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Lista de exerccios:

IC370 Prof. Joo

Fornea frmulas estruturais expandidas (mostrando cada ligao) para os compostos que se seguem:

a) CH3(CH2)4CH3 d) CH3CHClCH3

b) (CH3)2CHCH2Cl e) CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2
Cl
c) f) (CH3)3CBr

Represente os compostos que se seguem atravs de frmulas estruturais.


a) 2-metilexano g) 3-etilexano
b) 2,3-dimetilbutano h) 4-isopropil-2-metileptano
c) 2,2-dimetilpentano i) 4-terc-butil-5-isopropiloctano
d) 2-bromobutano j) brometo de sec-butila
e) 1,2-dicloropropano k) butilcicloexano
f) 2,2,3,3-tetrametilbutano l) 2,2,4-trimetilpentano
Fornea frmulas estruturais simplificadas para os compostos que se seguem:

CH2 CH3
CH3 H2C CH
a) H3C d)
C CH3 H2C CH2
CH2
CH3
H2C CH3
b) H3C CH2CH2CH2CH2CH3 e) H3C HC CH2 CHCH3
CH3
c) CH3(CH2)4CH3

Quais frmulas estruturais, em cada grupo, representam o mesmo compostos:


H H H
1) a) H C C C H b) CH2CH2CH3 c) CH3CH(Br)CH 3 d) (CH3)2CHBr
H H Br Br
H
HH C H
e) H3C CH2 f) H C C H
H2C Br Br H

CH3
H2C CH3 HC CH3
H
b) 3C CH2 CH2CH2
2) a) H3C CH CH2 c)H3C CH2 CH CH2 CH3
H3C CH3

CH3 CH2 CH3 H3C


e) H2C CH CH2
d) CH CH2
CH3 CH3 CH3 f) H3C CH2 CH
H3C H2C
CH3
Fornea os nomes parta os seguintes compostos:

a) CH3CH2Br i)
b) CH3CH(CH3)CH3

c) CH3CH2CHClCH3 j)

d) CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
e) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
k)
f) CH3CHClCHClCH2Cl
g) CH3CH2CHClCH2Cl

h) l)

Classifique cada carbono que se seguem como primrio, secundrio, tercirio ou quaternrio.
CH3
CH3
a) H3C CH2 C CH2 CH CH2 C CH3 b)
CH3 CH3 CH3

c) d)

Represente uma frmula estrutural que corresponda a cada um dos nomes que se seguem. Quando houver
estereismeros, faa uma representao adequada e classifique-o como cis ou trans.
a) 1-bromo-3-clorocicloexano d) 1,2-dimetilciclopropano
b) 1,1-diclorocicloexano e) 1-etil-2-metilciclopentano
c) ciclo-octano f) isopropilciclopentano
Escreva todas as etapas do mecanismo em cadeia via radical livre da monoclorao do etano.

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Quando o metano clorado, pequenas quantidades de etano etanos clorados podem ser detectados entre os
produtos. Explique esse fato e a sua relevncia em relao ao mecanismo em cadeia via radical livre para
clorao.
Porque a clorao do cicloexa um processo prtico de sntese de clorocicloexano, mas a clorao do hexano
no adequada para sntese do cloroexano.
Que composto de frmula C5H12 fornece um s produto monoclorado quando submetido a clorao.
Fornea representaes das conformaes em cadeia possveis para os compostos que se seguem.
a) cis-1,2-diclorocicloexano
b) cis-1,3-dimetilcicloexano
c) 1,4-dibromocicloexano
Desenhe as conformaes eclipsada e estrelada do propano.
Olhando ao longo da ligao C2-C3 do butano, voc pode notar duas conformaes diferentes eclipsada e
duas estreladas. Desenhe frmulas de projeo de Newman para estas quatros conformaes. Qual das
conformaes estrelada mais estvel e qual das eclipsada a menos estvel.
Fornea representaes adequadas dos compostos que se seguem:
a) 1-pentano g) brometo de vinila
b) 2-metil-2-buteno h) cloreto de acila
c) ciclopenteno i) 1-metilcicloexeno
d) trans-3-hexeno j) 2-metil-1,3-butadieno
e) cis-1,2-dicloroetano k) 3-metil-1-butino
f) cis-4,4-dimetil-2-octano

Nomeie os compostos que se seguem:


H H H H
a) CH3(CH2)3CH=CH2 d) H g)
H Br
H
Br
b) CH2(Cl)CH2=CH2 e) Cl h)
Cl Cl
H
c) f) i)
H H
H

Nas molculas reais representadas pelas seguintes frmulas estruturais, quais devem ser os valores numricos
dos ngulos de valncia assinalados.

b
H3C C C Cl a b c
a)
a Cl CH3
c) H C C C CH CH3

H
a
H
Cl
b) Cl C C C H d) b
H
b a

Por que o cicloexino no um composto estvel?


Calcule a carga formal de cada tomo e a carga total da molcula ou on para cada uma das espcie que se
seguem:
a) BH3 d) CH2 g) HNO2 j) SO3
b) H2SO4 e) CH3Cl h) NO2 l) CO2
c) NF3 f) CO3 i) HNO3 k) CO
Reescreva cada uma das frmulas estruturais condensadas abaixo sob a forma de frmula de traos, frmulas
de linha de ligao e frmula eletrnica.
a) CH3CH2CH2OH d) CH3CCl2CH2CH3
b) CH3COCH2CH(CH3)2 e) CH3CH(CH3)CH2CH3
c) CH3CHClCHClCH3 f) CH3C(CH3)2CH3
Escreva a estrutura dos ismeros constitucionais para:
a) C6H14 b) C3H8O
Utilizando projees de Newman, desenhe cada uma das seguintes molculas na sua conformao mais estvel
com relao a ligao indicada.
a) 2-metilbutano, ligao C2-C3;
b) 2,2-dimetilbutano, ligao C2-C3;
c) 2,2-dimetilpentano, ligao C3-C4;
d) 2,2,4-trimetilpentano, ligao C3-C4.

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