Clase 9: Qumica orgnica, Caractersticas de las molculas orgnicas

Curso de CENEVAL
Caractersticas de las molculas orgnicas
Enlaces covalentes no polares y polares
Los enlaces covalentes son aquellas uniones de tomos en donde cada tomo aporta un electrn para formar un enlace, en estos enlaces ninguno de los tomos pierde o
gana electrones, es decir los electrones son compartidos. Sin embargo a pesar de que los electrones son compartidos por los dos tomos, en ocasiones algunos tomos
atraen con ms fuerza al electrn, esta fuerza de atraccin del tomo asa el electrn est influenciada por:
La fuerza del ncleo para atraerlos (nmero de protones en el ncleo)
El tamao del tomo
El apantallamiento electrnico (formacin de varias capas de electrones)

Debido a que son variadas las condiciones que se deben de tomar en cuenta, los qumicos han dado un valor numrico a cada tomo llamado electronegatividad, esta
palabra es mejor definida como capacidad intrnseca de un tomo para atraer los electrones compartidos en un enlace covalente, el valor de la electronegatividad esta
denotado en tablas y nos permite saber que tomos tienen una mayor capacidad de atraer a los electrones.

A partir de este punto podemos definir los enlaces covalentes no polares y polares:
Enlaces covalentes no polares: Son aquellos enlaces en donde las fuerzas de atraccin de los dos tomos involucrados en el enlace son semejante o idnticas y los
electrones permanecen en distancias y tiempos muy parecidos en ambos tomos.
En trminos de electronegatividad se dice que es un enlace covalente no polar cuando la diferencia de electronegatividades es de 0.5
Enlaces covalentes polares: Son aquellos enlaces en donde las fuerzas de atraccin de los dos tomos involucrados en el enlace son diferentes y los electrones
permanecen mayor tiempo en un tomo en especial.
En trminos de electronegatividad se dice que es un enlace covalente polar cuando la diferencia de electronegatividades es de 0.6-2.0
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Parmetros que puedo determinar con la electronegatividad
Polaridad
Solubilidad
Ejercicios de electronegatividad
1) Escribe un ter y menciona si estos presentan polaridad en algn enlace, explica con esto su solubilidad
2) Escribe un ester y menciona si estos presentan polaridad en algn enlace, explica con esto su solubilidad
3) Escribe una amina primaria y menciona si estas presentan polaridad en algn enlace, explica con esto su solubilidad
4) Escribe una amina terciaria y menciona si estas presentan polaridad en algn enlace, explica con esto su solubilidad
5) Escribe una amida y menciona si estas presentan polaridad en algn enlace, explica con esto su solubilidad
6) Escribe un cido carboxlico y menciona si estas presentan polaridad en algn enlace, explica con esto su solubilidad

Resonancia
La resonancia en qumica orgnica puede definirse como la deslocalizacin de los electrones entre varios centros atrayentes, bsicamente es el movimiento
de los electrones atreves de una cadena de tomos. A pesar de que la definicin parece muy simple, la resonancia tiene ciertas reglas que cumplir para poder
llevarse a cavo de lo contrario no puede ocurrir.
Cul de los dos oxgenos es el que tiene el doble enlace?

Nitrometano
Estructuras resonantes o formas resonantes: Son estructuras equivalentes de la molcula, la nica diferencia entre estas estructuras es la colocacin de los electrones y de
valencia no compartidos.
Hibrido de resonancia: Estructura que adopta una molcula que tiene dos o ms estructuras resonantes y que es una combinacin de las mismas.

Reglas para las formas resonantes:

Regla 1: Las formas individuales de resonancia son imaginarias, no son reales.
Las formas en que nosotros las dibujamos es solo para observarlas en papel, en realidad es una sola estructura, y esta no cambia, es un hibrido de resonancia
Regla 2: Las formas resonantes solo difieren en la colocacin de los electrones y de valencia no compartidos.
Ni la posicin, ni la hibridacin de un tomo cambian de una forma resonante a otra.
Regla 3: No es necesario que las distintas formas resonantes sean equivalentes.

Reaccin de acetona con una base fuerte

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Regla 4: Las formas resonantes deben de ser estructuras de Lewis vlidas y obtener las reglas normales de valencia, regla del octeto y para metales de
transicin regla de los 18
Cul no es una estructura resonante valida?

Ion acetato
Regla 5: El hibrido de resonancia es ms estable que cualquiera de las formas resonantes individuales. Recordemos que el hibrido es una combinacin de las formas
resonates, por lo tanto entre ms formas resonantes tenga el compuesto ms estable ser.

Ejercicios de resonancia
Dibuje la cantidad de estructuras resonantes, para cada una de las siguientes especies
1) El catin alilo
2 = 2 +
2) El acido hidrazonico

3) El anin sulfato

Cul de los siguientes pares de estructuras representan formas resonantes?

Aromaticidad
El trmino aromtico est ligado a compuestos con una estructura anloga al benceno, es decir que presenta una resonancia o deslocalizacin de electrones infinita o
en ciclo. Para definir que molculas presenta aromaticidad se tienen reglas especficas. La aromaticidad es importante porque estos compuestos son altamente
estables, y su reactividad qumica es muy particular.
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Reglas para determinar aromaticidad
1. Molcula conjugada y cclica
2. Es plana
3. Regla de Huckel de 4n+2=
(ejercicios de aromaticidad, cationes y aniones)

cidos y bases de Bronsted-Lowry

Acido de Bronsted-Lowry: Sustancia que sede un +

Base de Bronsted-Lowry: Sustancia que recibe un +
+ + +
Acido(A) base(B) B.C A.C
+ [ ]+ +
: + () +
amiduro
: + () +
(Elegir quin se queda con los electrones por electronegatividad y despus por estabilidad)
(Reactivo limitante y reactivo en exceso)
Fuerza de los cidos y bases
Ahora que ya tenemos las caractersticas de un cido y una base, podemos diferenciar entre ambos. Sin embargo como saber cundo un cido es ms fuerte
que otro, o una base ms fuerte que otra. La respuesta est en el equilibrio planteado en una disociacin.
: + 2 + 3 +

[3 + ][ ]
= [2 ] sin
[][2 ]
[ + ][ ]
= [ ] = []
=
Para memorizar, comparemos con la frmula de:
= log[ + ]
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Ejercicio de pKa y Ka
1. Clasifique las siguientes sustancias en orden creciente de acidez

2. El ion amonio ( + , = . ) tiene menor pKa que el ion metilamonio ( + , = . ) Cul es la base ms fuerte, amoniaco
o la metilamina ( )? Explique la respuesta.

Con estas relaciones podemos predecir hacia donde se inclina una reaccin

(Ejemplos con las reacciones que estn debajo de la reaccin general)

Ejercicios de direccin de la reaccin
3. + +
+ +
pka=9.31 pKa=4.76
+
4. +
+ +
pka=16.0 pKa=9.31

cidos y bases de Lewis

cidos de Lewis: Sustancia que acepta un par de electrones (Electrfilos)
(Tienen un orbital vaco o de baja energa, o un enlace polar con un H+ capas de donar)
Base de Lewis: Sustancia que dona un par de electrones (Nucleofilos)
(Siempre tienen pares de electrones libres)
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Ejemplos de cidos y bases de Lewis:

Donadores de protones neutros CH3CH2OH CH3CH2O CH2CH3
H2O HCl HBr HNO3 H2SO4

CH3CH2OH
cidos de Lewis Bases de Lewis
Algunos cationes
Li+ Mg+2 Br+ Na+
Algunos compuestos metlicos
AlCl3 BF3 FeCl3 CH3CH2SH CH3CH2S CH2CH3
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En la siguiente tabla se muestra un resumen de las caractersticas de las molculas orgnicas

Caractersticas de las molculas orgnicas importantes para mtodos qumicos y reacciones

Que puedo
Caracterstica determinar de la Donde puede servir Cosas importantes que recordar
molcula
Cromatografa
Polaridad Los tomos como F,O,N,Cl,Br tienen altas
Electronegatividad Separaciones
Solubilidad electronegatividades
Solubilidades de muestras
Equilibrios de reaccin
Sistemas alternados doble simple
Acides o basicidad Determinacin de productos
Resonancia Solo las cargas negativas, pares de electrones libres,
Estabilidad de una reaccin
dobles o triples enlaces pueden moverse.
Donde se guarda
Equilibrios de reaccin
Relacin de pH con pKa y de [ + ]
cidos y bases de Determinacin de productos
Acides o basicidad pH +acidez pKa +acidez
Bronsted-Lowry de una reaccin +
[ ] +acidez Ka +acidez
Donde se guarda
Determinacin de productos
Electrfilo o Cargas negativas o pares de libres _ o Nu
cidos y bases de Lewis de una reaccin
necrfilo Cargas positivas o orbitales sin + o E
Donde se guarda
Regla de Huckel 4n + 2=
Determinacin de productos
Aromaticidad Estabilidad Sistemas alternados doble simple
de una reaccin
Solo en molculas ciclicas