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PRCTICAS DE
QUMICA ORGNICA I
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Conocer los procesos de destilacin simple y fraccionada, sus caractersticas y
factores que intervienen en ellas.
b. Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, simple o fraccionada, en
funciones de la naturaleza del lquido o mezcla de lquidos que se van a
destilar.
INTRODUCCIN:
Para que una sustancia alcance su punto de ebullicin, es necesario suministrar la energa
necesaria para que pase del estado lquido al estado de vapor.
En general, los factores que determinan el punto de ebullicin son: el peso molecular, la forma
lineal o ramificada de las molculas, su polaridad y la asociacin intermolecular.
En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el nmero de tomos
de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullicin aumenta; sin embargo, ste disminuye al
aumentar las ramificaciones moleculares.
En los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullicin suelen ser
principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de molculas que se
mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals.
MATERIAL
3 cuerpos de ebullicin
REACTIVOS
Agua n-Hexano
Metanol n-Octano
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO 1:
DESTILACIN SIMPLE:
Cuando una sustancia lquida se contamina con pequeas cantidades de impurezas, stas
pueden eliminarse por algn mtodo de destilacin. Se dice entonces que se efecta una
purificacin
Para este experimento se debe utilizar 25 ml de lquido (cuando menos a la mitad) del
matraz de destilacin y montar un equipo de destilacin simple como se indica en la
figura No. 1.
Agregar cuerpos de ebullicin, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la
ebullicin sea uniforme y no haya proyecciones.
Lubricar las juntas esmeriladas con grasa de silicn. Calentar el sistema con Bao de
arena.
Anote la temperatura a la cual empieza el lquido a destilar y reciba el destilado hasta
que la temperatura llegue a ser constante (fraccin 1). Al permanecer constante la
temperatura, cambie inmediatamente de matraz para recibir ahora todo lo que destile a
esa temperatura (fraccin 2). Luego deje en el matraz el residuo que ya no destila
(fraccin 3)
Entregue al auxiliar las fracciones separadas.
Figura No. 1
EXPERIMENTO 2.
DESTILACIN FRACCIONADA:
FIGURA No. 2
RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1
DESTILACIN SIMPLE:
ALCANOS
Con los datos de punto ebullicin llene loas siguientes cuadros:
ALCOHOLES
Sustancia Peso molecular No. tomos C. Punto de ebullicin
Metanol
Etanol
n-Propanol
n-Butanol
Utilice estos datos, trace dos grficas, una para alcanos y otra de alcoholes. Coloque en las
abscisas el peso molecular (o el nmero de tomos de carbono) y en las ordenadas los puntos
de ebullicin.
EXPERIMENTO No. 2
DESTILACIN FRACCIONADA:
Trace una grfica en papel milimtrico. Colocando en las abscisas, los volmenes del destilado
y en las ordenadas, las temperaturas de destilacin.
PRCTICA No. 2:
SOLIBILIDAD, CRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Identificar el disolvente ms adecuado para la cristalizacin de un compuesto
orgnico problema
b. Separar por cristalizacin un compuesto orgnico de una mezcla heterognea.
c. Identificar, mediante el punto de fusin, el compuesto orgnico problema.
INTRODUCCIN:
MATERIAL
1 Vidrio de reloj 1 Mortero con pistilo 1 Tela de asbesto Pinzas de tres dedos
REACTIVOS
DESARROLLO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1
Colocar 1.0 gramos de mezcla heterognea (50% carbn activado y 50% de cido benzoico,
por ejemplo) Introducir el gramo de mezcla heterognea a un vaso de precipitados de 250 ml. y
adicionar 40 ml. del disolvente seleccionado, mezclar y calentar hasta ebullicin. Filtre la
suspensin en caliente a travs de un embudo de vidrio que contenga algodn previamente
humedecido. Reciba el filtrado en un vaso de 50 ml. y caliente con agitacin contnua hasta
reducir el volumen a 15 ml. aproximadamente. Deje enfriar el vaso de precipitados de 50 ml. a
temperatura ambiente. Raspe la pared del vaso con un agitador de vidrio para provocar la
cristalizacin, lo anterior debe realizarse en un bao de hielo durante 10 minutos.
Filtre los cristales a travs de un embudo con papel filtro whatman No. 40, el papel con los
cristales retenidos, se coloca en un vidrio de reloj y se introduce a la estufa a la temperatura de
o
90 C durante 10 minutos. Deje enfriar a temperatura ambiente. Observe los cristales
obtenidos con una lupa y anote sus observaciones.
EXPERIMENTO 3
Los cristales obtenidos y secos (cristales de cido benzoico por ejemplo) se trituran en un
mortero hasta obtener un polvo fino y seco.
Se toma un capilar y se le sella por uno de sus extremos, se rellena del polvo obtenido en el
mortero aproximadamente 0.5 cm., el capilar se acopla a un termmetro y se colocan estos dos
en un tubo thiele para determinar el punto de fusin de este polvo orgnico
Punto de fusin
PRCTICA No. 3
IDENTIFICACIN DE ELEMENTOS EN
COMPUESTOS ORGNICOS
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Conocer pruebas de laboratorio en la que se basa un anlisis elemental
orgnico.
b. Identificar a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que
constituyen a los compuestos orgnicos.
INTRODUCCIN:
Los elementos ms comunes de los compuestos orgnicos son carbono, hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre, y halgenos; otros elementos menos comunes son: fsforo, magnesio,
cobalto, cobre, fierro, y otros metales los cuales pueden estar presentes como sales de cidos
orgnicos.
Para aplicar el anlisis cualitativo es necesario transformar los elementos de forma covalente,
en que generalmente se encuentran en los compuestos orgnicos, a iones.
MATERIAL
REACTIVOS
Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, O, N, Cl. Br.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
EXPERIMENTO 2
En tubo de ensayo (de 25 x 200 mm) limpio y seco, provisto de tapn con tubo de
desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de xido
de cobre.
En otro tubo de ensayo coloque 5 ml aproximadamente de solucin acuosa de
hidrxido de calcio al 5%.
Caliente el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda,
hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de calcio.
S hay presencia de carbono, ste deber desprenderse como dixido de carbono que
al contacto con el hidrxido de calcio formar un precipitado blanco de carbonato de
calcio.
S hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas de agua que se
condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.
EXPERIMENTO 3
FUSIN ALCALINA
IDENTIFICACIN DE NITRGENO
EXPERIMENTO 5
IDENTIFICACIN DE AZUFRE:
PRUEBA UNO.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado. Acidule con gotas de cido actico
diluido (1:1).
Agregue gotas de solucin de acetato de plomo al 5% y caliente.
La aparicin de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de in
sulfuro.
PRUEBA DOS.
EXPERIMENTO 6
IDENTIFICACIN DE HALGENOS
En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con cido ntrico diluido (1:1) y
caliente hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma de cido sulfhdrico y a
los cianuros como cido cianhdrico.
Aada gotas de solucin de nitrato de plata, al 1%, hasta la aparicin de un precipitado
de halogenuro(s) de plata.
Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por accin de la luz o el calor toma un
color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidrxido de amonio y vuelve a
precipitar si se agrega cido ntrico.
RESULTADOS:
OBJETIVO:
MATERIAL Y REACTIVOS:
DESARROLLO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO I
3. Suspenda la operacin cuando funda por segunda vez la sustancia. (El acetato de
sodio cristalizado funde dos veces, en la primera fusin se elimina el agua de
cristalizacin, en la segunda funde la sustancia anhidra).
Acerque el mechero al gas que se desprende del tubo y observe la flama y anote sus
resultados.
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EXPERIMENTO 2:
RESULTADOS
EXPERIMENTO 1
EXPERIMENTO 2
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Obtener etileno por deshidratacin de un alcohol
b. Realizar reacciones de instauracin, con el fin de verificar la obtencin del etileno
INTRODUCCION:
El acetileno es un gas que se puede sintetizar fcilmente a partir de l carburo de calcio y agua.
Este gas tiene propiedades fsicas similares al alcano y alqueno con el mismo nmero de
tomos de carbono. Es ms activo que el etano y el eteno. Para la obtencin del acetileno la
reaccin que se lleva a cabo es la siguiente:
MATERIALES
REACTIVOS
Etanol
Acido sulfrico concentrado
Solucin alcohlica de yodo
Carburo de calcio
Agua de bromo con Tetracloruro de carbono
Cloruro cuproso solucion 1%
Reactivo de bayer 1%
Acido ntrico 1:1
Agua de bromo 1%
Hidrxido de amonio 1%
A). PROCEDIMIENTO PARA ETILENO:
Obtencin de etileno
2) Una vez montado el sistema se empieza a agregar la mezcla del embudo (se
adiciona lentamente pues la reaccin es exotrmica) Cuando se ha agregado toda
la mezcla del embudo y la temperatura del matraz es inferior a 100oC se Calienta
con un mechero, pero no mas de 160oC
3) A tres tubos de ensaye, se les agregan unas gotas de cada uno de los siguientes
reactivos:
Tubo No. 1.- 0.5 ml. de hidrxido de amonio y 0.5 ml. de cloruro de cobre I4
1.- Coloque 1.0 gramos de carburo de calcio en un tubo de ensaye de 25 x 200 mm y tpelo
con un tapn de ltex que tiene el tubo de desprendimiento.
2.- Intoruzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapn, lo mas cercano a la pared
del Tubo.
4.- Concluidas las pruebas, se enjuaga el tubo de desprendimiento (la parte que estuvo en
contacto con la solucin y se continua con la siguiente prueba.
2 COMBUSTION DE ACETILENO:
1.- Coloque 10 gr. de carburo de calcio en un tubo de ensaye grande y tpelo con un tapn de
ltex que contiene un tubo de desprendimiento, la punta debe ser muy delgada (punta fina)
2.- Introduzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapn. Lo ms cercano a la pared
del tubo.
3.- Acerque la flama de un cerillo encendido y observe el color de la flama del gas cuando se
quema
RESULTADOS:
CONCLUSIONES
Cuando se seca el acetiluro de cobre es explosivo, y por lo tanto, deber destruir el acetiluro de cobre de
la siguiente manera: dejar asentar el acetiluro formado y eliminar el lquido por decantacin, agregue 3 ml.
de acido ntrico diluido
(1: 1) y caliente suavemente hasta disolver el slido.
PRCTICA No. 6
OBJETIVO:
El alumno realizar la extraccin de limoneno a partir de cscara de naranja
mediante un disolvente, lo purificar por destilacin y comprobar que en su estructura existen
dobles enlaces carbono carbono.
MATERIALES:
REACTIVOS:
Cscara de 3 naranjas
Agua destilada
ter
Sulfato de sodio anhidro
KMnO4 1%
PROCEDIMIENTO:
Con un cuchillo de cocina se le quita la cscara a tres naranjas con todo y la pulpa blanca que
lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cscara para evitar la prdida
del aceite esencial.
La disolucin del pentano se coloca en un pequeo matraz erlenmeyer y se seca con sulfato de
sodio anhidro. La disolucin se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado. El ter
se evapora con un bao de vapor.
CUESTIONARIO;
2.- Existen 14 posibles ismeros para la misma frmula C10H16 que difieren en la posicin de
los dobles enlaces; dibuje sus estructuras:
5.- Durante la separacin del limoneno a partir de la disolucin acuosa Qu capa lo contiene,
la superior o la inferior?, Porqu?
6.- El punto de ebullicin del limoneno es de 177o C; entonces Por qu es posible separarlos
de las cscaras del ctrico por destilacin con agua?
7.- Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible mtodo para extraer el canfeno del
romero.
8.- La vitamina A es tambin un terpeno que puede separarse con hexano de las zanahorias y
las espinacas. Cul es su estructura? Cuntas unidades de isopreno la forman?
OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
PRCTICA No. 7
REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA (SN);
SINTESIS DE LOS CLORUROS DE n-BUTILO Y TER-BUTILO
OBJETIVO:
El alumno sintetizar el cloruro de n-Butilo y ter-Butilo a partir del alcohol ter-butlico.
MATERIAL REACTIVOS
PROCEDIMIENTO:
Se deja reposar hasta que se formen dos fases y entonces se elimina la fase acuosa.
La fase orgnica se lava con 5 ml de agua destilada y dos veces con 5 ml de disolucin de
bicarbonato de sodio al 5% (precaucin la mezcla de bicarbonato de sodio en medio cido,
provoca la formacin de CO2, debe aliviarse la presin generada en cada extraccin), el
producto se vierte en un matraz erlenmeyer de 50 ml y se seca con suficiente sulfato de sodio
anhidro.
El lquido se transfiere a otro matraz erlenmeyer seco y previamente pesado, el cloruro de ter-
Butilo puede purificarse destilando de 49 a 51oC.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES