico, quando concentrado, um lquido incolor, muito
txico, de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,6 C forma cris
tais com aspecto de gelo, por isso tambm chamado de cido actico glacial.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 99


O cido etanoico obtido pela oxidao do etanol na presena da bactria
Acetobacter aceti:
O
Acetobacter
H3C C OH + O2 ****( H3C C + H2O(aq)
aceti
H2
OH
usado na preparao de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como
vinagre em solues a 4% em volume de cido actico.
Os cidos com at 3 carbonos possuem cheiro forte e irritante, os que possuem
de 4 a 6 carbonos tm cheiro extremamente desagradvel; os demais so pratica
mente inodoros, por serem pouco volteis.

steres
So obtidos a partir da reao (de esterificao) entre cidos carboxlicos e lcoois.
Srgio Dotta/Arquivo da editora

ster todo composto formado pela substituio da hidroxila,


OH, do grupo carboxila de um cido orgnico por um grupo

alcoxila, O C , proveniente de um lcool.

Modelo de bolas e varetas da


molcula de metanoato de Grupo funcional: O
metila, C2H4O2.
C
O C

O nome IUPAC de um ster segue o esquema:

prefixo + infixo + oato + de + nome do substituinte com terminao ila

Observe os exemplos:
O O

propanoato de etila H3C C C


H2
etanoato de isopropila H3C C
H
O C CH3 O C CH3
H2
Como os steres so derivados de CH3
cido carboxlico, costume Propriedades dos steres
utilizar o nome usual do cido para Veja a seguir as propriedades dos steres.
se referir ao ster.
Observe alguns exemplos:
Foras de interao molecular
O metanoato de metila Por causa da presena de dois tomos de oxignio e do ngulo
derivado do cido metanoico, entre as ligaes dos tomos no grupo funcional, as molculas dos
cujo nome usual cido frmico, steres apresentam certa polaridade, mais acentuada em steres com
portanto, o nome usual desse
cadeia carbnica pequena, como o metanoato de metila, no qual pre
ster formiato de metila.
dominam foras de dipolo permanente.
O propanoato de etila derivado do
cido propanoico, cujo nome usual Conforme a massa molar dos steres aumenta, a polaridade vai
cido propinico. O nome usual tornandose menor e passam a prevalecer as propriedades semelhan
desse ster propionato de etila. tes s de compostos apolares.
O etanoato de isopropila
derivado do cido etanoico, Temperaturas de fuso e de ebulio
cujo nome usual cido actico. Como as molculas dos steres no fazem ligaes de hidrognio
O nome usual desse ster entre si, suas temperaturas de fuso e de ebulio so mais baixas que
acetato de isopropila.
as dos lcoois e as dos cidos carboxlicos de massa molecular prxima.

100 Captulo 4
Estados de agregao
Os steres com massa molar baixa so lquidos; conforme a massa molar
aumenta, passam de lquidos oleosos e viscosos a slidos.
Densidade
Os steres mais simples so menos densos que a gua; os demais so ligei
ramente mais densos.
Solubilidade
Os steres de massa molecular baixa so parcialmente solveis em gua. Os
demais so insolveis.
Reatividade
So pouco reativos, mas, conforme as condies, os steres sofrem hidrlise
(reagem com a gua) com certa facilidade.
Aplicaes prticas
Os steres so usados como essncia de frutas e aromatizantes na indstria

Valentyn Volkov/Shutterstock/Glow Images


alimentcia, farmacutica, cosmtica e de perfumes. Constituem tambm os
leos e as gorduras vegetais e animais, e diversos tipos de cera.
Atualmente uma das aplicaes mais importantes dos steres tem sido
como combustvel; o biodiesel , na realidade, uma mistura de steres de cidos
graxos (cidos carboxlicos de cadeia longa).

Reaes de esterificao
Os cidos carboxlicos reagem com lcoois produzindo ster e gua. Essa Etanoato de isobutila: ster
reao denominada esterificao. A reao inversa da esterificao, ou seja, com aroma de morango.
aquela que ocorre quando um ster reage com gua formando cido carboxlico es
ag
Im
e lcool, denominada hidrlise de ster. A esterificao e a hidrlise, quando w

lo
/G
ck

ocorrem em um sistema fechado, entram em equilbrio qumico dinmico,


sto
enko/Shutter

ou seja, ocorrem o tempo todo ininterruptamente, tendendo para um pro


duto ou para outro, conforme as condies do meio.
arod

Para deslocar o equilbrio no sentido da esterificao, adicionase um


sN
ak

dos reagentes em excesso ou removese um dos produtos medida que ele


M

for sendo formado. O cido sulfrico atua como catalisador da reao, ou


seja, faz com que o equilbrio seja atingido mais rapidamente.
Na reao de esterificao, o grupo OH eliminado do cido carboxlico,
e o hidrognio eliminado do lcool. Esse mecanismo foi comprovado experi
mentalmente com o uso de lcool sintetizado com o istopo 18 do oxignio Etanoato de octila: ster com
(radioativo). Aps a reao, o oxignio 18 proveniente do lcool foi encontrado aroma de laranja.
no ster, e no na gua.
Observe os exemplos a seguir:
esterificao
cido metanoico + metanol hidrlise
metanoato de metila + gua
O O
H3O1+(aq)
H C + HO CH3 H C + H2O
OH O CH3
esterificao
cido propanoico + etanol
hidrlise
propanoato de etila + gua
O O
H3O1+(aq)
H3C C C + HO C CH3 H3C C C + H2O
H2 H2 H2
OH O C CH3
H2
Funes oxigenadas e nitrogenadas 101
Sais de cido carboxlico
Os sais de cidos carboxlicos so obtidos pela reao de neutralizao entre
Srgio Dotta/Arquivo da editora

cidos carboxlicos e bases inorgnicas.

Sal de cido carboxlico todo composto obtido pela reao entre


02-04-f023_ um cido carboxlico e uma base inorgnica. O hidrognio ionizvel
3QUIMMR18A do cido reage com o nion hidrxido, formando gua, e o nion
orgnico unese ao ction da base para formar o sal.
1
1

Modelo de bolas e varetas da Grupo funcional:


substncia etanoato de sdio


(o sdio apresenta-se na forma O O
do ction, Na1+). Note que a x+
C ou ction C
ligao entre o sdio e o
oxignio inica; as demais O (ction) O1 x
ligaes so covalentes.

O nome IUPAC de um sal de cido carboxlico segue o esquema:

prefixo + infixo + oato + de + (nome do ction)

Observe os exemplos a seguir:


metanoato de sdio propanoato de magnsio


O O
Na H C Mg H3C C C
H2
O O 2

Como os sais de cidos carboxlicos so derivados de cido, costume utili


zar o nome usual do cido para se referir ao sal.
Observe os exemplos a seguir:
O metanoato de sdio derivado do cido metanoico ou cido frmico. Assim,
o nome usual desse sal formiato de sdio.
O propanoato de magnsio derivado do cido propanoico ou cido propi
nico. O nome usual desse sal propionato de magnsio.

Propriedades dos sais de cido carboxlico


As propriedades dos sais de cido carboxlico esto descritas a seguir.
Foras de interao molecular
So compostos inicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada
pela atrao eletrosttica entre ctions e nions, e outra praticamente apolar,
referente cadeia carbnica.
Temperaturas de fuso e de ebulio
Possuem temperaturas de fuso e de ebulio muito elevadas. Em geral a
temperatura necessria para a fuso de um sal orgnico to alta que, antes de
ser atingida, as ligaes carbonocarbono se rompem e a molcula se decompe.
Estados de agregao
So slidos cristalinos e no volteis.

102 Captulo 4
Densidade Os sais de cido
Em geral so mais densos que a gua. carboxlico
apresentam sabor
Solubilidade caracterstico
Os sais de cidos carboxlicos de metais alcalinos e de amnio so solveis ligeiramente
em gua; os de metais pesados (Fe, Ag, Cu) so praticamente insolveis. adstringente.
Mas ateno: nunca
Reatividade prove nenhuma
substncia no
Reagem da mesma maneira que os sais inorgnicos, e os sais que possuem laboratrio.
cadeia insaturada esto sujeitos s reaes caractersticas da ligao dupla.
Aplicaes prticas
Os sais mais usados so os derivados do cido etanoico (acetatos).
Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de cidos carboxlicos de cadeia
longa (cidos graxos) so denominados sabes.
A ao do sabo est relacionada ao fato de a molcula possuir uma extremi
dade acentuadamente polar (ligao inica), solvel em gua, e uma extremidade
predominantemente apolar, solvel em gordura.
Os sabes so classificados como tensoativos aninicos porque a par te
ativa da molcula que atua como sabo, diminuindo a tenso superficial da
gua um nion.
Exemplo: dodecanoato de sdio
O
H3C C C C C C C C C C C C + Na1+(aq)
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
O1 (aq)
predominantemente apolar polar

O dodecanoato de sdio ou laurato de sdio o principal constituinte do


sabo de coco em barra.
E como so obtidos os sais de cido carboxlico? Por meio de reaes de
salificao: todo cido carboxlico na presena de uma base de Arrhenius rea
ge produzindo sal de cido carboxlico e gua.
Acompanhe, por exemplo, a seguinte reao:
cido etanoico + hidrxido de sdio *( etanoato de sdio + gua


Voc aceita trocar o
O O
detergente sinttico pelo
2 H3C C + 1 NaOH(aq) *( 1 Na H3C C + H2O(,) sabo em barra artesanal?

OH O

Um dos jeitos mais simples de se reciclar leo de cozi


nha usado extremamente prejudicial ao meio ambiente,
pois cada litro de leo de cozinha jogado no ralo da pia ou
no vaso sanitrio capaz de contaminar um milho de li
/
tock
v Maksim

tros de gua potvel utilizlo na fabricao de sabo


Shutters

caseiro. Mas para que isso ocorra em larga escala precisamos


Malyshe

todos estar dispostos a trocar o detergente (sinttico, obtido do


petrleo) pelo sabo em barra artesanal.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 103


Exerccio resolvido
4 (UnirioRJ) A Comisso de Segurana de Produtos Resoluo
para o Consumidor Americano determinou nesta quinta Frmula molecular: C4H8O3
feira o recall de 4,2 milhes de brinquedos [...] fabricados Massa molar = 104 g/mol
na China. Estes conteriam uma substncia perigosa, cha 104 g de carbono 100%
mada GHB (cido gamahidroxibutrico), conhecida como 48 g de carbono x
ecstasy lquido, colocada em bebidas de vtimas do golpe
Boa noite, Cinderela. x 46,15% de carbono
Jornal do Brasil, 2007. 104 g de hidrognio 100%
A partir da molcula de cido gamahidroxibutrico 8 g de hidrognio y
representada a seguir, calcule a sua composio per y 7,70% de hidrognio
centual. 104 g de oxignio 100%
O 48 g de oxignio z
HO z 46,15% de oxignio
OH Frmula percentual: C46,15% H7,70% O46,15%

ATENO!

Exerccios No escreva no seu livro!

13 (Uerj) Os ces conhecem seus donos pelo cheiro. 15 As nuances de muitos sabores e fragrncias naturais
Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, ocorrem graas a misturas complexas. Assim, por exem
junto pele, glndulas que produzem e liberam cidos plo, mais de cem substncias contribuem para o sabor
carboxlicos. A mistura desses cidos varia de pessoa dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de
para pessoa, o que permite a animais de faro bem de baixo preo, tais como os usados em caramelos e balas,
senvolvido conseguir discriminla. Com o objetivo de consistem, geralmente, de um s composto ou de mis
testar tal discriminao, um pesquisador elaborou uma turas muito simples. Observe os exemplos a seguir:
mistura de substncias semelhantes produzida pelo a) etanoato de propila: pera.
dono de um co. Para isso, ele usou substncias generi b) benzoato de metila: kiwi.
camente representadas por: c) propanoato de isobutila: rum.
a) RCHO. c) RCH2OH. d) etanoato de isopentila: banana.
X b) RCOOH. d) RCOOCH3. Fornea a frmula estrutural dos steres acima.

14 (VunespSP) Substncia proibida no Brasil matou 16 Indique o cido e o lcool de cuja reao se obtm
animais no zoolgico de So Paulo os seguintes steres:
Essa notcia, estampada nos jornais brasileiros no in a) propanoato de metila. b) metanoato de etila.
cio de 2004, se refere morte dos animais intoxicados
pelo monofluoracetato de sdio, um derivado do ci 17 (Uespi) Os odores da transpirao so devidos a
do monofluoractico (ou cido monofluoretanoico), alguns cidos carboxlicos presentes no suor. Na tenta
que age no organismo dos mamferos pela inibio da tiva de diminuir o odor, as indstrias de cosmticos tm
enzima aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e le colocado no mercado talco e desodorantes contendo
vandoos morte. bicarbonato de sdio. A funo dele reagir com os ci
a) Escreva a frmula estrutural do cido monofluoreta dos carboxlicos (a mistura desses cidos varia de pessoa
para pessoa), produzindo o sal correspondente, esque
noico e identifique, indicando com setas e fornecen
matizado pela reao a seguir:
do seus nomes, duas funes orgnicas presentes
nesse composto. CH3(CH2)2COOH(aq) + NaHCO3(aq) *(
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado
ao carbono 2 dos derivados do cido actico, maior a
*( CH3(CH2)2 COONa(aq) + H2O(,) + CO2(g)
constante de dissociao do cido (efeito indutivo). O nome oficial do sal formado na reao :
Considerando os cidos monocloroactico, monofluo a) dixido de carbono. d) propanoato de sdio.
ractico e o prprio cido actico, coloqueos em or b) etanoato de sdio. e) butanoico de sdio.
dem crescente de acidez. X c) butanoato de sdio.

104 Captulo 4
2 Funes nitrogenadas
As funes nitrogenadas so aquelas constitudas de carbono, hidrognio e
nitrognio e, muitas vezes, de oxignio tambm. Por meio de diferentes arranjos
entre os tomos desses elementos, formamse, entre outros, os grupos funcionais
das aminas, das amidas e dos nitrocompostos, que do origem a produtos im
portantes como corantes, fertilizantes, medicamentos, cosmticos e explosivos.
Vamos conheclos agora?

Dimitar Sotirov/Shutterstock/Glow Images


Crown Copyright/Health & Safety laboratory/SPL/Latinstock

Bola de fogo em exploso experimental do nitrometano. Muitos medicamentos so compostos nitrogenados.


Frederic Soltan/Sygma/Corbis/Latinstock

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O primeiro corante sinttico utilizado com sucesso no tingimento Utilizar cremes base de ureia (uma diamida) durante
de tecidos foi obtido a partir da metilfenilamina. a gestao ajuda a prevenir o aparecimento de estrias.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 105


Aminas
Srgio Dotta/Arquivo da editora

As aminas so compostos nitrogenados que podem ser obtidos a partir da


amnia, NH3(g).

Amina todo composto orgnico derivado da amnia, NH3, pela troca de


um, dois ou trs hidrognios por substituintes orgnicos (cadeias carbnicas).
Modelo de bolas e varetas e
modelo de Stuart da molcula
de metilamina.
Grupo funcional:
As metilaminas e as etilaminas
tm cheiro semelhante ao da .. .. ..
amnia; as demais, em geral, N N N
H C C C C C
cheiram a peixe.
H N C

Amina primria Amina secundria Amina terciria


1 hidrognio substitudo 2 hidrognios substitudos 3 hidrognios substitudos

O nome IUPAC para as aminas primrias segue o esquema:

prefixo + infixo + (localizao do grupo k NH2) amina

Exemplos:
butan1amina H3C C C C NH2
H2 H2 H2
4metilpentan2amina
CH3 NH2

NH2 H3C C C C CH3


H H2 H
propan2amina H3C C
H
CH3

No caso de aminas secundrias ou tercirias, a cadeia mais longa conside


A nomenclatura
usual das aminas rada a principal e o nome segue as regras acima. As demais cadeias so conside
segue o esquema: radas substituintes e o nome segue o esquema:

nome do(s) prefixo + il, precedido da letra N


substituinte(s)
com terminao
il + amina A letra N indica que o substituinte est ligado ao nitrognio. Os substituintes
localizados na cadeia carbnica so indicados por nmeros.
Substituintes iguais
so indicados s uma Exemplos:
vez, precedidos pelos
prefixos di ou tri.
Nmetilpropanamina Netil2,Ndimetilpropanamina
Observe os exemplos: H
H3C C C N CH3 H3C C C N C CH3
metilamina H2 H2 H H2 H2
.. CH3 CH3
N CH3
H
H A amina aromtica mais simples a benzenamina, cujo nome usual feni
etil-dimetilamina lamina ou anilina.
.. As aminas aromticas so muito txicas e sua absoro
NH2
H3C N C CH3 prolongada atravs da pele pode ter consequncias letais.
H2 Essas aminas quase sempre so incolores quando puras, mas
CH3
podem facilmente ser oxidadas pelo ar, dando origem a com
Benzenamina postos coloridos (em geral amarelos).

106 Captulo 4
Carter bsico das aminas
O qumico Gilbert Newton Lewis (18751946) estabeleceu, em 1923, a teoria
eletrnica de cido e base que abrange e amplia os conceitos de Arrhenius (Vo
lume 1) e de Brnsted e Lowry (Volume 2).
Segundo Lewis:

cido toda espcie qumica (on ou molcula)


capaz de receber um par de eltrons.
Base toda espcie qumica (on ou molcula)
capaz de oferecer um par de eltrons.

Lembre-se de que o
Considere, por exemplo, a reao entre amnia, NH3, e trifluoreto de oxignio apresenta
boro, BF3. seis eltrons na
camada de valncia,
faz duas ligaes
H F H F covalentes comuns
*(
H N + B F H N B F para adquirir
estabilidade e
H F H F
permanece com dois
Amnia: base, oferece Trifluoreto de boro: cido, Composto neutro: formado pares de eltrons
par de e recebe par de e pelo compartilhamento de e livres.

O ou O
Como o tomo de nitrognio nas molculas das aminas pode oferecer um
par de eltrons (ou receber um prton, H1+, segundo o conceito de base de Assim, molculas que
Brnsted e Lowry), as aminas tm carter bsico. possuem tomos de
O carter bsico das aminas acentuadamente mais forte que o dos lcoois, oxignio podem (mas
no obrigatoriamente)
teres e steres, porque o nitrognio menos eletronegativo que o oxignio
agir como bases de
e, portanto, capaz de compartilhar o par de eltrons disponvel com maior Lewis.
facilidade.
Grau de carter bsico das aminas
As aminas alifticas so mais bsicas que as aromticas, porque, nas arom R representa um
substituinte orgnico
ticas, o par de eltrons livres do nitrognio tende a entrar em ressonncia com aliftico e Ar, um
os eltrons do anel, o que diminui sua disponibilidade. substituinte orgnico
aromtico.
NH2 NH2 NH2 NH2

(1) (2) (3) (4)

A ordem decrescente de basicidade das aminas alifticas a seguinte:

R2NH . R * NH2 . R3N . NH3 . Ar * NH2 . Ar2NH . Ar3N

As aminas, em geral, apresentam cheiro de peixe caracterstico e carter


bsico. Esse cheiro de peixe pode ser removido utilizandose uma substn
cia de carter cido, como o vinagre, para neutralizar a base. ag
es
Im
ow
/Gl
ck
Em geral, as aminas tm cheiro de peixe. O odor desagradvel rs
to
tte
hu
exalado por um peixe que no est mais fresco causado por io
/S
ud
St
compostos da classe das diaminas. J o odor repugnante de peixe fri
ca
A
em decomposio caracterstico da trimetilamina.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 107


Seja vivo.
Sade e sociedade No use drogas!

Drogas sintticas

LSD-25 substncia denominada safrol, extrada do sas-


A dietilamina do cido d-lisrgico (LSD-25) safrs, planta utilizada no Brasil como aroma-
tizante em aguardentes.
a mais potente droga sinttica alucingena.
As principais alteraes psquicas causadas
uma droga despersonalizante, causa des-
pela droga so euforia, alteraes na percepo
controle, alucinaes repentinas e alteraes do tempo, diminuio do medo, alucinaes vi-
na afetividade. Sentimentos de euforia alter- suais, psicoses e ataques de pnico.
nam-se com episdios de depresso, iluses As principais alteraes fsicas so o aumen-
assustadoras e sensao de pnico. Produz dis- to da frequncia cardaca (o ecstasy tambm
tores na percepo do ambiente e sinestesias estimulante), elevao da temperatura corporal
(estmulos olfativos e tteis parecem visveis e (hipertermia), boca seca, nuseas e sudorese.
as cores podem ser ouvidas). O uso contnuo do ecstasy diminui a seroto-
No causa sndrome de abstinncia, mas sim nina no organismo (hormnio que regula o de-
o flashback: semanas ou meses aps ingerir a dro- sejo sexual, o humor e o sono), provocando a
mdio prazo efeitos totalmente opostos aos
ga o usurio pode, de repente, apresentar todos os
procurados por quem toma a droga.
sintomas psquicos da ingesto do LSD-25.
A sndrome de abstinncia causa irritabilida-
H de, tremores e depresso intensa e incontrolvel.

C Ice ou metanfetamina
H3 C H2 C C N H
O ice um estimulante do sistema nervoso
N C H C C central (SNC); seu princpio ativo a metanfe-
tamina, geralmente disponvel na forma de um
H2 C C C C H
sal, o cloridrato de metanfetamina. Esse sal for-
O C C C C ma cristais transparentes (ice, gelo em portu-
C gus) e pode ser usado de vrias formas, sendo
H H H H
HO a mais comum o fumo.

LSD-25 ou dietilamina do cido d-lisrgico


H
H H CH3
H C C N
Ecstasy
H CH3 H
O ecstasy uma droga alucingena que mo-
Metanfetamina
difica a funo cerebral, causando um estado de
perturbao, confuso mental e delrio.
O ice causa dependncia rapidamente e fis-
O C C N CH3 sura (desejo incontrolvel de repetir e aumentar
H2 H2 H
a dose para potencializar os efeitos) tambm.
O uso compulsivo leva a um comportamento
O
psictico semelhante ao apresentado na esqui-
Ecstasy ou metilenodioximetanfetamina zofrenia, caracterizado pela execuo de ativida-
des repetitivas e sem significado, normalmente
Seu nome qumico metilenodioximetanfe- acompanhadas de ranger de dentes e movimen-
tamina (MDMA). uma droga sinttica fabrica- tos involuntrios convulsivos, principalmente dos
da em laboratrios clandestinos a partir de uma membros superiores, alm de movimentos faciais

108 Captulo 4
assimtricos, demonstraes de confuso men- gas sintticas vendidas como ecstasy no Brasil
tal e delrios. so, na verdade, metanfetaminas.
O usurio de ice costuma usar a droga por
horas seguidas ou mesmo dias. Quando inter- Quetamina, ketamina ou special K
rompe o uso, apresenta extremo cansao, de- A ketamina foi produzida em 1965 para ser
presso, sonolncia, desorganizao de ideias utilizada como anestsico veterinrio, com algu-
e fissura, que o levam a uma perda progressiva mas indicaes para humanos.
do convvio social. O uso crnico tambm pode Foi usada no Vietn para diminuir a dor dos
desencadear um comportamento violento, que feridos, mas logo foi abandonada, por produzir
expe o usurio a situaes de risco. pesadelos muito intensos e marcantes, que cau-
Entre os efeitos colaterais do uso da metanfe- savam traumas psicolgicos em vrias pessoas.
tamina esto o aparecimento de feridas nos lbios
e no rosto. O uso da metanfetamina predispe o CH3
organismo ao de uma bactria conhecida pela
sigla MRSA (Staphylococcus aureus resistente N H
meticilina). Meticilina o antibitico que trata o
O
tipo comum de Staphylococcus. A MRSA resis-
C,
tente maioria de antibiticos. Quando essas in-
feces se desenvolvem, o usurio da metanfeta-
mina, principalmente por estar em um estado
Quetamina
anestsico, coa o local compulsivamente, alastra
a infeco, piora o problema e muitas vezes adqui- Ainda usada em veterinria, como anestsico
re cicatrizes irreversveis. para cavalos, lees e cachorros de grande porte.
Seu uso como droga ilcita comeou na d-
Eye of Science/SPL/Latinstock

cada de 1970, a partir de desvios de estoques


farmacuticos e de clnicas veterinrias.
Seus efeitos duram cerca de uma hora e in-
cluem distoro da conscincia, entorpecimento,
alucinaes seguidas de pnico incontrolvel,
sensao de sufocamento, amnsia ou delrio e
dificuldade em controlar os movimentos. A in-
sensibilidade dor e a sensao delirante de
poder escalar prdios, voar sobre abismos, en-
Staphylococcus aureus resistente meticilina (MRSA), frentar policiais armados podem tornar os usu-
uma das superbactrias mais disseminadas no mundo. rios violentos e favorecer tendncias suicidas.
Imagem obtida por microscopia eletrnica de varredura Fisicamente pode causar vmitos, nusea,
com aumento de 12 000 vezes.
diarreia, hipotermia, deteriorao da funo mo-
Outra caracterstica da droga provocar a tora, coma e parada respiratria.
perda dos dentes. O ice reduz a produo de sa- Seu uso cria tolerncia e pode desenvolver
liva, o que permite que as bactrias se reprodu- dependncia psicolgica. Um grama da subs-
tncia pode ser fatal. Os chamados flashbacks
zam at dez vezes mais rpido do que o normal,
em que o usurio apresenta, de repente, todos
o que fragiliza muito o sistema bucal. Nesse es-
os sintomas psquicos da droga podem ocor-
tado, o ranger de dentes compulsivo do usurio
rer at um ano aps sua utilizao.
facilmente leva quebra e perda de dentes.
Como a metanfetamina um anorexgeno Em relao a essas substncias, responda:
(inibidor do apetite), tambm causa emagreci- 1. Que grupos funcionais voc identifica em cada
mento acentuado. uma?
O Departamento de Investigaes sobre 2. Como voc classifica a cadeia carbnica des-
Narcticos (Denarc) constatou que 22% das dro- ses compostos?

Funes oxigenadas e nitrogenadas 109


Sade e sociedade
Danos causados pelo cigarro
A fumaa do cigarro constituda de duas O monxido de carbono forma com a hemo-
fases, a gasosa e a particulada. O que faz mal globina um composto estvel, impedindo que
no cigarro, alm de sua capacidade de desen- ela volte a transportar oxignio no organismo.
volver tolerncias, levar dependncia e causar Por isso, o monxido de carbono pode ser fatal
sndrome de abstinncia, so as substncias se absorvido em grande quantidade.
encontradas nessas duas fases.
Amnia, NH3(g)
Sob o ponto de vista toxicolgico, as subs-
formada naturalmente na queima do ta-
tncias mais ativas da fase gasosa so o mon-
baco, alm de ser adicionada ao cigarro como
xido de carbono, a amnia e as nitrosaminas.
agente de sabor. O problema que a absoro
A fase particulada (ou condensada) consti-
da nicotina depende do pH do tabaco.
tuda de um aerossol slido com substncias vo-
Independentemente do teor de nicotina que
lteis includas, ou seja, uma disperso coloidal
o tabaco tenha em pH cido (pH q 5,5), o orga-
na qual o dispergente (no caso do cigarro, a gua)
nismo absorve uma pequena quantidade dessa
se encontra na fase gasosa e o disperso (nicotina,
substncia e a absoro mais lenta, ocorrendo
alcatro e outras substncias), na fase slida.
nos alvolos pulmonares. Por outro lado, se o
A quantidade de partculas de aproximada-
mesmo tabaco tiver pH bsico (pH q 8,5), leva
mente 1 109 a 5 109 por mL de fumaa, cujo ta-
o organismo a absorver mais rapidamente uma
manho vai de 0,1 mm a 0,8 mm. Os filtros dos
quantidade bem maior de nicotina e diretamen-
cigarros geralmente retm 99% das partculas
te na mucosa bucal.
com dimetro igual ou superior a 0,3 mm. Ao fu-
A amnia uma substncia bsica, e sua
mar um cigarro, um indivduo absorve cerca de
adio reduz a acidez do fumo, tornando-o
1012 partculas; as mais altas concentraes de
mais alcalino, o que faz com que o organismo
poluentes urbanos no ultrapassam 106 partcu-
absorva mais nicotina, causando maior depen-
las por mililitro de fumaa. As substncias mais
dncia do cigarro e mais prejuzos sade. O
ativas dessa fase so o alcatro e a nicotina.
teor de amnia nos cigarros brasileiros bem
O tabagismo passivo (absoro da fumaa do
elevado, variando entre 13,2 mg e 15,0 mg.
cigarro por no fumantes) tambm pode causar
problemas de sade. Vrios estudos demonstram Nitrosaminas
que os no fumantes expostos fumaa do ci- So consideradas uma das substncias mais
garro absorvem nicotina, monxido de carbono ativas no que diz respeito ao desenvolvimento
e outras substncias da mesma forma que os de cnceres em humanos.
fumantes, embora em menor quantidade. H3C k N k N l O
A quantidade de txicos absorvidos depen-
de da extenso e da intensidade da exposio, CH3
alm da qualidade da ventilao do ambiente
Dimetilnitrosamina
onde esto as pessoas.
Os fumantes passivos sofrem tambm de Alcatro
irritao nos olhos, de aumento de seus proble- um lquido negro e espesso que fica em
mas alrgicos, principalmente das vias respira- parte retido no filtro do cigarro e em parte im-
trias, tosse, cefaleia (dor de cabea) e aumen- pregnado no pulmo dos fumantes. tudo o que
to de problemas cardacos, como elevao da resta depois de extradas a nicotina e a umidade
presso arterial e angina (dor no peito). do tabaco.
Monxido de carbono, CO(g) Quimicamente constitudo principalmente
um gs incolor, inodoro, inspido, combus- por hidrocarbonetos aromticos policclicos, HPAs,
tvel, altamente txico, formado na combusto alguns dos quais so comprovadamente carcino-
incompleta de materiais orgnicos. gnicos, como, por exemplo, o benzopireno.

110 Captulo 4
suspendem repentinamente o consumo de
cigarros, pode entrar em sndrome de abstinn-
cia, reconhecida pelos seguintes sintomas: fissu-
ra (desejo incontrolvel por cigarro), irritabilidade,
agitao, priso de ventre, dificuldade de concen-
trao, sudorese, tontura, insnia e dor de cabea.
Sabe-se que a dependncia do cigarro em
Benzopireno
adolescentes e adultos jovens maior em filhos
O alcatro contm ainda vrios outros com- de pais fumantes.
postos, como fenis, cresis, nitrosaminas no O que ainda se discute se o incio do tabagis-
volteis (N-nitrosonornicotina, N-nitrosoanata- mo, nesses casos, seria consequncia do exemplo
bina), ons metlicos (ferro, cdmio, crmio, vindo de casa ou da necessidade orgnica criada
mangans, zinco) e compostos radioativos, co- por anos de inalao involuntria da nicotina.
mo o polnio-210. Parar de fumar faz muito bem, mas exige um
grande esforo.
Nicotina
Os efeitos benficos dessa deciso, como o
uma substncia de carter bsico. Quando
bem-estar, a melhor disposio fsica, demoram a
pura se apresenta na forma de um lquido olea- se manifestar. Os efeitos desagradveis da sndro-
ginoso e incolor que, em contato com o ar, se oxi- me de abstinncia so imediatos, por isso preci-
da, tornando-se pardo-escuro, e faz parte de um so muita fora de vontade e, por vezes, ajuda pro-
grupo de compostos denominados alcaloides. fissional.

Cigarro e gravidez no combinam


[...] Abortos espontneos, nascimentos pre-
N maturos, bebs de baixo peso e menor compri-
mento, hemorragia e morte de recm-nascidos
N CH3 so algumas das complicaes do cigarro du-
rante a gravidez.
Nicotina [...]
A dose letal mdia da nicotina para o ser Ao fumar um nico cigarro, a me est trans-
humano situa-se entre 40 mg e 60 mg. mitindo, atravs da corrente sangunea, as quase
Quando a fumaa do cigarro tragada, a ni- 5 mil substncias txicas presentes no cigarro
cotina imediatamente distribuda pelos tecidos para seu filho. No perodo de amamentao, o
e absorvida pelos pulmes, chegando ao crebro beb recebe as substncias atravs do leite ma-
geralmente em 9 segundos. Apresenta leve ao terno. Os efeitos da exposio materna ao cigar-
estimulante, reduz o apetite e aumenta o bati- ro so drsticos: em poucos minutos, os batimen-
mento cardaco, a presso arterial, a frequncia tos cardacos do feto aceleram, devido ao efeito
respiratria e a atividade motora. da nicotina sobre o aparelho cardiovascular, alm
Por outro lado, deixa os dentes amarelados, de aumentar as chances de o beb desenvolver
os cabelos, as roupas e o hlito com odor forte complicaes respiratrias, asma e alergias.
e desagradvel e a pele envelhece mais rpido bom lembrar que esses riscos podem afe-
devido ao aumento de radicais livres. Alm dis- tar tambm as gestantes que so fumantes pas-
so, diminui a capacidade fsica e respiratria, o sivas. As substncias txicas da fumaa de am-
que prejudica a realizao de atividades como bientes com fumantes so absorvidas pela me
correr, subir escadas, caminhar, danar. e transmitidas para o feto. Por isso, preciso
Ao longo do tempo, a nicotina desenvolve to- evitar o cigarro, direta e indiretamente, durante
lerncia no organismo, o que leva o fumante a au- os perodos de gestao e amamentao.
mentar progressivamente o nmero de cigarros [...]
BRASIL. Ministrio da Sade. Disponvel em: <www.inca.gov.br/
dirios. A maioria dos fumantes, quando tabagismo/atualidades/ver.asp?id=584>. Acesso em: 6 mar. 2013.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 111


Propriedades das aminas
Veja a seguir as propriedades das aminas.
Foras de interao molecular
So compostos polares; as aminas primrias e secundrias fazem ligaes
de hidrognio, o que no ocorre com as aminas tercirias.
.. Temperaturas de fuso e de ebulio
N
C C So mais elevadas que as dos compostos apolares e mais baixas que
C F2 F2 C
F3C F2 CF2 F2 CF3 as dos lcoois e as dos cidos carboxlicos.

CF2 Estados de agregao


Aminas que possuem de 1 a 3 substituintes metil ou a etilamina so
CF3 gases em condies ambientes. Da propilamina dodecilamina, so lqui
Perfluorotripropilamina das; da em diante, as aminas so slidas.
Densidade
As aminas alifticas mais simples so menos densas que a gua. As aminas
aromticas so mais densas.
Solubilidade
Aminas com at 5 carbonos so solveis em meio aquoso e alcolico. Aminas
com 6 carbonos ou mais so praticamente insolveis em gua; mas so solveis
em lcool etlico, ter e benzeno.
Reatividade
A reatividade das aminas aumenta, de modo geral, na mesma proporo em
que aumenta o carter bsico desses compostos.
Aplicaes prticas
As aminas so utilizadas na sntese de compostos orgnicos e de certos tipos
de sabes e tambm na vulcanizao da borracha. As aminas aromticas so
importantes na fabricao de corantes e explosivos.
Outra aplicao prtica das aminas como
JP Laffont/Sygma/Corbis/Fotoarena

sangue artificial, uma soluo aquosa de 14%


em volume de perfluorodecalina e 6% de per
fluorotripropilamina.
Essa soluo, com nome comercial de Fluosol
DA, utilizada no Japo e foi aprovada pelo Food
and Drug Administration (FDA) nos Estados Unidos
como substituto do sangue em casos de cirurgias
cardacas, pois atua no organismo da mesma ma
neira que a hemoglobina.
O FluosolDA capaz de se associar com cerca
de 50 a 70 vezes mais oxignio que a gua, por isso
possvel respirar imerso nesse lquido. O Fluosol
DA no absorvido pelo organismo nem interfe
re nas substncias vitais presentes nos pulmes.

Rato imerso em Fluosol-DA: os seus pulmes continuam funcionando.


Quando o animal retirado, o lquido evapora de seus pulmes e ele
volta a respirar normalmente.

112 Captulo 4
Cotidiano do
Qumico
A sntese da malvena
Em 1856, o qumico ingls William Henry Perkin Note que, ao contrrio da malvena, sintetizada
(1838-1907) estava pesquisando um meio de sin- por Perkin, uma substncia sem similar na natu-
tetizar o quinino (a nica droga capaz de combater reza, a alizarina, j era conhecida e extrada da raiz
a malria), a partir de um derivado do alcatro de da garana.
hulha. Aps uma srie de experimentos com a ani- O mtodo utilizado por Graebe e Liebermann,
lina, a toluidina e o dicromato de potssio, acabou porm, era economicamente invivel em escala in-
obtendo uma substncia slida de cor preta, cujas dustrial. Perkin ento desenvolveu, a partir do an-
propriedades em nada lembravam as do quinino. traceno do alcatro de hulha, um mtodo adequado
Mas, antes de jog-la fora, notou que tanto a gua para a produo industrial de alizarina e, em 1871,
como o lcool usados para lavar o frasco que havia sua fbrica produziu 220 toneladas dessa substn-
entrado em contato com a substncia durante a cia. A partir de 1865, depois que Kekul desvendou
sntese se tornaram roxos. Intrigado com o resul- a estrutura do benzeno, houve um rpido desenvol-
tado, testou as solues de cor prpura e percebeu vimento na indstria de corantes.
que elas tinham a propriedade de tingir tecidos.
Estava descoberto o primeiro corante sinttico, a Aspectos toxicolgicos
malvena (malva ou anilina prpura). O sucesso da At cerca de 1850, todos os corantes aliment-
malvena marcou o nascimento da indstria de co- cios provinham de fontes naturais, como cenoura
rantes sintticos. (corante laranja), beterraba (vermelho), casca de
uva escura (preto), cido carmnico (vermelho),
H3 C N CH3
aafro (ocre), caramelo ou acar queimado (mar-
rom), etc.
C6H5NH N1+ NH2 Em 1856, a sntese da malvena deu origem a
uma promissora indstria de corantes sintticos.
Esses corantes eram mais bonitos, mais baratos e
mais bem aceitos pelo consumidor e ocasionaram
a rejeio do mercado aos corantes naturais.
Em 1897 j eram fabricados inmeros corantes
CH3
sintticos, que passaram a ser utilizados tambm
Malvena pela indstria alimentcia. No final do sculo XIX,
mais de 90 corantes sintticos eram utilizados em
Em 1857, Perkin obteve a patente do corante e alimentos.
montou uma indstria, iniciando a produo macia Em 1906 apareceu nos Estados Unidos a primei-
da malvena. Na dcada seguinte, apesar da inexis- ra legislao relativa utilizao de corantes na
tncia de uma base terica, outros corantes foram indstria alimentcia. Essa legislao autorizou o
obtidos por processos empricos. uso de 7 corantes sintticos em alimentos; os outros
Em 1868, C. Graebe e K. Liebermann consegui- (mais de 83) que eram empregados foram proibidos.
ram sintetizar pela primeira vez um corante natu- Desde essa poca, pesquisas comprovaram que
ral, a alizarina (di-hidroxiantraquinona). muitos corantes sintticos so txicos e podem
O OH causar anomalias em recm-nascidos, distrbios
OH cardacos ou cnceres.
Atualmente a Comunidade Econmica Europeia
autoriza 11 corantes sintticos para alimentos, por
serem mais estveis ao de bactrias, da luz, do
Alizarina O calor e do oxignio que os naturais.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 113


Exerccio resolvido
5 (FuvestSP) A nicotina, substncia altamente txica, Resoluo
ocorre na porcentagem mdia de 5%, em peso, nas folhas a) Clculo da massa de nicotina:
secas de Nicotiana tabacum. 100 g de folhas 5 g de nicotina
a) Quantos gramas de nicotina se obtm a partir de 1 800 g de folhas x
1,8 kg de folhas secas de Nicotiana tabacum?
1 800 5
b) Escreva a frmula molecular da nicotina, cuja frmu x = V x = 90 g de nicotina
100
la estrutural aparece abaixo.
b) Frmula molecular da nicotina: C10H14N2
H H2C CH2
H
H C C CH2
N C C N

CH3 C C CH3
N H N H

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
18 (UnicampSP) [...] o consumo de drogas de qualquer culas de nicotina, dependendo do meio em que se encon
natureza uma questo de sade pblica. Orgnica e tram, podem se apresentar segundo as formas I, II e III,
fisicamente, sob efeito do ecstasy, C11H15O2N, por exem abaixo, e que sua absoro no organismo favorecida
plo, o indivduo sente seu corpo energizado pelo aumen pela reao delas com uma base, por exemplo, amnia.
to do metabolismo, o que pode elevar a sua temperatu
anel piridnico anel pirrolidnico
ra corporal a at incrveis 6 C acima da tempe
ratura normal (hipertermia), alm de estimular uma
atividade fsica intensa e a ingesto de grandes quan +

tidades de gua. I. N
H CH3
Essa ingesto excessiva de gua pode provocar a
+
deficincia de sdio no organismo (hiponatremia), um N
processo, algumas vezes, letal. Pesquisas recentes com
macacos mostraram que a ingesto de uma dose de H
22mg de ecstasy por kg de massa corprea mataria 50%
dos indivduos (LD50). Isso, entretanto, no significa que
um indivduo, necessariamente, morreria ao consumir o
equivalente sua LD50. Tampouco garante que ele no +

venha a morrer com apenas um comprimido de ecstasy N


H CH3
ou menos.
a) A ingesto de gua pode contornar algum dos pro II. N
N
blemas relativos ao uso do ecstasy? Justifique.
b) Considerando que um comprimido de ecstasy con
III. CH3
tenha, em mdia, 5 10 4 mol da droga, qual seria, N
aproximadamente, a LD50 (em comprimidos) relativa
a uma pessoa que pesa 56 kg? Dados: considere v
lida a LD50 dada no enunciado para o ser humano, a) A constante de dissociao para o prton ligado ao
massas molares em g mol1: C = 12, H = 1, O = 16 nitrognio do anel piridnico (anel maior) K1 = 1 103.
e N = 14. Para o prton ligado ao nitrognio do anel pirrolidni
co, essa constante K2 = 1 10 8.
19 (UnicampSP) A sala no era grande e nela havia mui Qual dos dois nitrognios mais bsico? Justifique.
tos fumantes. O inspetor, com seu charuto, era o campeo b) Qual das formas, I, II ou III, est presente em maior
da fumaa. Quanta nicotina! pensou Rango. Ele sabia quantidade em meio amoniacal (bastante amnia)?
muito bem dos malefcios do cigarro; sabia que as mol Justifique.

114 Captulo 4
Amidas
As amidas pertencem classe dos compostos carbonlicos.

Amida todo composto que possui o nitrognio


ligado diretamente a um grupo carbonila.

Grupo funcional:
O O O

C C C

N R N R
N H
H R
H
Amida no substituda Amida monossubstituda Amida dissubstituda
2 hidrognios ligados ao nitrognio 1 hidrognio e um substituinte R 2 substituintes R e R iguais ou diferentes

O nome oficial (IUPAC) de uma amida no substituda segue o esquema:

Os substituintes R e
prefixo + infixo + amida R podem ser alifticos
ou aromticos.

Caso a amida seja substituda, a cadeia mais longa considerada a principal e


o nome segue as regras acima. As demais cadeias so consideradas substituintes
e o nome segue o esquema: prefixo + il, precedido da letra N, que vai indicar que
o substituinte est ligado ao nitrognio. Os substituintes da cadeia principal so
indicados por nmeros.
Exemplos:

etanamida (acetamida) Nmetil3metilbutanamida


O O
H
H3C C H3C C C C
NH2 H2
N CH3
CH3

N,Netilmetil4etil3metilhexanamida H

CH3 O
H
H3C C C C C C
H2 H H2
N C CH3
CH2 H2
CH3 CH3

Propriedades das amidas H


A seguir esto apresentadas as propriedades das amidas.
O ...... H N
Foras de interao molecular
As amidas so substncias bastante polares; cada duas molculas po H3C C C CH3
dem fazer duas ligaes de hidrognio entre si (no caso de amidas primrias). N H ...... O
Temperaturas de fuso e de ebulio H
Possuem temperaturas de fuso e de ebulio muito elevadas, at mais Ligaes de hidrognio em
que as dos cidos carboxlicos de massas moleculares correspondentes. molculas de acetamida.

Funes oxigenadas e nitrogenadas 115


Estados de agregao
Apenas a metanamida se apresenta em condies ambientes na forma de um
lquido incolor; as demais amidas so slidos cristalinos.
Densidade
So mais densas que a gua. A metanamida, a amida mais simples, por exem
plo, apresenta densidade igual a 1,146 em relao gua a 4 C.
Solubilidade
As mais simples so solveis em gua e pouco solveis em solventes apolares,
como o hexano. Em geral, todas so solveis em lcool e ter.
Reatividade
As amidas no ocorrem na natureza e por isso preciso preparlas em labora
trio. O processo se baseia no aquecimento de sais de amnio, seguido de desidra
tao. Veja a equao:
O O
R C *( R C + H2O
ONH4 NH2
sal de amnio genrico amida genrica

So compostos bastante reativos. Apresentam um carter bsico muito fraco


(mais fraco que o da gua), pois o oxignio do grupo carbonila atrai eltrons para
si, diminuindo a densidade eletrnica do nitrognio.
Podem ser obtidos a partir da reao entre cido carboxlico e amnia (amida
no substituda) ou entre cido carboxlico e amina primria ou secundria (amida
substituda).
Exemplo:
O H O
H3C C + H N CH3 *( H3C C + H2O
Charles D. Winters/Photo Researchers/Latinstock

OH N CH3
H
cido etanoico metilamina N-metil-etanamida gua

Aplicaes prticas
As amidas so importantes nas snteses de outros compostos or
gnicos e como compostos intermedirios na preparao de medica
mentos. A metanamida bastante txica (a tolerncia de 20 ppm/
m3 de ar) e usada como solvente (de inseticidas) em condies espe
cficas.
A acetamida usada na fabricao de lacas, explosivos e como
agente higroscpico; cancergena.

Nilon em laboratrio de qumica. O nilon uma


poliamida, ou seja, uma macromolcula na qual o grupo
amida se repete muitas vezes. O nilon 6,6 obtido a
partir da 1,6-hexanodiamina e do cido hexanodioico
uma das fibras sintticas de maior interesse comercial.

116 Captulo 4
Nitrocompostos
Os nitrocompostos so derivados orgnicos do cido ntrico, HNO3.

Andrew Lambert Photography/SPL/Latinstock


Os nitrocompostos apresentam o grupo nitro,
k NO2, ligado a uma cadeia carbnica.

Grupo funcional: O

C N O

O nome oficial (IUPAC) de um nitrocomposto segue o esquema: Modelo de bolas e varetas da


molcula de nitrobenzeno, C6H5NO2.
nitro + prefixo + infixo + o

Observe os exemplos a seguir.

1nitrobutano 4metilnitropentano Os nitrocompostos


H alifticos em geral
H3C C C C NO2 H3C C C C C NO2 tm cheiro agradvel
H2 H2 H2 H2 H2 H2 e no so venenosos;
CH3 j os aromticos tm
odor desagradvel e
Propriedades dos nitrocompostos so txicos.
Veja a seguir as propriedades dos nitrocompostos.
Foras de interao molecular
Os nitrocompostos so substncias bastante polares. Suas molculas sofrem
foras de dipolo permanente. NO2 NO2 NO2
Temperaturas de fuso e de ebulio O O O
Apresentam temperaturas de fuso e de ebulio elevadas.
H2C C CH2
Estados de agregao
H
Os nitroalcanos de massa molar baixa so lquidos fluidos. medida que a
massa molar aumenta, vo se tornando cada vez mais viscosos. A nitroglicerina
(1,2,3-trinitroglicerina,
Densidade trinitrato de glicerila ou TNG)
So mais densos que a gua. foi sintetizada em 1847 pelo
qumico italiano Ascanio
Solubilidade Sobrero.
O nitrometano e o nitroetano so muito pouco solveis em gua; os demais
so insolveis.
CH3
Reatividade
O2N NO2
So compostos bastante reativos.
Aplicaes prticas
Dos derivados aromticos, o nitrobenzeno o mais importante. Tratase de
um lquido amarelado, txico, mais denso que a gua e insolvel nesse meio, NO2
sendo muito utilizado como solvente.
A trinitroglicerina, TNG, obtida pela reao de esterificao entre o cido Muitos nitrocompostos
aromticos so utilizados
ntrico e o propanotriol, utilizada como explosivo e tambm como vasodilata como explosivos, como o
dor coronrio em caso de risco de infarto. 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).

Funes oxigenadas e nitrogenadas 117


Exerccio resolvido
6 (Udesc) Em 1828, o qumico alemo Friedrich Resoluo
Whler aqueceu cianato de amnio e provocou uma a) Frmula estrutural da ureia:
reao qumica na qual esse composto inorgnico se O
transformou em ureia. A ureia utilizada como fertili
zante na agricultura, pois fonte de nitrognio para as H2N C
plantas.
NH2
a) Escreva a frmula estrutural da ureia.
b) Qual o grupo funcional presente na ureia? b) Amida.
c) A ureia em soluo aquosa reage com gua, forman
c) Equao da reao entre ureia e gua:
do o gs carbnico e o gs amnia. Equacione a reao
qumica entre a ureia e a gua. CH4N2O + H2O *( CO2 + 2 NH3

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
X (04) C8H10N4O2 a frmula molecular da cafena.
20 (PUCCSP) A lidocana, anestsico local amplamen
te empregado em odontologia, tem a seguinte frmula: (08) Para o exame antidoping negativo, o jogador no
deve ingerir qualquer substncia qumica.
CH3 H
X (16) A frmula estrutural da cafena apresenta trs ra
H2
N C C2H5 dicais metila e dois grupos carbonila.
C N X (32) A cafena contm tomos de carbono insaturados
e saturados.
O C2H5
CH3 X (64) A cafena apresenta o grupo funcional amida.

Nessa estrutura reconhecemse as funes: 22 Sobre os nitrocompostos, assinale a(s) alternativa(s)


X a) amida e amina terciria. correta(s). A resposta deve ser a soma dos nmeros das
b) amida e amina secundria. alternativas assinaladas.
c) amina secundria e amina terciria. 01. So substncias muito polares porque suas molcu
d) amina primria e amina secundria. las podem fazer ligaes de hidrognio entre si.
e) cetona, amina primria e amina secundria. 02. Possuem um forte carter cido, pois so derivados
do cido ntrico e apresentam hidrognio ionizvel.
21 (UFGGO) A cafena s considerada doping quan X 08. Muitos compostos dessa classe so explosivos po
do sua concentrao ultrapassa 1,2 10 7 g/mL na urina. tentes, como o trinitrotolueno.
X 16. A porcentagem em massa de nitrognio no trinitro
A cafena pode ser representada por sua frmula estru
tolueno igual a 18,50%.
tural plana esquematizada abaixo:
X 32. Por serem altamente polares, nenhum nitroalcano
O CH3 encontrado na fase gasosa em condies ambientes
de temperatura e presso.
H3C C
N C N
CH 23 Alfred Nobel j foi acusado de ter fornecido ao homem
C C N mais um instrumento de destruio, embora os explosivos
O N que ele inventou tenham tornado possveis obras gigantes
cas, que beneficiaram milhes de pessoas, ou seja, o proble
CH3 ma no est no instrumento, mas na finalidade que se d a
Dado: uma xcara (50 mL) de caf contm aproximada ele. Em 1892, ao ser convidado para um congresso de paz na
mente 5 10 g de cafena.
3 Sua, ele recusou e respondeu: Minhas fbricas talvez pos
sam acabar com a guerra mais cedo do que os seus congres
Sobre o exame antidoping e a cafena, podese afirmar:
sos. O dia em que dois exrcitos forem capazes de se destruir
X (01) Se um jogador de futebol apresentar na urina uma con
em um segundo, todas as naes civilizadas recuaro da
centrao igual concentrao de cafena presente em guerra, horrorizadas e dispersaro seus exrcitos.
uma xcara de caf, dar exame antidoping positivo. Escreva um texto de pelo menos dez linhas argumen
(02) A cafena apresenta cadeia heterocclica porque tando a favor ou contra a pesquisa e o desenvolvimento
contm o tomo de oxignio como heterotomo. na rea de explosivos.

118 Captulo 4
5
CAPTULO
Isomeria
constitucional e
estereoisomeria

FOI NOTCIA!

Trfico de cocana movimenta R$ 1,5 bilho


por ano no Amazonas, diz delegado

O
trfico de cocana movimenta em torno de de 10 mil hectares cultivados na rea, e o governo do
R$ 1,5 bilho, por ano, no Amazonas, com a Distrito de Loreto, no Peru, calcula que h, pelo menos,
compra e venda de at 780 toneladas do 40 mil hectares plantados com folha de cocana.
entorpecente, que chegam pela fronteira com o Para o delegado, o aumento da violncia, em
Peru e Colmbia. As informaes so do delegado Manaus, tem relao direta com a expanso do nar-
da Polcia Federal (PF) Mauro Spsito, que abriu o cotrfico na Amaznia. Ele afirma que com o au-
1o Seminrio sobre Drogas Ilcitas na Amaznia In- mento das apreenses, a droga fica mais disputada
ternacional, ontem (15/9/2015), na sede do Sistema nos pontos de venda e admite a atuao de faces
de Proteo da Amaznia (Sipam). da regio Sudeste e Norte do Pas em Manaus. O
Conforme o delegado, a regio do Alto Solimes narcotrfico organizado porque os traficantes
a maior porta de entrada da cocana no territrio atuam em grupos. Mas eles brigam a todo tempo e
brasileiro. Ele afirmou que, nos ltimos 15 anos, o criam novas dissidncias, com nomes novos. E co-
Brasil deixou de ser um pas de trnsito da droga bram suas dvidas com balas de arma de fogo.
para ser considerado o segundo maior consumidor Entre o cultivo da planta e a venda, destaca Sp-
do mundo, e as novas tcnicas de produo da plan- sito, est o dinheiro do dependente qumico, que sus-
ta aumentam a disponibilidade do produto no mer- tenta os gastos com a produo e comercializao.
cado. O crescimento vertiginoso da cocana na o viciado que sustenta essa cadeia de crimes, que
Amaznia coloca em risco a soberania nacional. arrasa famlias e est destruindo a sociedade brasi-
Spsito explicou que existe uma discrepncia entre leira. A parte mais triste que morrem muitos jovens.
a Organizao das Naes Unidas (ONU), PF e o gover- A PF e os outros rgos de segurana nacional
no dos pases vizinhos sobre a quantidade de cocana esto unindo esforo para impedir a entrada da
cultivada e o potencial de produo na fronteira. A pri- cocana no Brasil.
meira afirma que as plantaes ocupam 3 040 hecta- Disponvel em: <http://new.d24am.com/noticias/amazonas/trafico-cocaina-
res nas margens do Rio Javari. A PF estima a existncia movimenta-15-bilhao-amazonas-delegado/140096>. Acesso em: 6 jan. 2016.

Voc leu uma matria sobre a


Eduardo Anizelli/Folhapress

expanso do trfico de cocana


no Amazonas e sua relao com
novas tcnicas de produo da
planta e a disponibilidade no
mercado. Voc sabe quais as
O dinheiro do dependente qumico sustenta os gastos consequncias da plantao de
com a produo e a comercializao da droga. Na foto, coca e da produo de cocana para
uma apreenso de crack efetuada pelo Denarc (Diviso
Estadual de Narcticos) de So Paulo, em 2013. o meio ambiente no Amazonas?

119
1 Isomeria constitucional
O conceito de isomeria teve origem na primeira sntese orgnica, quando
Whler e Berzelius observaram que tanto a ureia, CO(NH2)2(s), como o cianato de
amnio, NH4OCN(s), que havia sido utilizado para prepar-la, apresentavam os
mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO.
Os cientistas observaram tambm que as propriedades qumicas e fsicas
dessas substncias, contudo, eram absolutamente diferentes.
Foi Berzelius quem, com a ajuda do qumico alemo Justus von Liebig (1803-
-1873), props uma explicao para o fenmeno: os compostos apresentavam a
mesma composio de elementos, mas a disposio dos tomos desses elemen-


tos em cada composto era diferente.


H
C N11 k k
H H (O12 C N)
N N H H
H
H H

Ureia Cianeto de amnio (frmula mnima)

Tratava-se de compostos ismeros (do grego sos, mesmo, e mros, parte,


significando, portanto, partes iguais), palavra inventada por Berzelius para
descrever a isomeria, um novo conceito em Qumica.

Isomeria um fenmeno no qual dois ou mais compostos


diferentes apresentam a mesma frmula molecular
e diferentes frmulas estruturais.

Portanto, os ismeros so compostos diferentes.


Considere a seguinte analogia: quantas palavras diferentes possvel escre-
ver, por exemplo, combinando de vrias maneiras as letras A, O, R e M. Veja alguns
exemplos a seguir.

R
AMO
RA
MO R AM O
ROMA OMA
R

Poderamos dizer que essas palavras so ismeras, ou seja, so diferentes,


mas foram escritas com um mesmo conjunto de letras.
Na Qumica o que ocorre semelhante. s vezes podemos escrever a frmu-
la estrutural de compostos orgnicos diferentes com um mesmo conjunto de
tomos. Esses compostos so ditos ismeros.
A IUPAC considera que no existe molcula plana, todas so tridimensionais,
por isso no recomenda o uso dos termos isomeria plana e isomeria espacial.
Dois ou mais compostos so ismeros constitucionais quando apresentam
a mesma frmula molecular e diferentes frmulas estruturais.
A isomeria constitucional pode ser esttica ou dinmica.

120 Captulo 5
Isomeria constitucional esttica
Os ismeros constitucionais estticos podem ser divididos em trs grupos:
funcionais, esqueletais e posicionais.

Isomeria funcional
Dizemos que se trata de um caso de isomeria funcional quando a diferena
entre os ismeros est no grupo funcional.
H vrios casos de isomeria funcional. Observe a seguir alguns exemplos dos
casos mais comuns e importantes.
Isomeria ter-lcool: CnH2n 1 2O
Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever a frmula
estrutural de um ter, tambm ser possvel escrever a frmula de um lcool.
Exemplo: frmula molecular C2H6O.

O
O k
H3C C H
H3C CH3 H2
Metoximetano Etanol

Isomeria tioter-tiolcool: CnH2n+2S


Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever a frmula es-
trutural de um tioter, tambm ser possvel escrever a frmula de um tiolcool.
Exemplo: frmula molecular C2H6S.

S S
k
H3C CH3 H3C C H
H2
Metil-tiometano Etanotiol

Isomeria cetona-aldedo: CnH2nO


Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever a frmula es-
trutural de uma cetona, tambm ser possvel escrever a frmula de um aldedo.
Exemplo: frmula molecular C3H6O.

O O
H3C C C
C H2
H3C CH3 H
Propanona Propanal

Isomeria ster-cido carboxlico: CnH2nO2


Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever a frmula
estrutural de um ster, tambm ser possvel escrever a frmula de um cido
carboxlico.
Exemplo: frmula molecular C2H4O2.

O O
H C H3C C
O CH3 OH
Metanoato de metila cido etanoico

Isomeria constitucional e estereoisomeria 121


Isomeria fenol-lcool aromtico-ter aromtico: CnH2n 2 6O
Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever a frmula
estrutural de um fenol que tenha um substituinte alquila, ser possvel escrever
a frmula de um lcool aromtico e de um ter aromtico.
Exemplo: frmula molecular C7H8O.

H3C OH C OH O CH3
H2

meta-metilfenol lcool benzlico metoxibenzeno

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora


Modelo do meta-metilfenol Modelo do lcool benzlico Modelo do metoxibenzeno

Isomeria esqueletal
A diferena entre os ismeros est apenas no tipo de cadeia carbnica (o
grupo funcional necessariamente o mesmo).
H trs casos diferentes de isomeria esqueletal:
Cadeia ramificada e cadeia normal
Sempre que for possvel escrever a frmula estrutural de um composto de
cadeia ramificada, ser possvel escrever a frmula estrutural de um composto
de cadeia normal.
Exemplo: frmula molecular C4H10.

H
H3C C CH3
H3C C C CH3
H2 H2
CH3
metilpropano butano
Fotos: John Boud/Alamy/Other Images

Modelo da molcula de metilpropano Modelo da molcula de butano

122 Captulo 5
Cadeia heterognea e cadeia homognea
Ocorre sempre que for possvel mudar a posio de um heterotomo e tornar
a cadeia homognea sem alterar o grupo funcional o que se d com as aminas
e as amidas.
Exemplo: frmula molecular C2H7N.
Observe que no
H3C N CH3 existem teres ou
H3C C NH2 steres com isomeria
H H2 esqueletal porque,
Dimetilamina Etilamina por definio, esses
compostos apresentam
Cadeia fechada e cadeia aberta: CnH2n cadeia heterognea.
Sempre que for possvel escrever a frmula estrutural de um ciclano, tambm
ser possvel escrever a frmula estrutural de um alceno.
Exemplo: frmula molecular C3H6.
H2
C H2C C CH3
H
H2C CH2
Ciclopropano Propeno

Isomeria posicional
A diferena pode estar na posio de uma insaturao, de um grupo funcio-
nal, de um heterotomo ou de um substituinte, observe:
Diferente posio de uma insaturao
Ocorre com compostos insaturados que no sofrem ressonncia e tm no
mnimo 4 carbonos.
Exemplo: frmula molecular C4H8.
H2C C C CH3 H3C C C CH3
H H2 H H
But-1-eno But-2-eno
Diferente posio de um grupo funcional
Ocorre apenas com grupos funcionais ligados cadeia homognea, como
lcoois e cetonas.
Exemplo: frmula molecular C3H8O. OH

H3C C C OH H3C C CH3


H2 H2 H
Propan-1-ol Propan-2-ol

Diferente posio de um heterotomo


A diferena entre os ismeros est na posio de um heterotomo. Ocorre
geralmente entre teres, steres, aminas e amidas.
Exemplo: frmula molecular C4H10O.
H3C O C C CH3 H3C C O C CH3
H2 H2 H2 H2
Metoxipropano Etoxietano

Exemplo: frmula molecular C3H7ON.


O O
H3C C H C
N CH3 N C CH3
H H H2
N-metiletanamida N-etilmetanamida

Isomeria constitucional e estereoisomeria 123


Diferente posio de um substituinte
Ocorre em hidrocarbonetos acclicos com no mnimo 6 tomos de carbono
ou em hidrocarbonetos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbono. Para outros
grupos funcionais ocorre em compostos com no mnimo 3 tomos de carbono.
Exemplo: frmula molecular C3H7C,.
C, C,

H3C CH2 CH2 CH3 CH CH3


1-cloropropano 2-cloropropano

Isomeria constitucional dinmica


A isomeria constitucional dinmica, tambm conhecida como tautomeria,
ocorre somente na fase lquida, em compostos cuja molcula possui um elemen-
to muito eletronegativo, como o oxignio ou o nitrognio, ligado ao mesmo
tempo ao hidrognio e a um carbono insaturado (que faz ligao dupla).
A alta eletronegatividade do oxignio ou do nitrognio provoca a atrao
dos eltrons da ligao dupla do carbono, que uma ligao fraca e fcil de
deslocar. Os dois ismeros passam a coexistir em equilbrio dinmico.
Tautomeria aldoenlica (enol F aldedo)
Ocorre entre enis e aldedos que possuem, no mnimo, 2 tomos de carbono.
Exemplo: frmula molecular C2H4O.

H O
H OH
C C H C C
H H H H
etenol etanal
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

Modelo da molcula de etenol Modelo da molcula de etanal

Tautomeria cetoenlica (enol F cetona)


Ocorre entre enis e cetonas que possuem, no mnimo, 3 tomos de carbono.
Exemplo: frmula molecular C3H6O.
OH O H

H3C C CH2 H3C C C H


H
1-propen-2-ol propanona

124 Captulo 5
RETOMANDO A NOTCIA
A reportagem da pgina 119 denuncia a expanso do trfico de cocana no
Amazonas e a relaciona com as novas tcnicas que aumentam a produo da
planta e a disponibilidade do produto no mercado. Voc sabe o que significa para
o meio ambiente a plantao de coca e a produo de cocana no Amazonas?

D
o plantio de cocana pode produzir aproxi- Fazendo-se um clculo simples, por regra de
madamente 1 000 kg de folhas de coca por trs:
hectare (1 hectare equivale a 10 000 m) em
1 kg de cloridrato 30 L de derivados
cada safra, podendo ocorrer at quatro colheitas
de cocana benznicos
anuais.
Sabe-se que, em mdia, so necessrios 120 kg 845 ? 103 kg de cloridrato x
de folhas de coca para produzir 1 kg de pasta de de cocana
coca. Assim, para que essa atividade se torne lucra- x 5 845 ? 103 ? 30 L de derivados benznicos
tiva necessrio que a plantao ocupe uma rea
x 5 25 350 000 L de derivados benznicos
extensa.
As reas escolhidas para o plantio ilegal da co- No se espera que os responsveis pelo narco-
cana so as mais remotas, geralmente em pases trfico faam o tratamento dos resduos qumicos
como Colmbia, Peru e Bolvia, em reas florestais antes de descart-los no meio ambiente. Isso sig-
que se estendem pela fronteira dos estados de Ro- nifica que os produtos qumicos residuais do pro-
raima, Amazonas e Acre no Brasil. cessamento da cocana so lanados diretamente
So necessrios 2 kg de pasta de coca para em rios, igaraps, nascentes e causam danos irre-
produzir 1 kg de pasta-base de cocana (PBC), mediveis ao meio ambiente, com consequncias
tambm conhecida como pasta oxidada ou pasta muitas vezes irreversveis sobre as espcies que
lavada, no processo conhecido como refino da habitam esses locais.
coca. A Amaznia, por exemplo, a maior bacia fluvial
Os principais produtos qumicos utilizados no do planeta e, apesar do grande volume de gua e
refino da coca so a acetona, o ter etlico, o cido de sua capacidade de tamponamento de cidos e
bases e de disperso de resduos de compostos or-
sulfrico, H2SO4, o cido clordrico, HC,, o hidrxido
gnicos, no um ecossistema aqutico homogneo
de sdio, NaOH, a cal virgem, CaO, e alguns solven-
em toda a sua extenso. Muitos locais apresentam
tes de hidrocarbonetos, como benzeno, tolueno,
espcies endmicas, nicas e localizadas que po-
querosene, gasolina, benzina, etc.
dem estar sendo destrudas antes mesmo de terem
Para a produo de 1 kg de cloridrato de cocana
sido catalogadas.
so necessrios cerca de 30 L de derivados benz-
Assim, esses resduos qumicos alteram o pH
nicos (benzeno, tolueno), 20 L de solventes orgnicos do solo, reduzem a taxa de oxignio da gua, des-
(querosene, gasolina, benzina) e 1 kg de substncias troem o fitoplncton e o zoo plncton dos rios,
oxidantes (cidos e bases fortes). provocando grande impacto nos ecossistemas,
Como se trata de uma atividade ilegal, no h com alteraes significativas nas cadeias ali-
dados concretos da quantidade de cocana fabrica- mentares e nos ciclos biolgicos, pois interferem
da no mundo, o que se pode fazer estimar uma diretamente na reproduo de peixes e na flora
quantidade produzida com base nas quantidades aqutica.
apreendidas em operaes policiais.
Considere, por exemplo, que em determinado Saiba mais sobre o problema em <http://acritica.uol.
ano foi fabricada uma quantidade de cloridrato de com.br/amazonia/manaus-amazonas-amazonia-
cocana igual a 845 toneladas. Plantacao-folha-coca-destruida-Amazonas-Alto_
Qual a quantidade de derivados benznicos uti- Solimoes-municipio_de_Amatura-trafico-Brasil-
Exercito_0_1204079591.html>. Acesso em: 1 fev. 2016.
lizados no processo?

Isomeria constitucional e estereoisomeria 125


Seja vivo.
Sade e sociedade No use drogas!

Cocana, crack, merla e oxi: semelhanas e diferenas


O crack, a merla e o oxi so formas diferen- excitao, insnia, estado de alerta e falta de
tes de administrao da mesma droga, a coca- apetite. Torna os reflexos mais rpidos, mas
na, um estimulante do sistema nervoso central causa perda de autocontrole.
(SNC). Os efeitos iniciais de bem-estar que ela pro-
Cocana voca geram no usurio uma compulso incon-
A cocana (frmula abaixo) extrada das trolvel para utilizar a droga repetidas vezes
folhas da Erythroxylon coca, uma planta encon- (fissura) e a aumentar cada vez mais sua dose
trada exclusivamente na Amrica do Sul. usa- na busca de efeitos mais intensos. Doses maio-
da no Brasil desde o incio do sculo XVIII. res, porm, geram comportamento violento e
agressivo, irritabilidade, tremores e paranoia
CH3 O OCH3 (desconfiana de tudo e de todos, sensao de
C
N estar sendo perseguido e vigiado). s vezes tam-
H bm pode provocar alucinaes e delrios, a psi-
HC CH C
O cose cocanica.
CH2 C C Fisicamente podem ocorrer dilatao das
H2C CH2
pupilas (midrase), que deixa a viso embaa-
H O
da, dor no peito, contraes musculares, con-
Frmula estrutural da cocana vulses, elevao da presso arterial, taqui-
cardia e coma.
Por suas propriedades vasoconstritoras,
O uso crnico da cocana pode levar de-
j foi empregada no passado como anestsico
generao irreversvel dos msculos esque-
tpico em cirurgias oftalmolgicas e otorrino-
lticos, conhecida como rabdomilise.
laringolgicas.
Doses muito elevadas (overdoses) podem
O uso das folhas de coca para fazer ch
provocar parada cardaca por fibrilao ventri-
bastante comum (e legal) em alguns pases de
cular ou morte pela diminuio de atividade de
altitude elevada, como a Bolvia e o Peru, este
centros cerebrais que controlam a respirao.
ltimo conta, inclusive, com um rgo do go-
verno, o Instituto Peruano da Coca, cuja funo A cocana e todos os seus derivados (pasta
controlar a qualidade das folhas vendidas no de coca, crack , merla e oxi) induzem tolern-
comrcio. cia, ou seja, com o passar do tempo, o usurio
Sob a forma de ch, pouca cocana extra- necessita de doses cada vez maiores da droga
da das folhas, e menos ainda absorvida pelos para sentir os mesmos efeitos iniciais de bem-
intestinos. A pouca cocana que passa para a -estar. Paralelamente tolerncia, os usurios
corrente sangunea levada ao fgado, onde de cocana tambm desenvolvem sensibiliza-
metabolizada antes de chegar ao crebro; logo, o, ou seja, basta uma pequena dose da droga
utilizada dessa forma, no causa danos. para desencadear seus efeitos mais desagra-
O tratamento das folhas por meio de pro- dveis, como a paranoia.
cessos qumicos com substncias ativas (como No h uma descrio-padro para a sn-
solventes orgnicos e cidos e bases fortes), drome de abstinncia. O usurio apenas
resulta em um sal, o cloridrato de cocana, com fica tomado de um grande desejo de usar a
90% de pureza. Utilizada dessa forma (ilegal), droga novamente (fissura). Ocorre que a fis-
a cocana tem um efeito devastador sobre o sura provoca um sofrimento psicolgico to
organismo. grande que pode levar o usurio a tentar o
A substncia um estimulante do sistema suicdio caso no consiga a substncia na-
nervoso central (SNC), provoca hiperatividade, quele momento.

126 Captulo 5
No Brasil, a cocana a substncia mais s que em vez da adio de bicarbonato de sdio
utilizada pelos usurios de drogas injetveis e amonaco, preparado com querosene e cal
(UDIs). Muitas dessas pessoas compartilham virgem que oxidam o produto, da o nome.
agulhas e seringas e assim ficam expostas ao O oxi surgiu no Acre, na fronteira com a Bo-
contgio de vrias doenas, como hepatites, lvia, mas j se disseminou pelo pas, e apreen-
malria, dengue e Aids. Isso tem levado muitos ses da droga em So Paulo no so incomuns.
UDIs a optar pelo crack ou pela merla, que po- vendido na forma de pedras que podem
dem ser fumados. ser mais amareladas (com mais querosene) ou
Vrias pesquisas, no entanto, mostram que mais brancas (com mais cal virgem).
comum o usurio dessas drogas se prostituir, sob O oxi extremamente nocivo ao organismo,
efeito da fissura, para obter mais droga. Nesse seus usurios adquirem uma cor amarelada de-
estado, no tomam nenhum cuidado e acabam vido a problemas de fgado, sofrem fortes dores
ficando expostos a todas as doenas sexualmen- estomacais, dores de cabea, nuseas, vmitos
te transmissveis (DST), inclusive a Aids. e diarreia constante.
Crack e merla: derivados da cocana Por serem fumadas, essas drogas vo dire-
A pasta da coca um produto grosseiro, ob- to para os pulmes, rgos intensamente vascu-
tido das primeiras fases de extrao de cocana larizados e com grande superfcie, o que propor-
das folhas da planta, quando estas so tratadas ciona uma absoro praticamente instantnea.
com bases fortes, cido sulfrico e solventes Dos pulmes, a cocana passa para a circulao
orgnicos. Com alto teor de impurezas, fuma- sangunea e chega rapidamente ao crebro.
da em cigarros chamados basukos. Os efeitos comeam a ser sentidos em no
O crack obtido da pasta de coca acrescida mximo 15 segundos, porm, duram apenas
do bicarbonato de sdio e amnio, sendo comer- em torno de 5 minutos. A curta durao dos
cializado na forma de pequenas pedras porosas. efeitos faz com que o usurio volte a utilizar
pouco solvel em gua, mas como passa da a droga com mais frequncia que por outras
fase slida para a fase de vapor numa tempe- vias (nasal e endovenosa), aproximadamente
ratura relativamente baixa, 95 C, pode ser fu- de 5 em 5 minutos, o que leva dependncia
mado em cachimbos. O crack tambm pode ser mais rapidamente.
encontrado na forma de uma pedra verde deno- A fissura, no caso do crack, da merla e do oxi,
minada hulk, com maior teor de pureza e efei- costuma ser avassaladora, j que os efeitos da
to mais duradouro e devastador. droga so muito rpidos e intensos. A falta de
A merla obtida da mistura da pasta de co- apetite outra caracterstica marcante. Em me-
ca com vrios agentes qumicos, incluindo cido nos de um ms, o usurio costuma emagrecer
sulfrico, querosene e cal virgem. Um quilogra- de 8 kg a 10 kg. Aps o uso intenso e repetitivo,
ma de pasta de coca, misturado a essas subs- comeam a predominar sensaes muito desa-
tncias no menos txicas, produz at trs qui- gradveis, como cansao, depresso intensa e
los de merla, um produto de consistncia desinteresse. A paranoia tambm intensa e
pastosa e amarelada, com uma concentrao provoca grande medo e desconfiana, podendo
varivel entre 40% e 70% de cocana. Ela fu- levar o usurio a atitudes agressivas.
mada pura ou misturada ao tabaco. Em relao a frmula da cocana:
Uma das caractersticas do usurio de merla 1. Quais so seus grupos funcionais?
o cheiro de produtos qumicos que ele exala na 2. Classifique a substncia em aromtica ou
transpirao (querosene, gasolina, benzina e ter). aliftica.
O oxi uma droga mais barata e mais letal 3. Indique os tipos de isomeria esttica que a
que o crack. Tambm obtido da pasta de coca, molcula pode apresentar.

Isomeria constitucional e estereoisomeria 127


Exerccio resolvido
1 (Ufpel-RS) As formigas, principalmente as corta- Resoluo
deiras, apresentam uma sofisticada rede de comunica-
a) Na heptan-3-ona, que pertence funo cetona, est
es, entre as quais a qumica, baseada na transmisso
presente o grupo carbonila e no octan-3-ol, que per-
de sinais por meio de substncias volteis, chamadas
tence funo lcool, est presente a hidroxila.
feromnios, variveis em composio, de acordo com
a espcie. O feromnio de alarme empregado, primei- b) Cetona e lcool, respectivamente.
ramente, na orientao de ataque ao inimigo, sendo c) 4-metil-heptan-3-ona (cadeia ramificada) e octan-3-ona
constitudo, em maior proporo, pela 4-metil-heptan- (cadeia normal).
-3-ona, alm de outros componentes secundrios j
identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona,
octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. O
(Cincia Hoje, n. 35, v. 6.) H
H3C C C C C C CH3
a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na H2 H2 H2
estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respecti- CH3
vamente?
O
b) Quais so as funes orgnicas representadas pelos
compostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-ol, H3C C C C C C C CH3
respectivamente? H2 H2 H2 H2 H2
c) Identifique um par de ismeros esqueletal, relacio-
nados no texto.

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
1 (Uerj) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a 4 (ITA-SP) Um alcano pode ser um ismero de:
Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes a) um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono.
com elevado grau de pureza, como o ter (etoxietano) e b) um cicloalcano com a mesma frmula estrutural.
a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades s X c) outro alcano de mesma frmula molecular.
adquirem esses produtos com a devida autorizao da- d) um alcino com apenas uma ligao tripla.
quele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamen- e) um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de
te, ismeros funcionais dessas substncias : hidrognio.
a) butanal e propanal.
X b) butan-1-ol e propanal. 5 Escreva o nome oficial dos ismeros de frmula C4H6
c) butanal e propan-1-ol. da classe dos alcinos, alcadienos e ciclenos.
d) butan-1-ol e propan-1-ol.
6 (UFJF-MG) Que tipo de isomeria est representada
abaixo?
2 (UFG-GO) Existem duas substncias orgnicas com O OH
a frmula molecular C2H6O. Com base nessa afirmao,
pede-se: H3C C H3C C NH
a) Escreva a frmula estrutural que representa cada uma NH2
dessas substncias e d seus nomes segundo a con-
amida iminolcool
veno da IUPAC.
b) Explique por que uma dessas substncias tem ponto
7 Equacione o equilbrio dinmico que ocorre entre
de ebulio mais elevado do que a outra.
os ismeros constitucionais dinmicos de frmula C4H8O.

3 (UFV-MG) Com a frmula molecular C3H8O existem 8 Considere os compostos orgnicos: (I) 1-butanol,
trs ismeros constitucionais. (II) metxi-propano, (III) cido butanoico, (IV) butanal,
a) Represente as estruturas dos trs ismeros. (V) 2-butanona. O buten-2-ol ismero do composto:
b) Organize os trs ismeros em ordem crescente de a) I. c) III. X e) V.
seus pontos de ebulio. b) II. d) IV.

128 Captulo 5
2 Estereoisomeria
Os estereoismeros so compostos pertencentes a um mesmo grupo fun-

Reproduo/<http://www.nap.edu>
cional, com o mesmo tipo de estrutura esqueletal (cadeia carbnica) e mesma
posio de insaturao, grupo funcional, heterotomo ou substituinte. A dife-
renciao dos compostos estereoismeros se d na configurao das molcu-
las, ou seja, pela disposio espacial dos tomos que constituem as molculas
ismeras.
Os estereoismeros podem ser divididos em dois grupos principais: diaste-
reoismeros (que no so a imagem no espelho um do outro) e enantimeros
(quando so a imagem no espelho um do outro).
Para entendermos a estereoisomeria, necessrio primeiro entender a
rotao que ocorre em torno das ligaes simples entre carbonos, j que os Melvin Spencer Newman
ismeros conformacionais diferem entre si pelos arranjos atmicos gerados pela (1908-1993), qumico norte-
rotao em torno das ligaes simples. -americano que desenvolveu
o mtodo de representao
Na molcula de etano, por exemplo, ocorre rotao em torno da ligao conhecido como projees
simples, fazendo com que a molcula apresente duas conformaes, estrela e de Newman.
eclipse (as infinitas conformaes intermedirias denominam-se oblquas).
Essas conformaes podem ser representadas pelas chamadas projees
de Newman ou cavalete:
Newman: Certas propriedades
fsicas do etano indicam
H I. Estrela H II. Eclipse que a rotao dos tomos
H
H H de carbono em torno da
ligao simples no
inteiramente livre e que h
H H uma barreira de energia de
H H H H cerca de 13 kJ/mol.
H C2H6 estrela C2H6 eclipse
H 5 113 kcal/mol
Cavalete: I. Estrela II. Eclipse
A energia potencial da
molcula passa por um
mnimo na conformao
em estrela (I), aumenta
com a rotao e atinge um
mais fcil observar a rotao que ocorre em torno de uma ligao simples mximo na conformao
quando a molcula apresenta algum substituinte no lugar do hidrognio. eclipse (II). A maioria das
Observe os modelos da molcula de 1,2-dicloroetano abaixo. molculas do etano, como
natural, encontra-se na
conformao mais estvel,
a conformao em estrela.
Ilustraes: Luis Moura/
Arquivo da editora

De fato, qualquer molcula


passa a maior parte do
tempo na conformao
mais estvel.

Conformao eclipse da molcula de 1,2-dicloroetano

C, H C
Conformao estrela da molcula de 1,2-dicloroetano

Isomeria constitucional e estereoisomeria 129


Diastereoisomeria
Quando dois tomos de carbono fazem uma ligao dupla, no
Veja abaixo a densidade em
g/mL e a temperatura de possvel haver rotao entre eles. Qualquer tentativa de rotao entre
ebulio (TE) em C dos ismeros os tomos de carbono ocasiona o rompimento da ligao. A ligao
cis e trans do 1,2-dicloroeteno. dupla rgida. O mesmo ocorre na ligao entre carbonos em uma
cadeia cclica.
Ismetro d/ (g/mL) TE/C Nesse caso ocorre a diastereoisomeria.

cis 1,282 59
Diastereoisomeria cis-trans
em compostos de cadeia acclica
trans 1,257 48 Em um composto de cadeia acclica (aberta), se os ligantes de cada
tomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais aos li-
gantes do outro tomo de carbono, tem-se a formao de dois com-
postos, que so os diastereoismeros cis e trans.
Exemplo:

H H H C,
C C C C
C, C, C, H
1,2 -dicloroeteno cis 1,2 - dicloroeteno trans

Observe que o ismero cis possui ligantes iguais em cada tomo de carbono
da dupla em um mesmo plano (semiespao) e o ismero trans possui ligantes
iguais em cada tomo de carbono da dupla em planos (semiespao) opostos.
Observaes:
1) necessrio que os ligantes de cada tomo de carbono da dupla sejam
diferentes entre si, pois, se forem iguais, no haver isomeria.
A
Considere, por exemplo, o propeno:

H H H CH3
C C igual a C C
H CH3 H H
B
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

As molculas acima representam um nico composto, apenas foram es-


critas ao contrrio uma em relao outra.
2) As propriedades fsicas dos ismeros cis e trans diferem ligeiramente e,
muitas vezes, as propriedades qumicas tambm variam. Observe, por
exemplo, os ismeros cis e trans do cido butenodioico.

O
Modelos das molculas OH O
de cis-2-buteno (A) H C OH
e trans-2-buteno (B). O C C OH
C C
C C
HO C H
H H
O
cido cis-butenodioico cido trans -butenodioico
cido maleico cido fumrico

130 Captulo 5
Por causa da sua configurao espacial, o cido maleico possui os dois grupos
carboxila em um mesmo plano e, por isso, capaz de sofrer desidratao intra-
molecular (que ocorre quando os tomos de uma molcula sofrem um rearran-
jo, liberam uma molcula de gua e formam o anidrido maleico).

OH OH O
O O
( C C
O C C O ** + H2O
C C C C
H H
H H
cido maleico anidrido maleico

J o cido fumrico, que possui os grupos carboxila em planos opostos, no


tem a possibilidade de faz-los interagir (trata-se de um impedimento espacial)
e, dessa forma, no sofre desidratao intramolecular.
As molculas simtricas tendem a ser apolares, porque, se ocorrer a formao
de vetores momento dipolar em razo da diferena de eletronegatividade entre
os tomos, esses vetores tendero a se anular em funo da simetria da molcula.
Assim, molculas simtricas tm menores temperaturas de fuso e de ebulio
que as molculas assimtricas e tambm tendem a ser menos solveis na
gua, que polar. O cido maleico, cuja molcula simtrica, apresenta temperatura
de ebulio menor que o cido fumrico (respectivamente, 130,5 C e 302 C).

Diastereoisomeria cis-trans em compostos de cadeia


cclica
Quando tomos de carbono estiverem ligados em uma cadeia ccli-
Veja abaixo as temperaturas de
ca, eles jamais podero fazer uma rotao completa em torno de seus fuso (TF) e de ebulio (TE) em C
eixos sem que haja rompimento do ciclo. A estrutura cclica rgida. dos ismeros cis e trans do
Logo, para que haja diastereoisomeria cis-trans, basta que pelo me- 1,2-dimetilciclopentano.
nos dois tomos de carbono do ciclo tenham ligantes diferentes entre
si e iguais aos de um outro tomo de carbono. Ismetro TF/C TE/C
Traando uma linha imaginria no sentido da ligao dos tomos de
cis 262 99,5
carbono com ligantes diferentes, definimos os ismeros cis e trans.
Exemplo:
trans 2120 91,8
H2 H2
C C
Os ismeros cis e trans do
H2C CH2 H2
C CH2 1,2-dimetilciclopentano so
usados em snteses orgnicas.
H3C C C CH3 H3C C C H

H H H CH3
cis-1,2 dimetilciclopentano trans-1,2 dimetilciclopentano
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

Modelos das molculas de


cis 1,2-dimetilciclopentano e
trans-1,2-dimetilciclopentano,
respectivamente.
Apresenta ligantes iguais em um mesmo plano. Apresenta ligantes iguais em planos opostos.

Isomeria constitucional e estereoisomeria 131


Diastereoisomeria E-Z
Os termos cis e trans podem se tornar ambguos se forem aplicados a
Os feromnios so
substncias qumicas alcenos cujos tomos de carbono da dupla tenham, em conjunto, mais
volteis, que podem agir a que dois ligantes diferentes.
longas distncias, utilizadas Considere, por exemplo, o 3-metilpent-2-eno:
para a comunicao entre
membros de uma mesma
espcie, como insetos, H3C H
mamferos e organismos
marinhos (algas, peixes,
C C
moluscos e crustceos). H3C C CH3
H algum tempo os cientistas H2
vm fazendo experincias
com feromnios sintticos
Note que os ligantes em destaque so os mais simples de cada carbo-
na tentativa de us-los em
substituio aos inseticidas no da dupla e, por estarem em um mesmo plano, esse seria o ismero cis.
para controlar a populao Essa ideia, no entanto, ope-se definio vista anteriormente, pois os
de insetos. Uma substncia ligantes iguais esto em planos opostos.
sinttica que atua
comprovadamente como Para evitar esse tipo de impasse, nesses casos, o mais correto usar
feromnio o Z-9-tricoseno, o sistema de nomenclatura E-Z, proposto pelo qumico orgnico ingls
utilizado pela mosca Christopher Kelk Ingold (1893-1970), pelo qumico orgnico naturalizado
domstica para atrair os
suo Vladimir Prelog (1906-1998) e por colaboradores.
machos da espcie.
Nesse sistema, a letra E vem da palavra alem entgegen, opostos, e a
H H
letra Z, da palavra alem zusammen, juntos.
C C No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada tomo de
H 3C (CH2)7 (CH2)12 CH3 carbono da dupla ligao e os colocamos em ordem de prioridade.

interessante observar que


apenas o ismero Z do Ter maior prioridade o ligante cujo tomo imediatamente ligado
9-tricoseno atrai os machos ao carbono da dupla tiver maior nmero atmico.
da mosca domstica. O
ismero E-9-tricoseno no
causa nenhum efeito nesse Considere novamente o 3-metilpent-2-eno:
sentido. H3C H
C C
x y
H3C C CH3
H2

A nomenclatura E-Z No carbono x o ligante de maior prioridade o etil, pois o desempate feito
aplicada de forma
comparando-se o nmero atmico do ltimo tomo de carbono desse ligante
anloga a compostos
cclicos. Lembre-se de com o do tomo de hidrognio do ligante metil.
que no podemos No carbono y o ligante de maior prioridade o metil, pois o carbono tem
relacionar os termos nmero atmico maior que o tomo de hidrognio.
cis e Z (juntos) e trans H3C H
Ismero Z-3-metilpent-2-eno: apresenta os ligantes de
e E (opostos), pois so
sistemas de C C
nomenclatura maior prioridade em um mesmo plano (juntos).
distintos. H3C C CH3
H2

H3C CH3
Ismero E-3-metilpent-2-eno: apresenta os ligantes de C C
maior prioridade em planos opostos (separados). H
H3C C
H2

132 Captulo 5
Exerccio resolvido
2 (Vunesp-SP) No composto 3,4-dimetil-hex-3-eno:

a) Ocorre que tipo de isomeria?


b) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros espaciais do item anterior, identificando-os.
Resoluo
a) O 3,4-dimetil-3-hexeno apresenta diastereoisomeria cis-trans. Alm disso, por ser um alceno (frmula molecu-
lar C8H16 e frmula geral CnH2n), ismero de ciclanos. Logo, apresenta isomeria de cadeia e de posio (dos
radicais e da insaturao).
b) Os ismeros espaciais so, respectivamente: cis-3,4-dimetil-3-hexeno (1) e trans-3,4-dimetil-3-hexeno (2).
H3C C C CH3 H3C C CH3
H2 H2 H2
(1) C C (2) C C
H3C CH3 H3C C CH3
H2

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
9 (UnB-DF) Indique quais das seguintes substncias 13 Uma das reaes qumicas responsveis pela viso
apresentam diastereoisomeria cis-trans: humana envolve dois ismeros da molcula retinal.
1. 2-metilbut-2-eno. 4. but-2-eno. Quando a luz incide sobre a rodopsina, que uma prote-
2. hex-3-eno. 5. 1,2-dimetilbenzeno. na conjugada (que possui outros grupos funcionais alm
3. 1,3-dimetilciclobutano. 6. 1,2-diclorociclopenteno. dos aminocidos) existente nos bastonetes da retina dos
mamferos, transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal.
10 (Ufop-MG) Com relao s estruturas abaixo, que essa transformao de um diastereoismero em outro
representam substncias usadas com fins teraputicos,
que marca o incio do processo visual, isto , que age como
responda:
o elo entre a incidncia da luz e a srie de reaes qumi-
OCH3 OCH3 OCH3 cas que geram o impulso nervoso que d origem viso.
6 7 9 11
1
5 12
8 10
13
4 2
CH l CH k CH3 COH CH2 k CH l CH2 3
14

I II III 15

a) Quais so os ismeros orto e meta da substncia II? C


H O
b) Quais so as funes presentes em II?
cis-11-retinal
c) Qual(is) das substncias I, II e III possui(em) diaste-
reoismeros? Represente-os. O
d) Qual a substncia que contm uma ligao dupla 6 7 9 11 13
C
1
no conjugada? 5 15 H
8 10 12 14

11 (FCC-SP) Qual o nmero mnimo de tomos de 4 2


carbono que um difluoreto orgnico deve ter para pos- 3
sibilitar a existncia de ismeros cis-trans?
trans-11-retinal
X a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
a) Explique as condies necessrias para que ocorra
12 Indique se os compostos a seguir apresentam dias-
estereoisomeria cis-trans em compostos de cadeia
tereoisomeria cis-trans ou diastereoisomeria E-Z. Justi-
fique sua resposta. acclica e em compostos de cadeia cclica.
X a) hex-3-eno; c) ciclobutan-1,3-diol; b) Identifique o grupo funcional e a frmula molecular
b) 1,2-dibromoeteno; d) 3-metil-hex-2-eno. de um ismero de funo do cis-11-retinal.

Isomeria constitucional e estereoisomeria 133


Enantimeros
Quando uma molcula assimtrica, ou seja, quando no possvel dividi-la
ao meio de modo que os dois lados resultantes dessa diviso fiquem iguais, ela
possui dois enantimeros que so a imagem especular um do outro.
Os enantimeros no so sobreponveis e, por isso, so chamados de mol-
culas quirais.
Andrew Lambert Photography/SPL/Latinstock

Srgio Dotta/Arquivo da editora


Molcula assimtrica. Enantimero: imagem especular um do outro.

A palavra quiral vem de mo (em grego), pois esse fenmeno (ser assim-
trico e no sobreponvel) ocorre com as mos direita e esquerda, como mostra
a foto a seguir.
Srgio Dotta/Arquivo da editora

espelho

imagem
especular da
mo esquerda

imagem
especular da
mo direita

mo
esquerda

mo
direita

A diferena entre dois enantimeros costuma ser bastante acentuada em


relao a fenmenos bioqumicos, ou seja, na maneira como dois enantime-
ros atuam em um organismo vivo.
Para voc difcil enxergar esse fenmeno? No se preocupe, isso comum.
Poucas pessoas conseguem visualizar no espao a diferena entre dois enan-
timeros. por isso que usamos modelos. Voc no tem modelos? Ento vamos
construir alguns!

134 Captulo 5
Experimento

Construo de modelos enantimeros

Material necessrio bolinha para formar um tetraedro (conforme


2 xcaras de ch de farinha de trigo mostra a foto da pgina 134).
1 xcara de ch de sal III. Faa bolinhas de 4 cores diferentes (foto) e
1 xcara de ch de gua (pode ser necessrio espete-as na extremidade livre de cada palito.
um pouco mais)

Qingqing/Shutterstock/Glow Images
2 colheres de sopa de leo (mineral ou vegetal)
corante alimentcio em 4 cores diferentes ou
p para fazer suco em 4 cores diferentes (uva,
limo, laranja, morango, por exemplo)
tigela ou bacia de plstico
palitos de dente
1 espelho pequeno, desses usados para ma-
quiagem
Repita a operao a partir do item II, toman-
Como fazer do cuidado para colocar as bolinhas coloridas
Coloque a farinha e o sal na tigela. Misture na exata posio que voc as colocou no mode-
bem (pode usar as mos mesmo, previamente lo anterior. (Chamaremos esses dois modelos
limpas). V acrescentando a gua aos poucos e idnticos de A.)
mexendo com as mos at que a mistura adqui- Repita novamente a operao a partir do
ra a consistncia de massa de po. item II, invertendo a posio das bolinhas colo-
I. Separe a massa em 5 partes iguais. Deixe uma ridas ligadas bolinha central (tomo de car-
de lado e acrescente corantes ou p de suco bono) em relao posio que voc escolheu
s outras 4 partes da massa, separadamen- anteriormente. (Chamaremos esse outro mo-
te. A ideia obter massa de modelar de 5 co- delo de B.)
res diferentes. Amasse bem cada uma delas Pronto, agora voc j tem os modelos.
para homogeneizar.
Para economizar, voc pode utilizar apenas
Investigue
dois corantes diferentes, por exemplo, ama- 1. Tente posicionar os modelos A, um sobre o
relo e azul. Misturando os dois, voc obtm outro, de modo que as bolinhas de cores
uma terceira cor, no caso, verde. As outras du- iguais fiquem exatamente na mesma dire-
as partes de massa podem ser de tonalidades o. O que voc observa?
diferentes de uma mesma cor. Por exemplo, 2. Pegue agora um modelo A e um modelo B. Ten-
em uma das partes da massa voc acrescenta te posicion-los um sobre o outro, de modo
mais corante ou p de suco para obter uma que as bolinhas de cores iguais fiquem exata-
tonalidade intensa e, na outra, acrescenta
mente na mesma direo. O que voc observa?
pouco para obter uma tonalidade clara.
3. Coloque um modelo A em frente ao espelho.
Observao: os corantes alimentcios muitas
Tente agora posicionar o outro modelo A ao
vezes so vendidos como anilina. Trata-se de
um nome fantasia. A anilina mesmo (benze- lado do espelho, de modo que ele fique na
noamina ou fenilamina) txica e no pode mesma posio da imagem A. Isso possvel?
ser ingerida. 4. Mantenha o modelo A em frente ao espelho.
II. Pegue uma cor de massa (a mais intensa) pa- Tente agora posicionar o modelo B ao lado
ra ser o carbono (tomo central). Faa uma do espelho, de modo que ele fique na mes-
bolinha com ela. Quebre dois palitos de den- ma posio da imagem do modelo A. O que
te ao meio e espete-os em quatro pontos da voc conclui?

Isomeria constitucional e estereoisomeria 135


Curiosidade
A polmica do carbono assimtrico
Em 1874 o qumico holands Jacobus A disposio dos tomos no espao, recentemen-
Henricus vant Hoff (1852-1911) e o qumico te publicado, e que est cheio de tolices e fanta-
francs Joseph Achille le Bel (1847-1930), com sias. Eu teria ignorado mais este livro se um qu-
base em teorias matemticas, sugeriram, mico de reputao no o tivesse recomendado
independentemente, a existncia de tomos calorosamente como uma realizao de alto nvel.
de carbono assimtricos. O tal dr. J. H. vant Hoff, da Escola de Veterin-
A publicao desse conceito levou o famoso ria de Ultrecht, aparentemente no tem tendncia
qumico alemo Adolph Wilhelm Kolbe (1818- alguma investigao qumica exata. Ele prefere
-1884), cuja contribuio para a Qumica Org- montar Pgaso, aparentemente emprestado pe-
nica foi da maior importncia, a publicar, em la Escola de Veterinria, e proclamar em sua La
1877, em um dos mais famosos jornais de Qu- chimie dans lespace como lhe parecem estar os
mica da poca, um protesto muito violento con- tomos dispostos no espao, visto do Monte Par-
tra o trabalho de Vant Hoff. naso qumico a que ele chegou voando.
Esse protesto que ficou famoso pelo equ- PINTO, Angelo C. Alguns aspectos da histria da aspirina.
Disponvel em: <www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/
voco que representa tornou-se um exemplo subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_de_Produtos_
clssico do que no devemos fazer diante de Naturais05.pdf>. Acesso em: 12 mar. 2014.

uma ideia que no compreendemos. Kolbe estava enganado, mas no viveu para
O protesto de Kolbe dizia o seguinte: assistir consagrao de Vant Hoff, o primeiro
Em um trabalho recentemente publicado qumico a receber o prmio Nobel, em 1901. Na
com o mesmo ttulo (Sinal dos tempos), insisti no realidade, outros qumicos importantes da po-
fato de que uma das causas do retrocesso atual ca tambm criticaram as propostas de Vant
da pesquisa qumica na Alemanha a falta de Hoff, porm, aos poucos, suas ideias foram
conhecimento qumico geral e, ao mesmo tempo, ganhando aceitao.
fundamental. Muitos de nossos professores de Em 1874, Vant Hoff pesquisou a diastereoiso-
Qumica esto nessa situao e causam muito meria cis-trans e mostrou que as ligaes duplas
mal cincia. Uma consequncia imediata disso impediam a rotao livre entre os tomos de car-
que se est espalhando uma teia de aparente bono, levando ao tipo de isomeria que ocorre, por
escolaridade e conhecimento, que no passa da exemplo, entre os cidos maleico e fumrico.
filosofia natural, superficial e estpida, desmas-
tock/Glow Images
carada h cinquenta anos pela Cincia Natural tte
/S hutt
er s

-O
exata e que, agora, ataca W
il T
ilr
oe

novamente, ajudada por


Nigel Bowen-Morris/LatitudeStock/Latinstock

Monte Parnaso: macio


pseudocientistas que tra- montanhoso com 2 457 m
tam de disfar-la e apre- de altura.
sent-la como cincia,
assim como se tentassem
introduzir uma prostituta
bem-vestida e empoada
na boa sociedade, qual
no pode pertencer.
Qualquer um que pos-
sa pensar que os concei-
tos acima so exagerados Pgaso,
poder ler, se conseguir, o cavalo alado
livro dos senhores Vant da mitologia
Hoff e Hermann sobre grega.

136 Captulo 5
A polarizao da luz
Uma propriedade utilizada para diferenciar dois enantimeros que eles
desviam o plano de vibrao da luz polarizada para sentidos opostos, ou seja,
um enantimero desvia o plano da luz polarizada para a direita (sentido hor-
rio) e o outro, para a esquerda (sentido anti-horrio).
Segundo o modelo ondulatrio, a luz natural aquela que recebemos do Sol
ou de uma lmpada incandescente composta de ondas eletromagnticas
que vibram em infinitos planos perpendiculares direo da propagao da luz.

Ilustraes: Luis Moura/


Arquivo da editora
Representao de Fresnell
A luz polarizada uma luz que vibra em um nico plano.

Representao de Fresnell
Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural (policromtica) atra-
vessar um polarizador (ou substncia polarizadora), como, por exemplo, uma
lente polaroide ou um prisma de Nicol.
prisma de CaCO3(c) O funcionamento do prisma de Nicol
baseia-se na propriedade que a calcita
carbonatodeclciocristalino, CaCO3(c)
luz natural raio ordinrio apresenta de produzir uma dupla refrao,
raio extraordinrio ou seja, de um raio de luz natural que incide
sobre o cristal saem dois raios polarizados
refratados, denominados raio ordinrio e
raio extraordinrio, que se propagam em
planos perpendiculares.

Para eliminar um dos raios e, assim, obter a luz polarizada, necessrio cor-
tar o cristal na forma de dois prismas segundo um plano diagonal e, em seguida,
colar os prismas com uma resina denominada blsamo do canad.
Desse modo, o raio ordinrio vai atingir o blsamo do canad em um ngulo
de incidncia maior que o ngulo-limite e, como essa resina mais refringen-
te que o cristal, ser refletido.
Somente o raio extraordinrio atravessa o prisma. Obtm-se, assim, a luz
polarizada.

As
juno de ilustraes
blsamo do esto fora de
canad escala. Cores
fantasia.
luz polarizada
68
luz natural
68 raio extraordinrio

prisma de calcita (espato


de islndia) raio ordinrio

Isomeria constitucional e estereoisomeria 137


A atividade ptica
Quando a luz polarizada atravessa um composto orgnico, ocorre uma das
situaes indicadas a seguir.

Ilustraes: Luis Moura/Arquivo da editora


caso a
tubo com
prisma de Nicol amostra do prisma de Nicol
polarizador composto analisador observador
orgnico

caso b

observador
novo plano de
vibrao da luz
caso c
fonte luz polarizada
luminosa
observador

No caso a, a luz polarizada que vibrava em determinado plano, ao atra-


composto vessar o composto orgnico, continuou vibrando no mesmo plano. Dize-
opticamente inativo
mos ento que o composto em questo no tem atividade sobre a luz;
ele opticamente inativo.
No caso b, a luz polarizada, aps atravessar o composto orgnico, passou
a vibrar em um plano direita daquele em que vibrava anteriormente.
composto
dextrogiro Portanto, o composto opticamente ativo. Por ter girado o plano da luz
polarizada para a direita (no sentido horrio), dizemos que dextrogiro.
No caso c, aps atravessar o composto orgnico, a luz polarizada passou
a vibrar em um plano esquerda do original. Conclumos que o compos-
to opticamente ativo. Por ter girado o plano de vibrao da luz polari-
composto zada para a esquerda (no sentido anti-horrio), dizemos que levogiro.
levogiro
Philippe Benoist/SPL/Latinstock

Tcnico utilizando um polarmetro para determinar a atividade ptica de leos essenciais.

138 Captulo 5
Molculas com um carbono assimtrico
Um modo de verificarmos se a molcula de determinado composto org-
nico assimtrica e, portanto, se possui atividade ptica observar se
essa molcula tem tomo de carbono assimtrico.

tomo de carbono assimtrico, C*, aquele


com todos os 4 ligantes diferentes entre si.

Note que devemos entender por ligante as 4 estruturas completas ligadas


ao tomo de carbono e no apenas os 4 tomos imediatamente ligados.
Exemplo: carbono assimtrico no 3-metil-hexano.

H3C C C* C C CH3
H2 H2 H2
CH3

Todo composto que apresenta apenas um nico carbono assimtrico, C*,


na molcula apresenta dois enantimeros, um dextrogiro e um levogiro.
Esses dois estereoismeros desviam a luz polarizada em um mesmo ngu-
lo a, s que em sentidos contrrios.
So por isso chamados enantimeros, antpodas pticos, enantiomorfos
ou ainda molculas quirais.
Se misturarmos partes iguais de dois antpodas pticos (dextrogiro e levo-
giro), obteremos uma mistura racmica, que opticamente inativa por com-
pensao externa.
Isso significa que, como h um nmero igual de molculas dextrogiras e
levogiras, e como essas molculas provocam desvios contrrios na luz polariza-
da, o desvio resultante ser nulo, pois uma molcula cancela o desvio da outra.

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora


A mistura racmica opticamente inativa por ser
constituda de partes iguais de dois enantiomorfos.

Os compostos que possuem apenas um carbono assimtrico for-


mam apenas uma mistura racmica.
O nome racmico tem origem no latim racemus, que significa cacho
de uvas. Esse nome foi dado pelo cientista francs Louis Pasteur (1822-
-1895). Ele observou, em 1857, que algumas solues da mistura racmi-
ca de cido tartrico, obtido no processo de fermentao do vinho,
tornavam-se turvas quando contaminadas por lvedos.
Pesquisando o fenmeno, Pasteur constatou que o lvedo consumia
apenas o cido tartrico dextrogiro, enquanto o levogiro permanecia
intacto. Ele concluiu ento que, por meio da fermentao, era possvel
obter o cido levogiro puro.
Esse mtodo passou a ser usado na separao das duas formas Cristais de cido tartrico obtidos
dextrogira e levogira e o levou a relacionar a assimetria molecular com respectivamente na fabricao de vinho
o processo vital dos microrganismos. tinto e de vinho branco.

Isomeria constitucional e estereoisomeria 139


Molculas com 2 carbonos assimtricos diferentes
As molculas com 2 tomos de carbono assimtricos diferentes apresentam
4 estereoismeros opticamente ativos e 2 misturas racmicas.
Por exemplo: 3-metilpentan-2-ol:
OH H

H3C C* C* C CH3
1 2 H2
H CH3
Os tomos de carbono assinalados 1 e 2 so assimtricos e os ligantes do
carbono 1 no so todos iguais aos ligantes do carbono 2.
Acompanhe:

Ligantes do carbono 1: metil, s-butil, hidrognio e grupo hidroxila,


OH.

Ligantes do carbono 2: metil, grupo CHOHCH , hidrognio e etil.


3

Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo , o car-


bono 2 vai girar a luz polarizada em um ngulo , diferente de .
Para visualizar melhor o que ocorre em compostos desse tipo, podemos
atribuir valores arbitrrios para os ngulos e , por exemplo: = 30 e = 10
e, considerando a simbologia dextrogiro (+) e levogiro (), teremos as seguintes
possibilidades quanto ao desvio do plano de vibrao da luz polarizada pelos
carbonos 1 e 2:

O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo de 30 para a direita e o carbono


2 gira a luz polarizada em um ngulo de 10 para a direita.
+30 + 10 = +40 V Resultado: dextrogiro 1 = +40

O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo de 30 para a esquerda e o


carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo de 10 para a esquerda.
30 10 = 40 V Resultado: levogiro 1 = 40

O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo de 30 para a direita e o carbono


2 gira a luz polarizada em um ngulo de 10 para a esquerda.
+30 10 = +20 V Resultado: dextrogiro 2 = +20

O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo de 30 para a esquerda e o


carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo de 10 para a direita.
30 + 10 = 20 V Resultado: levogiro 2 = 20
Temos, portanto, dois pares de enantimeros ou enantiomorfos:
dextrogiro 1 = +40 e levogiro 1 = 40
dextrogiro 2 = +20 e levogiro 2 = 20

Enantiomorfos ou antpodas pticos desviam


a luz polarizada de um mesmo ngulo, s que em sentidos
opostos, e so imagens especulares um do outro.

140 Captulo 5
J os pares a seguir so denominados diastereoismeros ou diasteremeros,
ou seja, no so imagens especulares um do outro.
dextrogiro 1 = +40 e dextrogiro 2 = +20
levogiro 1 = 40 e levogiro 2 = 20
dextrogiro 1 = +40 e levogiro 2 = 20
dextrogiro 2 = +20 e levogiro 1 = 40

Diastereoismeros ou diasteremeros so compostos com


atividade ptica que no so imagens especulares um do outro
porque desviam a luz polarizada em ngulos diferentes.

Somente os pares enantiomorfos podem formar misturas racmicas entre


si. Assim, de fato, temos duas misturas racmicas: partes iguais de dextrogiro 1
e levogiro 1 e partes iguais de dextrogiro 2 e levogiro 2.

Curiosidade
Atividade bioqumica dos enantimeros
Como dissemos, a maior diferena entre dois Vitamina C
enantimeros est na atividade que eles exer- A vitamina C cido ascrbico dextrogiro
cem em um organismo vivo. obtida de vegetais, verduras cruas, legumes
Vamos ver alguns exemplos de como isso e frutas ctricas.
ocorre em compostos conhecidos. O
Adrenalina C
HO
A adrenalina um hormnio produzido pela C O OH
parte medular das glndulas suprarrenais e li-
C C C C OH
berado pela excitao das fibras nervosas. A H2
adrenalina levogira atua como um potente va- HO H H
soconstritor e hipertensor. Vitamina C

OH Auxilia a absoro do ferro, aumenta a re-


sistncia orgnica, fortalece os ossos, os vasos
HO C C N H sanguneos, as gengivas e tem efeito antioxi-
H2
dante e antiestressante. A carncia de vitamina
H CH3
C provoca escorbuto, gengivite, perda de apeti-
HO te e cansao. O cido ascrbico levogiro no
Adrenalina
apresenta nenhuma atividade biolgica.
Apresenta um efeito pronunciado sobre o Morfina
metabolismo corporal, provoca aumento da fre- Em condies ambientes a morfina um p
quncia cardaca e da tenso arterial. cristalino, incolor e brilhante.
Em condies normais, a quantidade de adre-
N CH3
nalina liberada pelo organismo constante, mas, H
em situaes de estresse emocional, raiva ou me-
do, ocorre uma descarga extra da substncia, que
eleva temporariamente a atividade metablica.
A adrenalina dextrogira bem menos ativa HO OH
O
como hormnio do que a adrenalina levogira. Morfina

Isomeria constitucional e estereoisomeria 141


O ismero levogiro da morfina utilizado Fluazifope de butila
para aliviar as dores muito fortes. No indica- O ismero dextrogiro do fluazifope de buti-
do para casos mais brandos porque causa de- la tem forte ao herbicida.
pendncia fsica. J o ismero dextrogiro da O ismero levogiro dessa substncia to-
morfina no apresenta nenhum efeito nesse talmente atxico para as plantas.
sentido.
O
C
Anfetamina F3C O O
A anfetamina utilizada ilegalmente como H CH3 (CH )
2 3
doping nos esportes por ser um poderoso esti-
O CH3
mulante. Tem grande ao sobre o crebro e
provoca mudanas psicolgicas semelhantes Fluazifope de butila

s produzidas pela cocana.


Talidomida
H A talidomida dextrogira indicada como se-
H H H dativo suave, isento de efeitos colaterais. Por
H C C N isso, essa substncia foi amplamente receitada
para mulheres grvidas na dcada de 1960. Po-
H CH3 H rm, a talidomida levogira teratognica, ou se-
Anfetamina ja, provoca mutaes genticas graves no feto.
O
Foi muito utilizada como moderador de ape-
tite para auxiliar os regimes de emagrecimento
O N
(que sempre estiveram em moda). Atualmente
no usada para esse fim, pois, alm de causar N
dependncia fsica e psquica, no modifica os O
H O
hbitos alimentares do indivduo, que recupera, Talidomida
totalmente ou at alm, o peso perdido quando
Quando a forma dextrogira (inofensiva) da
interrompe o uso do remdio.
talidomida ingerida, sofre racemizao no or-
A anfetamina dextrogira cerca de 10 vezes
ganismo e d origem forma levogira. Com isso,
mais eficaz como estimulante e anorexgeno nasceram milhares de crianas com malforma-
que a anfetamina levogira. o congnita at seu uso ser proibido.
A sntese da talidomida barata e desco-
Cloranfenicol briu-se que essa droga pode ser til em uma
srie de doenas como hansenase (lepra), l-
O cloranfenicol levogiro um potente an-
pus, cncer, leucemia, vitiligo, aftas, tuberculo-
tibitico sinttico de amplo espectro. Os de-
mais enantimeros dessa substncia so se, angiodisplasia, etc.
praticamente inativos no combate aos micror- Assim, a substncia continua no mercado e,
ganismos. apesar de ter seu uso controlado, segundo in-
formaes disponveis em: <www.talidomida.
OH H H org.br/>, ainda causa o nascimento de crianas
O
com malformao gentica (2a e 3a geraes);
O2N C C N C principalmente por causa da desinformao,
inclusive de profissionais da rea da sade, e
H H2C OH CHC,2 pela automedicao, uma prtica constante no
Cloranfenicol Brasil. (Acesso em: 9 mar. 2016.)

142 Captulo 5
Molculas com n carbonos assimtricos diferentes
Quando uma molcula tem vrios tomos de carbono assimtricos dife-
rentes, calcula-se o nmero de enantimeros ativos pela regra de Vant Hoff,
estabelecida por volta de 1882 pelo cientista holands Jacobus Henricus vant
Hoff (1852-1911).

O nmero de estereoismeros opticamente ativos


igual a 2C*, sendo C* o nmero de tomos de carbono
assimtricos diferentes existentes na molcula.

Considere, por exemplo, a molcula de frutose, C6H12O6:


OH O H OH OH OH

H C C C* C* C* C H

H OH H H H

Como essa molcula possui 3 tomos de carbono assimtricos diferentes, o


nmero de enantimeros ativos ser: 23 = 8, sendo 4 dextrogiros e 4 levogiros.

O nmero de misturas racmicas sempre a metade


do nmero de estereoismeros opticamente ativos.

Nesse caso, tm-se 4 misturas racmicas possveis.

Molculas com 2 carbonos assimtricos iguais


Considere, por exemplo, o composto cido 2,3-di-hidroxibutanodioico (cido
tartrico):
O OH OH O
C C* C* C
1 2
HO H H OH

Os tomos de carbono assinalados 1 e 2 so assimtricos e os ligantes do


carbono 1 so todos iguais aos ligantes do carbono 2.
Observe: grupo carboxila, grupo hidroxila, hidrognio e grupo CHOHCOOH. O cido tartrico
Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo , o forma-se durante a
fabricao do vinho.
carbono 2 tambm vai girar a luz polarizada em um ngulo . Quando puro, o cido
Considerando que esses tomos de carbono podem girar a luz para a direita tartrico apresenta-se
ou para a esquerda, teremos as seguintes possibilidades: como cristais incolores
transparentes, com
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo para a direita e o carbono 2 sabor cido e solvel
em gua e lcool etlico.
gira a luz polarizada em um ngulo para a direita.
utilizado na
+ + = +2 V Resultado: dextrogiro = +2 fabricao de bebidas
efervescentes, em
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo para a esquerda e o carbono2 fotografia, na indstria
txtil e como
gira a luz polarizada em um ngulo para a esquerda. acidulante em
alimentos.
= 2 V Resultado: levogiro = 2

Isomeria constitucional e estereoisomeria 143


O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo para a direita e o carbono 2
gira a luz polarizada em um ngulo para a esquerda.
+ = 0 V Resultado: composto meso (inativo)
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo para a esquerda e o carbono2
gira a luz polarizada em um ngulo para a direita.
+ = 0 V Resultado: composto meso (inativo)

O composto meso opticamente inativo por compensao


interna, isto , um dos tomos de carbono assimtrico da molcula
cancela o desvio do plano de vibrao da luz polarizada provocado
pelo outro tomo de carbono assimtrico.

Logo, o cido tartrico possui 3 enantimeros: o cido tartrico dextrogiro,


o cido tartrico levogiro e o cido tartrico meso (opticamente inativo). Nesse
caso, como h apenas um ismero dextrogiro e um ismero levogiro, s pos-
svel obter uma mistura racmica.

Molculas assimtricas que no possuem carbono


assimtrico
Um caso importante de molcula assimtrica que no possui tomo de
carbono assimtrico o que ocorre em alcadienos acumulados, ou seja, com
duas ligaes duplas seguidas entre tomos de carbono.
Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada tomo de carbono da
dupla diferentes entre si,
a c
C C C
b d
com a b e c d

a molcula no ter plano de simetria, ou seja, ser assimtrica e apresentar


atividade ptica, com um ismero dextrogiro, um ismero levogiro e, consequen-
temente, uma mistura racmica.
Luis Moura/Arquivo da editora

A ilustrao
est fora de
escala. Cores
fantasia.

plano horizontal
plano vertical

Por exemplo, molcula do composto 1,3-dicloropropadieno:


H H
C C C
C, C,
1,3-dicloropropadieno dextrogiro
1 mistura racmica
1,3-dicloropropadieno levogiro

144 Captulo 5
Seja vivo.
Sade e sociedade No use drogas!

Opiceos
Muitas substncias com grande atividade Doses elevadas produzem um estado de
farmacolgica podem ser extradas da planta torpor e calmaria e anulam toda emoo, de
Papaver somniferum ou papoula-do-oriente. dor e de prazer. A morfina causa dilatao
Ao fazer cortes na cpsula da papoula, quan- das pupilas, paralisia do estmago e do in-
do ainda verde, obtm-se um suco leitoso, o pio testino e forte priso de ventre. usada na
(a palavra pio em grego quer dizer suco). Medicina para aliviar a dor de pacientes gra-
ves e terminais.
Martin Nemec/Shutterstock/Glow Images

A sndrome de abstinncia da morfina um


processo violento e doloroso que pode durar de
8 a 12 dias. Provoca nuseas e vmitos, diarreia,
cibras musculares, clicas intestinais, coriza e
lacrimejamento.

Codena
A codena, ou metilmorfina, era utilizada na
Medicina em remdios para tosse (denominados
antitussgenos) e como analgsico.
O problema que a codena tambm inibe a
Papoula-do-oriente ao de outras reas do crebro, causa sono-
lncia, apatia, diminui a presso arterial, os ba-
O resduo seco desse suco, denominado p
timentos cardacos e a frequncia respiratria.
de pio, contm pelo menos 20 alcaloides natu-
Quando consumida em excesso, a tempe-
rais dos quais o mais potente a morfina.
ratura corporal diminui e a pele fica azulada
Alcaloides so compostos orgnicos nitro-
(cianose), em razo da oxigenao insuficien-
genados de estrutura complexa e carter bsico,
te, podendo levar a um estado de coma e at
em geral heterocclicos, que constituem os prin-
a morte.
cpios ativos dos vegetais e que exercem uma
Os sintomas da sndrome de abstinncia so
pronunciada ao fisiolgica sobre os animais.
calafrios, cibras, clicas, coriza, lacrimejamen-
Outra substncia extrada do pio a
to, inquietao, irritabilidade e insnia.
codena. J a herona sintetizada a partir da
morfina por meio de uma reao de esterifica-
o e, por isso, considerada uma substncia Herona
semissinttica. A herona ou diacetilmorfina um depressor
morfina: R = R = H; mais potente que a morfina. No usada na Me-
codena: R = CH3 e R = H e N CH3 dicina em razo dos danos que causa.
herona: R = R = COCH3 H A sndrome de abstinncia um processo
extremamente violento. Poucas drogas causam
um efeito to devastador no organismo.
Seu uso interrompe a produo da endorfina,
RkO O k R substncia que o corpo produz para controlar a
O
dor e proporcionar prazer. Se o dependente tenta
Morfina interromper o vcio, entra em desespero, sente
A palavra morfina deriva de Morfeu, o deus dos dores to fortes que no consegue mais dormir,
sonhos na mitologia grega. A droga um potente tomar banho, trocar de roupa. O organismo perde
depressor da parte central do sistema nervoso. a capacidade de regular a temperatura e a pessoa
Provoca aumento de sono e diminuio da dor. passa a suar muito ou a ter calafrios.

Isomeria constitucional e estereoisomeria 145


Exerccio resolvido
3 (UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pe- Resoluo
la modificao da disposio relativa dos ligantes de um Compostos que pela modificao da disposio relativa
centro quiral (carbono assimtrico), apresentam proprie- dos ligantes de um centro quiral (carbono assimtrico)
dades organolpticas diferentes. Um exemplo obser- apresentam propriedades organolpticas diferentes so
vado no limoneno, encontrado em leos essenciais, enantimeros.
onde um dos ismeros apresenta sabor de laranja e o
CH2
outro, de limo. Pode-se afirmar que esses compostos
so ismeros: H3C * C
a) diastereoismeros.
CH3
b) enantimeros.
c) posicionais. limoneno ou 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno
d) esqueletais.
e) funcionais. Alternativa b.

ATENO!
No escreva no seu livro!
Exerccios
14 Em ambientes assolados por predadores fundamen- O cido ltico apresenta dois enantimeros: o dextrogi-
tal para a sobrevivncia da espcie a capacidade de avisar ro e o levogiro. possvel obter o cido ltico dextrogiro
seus semelhantes sobre a presena de um perigo. Ao ser pela ao de bactrias no extrato de carne, e o cido
molestada, a anmona-do-mar, Anthopleura elegantissima, ltico levogiro, pela fermentao da sacarose pelo
libera na gua uma substncia denominada antopleurina Bacillus acidi levolactiti. Uma mistura dos dois pode ser
(frmula abaixo), um feromnio que atua como um alarme obtida da fermentao do leite.
fazendo que as outras anmonas que estejam nas proxi- Sabendo que o nome oficial do cido ltico cido


midades se contraiam em atitude de defesa. 2-hidroxipropanoico, indique:
a) sua frmula estrutural;


O H OH CH3
b) o nmero de misturas racmicas que ele forma.
k
k
k
l

C k C k C k C k N1+ k CH3 C,1


H2 16 A glicose dextrogira (dextrose) um alimento nu-
k
k
k
k

HO OH H CH3 tritivo e uma importante fonte de energia para o orga-


nismo. J a glicose levogira no pode ser considerada
um alimento, pois no assimilada pelo organismo.
Mais interessante ainda que, aps comer uma anmo-
Em relao molcula de glicose esquematizada
na, o nudibrnquio (seu predador natural) conserva em
a seguir:
seus tecidos uma concentrao de antopleurina suficien-
te para provocar contraes em anmonas que esto a
distncia, impedindo que ele faa uma nova refeio por OH OH OH H OH O
at 5 dias.
A partir da frmula da antopleurina, esquematizada H C C C C C C
acima, identifique o nmero de estereoismeros opti- H
H H H OH H
camente ativos, de misturas racmicas e de diastere-
meros que a antopleurina possui.
a) Quantos carbonos assimtricos tem a molcula?
15 Em ltima anlise, o organismo humano obtm a b) Quantos ismeros dextrogiros e levogiros tem a gli-
energia necessria para realizar qualquer atividade a cose?
partir da queima da glicose, e o oxignio essencial
c) Quantas misturas racmicas possvel obter?
nesse processo. Se faltar oxignio o que ocorre, por
exemplo, em altitudes elevadas ou durante a prtica de d) A glicose apresenta pares diasteremeros? Eles for-
exerccios fsicos muito intensos , a glicose se degrada mam misturas racmicas?
produzindo cido ltico que provoca no organismo sen- e) Quais so os grupos funcionais presentes na mol-
saes de fadiga, msculos doloridos e/ou cibras. cula de glicose?

146 Captulo 5
Compreendendo
o
Mundo
Nesta Unidade estudamos as propriedades qumicas e Para onde vai a beleza, o charme, a alegria de algum
fisiolgicas das principais drogas conhecidas. Vimos a que que se submete bebida? Como fica a famlia, o empre-
grupos funcionais elas pertencem, suas propriedades e como go, a relao com os amigos, a vida de algum que se v
atuam no organismo do indivduo que se submete a elas. atingido por essa doena? Por que ento continuamos a
Usar uma droga implica submisso substncia. De- acreditar na propaganda do lcool e no nas imagens reais
pendncia estar subordinado ou sob o domnio de algo que ele nos apresenta?
maior e mais forte que a prpria vontade. Significa no assustadora a fora da propaganda: uma mentira
ter vontade prpria ou no ser capaz de impor essa von- repetida vrias vezes se torna uma verdade. No preci-
tade a ningum, nem a si mesmo. samos aceitar isso. Uma mentira sempre ser uma men-
curioso que o jovem, justamente na idade em que tira, no importa quantas vezes seja repetida.
deveria estar proclamando sua independncia resolva No simples viver no nosso mundo. Mas sempre
se submeter a uma ou mais drogas, perpetuando seu es- existe a possibilidade de mudar o que est errado. Os
tado de dependncia. jovens so muito bons em mudar as coisas. No precisa-
Apesar de ser difcil crescer e se impor em uma socieda- mos aceitar as imposies da mdia. Podemos buscar in-
de como a nossa, em que a maioria dos valores encontram- formao, constatar o que est errado, questionar os
-se deturpados pela mdia com mensagens como "voc s valores propostos, duvidar, sugerir mudanas. Se um jo-
ser feliz e aceito se tiver o corpo ideal, usar roupas da mar- vem no faz isso, quem vai fazer?
ca X ou ter o carro da marca Y", no ser nas drogas que os bvio que o valor de uma pessoa no est no corpo
jovens vo encontrar a soluo. Muito pelo contrrio. dentro do padro de beleza (irreal), no carro, nas roupas
Somam-se ainda problemas sociais como desigual- ou nos produtos que tem ou utiliza; alis, o consumismo
dade, violncia urbana, corrupo, tragdias naturais, no uma qualidade invejvel, uma verdadeira praga,
desemprego, incerteza do futuro; alm de problemas fa- considerado, atualmente, um dos maiores problemas am-
miliares, como brigas, falta de dinheiro, falta de perspecti- bientais e sociais que temos de enfrentar. Algo a ser com-
va, falta de opes de lazer. E, ento, como escapar do batido e no conquistado.
traficante com a possibilidade de fuga, de prazer fcil, que Andar de nibus proteger o meio ambiente. mui-
na fase inicial oferecido a um custo muito baixo ou at to ruim andar de nibus? Ento precisamos lutar para
como cortesia? A resposta uma s: com informao. melhorar o transporte pblico e no necessariamente
a informao que nos faz enxergar os verdadeiros para comprar um carro.
problemas decorrentes do uso das drogas, e nos faz per- Prolongar a vida til de roupas e produtos, evitando
ceber que essa no , nem de longe, a soluo para os comprar e descartar desnecessariamente, ter conscin-
problemas. cia ecolgica. Se a propaganda diz o contrrio porque
O lcool, por exemplo, uma droga lcita que na pro- precisa vender produtos para sobreviver.
paganda constantemente relacionado a sexo, prazer, Mais uma vez a resposta est na informao, que
beleza, alegria, descontrao. Mas ser que isso mesmo? nos esclarece sobre as consequncias do consumismo
Justamente por ser uma droga lcita e to incorporada exagerado e nos ajuda a fazer escolhas mais saudveis
a nossa sociedade, difcil quem j no tenha convivido para ns mesmos e para o planeta. Esse ser o assunto
com um alcolico, seja na prpria famlia ou na vizinhana. da prxima Unidade.
Lenar Musin/Shutterstock

Voc no precisa acreditar nas mensagens com valores deturpados propagados pela mdia para encontrar alegria e felicidade.

147
3
UNIDADE

Consumismo
Consumismo significa comprar sem pensar, comprar por
comprar, sem precisar, acumular coisas. O comprador com-
pulsivo experimenta sensaes muito semelhantes s do
usurio de drogas, o prazer na hora da compra, a euforia de
possuir algo que de fato ele nem precisava, a extrema ale-
gria que em pouco tempo se transforma em vazio, em an-
gstia e mal-estar que s passa quando o indivduo volta a
comprar, e ento o ciclo se repete.
Mas o que os leva a agir desse modo? Por que fazem isso? Com
certeza a resposta no simples mas, sem dvida, a fora da
propaganda se no a causa no mnimo o alicerce dessa
situao. A propaganda cria necessidades, impe atitudes, fra-
giliza nosso bom senso, nos torna refns do consumismo.
Voc pode pensar: eu gosto de comprar e tenho dinheiro
para isso, ento, qual o problema?. O problema que isso
est acabando com nosso planeta, esgotando nossos recur-
sos naturais, saturando os aterros sanitrios e lixes, est
se tornando insustentvel. No vale a pena refletir a respei-
to e mudar de atitude?

148
CAPTULO
6 Reaes de
substituio

FOI NOTCIA!
Consumo

L
ojas de departamentos de vrios andares, disponveis. Se os seis bilhes de pessoas usu-
shopping centers que oferecem todos os ti- frussem o mesmo padro de vida dos 270 mi-
pos de servios, boutiques finas que servem lhes de americanos, seriam necessrios seis
champanhe aos clientes, pequenas lojas que ven- planetas. [...]
dem toda sorte de produtos por menos de R$ 2,00. A consequncia do consumo desenfreado ,
H dcadas consumir deixou de ser um sim- principalmente, o fim dos recursos naturais. Para
ples ato de subsistncia para ser identificado com suprir a demanda por produtos, preciso produ-
uma forma de lazer, de libertao e at mesmo zir mais produtos. E isso significa consumir mais
de cidadania. Homens e mulheres so levados a energia, mais combustvel, mais madeira, e mi-
consumir mesmo sem necessidade, apenas pelo nrios enfim, mais materiais provenientes da
simples ato de comprar. Porm o consumo desen- natureza.
freado tambm uma grande ameaa ao meio Por sua vez, essa prtica gera mais poluio
ambiente. industrial e mais lixo. Quem primeiro sofre com isso
A finitude dos recursos naturais evidente, e o meio ambiente. Os resultados dessa prtica so
agravada pelo modo de produo regente, que logo sentidos pelos homens tambm. Basta pensar
destri e polui o meio ambiente. O primeiro e mais na crise de energia por que o mundo vem passando,
importante limite dessa cultura do consumo, que no aumento do preo de certos materiais que j co-
estamos testemunhando hoje, so os prprios meam a escassear, na saturao de lixes e ater-
limites ambientais. ros sanitrios, na poluio e seus efeitos sobre a
O planeta no suportaria se cada habitante sade humana.
tivesse um automvel, por exemplo. Nos nveis e Mas no s. O consumismo tambm agrava a
padres atuais, o consumo precisa ser modifica- pobreza, aumentando a distncia entre ricos e po-
do em direo a formas mais sustentveis, tanto bres. Pases ricos e altamente industrializados ge-
do ponto de vista social quanto ambiental. ralmente exploram os recursos naturais dos pases
Dados [recentes] fornecidos pelo Programa das mais pobres, que, no entanto, no enriquecem com
Naes Unidas para o Desenvolvimento (Pnud) isso (ao contrrio, ficam ainda mais pobres)."
mostraram que o mundo est consumindo 40% BUENO, Chris. 360 Graus, 1 maio 2012. Disponvel em: <http://360graus.terra.
com.br/ecologia/default.asp?did=27177&action=geral>. Acesso em: 9 jan. 2016.
alm da capacidade de reposio da biosfera (ener-
gia, alimentos, recursos naturais) e o deficit au-
mentado 2,5% ao ano. Voc leu uma matria que mostra os males
Relatrios da Organizao das Naes Unidas que o consumismo causa natureza e
(ONU) apontam que 85% da produo e do con- sociedade, desde a poluio e destruio do
sumo no mundo esto localizados nos pases in- meio ambiente at o aumento da desigualdade
dustrializados que tm apenas 19% da populao e da pobreza. Voc sabe como a Qumica pode
[do planeta]. Os Estados Unidos tm 5% da popu- ser usada para modificar essa situao?
lao mundial e consomem 40% dos recursos

149
1 Substituio em alcanos
Conhecemos as principais funes orgnicas e suas propriedades fsicas.
Agora, vamos estudar as propriedades qumicas de cada grupo funcional, ou
seja, suas reaes caractersticas.
Comeando pela classe dos hidrocarbonetos, vimos que os alcanos so com-
postos praticamente apolares, primeiro porque a diferena de eletronegativida-
de entre o carbono (2,5) e o hidrognio (2,1) no muito acentuada e, segundo,
porque a polaridade que resulta da geometria tetradrica dos carbonos satura-
dos normalmente igual a zero ou pode ser considerada desprezvel.
Por isso, os alcanos so pouco reativos, mas em condies energticas podem
sofrer reaes denominadas de substituio.
O qumico deve propiciar as condies certas (solvente, temperatura, presso,
catalisador, luminosidade) para obter o produto substitudo desejado a partir de
um alcano.
Nas reaes de substituio ocorre a troca de um tomo que faz parte do
composto orgnico por outro tomo ou grupo de tomos.
Esquematizando a substituio de uma maneira genrica, temos:

C A + BX **( C B + AX

De acordo com os tomos A e B, as reaes de substituio em alcanos podem


ser de halogenao, de nitrao ou de sulfonao.

Halogenao em alcanos
A reao de substituio conhecida por halogenao consiste na substituio
de um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por um ou mais tomos de
halognios. utilizada para a obteno de haletos orgnicos saturados (haletos
de alquila).
feita principalmente com cloro, C,2(g), e bromo, Br2(,), na presena de luz
() ultravioleta ou de forte aquecimento (300 C).
Considere, por exemplo, a reao de monoclorao do metano, que forma
monoclorometano e cloreto de hidrognio:
H H

H C H + C, C, **( H C C, + H C,

H H
metano cloro monoclorometano cloreto
de hidrognio

Caso haja reagente (cloro) em excesso, poder haver substituio de outros


hidrognios da molcula e formao de diclorometano, triclorometano (clorofr-
mio) ou tetraclorometano (tetracloreto de carbono).
A halogenao de alcanos feita com flor, F2(g), explosiva e difcil de con-
trolar, podendo destruir a matria orgnica:
CH4(g) + 2 F2(g) **( C(s) + 4 HF(g)
Por outro lado, a reao com iodo, I2(g), extremamente lenta.

150 Captulo 6
Halogenao em alcanos com 3 ou mais carbonos
Quando a molcula do alcano possuir pelo menos 3 tomos de carbono,
obteremos uma mistura de diferentes compostos substitudos. A quantidade de
cada composto obtido ser proporcional ordem de facilidade com que o hidro-
gnio liberado na molcula.
Para descobrir qual seria essa ordem, podemos pensar em termos de eletro-
negatividade. O carbono apresenta eletronegatividade igual a 2,5 e, portanto,
mais eletronegativo que o hidrognio, que apresenta eletronegatividade igual a
2,1. Dessa forma:

quando um tomo de carbono estabelece ligao com um tomo de hidrog-


nio, o carbono adquire carter parcial negativo, 1, e o hidrognio adquire
carter parcial positivo, 1+;

quando dois tomos de carbono estabelecem ligao entre si, ambos adquirem
carter parcial igual a zero, 0, uma vez que no h diferena de eletronegati-
vidade entre eles.
Observe na frmula a seguir o carter parcial de cada carbono na molcula
de metilbutano:

1+
H
3 2 1
3

H3C C C CH3
H2 3
CH3

Conclumos que o tomo de carbono tercirio o que apresenta o carter


menos negativo. Como o hidrognio tem carter positivo, a atrao na ligao
carbono-hidrognio menos intensa no tomo de carbono tercirio do que nos
demais tomos de carbono. Assim, ele liberado mais facilmente.
A ordem de facilidade com que o hidrognio liberado da molcula ser
ento:

H ligado a carbono tercirio > H ligado a carbono secundrio > H ligado a carbono primrio

1+ 1+ 1+
H H H
1 2 1+ 1+ 3 1+
C C C C C H H C H

C C C

Quando escrevemos uma reao de halogenao de alcanos, no faze-


mos o balanceamento, ou seja, no indicamos os coeficientes dos reagentes
e produtos porque, nesse caso, o balanceamento no se baseia apenas numa
questo de estequiometria.
claro que os tomos que constituem os reagentes so os mesmos que formam
os produtos, mas a quantidade de cada substncia formada estatstica.

Reaes de substituio 151


Exemplo: monoclorao do metilbutano (equao no balanceada).

H H H C,

H3C C C CH3 + C, C, **( H C, + H3C C C CH3 +

H CH3 H CH3
2-metil-2-clorobutano

C, H H H C, C, H H

+ H3C C* C CH3 + H3C C C* CH2 + H2C C C CH3

H CH3 H CH3 H CH3


3-metil-2-clorobutano dextrogiro e 2-metil-1-clorobutano dextrogiro e 3-metil-1-clorobutano
3-metil-2-clorobutano levogiro 2-metil-1-clorobutano levogiro

Experimentalmente, a porcentagem de cada composto obtido nesse exem-


plo (considerando-se apenas a monoclorao) em torno de (esta apenas uma
possibilidade):
23% de 2-metil-2-clorobutano.
35% da mistura de ismeros pticos 3-metil-2-clorobutano dextrogiro e
3-metil-2-clorobutano levogiro.
28% da mistura de ismeros pticos 2-metil-1-clorobutano dextrogiro e
2-metil-1-clorobutano levogiro.
14% de 3-metil-1-clorobutano.
Nitrao em alcanos
a substituio de um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por um
ou mais grupos nitro, NO2. A reao feita na presena de cido ntrico, con-
centrado e a quente, e forma nitroalcanos e gua.
Lembre-se de que o
Exemplo: mononitrao do etano.
nitrognio apresenta
5 eltrons na camada H H O H H
de valncia:
H C C H + H O N O **( H C C NO2 + H2O
N ou N
H H H H
etano cido ntrico nitroetano gua

A mononitrao de alcanos com mais de 2 carbonos forma uma mistura de


compostos da mesma forma que na mono-halogenao de alcanos.
Exemplo: mononitrao do propano

H H H O NO2

H C C C H + H O N O **( H3C C C NO2 + H3C C CH3 + H2O


H2 H2 H
H H H
propano cido ntrico 1-nitropropano 2-nitropropano gua

152 Captulo 6
Sulfonao em alcanos
a substituio de um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por um
Lembre-se de que o
ou mais grupos sulfnicos, kSO3H. enxofre apresenta
A reao feita na presena de cido sulfrico, concentrado e a quente, e 6 eltrons na camada
forma cidos sulfnicos. de valncia:
Somente alcanos com 6 ou mais carbonos reagem com cido sulfrico. Os
S ou S
alcanos mais simples, de massa molar baixa, so destrudos (oxirreduo violenta).
Exemplo: monossulfonao do hexano (equao no balanceada).

H
H O O
H3C C C C C CH3 + S **( H2O +
H2 H H2 H2 H O