QUMICA ORGNICA: FUNCIONES OXIGENADAS

Los grupos funcionales oxigenados son aquellos agregados a las cadenas de

los compuestos orgnicos (de carbono) que presentan en su composicin al
menos un tomo de oxgeno.

Este tipo de compuestos incluye a:

Alcoholes (R-OH) Carbohidratos (Derivados de

aldehdos y cetonas)
Fenoles (Ar-OH)
cidos Nucleicos (R-COOH)
Aldehdos (R-CHO)
steres (R-COOR)
Cetonas (R-CO-R)

CIDOS CARBOXLIXOS

Los cidos carboxlicos son compuestos carbonados (grupo alquilo o arilo)

unido a un grupo CARBOXILO -COOH, teniendo como frmula general:

Es resultado de la unin de un grupo HIDROXILO (-OH) y un grupo CARBONILO

(C=O). Por el requerimiento de los cuatro enlaces del carbono, este grupo se
puede hallar solo con tomos de carbono primario, o sea, extremos. Cuando se
separa el grupo HIDROXILO (-OH) de un cido permanece el grupo o radical que
tiene frmula R-CO o Ar-CO denominado grupo ACILO.

Los compuestos carboxlicos no son solo uno de los grupos ms abundantes

en la qumica y bioqumica, sino que de ellos tambin se derivan muchos ms.
1. TIPOS DE CLASIFICACIN BSICA

1.1. SEGN NMERO DE CARBONOS

1.1.1. CADENA CORTA

Conformados por 1 a 4 tomos de carbono. Entre ellos

encontramos los cidos carboxlicos ms simples desde el cido frmico
(1C) al butrico (4C).

1.1.2. CADENA MEDIA

Conformados por 5 a 10 tomos de carbono. Entre ellos

encontramos los cidos carboxlicos de menor simplicidad desde el
cido valrico (5C) al cprico (10C).

1.1.3. CADENA LARGA

Conformados por 11 tomos de carbono por lo menos.

Generalmente estn conformando macromolculas como los lpidos.
Entre ellos encontramos los cidos carboxlicos de mayor complejidad
desde el cido ondecanoico (11C) y dodecanoico o lurico (12C).

1.2. SEGN NATURALEZA DE LA CADENA

1.2.1. ALIFTICO

Son cidos carboxlicos cuya estructura presenta una cadena

carbonada abierta. Son los ms comunes.

cido Hexanoico

1.2.2. AROMTICO

Son cidos carboxlicos grupo funcional est enlazado a una

cadena carbonada cerrada o cclica. Ejemplos son el cido benzoico,
saliclico, paminobenzoico y acetilsaliclico.
 cido benzoico
cido acetilsaliclico

1.3. SEGN NMERO DE GRUPOS CARBOXILOS

1.3.1. MONOCARBOXLICO

Solo presentan un grupo carboxilo en su estructura.

1.3.2. DICARBOXLICO

Presentan dos grupos carboxilos en su estructura.

cido etanodioico cido ftlico

1.3.3. POLICARBOXLICO

Presentan ms de dos grupos carboxilos en su estructura

cido ctrico
2. NOMENCLATURA

Segn la nomenclatura IUPAC, en orden de prioridad el grupo funcional

carboxilo es superado solo por los Cationes unidos a Radical (amonio,
fosfonio, sulfonio, etc.)

Los nombres de los cidos carboxlicos se obtienen como derivados del

hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de carbono reemplazando la
terminacin por oico y antecediendo la palabra cido al nombre de la
cadena carbonada.

Metano cido metanoico

En compuestos insaturados, es decir, que presenten enlaces mltiples, se

debe elegir la cadena ms larga que contenga carboxilo y la mayor
cantidad de enlaces mltiples. Se indica el nmero ordinal del tomo de
carbono que tiene el doble enlace.

cido 3-Butenoico o cido But-3-enoico

Para los cidos carboxlicos cclicos se llama a la primera estructura de

manera usual y se hace terminar el nombre del compuesto en la palabra
carboxlico; el grupo funcional unido directamente a la estructura cclica
ocupa la posicin 1, a menos que la estructura cclica ya tenga un orden
preestablecido para sus tomos de carbono.

cido ciclopentanocarboxlico
 cido 2-Naftalenocarboxlico

En compuestos monocarboxlicos, el carbono del grupo funcional ocupa el

nmero 1 (es terminal) y no se menciona. Se nombra a la estructura de
manera usual con las variaciones propias del nombre cido.

Para cidos dicarboxlicos se elige la cadena carbonada que contiene a

ambos grupos carboxilo, dejando a los dems grupos unidos a ella como
sustiyentes. La ubicacin de los grupos COOH no se menciona, pues se
sobrentiende que son los extremos (terminales) de la cadena. Se agrega el
sufijo dioico.

cido Butanodioico (Succnico)

Los cidos policarboxlicos, tanto alifticos (a partir de 3C) como

aromticos (a partir de 2C), se nombran con la terminacin carboxlico. Se
toma en cuenta la cadena carbonada que contiene a la mayora de los
grupos COOH, cuyos tomos de carbono ya no se contabilizarn. Ahora
s se indica la posicin del carbono al cual est enlazado el grupo funcional
carboxilo.

cido propano-1,2, 3-tricarboxlico cido propano-1,1,3-tricarboxlico

cido Benceno-1,4-dioico o cido p-bencenodicarboxlico

 cido Butano-1,2 ,3 ,4- tetracarboxlico

3. PROPIEDADES

3.1. FSICAS

3.1.1. CARACTERSTICAS POR NMERO DE CARBONOS

Los cidos de masa molar baja (1 a 10 tomos de carbono) son

lquidos incoloros de olor desagradable

Los dems son cerosos e inodoros a temperatura ambiente.

3.1.2. POLARIDAD

La posicin y diferencia de electronegatividad de sus tomos le

confiere polaridad localizada en los grupos funcionales, donde destaca el
doble enlace C=O. Esta polaridad se minimiza cuando adquieren
carcter de cido graso como componente de los lpidos.

3.1.3. SOLUBILIDAD

De una manera similar a los alcoholes, los cidos carboxlicos

presentan una solubilidad dependiente a la longitud de su cadena.

Los primeros 4 compuestos son hidrosolubles.

El cido de 5 carbonos es parcialmente soluble en agua.

 Los dems, a partir del sexto, son virtualmente insolubles en
agua, pues incrementa su carcter hidrocarbonado y pesado,
mientras decrece el carcter polar expresado por el grupo
funcional.

Los cidos carboxlicos, en general, son solubles en solventes

orgnicos menos polares como el ter, alcohol, benceno, etc.

En forma de cido graso, el compuesto es soluble en solventes

orgnicos (apolares).

3.1.4. FUERZAS INTERMOLECULARES

La principal fuerza intermolecular la representa los puentes de

hidrgeno, promovidos por el hidroxilo del grupo funcional. Estos
puentes de hidrgeno les permite a los cidos el enlazamiento
con otras molculas polares como agua, alcoholes u otros cidos
carboxlicos. Asimismo, les da la propiedad de formar dmeros.

Por el tamao que presentan, los cidos grasos, que son ms

pesados, ya no poseen una polaridad que destaque. Siendo
componente de los lpidos, la fuerza intermolecular que destaca
es la hidrofbica.

3.1.5. PUNTO DE FUSIN

Es elevado debido a la fuerza de la asociacin intermolecular,

donde los puentes de hidrgeno juegan un importante papel.

Aumenta en forma escalonada, donde cada compuesto con

nmero par de carbonos tiene un punto de fusin ms alto que los
vecinos con nmero impar.

El punto de fusin del cido metanoico es 8,4 C

3.1.6. PUNTO DE EBULLICIN

Es elevado debido a la fuerza de la asociacin intermolecular,

donde los puentes de hidrgeno juegan un importante papel.

Aumenta de manera gradual a medida que aumenta el peso

molecular, generalmente definido por el nmero de carbonos.
 El punto de ebullicin del cido metanoico es 101 C

ALGUNAS PROPIEDADES FSICAS DE EJEMPLOS DE CIDO CARBOXLICO.

Solubilidad
Punto de Punto de Ka en H2O a
cido Frmula g/100g de
fusin C ebullicin C 25C
H2O
Metanoico
H-COOH e.c.prop. 8,4 101 1,8 X 10-4
(frmico)
Etanoico
CH3-COOH e.c.prop. 17 118 1,8 X 10-5
(actico)
Propanoico
CH3-CH2-COOH e.c.prop. -22 141 1,3X 10-5
(propinico)
Butanoico (N-
CH3-(CH2)2-COOH e.c.prop. -5 163 -------------
butrico)
Isobutanoico
(CH3)2-CH-COOH 20 (20C) -47 154 1,4X 10-5
(isobutrico)
Sec-propanoico
CH3-CHOH-COOH -------------- 17 ----- 2,4 X 10-4
(lctico)
Octadecanoico
CH3-(CH2)16-COOH 0,034 (25C) 69 360 -------------
(esterico)
Benzoico C6H5-COOH 0,27 (18C) 122 249 6,5 X 10-5

3.2. QUMICAS

3.2.1. ACIDEZ

La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su

ionizacin. Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo
largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno,
dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de carbono,
provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O
y O - H, en sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser
extrado por interaccin con una base. Por otra parte, el anin producido
por la prdida de un protn es un hbrido de resonancia de dos
estructuras cannicas. La deslocalizacin de la carga estabiliza el anin,
por lo que este puede formarse con mayor facilidad cidos Carboxlicos.

Entre los cidos alifticos monocarboxlicos a medida que

aumenta el nmero de carbonos disminuye su acidez porque los grupos
hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor
nmero de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la
facilidad de la liberacin del in hidrgeno.
3.2.2. REACCIN DE NEUTRALIZACIN

Los cidos carboxlicos sencillos son cidos dbiles que al

reaccionar con bases fuertes, como el hidrxido de sodio, originan sales
estables que son slidos solubles en agua y se hallan completamente
disociadas en solucin. Son sales inicas A las sales orgnicas se les
nombra de la misma manera que a las sales inorgnicas. Al nombre del
anin orgnico le sigue el nombre del catin. El nombre del anin se
obtiene eliminando la terminacin ico de los cidos y reemplazndola
por la terminacin ato. Esto se aplica tanto a los nombres comunes
como a los nombre IUPAC. Ejemplos son:

Acetato de sodio: CH3 COONa

Acetato de potasio: CH3 COOK

Acetato de plomo: CH3 COOPb

3.2.3. FORMACIN DE OTROS COMPUESTOS

steres: Reaccin de esterificacin en reaccin con alcoholes. Es

el proceso por el cual se forman los lpidos. Es una reaccin de
condensacin, es decir, libera una molcula de agua. Adems es
reversible por hidrolizacin.

Amidas: Reaccin con amoniaco.

 Saponificacin: Formacin de sales a partir de la reaccin de un
cido con un alcohol o una base fuerte. Un ejemplo es la
produccin de jabn, donde se puede utilizar hidrxido de sodio
NaOH como base fuerte.

Halogenuros o haluros de acilo

Anhdridos orgnicos

Nitrilos

4. EJEMPLOS Y USOS O APLICACIONES

Posiblemente, los cidos carboxlicos constituyan la funcin orgnica ms

importante de las conocidas. Biolgicamente integra casis todos los ciclos
metablicos. Industrialmente son intermediarios en sntesis de mltiples
productos.

cido metanoico o frmico

Es urticante. Inyectable por las hormigas
y ortigas.

cido etanoico o actico

Otros de sus usos en la medicina es
como tinte en las colposcopias para
detectar la infeccin por virus de
papiloma humano
cido propanoico o propinico
Inhibe crecimiento de moho y bacterias.
Polvos antimicticos para pies.
Pesticidas y farmacuticos.
cido 2-(acetiloxi) benzoico o cido
acetilsaliclico o ASS
Aspirina: Antiinflamatorio, analgsico,
antipirtico, antiagregante plaquetario.
Antispticos suaves.

cido etanodioico o succnico

Complemento alimentario

cido nonanodioico o azelaico

Tratamiento de melanoma maligno y
melasmas.
cido octanoico o caprlico
Antibitico para leche.

cido 2-hidroxi-propanoico o lctico

Fermentacin

cido Butanodioico o mlico

Aditivo alimentario antibacteriano,
laxante y para tratar afeccin a la
garganta.

cido -cetopropanoico o pirvico

Precursor de fermentacin. Unidad para
la respiracin celular.

cido glucurnico
Permite el transporte de diversas
sustancias qumicas por el torrente
sanguneo.