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funciones oxigenadas:
Aldehídos y Cetonas
¿Qué estructura tienen?
aldehídos cetonas
Responsable de la
Grupo carbonilo química de los
aldehídos y cetonas
¿Qué estructura tienen?
-
Hibridizado sp2
+
Moléculas planas
Enlace +
¿Cómo nombrar los aldehídos?
5 4 3 2 1
C – C – C – C – CHO nomenclatura IUPAC
C – C – C – C – CHO nomenclatura común
Algunos nombres comunes aceptados por la
IUPAC
Formaldehído Acetaldehído
Metanal Etanal
Benzaldehído
Bencenocarbaldehído
Nomenclatura IUPAC de aldehídos - Ejemplos
4,4-dimetil pentanal
4-hidroxibutanal
Ciclopentanocarbaldehído
¿Cómo nombrar cetonas?
Acetona
Propanona
Benzofenona
Acetofenona
Nomenclatura IUPAC de cetonas - Ejemplos
4-metil-2-pentanona
4-metilciclohexanona
4-metil-3-penten-2-ona
2-metil-4-oxopentanal
Ejercitación
glutaraldehído
isobutiraldehído
gliceraldehído vainillina
Ejercitación
a) Etanal (acetaldehído)
b) 3-Metilbutanal
c) Benzaldehído
d) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
e) 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído
f) 2-Metil-2,5-octanodiona
g) 2,5-Dioxooctanodial
h) 1,3-Ciclohexanodiona
i) 3-Metil-3-pentenal
j) 3-Oxobutanal
k) 3-Hidroxiciclopentanona
l) 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
Propiedades Físicas
OH
1-propanol
O
97ºC O
propanal Propanona
49ºC 56ºC
1-buteno
-6ºC
Obtención de aldehídos y cetonas
Ozonólisis de alquenos
O
1) O3 +
2) H2O; Zn O
H
Hidratación de alquinos
O
H2O, H2SO4
HgSO4
1-octino 2-octanona
Obtención de aldehídos y cetonas
Oxidación de alcoholes
Dicromato de O
HO piridonio
CH2Cl2 H
1-decanol decanal
CrO3
OH
1-fenil-1-pentanol 1-fenil-1-pentanona
Obtención de aldehídos y cetonas
O O
+ Cl
benceno 1-fenil-1-butanona
Reacciones de aldehídos y cetonas
Reducción a Hidrocarburos
Reducción de Clemensen
O
Zn(Hg)
HCl
1-fenil-1-butanona butilbenceno
Reducción de Wolff-Kishner
O
Hidracina, KOH
trietilenglicol
175ºC
1-fenil-1-propanona propilbenceno
Reacciones de aldehídos y cetonas
Reducción a alcoholes
O2N O2N
O OH
NaBH4
CH CH2
agua ó CH3OH
O OH
NaBH4
agua o CH3OH
4,4-dimetil-2-pentanona 4,4-dimetil-2-pentanol
Reacciones de aldehídos y cetonas
Reducción a alcoholes
1) LiAlH4, dietileter H
H
2) agua
OH
O
Heptanal 1-Heptanol
1) LiAlH4, dietileter
2) agua
O
OH
1,1-difenil-2-propanona 1,1-difenil-2-propanol
Reacciones de aldehídos y cetonas
Cloruro de
ciclohexilmagnesio
metanal ciclohexilmetanol
O
1) dietileter
MgBr +
2) agua; H+
H
OH
Formación de Cianohidrinas
Cl Cl
O OH
NaCN, dietileter
Cl Cl
2) HCl
H
2,4-diclorobenzaldehido
O
OH N
NaCN, dietileter
2) HCl
acetona cianohidrina de la
acetona
Reacciones de aldehídos y cetonas
Formación de Acetales
O OCH2CH3
OH
+
OH
Etanol
H OCH2CH3
OCH2CH3
O O O
H
N
Amina primaria NH
2-metilpropanal Imina
carbinolamina
Reacción con aminas secundarias
HN O N O
O +
Reacción de Wittig
O
(C6H5)3P
+
acetona 2-metil-2-hepteno
Ejercicios
a) Butanal +
(C6H5)3P
a) Acetaldehído +
b) Benzaldehído + NH2
NH2
c) Ciclohexanona +
d) Acetofenona + NH2
Ejercicios
a) Propanal + NH
b) 3-pentanona + N
c) Acetofenona + N H
Ejercicios