Tema 1: Estructura atmica y enlace qumico.

1.1 Introduccin a la qumica Orgnica

1.2 Enlace y estructura de la Materia
1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin
1.4 Teora de Orbitales Moleculares
1.5 Fuerzas Intermoleculares y propiedades fsicas

1
 1.1 Introduccin a la Qumica Orgnica

Qumica Orgnica (Qumica de los organismos,

fuerza vital)
Hasta principios del siglo XIX:

Qumica Inorgnica (Qumica de las fuentes no

vivas: minerales y gases)

Por serendipia, Friedrich Whler

en 1828 consigue obtener urea
a partir de un compuesto no
vivo (inorgnico) (Orgnico)

Qumica Orgnica (Qumica de compuestos que

contienen tomos de carbono)
A partir de entonces:
Qumica Inorgnica (Qumica de compuestos
que no contienen tomos de carbono)
2
 1.1 Introduccin a la Qumica Orgnica

Qumica Orgnica = Qumica del Carbono

El carbono es sin duda el tomo ms importante para el ser humano

Los alimentos (glcidos, lpidos, protenas)

Nuestros sentidos (olfato, gusto, la vista)
Nuestro organismo (ADN, ARN, clulas)
Industria (vestimenta, plaguicidas, pinturas, adhesivos, plsticos)

Productos Farmacuticos: son molculas orgnicas que en la

mayora de los casos interaccionan con receptores del cuerpo
humano que a su vez son compuestos orgnicos
3
 1.1 Introduccin a la Qumica Orgnica

[cido acetil saliclico] cido (RS)-2-(4-isobutilfenil)propanoico

cido 2-(acetiloxi)-benzoico (Ibuprofeno)
(Aspirina)

N-(4-hidroxifenil)acetamida
(Paracetamol)

Citrato de 1-[4-etoxi-3-(6,7-dihidro-1-metil-
7-oxo-3-propil-1H-pirazol[4,3-d]pirimidin-5-il)
fenilsulfonil]-4-metilpiperazina (Viagra)

Familia de las penicilinas 4

 1.1 Introduccin a la Qumica Orgnica

La Qumica orgnica es la herramienta que va a permitir al

farmacutico multitud de tareas relacionadas con los frmacos:

Identificar compuestos
Disear nuevas familias de frmacos
Nombrar molculas
Generar nuevos frmacos dentro de una familia
Identificar dianas teraputicas
Sintetizar nuevos compuestos
Disear nuevas rutas sintticas
Entender los mecanismos de reaccin

Es la rama de la qumica ms importante para un farmacutico

5
 1.2 Enlace y estructura de la Materia

El Carbono va a ser nuestra pieza principal de

estructura, aunque no ser la nica.

H, O, N, Halgenos y otros elementos en menor medida van a

generar enlaces con el C y van a formar parte de los compuestos
orgnicos.
Tetravalente Trivalente Divalente Monovalente
H X
C N O
X = F, Cl, Br, I
4 enlaces 3 enlaces 2 enlaces 1 enlace

La interaccin entre los distintos tomos es lo que nos va

a dar lugar a las diferentes molculas
6
 1.2 Enlace y estructura de la Materia

Dimetil ter (C2H6O) Etanol (C2H6O)

Misma forma molecular (C2H6O) y diferente estructura Ismeros estructurales

Cuanto mayor sea la molcula mayor nmero de ismeros

estructurales, aunque pueden ser estables o inestables

Ismeros estructurales del

(C4H10O)

7
 1.2 Enlace y estructura de la Materia

Aunque representamos los tomos, lo que realmente va a

producir los enlaces son los electrones (e-).

El movimiento de e- es el responsable de las reacciones

Entender porqu los e- reaccionan selectivamente con un sustrato

determinado nos permite predecir la reactividad de las molculas

8
 1.2 Enlace y estructura de la Materia

El enlace del Carbono con otros tomos ser la mayora de las

veces covalente

E < 0,5 enlace covalente

0,5 < E > 2,0 enlace covalente polar

E > 2,0 enlace inico

Valores de electronegatividad

Si E > 1,5

9
 1.2 Enlace y estructura de la Materia

enlace covalente polar

+ -
C-O C-O Efecto Inductivo
La diferencia de electronegatividad
hace que se produzcan cargas parciales

Enlace covalente polar

+ - +

Los tomos de la molcula tienen diferente

predisposicin ante un ataque de otra molcula
10
 1.2 Enlace y estructura de la Materia

El momento dipolar de la molcula va a depender de la suma

vectorial de los momento dipolares individuales

Clorometano Triclorometano Tetraclorometano Cis-1,2-dibromoetano

o Cloroformo

Momento dipolar molecular depende de:

Polaridad del enlace, geometra de la molcula y pares de
electrones no compartidos
11
 1.2 Enlace y estructura de la Materia

El momento dipolar de la molcula es responsable de su solvatacin

Semejante disuelve a semejante: polar disuelve a polar

apolar disuelve a apolar

12
 1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin

Los electrones se sitan dentro de los orbitales atmicos

Orbital s py px pz
2 electrones en cada orbital

El Carbono tiene configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2

Orbitales de valencia: 2s y 2p

13
 1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin

Hibridacin sp3
Mediante hibridacin combinacin de orbitales atmicos

hibridacin

1 orb. s + 3 orb. p 4 orb. sp3

109,5

4 orb. sp3 Geometra tetradrica

14
 1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin

Hibridacin sp3

Los orbitales sp3 interaccionan con orbitales de otros elementos

Enlace
Enlace

C C C
Enlace
CH4 Enlace CH3-CH3 Enlace

Metano: interaccin s sp3 Etano: interaccin s sp3 y sp3 sp3

Todos los enlaces sencillos del carbono se explican mediante

hibridacin sp3 y geometra tetradrica
15
1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin

Hibridacin sp2

hibridacin
+
sp2
1 orb. s + 3 orb. p 3 orb. sp2 + 1 orb. p

+ C

120
Geometra
trigonal plana 16
 1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin

Hibridacin sp2
Cuando 2 tomos de Carbono con hibridacin sp2 interaccionan
Enlace Enlace
Eteno o Etileno

Enlace
C C Enlace

1 enlace + 1 enlace = doble enlace

Todos los enlaces dobles del carbono se explican mediante
hibridacin sp2 y geometra triangular plana
Otros tomos con dobles enlaces tambin pueden
explicar mediante esta hibridacin (O, N) 17
 1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin

Hibridacin sp

hibridacin
+
sp
1 orb. s + 3 orb. p 2 orb. sp2 + 2 orb. p

Lineal

Etino o Acetileno

Los enlaces triples del Carbono (1 enlace
+ 2 enlace ) se explican mediante
hibridain sp 18
 1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin

Tipo de Energa del Longitud de

Orbitales Geometra ngulos Uniones Enlace
Hibridacin enlace Enlace

sp3 4 sp3 Tetradrica 109.5 1 Sencillo 368 kJ/mol 1,54

Trigonal
sp2 3 sp2 + 1p 120 1 + 1 Doble 632 Kj/mol 1,34
plana
sp 2sp+ 2p Lineal 180 1 + 2 Triple 820Kj/mol 1,20

sp2 sp sp
sp3 sp3 sp2

3 hepten 6 ino

Acetileno Etileno Etano 19

1.3 Teora de Enlace de Valencia e hibridacin

Modelo RPECV

20
 1.4 Teora de Orbitales Moleculares

Los orbitales moleculares se forman por la combinacin o interaccin de orbitales

atmicos procedentes de dos o ms tomos
Slo los electrones de valencia estn implicados en el enlace qumico, y solamente los
orbitales de valencia se combinan para formar orbitales moleculares

Los orbitales se conservan durante el enlace qumico. El nmero de orbitales que se

combinan es siempre igual al nmero de orbitales moleculares que se forman

Los orbitales moleculares exhiben propiedades similares a los orbitales atmicos. Por
ejemplo, cumplen la regla de Hund y el principio de exclusin de Pauli

Slo los orbitales atmicos que tienen propiedades de simetra idnticas pueden
interaccionar entre s

La mezcla de los orbitales es ms significativa cuando los orbitales atmicos tienen

aproximadamente la misma energa. A medida que la diferencia de energa entre los
orbitales atmicos se incrementa, la efectividad del solapamiento disminuye

21
 1.4 Teora de Orbitales Moleculares

H H

Modelo de Teora de Orbitales Moleculares para la molcula de H2

Orbital enlazante de baja Energa

Siempre de cada 2 orbitales atmicos

Orbital antienlazante de altaEnerga

22
 1.4 Teora de Orbitales Moleculares

H He

Modelo de Teora de Orbitales Moleculares para la molcula de H2

Orbital enlazante de baja Energa

Siempre de cada 2 orbitales atmicos

Orbital antienlazante de altaEnerga

23
1.4 Teora de Orbitales Moleculares

+ Energa

O: 6 electrones de valencia
H: 1 electrn de valencia
Total 8 electrones

2 electrones por OM

Podemos saber donde est el

HOMO (Highest Occupied
Molecular Orbital) y el LUMO
(Lowest Unoccupied Molecular
Orbital)

GAP: la diferencia de energa

entre el HOMO y el LUMO

24
- Energa
 1.5 Fuerzas Intermoleculares y propiedades fsicas

Las fuerzas intermoleculares van a determinar las propiedades

fsicas de las molculas (pto. de ebullicin, pto. de fusin)

Interacciones dipolo-dipolo: Se dan en molculas con enlace

covalente polar, la interaccin entre las cargas parciales formadas
dan estabilidad a las molculas, y sus puntos de fusin y ebullicin
aumentan con respecto a molculas con enlace covalente

25
 Ejercicio

Enlace de Hidrgeno: Se dan cuando un hidrgeno se encuentra unido

a un tomo muy electronegativo. (O, N F). (aprox. 20 Kj/mol)

Cuanto mayor sea el nmero de enlaces de hidrgeno

mayor ser el cambio en las propiedades fsicas
26
 1.5 Fuerzas Intermoleculares y propiedades fsicas

Fuerzas de dispersin (fuerzas de London): En molculas covalentes

los e- pueden fluir por la molcula generando dipolos instantneos, el
tamao de la molcula favorece la formacin dipolos, las
ramificaciones desfavorecen a estas fuerzas (Aprox. 4 Kj/mol)

Metano Hexano

Etano Heptano

Propano Octano

Butano Nonano

Decano
Pentano 27
 1.5 Fuerzas Intermoleculares y propiedades fsicas

Las ramificaciones no favorecen la formacin de fuerzas de dispersin

Conocer las fuerzas intermoleculares nos permite comparar prop.

Fsicas de compuestos con similar estructura

Las fuerzas intermoleculares son las responsables de muchas de

las interacciones que se dan entre los compuestos orgnicos

28
 1.5 Fuerzas Intermoleculares y propiedades fsicas

La interaccin entre un frmaco y un receptor, en muchos casos se

deben a las fuerzas intermoleculares

Benceno C6H6

29