QUIMICA ORGANICA

ESTEREOQUIMICA

ING. ALICIA BACA GUTIERREZ

2016-II
ESTEREOQUIMICA E ISOMERIA
DEFINICION DE ISOMEROS: Son compuestos con igual frmula molecular pero
diferente estructura y por lo tanto diferentes propiedades.

Frmula Global = C2H6O Frmula Global = C2H6O

Alcohol etlico= CH3-CH2-OH ter etlico = CH3 -O- CH3
Lquido a temperatura Gas a temperatura ambiente y
ambiente y soluble en agua casi insoluble en agua

La isomera es otra razn por la cual hay tantos compuestos orgnicos

Los ismeros tienen propiedades diferentes debido a su estructura
Conforme aumenta el nmero de carbonos por molcula, el compuesto se
vuelve mas complicado y el nmero de ismeros posibles para la misma
frmula global llega a ser muy grande
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 ISOMERO ESTRUCTURAL

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Disposicin relativa de los
tomos de una molcula en
el espacio

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 MODELOS MOLECULARES
es un trmino general que engloba mtodos tericos y tcnicas
computacionales para modelar, imitar y predecir el
comportamiento de las molculas

Modelos mecnicos. Permiten observacin molecular

Construidos a escala en base a teora del carbono
tetradrico
Guardan relacin de los ngulos de valencia y de
las distancias interatmicas

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Modlos de volmen: indican el tamao real relativo
de los tomos.

Modelos de armazn molecular: indican solo posicin

de ncleos y de sus enlaces
 METANO CH4

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 ETANO CH 3-CH 3

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 Aspartame
O
H
O
O
O
H
O N
O H
H
O
O
SS RR H H
NH2
2
H
N O
H N O
H

DULCE AMARGO

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 Etambutol
OH H
O

H
H N
N

N
N
H H

O
H
H
O

SS Tuberculosttico RR produce ceguera

 Penicilamina

S
H

H
N
H
2
N
2
H

S antiartrtico R mutagenico
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 Cetamina

H
N
H
N

lC
C
l

O O

S anestsico R halucingeno

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 DOPA

L DOPA D-DOPA
parkinson granulocitopenia

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 Isomera
La isomera se presenta cuando un compuesto posee frmulas
moleculares idnticas, pero diferentes frmulas estructurales o
espaciales, cada uno es un ismero y a su estudio se le conoce
como isomera.
Los ismeros se pueden identificar fcilmente, ya que sus
estructuras y propiedades qumicas y fsicas son diferentes.
Las isomeras pueden ser:

Estructural.
Espacial.

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 Isomera espacial o esteroisomera

Tienen la misma frmula molecular y estructural, sin embargo, la

orientacin de algunos de sus tomos en el espacio es diferente.
Los esteroismeros se dividen en:
a. Isomera espacial conformacional.
b. Isomera espacial configuracional.

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Isomera espacial conformacional
Se presenta en molculas en las cuales los tomos se mueven
alrededor de sus enlaces. En cadenas abiertas: movimiento de
rotacin.
En anillos: de reflexin.
El ciclohexano origina dos ismeros conformacionales

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 Isomera espacial configuracional
Es caracterstica de compuestos orgnicos con presencia de
dobles enlaces o anillos en su estructura.
La isomera configuracional puede ser:
Geomtrica.
ptica
Ismeros geomtricos cis - trans
Se presenta cuando existe un doble enlace carbono - carbono
o un anillo con sustituyentes iguales.
Las conformaciones que forma son:

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 Ismeros pticos
Presentan propiedades fsicas similares (punto de ebullicin y
fusin), aunque posean el mismo nmero de tomos la
ubicacin espacial de algn grupo de tomos del carbono(s)
quiral(es) es diferente.

El carbono quiral es aquel que tiene unido cuatro grupos

diferentes.

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